JPH02107617A - ポリウレタンフオームの製法 - Google Patents
ポリウレタンフオームの製法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はポリウレタンフォームの製造方法に関するもの
である。
である。
難燃性の一層良好なポリウレタンフォームの開発に関す
る研究が永年にわたって行われ、そして現在も行われて
いる。なぜならば、難燃性に関する要求条件が最近−層
厳しくなったからである。
る研究が永年にわたって行われ、そして現在も行われて
いる。なぜならば、難燃性に関する要求条件が最近−層
厳しくなったからである。
たとえば英国標準規格（ＢＳ）第５８５２号第２部には
「クリブ（ｃｒｉｂ） ５−試験」が規定されている
が、これは、フオームの難燃性について非常に厳しい規
定を含むものである。このように、厳格な難燃性の規格
に加えて、難燃剤としてのホスフェートエステルまたは
ハロアルキルホスフェートエステルの使用を大きく制限
すべきであるとの勧告も出されている。
「クリブ（ｃｒｉｂ） ５−試験」が規定されている
が、これは、フオームの難燃性について非常に厳しい規
定を含むものである。このように、厳格な難燃性の規格
に加えて、難燃剤としてのホスフェートエステルまたは
ハロアルキルホスフェートエステルの使用を大きく制限
すべきであるとの勧告も出されている。
難燃性ポリウレタンフォームを製造する別の方法は、難
燃剤としてメラミンを使用することである。この分野に
関する技術は独国公開特許第２．８０９．０８４号公報
、英国特許第２，１７７．４０６号明細書、独国公開特
許第２，８１５，５５４号および第３．５３０，５１９
号公報、ならびに英国特許第２，０９４，３１５号明細
書に開示されている。しかしながら、メラミンを使用し
た場合にはフオームの圧縮硬度すなわちコンブレフジョ
ン硬度がかなり大きくなり、すなわちフオームがかなり
硬くなる。
燃剤としてメラミンを使用することである。この分野に
関する技術は独国公開特許第２．８０９．０８４号公報
、英国特許第２，１７７．４０６号明細書、独国公開特
許第２，８１５，５５４号および第３．５３０，５１９
号公報、ならびに英国特許第２，０９４，３１５号明細
書に開示されている。しかしながら、メラミンを使用し
た場合にはフオームの圧縮硬度すなわちコンブレフジョ
ン硬度がかなり大きくなり、すなわちフオームがかなり
硬くなる。
独国公開特許第２，５３３．１８０号公報には、酸化ア
ルミニウムの水和物、他のボーキサイト系鉱物およびオ
キサミドを使用して難燃性ポリウレタンフォームまたは
ラテックスを製造する方法が記載されている。普通のポ
リウレタンフォームの場合には、オキサミド自体は難燃
化効果を有しないから、上記独国公報に記載の自己消火
性は決してオキサミド自体によるものではないと考えら
れる。
ルミニウムの水和物、他のボーキサイト系鉱物およびオ
キサミドを使用して難燃性ポリウレタンフォームまたは
ラテックスを製造する方法が記載されている。普通のポ
リウレタンフォームの場合には、オキサミド自体は難燃
化効果を有しないから、上記独国公報に記載の自己消火
性は決してオキサミド自体によるものではないと考えら
れる。
一方、これらの化合物を高弾性（ＨＲ）フオームに配合
した場合には、予想外に良好な難燃化効果が得られる。
した場合には、予想外に良好な難燃化効果が得られる。
オキサミドより長い結合鎖を有するアミド基含有化合物
は、標準的なフオームおよび高弾性フオームの両者に対
して、すぐれた難燃化効果を奏する。
は、標準的なフオームおよび高弾性フオームの両者に対
して、すぐれた難燃化効果を奏する。
したがって本発明は、
（ｉ）ポリイソシアネートと、
（ｉｉ ）第１ヒドロキシル基を多く含むポリオールお
よび重合体変性ポリオールからなる群から選択された活
性水素原子を２個以上含む分子量４００−１０．０００
の化合物との反応を、（ｉｉｉ ）水および／または有
機発泡剤と、（ｉｖ）触媒と、 （ｖ）次式 〔ここに、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ個別的に水素また
はＣｌ−Ｃ４アルキル基を表わし、Ｘは−（ＣＨｚ）、
、（ここにｎはＯ−５の整数、好ましくはＯまたは１で
ある） 、−ＣＩＩ＝ＣＨ分技状アル手技状アルキレン
基ン基または（ＮＨ）、 （ここにｍは１または２で
ある）であり、 Ｙは−ＣＮ、または次式 （ここにＲ１およびＲ２は前記の意味を有し、あるいは
両方のＲ２は一緒になって化学結合（ｂｏｎｄ）を表わ
す）の基である〕 の難燃剤との存在下に、かつ任意的に、（ｖｉ）他の難
燃剤と、 （ｖｉ） ２個以上のイソシアネート反応性水素原子
を含む分子量３２−３９９の化合物と、（帽）公知表面
活性剤および他の公知助剤との存在下に行うことを特徴
とするポリウレタンフォームの製造方法に関するもので
ある。
よび重合体変性ポリオールからなる群から選択された活
性水素原子を２個以上含む分子量４００−１０．０００
の化合物との反応を、（ｉｉｉ ）水および／または有
機発泡剤と、（ｉｖ）触媒と、 （ｖ）次式 〔ここに、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ個別的に水素また
はＣｌ−Ｃ４アルキル基を表わし、Ｘは−（ＣＨｚ）、
、（ここにｎはＯ−５の整数、好ましくはＯまたは１で
ある） 、−ＣＩＩ＝ＣＨ分技状アル手技状アルキレン
基ン基または（ＮＨ）、 （ここにｍは１または２で
ある）であり、 Ｙは−ＣＮ、または次式 （ここにＲ１およびＲ２は前記の意味を有し、あるいは
両方のＲ２は一緒になって化学結合（ｂｏｎｄ）を表わ
す）の基である〕 の難燃剤との存在下に、かつ任意的に、（ｖｉ）他の難
燃剤と、 （ｖｉ） ２個以上のイソシアネート反応性水素原子
を含む分子量３２−３９９の化合物と、（帽）公知表面
活性剤および他の公知助剤との存在下に行うことを特徴
とするポリウレタンフォームの製造方法に関するもので
ある。
本明細書中に使用された用語“分枝状アルキレン基”は
、式（Ｉ）の化合物の中で基Ｙとカルボニル炭素原子と
の間に介在するＣｍ−Ｃ，分枝状脂肪族炭化水素基を意
味する用語である。分子状アルキレン基の例にはエチリ
デン基、■−メチルエチリデン基、１−エチルエチリデ
ン基、プロピリデン基、１−メチルプロピリデン基、１
−エチルプロピリデン基等のアルキリデン基、および他
の分枝状アルキレン基〔たとえばメチルエチレン基（す
なわちプロピレン基）、エチルエチレン基、２−メチル
トリメチレン基、２．２−ジメチルトリメチレン基等〕
があげられる。
、式（Ｉ）の化合物の中で基Ｙとカルボニル炭素原子と
の間に介在するＣｍ−Ｃ，分枝状脂肪族炭化水素基を意
味する用語である。分子状アルキレン基の例にはエチリ
デン基、■−メチルエチリデン基、１−エチルエチリデ
ン基、プロピリデン基、１−メチルプロピリデン基、１
−エチルプロピリデン基等のアルキリデン基、および他
の分枝状アルキレン基〔たとえばメチルエチレン基（す
なわちプロピレン基）、エチルエチレン基、２−メチル
トリメチレン基、２．２−ジメチルトリメチレン基等〕
があげられる。
用語“アリーレン基”は、式（Ｉ）の化合物中の基Ｙと
カルボニル炭素原子との間に介在する０６ＣＩ５芳香族
炭化水素基を意味する。この芳香族炭化水素基は任意的
に、１個以上の環炭素原子がＮ、 ＯまたはＳである環
原子で置換されている芳香族基を包含し、さらにまた、
水素原子の代りに１以上の置換基を有する芳香族基を包
含する。該置換基の例にはハロゲン、アルキル基、ニト
ロ基、アルコキシカルボニル基、アルカノイル基、アミ
ド基等があげられる。このアリーレン基の例にはフェニ
レン基があげられるが、これは任意的に１以上のアルキ
ル基（たとえばメチル基、エチル基等）、ハロゲン原子
（たとえば弗素、塩素、臭素原子）等で置換されていて
もよい。さらにまた、ナフタリン、ピリジン、チオフェ
ン等から導かれたアリーレン基であってもよい。好まし
いアリーレン基の例には１，３−および１，４−フェニ
レン基があげられる。
カルボニル炭素原子との間に介在する０６ＣＩ５芳香族
炭化水素基を意味する。この芳香族炭化水素基は任意的
に、１個以上の環炭素原子がＮ、 ＯまたはＳである環
原子で置換されている芳香族基を包含し、さらにまた、
水素原子の代りに１以上の置換基を有する芳香族基を包
含する。該置換基の例にはハロゲン、アルキル基、ニト
ロ基、アルコキシカルボニル基、アルカノイル基、アミ
ド基等があげられる。このアリーレン基の例にはフェニ
レン基があげられるが、これは任意的に１以上のアルキ
ル基（たとえばメチル基、エチル基等）、ハロゲン原子
（たとえば弗素、塩素、臭素原子）等で置換されていて
もよい。さらにまた、ナフタリン、ピリジン、チオフェ
ン等から導かれたアリーレン基であってもよい。好まし
いアリーレン基の例には１，３−および１，４−フェニ
レン基があげられる。
本発明方法の好ましい具体例の特徴は、下記の物質を使
用することである。
用することである。
（１）重合体変性ポリオールとしての、ポリ尿素をポリ
エーテル中に分散させてなる分散液（または分散物）、 （２）重合体変性ポリオールとしての、ポリオール中に
存在するアルカノールアミンとジシアネートとのアダク
ト、 （３）重合体変性ポリオールとしての、アクリロニトリ
ルおよび／またはスチレンをポリエーテル中で重合させ
ることによって得られたグラフトポリエーテル、 （４）難燃剤（ｖ）としての、次式の化合物■１□Ｎ−
Ｃ−ＮＨ−Ｃ−ＮｉｌＺ および、 （５）他の難燃剤。
エーテル中に分散させてなる分散液（または分散物）、 （２）重合体変性ポリオールとしての、ポリオール中に
存在するアルカノールアミンとジシアネートとのアダク
ト、 （３）重合体変性ポリオールとしての、アクリロニトリ
ルおよび／またはスチレンをポリエーテル中で重合させ
ることによって得られたグラフトポリエーテル、 （４）難燃剤（ｖ）としての、次式の化合物■１□Ｎ−
Ｃ−ＮＨ−Ｃ−ＮｉｌＺ および、 （５）他の難燃剤。
ポリウレタンフォームの製造のために、下記の原料物質
が使用できる。
が使用できる。
１、袴、ジーフケンの論文〔「ユスツス、リービッヒズ
、アナーレン、デル、ヘミ−」第５６２巻第７５頁−第
１３６頁〕等に記載の種類の脂肪族、芳香族および複素
環式族ポリイソシアネート。
、アナーレン、デル、ヘミ−」第５６２巻第７５頁−第
１３６頁〕等に記載の種類の脂肪族、芳香族および複素
環式族ポリイソシアネート。
適当なポリイソシアネートの例には次式の化合物があげ
られる Ｑ （ＮＧＯ） 。
られる Ｑ （ＮＧＯ） 。
上式において、ｎは２−４の整数（好ましくは２）であ
る。
る。
Ｑは炭素原子を２個ないし約１８個（好ましくは６−１
０個）有する脂肪族炭化水素基、炭素原子を４個ないし
約１５個（好ましくは５−１０個有する環式脂肪族炭化
水素基、炭素原子を６個ないし約１５個（好ましくは６
−１３個）有する芳香族炭化水素基、または炭素原子を
約８−１５個（好ましくは８−１３個）有する芳香脂肪
族炭化水素基を表わす。
０個）有する脂肪族炭化水素基、炭素原子を４個ないし
約１５個（好ましくは５−１０個有する環式脂肪族炭化
水素基、炭素原子を６個ないし約１５個（好ましくは６
−１３個）有する芳香族炭化水素基、または炭素原子を
約８−１５個（好ましくは８−１３個）有する芳香脂肪
族炭化水素基を表わす。
適当なポリイソシアネートの具体例には、独国公開特許
第２，８３２，２５３号公報の第１０頁−第１１頁に記
載のポリイソシアネートがあげられる。
第２，８３２，２５３号公報の第１０頁−第１１頁に記
載のポリイソシアネートがあげられる。
市場で入手できるポリイソシアネートを使用するのが一
般に好ましく、その例には２．４−および２．６− ト
リレンジイソシアネート、およびこれらの異性体の混合
物（“ＴＤＩ”）、アニリン−ホルムアルデヒド縮合物
のホスゲン化反応によって得られるポリフェニルポリメ
チレンポリイソシアネート（“粗製ＭＤＩ”）、カルボ
ジイミド基、ウレタン基、アロファネート基、イソシア
ヌレート基、尿素基またはビウレット基を含むポリイソ
シアネート（変性ポリイソシアネート）、特に２．４−
および／または２．６−１−リレンジイソシアネートか
ら導かれた変性ポリイソシアネート、および４．４′−
および／または２，４′−ジフェニルメタンジイソシア
ネートから導かれた変性ポリイソシアネートがあげられ
る。
般に好ましく、その例には２．４−および２．６− ト
リレンジイソシアネート、およびこれらの異性体の混合
物（“ＴＤＩ”）、アニリン−ホルムアルデヒド縮合物
のホスゲン化反応によって得られるポリフェニルポリメ
チレンポリイソシアネート（“粗製ＭＤＩ”）、カルボ
ジイミド基、ウレタン基、アロファネート基、イソシア
ヌレート基、尿素基またはビウレット基を含むポリイソ
シアネート（変性ポリイソシアネート）、特に２．４−
および／または２．６−１−リレンジイソシアネートか
ら導かれた変性ポリイソシアネート、および４．４′−
および／または２，４′−ジフェニルメタンジイソシア
ネートから導かれた変性ポリイソシアネートがあげられ
る。
２、活性水素原子を含む原料物質
（ａ） 公知の重合体変性ポリオール好ましい重合体
変性ポリオールは、（ｉ）七ノーおよび／またはポリイ
ソシアネートと、第１および／または第２アミノ基を含
むポリアミン、ヒドラジン、ヒドラジドまたはアルカノ
ールアミンとの反応によって得られた比較的高分子量の
重合体含有ヒドロキシル化合物を、（ｉｉ）第１および
／または第２ヒドロキシル基を１−８個含む分子量４０
０−１０，０００の化合物中に、分散させてなる分散液
である。
変性ポリオールは、（ｉ）七ノーおよび／またはポリイ
ソシアネートと、第１および／または第２アミノ基を含
むポリアミン、ヒドラジン、ヒドラジドまたはアルカノ
ールアミンとの反応によって得られた比較的高分子量の
重合体含有ヒドロキシル化合物を、（ｉｉ）第１および
／または第２ヒドロキシル基を１−８個含む分子量４０
０−１０，０００の化合物中に、分散させてなる分散液
である。
上記の比較的高分子量の重合体含有ヒドロキシル化合物
の分散液は、たとえば独国公告特許第２．５１９．００
４号公報、独国公開特許第２、５５０．７９６号、第２
，５５０，７９７号、第２，５５０，８６０号、第２．
５５０，８３３号、第２．５５０，８６２号、第２．６
３８．７５９号および第２，６３９，２５４号公報、米
国特許第４．３７４，２０９号明細書、欧州特許出願第
７９，１１５号明細書および米国特許第４，３８１，３
５１号明細書に記載されている。
の分散液は、たとえば独国公告特許第２．５１９．００
４号公報、独国公開特許第２、５５０．７９６号、第２
，５５０，７９７号、第２，５５０，８６０号、第２．
５５０，８３３号、第２．５５０，８６２号、第２．６
３８．７５９号および第２，６３９，２５４号公報、米
国特許第４．３７４，２０９号明細書、欧州特許出願第
７９，１１５号明細書および米国特許第４，３８１，３
５１号明細書に記載されている。
また、ポリイソシアネート（特にジイソシアネート）と
アルカノールアミンとの反応生成物をポリエーテル中に
分散させてなる分散液（たとえば独国公開特許第３，１
０３，７５７号公報参照）、およびスチレンまたはアク
リロニトリルのごとき不飽和単量体のホモ重合体または
共重合体を、ポリエーテル中に分散させてなる分散液（
いわゆるポリマーポリオール）も使用できる。
アルカノールアミンとの反応生成物をポリエーテル中に
分散させてなる分散液（たとえば独国公開特許第３，１
０３，７５７号公報参照）、およびスチレンまたはアク
リロニトリルのごとき不飽和単量体のホモ重合体または
共重合体を、ポリエーテル中に分散させてなる分散液（
いわゆるポリマーポリオール）も使用できる。
活性水素原子含有原料物質はまた、次の（ｂ１項に記載
の物質のみを含有するものであってもよい。
の物質のみを含有するものであってもよい。
（ｂ） 第１０Ｈ基を多く含有し、かつ、比較的高分
子量の非分散状態の成分を含有する比較的高分子量の活
性ヒドロキシル化合物。このような活性ポリオールは公
知である。
子量の非分散状態の成分を含有する比較的高分子量の活
性ヒドロキシル化合物。このような活性ポリオールは公
知である。
３、 発泡剤として使用されろ水（これは好ましい発泡
剤である）および／または易揮発性有機物質。
剤である）および／または易揮発性有機物質。
４、本発明に従って使用される触媒はポリウレタン化学
の分野で公知の触媒であって、その例には第３アミンお
よび有機金属化合物があげられる。
の分野で公知の触媒であって、その例には第３アミンお
よび有機金属化合物があげられる。
５、−数式（Ｉ）の前記化合物は難燃剤として使用され
る。適当な難燃剤の例には次式の化合物があげられる。
る。適当な難燃剤の例には次式の化合物があげられる。
ＨＪ−Ｃ−ＣＨｚ−Ｃ−ＮＨｚ （特に好ましい）
ＣＨｓ−１（Ｎ−Ｃ−ＣＨｚ Ｉ Ｃ−ＮＨ−Ｃ）１３ ＨｚＮ−Ｃ−ＣＨｚ−ＣＮ （特に好ましい） ＨｚＮ−Ｃ−ＣＨｚ−ＣＨｚ−ＣＮ Ｉ ＣＨｚ−ＨＮ−Ｃ−Ｃ１ｈ−ＣＮ （ＣＨｉ）Ｊ−Ｃ−ＣＨｚ−ＣＮ ＨｚＮ−Ｃ−ＣＨｚ−ＣＨｉ−Ｃ−ＮＨｔＨｚＮ−Ｃ−
ＮＨ−Ｃ−ＮＨｚ ＨｚＮ−Ｃ−ＮＨ−Ｎｕ−Ｃ−ＮＨｚ （特に
好ましい）ＣＨ３−ＨＮ−Ｃ−ＮＨ−ＮＯ−Ｃ−ＮＨ−
ＣＨｘ式（１）の化合物の混合物や、式（１）の化合物
と公知難燃剤との混合物もまた勿論使用できる。
ＣＨｓ−１（Ｎ−Ｃ−ＣＨｚ Ｉ Ｃ−ＮＨ−Ｃ）１３ ＨｚＮ−Ｃ−ＣＨｚ−ＣＮ （特に好ましい） ＨｚＮ−Ｃ−ＣＨｚ−ＣＨｚ−ＣＮ Ｉ ＣＨｚ−ＨＮ−Ｃ−Ｃ１ｈ−ＣＮ （ＣＨｉ）Ｊ−Ｃ−ＣＨｚ−ＣＮ ＨｚＮ−Ｃ−ＣＨｚ−ＣＨｉ−Ｃ−ＮＨｔＨｚＮ−Ｃ−
ＮＨ−Ｃ−ＮＨｚ ＨｚＮ−Ｃ−ＮＨ−Ｎｕ−Ｃ−ＮＨｚ （特に
好ましい）ＣＨ３−ＨＮ−Ｃ−ＮＨ−ＮＯ−Ｃ−ＮＨ−
ＣＨｘ式（１）の化合物の混合物や、式（１）の化合物
と公知難燃剤との混合物もまた勿論使用できる。
適当な公知難燃剤の例には酸化アルミニウム、酸化アル
ミニウムの水和物、ハロゲン含有燐酸エステルたとえば
トリス（クロロエチル）ホスフェート、窒素含有難燃剤
たとえばメラミン、メラミン誘導体およびメラミン塩（
たとえばシュウ酸メラミン）、硼酸メラミン、シアヌー
ル酸メラミン）、シアナミドおよびジシアノジアミドが
あげられる。
ミニウムの水和物、ハロゲン含有燐酸エステルたとえば
トリス（クロロエチル）ホスフェート、窒素含有難燃剤
たとえばメラミン、メラミン誘導体およびメラミン塩（
たとえばシュウ酸メラミン）、硼酸メラミン、シアヌー
ル酸メラミン）、シアナミドおよびジシアノジアミドが
あげられる。
６、他の適当な原料物質の例として、少なくとも２個の
イソシアネート反応性水素原子を有する分子量３２−３
９９の化合物があげられるが、これは任意成分である。
イソシアネート反応性水素原子を有する分子量３２−３
９９の化合物があげられるが、これは任意成分である。
この化合物の例にはヒドロキシル基、アミノ基、チオー
ル基またはカルボキシル基を含む化合物があげられる。
ル基またはカルボキシル基を含む化合物があげられる。
好ましい化合物は、ヒドロキシル基および／またはアミ
ノ基を有する化合物である。これらの化合物は連鎖伸長
剤または架橋剤として役立つものである。上記化合物は
一般にイソシアシアネート反応性水素原子を２個ないし
約８個（好ましくは２−４個）含有する。この種の化合
物の具体例は独国公開特許第２、８３２．２５３号公報
の第１９頁−第２０頁に記載されている。
ノ基を有する化合物である。これらの化合物は連鎖伸長
剤または架橋剤として役立つものである。上記化合物は
一般にイソシアシアネート反応性水素原子を２個ないし
約８個（好ましくは２−４個）含有する。この種の化合
物の具体例は独国公開特許第２、８３２．２５３号公報
の第１９頁−第２０頁に記載されている。
７、任意成分として、表面活性剤たとえば乳化剤および
フオーム安定剤が使用できる。好ましい乳化剤は、アル
コキシル化脂肪酸および高級アルコールから導かれた乳
化剤である。
フオーム安定剤が使用できる。好ましい乳化剤は、アル
コキシル化脂肪酸および高級アルコールから導かれた乳
化剤である。
好ましいフオーム安定剤はポリエーテルシロキサン、特
に水溶性の該安定剤である。この化合物は一般に、ポリ
ジメチルシロキサン基と結合したプロピレンオキサイド
とエチレンオキサイドとの共重合体である。水溶性のフ
オーム安定剤はたとえば米国特許第２．８３４，７４８
号、第２．９１７．４８０号および第３．６２９．３０
８号明細書に記載されているが、これは高弾性（ＨＲ）
フオームの製造の場合には適当ではない。
に水溶性の該安定剤である。この化合物は一般に、ポリ
ジメチルシロキサン基と結合したプロピレンオキサイド
とエチレンオキサイドとの共重合体である。水溶性のフ
オーム安定剤はたとえば米国特許第２．８３４，７４８
号、第２．９１７．４８０号および第３．６２９．３０
８号明細書に記載されているが、これは高弾性（ＨＲ）
フオームの製造の場合には適当ではない。
また、反応遅延剤も使用でき、その例には塩酸または有
機酸ハライドのごとき酸性化合物があげられる。さらに
また、パラフィン、脂肪アルコールまたはジメチルポリ
シロキサンのごとき公知の細胞調節剤、顔料や染料、老
化および風化を防止するための安定剤、可塑剤、殺菌剤
、および硫酸バリウム、珪藻土、カーボンブラック、白
亜のごとき充填剤も使用できる。
機酸ハライドのごとき酸性化合物があげられる。さらに
また、パラフィン、脂肪アルコールまたはジメチルポリ
シロキサンのごとき公知の細胞調節剤、顔料や染料、老
化および風化を防止するための安定剤、可塑剤、殺菌剤
、および硫酸バリウム、珪藻土、カーボンブラック、白
亜のごとき充填剤も使用できる。
本発明において任意成分として使用できる表面活性剤お
よびフオーム安定剤、細胞調節剤、反応遅延剤、安定剤
、難燃剤、可塑剤、染料、顔料、殺菌剤の種々の具体例
、これらの添加剤の使用方法および作用効果に関する説
明は、「タンストストラフ−ハンドブラフ」第■巻、〔
ビーウエグーヘヒトレン編、カール・ハンザーフエルラ
ーク発行（ミュンヘン） １９６６年〕の第１０３頁−
第１１３頁等に記載されている。
よびフオーム安定剤、細胞調節剤、反応遅延剤、安定剤
、難燃剤、可塑剤、染料、顔料、殺菌剤の種々の具体例
、これらの添加剤の使用方法および作用効果に関する説
明は、「タンストストラフ−ハンドブラフ」第■巻、〔
ビーウエグーヘヒトレン編、カール・ハンザーフエルラ
ーク発行（ミュンヘン） １９６６年〕の第１０３頁−
第１１３頁等に記載されている。
本発明方法においては各反応成分を相互に、ワンショッ
ト法、プレポリマー法またはセミプレポリマー法によっ
て反応させることができる。これらの反応操作は一般に
米国特許第２，７６４，５６５号明細書に記載の装置の
ごとき反応装置を用いて実施できる。本発明方法に使用
できる反応装置に関する説明はまた、［タンストストソ
フーハンドブッフ」第■巻（ビーウェブおよびヘヒトレ
ン編、カール・ハンザーフェルラーグ発行、ミュンヘン
、１９６６年）の第１２１頁−第２０５頁等にも記載さ
れている。
ト法、プレポリマー法またはセミプレポリマー法によっ
て反応させることができる。これらの反応操作は一般に
米国特許第２，７６４，５６５号明細書に記載の装置の
ごとき反応装置を用いて実施できる。本発明方法に使用
できる反応装置に関する説明はまた、［タンストストソ
フーハンドブッフ」第■巻（ビーウェブおよびヘヒトレ
ン編、カール・ハンザーフェルラーグ発行、ミュンヘン
、１９６６年）の第１２１頁−第２０５頁等にも記載さ
れている。
本発明方法に従ってフオームを製造する場合には、反応
混合物を金型に入れることによって発泡反応を閉鎖金型
内で実施できる。適当な金型構成材料はたとえばアルミ
ニウムのごとき金属またはエポキシ樹脂のごときプラス
チックである。発泡性の反応混合物は金型内で発泡し、
これによって成形物が得られる。金型的発泡の場合には
、成形物の表面に細胞構造が生ずるように操作を行うこ
とも可能であり、あるいは、表皮部が緻密であり、中心
部が細胞状である成形物を製造することも可能である。
混合物を金型に入れることによって発泡反応を閉鎖金型
内で実施できる。適当な金型構成材料はたとえばアルミ
ニウムのごとき金属またはエポキシ樹脂のごときプラス
チックである。発泡性の反応混合物は金型内で発泡し、
これによって成形物が得られる。金型的発泡の場合には
、成形物の表面に細胞構造が生ずるように操作を行うこ
とも可能であり、あるいは、表皮部が緻密であり、中心
部が細胞状である成形物を製造することも可能である。
本発明方法では、金型内部全体を丁度みたすようにフオ
ームを生成させるのに充分な量の発泡性反応混合物を金
型に入れてもよく、あるいは、金型内部全体をフオーム
でみたすのに必要な量の反応混合物よりも、−層多量の
反応混合物を金型に入れることも可能である。後者の技
術はオーバーチャージング法として公知であり、その説
明はたとえば米国特許筒３，１７８．４９０号および第
３、１８２．１０４号明細書に記載されている。
ームを生成させるのに充分な量の発泡性反応混合物を金
型に入れてもよく、あるいは、金型内部全体をフオーム
でみたすのに必要な量の反応混合物よりも、−層多量の
反応混合物を金型に入れることも可能である。後者の技
術はオーバーチャージング法として公知であり、その説
明はたとえば米国特許筒３，１７８．４９０号および第
３、１８２．１０４号明細書に記載されている。
金型内成形操作では、公知のシリコーン油のごとき表面
用離型剤がしばしば使用される。しかしながら、いわゆ
る内部用離型剤もまた使用でき、また、これを表面用離
型剤と併用してもよい。上記離型剤はたとえば独国公開
特許第２．１２１，６７０号公報に記載されている。
用離型剤がしばしば使用される。しかしながら、いわゆ
る内部用離型剤もまた使用でき、また、これを表面用離
型剤と併用してもよい。上記離型剤はたとえば独国公開
特許第２．１２１，６７０号公報に記載されている。
公知のスラブ材フォーミング法または積層法によってフ
オームを作ることも勿論可能である。
オームを作ることも勿論可能である。
Ｂ５５８５２第２部に記載された「クリブ５テスト」に
規定された厳しい条件のもとて発火試験を行った結果、
本発明の化合物は難燃剤として適当であることが確認さ
れた。本発明によって得られたフオームの機械的性質も
また良好であった。たとえば、硬度は実質的に影響され
なかった。
規定された厳しい条件のもとて発火試験を行った結果、
本発明の化合物は難燃剤として適当であることが確認さ
れた。本発明によって得られたフオームの機械的性質も
また良好であった。たとえば、硬度は実質的に影響され
なかった。
本発明方法によって得られる難燃性ポリウレタンフォー
ムは、家具やマツトレスの製造原料として使用できる。
ムは、家具やマツトレスの製造原料として使用できる。
本発明方法によって得られたフオームは、Ｂ Ｓ−５８
５２の第２部に記載の発火装置を用いる難燃性試験にお
いて要求されるような非常に厳しい難燃性／安全性規格
に完全に合うものである。
５２の第２部に記載の発火装置を用いる難燃性試験にお
いて要求されるような非常に厳しい難燃性／安全性規格
に完全に合うものである。
この難燃性フオームはまた、劇場、映画館、−般家庭、
食堂で使用される１人用の椅子や長椅子のシート材とし
て使用できる。
食堂で使用される１人用の椅子や長椅子のシート材とし
て使用できる。
本発明方法を一層具体的に例示するために、次に実施例
を示す。しかしながら、本発明の範囲は決して実施例記
載の範囲内のみに限定されるものではない。当業者には
明らかなように、本発明は本明細書の記載に基いて種々
の態様で実施できるものである。
を示す。しかしながら、本発明の範囲は決して実施例記
載の範囲内のみに限定されるものではない。当業者には
明らかなように、本発明は本明細書の記載に基いて種々
の態様で実施できるものである。
特に断わらない限り、実施例中の温度はすべて℃であり
、％はすべて重量％である。
、％はすべて重量％である。
（Ａ）マロン酸ジアミド
超える高温に上昇しないような条件下に滴下した。
この温度で３０分間攪拌した後に、反応混合物を０℃に
冷却した。その結果得られた沈殿を吸引濾過によって分
離して集め、エタノールから再結晶させた。所望生成物
が６００ｇの収量で得られた。
冷却した。その結果得られた沈殿を吸引濾過によって分
離して集め、エタノールから再結晶させた。所望生成物
が６００ｇの収量で得られた。
融点１１７−１２０℃。
（Ｃ）オキサミド
ＨｚＮ−Ｃ−ＣＨｚ−Ｃ−ＮＨｚ Ｃ３Ｈｂ
ＮｚＯ□３０゛Ｃに保たれたマロン酸ジメチルエステル
１３２０ｇ （１０モル）のメタノール５００＋＋＋Ｉ
ｌ中溶液に、アンモニアを室温において導入した。生じ
た結晶質沈殿を吸引濾過によって分離して集め、メタノ
ールで洗浄し、乾燥した。所望生成物が９６０ｇ得られ
た。融点１７４℃。
ＮｚＯ□３０゛Ｃに保たれたマロン酸ジメチルエステル
１３２０ｇ （１０モル）のメタノール５００＋＋＋Ｉ
ｌ中溶液に、アンモニアを室温において導入した。生じ
た結晶質沈殿を吸引濾過によって分離して集め、メタノ
ールで洗浄し、乾燥した。所望生成物が９６０ｇ得られ
た。融点１７４℃。
（Ｂ） シアノ酢酸アミド
ＨｚＮ−Ｃ−ＣＨｚ−ＣＮ Ｃ：１）１４Ｎ
２０シアノ酢酸メチル工ステル９９０ｇ （１０モル）
に濃厚なアンモニア水１５００ ｇを、温度が３５℃を
ＨｚＮ−Ｃ−Ｃ−ＮＨｚ ＣＪｚＮｚ
ＯｚｔｌＨ’ｌ−アンモニア水２０００ ｇにシュウ酸
ジエチルエステル１４６０ｇ （１０モル）を添加した
。このとき温度は徐々に４０℃まで上昇した。３０分間
攪拌した後に、反応混合物に吸引濾過を行い、得られた
生成物を水およびエタノールで充分に洗浄し、次いで乾
燥した。所望生成物の収量は８５０ｇであった。なお、
酸価は３より低い値であるべきである。
２０シアノ酢酸メチル工ステル９９０ｇ （１０モル）
に濃厚なアンモニア水１５００ ｇを、温度が３５℃を
ＨｚＮ−Ｃ−Ｃ−ＮＨｚ ＣＪｚＮｚ
ＯｚｔｌＨ’ｌ−アンモニア水２０００ ｇにシュウ酸
ジエチルエステル１４６０ｇ （１０モル）を添加した
。このとき温度は徐々に４０℃まで上昇した。３０分間
攪拌した後に、反応混合物に吸引濾過を行い、得られた
生成物を水およびエタノールで充分に洗浄し、次いで乾
燥した。所望生成物の収量は８５０ｇであった。なお、
酸価は３より低い値であるべきである。
次に、ポリウレタンフォームの製造分野で一般に利用さ
れている操作方法に従って、所定の原料物質を反応させ
ることからなる実験およびその結果について述べる。
れている操作方法に従って、所定の原料物質を反応させ
ることからなる実験およびその結果について述べる。
例 １
ポリメチロールプロパン、プロピ
レンオキサイドおよびエチレンオ
キサイドからなる活性ポリエーテ
ルポリオールと、ジアミンと、ト
リレンジイソシアネートとを基剤
とせるポリ尿素分散液（０８価３２）
マロン酸ジアミド（八）
水
ジェタノールアミン
高級アルカノールアミンを基剤と
したアミン系架橋剤（商品名「架
橋剤ＰＩ−３２２９Ｊ ｉ独国バイエル社の製品）
１００部
３０部
３、０部
１、０部
０．６部
アミン系活性剤（商品名［ダブコ
一３３ＬＡＪ ； ｌ−リエチレンジアミンのジプロピ
レングリコール中溶液 ハウドリーヒュルズ社の製品） ０．１部 ビス（２−ジメチルアミノエチル） エーテル（商品名「アミン系活性 剤−ＡＩにＵＣＣ社の製品） 短鎖ポリエーテル変性シリコーン を基剤とせる安定剤（商品名［安 定則−ＡＣ−３３６７Ｊ ；独国バイエル社の製品） トリス（２−クロロエチル）ホス フェート オクタン酸錫 ＴＤＩ−８０（２，４−１−リレンジイソシアネート８
０重量％と、２．６−ト リレンジイソシアネート２０重量 ％との混合物） フオームの性質 カサ密度（ｇｒｏｓｓ ｄｅｎｓｉｔｙ）引張強度 破断点伸び 圧縮硬度（４０％） 圧縮永久歪（９０％） ０．０５部 ０．２５部 ２．０部 ０．１５部 ４０．６部 ３６．５ｋｇ／ｍ３ ００ＫＰａ １００％ ３、 ＯＫＰａ ８．２％ 難燃性を、Ｂ Ｓ−５８５２、第２部、クリブ５に規定
された方法に従って試験した。カバー（ｃｏｖｅｒｉｎ
ｇ）は、リスター社（ＧＢ）で作られたＰＥ−織物であ
った（２２０ ｇ／ｍ” ）。
レングリコール中溶液 ハウドリーヒュルズ社の製品） ０．１部 ビス（２−ジメチルアミノエチル） エーテル（商品名「アミン系活性 剤−ＡＩにＵＣＣ社の製品） 短鎖ポリエーテル変性シリコーン を基剤とせる安定剤（商品名［安 定則−ＡＣ−３３６７Ｊ ；独国バイエル社の製品） トリス（２−クロロエチル）ホス フェート オクタン酸錫 ＴＤＩ−８０（２，４−１−リレンジイソシアネート８
０重量％と、２．６−ト リレンジイソシアネート２０重量 ％との混合物） フオームの性質 カサ密度（ｇｒｏｓｓ ｄｅｎｓｉｔｙ）引張強度 破断点伸び 圧縮硬度（４０％） 圧縮永久歪（９０％） ０．０５部 ０．２５部 ２．０部 ０．１５部 ４０．６部 ３６．５ｋｇ／ｍ３ ００ＫＰａ １００％ ３、 ＯＫＰａ ８．２％ 難燃性を、Ｂ Ｓ−５８５２、第２部、クリブ５に規定
された方法に従って試験した。カバー（ｃｏｖｅｒｉｎ
ｇ）は、リスター社（ＧＢ）で作られたＰＥ−織物であ
った（２２０ ｇ／ｍ” ）。
全重量（フオーム、クリブおよび
織物） １０６９ｇ燃焼時
間 ２０５秒重量？：Ｉｉ
１９ｇクリブの下側で完全な
状態で残存 したフオームの高さ ２．５ ｃｍドリ
ッピング（ｄｒｉρｐｉｎｇ） 起らず織物
を使用しない試験 全重量（フオームおよびクリプ） ９３１ｇ燃焼時
間 １６０秒重量減
２１ｇクリブの下側で完全な状態で
残存 したフオームの高さ １．０１力サ密度
が同一でありそして同量のマロン酸ジアミドを含む慣用
フオームもまた難燃性を有する。
間 ２０５秒重量？：Ｉｉ
１９ｇクリブの下側で完全な
状態で残存 したフオームの高さ ２．５ ｃｍドリ
ッピング（ｄｒｉρｐｉｎｇ） 起らず織物
を使用しない試験 全重量（フオームおよびクリプ） ９３１ｇ燃焼時
間 １６０秒重量減
２１ｇクリブの下側で完全な状態で
残存 したフオームの高さ １．０１力サ密度
が同一でありそして同量のマロン酸ジアミドを含む慣用
フオームもまた難燃性を有する。
このフオームはまた自己消火性も有する。
例 ２
例１記載のポリ尿素分散液 １００部シアン酢酸
アミド（Ｂ） ３０部水
３，０部ジェタノール
アミン ２．０部例１記載のアミン系
架橋剤 ０．６部例１記載の活性剤「ダブコー
３３ＬＶＪ Ｏ，１部例１記載のビス（２−ジメチル
ア ミノエチル）エーテル系活性剤 ０．０５部例１記
載の安定剤 ０．２５部オクタン酸錫
０．１部例１記載のポリイソシ
アネート ４０．６部フオームの性質 カサ密度 ３７．４ｋｇ／ｍ３
引張強度 ９７ＫＰａ破断点
伸び ９７％圧縮硬度（４０％
） ４．４ ＫＰａ圧縮永久歪（９０
％）８．０％ 難燃性を、Ｂ Ｓ−５８５２、第２部、クリプ５に規定
された方法に従って試験した。カバーは、リスター社（
ＧＢ）で作られたＰＥ−１物であった（２２０ ｇ／ｍ
” ）。
アミド（Ｂ） ３０部水
３，０部ジェタノール
アミン ２．０部例１記載のアミン系
架橋剤 ０．６部例１記載の活性剤「ダブコー
３３ＬＶＪ Ｏ，１部例１記載のビス（２−ジメチル
ア ミノエチル）エーテル系活性剤 ０．０５部例１記
載の安定剤 ０．２５部オクタン酸錫
０．１部例１記載のポリイソシ
アネート ４０．６部フオームの性質 カサ密度 ３７．４ｋｇ／ｍ３
引張強度 ９７ＫＰａ破断点
伸び ９７％圧縮硬度（４０％
） ４．４ ＫＰａ圧縮永久歪（９０
％）８．０％ 難燃性を、Ｂ Ｓ−５８５２、第２部、クリプ５に規定
された方法に従って試験した。カバーは、リスター社（
ＧＢ）で作られたＰＥ−１物であった（２２０ ｇ／ｍ
” ）。
全重量（フオーム織物、クリブお
よび保持用クリップ） １３２８ｇ燃焼時
間 １８０秒重量減
２３ｇクリブの下側で完全な状態で
残存 したフオームの高さ ｌ ｃｒｓ例
３ 例１記載のポリ尿素分散液 １００部シアノ酢酸
アミド（Ｂ） ２０部水
３．０部ジェタノー
ルアミン ２，０部例１記載のアミン
系架橋剤 ０．６部例１記載の活性剤「ダブコ
ー３３ＬＶＪ Ｏ，１部例１記載のビス（２−ジメチ
ルア ミノエチル）エーテル系活性剤 ０．０５部例１記
載の安定剤 ０．２５部オクタン酸錫
０．１部例１記載のポリイソシ
アネート４０．６部フオームの性質 カサ密度 ４０．７ｋｇ／ｍ’
引張強度 ９７ＫＰａ破断点
伸び ９１％圧縮硬度（４０％
） ４．８ ＫＰａ圧縮永久歪（９
０％）８．０％ 難燃性を、Ｂ Ｓ−５８５２、第２部、クリブ５に規定
された方法に従って試験した。カバーは、リスター社（
ＣＢ）で作られたＰＥ−織物であった（２２０ ｇ／ｍ
” ）。
間 １８０秒重量減
２３ｇクリブの下側で完全な状態で
残存 したフオームの高さ ｌ ｃｒｓ例
３ 例１記載のポリ尿素分散液 １００部シアノ酢酸
アミド（Ｂ） ２０部水
３．０部ジェタノー
ルアミン ２，０部例１記載のアミン
系架橋剤 ０．６部例１記載の活性剤「ダブコ
ー３３ＬＶＪ Ｏ，１部例１記載のビス（２−ジメチ
ルア ミノエチル）エーテル系活性剤 ０．０５部例１記
載の安定剤 ０．２５部オクタン酸錫
０．１部例１記載のポリイソシ
アネート４０．６部フオームの性質 カサ密度 ４０．７ｋｇ／ｍ’
引張強度 ９７ＫＰａ破断点
伸び ９１％圧縮硬度（４０％
） ４．８ ＫＰａ圧縮永久歪（９
０％）８．０％ 難燃性を、Ｂ Ｓ−５８５２、第２部、クリブ５に規定
された方法に従って試験した。カバーは、リスター社（
ＣＢ）で作られたＰＥ−織物であった（２２０ ｇ／ｍ
” ）。
全重量（フオーム織物、クリプお
よび保持用クリップ） １４０５ｇ燃焼時
間 １８４秒重Ｎ減
２７ｇ例４ 例１記載のポリ尿素分散液 １００部ヒドラゾジ
カルボンアミド ３０部水
３．０部ジェタノールアミン
１．０部例１記載のアミン系架橋剤
０．６部例１記載の活性剤［ダブコー３３Ｌν
Ｊ Ｏ，２５部例１記載のビス（２−ジメチルア ミノエチル）エーテル系活性剤 ０．０５部例１記
載の安定剤 ０．２５部オクタン酸錫
０．１５部トリス（２−クロロ
エチル）ホス フェート ２．０部例１記載
のポリイソシアネート ４０．６部フオームの性質 カサ密度 ３４．９ｋｇ／ｍ３
引張強度 ６：３ＫＰａ破
断点伸び ７３％圧縮硬度（４
０％） ３．３ ＫＰａ圧縮永久歪
（９０％）６．２％ 難燃性を、Ｂ Ｓ−５８５２、第２部、クリブ５に規定
された方法に従って試験した。カバーは、リスター社（
ＣＢ）で作られたＰＥ−織物であった（２２０ ｇ／ｍ
” ）。
間 １８４秒重Ｎ減
２７ｇ例４ 例１記載のポリ尿素分散液 １００部ヒドラゾジ
カルボンアミド ３０部水
３．０部ジェタノールアミン
１．０部例１記載のアミン系架橋剤
０．６部例１記載の活性剤［ダブコー３３Ｌν
Ｊ Ｏ，２５部例１記載のビス（２−ジメチルア ミノエチル）エーテル系活性剤 ０．０５部例１記
載の安定剤 ０．２５部オクタン酸錫
０．１５部トリス（２−クロロ
エチル）ホス フェート ２．０部例１記載
のポリイソシアネート ４０．６部フオームの性質 カサ密度 ３４．９ｋｇ／ｍ３
引張強度 ６：３ＫＰａ破
断点伸び ７３％圧縮硬度（４
０％） ３．３ ＫＰａ圧縮永久歪
（９０％）６．２％ 難燃性を、Ｂ Ｓ−５８５２、第２部、クリブ５に規定
された方法に従って試験した。カバーは、リスター社（
ＣＢ）で作られたＰＥ−織物であった（２２０ ｇ／ｍ
” ）。
全重量（フオーム織物、クリブお
よび保持用クリップ） １３６６ｇ燃焼時
間 重量減 クリブの下側で完全な状態で残存 したフオームの高さ 例 ５ 例１記載のポリ尿素分散液 ヒドラゾジカルボンアミド 水 ジェタノールアミン 例１記載のアミン系架橋剤 例１記載の活性剤［ダブツー３３ＬＶＪ例１記載のビス
（２−ジメチルア ミノエチル）エーテル系活性剤 例１記載の安定剤 オクタン酸錫 トリス（２−クロロエチル）ホス フェート 例１記載のポリイソシアネート フオームの性質 カサ密度 １７０秒 １ｇ ５ｍ １００部 ２０部 ３、０部 １．０部 ０、６部 ０．２５部 ０．０５部 ０．２５部 ０．１５部 ２．０部 ４０．６部 ３３．０ｋｇ／ｍゴ 引張強度 ８４ＫＰａ破断点
伸び ９８％圧縮硬度（４０％
） ３．３ ＫＰａ圧縮永久歪（９０
％）５．３％ 難燃性を、Ｂ Ｓ−５８５２、第２部、クリブ５に規定
された方法に従って試験した。カバーは、リスター社（
ＣＢ）で作られたＰＥ−織物であった（２２０ ｇ／ｍ
” ）。
間 重量減 クリブの下側で完全な状態で残存 したフオームの高さ 例 ５ 例１記載のポリ尿素分散液 ヒドラゾジカルボンアミド 水 ジェタノールアミン 例１記載のアミン系架橋剤 例１記載の活性剤［ダブツー３３ＬＶＪ例１記載のビス
（２−ジメチルア ミノエチル）エーテル系活性剤 例１記載の安定剤 オクタン酸錫 トリス（２−クロロエチル）ホス フェート 例１記載のポリイソシアネート フオームの性質 カサ密度 １７０秒 １ｇ ５ｍ １００部 ２０部 ３、０部 １．０部 ０、６部 ０．２５部 ０．０５部 ０．２５部 ０．１５部 ２．０部 ４０．６部 ３３．０ｋｇ／ｍゴ 引張強度 ８４ＫＰａ破断点
伸び ９８％圧縮硬度（４０％
） ３．３ ＫＰａ圧縮永久歪（９０
％）５．３％ 難燃性を、Ｂ Ｓ−５８５２、第２部、クリブ５に規定
された方法に従って試験した。カバーは、リスター社（
ＣＢ）で作られたＰＥ−織物であった（２２０ ｇ／ｍ
” ）。
全重量（フオーム織物、クリプお
よび保持用クリップ） １３２０ｇ燃焼時
間 １３５秒重量減
２４ｇクリブの下側で完全な状態で
残存 したフオームの高さ ５曹１例 ６ 例１記載のポリ尿素分散液 １００部ヒドラゾジ
カルボンアミド １０部水
３．０部ジェタノールアミ
ン １．０部例１記載のアミン系架橋
剤 ０．６部例１記載の活性剤「ダブＤ −３
３ＬＶＪ Ｏ，１５部例１記載の安定剤 ・
０．２５部オクタン酸錫
０．１５部トリス（２−クロロエチル）ホス フェート ２．０部例１記載
のポリイソシアネート４０．６部フオームの性質 カサ密度 ３１．２ｋｇ／ｍ３
引張強度 ７９ＫＰａ破断点
伸び ９３％圧縮硬度（４０％
） ３．１ ＫＰａ圧縮永久歪（９０
％）４．７％ 難燃性を、Ｂ Ｓ−５８５２、第２部、クリプ５に規定
された方法に従って試験した。カバーは、リスター社（
ＣＢ）で作られたＰＥ−１物であった（２２０ ｇ／ｍ
” ）。
間 １３５秒重量減
２４ｇクリブの下側で完全な状態で
残存 したフオームの高さ ５曹１例 ６ 例１記載のポリ尿素分散液 １００部ヒドラゾジ
カルボンアミド １０部水
３．０部ジェタノールアミ
ン １．０部例１記載のアミン系架橋
剤 ０．６部例１記載の活性剤「ダブＤ −３
３ＬＶＪ Ｏ，１５部例１記載の安定剤 ・
０．２５部オクタン酸錫
０．１５部トリス（２−クロロエチル）ホス フェート ２．０部例１記載
のポリイソシアネート４０．６部フオームの性質 カサ密度 ３１．２ｋｇ／ｍ３
引張強度 ７９ＫＰａ破断点
伸び ９３％圧縮硬度（４０％
） ３．１ ＫＰａ圧縮永久歪（９０
％）４．７％ 難燃性を、Ｂ Ｓ−５８５２、第２部、クリプ５に規定
された方法に従って試験した。カバーは、リスター社（
ＣＢ）で作られたＰＥ−１物であった（２２０ ｇ／ｍ
” ）。
全重量（フオーム織物、クリブお
よび保持用クリップ） １２４５ｇ燃焼時
間 ３４０秒重ｌｉ減
３８ｇ例７ 例１記載のポリ尿素分散液 １００部オキサミド
（Ｃ） ３０部水
３．０部例１記載のア
ミン系架橋剤 ０．６部例１記載の活性剤［ダ
ブコー３３ＬＶＪ Ｏ，１部例１記載のビス（２−ジ
メチル アミノエチル）エーテル系活性剤 ０．１５部例１記
載の安定剤 ０．２５部オクタン酸錫
０．１部トリス（２−クロロエ
チル）ホス フェート ２．０部例１記載
のポリイソシアネート ４０．６部フオームの性質 カサ密度 ３６．１ｋｇ／ｍ’
引張強度 ３ＱＫＰａ破断点
伸び ９０％圧縮硬度
４．Ｑ ＫＰａ圧縮永久歪（９０％
）７．０％ 難燃性を、Ｂ Ｓ−５８５２、第２部、クリブ５に規定
された方法に従って試験した。カバーは、リスター社（
ＧＢ）で作られたＰＥ−織物であった（２２０ ｇ／ｍ
” ） 。
間 ３４０秒重ｌｉ減
３８ｇ例７ 例１記載のポリ尿素分散液 １００部オキサミド
（Ｃ） ３０部水
３．０部例１記載のア
ミン系架橋剤 ０．６部例１記載の活性剤［ダ
ブコー３３ＬＶＪ Ｏ，１部例１記載のビス（２−ジ
メチル アミノエチル）エーテル系活性剤 ０．１５部例１記
載の安定剤 ０．２５部オクタン酸錫
０．１部トリス（２−クロロエ
チル）ホス フェート ２．０部例１記載
のポリイソシアネート ４０．６部フオームの性質 カサ密度 ３６．１ｋｇ／ｍ’
引張強度 ３ＱＫＰａ破断点
伸び ９０％圧縮硬度
４．Ｑ ＫＰａ圧縮永久歪（９０％
）７．０％ 難燃性を、Ｂ Ｓ−５８５２、第２部、クリブ５に規定
された方法に従って試験した。カバーは、リスター社（
ＧＢ）で作られたＰＥ−織物であった（２２０ ｇ／ｍ
” ） 。
全重量（フオーム織物、クリブお
よび保持用クリップ） １２４５ｇ燃焼時
間 ２５０秒重量減
３４ｇカサ密度が同一であり、かつ
同量のオキサミドを含有する公知フオームは、難燃性を
有しない。
間 ２５０秒重量減
３４ｇカサ密度が同一であり、かつ
同量のオキサミドを含有する公知フオームは、難燃性を
有しない。
本発明の様態は以下の通りである。
（１１（［）ポリイソシアネートと、
（！ｉ）第１ヒドロキシル基を多く含むポリオールおよ
び重合体変性ポリオールからなる群から選択された活性
水素原子を２個以上含む分子量４００−１０，０００の
化合物との反応を、 （ｉｉｉ ）水または有機発泡剤と、 （ｉｖ）触媒と、 （Ｖ）次式 〔ここに、Ｒ１およびＲＥはそれぞれ個別的に水素また
はＣ＋ Ｃａアルキル基を表わし、 Ｘは−（ＣＨ２）、−（ここにｎは０−５の整数、好ま
しくはＯまたは１である）、 −ＣＨ＝ ＣＨ− 分枝状アルキレン基、アリーレン基または（ＮＨ）、
（ここにｍは１または２である）であり、 Ｙは−ＣＮ、または次式 （ここにＲ１およびＲ８は前記の意味を有し、あるいは
両方のＲ１は一緒になって化学結合を表わす）の基であ
る〕 の難燃剤との存在下に行うことを特徴とするポリウレタ
ンフォームの製造方法。
び重合体変性ポリオールからなる群から選択された活性
水素原子を２個以上含む分子量４００−１０，０００の
化合物との反応を、 （ｉｉｉ ）水または有機発泡剤と、 （ｉｖ）触媒と、 （Ｖ）次式 〔ここに、Ｒ１およびＲＥはそれぞれ個別的に水素また
はＣ＋ Ｃａアルキル基を表わし、 Ｘは−（ＣＨ２）、−（ここにｎは０−５の整数、好ま
しくはＯまたは１である）、 −ＣＨ＝ ＣＨ− 分枝状アルキレン基、アリーレン基または（ＮＨ）、
（ここにｍは１または２である）であり、 Ｙは−ＣＮ、または次式 （ここにＲ１およびＲ８は前記の意味を有し、あるいは
両方のＲ１は一緒になって化学結合を表わす）の基であ
る〕 の難燃剤との存在下に行うことを特徴とするポリウレタ
ンフォームの製造方法。
（２） さらに、（ｖｉ）他の難燃剤をも使用する前
記第１項に記載の方法。
記第１項に記載の方法。
（３） さらに、 （ｖｉ） ２個以上のイソシア
ネート反応性水素原子を含む分子１３２−３９９の化合
物をも使用する前記第１項に記載の方法。
ネート反応性水素原子を含む分子１３２−３９９の化合
物をも使用する前記第１項に記載の方法。
（４） さらに、（ｖｉ ）公知表面活性剤および他
の公知助剤をも使用する前記第１項に記載の方法。
の公知助剤をも使用する前記第１項に記載の方法。
（５）（ｉ）ポリイソシアネートと、
（ｔｉ）第１ヒドロキシル基を多く含むポリオールおよ
び重合体変性ポリオールからなる群から選択された活性
水素原子を２個以上含む分子ｉｔ ４００−１０．００
０の化合物との反応を、 （ｉｉｉ）水または有機発泡剤と、 （ｉｖ ）触媒と、 （ｖ）次式 〔ここに、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ個別的に水素また
はＣ＋ Ｃａアルキル基を表わし、 Ｘは−（ＣＯＺ）、−（ここにｎはＯ−５の整数、好ま
しくは０またはｌである）、 ＣＨ＝＝ ＣＨ− 分校状アルキレン基、アリーレン基または（ＮＨ）、
（ここにｍは１または２である）であり、 Ｙは−ＣＮ、または次式 （ここにＲ′およびＲ２は前記の意味を有し、あるいは
両方のＲ″は一緒になって化学結合を表わす）の基であ
る〕 の難燃剤と、 （ｖｉ）他の難燃剤と、 （ｖｉ） ２個以上のイソシアネート反応性水素原子
を含む分子１３２−３９９の化合物と、 （ｖｉ）公知表面活性剤および他の公知助剤との存在下
に行うことを包含する前記第１項に記載のポリウレタン
フォームの製造方法。
び重合体変性ポリオールからなる群から選択された活性
水素原子を２個以上含む分子ｉｔ ４００−１０．００
０の化合物との反応を、 （ｉｉｉ）水または有機発泡剤と、 （ｉｖ ）触媒と、 （ｖ）次式 〔ここに、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ個別的に水素また
はＣ＋ Ｃａアルキル基を表わし、 Ｘは−（ＣＯＺ）、−（ここにｎはＯ−５の整数、好ま
しくは０またはｌである）、 ＣＨ＝＝ ＣＨ− 分校状アルキレン基、アリーレン基または（ＮＨ）、
（ここにｍは１または２である）であり、 Ｙは−ＣＮ、または次式 （ここにＲ′およびＲ２は前記の意味を有し、あるいは
両方のＲ″は一緒になって化学結合を表わす）の基であ
る〕 の難燃剤と、 （ｖｉ）他の難燃剤と、 （ｖｉ） ２個以上のイソシアネート反応性水素原子
を含む分子１３２−３９９の化合物と、 （ｖｉ）公知表面活性剤および他の公知助剤との存在下
に行うことを包含する前記第１項に記載のポリウレタン
フォームの製造方法。
（６）重合体変性ポリオールが、ポリ尿素をポリエーテ
ル中に分散させてなる分散液である前記第１項に記載の
方法。
ル中に分散させてなる分散液である前記第１項に記載の
方法。
（７）重合体変性ポリオールが、ジイソシアネートとア
ルカノールアミンとのアダクトをポリエーテル中に存在
させてなるものである前記第１項に記載の方法。
ルカノールアミンとのアダクトをポリエーテル中に存在
させてなるものである前記第１項に記載の方法。
（８） 重合体変性ポリオールが、ポリエーテル中で
アクリロニトリルおよび／またはスチレンを重合させる
ことによって得られたグラフトポリエーテルである前記
第１項に記載の方法。
アクリロニトリルおよび／またはスチレンを重合させる
ことによって得られたグラフトポリエーテルである前記
第１項に記載の方法。
（９） 難燃剤（ｖ）が、次式
％式％
ＨｔＮ−Ｃ−Ｃ−ＮＨｚ
（ｉｖ ）触媒と、
（ｖ）次式
％式％
の化合物からなる群から選択されたものである前記第１
項に記載の方法。
項に記載の方法。
α０ 前記の難燃剤（ｖ）を他の難燃剤と組合わせて使
用する前記第８項に記載の方法。
用する前記第８項に記載の方法。
αＤ （ｉ）ポリイソシアネートと、
（１１）ポリ尿素をポリエーテル中に分散させてなる分
散液、ポリエーテル中に存在するアルカノールアミンと
ジイソシアネートとのアダクト、および、ポリエーテル
中でアクリロニトリルおよび／またはスチレンを重合さ
せることによって得られたグラフトポリエーテルからな
る群から選択された活性水素原子を２個以上有する分子
量４００−１０，０００の化合物との反応を、 （ｉｉｉ ）水または有機発泡剤と、 ｔｂＮ−Ｃ−ＣＨｚ−ＣＮ ＨＪ−Ｃ−ＮＨ−ＮＨ−Ｃ−ＮＨｔ ＨＪ−Ｃ−Ｃ−ＮＨｚ ＨＪ−Ｃ−ＮＨ−Ｃ−ＮＨｚ の化合物からなる群から選択された難燃剤との存在下に
行うことを包含する前記第１項に記載のポリウレタンフ
ォームの製造方法。
散液、ポリエーテル中に存在するアルカノールアミンと
ジイソシアネートとのアダクト、および、ポリエーテル
中でアクリロニトリルおよび／またはスチレンを重合さ
せることによって得られたグラフトポリエーテルからな
る群から選択された活性水素原子を２個以上有する分子
量４００−１０，０００の化合物との反応を、 （ｉｉｉ ）水または有機発泡剤と、 ｔｂＮ−Ｃ−ＣＨｚ−ＣＮ ＨＪ−Ｃ−ＮＨ−ＮＨ−Ｃ−ＮＨｔ ＨＪ−Ｃ−Ｃ−ＮＨｚ ＨＪ−Ｃ−ＮＨ−Ｃ−ＮＨｚ の化合物からなる群から選択された難燃剤との存在下に
行うことを包含する前記第１項に記載のポリウレタンフ
ォームの製造方法。
亜（ｉ）ポリイソシアネートと、
（ｉｉ ）ポリ尿素をポリエーテル中に分散させてなる
分散液、ポリエーテル中に存在するアルカノールアミン
とジイソシアネートとのアダクトおよび、ポリエーテル
中でアクリロニトリルおよび／またはスチレンを重合さ
せることによって得られたグラフトポリエーテルからな
る群から選択された活性水素原子を２個以上有する分子
量４００−１０，０００の化合物 との反応を、 （ｉｉｉ ）水または有機発泡剤と、 （ｉｖ）触媒と、 （ｖ）次式 の化合物からなる群から選択された難燃剤と、 （ｖｉ）他の難燃剤と、 （ｖｉ）イソシアネート反応性水素原子を２個以上有す
る分子１３２−３９９の化合物と、 （ｖｉ ）公知表面活性剤および他の公知助剤との存在
下に行うことを包含する前記第１項に記載のポリウレタ
ンフォームの製造方法。
分散液、ポリエーテル中に存在するアルカノールアミン
とジイソシアネートとのアダクトおよび、ポリエーテル
中でアクリロニトリルおよび／またはスチレンを重合さ
せることによって得られたグラフトポリエーテルからな
る群から選択された活性水素原子を２個以上有する分子
量４００−１０，０００の化合物 との反応を、 （ｉｉｉ ）水または有機発泡剤と、 （ｉｖ）触媒と、 （ｖ）次式 の化合物からなる群から選択された難燃剤と、 （ｖｉ）他の難燃剤と、 （ｖｉ）イソシアネート反応性水素原子を２個以上有す
る分子１３２−３９９の化合物と、 （ｖｉ ）公知表面活性剤および他の公知助剤との存在
下に行うことを包含する前記第１項に記載のポリウレタ
ンフォームの製造方法。
ｌ
Ｈ２Ｎ−Ｃ−ＣＨｌ−ＣＮ
Claims (1)
- （１）（ｉ）ポリイソシアネートと、 （ｉｉ）第１ヒドロキシル基を多く含むポリオールおよ
び重合体変性ポリオールからな る群から選択された活性水素原子を２個 以上含む分子量４００−１０，０００の化合物との反応
を、 （ｉｉｉ）水または有機発泡剤と、 （ｉｖ）触媒と、 （ｖ）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔ここに、Ｒ＾１およびＲ＾２はそれぞれ個別的に水素
またはＣ＿１−Ｃ＿４アルキル基を表わし、 Ｘは−（ＣＨ＿２）＿ｎ−（ここにｎは０−５の整数、
好ましくは０または１である）、 −ＣＨ＝ＣＨ−、 分枝状アルキレン基、アリーレン基また は（ＮＨ）＿ｍ（ここにｍは１または２である）であり
、 Ｙは−ＣＮ、または次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここにＲ＾１およびＲ＾２は前記の意味を有し、ある
いは両方のＲ＾２は一緒になっ て化学結合を表わす）の基である〕 の難燃剤との存在下に行うことを特徴と するポリウレタンフォームの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3829958.5 | 1988-09-03 | ||
| DE3829958A DE3829958A1 (de) | 1988-09-03 | 1988-09-03 | Verfahren zur herstellung von polyurethanschaumstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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|---|---|---|---|
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|---|---|
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| DE102008030763A1 (de) | 2008-06-28 | 2009-12-31 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Erniedrigung von Emissionen eines Polyurethanschaumstoffes |
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|---|---|---|---|---|
| DE1115447B (de) * | 1959-06-05 | 1961-10-19 | Akad Wissenschaften Ddr | Verfahren zur Herstellung von Folien oder Schichten aus Polyharnstoffisocyanuraten |
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| DE2815554A1 (de) * | 1978-04-11 | 1979-10-25 | Basf Ag | Schwerentflammbare polyurethan-weichschaumstoffe |
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1988
- 1988-09-03 DE DE3829958A patent/DE3829958A1/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-08-19 EP EP19890115326 patent/EP0358021A3/de not_active Ceased
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- 1989-09-01 ZA ZA896709A patent/ZA896709B/xx unknown
- 1989-09-01 JP JP1224728A patent/JPH02107617A/ja active Pending
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