JPH0173A - 新規アミノアクリジン誘導体 - Google Patents
新規アミノアクリジン誘導体Info
- Publication number
- JPH0173A JPH0173A JP62-276238A JP27623887A JPH0173A JP H0173 A JPH0173 A JP H0173A JP 27623887 A JP27623887 A JP 27623887A JP H0173 A JPH0173 A JP H0173A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- atom
- group
- amino
- tables
- tetrahydro
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規なアミノアクリジン誘導体またはその医薬
上許容しうる酸付加塩に関するものである。更に詳しく
は、優れたアセチルコリンエステラーゼ阻害作用を有し
、老年痴呆の治療剤として極めて有用なアミノアクリジ
ン誘導体およびその医薬上許容しうる酸付加塩に関する
。
上許容しうる酸付加塩に関するものである。更に詳しく
は、優れたアセチルコリンエステラーゼ阻害作用を有し
、老年痴呆の治療剤として極めて有用なアミノアクリジ
ン誘導体およびその医薬上許容しうる酸付加塩に関する
。
老年痴呆において、脳内アセチルコリンが減少している
ことが、イン・ザ・エイジング・プレイン（Ｉｎ ｔｈ
ｅ Ａｇｉｎｇ Ｂｒａｉｎ） 、ベルリン（Ｂｅｒｌ
ｉｎ）、１９８２、第１４０頁の総説に記載されている
。また、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤を用いて、
脳内アセチルコリンを上昇させることで老年痴呆の治療
を目指す試みが、たとえば代表的なアセチルコリンエス
テラーゼ阻害剤であるフィゾスチグミンを用いて検討が
行われており、ニューロロジイ（Ｎｅｕｒｏｌｏｇｙ）
、旦、３９７ （１９７８）に報告されている。
ことが、イン・ザ・エイジング・プレイン（Ｉｎ ｔｈ
ｅ Ａｇｉｎｇ Ｂｒａｉｎ） 、ベルリン（Ｂｅｒｌ
ｉｎ）、１９８２、第１４０頁の総説に記載されている
。また、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤を用いて、
脳内アセチルコリンを上昇させることで老年痴呆の治療
を目指す試みが、たとえば代表的なアセチルコリンエス
テラーゼ阻害剤であるフィゾスチグミンを用いて検討が
行われており、ニューロロジイ（Ｎｅｕｒｏｌｏｇｙ）
、旦、３９７ （１９７８）に報告されている。
さらに、特開昭６１−１４８１５４号公報にもアミノア
クリジン誘導体がアセチルコリンエステラーゼ阻害作用
を有し、アルツハイマー病の治療に有効と報告されてい
る。
クリジン誘導体がアセチルコリンエステラーゼ阻害作用
を有し、アルツハイマー病の治療に有効と報告されてい
る。
また、アメリカ特許３，２３２．９４５号明細書には、
アミノアクリジン誘導体が中枢刺激作用、麻酔作用、鎮
静作用を有することが報告されている。また、９−アミ
ノ−１，２，３，４−テトラヒドロアクリジンは抑―剤
の過投与の治療剤として用いられた化合物であるが、近
年アルツハイマー病の治療にレシチンとの併用で、また
静脈内注射での投与が検討されていることがニューロバ
イオロジイ エイジング（Ｎｅｕｒｏｂｉｏｌｏｇｙ
Ａｇｉｎｇ）４．１３９（１９８３）に記載されている
。
アミノアクリジン誘導体が中枢刺激作用、麻酔作用、鎮
静作用を有することが報告されている。また、９−アミ
ノ−１，２，３，４−テトラヒドロアクリジンは抑―剤
の過投与の治療剤として用いられた化合物であるが、近
年アルツハイマー病の治療にレシチンとの併用で、また
静脈内注射での投与が検討されていることがニューロバ
イオロジイ エイジング（Ｎｅｕｒｏｂｉｏｌｏｇｙ
Ａｇｉｎｇ）４．１３９（１９８３）に記載されている
。
アセチルコリンエステラーゼ阻害剤は、脳内アセチルコ
リンを増大させうると考えられるので、老年痴呆の有用
な治療剤になりうると考えられるが、現在のところ副作
用のないまたは少ないアセチルコリンエステラーゼ阻害
剤は上布はおろか提案すらなされておらず、その出現が
期待されている。
リンを増大させうると考えられるので、老年痴呆の有用
な治療剤になりうると考えられるが、現在のところ副作
用のないまたは少ないアセチルコリンエステラーゼ阻害
剤は上布はおろか提案すらなされておらず、その出現が
期待されている。
本発明の目的は、まさにこの点にあり、強いアセチルコ
リンエステラーゼ阻害活性を有し、中枢選択性に優れた
化合物、即ち老年痴呆の治療剤として有用でかつ副作用
のない新規化合物を提供することにある。
リンエステラーゼ阻害活性を有し、中枢選択性に優れた
化合物、即ち老年痴呆の治療剤として有用でかつ副作用
のない新規化合物を提供することにある。
（問題点を解決するための手段〕
本発明者等は、老年痴呆の治療剤を目的として種々研究
を重ねてきた結果、後記一般式（１）で表わされる化合
物を創製することに成功し、かつ当該化合物が優れたア
セチルコリンエステラーゼ阻害作用を有し、経口でも有
効でかつ副作用が少なく、老年痴呆の治療剤として極め
て有用であることを見出し、さらに研究を重ねて本発明
を完成するに至った。
を重ねてきた結果、後記一般式（１）で表わされる化合
物を創製することに成功し、かつ当該化合物が優れたア
セチルコリンエステラーゼ阻害作用を有し、経口でも有
効でかつ副作用が少なく、老年痴呆の治療剤として極め
て有用であることを見出し、さらに研究を重ねて本発明
を完成するに至った。
即ち、本発明の要旨は、−１１式（１）〔式中、Ｒ’
、Ｒ寞 Ｒ３、Ｒｌｏ、Ｒ４、Ｒ４°、Ｒｓ 、Ｒａお
よびＲ？は下記■〜■の組み合わせの何れかを表わす。
、Ｒ寞 Ｒ３、Ｒｌｏ、Ｒ４、Ｒ４°、Ｒｓ 、Ｒａお
よびＲ？は下記■〜■の組み合わせの何れかを表わす。
■Ｒ５、ＲａおよびＲ７がそれぞれ水素原子、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメ
チル基、低級アルキル基、低級シクロアルキル基、低級
アルコキシ基、低級アルキルチオ基、ニトロ基、アミノ
基、低級アルカノイルアミノ基、低級アルキルアミノ基
、ヒドロキシル基、フェニル基またはフッ素原子、塩素
原子、臭素原子、ヨウ素原子、低級アルキル基もしくは
低級アルコキシ基で置換されたフェニル基を表わす時、
Ｒ１、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ３°、Ｒ’ 、Ｒ”は隣接しない
炭素原子に結合する任意の２つの置換基が互いに結合し
てメチレン、エチレンまたはｃｉｓ−ビニ°レン基を表
わし、残りの置換基はそれぞれ水素原子、低級アルキル
基、低級シクロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ア
ルコキシメチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
ヨウ素原子、フェニル基またはフッ素原子、塩素原子、
臭素原子、ヨウ素原子、低級アルキル基もしくは低級ア
ルコキシ基で置換されたフェニル基を表わすか、または
Ｈｓ”が水素原子、Ｒ”が水素原子もしくは低級アルコ
キシメチル基でＲ１とＲ４とが結合してメチレン基を形
成し、かつＲ１とＲ３とが一緒になって単結合を表わす
か、もしくはＲ１、Ｒ１、Ｒａ。
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメ
チル基、低級アルキル基、低級シクロアルキル基、低級
アルコキシ基、低級アルキルチオ基、ニトロ基、アミノ
基、低級アルカノイルアミノ基、低級アルキルアミノ基
、ヒドロキシル基、フェニル基またはフッ素原子、塩素
原子、臭素原子、ヨウ素原子、低級アルキル基もしくは
低級アルコキシ基で置換されたフェニル基を表わす時、
Ｒ１、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ３°、Ｒ’ 、Ｒ”は隣接しない
炭素原子に結合する任意の２つの置換基が互いに結合し
てメチレン、エチレンまたはｃｉｓ−ビニ°レン基を表
わし、残りの置換基はそれぞれ水素原子、低級アルキル
基、低級シクロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ア
ルコキシメチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
ヨウ素原子、フェニル基またはフッ素原子、塩素原子、
臭素原子、ヨウ素原子、低級アルキル基もしくは低級ア
ルコキシ基で置換されたフェニル基を表わすか、または
Ｈｓ”が水素原子、Ｒ”が水素原子もしくは低級アルコ
キシメチル基でＲ１とＲ４とが結合してメチレン基を形
成し、かつＲ１とＲ３とが一緒になって単結合を表わす
か、もしくはＲ１、Ｒ１、Ｒａ。
が水素原子でＲ３°が水素原子か低級アルキル基でＲ３
とＲａが一緒になって単結介を表わす。
とＲａが一緒になって単結介を表わす。
■Ｒｓがフッ素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル
基、低級アルキルチオ基、ニトロ基、アミノ基、低級ア
ルカノイルアミノ基、低級アルキルアミノ基、ヒドロキ
シル基、フェニル基またはフッ素原子、塩素原子、臭素
原子、ヨウ素原子、低級アルキル基もしくは低級アルコ
キシ基で置換されたフェニル基を表わし、Ｒａ、Ｒｆｆ
がそれぞれ水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子
、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基、低級アルキル基
、低級シクロアルキル基、低級アルコキシ基、低級アル
キルチオ基、ニトロ基、アミノ基、低級アルカノイルア
ミノ基、低級アルキルアミノ基、ヒドロキシル基、フェ
ニル基またはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素
原子、低級アルキル基もしくは低級アルコキシ基で置換
されたフェニル基を表わす時、Ｒ１，Ｒ１、Ｒ謬 Ｒ３
°、Ｒ４、Ｒ４°はそれぞれ水素原子、低級アルキル基
、低級シクロアルキル基、低級アルコキシ基、低級アル
コキシメチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨ
ウ素原子、フェニル基またはフッ素原子、塩素原子、臭
素原子、ヨウ素原子、低級アルキル基もしくは低級アル
コキシ基で置換されたフェニル基を表わす。
基、低級アルキルチオ基、ニトロ基、アミノ基、低級ア
ルカノイルアミノ基、低級アルキルアミノ基、ヒドロキ
シル基、フェニル基またはフッ素原子、塩素原子、臭素
原子、ヨウ素原子、低級アルキル基もしくは低級アルコ
キシ基で置換されたフェニル基を表わし、Ｒａ、Ｒｆｆ
がそれぞれ水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子
、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基、低級アルキル基
、低級シクロアルキル基、低級アルコキシ基、低級アル
キルチオ基、ニトロ基、アミノ基、低級アルカノイルア
ミノ基、低級アルキルアミノ基、ヒドロキシル基、フェ
ニル基またはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素
原子、低級アルキル基もしくは低級アルコキシ基で置換
されたフェニル基を表わす時、Ｒ１，Ｒ１、Ｒ謬 Ｒ３
°、Ｒ４、Ｒ４°はそれぞれ水素原子、低級アルキル基
、低級シクロアルキル基、低級アルコキシ基、低級アル
コキシメチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨ
ウ素原子、フェニル基またはフッ素原子、塩素原子、臭
素原子、ヨウ素原子、低級アルキル基もしくは低級アル
コキシ基で置換されたフェニル基を表わす。
■Ｒ’、Ｒｈ５Ｒ″Ｉがそれぞれ、水素原子、塩素原子
、臭素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級
シクロアルキル基を表わす時、Ｒ１１Ｒｚ 、Ｈｓ 、
Ｒ３°、Ｒ４、Ｒ４°のうチノ少なくとも１つは低級
アルコキシメチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子
、ロウ素原子、フェニル基またはフッ素原子、塩素原子
、臭素原子、ヨウ素原子、低級アルキル基もしくは低級
アルコキシ基で置換されたフェニル基を表わし、他はそ
れぞれ水素原子、低級アルキル基、低級シクロアルキル
基、低級アルコキシ基、低級アルコキシメチル基、フッ
素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、）ェニル基
またはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、
低級アルキル基もしくは低級アルコキシ基で置換された
フェニル基を表わす。
、臭素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級
シクロアルキル基を表わす時、Ｒ１１Ｒｚ 、Ｈｓ 、
Ｒ３°、Ｒ４、Ｒ４°のうチノ少なくとも１つは低級
アルコキシメチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子
、ロウ素原子、フェニル基またはフッ素原子、塩素原子
、臭素原子、ヨウ素原子、低級アルキル基もしくは低級
アルコキシ基で置換されたフェニル基を表わし、他はそ
れぞれ水素原子、低級アルキル基、低級シクロアルキル
基、低級アルコキシ基、低級アルコキシメチル基、フッ
素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、）ェニル基
またはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、
低級アルキル基もしくは低級アルコキシ基で置換された
フェニル基を表わす。
Ｒ・は水素原子、低級アルキル基、アラルキル基、ジア
ラルキル基、または一般式 ％式％ で表わされる基（Ｒ１は低級アルキル基、低級シクロア
ルキル基、アラルキル基、フェニル基またはフッ素原子
、塩素原子、臭素原子、田つ素原子、低級アルキル基も
しくは低級アルコキシ基で置換されたフェニル基を表わ
す、）を表わす、〕で表わされるアミノアクリジン誘導
体〔以下、化合物（１）ともいう〕およびその医薬上許
容しうる酸付加塩である。
ラルキル基、または一般式 ％式％ で表わされる基（Ｒ１は低級アルキル基、低級シクロア
ルキル基、アラルキル基、フェニル基またはフッ素原子
、塩素原子、臭素原子、田つ素原子、低級アルキル基も
しくは低級アルコキシ基で置換されたフェニル基を表わ
す、）を表わす、〕で表わされるアミノアクリジン誘導
体〔以下、化合物（１）ともいう〕およびその医薬上許
容しうる酸付加塩である。
本明細書において、各記号で示される各基はそれぞれ次
のことを意味する。
のことを意味する。
即ち、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコ
キシメチル基、低級アルキルチオ基、低級アルキルアミ
ノ基、または低級アルカノイルアミノ基としてはそれぞ
れ０４以下の直鎖もしくは分岐のアルキル基、アルコキ
シ基、アルコキシメチル基、アルキルチオ基、アルキル
アミノ基、又はアルカノイルアミノ基が挙げられ、さら
に具体的にはそれぞれメチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、５ｅｃ−ブチル、メトキシ
、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブ
トキシ、５ｅｃ−ブトキシ、メトキシメチル、エトキシ
メチル、ｎ−プロポキシメチル、イソプロポキシメチル
、ｎ−ブトキシメチル、５ｅｃ−ブトキシメチル、メチ
ルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピル
チオ、ｎ−ブチルチオ、５ｅｅ−ブチルチオ、メチルア
ミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピ
ルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、５ｅｃ−ブチルアミノ、
アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ
、イソブチリルアミノ等を例示することができる。
キシメチル基、低級アルキルチオ基、低級アルキルアミ
ノ基、または低級アルカノイルアミノ基としてはそれぞ
れ０４以下の直鎖もしくは分岐のアルキル基、アルコキ
シ基、アルコキシメチル基、アルキルチオ基、アルキル
アミノ基、又はアルカノイルアミノ基が挙げられ、さら
に具体的にはそれぞれメチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、５ｅｃ−ブチル、メトキシ
、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブ
トキシ、５ｅｃ−ブトキシ、メトキシメチル、エトキシ
メチル、ｎ−プロポキシメチル、イソプロポキシメチル
、ｎ−ブトキシメチル、５ｅｃ−ブトキシメチル、メチ
ルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピル
チオ、ｎ−ブチルチオ、５ｅｅ−ブチルチオ、メチルア
ミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピ
ルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、５ｅｃ−ブチルアミノ、
アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ
、イソブチリルアミノ等を例示することができる。
低級シクロアルキル基としては無置換もしくは低級アル
キルで置換されたＣ１．以下のシクロアルキル基が挙げ
られ、具体的にはシクロプロピル、シクロペンチル、シ
クロヘキシル、ジクロヘプチル等を例示することができ
る。
キルで置換されたＣ１．以下のシクロアルキル基が挙げ
られ、具体的にはシクロプロピル、シクロペンチル、シ
クロヘキシル、ジクロヘプチル等を例示することができ
る。
アラルキル基としては、アリル基部分がフェニル基また
はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、低級
アルキル基又は低級アルコキシ基で置換されたフェニル
基であるＣ＋ｓ以下のアラルキル基が挙げられ、さらに
具体的にはベンジル、フェネチル、２− （４−メトキ
シフェニル）エチル、２−（４−フルオロフェニル）エ
チル、２−（４−メチルフェニル）エチル、３−フェニ
ルプロピル、４−（４−フルオロフェニル）ブチル、４
−フェニルブチル、２−ナフチルメチル等を例示するこ
とができる。
はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、低級
アルキル基又は低級アルコキシ基で置換されたフェニル
基であるＣ＋ｓ以下のアラルキル基が挙げられ、さらに
具体的にはベンジル、フェネチル、２− （４−メトキ
シフェニル）エチル、２−（４−フルオロフェニル）エ
チル、２−（４−メチルフェニル）エチル、３−フェニ
ルプロピル、４−（４−フルオロフェニル）ブチル、４
−フェニルブチル、２−ナフチルメチル等を例示するこ
とができる。
ジアラルキル基としてはアリル基がフェニル基又はフッ
素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、低級アルキ
ル基又は低級アルコキシ基で置換されたフェニル基であ
るＣｔ、以下のジアラルキル基が挙げられ、さらに具体
的には４．４−ジフェニルブチル、４．４−ビス（４−
フルオロフェニル）ブチル、４．４−ビス（４−メトキ
シフェニル）ブチル、４．４−ビス（４−メチルフェニ
ル）ブチル、３，３−ジフェニルプロピル、２．２−ジ
フェニルエチル等を例示することができる。
素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、低級アルキ
ル基又は低級アルコキシ基で置換されたフェニル基であ
るＣｔ、以下のジアラルキル基が挙げられ、さらに具体
的には４．４−ジフェニルブチル、４．４−ビス（４−
フルオロフェニル）ブチル、４．４−ビス（４−メトキ
シフェニル）ブチル、４．４−ビス（４−メチルフェニ
ル）ブチル、３，３−ジフェニルプロピル、２．２−ジ
フェニルエチル等を例示することができる。
の部分としては好適には、たとえば
ａ
（各式中、ＱｓｒおよびＳはそれぞれｌまたは２を示す
、） 等が例示される。
、） 等が例示される。
化合物（夏）は必要に応じて医薬上許容しうる酸付加塩
にすることができる。かかる酸付加塩の酸としては、例
えばクエン酸、フマル酸、マレイン酸、酒、石酸等の有
機酸、又は塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸等の鉱酸を例
示することができる。
にすることができる。かかる酸付加塩の酸としては、例
えばクエン酸、フマル酸、マレイン酸、酒、石酸等の有
機酸、又は塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸等の鉱酸を例
示することができる。
また、当該塩は通常の手段で遊離の態様とすることがで
きる。
きる。
本発明の化合物（１）は、たとえばテトラヘドロン・レ
ター（ＴｅＬｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１
２７７ （１９６３）またはアクタ・ケミ力・スカンジ
ナビ力（＾ｃｔａＣｈｅｍｉｃａ ５ｃａｎｄｉｎａｖ
ｉｃａ）、Ｂ、３３．３１３（１９７９）等に記、載の
方法またはこれに準する方法によって製造されるが、特
に上記テトラヘドロン・レターに記載の方法またはこれ
に準じる方法によることが好ましい、すなわち、一般式
（■）： （式中、Ｒ”％ Ｒ”、ＲＩ！はそれぞれ、水素原子、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフ
ルオロメチル基、低級アルキル基、低級シクロアルキル
基、低級アルコキシ基、低級アルコキシメチル基、低級
アルキルチオ基、ニトロ基、低級アルカノイルアミノ基
、ヒドロキシル基、フェニル基またはフッ素原子、塩素
原子、臭素原子、ヨウ素原子、低級アルキル基もしくは
低級アルコキシ基で置換されたフェニル基を表わす）で
表わされる２〜ルアミノベンゾニトリル導体（ｎ）と一
般式（■）： （式中、Ｒ’ 、Ｒ”、Ｒ’、Ｒコ′、Ｒ’ 、Ｒ”は
前記と同意義） で表わされるシクロヘキサノン誘導体（ＩＩＩ）とを反
応させ、必要に応じてニトロ基を還元してアミノ基とし
、さらにアミノ基をアルキル化またはアシル化すること
により一般式（夏゛） （式中、ＲＩ ＳＲｔ ＳＲ３、Ｒ３°、Ｒ’ 、Ｒ’
°、Ｒ’、Ｒ−およびＲ？は前記と同意義）で表わされ
る化合物が製造される。
ター（ＴｅＬｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１
２７７ （１９６３）またはアクタ・ケミ力・スカンジ
ナビ力（＾ｃｔａＣｈｅｍｉｃａ ５ｃａｎｄｉｎａｖ
ｉｃａ）、Ｂ、３３．３１３（１９７９）等に記、載の
方法またはこれに準する方法によって製造されるが、特
に上記テトラヘドロン・レターに記載の方法またはこれ
に準じる方法によることが好ましい、すなわち、一般式
（■）： （式中、Ｒ”％ Ｒ”、ＲＩ！はそれぞれ、水素原子、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフ
ルオロメチル基、低級アルキル基、低級シクロアルキル
基、低級アルコキシ基、低級アルコキシメチル基、低級
アルキルチオ基、ニトロ基、低級アルカノイルアミノ基
、ヒドロキシル基、フェニル基またはフッ素原子、塩素
原子、臭素原子、ヨウ素原子、低級アルキル基もしくは
低級アルコキシ基で置換されたフェニル基を表わす）で
表わされる２〜ルアミノベンゾニトリル導体（ｎ）と一
般式（■）： （式中、Ｒ’ 、Ｒ”、Ｒ’、Ｒコ′、Ｒ’ 、Ｒ”は
前記と同意義） で表わされるシクロヘキサノン誘導体（ＩＩＩ）とを反
応させ、必要に応じてニトロ基を還元してアミノ基とし
、さらにアミノ基をアルキル化またはアシル化すること
により一般式（夏゛） （式中、ＲＩ ＳＲｔ ＳＲ３、Ｒ３°、Ｒ’ 、Ｒ’
°、Ｒ’、Ｒ−およびＲ？は前記と同意義）で表わされ
る化合物が製造される。
化合物（■゛）をアルキル化、常套手段にて７ラルキル
化（ジアラルキル化）、アシル化（Ｒ’−ＣＯ−に対応
するアシル化）することによって、一般式〔式中、Ｒ１
，Ｒ”ｓＲ”、Ｒ”、Ｒ’、Ｒ４’、Ｒ’、Ｒ−および
Ｒ’ｒは前記と同意義、Ｒ１は低級アルキル基、アラル
キル基、ジアラルキル基または一般式 ％式％ で表わされる基（Ｒ４は前記と同意義）で表わされる基
を表わす、〕 で表わされる化合物が製造される。この際、ＲＳ、Ｒ＆
およびＲ’Ｆの少なくとも一つがアミノ基あるいは低級
アルキルアミノ基である化合物の場合には、当該アミノ
基を保護してからアルキル化、アラルキル化（ジアラル
キル化）、アシル化し、反応終了後に保護基を除去する
ことが好ましい。保護基としては、たとえばアセチル基
、ベンゾイル基、ベンジルオキシカルボニル基等が例示
される。
化（ジアラルキル化）、アシル化（Ｒ’−ＣＯ−に対応
するアシル化）することによって、一般式〔式中、Ｒ１
，Ｒ”ｓＲ”、Ｒ”、Ｒ’、Ｒ４’、Ｒ’、Ｒ−および
Ｒ’ｒは前記と同意義、Ｒ１は低級アルキル基、アラル
キル基、ジアラルキル基または一般式 ％式％ で表わされる基（Ｒ４は前記と同意義）で表わされる基
を表わす、〕 で表わされる化合物が製造される。この際、ＲＳ、Ｒ＆
およびＲ’Ｆの少なくとも一つがアミノ基あるいは低級
アルキルアミノ基である化合物の場合には、当該アミノ
基を保護してからアルキル化、アラルキル化（ジアラル
キル化）、アシル化し、反応終了後に保護基を除去する
ことが好ましい。保護基としては、たとえばアセチル基
、ベンゾイル基、ベンジルオキシカルボニル基等が例示
される。
また、Ｒ’、Ｒ−およびＲマの少なくとも一つがアミノ
基であり、Ｒ１が水素原子以外の基である化合物は、Ｒ
’、Ｒ−およびＲ？のアミノ基をニド・０基の状態でア
ルキル化、アラルキル化（ジアラルキル化）、アシル化
した後、ニトロ基を還元することによって製造すること
ができる。また、このようにして得られた化合物を、そ
れぞれアルキル化、アシル化することによりＲ５５Ｒ６
およびＲ？の少なくとも一つが低級アルキルアミノ基、
低級アルカノイルアミノ基で、Ｒ１が水素原子以外の基
である化合物を製造することができる。
基であり、Ｒ１が水素原子以外の基である化合物は、Ｒ
’、Ｒ−およびＲ？のアミノ基をニド・０基の状態でア
ルキル化、アラルキル化（ジアラルキル化）、アシル化
した後、ニトロ基を還元することによって製造すること
ができる。また、このようにして得られた化合物を、そ
れぞれアルキル化、アシル化することによりＲ５５Ｒ６
およびＲ？の少なくとも一つが低級アルキルアミノ基、
低級アルカノイルアミノ基で、Ｒ１が水素原子以外の基
である化合物を製造することができる。
化合物Ｎ）中のＲゝ Ｒ＆およびＲ７の少なくとも一つ
がニトロ基である化合物を、還元反応に付すことによっ
て当該ニトロ基がアミノ基に変じた化合物が製造される
。２−アミノベンゾニトリル誘導体（■）とシクロヘキ
サノン誘導体（［１）との反応はルイス酸または脱水縮
合剤存在下で行われることか好ましい。ごの時、ルイス
酸としては、たとえば無水塩化亜鉛、無水臭化亜鉛、無
水ヨウ化亜鉛、無水塩化アルミニウム、四塩化スズ、四
塩化チタン、三フッ化ホウ素・エーテル錯体等を用いる
ことができ、好ましくは無水塩化亜鉛、三フッ化ホウ素
・エーテル錯体を用いることができる。また、脱水縮合
剤としては、たとえばポリリン酸を用いることができる
。
がニトロ基である化合物を、還元反応に付すことによっ
て当該ニトロ基がアミノ基に変じた化合物が製造される
。２−アミノベンゾニトリル誘導体（■）とシクロヘキ
サノン誘導体（［１）との反応はルイス酸または脱水縮
合剤存在下で行われることか好ましい。ごの時、ルイス
酸としては、たとえば無水塩化亜鉛、無水臭化亜鉛、無
水ヨウ化亜鉛、無水塩化アルミニウム、四塩化スズ、四
塩化チタン、三フッ化ホウ素・エーテル錯体等を用いる
ことができ、好ましくは無水塩化亜鉛、三フッ化ホウ素
・エーテル錯体を用いることができる。また、脱水縮合
剤としては、たとえばポリリン酸を用いることができる
。
また、２−アミノベンゾニトリル誘導体（ＩＩ）とシク
ロヘキサノン誘導体（ＩＩＩ）との反応は、反応に不活
性な溶媒の存在下または不存在下に実施される。かかる
溶媒としては、たとえばトルエン、キシレン、ジメチル
ホルムアミド、ニトロベンゼン、ハロゲン系溶媒（例え
ば、塩化メチレン、１゜２−ジクロルエタン等）等が例
示される０反応温度は５０〜２００℃、好ましくは１２
０〜１７０℃である。
ロヘキサノン誘導体（ＩＩＩ）との反応は、反応に不活
性な溶媒の存在下または不存在下に実施される。かかる
溶媒としては、たとえばトルエン、キシレン、ジメチル
ホルムアミド、ニトロベンゼン、ハロゲン系溶媒（例え
ば、塩化メチレン、１゜２−ジクロルエタン等）等が例
示される０反応温度は５０〜２００℃、好ましくは１２
０〜１７０℃である。
ニトロ基の還元は、常法通り行うことができ、特に鉄−
塩酸等を用いることにより好適に行うことができる。
塩酸等を用いることにより好適に行うことができる。
アルキル化、アラルキル化（ジアラルキル化）は、常套
手段によって行うことができる０例えば「新実験化学講
座第１４巻有機化合物の合成と反応ＩＩＩＪ第１３３２
頁（日本化学会編）に記載の方法、これに準する方法に
従って行うことができ、また特開昭６１−１４８１５４
号公報に従い、５０％水酸化ナトリウム水溶液のような
強アルカリ性水層、ジクロロメタン、トルエンのような
適切な有ｍ溶媒、および硫酸水素テトラブチルアンモニ
ウムのような相間移動触媒を含む二相系で行うことがで
きる。
手段によって行うことができる０例えば「新実験化学講
座第１４巻有機化合物の合成と反応ＩＩＩＪ第１３３２
頁（日本化学会編）に記載の方法、これに準する方法に
従って行うことができ、また特開昭６１−１４８１５４
号公報に従い、５０％水酸化ナトリウム水溶液のような
強アルカリ性水層、ジクロロメタン、トルエンのような
適切な有ｍ溶媒、および硫酸水素テトラブチルアンモニ
ウムのような相間移動触媒を含む二相系で行うことがで
きる。
アシル化も常套手段によって行えばよく、たとえばトリ
エチルアミン等の三級アミンの存在下アシルハライドと
反応させる方法（「新実験化学講座第１４巻有機化合物
の合成と反応■」第１１３４頁（日本化学会り参照１等
により行うことができる。
エチルアミン等の三級アミンの存在下アシルハライドと
反応させる方法（「新実験化学講座第１４巻有機化合物
の合成と反応■」第１１３４頁（日本化学会り参照１等
により行うことができる。
保護基の除去は、保護基の種類に応じて適宜行われる。
たとえば、塩酸等の酸存在下で保護基を除去する方法（
プロチクティング グループスイン オルガニック シ
ンセシス（ＰｒｏｔｅｃｔｉｎｇＧｒｏｕｐｓ ｉｎ
Ｏｒｇａｎｉｃ ５ｙｎｔｈｅｓｉｓ）第２５１頁、第
２７２頁参照）、パラジウム−炭素等を用いる接触水素
添加反応に付す方法、水酸化ナトリウム水溶液等を用い
る方法等により行うことができる。
プロチクティング グループスイン オルガニック シ
ンセシス（ＰｒｏｔｅｃｔｉｎｇＧｒｏｕｐｓ ｉｎ
Ｏｒｇａｎｉｃ ５ｙｎｔｈｅｓｉｓ）第２５１頁、第
２７２頁参照）、パラジウム−炭素等を用いる接触水素
添加反応に付す方法、水酸化ナトリウム水溶液等を用い
る方法等により行うことができる。
尚、化合物（１）の合成において力ルボニ火基の両側に
メチレン部分を有し、しかも非対称なシクロヘキサノン
誘導体（Ｉ［）と２−アミノベンゾニトリル誘導体（Ｉ
Ｉ）とを反応させると、二つの異性体が得られる場合が
あるが、通常行われる分離手段、例えばシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーを用いて分離できる。
メチレン部分を有し、しかも非対称なシクロヘキサノン
誘導体（Ｉ［）と２−アミノベンゾニトリル誘導体（Ｉ
Ｉ）とを反応させると、二つの異性体が得られる場合が
あるが、通常行われる分離手段、例えばシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーを用いて分離できる。
さらに、本発明の化合物（１）は、常法に従ってその光
学活性体に導くこともできる。
学活性体に導くこともできる。
本発明の化合物（＋）は、勿論かかる異性体、光学対掌
体をも包含するものである。
体をも包含するものである。
かくして製造される化合物（１）またはその酸付加塩は
、公知の分子Ｉｉ精製手段、たとえば濃縮、抽出、クロ
マトグラフィー、再沈澱、再結晶等の手段を適宜使用す
ることによって任意の純度のものとして採取できる。
、公知の分子Ｉｉ精製手段、たとえば濃縮、抽出、クロ
マトグラフィー、再沈澱、再結晶等の手段を適宜使用す
ることによって任意の純度のものとして採取できる。
本発明の化合物（１）およびその酸付加塩は、ヒト、ウ
シ、ウマ、イヌ、ラット、マウス等に対して、優れたア
セチルコリンエステラーゼ阻害作用有し、中枢選択性に
優れ、かつ極めて毒性、副作用が少ないものであり、従
ってたとえば老年痴呆の治療剤として極めて有用なもの
である。
シ、ウマ、イヌ、ラット、マウス等に対して、優れたア
セチルコリンエステラーゼ阻害作用有し、中枢選択性に
優れ、かつ極めて毒性、副作用が少ないものであり、従
ってたとえば老年痴呆の治療剤として極めて有用なもの
である。
本発明の化合物（１）およびその塩は、経口的または非
経口的に、任意の形態で投与することができる。すなわ
ち通常用いられる投与形態、例えば錠剤、カプセル剤、
シロップ剤、懸濁液等の型で経口的に投与することがで
き、あるいはその溶液、乳液、懸濁液等の液剤の型にし
たものを注射の型で非経口投与することができる。また
、坐剤の型で直腸投与することもできる。
経口的に、任意の形態で投与することができる。すなわ
ち通常用いられる投与形態、例えば錠剤、カプセル剤、
シロップ剤、懸濁液等の型で経口的に投与することがで
き、あるいはその溶液、乳液、懸濁液等の液剤の型にし
たものを注射の型で非経口投与することができる。また
、坐剤の型で直腸投与することもできる。
また、前記の適当な投与剤型は許容される通常の担体、
賦型剤、結合剤、安定剤などに活性化合物を配合するこ
とにより製造することができる。
賦型剤、結合剤、安定剤などに活性化合物を配合するこ
とにより製造することができる。
また、注射剤型で用いる場合には許容される緩衝剤、溶
解補助剤、等張剤等を添加することもてき投与量、投与
回数は症状、年齢、体重、投与形態等によって異なるが
、通常は成人に対し、１日当たり１〜５００■を１回ま
たは数回に分けて投与することができる。
解補助剤、等張剤等を添加することもてき投与量、投与
回数は症状、年齢、体重、投与形態等によって異なるが
、通常は成人に対し、１日当たり１〜５００■を１回ま
たは数回に分けて投与することができる。
本発明化合物（１）のうちの好ましいものとしては、た
とえば次のような化合物が例示される：（式中、ＲＳは
フッ素原子を示し、Ｒ６およびＲ１はそれぞれ水素原子
またはフッ素原子を示す、特に好ましくはＲＳはフッ素
原子を示し、Ｒ６およびＲ？はそれぞれ水素原子を示す
、）およびその酸付加塩。
とえば次のような化合物が例示される：（式中、ＲＳは
フッ素原子を示し、Ｒ６およびＲ１はそれぞれ水素原子
またはフッ素原子を示す、特に好ましくはＲＳはフッ素
原子を示し、Ｒ６およびＲ？はそれぞれ水素原子を示す
、）およびその酸付加塩。
（式中、Ｒ’、Ｒ−およびＲ７はそれぞれ水素原子、フ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、低級アル
キル基または低級アルコキシ基を示す、特に好ましくは
ＲＳが低級アルキル基、Ｒ６およびＲ？が水素原子を示
すか、またはＲ５およびＲ−はそれぞれフッ素原子を示
し、Ｒ？は水素原子を示す、）およびその酸付加塩。
ッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、低級アル
キル基または低級アルコキシ基を示す、特に好ましくは
ＲＳが低級アルキル基、Ｒ６およびＲ？が水素原子を示
すか、またはＲ５およびＲ−はそれぞれフッ素原子を示
し、Ｒ？は水素原子を示す、）およびその酸付加塩。
（式中、Ｒ５％Ｒ−およびＲ７はそれぞれ水素原子、フ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す
、特に好ましくはＲｓ 、ＲＳおよびＲ？はそれぞれ水
素原子を示す、）およびその酸付加塩。
ッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す
、特に好ましくはＲｓ 、ＲＳおよびＲ？はそれぞれ水
素原子を示す、）およびその酸付加塩。
（式中、ＲＳは水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素
原子、ヨウ素原子または低級アルキル基を示し、Ｒ６お
よびＲ？はそれぞれ水素原子を示す。
原子、ヨウ素原子または低級アルキル基を示し、Ｒ６お
よびＲ？はそれぞれ水素原子を示す。
特に好ましくはＲｓ 、 ＲｈおよびＲγはそれぞれ水
素原子を示すか、またはＲＳはフッ素原子を示し、Ｒ−
およびＲ７はそれぞれ水素原子を示す、）およびその酸
付加塩。
素原子を示すか、またはＲＳはフッ素原子を示し、Ｒ−
およびＲ７はそれぞれ水素原子を示す、）およびその酸
付加塩。
具体的化合物としては、たとえば次に挙げる化合物が例
示される。
示される。
◇ ９−アミノ−７−フルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロアクリジン ◇ ９−アミノ−８−フルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロアクリジン ◇ ９−アミノ−８−フルオロ−１−メチル−１゜２．
３．４−テトラヒドロアクリジン ◇ ９−アミノ−８−フルオロ−２−メチル−Ｒ２，３
，４−テトラヒドロアクリジン ◇ ９−アミノ−８−フルオロ−３−メチル−１゜２．
３．４−テトラヒドロアクリジン ◇ ９−アミノ−８−フルオロ−４−メチル−１゜２．
３．４−テトラヒドロアクリジン ◇ ９−アミノ−３−メチル−１，２−ジヒドロアクリ
ジン ◇ ９−アミノ−８−フルオロ−３−メチル−１゜２−
ジヒドロアクリジン Φ ９−アミノ−７−フルオロ−３−メチル−１゜２−
ジヒドロアクリジン ◇ ９−アミノ−８−クロロ−３−メチル−１，２−ジ
ヒドロアクリジン ◇ ９−アミノ−３，８−ジメチル−１，２−ジヒドロ
アクリジン ◇ ９−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，
４−メタノアクリジン ◇ ９−アミノ−７−フルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−１，４−メタノアクリジン ◇ ９−アミノ−８−フルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−１，４−メタノアクリジン ◇ ９−アミノ−７−クロロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロ−１，４−メタノアクリジン ◇ ９−アミノ−８−クロロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロ−１，４−メタノアクリジン ◇ ９−アミノ−７−二トロー１．２，３．４−テトラ
ヒドロ−１，４−メタノアクリジン ◇ ９−アミノ−８−メチル−１，２，３，４−テトラ
ヒドロ−１，４−メタノアクリジン ◇ ９−アミノ−６−メドキシー１．２，３．４−テト
ラヒドロ−１，４−メタノアクリジン ◇ ９−アミノ−６−トリフルオロメチル−１，２゜３
．４−テトラヒドロ−１，４−メタノアクリジン◇ ９
−アミノ−７−トリフルオロメチル−１，２゜３．４−
テトラヒドロ−１，４−メタノアクリジン◇ ９−アミ
ノ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−エタノア
クリジン ◇ ９−アミノ−７−フルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−２，４−エタノアクリジン ◇ ９−アミノ−８−フルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−２，４−エタノアクリジン ◇ ９−アミノ−８−メチル−１，２，３，４−テトラ
ヒドロ−２，４−エタノアクリジン ◇ ９−アミノ−１，４−’ジヒドロー１．４−エタノ
アクリジン ◇ ９−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，
４−エタノアクリジン ◇ ９−アミノ−８−フルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−１，４−エタノアクリジン ◇ ９−アミノ−８−フルオロ−１，４−ジヒドロ−１
，４−エタノアクリジン ◇ ９−アミノ−７−フルオロ−１，４−ジヒドロ−１
，４−エタノアクリジン ◇ ９−アミノ−６−トリフルオロメチル−１，２゜３
．４−テトラヒドロ−１，４−エタノアクリジン◇ ９
−アミノ−７−フルオロ−１−メチル−１゜２．３．４
−テトラヒドロアクリジン ◇ ９−アミノ−７−フルオロ−２−メチル−１゜２．
３．４−テトラヒドロアクリジン ◇ ９−アミノ−７−フルオロ−３−メチル−１゜２．
３．４−テトラヒドロアクリジン ◇ ９−アミノ−７−フルオロ−４−メチル−１゜２．
３．４−テトラヒドロアクリジン ◇ ９−アミノ−４−メトキシメチル−１，４−’ジヒ
ドロー１．４−メタノアクリジン ◇ ９−アミノ−８−フルオロ−４−メトキシメチル−
１，４−ジヒドロ−１，４−メタノアクリジン ◇ ９−アミノ−４−フェニル−１，２，３，４−テト
ラヒドロアクリジン ◇ ９−アミノ−７−フルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−１，４−エタノアクリジン ◇ ９−アミノ−７−トリフルオロメチル−１，２゜３
．４−テトラヒドロアクリジン ◇ ９−アミノ−８−メトキシ−１，２−ジヒドロアク
リジン ◇ ９−アミノ−８−メトキシ−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−１，４−エタノアクリジン ◇ ９−アミノ−８−メトキシ−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−２，４−エタノアクリジン ◇ ９−アミノ−８−ヒドロキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロアクリジン ◇ ９−アミノ−８−ヒドロキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロ−１，４−メタノアクリジン◇ ９−アミノ
−８−クロロ−１，２−’；ヒドロアクリジン ◇ ７．９−ジアミノ−１，２，３，４−テトラヒドロ
アクリジン ◇ ７−アセチルアミノ−９−アミノ−１，２，３，４
−テトラヒドロアクリジン ◇ ９−アミノ−７−ニチルアミノー１，２．３．４−
テトラヒドロアクリジン ◇ ９−アミノ−８−メチルチオ−１，２，３，４−テ
トラヒドロ−１，４−メタノアクリジン◇ ９−アミノ
−８−メチルチオ−１，２，３，４−テトラヒドロアク
リジン ◇ ９−アミノ−８−メチルチオ−１，２，３，４−テ
トラヒドロ−２，４−エタノアクリジン◇ ９−アミノ
−８−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４
−エタノアクリジン ◇ ９−アミノ−８−メトキシ−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−１，４−エタノアクリジン ◇ ９−アミノ−８−メチル−１゜２．３．４−テトラ
ヒドロ−１，４−エタノアクリジン ◇ ９−アミノ−８−クロロ−１，４−ジヒドロ−１，
４−エタノアクリジン ◇ ９−アミノ−８−メトキシ−１，４−ジヒドロ−１
，４−エタノアクリジン ◇ ９−アミノ−８−メチル−１，４−ジヒドロ１１．
４−エタノアクリジン ◇ ８−フルオロ−９−メチルアミノ−１，２，３，４
−テトラヒドロアクリジン ◇ ８−フルオロ−９−ベンゾイルアミノ−１，２゜３
．４−テトラヒドロアクリジン ◇ ９−（４，４−ジフェニルブチル）アミノ−８−フ
ルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロアクリジン ◇ ８−クロロ−９−ベンジルアミノ−１，２，３，４
−テトラヒドロ−１，４−メタノアクリジン◇ ９−ベ
ンゾイルアミノ−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，
４−メタノアクリジン ◇ ９−メチルアミノ−１，２，３，４−テトラヒドロ
−１，４−メタノアクリジン ◇ ９−アミノ−１，２−ジヒドロアクリジン◇ ９−
アミノ−８−フルオロ−１，２−ジヒドロアクリジン ◇ ９−アミノ−８−ニトロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロアクリジン ◇ ９−アミノ−８−二トロー１．２．３．４−テトラ
ヒドロ−１，４−メタノアクリジン ◇ ９−アミノ−８−プロモー１．２．３．４−テトラ
ヒドロ−１，４−エタノアクリジン ◇ ９−アミノ−８−プロモー１．２．３．４−テト、
ラヒドロー１．４−メタノアクリジン ◇ ９−アミノ−５−フルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロアクリジン ◇ ９−アミノ−５−フルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−１，４−メタノアクリジン ◇ ９−アミノ−５−フルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−１，４−エタノアクリジン ◇ ９−アミノ−６−フルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロアクリジン ◇ ９−アミノ−６−フルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−１，４−メタノアクリジン ◇ ９−アミノ−６−フルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−１，４−エタノアクリジン ◇ ９−アミノ−１，４−ジヒドロ−１，４−メタノア
クリジン ◇ ９−アミノ−８−フルオロ−１，４−ジヒドロ−１
，４−メタノアクリジン ◇ ９−アミノ−７−フルオロ−１，４−ジヒドロ−１
，４−メタノアクリジン ◇ ９−アミノ−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−１
，４−メタノアクリジン ◇ ９−アミノ−５−フルオロ−１，４−ジヒドロ−１
，４−メタノアクリジン ◇ ９−アミノ−８−クロロ−１，４−ジヒドロ−１，
４−メタノアクリジン ◇ ９−アミノ−８−メチル−１，４−ジヒドロ−１，
４−メタノアクリジン ◇ ９−アミノ−７−クロロ−１，４−ジヒドロ−１，
４−メタノアクリジン ◇ ９−アミノ−６−メドキシー１．４−ジヒドロ−１
，４−メタノアクリジン ◇ ９−アミノ−７−ニトロ−１，４−ジヒドロ−１，
４−メタノアクリジン ◇ ９−アミノ−５，７−ジフルオロ−１，２，３，４
−テトラヒドロアクリジン ◇ ９−アミノ−５，７−ジフルオロ−１，２，３，４
−テトラヒドロ−１，４−エタノアクリジン◇ ９−ア
ミノ−２−メチル−５，７−ジフルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロアクリジン ゝ◇ ９−アミノ−
５，７−シメチルー１．４−ジヒドロ−１，４−エタノ
アクリジン ◇ ９−アミノ−５，７−シメチルー１．２．３．４−
テトラヒドロ−１，４−メタノアクリジン◇ ９−（４
，４−ジフェニルブチル）アミノ−１゜２．３．４−テ
トラヒドロ−１，４−メタノアクリジン ◇ ９−（２−フェネチル）アミノ−８−フルオロ−１
，２，３，４−テトラヒドロアクリジン◇ ９− （２
−（４−フルオロフェニル）エチル）アミノ−８−フル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロアクリジン ◇ ９− （２−（４−メトキシフェニル）エチル）ア
ミノ−８−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロア
クリジン ◇ ９−アミノ−５，７−ジフルオロ−８−メトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロアクリジン◇ ９−アミ
ノ−５，７−ジフルオロ−８−メトキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロ−１，４−メタノアクリジン ◇ ９−アミノ−５−メチル−７−メドキシー１゜２．
３．４−テトラヒドロ−１，４−エタノアクリジン ◇ ９−アミノ−５−メチル−７−メドキシー１゜４−
ジヒドロ−１，４−エタノアクリジン◇ ９−アミノ−
５−メチル−７−メドキシー１゜２．３．４−テトラヒ
ドロ−１，４−エタノアクリジン ◇ ９−アミノ−８−フルオロ−４−メトキシ−１，２
，３，４−テトラヒドロアクリジン◇ ９−アミノ−６
−フルオロ−ツーメチル−１゜４−ジヒドロ−１，４−
エタノアクリジン◇ ９−アミノ−３−メチル−８−メ
トキシ−１゜２−ジヒドロアクリジン ◇ ９−アミノ−６−フルオロ−ツーメチル−１゜２．
３．４−テトラヒドロ−１，４−メタノアクリジン ◇ ９−アミノ−２，７−シメチルー６−フルオロー１
．２．３．４−テトラヒドロアクリジン◇ ９−アミノ
−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノアク
リジン塩酸塩 ◇ ９−アミノ−８−フルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロアクリジン塩酸塩 ◇ ９−アミノ−８−フルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−１，４−メタノアクリジン塩酸塩◇ ９−ア
ミノ−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロア
クリジンクエン酸塩 ◇ ９−アミノ−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４
−テトラヒドロ−１，４−メタノアクリジン塩酸塩 ◇ ９−アミノ−１，４−ジヒドロ−１，４−エタノア
クリジン塩酸塩 ◇ ９−アミノ−６−クロロ−１，４−ジヒドロ−１，
４−エタノアクリジン塩酸塩 ◇ ９−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２゜
４−メタノアクリジン塩酸塩 ◇ ９−アミノ−８−フルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−２，４−メタノアクリジン塩酸塩◇ ９−ア
ミノ−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−
２，４−メタノアクリジン塩酸塩◇ ９−アミノ−８−
クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−メタ
ノアクリジン塩酸塩◇ ９−アミノ−６−クロロ−１，
２，３，４−テトラヒドロ−２，４−メタノアクリジン
塩酸塩◇ ９−アミノ−８−メチル−１，２，３，４−
テトラヒドロ−２，４−メタノアクリジン塩酸塩◇ ９
−アミノ−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒド
ロ−２，４−エタノアクリジン塩酸塩◇ ９−アミノ−
６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロアクリジ
ン塩酸塩 ◇ ９−アミノ−８−フルオロ−１−メチル−１゜２．
３．４−テトラヒドロアクリジン塩酸塩◇ ９−アミノ
−８−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４
−エタノアクリジン塩酸塩◇ ９−アミノ−１，２，３
，４−テトラヒドロ−２゜４−エタノアクリジンクエン
酸塩 ◇ ９−アミノ−８−フルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−２，４−エタノアクリジンクエン酸塩〔実施
例〕 次に実施例を挙げて本発明の詳細な説明するが、これは
その−例であって、本発明はこれらに限定されるもので
はない。
ラヒドロアクリジン ◇ ９−アミノ−８−フルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロアクリジン ◇ ９−アミノ−８−フルオロ−１−メチル−１゜２．
３．４−テトラヒドロアクリジン ◇ ９−アミノ−８−フルオロ−２−メチル−Ｒ２，３
，４−テトラヒドロアクリジン ◇ ９−アミノ−８−フルオロ−３−メチル−１゜２．
３．４−テトラヒドロアクリジン ◇ ９−アミノ−８−フルオロ−４−メチル−１゜２．
３．４−テトラヒドロアクリジン ◇ ９−アミノ−３−メチル−１，２−ジヒドロアクリ
ジン ◇ ９−アミノ−８−フルオロ−３−メチル−１゜２−
ジヒドロアクリジン Φ ９−アミノ−７−フルオロ−３−メチル−１゜２−
ジヒドロアクリジン ◇ ９−アミノ−８−クロロ−３−メチル−１，２−ジ
ヒドロアクリジン ◇ ９−アミノ−３，８−ジメチル−１，２−ジヒドロ
アクリジン ◇ ９−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，
４−メタノアクリジン ◇ ９−アミノ−７−フルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−１，４−メタノアクリジン ◇ ９−アミノ−８−フルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−１，４−メタノアクリジン ◇ ９−アミノ−７−クロロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロ−１，４−メタノアクリジン ◇ ９−アミノ−８−クロロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロ−１，４−メタノアクリジン ◇ ９−アミノ−７−二トロー１．２，３．４−テトラ
ヒドロ−１，４−メタノアクリジン ◇ ９−アミノ−８−メチル−１，２，３，４−テトラ
ヒドロ−１，４−メタノアクリジン ◇ ９−アミノ−６−メドキシー１．２，３．４−テト
ラヒドロ−１，４−メタノアクリジン ◇ ９−アミノ−６−トリフルオロメチル−１，２゜３
．４−テトラヒドロ−１，４−メタノアクリジン◇ ９
−アミノ−７−トリフルオロメチル−１，２゜３．４−
テトラヒドロ−１，４−メタノアクリジン◇ ９−アミ
ノ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−エタノア
クリジン ◇ ９−アミノ−７−フルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−２，４−エタノアクリジン ◇ ９−アミノ−８−フルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−２，４−エタノアクリジン ◇ ９−アミノ−８−メチル−１，２，３，４−テトラ
ヒドロ−２，４−エタノアクリジン ◇ ９−アミノ−１，４−’ジヒドロー１．４−エタノ
アクリジン ◇ ９−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，
４−エタノアクリジン ◇ ９−アミノ−８−フルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−１，４−エタノアクリジン ◇ ９−アミノ−８−フルオロ−１，４−ジヒドロ−１
，４−エタノアクリジン ◇ ９−アミノ−７−フルオロ−１，４−ジヒドロ−１
，４−エタノアクリジン ◇ ９−アミノ−６−トリフルオロメチル−１，２゜３
．４−テトラヒドロ−１，４−エタノアクリジン◇ ９
−アミノ−７−フルオロ−１−メチル−１゜２．３．４
−テトラヒドロアクリジン ◇ ９−アミノ−７−フルオロ−２−メチル−１゜２．
３．４−テトラヒドロアクリジン ◇ ９−アミノ−７−フルオロ−３−メチル−１゜２．
３．４−テトラヒドロアクリジン ◇ ９−アミノ−７−フルオロ−４−メチル−１゜２．
３．４−テトラヒドロアクリジン ◇ ９−アミノ−４−メトキシメチル−１，４−’ジヒ
ドロー１．４−メタノアクリジン ◇ ９−アミノ−８−フルオロ−４−メトキシメチル−
１，４−ジヒドロ−１，４−メタノアクリジン ◇ ９−アミノ−４−フェニル−１，２，３，４−テト
ラヒドロアクリジン ◇ ９−アミノ−７−フルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−１，４−エタノアクリジン ◇ ９−アミノ−７−トリフルオロメチル−１，２゜３
．４−テトラヒドロアクリジン ◇ ９−アミノ−８−メトキシ−１，２−ジヒドロアク
リジン ◇ ９−アミノ−８−メトキシ−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−１，４−エタノアクリジン ◇ ９−アミノ−８−メトキシ−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−２，４−エタノアクリジン ◇ ９−アミノ−８−ヒドロキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロアクリジン ◇ ９−アミノ−８−ヒドロキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロ−１，４−メタノアクリジン◇ ９−アミノ
−８−クロロ−１，２−’；ヒドロアクリジン ◇ ７．９−ジアミノ−１，２，３，４−テトラヒドロ
アクリジン ◇ ７−アセチルアミノ−９−アミノ−１，２，３，４
−テトラヒドロアクリジン ◇ ９−アミノ−７−ニチルアミノー１，２．３．４−
テトラヒドロアクリジン ◇ ９−アミノ−８−メチルチオ−１，２，３，４−テ
トラヒドロ−１，４−メタノアクリジン◇ ９−アミノ
−８−メチルチオ−１，２，３，４−テトラヒドロアク
リジン ◇ ９−アミノ−８−メチルチオ−１，２，３，４−テ
トラヒドロ−２，４−エタノアクリジン◇ ９−アミノ
−８−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４
−エタノアクリジン ◇ ９−アミノ−８−メトキシ−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−１，４−エタノアクリジン ◇ ９−アミノ−８−メチル−１゜２．３．４−テトラ
ヒドロ−１，４−エタノアクリジン ◇ ９−アミノ−８−クロロ−１，４−ジヒドロ−１，
４−エタノアクリジン ◇ ９−アミノ−８−メトキシ−１，４−ジヒドロ−１
，４−エタノアクリジン ◇ ９−アミノ−８−メチル−１，４−ジヒドロ１１．
４−エタノアクリジン ◇ ８−フルオロ−９−メチルアミノ−１，２，３，４
−テトラヒドロアクリジン ◇ ８−フルオロ−９−ベンゾイルアミノ−１，２゜３
．４−テトラヒドロアクリジン ◇ ９−（４，４−ジフェニルブチル）アミノ−８−フ
ルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロアクリジン ◇ ８−クロロ−９−ベンジルアミノ−１，２，３，４
−テトラヒドロ−１，４−メタノアクリジン◇ ９−ベ
ンゾイルアミノ−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，
４−メタノアクリジン ◇ ９−メチルアミノ−１，２，３，４−テトラヒドロ
−１，４−メタノアクリジン ◇ ９−アミノ−１，２−ジヒドロアクリジン◇ ９−
アミノ−８−フルオロ−１，２−ジヒドロアクリジン ◇ ９−アミノ−８−ニトロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロアクリジン ◇ ９−アミノ−８−二トロー１．２．３．４−テトラ
ヒドロ−１，４−メタノアクリジン ◇ ９−アミノ−８−プロモー１．２．３．４−テトラ
ヒドロ−１，４−エタノアクリジン ◇ ９−アミノ−８−プロモー１．２．３．４−テト、
ラヒドロー１．４−メタノアクリジン ◇ ９−アミノ−５−フルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロアクリジン ◇ ９−アミノ−５−フルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−１，４−メタノアクリジン ◇ ９−アミノ−５−フルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−１，４−エタノアクリジン ◇ ９−アミノ−６−フルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロアクリジン ◇ ９−アミノ−６−フルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−１，４−メタノアクリジン ◇ ９−アミノ−６−フルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−１，４−エタノアクリジン ◇ ９−アミノ−１，４−ジヒドロ−１，４−メタノア
クリジン ◇ ９−アミノ−８−フルオロ−１，４−ジヒドロ−１
，４−メタノアクリジン ◇ ９−アミノ−７−フルオロ−１，４−ジヒドロ−１
，４−メタノアクリジン ◇ ９−アミノ−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−１
，４−メタノアクリジン ◇ ９−アミノ−５−フルオロ−１，４−ジヒドロ−１
，４−メタノアクリジン ◇ ９−アミノ−８−クロロ−１，４−ジヒドロ−１，
４−メタノアクリジン ◇ ９−アミノ−８−メチル−１，４−ジヒドロ−１，
４−メタノアクリジン ◇ ９−アミノ−７−クロロ−１，４−ジヒドロ−１，
４−メタノアクリジン ◇ ９−アミノ−６−メドキシー１．４−ジヒドロ−１
，４−メタノアクリジン ◇ ９−アミノ−７−ニトロ−１，４−ジヒドロ−１，
４−メタノアクリジン ◇ ９−アミノ−５，７−ジフルオロ−１，２，３，４
−テトラヒドロアクリジン ◇ ９−アミノ−５，７−ジフルオロ−１，２，３，４
−テトラヒドロ−１，４−エタノアクリジン◇ ９−ア
ミノ−２−メチル−５，７−ジフルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロアクリジン ゝ◇ ９−アミノ−
５，７−シメチルー１．４−ジヒドロ−１，４−エタノ
アクリジン ◇ ９−アミノ−５，７−シメチルー１．２．３．４−
テトラヒドロ−１，４−メタノアクリジン◇ ９−（４
，４−ジフェニルブチル）アミノ−１゜２．３．４−テ
トラヒドロ−１，４−メタノアクリジン ◇ ９−（２−フェネチル）アミノ−８−フルオロ−１
，２，３，４−テトラヒドロアクリジン◇ ９− （２
−（４−フルオロフェニル）エチル）アミノ−８−フル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロアクリジン ◇ ９− （２−（４−メトキシフェニル）エチル）ア
ミノ−８−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロア
クリジン ◇ ９−アミノ−５，７−ジフルオロ−８−メトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロアクリジン◇ ９−アミ
ノ−５，７−ジフルオロ−８−メトキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロ−１，４−メタノアクリジン ◇ ９−アミノ−５−メチル−７−メドキシー１゜２．
３．４−テトラヒドロ−１，４−エタノアクリジン ◇ ９−アミノ−５−メチル−７−メドキシー１゜４−
ジヒドロ−１，４−エタノアクリジン◇ ９−アミノ−
５−メチル−７−メドキシー１゜２．３．４−テトラヒ
ドロ−１，４−エタノアクリジン ◇ ９−アミノ−８−フルオロ−４−メトキシ−１，２
，３，４−テトラヒドロアクリジン◇ ９−アミノ−６
−フルオロ−ツーメチル−１゜４−ジヒドロ−１，４−
エタノアクリジン◇ ９−アミノ−３−メチル−８−メ
トキシ−１゜２−ジヒドロアクリジン ◇ ９−アミノ−６−フルオロ−ツーメチル−１゜２．
３．４−テトラヒドロ−１，４−メタノアクリジン ◇ ９−アミノ−２，７−シメチルー６−フルオロー１
．２．３．４−テトラヒドロアクリジン◇ ９−アミノ
−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノアク
リジン塩酸塩 ◇ ９−アミノ−８−フルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロアクリジン塩酸塩 ◇ ９−アミノ−８−フルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−１，４−メタノアクリジン塩酸塩◇ ９−ア
ミノ−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロア
クリジンクエン酸塩 ◇ ９−アミノ−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４
−テトラヒドロ−１，４−メタノアクリジン塩酸塩 ◇ ９−アミノ−１，４−ジヒドロ−１，４−エタノア
クリジン塩酸塩 ◇ ９−アミノ−６−クロロ−１，４−ジヒドロ−１，
４−エタノアクリジン塩酸塩 ◇ ９−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２゜
４−メタノアクリジン塩酸塩 ◇ ９−アミノ−８−フルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−２，４−メタノアクリジン塩酸塩◇ ９−ア
ミノ−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−
２，４−メタノアクリジン塩酸塩◇ ９−アミノ−８−
クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−メタ
ノアクリジン塩酸塩◇ ９−アミノ−６−クロロ−１，
２，３，４−テトラヒドロ−２，４−メタノアクリジン
塩酸塩◇ ９−アミノ−８−メチル−１，２，３，４−
テトラヒドロ−２，４−メタノアクリジン塩酸塩◇ ９
−アミノ−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒド
ロ−２，４−エタノアクリジン塩酸塩◇ ９−アミノ−
６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロアクリジ
ン塩酸塩 ◇ ９−アミノ−８−フルオロ−１−メチル−１゜２．
３．４−テトラヒドロアクリジン塩酸塩◇ ９−アミノ
−８−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４
−エタノアクリジン塩酸塩◇ ９−アミノ−１，２，３
，４−テトラヒドロ−２゜４−エタノアクリジンクエン
酸塩 ◇ ９−アミノ−８−フルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−２，４−エタノアクリジンクエン酸塩〔実施
例〕 次に実施例を挙げて本発明の詳細な説明するが、これは
その−例であって、本発明はこれらに限定されるもので
はない。
実施例１
窒素雰囲気下で、２−アミノ−６−フルオロベンゾニト
リル１．０ｇとシクロヘキサノン２．０ｇ。
リル１．０ｇとシクロヘキサノン２．０ｇ。
塩化亜鉛１．０ｇを混合し、１４０〜１５０℃で、１５
分間加熱撹拌した。放冷後、ジメチルホルムアミド１（
ｌｄを加えて固形物を溶解し、４Ｎ水酸化ナトリウム水
溶液２ｍを加えた後、水を加え、酢酸エチルで抽出した
。抽出物を乾燥し、濃縮後、シリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製することにより、９−アミノ−８−フ
ルオロ−１，２，３゜４−テトラヒドロアクリジン１．
０ｇを得た。融点１７４〜１７５℃であった。
分間加熱撹拌した。放冷後、ジメチルホルムアミド１（
ｌｄを加えて固形物を溶解し、４Ｎ水酸化ナトリウム水
溶液２ｍを加えた後、水を加え、酢酸エチルで抽出した
。抽出物を乾燥し、濃縮後、シリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製することにより、９−アミノ−８−フ
ルオロ−１，２，３゜４−テトラヒドロアクリジン１．
０ｇを得た。融点１７４〜１７５℃であった。
実施例２
以下の化合物を実施例１と同様にして得た。
◇ ９−アミノ−７−フルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロアクリジン、融点２３３〜２３５℃◇ ９−ア
ミノ−８−フルオロ−１−メチル−１゜２．３．４−テ
トラヒドロアクリジン、融点１５０〜１５１℃ ◇ ９−アミノ−８−フルオロ−２−メチル−１゜２．
３．４−テトラヒドロアクリジン、融点２１８〜２２１
℃ ◇ ９−アミノ−８−フルオロ−３−メチル−１゜２．
３．４−テトラヒドロアクリジン、融点２３３〜２３５
℃ ◇ ９−アミノ−８−フルオロ−４−メチル−１゜２．
３．４−テトラヒドロアクリジン、融点１４４〜１４６
℃ ◇ ９−アミノ−３−メチル−１，２−ジヒドロアクリ
ジン、融点１９２〜１９３℃ ◇ ９−アミノ−８−フルオロ−３−メチル−１゜２−
ジヒドロアクリジン、融点２４９〜２６０℃ ◇ ９−アミノ−７−フルオロ−３−メチル−１゜２−
ジヒドロアクリジン、融点１８１〜１８７℃ ◇ ９−アミノ−８−クロロ−３−メチル−１，２−ジ
ヒドロアクリジン、融点１９４〜１９６℃◇ ９−アミ
ノ−３，８−ジメチル−１，２−ジヒドロアクリジン、
融点２５３〜２５５℃ ◇ ９−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，
４−メタノアクリジン、融点１８０〜１８１ ’Ｃ◇
９−アミノ−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロ−１，４−メタノアクリジン、融点２４４〜２４７
℃ ◇ ９−アミノ−８−フルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−１，４−メタノアクリジン、融点１６８〜１
６９℃ ◇ ９−アミノ−７−クロロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロ−１，４−メタノアクリジン、８点１７６〜１７
８℃ ◇ ９−アミノ−８−クロロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロ−１，４−メタノアクリジン、融点１４３〜１４
５℃ ◇ ９−アミノ−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロ−１，４−メタノアクリジン、融点２１８〜２２
０°Ｃ ◇ ９−アミノ−８−メチル−１，２，３，４−テトラ
ヒドロ−１，４−メタノアクリジン、融点１３７〜１４
０℃ ◇ ９−アミノ−６−メドキシー１．２．３．４−テト
ラヒドロ−１，４−メタノアクリジン、融点９７〜９８
℃ ◇ ９−アミノ−６−トリフルオロメチル−１，２゜３
．４−テトラヒドロ−１，４−メタノアクリジン、融点
１７１−１７３℃ ◇ ９−アミノ−７−トリフルオロメチル−１，２゜３
．４−テトラヒドロ−１，４−メタノアクリジン、融点
２００〜２０１’Ｃ ◇ ９−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２，
４−エタノアクリジン、融点１６５〜１６７℃◇ ９−
アミノ−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
−２，４−エタノアクリジン、融点１８４〜１８５℃ ◇ ９−アミノ−８−フルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−２，４−エタノアクリジン、融点１７０〜１
７５℃ ◇ ９−アミノ−８−メチル−１，２，３，４−テトラ
ヒドロ−２，４−エタノアクリジン、融点１９８〜２０
３℃ ◇ ９−アミノ−１，４−ジヒドロ−１，４−エタノア
クリジン、融点２１８〜２１９℃ ◇ ９−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，
４−エタノアクリジン、融点２１５〜２２２℃◇ ９−
アミノ−８−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
−１，４−エタノアクリジン、融点２４７〜２５０℃ ◇ ９−アミノ−８−フルオロ−１，４−ジヒドロ−１
，４−エタノアクリジン、融点１９９〜２０５℃◇ ９
−アミノ−７−フルオロ−１，４−ジヒドロ−１，４−
エタノアクリジン、融点１８４〜１８８℃◇ ９−アミ
ノ−６−トリフルオロメチル−１，２゜３．４−テトラ
ヒドロ−１，４−エタノアクリジン、融点１７０〜１７
５℃ ◇ ９−アミノ−７−フルオロ−１−メチル−１゜２．
３．４−テトラヒドロアクリジン、融点２３５〜２４２
℃ ◇ ９−アミノ−７−フルオロ−２−メチル−１゜２．
３．４−テトラヒドロアクリジン、融点２２６〜２３０
°Ｃ ◇ ９−アミノ−７−フルオロ−３−メチル−１゜２．
３．４−テトラヒドロアクリジン、融点２３５〜２３７
℃ ◇ ９−アミノ−７−フルオロ−４−メチル−１゜２．
３．４−テトラヒドロアクリジン、融点１９７〜２０２
℃ ◇ ９−アミノ−４−メトキシメチル−１，４−ジヒド
ロ−１，４−メタノアクリジン、融点１４４〜１４５℃ ◇ ９−アミノ−８−フルオロ−４−メトキシメチル−
１，４−ジヒドロ−１，４−メタノアクリジン、融点１
６１〜１６３℃ ０９−アミノ−４−フェニル−１，２，３，４−テトラ
ヒドロアクリジン、融点２１０〜２１５℃◇ ９−アミ
ノ−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−１
，４−エタノアクリジン、融点２３３〜２３５℃ ◇ ９−アミノ−６−トリフルオロメチル−１，２１３
，４−テトラヒドロアクリジン、融点２５０〜２５５℃ ◇ ９−アミノ−８−メチル−１，４−ジヒドロ−１，
４−エタノアクリジン、融点１４９〜１５０℃ ◇ ９−アミノ−５，７−シメチルー１．４−ジヒドロ
−１，４−エタノアクリジン、融点１２０〜１２５℃◇
９−アミノ−８−メトキシ−１，４−ジヒド′ロー１
．４−エタノアクリジン、融点１５０〜１５５℃◇ ９
−アミノ−５，７−シメチルー１．２．３．４−テトラ
ヒドロ−１，４−メタノアクリジン、融点１７０〜１７
６℃ ◇ ９−アミノ−８−フルオロ−４−メトキシ−１，２
，３，４−テトラヒドロアクリジン、融点１２Ｇ〜１２
１℃ ◇ ９−アミノ−１，２−ジヒドロアクリジン、融点１
６０〜１６３℃ ◇ ９−アミノ−６−フルオロ−ツーメチル−ｌ。
ラヒドロアクリジン、融点２３３〜２３５℃◇ ９−ア
ミノ−８−フルオロ−１−メチル−１゜２．３．４−テ
トラヒドロアクリジン、融点１５０〜１５１℃ ◇ ９−アミノ−８−フルオロ−２−メチル−１゜２．
３．４−テトラヒドロアクリジン、融点２１８〜２２１
℃ ◇ ９−アミノ−８−フルオロ−３−メチル−１゜２．
３．４−テトラヒドロアクリジン、融点２３３〜２３５
℃ ◇ ９−アミノ−８−フルオロ−４−メチル−１゜２．
３．４−テトラヒドロアクリジン、融点１４４〜１４６
℃ ◇ ９−アミノ−３−メチル−１，２−ジヒドロアクリ
ジン、融点１９２〜１９３℃ ◇ ９−アミノ−８−フルオロ−３−メチル−１゜２−
ジヒドロアクリジン、融点２４９〜２６０℃ ◇ ９−アミノ−７−フルオロ−３−メチル−１゜２−
ジヒドロアクリジン、融点１８１〜１８７℃ ◇ ９−アミノ−８−クロロ−３−メチル−１，２−ジ
ヒドロアクリジン、融点１９４〜１９６℃◇ ９−アミ
ノ−３，８−ジメチル−１，２−ジヒドロアクリジン、
融点２５３〜２５５℃ ◇ ９−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，
４−メタノアクリジン、融点１８０〜１８１ ’Ｃ◇
９−アミノ−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロ−１，４−メタノアクリジン、融点２４４〜２４７
℃ ◇ ９−アミノ−８−フルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−１，４−メタノアクリジン、融点１６８〜１
６９℃ ◇ ９−アミノ−７−クロロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロ−１，４−メタノアクリジン、８点１７６〜１７
８℃ ◇ ９−アミノ−８−クロロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロ−１，４−メタノアクリジン、融点１４３〜１４
５℃ ◇ ９−アミノ−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロ−１，４−メタノアクリジン、融点２１８〜２２
０°Ｃ ◇ ９−アミノ−８−メチル−１，２，３，４−テトラ
ヒドロ−１，４−メタノアクリジン、融点１３７〜１４
０℃ ◇ ９−アミノ−６−メドキシー１．２．３．４−テト
ラヒドロ−１，４−メタノアクリジン、融点９７〜９８
℃ ◇ ９−アミノ−６−トリフルオロメチル−１，２゜３
．４−テトラヒドロ−１，４−メタノアクリジン、融点
１７１−１７３℃ ◇ ９−アミノ−７−トリフルオロメチル−１，２゜３
．４−テトラヒドロ−１，４−メタノアクリジン、融点
２００〜２０１’Ｃ ◇ ９−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２，
４−エタノアクリジン、融点１６５〜１６７℃◇ ９−
アミノ−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
−２，４−エタノアクリジン、融点１８４〜１８５℃ ◇ ９−アミノ−８−フルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−２，４−エタノアクリジン、融点１７０〜１
７５℃ ◇ ９−アミノ−８−メチル−１，２，３，４−テトラ
ヒドロ−２，４−エタノアクリジン、融点１９８〜２０
３℃ ◇ ９−アミノ−１，４−ジヒドロ−１，４−エタノア
クリジン、融点２１８〜２１９℃ ◇ ９−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，
４−エタノアクリジン、融点２１５〜２２２℃◇ ９−
アミノ−８−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
−１，４−エタノアクリジン、融点２４７〜２５０℃ ◇ ９−アミノ−８−フルオロ−１，４−ジヒドロ−１
，４−エタノアクリジン、融点１９９〜２０５℃◇ ９
−アミノ−７−フルオロ−１，４−ジヒドロ−１，４−
エタノアクリジン、融点１８４〜１８８℃◇ ９−アミ
ノ−６−トリフルオロメチル−１，２゜３．４−テトラ
ヒドロ−１，４−エタノアクリジン、融点１７０〜１７
５℃ ◇ ９−アミノ−７−フルオロ−１−メチル−１゜２．
３．４−テトラヒドロアクリジン、融点２３５〜２４２
℃ ◇ ９−アミノ−７−フルオロ−２−メチル−１゜２．
３．４−テトラヒドロアクリジン、融点２２６〜２３０
°Ｃ ◇ ９−アミノ−７−フルオロ−３−メチル−１゜２．
３．４−テトラヒドロアクリジン、融点２３５〜２３７
℃ ◇ ９−アミノ−７−フルオロ−４−メチル−１゜２．
３．４−テトラヒドロアクリジン、融点１９７〜２０２
℃ ◇ ９−アミノ−４−メトキシメチル−１，４−ジヒド
ロ−１，４−メタノアクリジン、融点１４４〜１４５℃ ◇ ９−アミノ−８−フルオロ−４−メトキシメチル−
１，４−ジヒドロ−１，４−メタノアクリジン、融点１
６１〜１６３℃ ０９−アミノ−４−フェニル−１，２，３，４−テトラ
ヒドロアクリジン、融点２１０〜２１５℃◇ ９−アミ
ノ−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−１
，４−エタノアクリジン、融点２３３〜２３５℃ ◇ ９−アミノ−６−トリフルオロメチル−１，２１３
，４−テトラヒドロアクリジン、融点２５０〜２５５℃ ◇ ９−アミノ−８−メチル−１，４−ジヒドロ−１，
４−エタノアクリジン、融点１４９〜１５０℃ ◇ ９−アミノ−５，７−シメチルー１．４−ジヒドロ
−１，４−エタノアクリジン、融点１２０〜１２５℃◇
９−アミノ−８−メトキシ−１，４−ジヒド′ロー１
．４−エタノアクリジン、融点１５０〜１５５℃◇ ９
−アミノ−５，７−シメチルー１．２．３．４−テトラ
ヒドロ−１，４−メタノアクリジン、融点１７０〜１７
６℃ ◇ ９−アミノ−８−フルオロ−４−メトキシ−１，２
，３，４−テトラヒドロアクリジン、融点１２Ｇ〜１２
１℃ ◇ ９−アミノ−１，２−ジヒドロアクリジン、融点１
６０〜１６３℃ ◇ ９−アミノ−６−フルオロ−ツーメチル−ｌ。
４−ジヒドロ−１，４−エタノアクリジン、融点２２０
〜２２１°Ｃ ◇ ９−アミノ−３−メチル−８−メトキシ−１゜２−
ジヒドロアクリジン、融点２４４〜２５５℃ ◇ ９−アミノ−８−メトキシ−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−１，４−メタノアクリジン、融点１１３〜１
１６℃ ◇ ９−アミノ−６−フルオロ−ツーメチル−１゜２．
３．４−テトラヒドロ−１，４−メタノアクリジン、融
点１９３〜１９５℃ ◇ ９−アミノ−２，７−シメチルー６−フルオロー１
．２．３．４−テトラヒドロアクリジン、融点２４３〜
２４４℃ ◇ ９−アミノ−６−フルオロ−ツーメチル−１゜２．
３．４−テトラヒドロアクリジン、融点２５５〜２６１
’Ｃ ◇ ９−アミノ−６−メチル−１，２，３，４−テトラ
ヒドロ−１，４−メタノアクリジン、融点１０６〜１０
９℃ ◇ ９−アミノ−６−フルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロアクリジン、融点２２３〜２２４℃◇ ９−ア
ミノ−５−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロア
クリジン、融点２４２〜２４５℃◇ ９−アミノ−５−
フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メ
タノアクリジン、融点２２７〜２２８℃ ◇ ９−アミノ−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４
−テトラヒドロアクリジン、融点２５２〜２５６℃◇
９−アミノ−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロ−１，４−メタノアクリジン、融点２０８〜
２０９℃ ◇ ９−アミノ−６，８−ジフルオロ−１，２，３，４
−テトラヒドロアクリジン、融点１８２〜１８４°Ｃ◇
９−アミノ−１，４−ジヒドロ−１，４−メタノアク
リジン、融点１７７〜１８２℃ ◇ ９−アミノ−８−フルオロ−１，４−ジヒドロ−１
，４−メタノアクリジン、融点１８２〜１８４°Ｃ◇
９−アミノ−８−メチル−１，４−ジヒドロ−１，４−
メタノアクリジン、融点１３６〜１４２°Ｃ ◇ ９−アミノ−５，７−シメチルー１．４−ジヒドロ
−１，４−メタノアクリジン、融点２１８〜２１９℃ ◇ ９−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２゜
４−メタノアクリジン ＮＭＲ（ＣＤＣｆｆｉ、 、ＴＭＳ）δ：１．６３ （
２Ｈ，ｄｄ、 Ｊ−２，６Ｈｚ、 Ｊ−６，６１１２）
。
〜２２１°Ｃ ◇ ９−アミノ−３−メチル−８−メトキシ−１゜２−
ジヒドロアクリジン、融点２４４〜２５５℃ ◇ ９−アミノ−８−メトキシ−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−１，４−メタノアクリジン、融点１１３〜１
１６℃ ◇ ９−アミノ−６−フルオロ−ツーメチル−１゜２．
３．４−テトラヒドロ−１，４−メタノアクリジン、融
点１９３〜１９５℃ ◇ ９−アミノ−２，７−シメチルー６−フルオロー１
．２．３．４−テトラヒドロアクリジン、融点２４３〜
２４４℃ ◇ ９−アミノ−６−フルオロ−ツーメチル−１゜２．
３．４−テトラヒドロアクリジン、融点２５５〜２６１
’Ｃ ◇ ９−アミノ−６−メチル−１，２，３，４−テトラ
ヒドロ−１，４−メタノアクリジン、融点１０６〜１０
９℃ ◇ ９−アミノ−６−フルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロアクリジン、融点２２３〜２２４℃◇ ９−ア
ミノ−５−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロア
クリジン、融点２４２〜２４５℃◇ ９−アミノ−５−
フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メ
タノアクリジン、融点２２７〜２２８℃ ◇ ９−アミノ−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４
−テトラヒドロアクリジン、融点２５２〜２５６℃◇
９−アミノ−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロ−１，４−メタノアクリジン、融点２０８〜
２０９℃ ◇ ９−アミノ−６，８−ジフルオロ−１，２，３，４
−テトラヒドロアクリジン、融点１８２〜１８４°Ｃ◇
９−アミノ−１，４−ジヒドロ−１，４−メタノアク
リジン、融点１７７〜１８２℃ ◇ ９−アミノ−８−フルオロ−１，４−ジヒドロ−１
，４−メタノアクリジン、融点１８２〜１８４°Ｃ◇
９−アミノ−８−メチル−１，４−ジヒドロ−１，４−
メタノアクリジン、融点１３６〜１４２°Ｃ ◇ ９−アミノ−５，７−シメチルー１．４−ジヒドロ
−１，４−メタノアクリジン、融点２１８〜２１９℃ ◇ ９−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２゜
４−メタノアクリジン ＮＭＲ（ＣＤＣｆｆｉ、 、ＴＭＳ）δ：１．６３ （
２Ｈ，ｄｄ、 Ｊ−２，６Ｈｚ、 Ｊ−６，６１１２）
。
２．５４−２．６２ （２Ｈ，ｓ）、 ２．８６
（２８，ｄ、 Ｊ−２，６Ｈｚ）。
（２８，ｄ、 Ｊ−２，６Ｈｚ）。
２．９３−２．９７ （ＬＨ，−）、 ３．３７−
３．４３ （Ｉｌｌ、 ｓ＋）。
３．４３ （Ｉｌｌ、 ｓ＋）。
４．５６ （２Ｈ，ｂｒｓ）、 ７．３７−７．４３
（１８，＠）。
（１８，＠）。
７．５５−７．６１ （ＩＨ，ｍ）、 ７．７０−
７．７３ （ＩＨ，ｍ）。
７．７３ （ＩＨ，ｍ）。
７．９０−７．９４ （Ｉｌｌ、 翔）。
◇ ９−アミノ−８−フルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−２，４−メタノアクリジン Ｎ Ｍ Ｒ（ＣＤ ＣＩｌ ｘ 、Ｔ Ｍ Ｓ ）δ：
１．５８−１．６５ （２Ｈ，Ｔ＠）、 ２．５３−２
．６０ （２）１． ｍ）。
ラヒドロ−２，４−メタノアクリジン Ｎ Ｍ Ｒ（ＣＤ ＣＩｌ ｘ 、Ｔ Ｍ Ｓ ）δ：
１．５８−１．６５ （２Ｈ，Ｔ＠）、 ２．５３−２
．６０ （２）１． ｍ）。
２．７８ （２Ｈ，ｄ、 Ｊ−３，０Ｈｚ）、 ２．９
２−２．９９ （ＩＨ，ｍ）。
２−２．９９ （ＩＨ，ｍ）。
３．３２−３．３８ （ＩＨ，ｗ）、 ５．１６ （２
Ｈ，ｂｒｓ）。
Ｈ，ｂｒｓ）。
６．９４−７．０３ （ＩＨ，ｍ）＋ ７．３９−
７．４７ （１８，ｍ）。
７．４７ （１８，ｍ）。
７．６５−７．６９ （ＩＨ，鶴）。
◇ ９−アミノ−６−フルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−２，４−メタノアクリジン、融点２０４〜２
０８℃ ◇ ９−アミノ−８−メチル−１，２，３，４−テトラ
ヒドロ−２，４−メタノアクリジン、融点１２６〜１２
９℃ ◇ ９−アミノ−８−クロロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロ−２，４−メタノアクリジン、融点１７０〜１７
２℃ ◇ ９−アミノ−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４
−テトラヒドロ−２，４−メタノアクリジン、融点１９
７〜２００℃ ◇ ９−アミノ−６−クロロ−１゜２．３．４−テトラ
ヒドロ−２，４−メタノアクリジン、融点１８１〜１８
４℃ ◇ ９−アミノ−６，７−ジフルオロ−１，４−ジヒド
ロ−１，４−エタノアクリジン、融点２２２〜２２４℃
（分解） ◇ ９−アミノ−６−クロロ−１，４−ジヒドロ−１，
４−エタノアクリジン、融点２３１〜２３４’Ｃ（分解
） ◇ ９−アミノ−７−クロロ−１，４−ジヒドロ−１，
４−エタノアクリジン、融点２３９〜２４１℃（分解） ◇ ９−アミノ−６−フルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−１，４−エタノアクリジン、融点２８４〜２
８７℃ ◇ ９−アミ′ノー１．２，３．４−テトラヒドロ−１
，３−エタノアクリジン ＮＭＲ（ＣＤ！ＯＤ、ＴＭＳ）δ： １．７０−２．１０ （６）！、 ＋ｍ）、 ２．６６
−２．９４ （２１１，ｍ）。
ラヒドロ−２，４−メタノアクリジン、融点２０４〜２
０８℃ ◇ ９−アミノ−８−メチル−１，２，３，４−テトラ
ヒドロ−２，４−メタノアクリジン、融点１２６〜１２
９℃ ◇ ９−アミノ−８−クロロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロ−２，４−メタノアクリジン、融点１７０〜１７
２℃ ◇ ９−アミノ−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４
−テトラヒドロ−２，４−メタノアクリジン、融点１９
７〜２００℃ ◇ ９−アミノ−６−クロロ−１゜２．３．４−テトラ
ヒドロ−２，４−メタノアクリジン、融点１８１〜１８
４℃ ◇ ９−アミノ−６，７−ジフルオロ−１，４−ジヒド
ロ−１，４−エタノアクリジン、融点２２２〜２２４℃
（分解） ◇ ９−アミノ−６−クロロ−１，４−ジヒドロ−１，
４−エタノアクリジン、融点２３１〜２３４’Ｃ（分解
） ◇ ９−アミノ−７−クロロ−１，４−ジヒドロ−１，
４−エタノアクリジン、融点２３９〜２４１℃（分解） ◇ ９−アミノ−６−フルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−１，４−エタノアクリジン、融点２８４〜２
８７℃ ◇ ９−アミ′ノー１．２，３．４−テトラヒドロ−１
，３−エタノアクリジン ＮＭＲ（ＣＤ！ＯＤ、ＴＭＳ）δ： １．７０−２．１０ （６）！、 ＋ｍ）、 ２．６６
−２．９４ （２１１，ｍ）。
３．２０−３．３０ （２１１，ｍ）、 ４．８６
（２Ｈ，ｂｒｓ）。
（２Ｈ，ｂｒｓ）。
７．２９−７．３７ （ＩＨ，ｓ）、 ７．５１−
７．５７ （Ｉｌｌ、 ｍ）。
７．５７ （Ｉｌｌ、 ｍ）。
７．６９−７．７２ （ＬＨ，ｍ）、 ７．８２−
７．８５ （ＩＨ，＋ｍ）。
７．８５ （ＩＨ，＋ｍ）。
◇ ９−アミノ−８−フルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−１，３−エタノアクリジン Ｎ Ｍ Ｒ（ＣＤ ＣＩｌ ｓ 、Ｔ Ｍ Ｓ ）δ：
１．７３−２．１１ （６８，曽）、 ２．６６−
２．８６ （２Ｂ、 ｍ）。
ラヒドロ−１，３−エタノアクリジン Ｎ Ｍ Ｒ（ＣＤ ＣＩｌ ｓ 、Ｔ Ｍ Ｓ ）δ：
１．７３−２．１１ （６８，曽）、 ２．６６−
２．８６ （２Ｂ、 ｍ）。
３．１４−３．３０ （２１，ｓ）、 ５．３１
（２８，ｂｒｓ）。
（２８，ｂｒｓ）。
６．９０−６．９８ （ＩＨ，＊）、 ７．３６−７．
４４ （ＩＨ，ｍ）。
４４ （ＩＨ，ｍ）。
７．６１ （ＩＨ，ｄｄ、 Ｊ−８，６Ｈｚ、 Ｊ−１
，３Ｈｚ）。
，３Ｈｚ）。
◇ ９−アミノ−６−フルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−１，３−エタノアクリジン ＮＭＲ（ＣＤＣｊ！、 、ＴＭＳ）δ：１．７３−２．
０７ （６Ｈ，曽）＋ ２．６８−２．９６ （
２１（、ｍ）。
ラヒドロ−１，３−エタノアクリジン ＮＭＲ（ＣＤＣｊ！、 、ＴＭＳ）δ：１．７３−２．
０７ （６Ｈ，曽）＋ ２．６８−２．９６ （
２１（、ｍ）。
３．１９−３．３１ （２Ｈ，ｍ）、 ４．６８ （２
８，ｂｒｓ）。
８，ｂｒｓ）。
７．１０−７．１８ （１８，ｍ）。
７．４８ （１８，ｄｄ、 Ｊ−１０，６Ｈｚ、 Ｊ−
２，６Ｈ２）。
２，６Ｈ２）。
７．６８ （１８，ｄｄ、 Ｊ−９，２Ｈ２，Ｊ−５，
６Ｈ２）。
６Ｈ２）。
◇ ９−アミノ−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４
−テトラヒドロ−１，３−エタノアクリジンＮＭＲ（Ｃ
ＤＣＮ、 、ＴＭＳ） δ：１．６５−２．１０
（６１１，ｍ）、 ２．６０−２．８３ （２１１
，＋ｓ）。
−テトラヒドロ−１，３−エタノアクリジンＮＭＲ（Ｃ
ＤＣＮ、 、ＴＭＳ） δ：１．６５−２．１０
（６１１，ｍ）、 ２．６０−２．８３ （２１１
，＋ｓ）。
３．１１−３．２７ （２Ｈ，ｍ）、 ５．３０
（２１１，ｂｒｓ）。
（２１１，ｂｒｓ）。
６．７３−６．８３ （１８，ｍ）、 ７．２４−
７．２７ （Ｉｌｌ、 ｍ）。
７．２７ （Ｉｌｌ、 ｍ）。
◇ ９−アミノ−８−メチル−１，２，３，４−テトラ
ヒドロ−１，３−エタノアクリジン ＮＭＲ（ＣＤＣ１，、ＴＭＳ）δ： １．７１−２．１０ （６Ｈ，＊）＋ ２．６３−２．
８８ （２Ｈ，ｍ）。
ヒドロ−１，３−エタノアクリジン ＮＭＲ（ＣＤＣ１，、ＴＭＳ）δ： １．７１−２．１０ （６Ｈ，＊）＋ ２．６３−２．
８８ （２Ｈ，ｍ）。
２．９５ （３Ｈ，ｓ）、 ３．１５−３．２９ （２
Ｈ，ｍ）。
Ｈ，ｍ）。
４．９５ （２１１，ｂｒｓ）、 ７．０５ （ＩＨ，
ｄ、 Ｊ−６，９Ｈｚ）。
ｄ、 Ｊ−６，９Ｈｚ）。
７．３５ （ＩＨ，ｄｄ、 Ｊ＝８．５Ｈｚ、 Ｊ−６
，９Ｈｚ）。
，９Ｈｚ）。
７．６８ （ＩＨ，ｄ、 ＪＪ、５）１ｚ）。
◇ ９−アミノ−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−１
，４−エタノアクリジン ＮＭＲ（ＣＤｆｆＯＤ、ＴＭＳ）δ： １．５２−１．７４ （４８，ｍ）、 ４．０４−
４．１４ （２Ｈ，ｍ）。
，４−エタノアクリジン ＮＭＲ（ＣＤｆｆＯＤ、ＴＭＳ）δ： １．５２−１．７４ （４８，ｍ）、 ４．０４−
４．１４ （２Ｈ，ｍ）。
６．５４−６．６１ （２Ｈ，＋＊）、 ７．１３−７
．２０ （ＩＨ，ｍ）＋７．４６−７．５１ （ＩＨ，
ＴＩ）。
．２０ （ＩＨ，ｍ）＋７．４６−７．５１ （ＩＨ，
ＴＩ）。
７．８１ （Ｉｌｌ、 ｄｄ、 Ｊ−９，２Ｈｚ、 Ｊ
＝５．９Ｈｚ）。
＝５．９Ｈｚ）。
◇ ９−アミノ−８−クロロ−１，４−ジヒドロ−１，
４−エタノアクリジン ＮＭＲ（ＣＤ３０Ｄ、ＴＭＳ）δ： １．５２−１．７０ （４Ｈ，ｍ）、 ４．０３−４．
１３ （２）１． ｍ）。
４−エタノアクリジン ＮＭＲ（ＣＤ３０Ｄ、ＴＭＳ）δ： １．５２−１．７０ （４Ｈ，ｍ）、 ４．０３−４．
１３ （２）１． ｍ）。
６．５４−６．６０ （２１＋、 ｍ）、 ７．３３−
７．４３ （２Ｈ，ｍ）。
７．４３ （２Ｈ，ｍ）。
７．７７ （１８，ｄｄ、 Ｊ−８，３１１ｚ、 Ｊ＝
１．７１１ｚ）。
１．７１１ｚ）。
◇ ９−アミノ−６−フルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−２，４−エタノアクリジン Ｎ Ｍ Ｒ（ＣＤ Ｃｊ！ ｓ 、Ｔ Ｍ Ｓ ）δ：
１．８６−２．１１ （６Ｈ，ｍ）、 ２．３３−２．
３８ （１８，ｍ）。
ラヒドロ−２，４−エタノアクリジン Ｎ Ｍ Ｒ（ＣＤ Ｃｊ！ ｓ 、Ｔ Ｍ Ｓ ）δ：
１．８６−２．１１ （６Ｈ，ｍ）、 ２．３３−２．
３８ （１８，ｍ）。
２．７６−２．８４ （２８，ｍ）＋ ３．２７−３．
３０ （ＩＨ，ｍ）。
３０ （ＩＨ，ｍ）。
３．５２ （２Ｈ，ｂｒｓ）、 ７．０９−７．１６
（ＩＩＩ、 ｍ）。
（ＩＩＩ、 ｍ）。
７．３３−７．４９ （ＩＨ，ｓ＋）。
７．７５ （ＩＨ，′ｄｄ、 Ｊ−９，２）１ｚ、 Ｊ
＝５．９Ｈｚ）。
＝５．９Ｈｚ）。
実施例３
９−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−
メタノアクリジン１．０ｇを３０Ｗ１のイソプロピルア
ルコールに溶解させ、２モル塩酸−イソプロピルアルコ
ールを３０ｍ１加えた。続いて減圧上溶媒を留去し、生
じた結晶を濾取、９−アミノ−１，２゜３．４−テトラ
ヒドロ−１，４−メタノアクリジン塩酸塩０．８ｇを得
た。融点１８３〜１９０℃。
メタノアクリジン１．０ｇを３０Ｗ１のイソプロピルア
ルコールに溶解させ、２モル塩酸−イソプロピルアルコ
ールを３０ｍ１加えた。続いて減圧上溶媒を留去し、生
じた結晶を濾取、９−アミノ−１，２゜３．４−テトラ
ヒドロ−１，４−メタノアクリジン塩酸塩０．８ｇを得
た。融点１８３〜１９０℃。
実施例３と同様にして以下の化合物を得た。
◇ ９−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２，
４−エタノアクリジン塩酸塩、融点２９４〜２９８’Ｃ
（分解） ◇ ９−アミノ−８−フルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−２，４−エタノアクリジン塩酸塩、融点２５
７〜２６０℃（分解） ◇ ９−アミノ−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−１
，４−エタノアクリジン塩酸塩、融点２０２〜２０７°
Ｃ（分解） ◇ ９−アミノ−８−クロロ−１，４−ジヒドロ−１，
４−エタノアクリジン塩酸塩、融点２２０〜２２３°Ｃ
（分解） ◇ ９−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，
３−エタノアクリジン塩酸塩、融点２６７〜２７５℃ ◇ ９−アミノ−８−フルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−１，３−エタノアクリジン塩酸塩、融点２６
７〜２７０ ”Ｃ ◇ ９−アミノ−６−フルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−１，３−エタノアクリジン塩酸塩、融点２７
３〜２７７°Ｃ（分解） ◇ ９−アミノ−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４
−テトラヒドロ−１，３−エタノアクリジン塩酸塩、融
点２８０〜２８４°Ｃ（分解） ◇ ９−アミノ−８−メチル−１，２，３，４−テトラ
ヒドロ−１，３−エタノアクリジン塩酸塩、融点２５０
〜２５２℃（分解） 実施例４ 窒素雰囲気下で、９−アミノ−８−フルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロアクリジン１．０ｇ、６０％水素
化ナトリウム０．７５ ｇ、フェネチルブロマイド１．
５ｇ、乾燥ＤＭＳ０ ３０ａＭを混合し、１２０〜１３
０℃で１時間加熱撹拌した。放冷後、水に空け、酢酸エ
チルで抽出した。抽出物を乾燥し、濃縮後、シリカゲル
カラムクロマトグラフィーで精製することにより、９−
フェネチルアミノ−８−フルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロアクリジン０．１ｇを得た。融点は９１〜９
２℃であった。
４−エタノアクリジン塩酸塩、融点２９４〜２９８’Ｃ
（分解） ◇ ９−アミノ−８−フルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−２，４−エタノアクリジン塩酸塩、融点２５
７〜２６０℃（分解） ◇ ９−アミノ−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−１
，４−エタノアクリジン塩酸塩、融点２０２〜２０７°
Ｃ（分解） ◇ ９−アミノ−８−クロロ−１，４−ジヒドロ−１，
４−エタノアクリジン塩酸塩、融点２２０〜２２３°Ｃ
（分解） ◇ ９−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，
３−エタノアクリジン塩酸塩、融点２６７〜２７５℃ ◇ ９−アミノ−８−フルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−１，３−エタノアクリジン塩酸塩、融点２６
７〜２７０ ”Ｃ ◇ ９−アミノ−６−フルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−１，３−エタノアクリジン塩酸塩、融点２７
３〜２７７°Ｃ（分解） ◇ ９−アミノ−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４
−テトラヒドロ−１，３−エタノアクリジン塩酸塩、融
点２８０〜２８４°Ｃ（分解） ◇ ９−アミノ−８−メチル−１，２，３，４−テトラ
ヒドロ−１，３−エタノアクリジン塩酸塩、融点２５０
〜２５２℃（分解） 実施例４ 窒素雰囲気下で、９−アミノ−８−フルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロアクリジン１．０ｇ、６０％水素
化ナトリウム０．７５ ｇ、フェネチルブロマイド１．
５ｇ、乾燥ＤＭＳ０ ３０ａＭを混合し、１２０〜１３
０℃で１時間加熱撹拌した。放冷後、水に空け、酢酸エ
チルで抽出した。抽出物を乾燥し、濃縮後、シリカゲル
カラムクロマトグラフィーで精製することにより、９−
フェネチルアミノ−８−フルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロアクリジン０．１ｇを得た。融点は９１〜９
２℃であった。
実施例５
以下の化合物を実施例４と同様にして得た。
９−ベンジルアミノ−８−フルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロアクリジン、融点８４〜８６℃実施例６ ９−アミノ−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒド
ロ−１，４−メタノアクリジン０．４６ｇ、メタノール
１．５−１濃塩酸１．５ ａｄを混合し、鉄粉０．３０
ｇを４５°Ｃ以下で加え、２０分間室温撹拌した。
テトラヒドロアクリジン、融点８４〜８６℃実施例６ ９−アミノ−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒド
ロ−１，４−メタノアクリジン０．４６ｇ、メタノール
１．５−１濃塩酸１．５ ａｄを混合し、鉄粉０．３０
ｇを４５°Ｃ以下で加え、２０分間室温撹拌した。
水に空け、希水酸化ナトリウム水にてアルカリ性にした
後、酢酸エチルで抽出した。抽出物を乾燥し、濃縮後、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー精製することによ
り、７．９−ジアミノ−１，２゜３．４−テトラヒドロ
−１，４−メタノアクリジン０、２０ ｇを得た。融点
は１０４〜１０６℃であった。
後、酢酸エチルで抽出した。抽出物を乾燥し、濃縮後、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー精製することによ
り、７．９−ジアミノ−１，２゜３．４−テトラヒドロ
−１，４−メタノアクリジン０、２０ ｇを得た。融点
は１０４〜１０６℃であった。
実施例７
次の化合物を実施例３と同様にして得た。
９−アミノ−８−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロアクリジン塩酸塩、融点２６５〜２６９℃実施例８ 無水塩化亜鉛１．２４ｇ、２−アミノベンゾニトリル０
．５３ ｇおよびビシクロ（３，１，１）へブタン−２
−オン０．５ｇをニトロベンゼン５ｏｌｄに加え、１１
０〜１２０°Ｃにて１時間加熱下反応させた。冷後テト
ラヒドロフラン５ｍおよび水５ＩＩ１１を加えた０次に
１０％水酸化ナトリウム水溶液を加えアルカリ性とした
後、酢酸エチルで３回抽出した。酢酸エチル抽出層を１
０％食塩水で洗浄、続いて１０％塩酸を加え酸性とした
後、トルエンで３回抽出した。水層を１０％水酸化ナト
リウム水溶液でアルカリ性とし、酢酸エチルで３回抽出
した。酢酸エチル抽出層を１０％食塩水で２回洗浄後、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した。酢酸エチルを留去し
て得られる結晶を少量の酢酸エチルおよびエーテルでそ
れぞれ洗浄し、目的とする９−アミノ−１，２，３，４
−テトラヒドロ−２，４−メタノアクリジンを得た。
ドロアクリジン塩酸塩、融点２６５〜２６９℃実施例８ 無水塩化亜鉛１．２４ｇ、２−アミノベンゾニトリル０
．５３ ｇおよびビシクロ（３，１，１）へブタン−２
−オン０．５ｇをニトロベンゼン５ｏｌｄに加え、１１
０〜１２０°Ｃにて１時間加熱下反応させた。冷後テト
ラヒドロフラン５ｍおよび水５ＩＩ１１を加えた０次に
１０％水酸化ナトリウム水溶液を加えアルカリ性とした
後、酢酸エチルで３回抽出した。酢酸エチル抽出層を１
０％食塩水で洗浄、続いて１０％塩酸を加え酸性とした
後、トルエンで３回抽出した。水層を１０％水酸化ナト
リウム水溶液でアルカリ性とし、酢酸エチルで３回抽出
した。酢酸エチル抽出層を１０％食塩水で２回洗浄後、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した。酢酸エチルを留去し
て得られる結晶を少量の酢酸エチルおよびエーテルでそ
れぞれ洗浄し、目的とする９−アミノ−１，２，３，４
−テトラヒドロ−２，４−メタノアクリジンを得た。
実施例９
窒素気流下１．２−ジクロルエタン（６０ｄ）に無水塩
化アルミニウム（５，８８ｇ、 ４４．１ｍ−ｏｌ）を
加え攪拌させた０次にシクロヘキサノン（４，３３ｇ
、 ４４．１ ｓｍｏｌ）の１．２−ジクロルエタン（
１０ｄ）溶液を滴下した。１５分後に２−アミノ−６−
フｌレオロベンゾニトリｌしく５．０Ｏｇ、 ３６．７
ｍｍｏｌ）を加えた。１０分間室温で攪拌したのち、２
時間加熱還流下反応させた。１．２−ジクロルエタンを
留去し、トルエンを加えて攪拌、氷冷下水および１０％
水酸化ナトリウム水溶液（６（ｌｄ）をそれぞれ滴下し
た。トルエンで抽出、抽出層を飽和食塩水で洗浄、続い
て無水硫酸マグネシウムで乾燥した。トルエンを留去し
、９−アミノ−８−フルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロアクリジンを得た。
化アルミニウム（５，８８ｇ、 ４４．１ｍ−ｏｌ）を
加え攪拌させた０次にシクロヘキサノン（４，３３ｇ
、 ４４．１ ｓｍｏｌ）の１．２−ジクロルエタン（
１０ｄ）溶液を滴下した。１５分後に２−アミノ−６−
フｌレオロベンゾニトリｌしく５．０Ｏｇ、 ３６．７
ｍｍｏｌ）を加えた。１０分間室温で攪拌したのち、２
時間加熱還流下反応させた。１．２−ジクロルエタンを
留去し、トルエンを加えて攪拌、氷冷下水および１０％
水酸化ナトリウム水溶液（６（ｌｄ）をそれぞれ滴下し
た。トルエンで抽出、抽出層を飽和食塩水で洗浄、続い
て無水硫酸マグネシウムで乾燥した。トルエンを留去し
、９−アミノ−８−フルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロアクリジンを得た。
本発明化合物は強いアセチルコリンエステラーゼ阻害活
性を示し、中枢選択性が優れている。
性を示し、中枢選択性が優れている。
この事実を証するための実験例の一例を以下に示す。
実験例
アセチルコリンエステラーゼ阻害活性の測定アセチルコ
リンエステラーゼ阻害活性の測定法は［！ｌ１ｓａｎ氏
他のＢｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇ
ｙ第７巻第８８頁（１９６１年）および藤原元始、柴田
章次編「薬理学基礎実験法の第１３７頁（杏林書院発行
）」記載の充電比色法（ｔｈｅ ｐｈｏｔｏｍｅｔｒｉ
ｃ＠ｅｔｈｏｄ）により測定された。
リンエステラーゼ阻害活性の測定法は［！ｌ１ｓａｎ氏
他のＢｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇ
ｙ第７巻第８８頁（１９６１年）および藤原元始、柴田
章次編「薬理学基礎実験法の第１３７頁（杏林書院発行
）」記載の充電比色法（ｔｈｅ ｐｈｏｔｏｍｅｔｒｉ
ｃ＠ｅｔｈｏｄ）により測定された。
その結果は第１表に示す通りである。
Claims (22)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾３′、Ｒ＾４、
Ｒ＾４′、Ｒ＾５、Ｒ＾６およびＲ＾７は下記〔１〕〜
〔３〕の組み合わせの何れかを表わす。 〔１〕Ｒ＾５、Ｒ＾６およびＲ＾７がそれぞれ水素原子
、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリ
フルオロメチル基、低級アルキル基、低級シクロアルキ
ル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシメチル基、低
級アルキルチオ基、ニトロ基、アミノ基、低級アルカノ
イルアミノ基、低級アルキルアミノ基、ヒドロキシル基
、フェニル基またはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、
ヨウ素原子、低級アルキル基もしくは低級アルコキシ基
で置換されたフェニル基を表わす時、Ｒ＾１、Ｒ＾２、
Ｒ＾３、Ｒ＾３′、Ｒ＾４、Ｒ＾４′は隣接しない炭素
原子に結合する任意の２つの置換基が互いに結合してメ
チレン、エチレンまたはｃｉｓ−ビニレン基を表わし、
残りの置換基はそれぞれ水素原子、低級アルキル基、低
級シクロアルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキ
シメチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素
原子、フェニル基またはフッ素原子、塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子、低級アルキル基もしくは低級アルコキ
シ基で置換されたフェニル基を表わすか、またはＲ＾３
′が水素原子、Ｒ＾４′が水素原子もしくは低級アルコ
キシメチル基でＲ＾１とＲ＾４とが結合してメチレン基
を形成し、かつＲ＾２とＲ＾３とが一緒になって単結合
を表わすか、もしくはＲ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾４′が水素
原子でＲ＾３′が水素原子か低級アルキル基でＲ＾３と
Ｒ＾４が一緒になって単結合を表わす。 〔２〕Ｒ＾３がフッ素原子、ヨウ素原子、トリフルオロ
メチル基、低級アルキルチオ基、ニトロ基、アミノ基、
低級アルカノイルアミノ基、低級アルキルアミノ基、ヒ
ドロキシル基、フェニル基またはフッ素原子、塩素原子
、臭素原子、ヨウ素原子、低級アルキル基もしくは低級
アルコキシ基で置換されたフェニル基を表わし、Ｒ＾６
、Ｒ＾７がそれぞれ水素原子、フッ素原子、塩素原子、
臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基、低級ア
ルキル基、低級シクロアルキル基、低級アルコキシ基、
低級アルコキシメチル基、低級アルキルチオ基、ニトロ
基、アミノ基、低級アルカノイルアミノ基、低級アルキ
ルアミノ基、ヒドロキシル基、フェニル基またはフッ素
原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、低級アルキル
基もしくは低級アルコキシ基で置換されたフェニル基を
表わす時、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾３′、Ｒ＾４
、Ｒ＾４′はそれぞれ水素原子、低級アルキル基、低級
シクロアルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシ
メチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子、フェニル基またはフッ素原子、塩素原子、臭素原子
、ヨウ素原子、低級アルキル基もしくは低級アルコキシ
基で置換されたフェニル基を表わす。 〔３〕Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７がそれぞれ、水素原子、
塩素原子、臭素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、低級アルコキシメチル基、低級シクロアルキル基を
表わす時、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾３′、Ｒ＾４
、Ｒ＾４′のうちの少なくとも１つは低級アルコキシメ
チル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子
、フェニル基またはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、
ヨウ素原子、低級アルキル基もしくは低級アルコキシ基
で置換されたフェニル基を表わし、他はそれぞれ水素原
子、低級アルキル基、低級シクロアルキル基、低級アル
コキシ基、低級アルコキシメチル基、フッ素原子、塩素
原子、臭素原子、ヨウ素原子、フェニル基またはフッ素
原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、低級アルキル
基もしくは低級アルコキシ基で置換されたフェニル基を
表わす。 Ｒ＾３は水素原子、低級アルキル基、アラルキル基、ジ
アラルキル基、または一般式 Ｒ＾７−ＣＯ− で表わされる基（Ｒ＾７は低級アルキル基、低級シクロ
アルキル基、アラルキル基、フェニル基またはフッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、低級アルキル基
もしくは低級アルコキシ基で置換されたフェニル基を表
わす。）を表わす。〕で表わされるアミノアクリジン誘
導体またはその医薬上許容しうる酸付加塩。 - （２）Ｒ＾３、Ｒ＾６およびＲ＾７がそれぞれ水素原子
、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリ
フルオロメチル基、低級アルキル基、低級シクロアルキ
ル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、ニトロ
基、アミノ基、低級アルカノイルアミノ基、低級アルキ
ルアミノ基、ヒドロキシル基、フェニル基またはフッ素
原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、低級アルキル
基もしくは低級アルコキシ基で置換されたフェニル基を
表わす時、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾３′、Ｒ＾４
、Ｒ＾４′は隣接しない炭素原子に結合する任意の２つ
の置換基が互いに結合してメチレン、エチレンまたはｃ
ｉｓ−ビニレン基を表わし、残りの置換基はそれぞれ水
素原子、低級アルキル基であり、Ｒ＾３が水素原子、低
級アルキル基、アラルキル基またはジアラルキル基であ
る特許請求の範囲第（１）項記載のアミノアクリジン誘
導体またはその医薬上許容しうる酸付加塩。 - （３）Ｒ＾５、Ｒ＾６およびＲ＾７がそれぞれ水素原子
、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリ
フルオロメチル基、低級アルキル基または低級アルコキ
シ基である特許請求の範囲第（２）項記載のアミノアク
リジン誘導体またはその医薬上許容しうる酸付加塩。 - （４）一般式（ I ）における ▲数式、化学式、表等があります▼の部分が▲数式、化
学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼ （上記各式中、ｑ、ｒおよびｓはそれぞれ１または２を
示す。） であり、Ｒ＾５、Ｒ＾６およびＲ＾７はそれぞれ水素原
子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ト
リフルオロメチル基、低級アルキル基または低級アルコ
キシ基であり、Ｒ＾６が水素原子である特許請求の範囲
第（１）項記載のアミノアクリジン誘導体またはその医
薬上許容しうる酸付加塩。 - （５）一般式（ I ）における ▲数式、化学式、表等があります▼の部分が▲数式、化
学式、表等があります▼であり、Ｒ＾５、Ｒ＾６および
Ｒ＾７がそれぞれ水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭
素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基、低級アル
キル基または低級アルコキシ基であり、Ｒ＾３が水素原
子である特許請求の範囲第（１）項記載のアミノアクリ
ジン誘導体またはその医薬上許容しうる酸付加塩。 - （６）一般式（ I ）における ▲数式、化学式、表等があります▼の部分が▲数式、化
学式、表等があります▼であり、Ｒ＾５、Ｒ＾６および
Ｒ＾７がそれぞれ水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭
素原子またはヨウ素原子であり、Ｒ＾３が水素原子であ
る特許請求の範囲第（１）項記載のアミノアクリジン誘
導体またはその医薬上許容しうる酸付加塩。 - （７）一般式（ I ）における ▲数式、化学式、表等があります▼の部分が▲数式、化
学式、表等があります▼であり、Ｒ＾５、Ｒ＾６および
Ｒ＾７がそれぞれ水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ
＾６が水素原子である特許請求の範囲第（１）項記載の
アミノアクリジン誘導体またはその医薬上許容しうる酸
付加塩。 - （８）一般式（ I ）における ▲数式、化学式、表等があります▼の部分が▲数式、化
学式、表等があります▼であり、Ｒ＾５およびＲ＾６が
フッ素原子であり、Ｒ＾７およびＲ＾３がそれぞれ水素
原子である特許請求の範囲第（１）項記載のアミノアク
リジン誘導体またはその医薬上許容しうる酸付加塩。 - （９）一般式（ I ）における ▲数式、化学式、表等があります▼の部分が▲数式、化
学式、表等があります▼であり、Ｒ＾５が低級アルキル
基または低級アルコキシ基であり、Ｒ＾６、Ｒ＾７およ
びＲ＾３がそれぞれ水素原子である特許請求の範囲第（
１）項記載のアミノアクリジン誘導体またはその医薬上
許容しうる酸付加塩。 - （１０）一般式（ I ）における ▲数式、化学式、表等があります▼の部分が▲数式、化
学式、表等があります▼であり、 Ｒ＾５、Ｒ＾６およびＲ＾７がそれぞれ水素原子、フッ
素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオ
ロメチル基、低級アルキル基または低級アルコキシ基で
あり、Ｒ＾３が水素原子である特許請求の範囲第（１）
項記載のアミノアクリジン誘導体またはその医薬上許容
しうる酸付加塩。 - （１１）一般式（ I ）における ▲数式、化学式、表等があります▼の部分が▲数式、化
学式、表等があります▼であり、 Ｒ＾５、Ｒ＾６およびＲ＾７がそれぞれ水素原子、フッ
素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であり、
Ｒ＾３が水素原子である特許請求の範囲第（１）項記載
のアミノアクリジン誘導体またはその医薬上許容しうる
酸付加塩。 - （１２）一般式（ I ）における ▲数式、化学式、表等があります▼の部分が▲数式、化
学式、表等があります▼であり、 Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７、およびＲ＾３がそれぞれ水素
原子である特許請求の範囲第（１）項記載のアミノアク
リジン誘導体またはその医薬上許容しうる酸付加塩。 - （１３）一般式（ I ）における ▲数式、化学式、表等があります▼の部分が▲数式、化
学式、表等があります▼であり Ｒ＾５がフッ素原子であり、Ｒ＾６、Ｒ＾７およびＲ＾
８がそれぞれ水素原子である特許請求の範囲第（１）項
記載のアミノアクリジン誘導体またはその医薬上許容し
うる酸付加塩。 - （１４）一般式（ I ）における Ｒ＾５、Ｒ＾６およびＲ＾７がそれぞれ水素原子、フッ
素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオ
ロメチル基、低級アルキル基または低級アルコキシ基で
あり、Ｒ＾８が水素原子である特許請求の範囲第（１）
項記載のアミノアクリジン誘導体またはその医薬上許容
しうる酸付加塩。 - （１５）一般式（ I ）における ▲数式、化学式、表等があります▼が▲数式、化学式、
表等があります▼であり、 Ｒ＾５、Ｒ＾６およびＲ＾７がそれぞれ水素原子、フッ
素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であり、
Ｒ＾８が水素原子である特許請求の範囲第（１）項記載
のアミノアクリジン誘導体またはその医薬上許容しうる
酸付加塩。 - （１６）一般式（ I ）における ▲数式、化学式、表等があります▼が▲数式、化学式、
表等があります▼であり、 Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７およびＲ＾８が水素原子である
特許請求の範囲第（１）項記載のアミノアクリジン誘導
体またはその医薬上許容しうる酸付加塩。 - （１７）Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾３′、Ｒ＾４、
Ｒ＾４′、Ｒ＾５、Ｒ＾６およびＲ＾７が〔２〕または
〔３〕の組み合わせの何れかであり、Ｒ＾８が水素原子
である特許請求の範囲第（１）項記載のアミノアクリジ
ン誘導体またはその医薬上許容しうる酸付加塩。 - （１８）一般式（ I ）における ▲数式、化学式、表等があります▼が▲数式、化学式、
表等があります▼ （式中、Ｒ＾ａは水素原子または低級アルキル基を示す
。） であり、Ｒ＾５がフッ素原子、Ｒ＾６およびＲ＾７がそ
れぞれ水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨ
ウ素原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基であ
り、Ｒ＾８が水素原子である特許請求の範囲第（１）項
記載のアミノアクリジン誘導体またはその医薬上許容し
うる酸付加塩。 - （１９）一般式（ I ）における ▲数式、化学式、表等があります▼が▲数式、化学式、
表等があります▼であり、 Ｒ＾５がフッ素原子、Ｒ＾６およびＲ＾７がそれぞれ水
素原子またはフッ素原子であり、Ｒ＾８が水素原子であ
る特許請求の範囲第（１）項記載のアミノアクリジン誘
導体またはその医薬上許容しうる酸付加塩。 - （２０）一般式（ I ）における ▲数式、化学式、表等があります▼が▲数式、化学式、
表等があります▼であり、 Ｒ＾５がフッ素原子、Ｒ＾６およびＲ＾７が水素原子で
あり、Ｒ＾３が水素原子である特許請求の範囲第（１）
項記載のアミノアクリジン誘導体またはその医薬上許容
しうる酸付加塩。 - （２１）一般式（ I ）における ▲数式、化学式、表等があります▼が▲数式、化学式、
表等があります▼ （式中、Ｒ＾ａは水素原子または低級アルキル基を示す
。） であり、Ｒ＾５がトリフルオロメチル基、Ｒ＾６および
Ｒ＾７がそれぞれ水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭
素原子、ヨウ素原子、低級アルキル基または低級アルコ
キシ基であり、Ｒ＾８が水素原子である特許請求の範囲
第（１）項記載のアミノアクリジン誘導体またはその医
薬上許容しうる酸付加塩。 - （２２）アミノアクリジン誘導体が、 （ａ）９−アミノ−６−フルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロアクリジン、 （ｂ）９−アミノ−８−フルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロアクリジン、 （ｃ）９−アミノ−８−フルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロ−１，４−メタノアクリジン、 （ｄ）９−アミノ−８−メチル−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−１，４−メタノアクリジン、 （ｅ）９−アミノ−６−メトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロ−１，４−メタノアクリジン、 （ｆ）９−アミノ−６−トリフルオロメチル−１，２，
３，４−テトラヒドロアクリジン、 （ｇ）９−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロ−１
，４−メタノアクリジン、 （ｈ）９−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２
，４−エタノアクリジン、 （ｉ）９−アミノ−８−フルオロ−１−メチル−１，２
−ジヒドロアクリジン、 （ｊ）９−アミノ−６，７−ジフルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロ−１，４−メタノアクリジン、（ｋ）
９−アミノ−１，４−ジヒドロ−１，４−エタノアクリ
ジン、 （ｌ）９−アミノ−６−クロロ−１，４−ジヒドロ−１
，４−エタノアクリジン、 （ｍ）９−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２
，４−メタノアクリジン、 （ｎ）９−アミノ−８−フルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロ−２，４−メタノアクリジン、 （ｏ）９−アミノ−６−フルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロ−２，４−メタノアクリジン、 （ｐ）９−アミノ−８−クロロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−２，４−メタノアクリジン、 （ｑ）９−アミノ−６−クロロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−２，４−メタノアクリジン、 （ｒ）９−アミノ−８−メチル−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−２，４−メタノアクリジン、 （ｓ）９−アミノ−６−フルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロ−２，４−エタノアクリジン のいずれかである特許請求の範囲第（１）項記載のアミ
ノアクリジン誘導体またはその医薬上許容しうる酸付加
塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62276238A JPS6473A (en) | 1986-10-31 | 1987-10-31 | Novel aminoacridine derivative |
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26158086 | 1986-10-31 | ||
| JP61-261580 | 1986-10-31 | ||
| JP62-78483 | 1987-03-30 | ||
| JP62276238A JPS6473A (en) | 1986-10-31 | 1987-10-31 | Novel aminoacridine derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0173A true JPH0173A (ja) | 1989-01-05 |
| JPS6473A JPS6473A (en) | 1989-01-05 |
Family
ID=26545141
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62276238A Pending JPS6473A (en) | 1986-10-31 | 1987-10-31 | Novel aminoacridine derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6473A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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-
1987
- 1987-10-31 JP JP62276238A patent/JPS6473A/ja active Pending
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