JPH0195795A - ２−チオフエン酢酸の製造方法 - Google Patents
２−チオフエン酢酸の製造方法Info
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- JPH0195795A JPH0195795A JP25159987A JP25159987A JPH0195795A JP H0195795 A JPH0195795 A JP H0195795A JP 25159987 A JP25159987 A JP 25159987A JP 25159987 A JP25159987 A JP 25159987A JP H0195795 A JPH0195795 A JP H0195795A
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- Japan
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- thiophene
- thiopheneacetonitrile
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、２−チオフェン酢酸の製造方法に関する。さ
らに詳しくは、ニトリラーゼ活性を有する微生物により
、２−チオフェンアセトニトリルを２−チオフェン酢酸
に転化させ、これを採取することからなる２−チオフェ
ン酢酸の製造方法に関するものである。
らに詳しくは、ニトリラーゼ活性を有する微生物により
、２−チオフェンアセトニトリルを２−チオフェン酢酸
に転化させ、これを採取することからなる２−チオフェ
ン酢酸の製造方法に関するものである。
２−チオフェン酢酸は、主として合成セファロスポリン
系抗生物質の化学修飾剤等の医薬中間原料として有用で
ある。
系抗生物質の化学修飾剤等の医薬中間原料として有用で
ある。
（従来の技術）
２−チオフェン酢酸を製造する方法としては、下記に示
すような（１１〜（５）の方法が知られている。
すような（１１〜（５）の方法が知られている。
＋１１チオフエンをクロロメチル化した後、シアン化ア
ルカリと反応させて２−チオフェンアセトニトリルとし
、これを加水分解する方法。
ルカリと反応させて２−チオフェンアセトニトリルとし
、これを加水分解する方法。
（米国特許第２５３３０８４号公報）
（２）チオフェンをアセチル化してアセチルチオフエと
し、これをアンモニア水中、硫黄と共に加熱して２−チ
オフェンアセトアミドとし、さらに、これを加水分解す
る方法。
し、これをアンモニア水中、硫黄と共に加熱して２−チ
オフェンアセトアミドとし、さらに、これを加水分解す
る方法。
（西独特許第８３２７５５号公報）
（３）チオフェンカルバルデヒドとホルムアルデヒドジ
メチルメルカプタール−８−オキシド（ＦＡＭＳＯ）を
強塩基の存在下で反応させた後、これを加水分解する方
法。
メチルメルカプタール−８−オキシド（ＦＡＭＳＯ）を
強塩基の存在下で反応させた後、これを加水分解する方
法。
（特開昭５１−８６４５８号公報、特開昭５１−８６４
５９号公＠） （４）チオフェンとモノクロロ酢酸とを紫外線照射して
反応させる方法。
５９号公＠） （４）チオフェンとモノクロロ酢酸とを紫外線照射して
反応させる方法。
（特開昭５３−４６９６２号公報）
（５）チオフェンメタノールと一酸化炭素と水、アルコ
ール類もしくはフェノールとを、パラジウム触媒の存在
下に反応させる方法。
ール類もしくはフェノールとを、パラジウム触媒の存在
下に反応させる方法。
（特開昭５９−７６０８１号公報）
（発明が解決しようとする問題点）
（１）の方法では、第三工程である２−チオフェンアセ
トニトリルの加水分解を高温高圧下で行う必要がある。
トニトリルの加水分解を高温高圧下で行う必要がある。
また、収率が５０〜６０％と低く、生成する副生成物を
取り除く精製工程が煩雑となる。
取り除く精製工程が煩雑となる。
したがって、工業的実施には不利な技術である。
（２）の方法では、アセチル化の収率が４０〜５０％と
低く、また、第二工程の反応条件も、１５０℃位の加熱
を必要とし、工業的に有利な方法とは言えない。
低く、また、第二工程の反応条件も、１５０℃位の加熱
を必要とし、工業的に有利な方法とは言えない。
（３）の方法では、高価なＦＡＭＳＯを大量に必要とす
る。また、操作も煩雑であるので、工業的に有利とは言
い難い。
る。また、操作も煩雑であるので、工業的に有利とは言
い難い。
（４）の方法は、紫外線照射が必要であるため設備がか
なりの重装備になること、また、収率が３０〜４０％と
低いため工業的に有利な方法とは言い難い。
なりの重装備になること、また、収率が３０〜４０％と
低いため工業的に有利な方法とは言い難い。
（５）の方法は、−酸化炭素圧１００ｋｇ／ｃれ反応温
度１００℃以上の高温高圧反応であり、しかも、高価な
触媒を必要とするため工業的実施に耐えうる技術とは言
えない。
度１００℃以上の高温高圧反応であり、しかも、高価な
触媒を必要とするため工業的実施に耐えうる技術とは言
えない。
以上、（１）〜（５）の方法は、いずれも合成技術を使
ったものであり、高温高圧で反応を行う必要があり、総
じて低収率であるため、副生物を除くための精製工程が
煩雑であるという難点を有していると言える。
ったものであり、高温高圧で反応を行う必要があり、総
じて低収率であるため、副生物を除くための精製工程が
煩雑であるという難点を有していると言える。
（問題点を解決するための手段）
本発明者らは、上記の問題点を解決するため鋭意検討を
重ねた結果、常温常圧で、しかも、極めて効率のよい、
微生物の生化学的作用を利用する新規な製造方法を見出
した。すなわち、２−チオフェンアセトニトリルから微
生物の作用を用いて２−チオフェン酢酸を製造する方法
である。
重ねた結果、常温常圧で、しかも、極めて効率のよい、
微生物の生化学的作用を利用する新規な製造方法を見出
した。すなわち、２−チオフェンアセトニトリルから微
生物の作用を用いて２−チオフェン酢酸を製造する方法
である。
一般に、ニトリル基をカルボキシル基に変換する生化学
的作用、すなわち、酵素はニトリラーゼとして知られて
いる〔アーカイブス・バイオケミストリー・アンド・バ
イオフィジックス（Ａｒｃｈ 。
的作用、すなわち、酵素はニトリラーゼとして知られて
いる〔アーカイブス・バイオケミストリー・アンド・バ
イオフィジックス（Ａｒｃｈ 。
Ｂ ｉｏｃｈｅｍ、 Ｂ １ｏｐｈｙｓ、 ）第１０７
巻、６２〜６８頁（１９６４年）、または醗酵と工業、
第４１巻、３８２〜３８８頁（１９６４年）〕。しかし
、チオフェン環を含むニトリル化合物を基質として、対
応するカルボン酸へ変換する反応は全く知られていない
。
巻、６２〜６８頁（１９６４年）、または醗酵と工業、
第４１巻、３８２〜３８８頁（１９６４年）〕。しかし
、チオフェン環を含むニトリル化合物を基質として、対
応するカルボン酸へ変換する反応は全く知られていない
。
そこで、本発明者らは、２−チオフェンアセトニトリル
を２−チオフェン酢酸に変換する能力を持つ微生物を探
索し、該変換能力を持つ微生物を発見し、本発明を完成
するに至った。
を２−チオフェン酢酸に変換する能力を持つ微生物を探
索し、該変換能力を持つ微生物を発見し、本発明を完成
するに至った。
次に、本発明の実施方法について説明する。
■使用菌株
本発明で使用される微生物の具体例を挙げれば、下記の
群から選んだ属に属するものがある。
群から選んだ属に属するものがある。
コリネバクテリウム属、シュードモナス属、ロドコッカ
ス属、クロモバクテリウム属、ノカルデイア属、ピヒア
属１、サツカロミセス属、キャンデイダ属、ロドトルラ
属、ハンゼヌラ属、セファロスポリウム属、フザリウム
属、クンニヒハメラ属、セラトシステイス属、オーレオ
バシデイウム属 これらの属に関する具体的な菌株の例を挙げれば、コリ
ネバクテリウム エスピー ＦＥＲＭｐ−ｓ９３１、シ
ュードモナス ベシキュラリスＡＴＣＣ１１４２６、ロ
ドコッカス エスピーＡＴＣＣ１９０７０、クロモバク
テリウム ビオラセウム ＡＴＣＣ５５３、ノカルデイ
ア グロベルラ ＡＴＣＣ２１５０５、ピヒア ファリ
ノサ ＩＦＯＯ１９３、サツカロミセス セレビシェ
ＡＴＣＣ２０２５２、キャンディダ トロピカリス Ａ
ＴＣＣ２０２４７、ロドトルラ エスピー ＡＴＣＣ２
０２５４、ハンゼヌラ アノマラ ＩＡＭ４２１３、セ
ファロスポリウム ボトロニ−Ｉ Ｆ０５７０６、フザ
リウム ソラニＩＦＯ５９７７、クンニヒハメラ ブラ
ケスリーナ ＩＡＭ６２１９、セラトシステイス ビシ
アエ ＩＦＯ８６６２、オーレオバシデイウム プルラ
ンス ＩＦＯ４４６４である。これらの菌株の菌学的性
質は公知である。
ス属、クロモバクテリウム属、ノカルデイア属、ピヒア
属１、サツカロミセス属、キャンデイダ属、ロドトルラ
属、ハンゼヌラ属、セファロスポリウム属、フザリウム
属、クンニヒハメラ属、セラトシステイス属、オーレオ
バシデイウム属 これらの属に関する具体的な菌株の例を挙げれば、コリ
ネバクテリウム エスピー ＦＥＲＭｐ−ｓ９３１、シ
ュードモナス ベシキュラリスＡＴＣＣ１１４２６、ロ
ドコッカス エスピーＡＴＣＣ１９０７０、クロモバク
テリウム ビオラセウム ＡＴＣＣ５５３、ノカルデイ
ア グロベルラ ＡＴＣＣ２１５０５、ピヒア ファリ
ノサ ＩＦＯＯ１９３、サツカロミセス セレビシェ
ＡＴＣＣ２０２５２、キャンディダ トロピカリス Ａ
ＴＣＣ２０２４７、ロドトルラ エスピー ＡＴＣＣ２
０２５４、ハンゼヌラ アノマラ ＩＡＭ４２１３、セ
ファロスポリウム ボトロニ−Ｉ Ｆ０５７０６、フザ
リウム ソラニＩＦＯ５９７７、クンニヒハメラ ブラ
ケスリーナ ＩＡＭ６２１９、セラトシステイス ビシ
アエ ＩＦＯ８６６２、オーレオバシデイウム プルラ
ンス ＩＦＯ４４６４である。これらの菌株の菌学的性
質は公知である。
■反応方法
本発明における２−チオフェンアセトニトリルを２−チ
オフェン酢酸に変換する反応方法としては、具体的には
、前記微生物を２−チオフェンアセトニトリルあ存在下
に培養する方法と、微生物培養物、さらに、そこから集
めた菌体または菌体処理物（例えば、菌体の破砕物、菌
体の有機溶媒処理物、または菌体より分離抽出した酵素
）と２−チオフェンアセトニトリルとを接触させる方法
の二つの方法がある。
オフェン酢酸に変換する反応方法としては、具体的には
、前記微生物を２−チオフェンアセトニトリルあ存在下
に培養する方法と、微生物培養物、さらに、そこから集
めた菌体または菌体処理物（例えば、菌体の破砕物、菌
体の有機溶媒処理物、または菌体より分離抽出した酵素
）と２−チオフェンアセトニトリルとを接触させる方法
の二つの方法がある。
また、菌体、菌体処理物、または菌体から抽出された酵
素を公知の方法、例えば、セライト、アルギン酸カルシ
ウム、カラギーナン等により固定化した後、２−チオフ
ェンアセトニトリルと反応させてもよい。
素を公知の方法、例えば、セライト、アルギン酸カルシ
ウム、カラギーナン等により固定化した後、２−チオフ
ェンアセトニトリルと反応させてもよい。
■培養方法
本発明で使用される微生物の培養は、公知の方法に準じ
て行うことができる。使用する培地は、一般微生物の栄
養源として公知のものが利用でき、廃糖蜜、グルコース
、グリセリン、エタノール、シュークロース等の炭素源
、硫酸アンモニウムまたは尿素、塩化アンモニウム等の
窒素源、肉エキス、酵母エキス、麦芽エキス、ペプトン
等の有機栄養源、リン酸、マグネシウム、カリウム、鉄
、マンガン等の無機栄養源、ビタミン類を適宜組合わせ
て使用できる。、また、２−チオフェンアセトニトリル
から２−チオフェン酢酸への変換活性を促進する物質と
して、アセトニトリル、２−チオフェンアセトニトリル
等のシアノ化合物ヲ添加してもよい。培地のｐＨは５〜
１０の範囲で選べばよく、培養温度は１８〜３８℃、好
ましくは２５〜３２℃の温度がよい。培養日数は１〜８
日の範囲で活性が最大になるまで培養すればよい。
て行うことができる。使用する培地は、一般微生物の栄
養源として公知のものが利用でき、廃糖蜜、グルコース
、グリセリン、エタノール、シュークロース等の炭素源
、硫酸アンモニウムまたは尿素、塩化アンモニウム等の
窒素源、肉エキス、酵母エキス、麦芽エキス、ペプトン
等の有機栄養源、リン酸、マグネシウム、カリウム、鉄
、マンガン等の無機栄養源、ビタミン類を適宜組合わせ
て使用できる。、また、２−チオフェンアセトニトリル
から２−チオフェン酢酸への変換活性を促進する物質と
して、アセトニトリル、２−チオフェンアセトニトリル
等のシアノ化合物ヲ添加してもよい。培地のｐＨは５〜
１０の範囲で選べばよく、培養温度は１８〜３８℃、好
ましくは２５〜３２℃の温度がよい。培養日数は１〜８
日の範囲で活性が最大になるまで培養すればよい。
■反応条件
反応媒体としては、水、緩衝液等の水性媒体、あるいは
メタノール、クロロホルム、塩化メチレン等の有機溶媒
と水の混合物が使用できる。２−チオフェンアセトニト
リルの濃度ハ、０．０１〜１２．０重量％程度、好まし
くは０．５〜５．０重量％である。反応に菌体を使用す
る場合の菌体の濃度は、通常、０．２〜５重量％の範囲
でよい。反応温度は４〜５０℃、好ましくは１５〜３２
℃、反応ｐＨは４〜１１、好ましくは６．０〜９．０が
よい。
メタノール、クロロホルム、塩化メチレン等の有機溶媒
と水の混合物が使用できる。２−チオフェンアセトニト
リルの濃度ハ、０．０１〜１２．０重量％程度、好まし
くは０．５〜５．０重量％である。反応に菌体を使用す
る場合の菌体の濃度は、通常、０．２〜５重量％の範囲
でよい。反応温度は４〜５０℃、好ましくは１５〜３２
℃、反応ｐＨは４〜１１、好ましくは６．０〜９．０が
よい。
反応時間は通常、１〜１００時間の範囲で適当な時間を
選べばよい。消費される２−チオフェンアセトニトリル
は、連続的に、または間歇的に補充して、反応液中の濃
度が上記の範囲内に維持されるように添加してもよい。
選べばよい。消費される２−チオフェンアセトニトリル
は、連続的に、または間歇的に補充して、反応液中の濃
度が上記の範囲内に維持されるように添加してもよい。
■分離精製
生成された２−チオフェン酢酸は、反応終了液より菌体
等の不溶物を除去した後、公知の方法、例えば、溶媒抽
出、あるいは晶析等により容易に高純度の結晶を得るこ
とができる。
等の不溶物を除去した後、公知の方法、例えば、溶媒抽
出、あるいは晶析等により容易に高純度の結晶を得るこ
とができる。
（発明の効果）
本発明を利用することにより、２−チオフェン酢酸を常
温常圧の反応条件下で高濃度に生成させることができる
。しかも、実施例に示すように、２−チオフェンアセト
ニトリルから２−チオフェン酢酸への転化率がほぼ１０
０％であり、着色の原因となる副生物が生成しない。し
たがって、従来の技術によるものに比べ品質の良いもの
を簡便な精製工程で得ることができる。これらのことか
ら、本発明は、経済効率的にも優れた技術を与えものと
言える。
温常圧の反応条件下で高濃度に生成させることができる
。しかも、実施例に示すように、２−チオフェンアセト
ニトリルから２−チオフェン酢酸への転化率がほぼ１０
０％であり、着色の原因となる副生物が生成しない。し
たがって、従来の技術によるものに比べ品質の良いもの
を簡便な精製工程で得ることができる。これらのことか
ら、本発明は、経済効率的にも優れた技術を与えものと
言える。
（実施例）
次に、本発明を実施例をもって説明するが、この実施例
によって本発明が限定されるものではない。
によって本発明が限定されるものではない。
実施例１
肉エキス１．０ｇ、ペプトン１．０ｇ、グルコース１．
０ｇ、２−チオフェンアセトニトリル０．２ ｇ、リン
酸二カリウム０．２ｇ、塩化ナトリウム０．１ｇ。
０ｇ、２−チオフェンアセトニトリル０．２ ｇ、リン
酸二カリウム０．２ｇ、塩化ナトリウム０．１ｇ。
硫酸マグネシウム０．０２ｇ、ビオチン１μｇ、チアミ
ン塩酸塩１μｇを含み、ｐＨを７．５とした殺菌培地１
００ ｍ ｌに、あらかじめ同培地で培養したコリネバ
クテリウム エスピー ＦＥＲＭ Ｐ−８９３１を植
菌し、３０℃で３日間振盪培養した。培養液から遠心分
離で菌体を除去した後、その上清液に濃塩酸を加えてＩ
）Ｈを１．０に調整し、次いで、クロロホルム１００ｍ
１を加えて抽出し、クロロホルム層を濃縮して、２−チ
オフェン酢酸の結晶０．２１ｇを得た。本製品は、高速
液体クロマト分析で単一ピークを示した。
ン塩酸塩１μｇを含み、ｐＨを７．５とした殺菌培地１
００ ｍ ｌに、あらかじめ同培地で培養したコリネバ
クテリウム エスピー ＦＥＲＭ Ｐ−８９３１を植
菌し、３０℃で３日間振盪培養した。培養液から遠心分
離で菌体を除去した後、その上清液に濃塩酸を加えてＩ
）Ｈを１．０に調整し、次いで、クロロホルム１００ｍ
１を加えて抽出し、クロロホルム層を濃縮して、２−チ
オフェン酢酸の結晶０．２１ｇを得た。本製品は、高速
液体クロマト分析で単一ピークを示した。
融点、ＩＲ，ＮＭＲ，元素分析を以下に示すが、これは
目的物の構造を支持する。
目的物の構造を支持する。
融点 ６５〜６４℃
ＩＲ（ＫＢｒ）
１６９５０ｒＩＬ−’ （ｒ ＝ＣＯ）ＮＭＲ（ＣＤＣ
１３） δ； ３．８ （２Ｈ，ｓ） δ； ７．０ （３Ｈ，ｍ） δ； １１．４ （ＬＨ，ｓ） 元素分析 理論値 分析値Ｃ５０，６８％
５０．６４％ Ｈ４，２２％ ４．１９％ ０ ２２．５３％ ２２．６０％３ ２２．
５７％ ２２．５７％なお、高速液体クロマト分析は
、以下のようにして行った。分析装置；ウォーターズ社
製 ６０００Ａ型ポンプ、東洋ソーダ製ＵＶ８０００型
ＵＶ 検出ａ、カラム；ガスクロ業製ユニシルＱＣ１８
５μｍ、ン容媒；アセトニトリル／１３ｍＭ’Ｊン酸二
水素アンモニウム−８５：１５（容量比）、検出；ＵＶ
２５４ｎｍ。
１３） δ； ３．８ （２Ｈ，ｓ） δ； ７．０ （３Ｈ，ｍ） δ； １１．４ （ＬＨ，ｓ） 元素分析 理論値 分析値Ｃ５０，６８％
５０．６４％ Ｈ４，２２％ ４．１９％ ０ ２２．５３％ ２２．６０％３ ２２．
５７％ ２２．５７％なお、高速液体クロマト分析は
、以下のようにして行った。分析装置；ウォーターズ社
製 ６０００Ａ型ポンプ、東洋ソーダ製ＵＶ８０００型
ＵＶ 検出ａ、カラム；ガスクロ業製ユニシルＱＣ１８
５μｍ、ン容媒；アセトニトリル／１３ｍＭ’Ｊン酸二
水素アンモニウム−８５：１５（容量比）、検出；ＵＶ
２５４ｎｍ。
実施例２
肉エキス０．１ｇ、ペプトン０．１ｇ、グルコース０．
１ｇ、リン酸−カリウム０．０１ｇ、塩化ナトリウム０
．０１ ｇ、硫酸マグネシウム０．００５ｇ、硫酸第一
鉄０．００１ｇ、硫酸アンモニウム０．０１ｇを含み、
ｐｎを７．０とした殺菌培地１０ｍ１に、あらかじめ同
培地で培養したロドコッカス エスピー ＡＴＣＣ１９
０７０を植菌し、３０℃で４８時間培養した。培養終了
後、遠心分離にて菌体を集め、これを水１００ｍ１の入
った三角フラスコ中に懸濁した後、２−チオフェンアセ
トニトリル２．０ｇを加え、３０℃で振盪しながら反応
させた。３０時間後に反応を終了し、高速液体クロマト
分析を行ったところ、２−チオフェン酢酸が２．３ｇ生
成していた（転化率９９．７％）。以下実施例１と同様
の操作を行い、２−チオフェン酢酸の結晶２．１１ｇを
得た（収率９１．５％）。
１ｇ、リン酸−カリウム０．０１ｇ、塩化ナトリウム０
．０１ ｇ、硫酸マグネシウム０．００５ｇ、硫酸第一
鉄０．００１ｇ、硫酸アンモニウム０．０１ｇを含み、
ｐｎを７．０とした殺菌培地１０ｍ１に、あらかじめ同
培地で培養したロドコッカス エスピー ＡＴＣＣ１９
０７０を植菌し、３０℃で４８時間培養した。培養終了
後、遠心分離にて菌体を集め、これを水１００ｍ１の入
った三角フラスコ中に懸濁した後、２−チオフェンアセ
トニトリル２．０ｇを加え、３０℃で振盪しながら反応
させた。３０時間後に反応を終了し、高速液体クロマト
分析を行ったところ、２−チオフェン酢酸が２．３ｇ生
成していた（転化率９９．７％）。以下実施例１と同様
の操作を行い、２−チオフェン酢酸の結晶２．１１ｇを
得た（収率９１．５％）。
本製品の物性データは、実施例１と同じく目的物を支持
した。
した。
Claims (1)
- ２−チオフェンアセトニトリルをニトリラーゼ活性を有
する微生物の作用により、２−チオフェン酢酸に転化さ
せ、これを採取することを特徴とする２−チオフェン酢
酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25159987A JPH0195795A (ja) | 1987-10-07 | 1987-10-07 | ２−チオフエン酢酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25159987A JPH0195795A (ja) | 1987-10-07 | 1987-10-07 | ２−チオフエン酢酸の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0195795A true JPH0195795A (ja) | 1989-04-13 |
Family
ID=17225215
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25159987A Pending JPH0195795A (ja) | 1987-10-07 | 1987-10-07 | ２−チオフエン酢酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0195795A (ja) |
-
1987
- 1987-10-07 JP JP25159987A patent/JPH0195795A/ja active Pending
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