JPH021150B2 - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
本発明はシリル化ポリエーテル類に、そして更
に詳しくはシリル化ポリエーテル類の製造方法に
関する。また、この発明はシリル化ポリエーテル
類で塗布された織物材料に、そしてそれらの塗布
方法に関する。 従来、織物材料は、それらに柔軟で絹のような
耐久性のある触感を付与するため、ヒドロキシル
末端オルガノポリシロキサン、架橋剤および触媒
を含有する組成物で処理されてきた〔米国特許第
3876459号（Burrill）および同第3770489号
（Richardson）参照〕。これらのオルガノポリシ
ロキサン類による処理は意図する目的には非常に
効果的であつたが、これはまた処理された材料に
特定の望ましくない性質を与えた。例えば、オル
ガノポリシロキサン類で処理された織物材料はよ
り簡単に汚れる傾向がある。更に、オルガノポリ
シロキサン類はこれらで処理された織物材料に疎
水性を与える傾向を有し、これはこの材料の快適
性を減じる。その上、オルガノポリシロキサン類
は通常エマルジヨンの形態で織物材料に適用され
るが、これらのエマルジヨンは適用中に分離する
傾向を有し、そのため不均一な塗膜を与えてしま
う。これらの塗布された織物材料を、染色または
捺染のように、更に処理にかけるときは、織物材
料の表面上のオルガノポリシロキサン類の不均一
な分布は材料の捺染および染色性質を妨げる。オ
ルガノポリシロキサン類の他の不利な点はこれら
が通常２種以上の成分を必要とし、一旦これらの
成分が混合されてしまうと、得られた組成物はわ
ずかな安定性しか有さないということである。 織物材料に汚れの防止および汚れ除去性質を付
与するため用いられてきたケイ素含有物質は米国
特許第3716517号および同第3716518号（両方とも
Pittman et al.）に記載されている。これらのケ
イ素含有物質は少なくとも１種の疎油性を付与す
ることができる単量体を少なくとも１種の親水性
を付与することができる単量体と共重合させるこ
とにより製造される。疎油性単量体は３〜18個の
過弗素化させた炭素原子を有する末端ペルフルオ
ルアルキル基を含有するシランである。親水性単
量体はアルキレン基が２〜６個の炭素原子を含有
する２個以上のアルキレンオキシド基を含有する
シランである。これらの親水性単量体はモノエー
テル化ポリアルキレンオキシグリコールを臭化ア
リルと塩基の存在下で反応させ、次いで中間反応
生成物を水素含有シランと白金触媒の存在下で反
応させることにより、該モノエーテル化ポリアル
キレンオキシグリコールを対応するアリルエーテ
ルに転換することにより製造される。エステル結
合を含有する単量体を製造するのが望ましい場合
は、モノエーテル化ポリエチレンオキシグリコー
ルをアクリルオキシクロリドでエステル化し、次
いで水素含有シランおよび白金触媒を、得られた
中間体に添加する。 上述した親水性単量体を製造する際、１種の必
須成分は市販量では容易に入手できない末端不飽
和ポリエーテル類である。これらの末端不飽和ポ
リエーテル類はモノエーテル化ポリアルキレンオ
キシグリコール類を塩化アリルと反応させること
により製造できる。更に、Pittmanらにより記載
されたケイ素化合物はエステル基を含有している
が、本発明のシリル化ポリエーテル類はジエステ
ル結合を含有している。 従つて、この発明の利点の一つはこの発明のシ
リル化ポリエーテル類はポリオキシアルキレング
リコール類およびハロアルキルシラン類のような
容易に入手できる物質を用いることである。この
発明のシリル化ポリエーテル類の他の利点はこれ
らのシリル化ポリエーテル類は架橋して、それら
で処理された織物材料上に親水性塗布物を形成す
ることである。この親水性は身体の発汗を取り去
ることにより織物材料の快適性を改善する。更
に、この発明のシリル化ポリエーテル類は、アミ
ノプラスト樹脂で処理された織物材料に与えられ
たざらざらした触感を相殺する柔軟性を、それら
で処理された織物材料に付与する。また、この発
明のシリル化ポリエーテル類はアミノプラスト樹
脂類を増量し、そして特定の用途においてアミノ
プラスト樹脂に取つて代わることができることが
見出された。 従つて、シリル化ポリエーテル類を提供するこ
とがこの発明の一つの目的である。この発明のも
う一つの目的は柔軟な絹のような触感および耐汚
れ再付着性を付与するため織物材料に適用されう
るシリル化ポリエーテル類を提供することにあ
る。この発明の更にもう一つの目的はそれらに親
水性を付与するため織物材料に適用できるシリル
化ポリエーテル類を提供することである。この発
明の別の目的は水溶性であり織物材料への適用前
および／または最中に分離しないシリル化ポリエ
ーテル類を提供することである。この発明の更に
別の目的は織物材料を処理するための単一成分
系、水溶性、安定ケイ素含有組成物を提供するこ
とである。 上記の目的および下記の記載から明らかになる
であろう他の目的は本発明により、一般的に言え
ば、下記の一般式で表わされるシリル化ポリエー
テル類を提供することにより、達成される。 ここで少なくとも１個のＲは式 で表わされ、ここでこの基はエステル結合を介し
てポリエーテルに結合しており、そして残りのＲ
基は18個以下の炭素原子を有するヒドロカルボン
オキシ基、ヒドロキシル基および式 で表わされる基からなる群から選択され、R1は
（−CH2）y，−CH＝CH−またはC6H4，C6H8およ
びC10H6からなる群からなる環状基からなる２価
の炭化水素基であり、Ａは式
に詳しくはシリル化ポリエーテル類の製造方法に
関する。また、この発明はシリル化ポリエーテル
類で塗布された織物材料に、そしてそれらの塗布
方法に関する。 従来、織物材料は、それらに柔軟で絹のような
耐久性のある触感を付与するため、ヒドロキシル
末端オルガノポリシロキサン、架橋剤および触媒
を含有する組成物で処理されてきた〔米国特許第
3876459号（Burrill）および同第3770489号
（Richardson）参照〕。これらのオルガノポリシ
ロキサン類による処理は意図する目的には非常に
効果的であつたが、これはまた処理された材料に
特定の望ましくない性質を与えた。例えば、オル
ガノポリシロキサン類で処理された織物材料はよ
り簡単に汚れる傾向がある。更に、オルガノポリ
シロキサン類はこれらで処理された織物材料に疎
水性を与える傾向を有し、これはこの材料の快適
性を減じる。その上、オルガノポリシロキサン類
は通常エマルジヨンの形態で織物材料に適用され
るが、これらのエマルジヨンは適用中に分離する
傾向を有し、そのため不均一な塗膜を与えてしま
う。これらの塗布された織物材料を、染色または
捺染のように、更に処理にかけるときは、織物材
料の表面上のオルガノポリシロキサン類の不均一
な分布は材料の捺染および染色性質を妨げる。オ
ルガノポリシロキサン類の他の不利な点はこれら
が通常２種以上の成分を必要とし、一旦これらの
成分が混合されてしまうと、得られた組成物はわ
ずかな安定性しか有さないということである。 織物材料に汚れの防止および汚れ除去性質を付
与するため用いられてきたケイ素含有物質は米国
特許第3716517号および同第3716518号（両方とも
Pittman et al.）に記載されている。これらのケ
イ素含有物質は少なくとも１種の疎油性を付与す
ることができる単量体を少なくとも１種の親水性
を付与することができる単量体と共重合させるこ
とにより製造される。疎油性単量体は３〜18個の
過弗素化させた炭素原子を有する末端ペルフルオ
ルアルキル基を含有するシランである。親水性単
量体はアルキレン基が２〜６個の炭素原子を含有
する２個以上のアルキレンオキシド基を含有する
シランである。これらの親水性単量体はモノエー
テル化ポリアルキレンオキシグリコールを臭化ア
リルと塩基の存在下で反応させ、次いで中間反応
生成物を水素含有シランと白金触媒の存在下で反
応させることにより、該モノエーテル化ポリアル
キレンオキシグリコールを対応するアリルエーテ
ルに転換することにより製造される。エステル結
合を含有する単量体を製造するのが望ましい場合
は、モノエーテル化ポリエチレンオキシグリコー
ルをアクリルオキシクロリドでエステル化し、次
いで水素含有シランおよび白金触媒を、得られた
中間体に添加する。 上述した親水性単量体を製造する際、１種の必
須成分は市販量では容易に入手できない末端不飽
和ポリエーテル類である。これらの末端不飽和ポ
リエーテル類はモノエーテル化ポリアルキレンオ
キシグリコール類を塩化アリルと反応させること
により製造できる。更に、Pittmanらにより記載
されたケイ素化合物はエステル基を含有している
が、本発明のシリル化ポリエーテル類はジエステ
ル結合を含有している。 従つて、この発明の利点の一つはこの発明のシ
リル化ポリエーテル類はポリオキシアルキレング
リコール類およびハロアルキルシラン類のような
容易に入手できる物質を用いることである。この
発明のシリル化ポリエーテル類の他の利点はこれ
らのシリル化ポリエーテル類は架橋して、それら
で処理された織物材料上に親水性塗布物を形成す
ることである。この親水性は身体の発汗を取り去
ることにより織物材料の快適性を改善する。更
に、この発明のシリル化ポリエーテル類は、アミ
ノプラスト樹脂で処理された織物材料に与えられ
たざらざらした触感を相殺する柔軟性を、それら
で処理された織物材料に付与する。また、この発
明のシリル化ポリエーテル類はアミノプラスト樹
脂類を増量し、そして特定の用途においてアミノ
プラスト樹脂に取つて代わることができることが
見出された。 従つて、シリル化ポリエーテル類を提供するこ
とがこの発明の一つの目的である。この発明のも
う一つの目的は柔軟な絹のような触感および耐汚
れ再付着性を付与するため織物材料に適用されう
るシリル化ポリエーテル類を提供することにあ
る。この発明の更にもう一つの目的はそれらに親
水性を付与するため織物材料に適用できるシリル
化ポリエーテル類を提供することである。この発
明の別の目的は水溶性であり織物材料への適用前
および／または最中に分離しないシリル化ポリエ
ーテル類を提供することである。この発明の更に
別の目的は織物材料を処理するための単一成分
系、水溶性、安定ケイ素含有組成物を提供するこ
とである。 上記の目的および下記の記載から明らかになる
であろう他の目的は本発明により、一般的に言え
ば、下記の一般式で表わされるシリル化ポリエー
テル類を提供することにより、達成される。 ここで少なくとも１個のＲは式 で表わされ、ここでこの基はエステル結合を介し
てポリエーテルに結合しており、そして残りのＲ
基は18個以下の炭素原子を有するヒドロカルボン
オキシ基、ヒドロキシル基および式 で表わされる基からなる群から選択され、R1は
（−CH2）y，−CH＝CH−またはC6H4，C6H8およ
びC10H6からなる群からなる環状基からなる２価
の炭化水素基であり、Ａは式
【式】から選択
されたケイ素含有基であり、ここでR2は１〜18
個の炭素原子を有する１価の炭化水素基であり、
R3は１〜18個の炭素原子を有する２価の炭化水
素基であり、ａは０〜４の数であり、ｂ，ｃおよ
びｄは各々０〜１の数であり、そしてｂ，ｃおよ
びｄの合計は少なくとも１でなければならず、そ
してｂ，ｃまたはｄが０であるときはＲはヒドロ
キシルもしくはヒドロカルボンオキシ基または式 でなければならず、ｅは０〜２の数であり、ｎは
２，３または４であり、ｘは少なくとも１でかつ
600以下の数、好ましくは10〜250であり、そして
ｙは０〜８の数である。これらのシリル化ポリエ
ーテル類は織物材料に、その上に親水性塗布物を
形成するために適用できる。 以下、本発明を詳細に説明する。 この発明のシリル化ポリエーテル類はオキシア
ルキレングリコールまたはその共重合体をジカル
ボン酸またはその環状無水物と約80〜185℃の温
度で反応させ、次いで得られたカルボン酸重合体
をハロアルキルアルコキシシランと50〜185℃の
温度で反応させることにより製造できる。所望な
らば、酸受容体、例えばトリエチルアミンが使用
できる。 本発明の組成物を製造するため使用されるオキ
シアルキレングリコール類およびその共重合体は
この分野でよく知られている。これらのグリコー
ル重合体およびその共重合体は下記の式 で表わすことができ、ここでＧは１〜18個の炭素
原子を有するアルキル基であり、ここで少なくと
も１個のＧは水素でなければならず、ａは上で定
義した通りであり、ｎは２，３または４であり、
ｘは少なくとも１でかつ600以下、好ましくは10
〜250の数である。一般に、これらの重合体は開
始剤として各種のアルコール類を用いてエチレン
オキシドおよびプロピレンオキシドの単重合また
は共重合により製造される。アルコールの例はグ
リセリン、メタノール、エチレングリコール、エ
タノール、ｔ―ブタノール等である。 この発明の組成物を製造するため使用できる環
状無水物の好適な例は無水コハク酸、無水グルタ
コン酸、無水マレイン酸、１，２―シクロヘキサ
ンジカルボン酸無水物、１―シクロヘキセン―
１，２―ジカルボン酸無水物、３―シクロヘキセ
ン―１，２―ジカルボン酸無水物、４―シクロヘ
キセン―１，２―ジカルボン酸無水物，無水１，
８―ナフタル酸および無水フタル酸である。 ジカルボン酸が使用されるとき、チタン酸塩、
アルカリ金属水酸化物および鉱酸のようなエステ
ル化触媒を用いるのが有利であろう。 使用できる10個以下の炭素原子を有するジカル
ボン酸の好適な例はシユウ酸、マロン酸、コハク
酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベ
リン酸、アゼライン酸およびセバシン酸である。 シリル化ポリエーテル類の製造に使用できるハ
ロアルキルシラン類は式 で表わすことができ、ここでR2およびR3並びに
ｅは上記と同一であり、そしてＸは塩素、臭素お
よびヨウ素のようなハロゲンである。 より詳しくは、使用できるハロアルキルシラン
類の好適な例はクロルプロピルトリメトキシシラ
ン、クロルプロピルメチルジメトキシシラン、ク
ロルプロピルジメチルエトキシシラン、ブロムブ
チルエチルジメトキシシラン等である。 上記の反応において、環状無水物またはジカル
ボン酸対ポリエーテルに結合しているヒドロキシ
ル基のモル比は広い範囲で変化しうる。例えば、
環状無水物またはジカルボン酸対ヒドロキシル基
のモル比は0.17：１から1.25：１の範囲で変化で
き、環状無水物またはジカルボン酸対ヒドロキシ
ル基の好ましい比は0.33：１から1.1：１であり、
但し、１分子当り少なくとも１個のヒドロキシル
基が環状無水物またはジカルボン酸と反応される
ことを前提とする。 その後のポリエーテルのシリル化において、環
状無水物と上記のものとの反応から生成されたカ
ルボン酸基対シランに結合しているハロアルキル
基のモル比は0.17：１から1.25：１の範囲で変化
できる。 Ａで表わされるケイ素含有基の好適な例は下記
の通りである。 −C3H6Si（OCH3）3，−C4H8Si（OC2H5）3、
個の炭素原子を有する１価の炭化水素基であり、
R3は１〜18個の炭素原子を有する２価の炭化水
素基であり、ａは０〜４の数であり、ｂ，ｃおよ
びｄは各々０〜１の数であり、そしてｂ，ｃおよ
びｄの合計は少なくとも１でなければならず、そ
してｂ，ｃまたはｄが０であるときはＲはヒドロ
キシルもしくはヒドロカルボンオキシ基または式 でなければならず、ｅは０〜２の数であり、ｎは
２，３または４であり、ｘは少なくとも１でかつ
600以下の数、好ましくは10〜250であり、そして
ｙは０〜８の数である。これらのシリル化ポリエ
ーテル類は織物材料に、その上に親水性塗布物を
形成するために適用できる。 以下、本発明を詳細に説明する。 この発明のシリル化ポリエーテル類はオキシア
ルキレングリコールまたはその共重合体をジカル
ボン酸またはその環状無水物と約80〜185℃の温
度で反応させ、次いで得られたカルボン酸重合体
をハロアルキルアルコキシシランと50〜185℃の
温度で反応させることにより製造できる。所望な
らば、酸受容体、例えばトリエチルアミンが使用
できる。 本発明の組成物を製造するため使用されるオキ
シアルキレングリコール類およびその共重合体は
この分野でよく知られている。これらのグリコー
ル重合体およびその共重合体は下記の式 で表わすことができ、ここでＧは１〜18個の炭素
原子を有するアルキル基であり、ここで少なくと
も１個のＧは水素でなければならず、ａは上で定
義した通りであり、ｎは２，３または４であり、
ｘは少なくとも１でかつ600以下、好ましくは10
〜250の数である。一般に、これらの重合体は開
始剤として各種のアルコール類を用いてエチレン
オキシドおよびプロピレンオキシドの単重合また
は共重合により製造される。アルコールの例はグ
リセリン、メタノール、エチレングリコール、エ
タノール、ｔ―ブタノール等である。 この発明の組成物を製造するため使用できる環
状無水物の好適な例は無水コハク酸、無水グルタ
コン酸、無水マレイン酸、１，２―シクロヘキサ
ンジカルボン酸無水物、１―シクロヘキセン―
１，２―ジカルボン酸無水物、３―シクロヘキセ
ン―１，２―ジカルボン酸無水物、４―シクロヘ
キセン―１，２―ジカルボン酸無水物，無水１，
８―ナフタル酸および無水フタル酸である。 ジカルボン酸が使用されるとき、チタン酸塩、
アルカリ金属水酸化物および鉱酸のようなエステ
ル化触媒を用いるのが有利であろう。 使用できる10個以下の炭素原子を有するジカル
ボン酸の好適な例はシユウ酸、マロン酸、コハク
酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベ
リン酸、アゼライン酸およびセバシン酸である。 シリル化ポリエーテル類の製造に使用できるハ
ロアルキルシラン類は式 で表わすことができ、ここでR2およびR3並びに
ｅは上記と同一であり、そしてＸは塩素、臭素お
よびヨウ素のようなハロゲンである。 より詳しくは、使用できるハロアルキルシラン
類の好適な例はクロルプロピルトリメトキシシラ
ン、クロルプロピルメチルジメトキシシラン、ク
ロルプロピルジメチルエトキシシラン、ブロムブ
チルエチルジメトキシシラン等である。 上記の反応において、環状無水物またはジカル
ボン酸対ポリエーテルに結合しているヒドロキシ
ル基のモル比は広い範囲で変化しうる。例えば、
環状無水物またはジカルボン酸対ヒドロキシル基
のモル比は0.17：１から1.25：１の範囲で変化で
き、環状無水物またはジカルボン酸対ヒドロキシ
ル基の好ましい比は0.33：１から1.1：１であり、
但し、１分子当り少なくとも１個のヒドロキシル
基が環状無水物またはジカルボン酸と反応される
ことを前提とする。 その後のポリエーテルのシリル化において、環
状無水物と上記のものとの反応から生成されたカ
ルボン酸基対シランに結合しているハロアルキル
基のモル比は0.17：１から1.25：１の範囲で変化
できる。 Ａで表わされるケイ素含有基の好適な例は下記
の通りである。 −C3H6Si（OCH3）3，−C4H8Si（OC2H5）3、
【式】
【式】−C3H6SiO1.5，−
C18H36SiO1.5，−C10H20Si（OC2H5）2
上記の式におけるケイ素原子の満たされていな
い原子価はケイ素―酸素―ケイ素結合により満た
される。 Ｒで表わされ１〜18個の炭素原子を含有するヒ
ドロカルボンオキシ基の好適な例はメトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、ブトキシ、オクトキシ、ド
デコキシおよびオクタデコシ基である。R1で表
わされ１〜10個の炭素原子を含有する好適な２価
の炭化水素基の例はメチレン、エチレン、トリメ
チレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキ
サメチレン、オクタメチレンおよびデカメチレン
基である。R1で表わされる２価の代表的な基の
例はフエニレン、ナフチレンおよびシクロヘキシ
ニレン基である。 R2で表わされる１価の炭化水素基の好適な例
はアルキル基、例えばメチル、エチル、プロピ
ル、ブチル、ヘキシル、オクチル、デシル、ドデ
シルおよびオクタデシル基；アリール基、例えば
フエニル基；アルカリル基、例えばトリル、キシ
リルおよびエチルフエニル基；シクロアルキル
基、例えばシクロブチル、シクロヘキシル、シク
ロデシル基；アラルキル基、例えばベンジル、２
―フエニルエチル、２―フエニルプロピルであ
る。 R3で表わされる２価の炭化水素基の好適な例
はエチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ヘ
キサメチレン、オクタメチレン、ドデカメチレ
ン、ヘキサデカメチレンおよびオクタデカメチレ
ン基である。 この発明のシリル化ポリエーテル類は織物材料
に特定の性質を付与するために使用されてきた他
の物質と混合して織物材料に適用することができ
る。シリル化ポリエーテル類と組合せて使用でき
る他の物質は潤滑剤、処理された繊維に耐摩耗性
を付与する薬剤、処理された材料の香りを改善す
る物質、静電防止性潤滑剤、織物柔軟剤、難燃
剤、耐汚れ性物質および防シワ剤である。防シワ
剤の例はアミノプラスト樹脂、例えば尿素―ホル
ムアルデヒド樹脂、メラミン―ホルムアルデヒド
樹脂および塩化マグネシウムおよび硝酸亜鉛を触
媒として含有していてもよいジメチロールジヒド
ロキシエチレン尿素である。他の防シワ性樹脂は
フエノール―ホルムアルデヒドおよびヒドロキシ
エチルメタクリレート樹脂である。 この発明のシリル化ポリエーテル類は濃縮形態
で、あるいは水溶液として、または水性分散液と
して適用でき、あるいはジ―ｎ―ブチルエーテ
ル、芳香族炭化水素および／または塩素化炭化水
素のような有機溶媒中に溶解することができる。 これらのシリル化ポリエーテル類は各種の顕著
な性質を有している。例えば、これらは水溶性と
なるように製造することができる。また、これら
は、水不溶性であるが乳化剤や分散剤の助けなし
に容易に水に乳化または分散されるように製造す
ることができる。 水に溶解または分散されるシリル化ポリエーテ
ルの量は広範囲に変化しうる。一般に、水溶液ま
たは水性分散液中に存在するシリル化ポリエーテ
ルの量はシリル化ポリエーテルおよび溶媒の重量
に対して約0.25〜99重量％、好ましくは約１〜60
重量％、そしてより好ましくは約２〜50重量％で
ありうる。 この発明のシリル化ポリエーテル類、および所
望ならば他の物質、は全ての織物材料、好ましく
はオルガノポリシロキサン類が従来適用されてき
た、または適用可能であつたであろう有機織物材
料に適用できる。このような織物材料の例は羊
毛、綿、レーヨン、麻、天然絹、ポリプロピレ
ン、ポリエチレン、ポリエステル、ポリウレタ
ン、ポリアミド、セルロースアセテート、ポリア
クリロニトリル繊維およびこのような繊維の混合
物である。織物材料はステーブルフアイバーまた
はモノフイラメントからなることができる。 この発明のシリル化ポリエーテル類および、所
望ならば他の物質はこの分野で公知の任意の手段
により、例えば噴霧、浸漬、塗布、泡立て、カレ
ンダー塗装により、またはこの発明のシリル化ポ
リエーテル類および所望ならば他の物質で飽和さ
せた支持体上に繊維を横滑りさせることにより織
物材料に適用できる。 一般に、固形分の付着量は元の織物材料の重量
に対して0.025〜20重量％、そして好ましくは約
0.05〜10重量％の範囲である。 織物材料が処理された後、これは高温、例えば
約50〜200℃で、短時間、例えば約３〜15分間乾
燥される。 処理された織物材料は乾燥基準で約0.025〜10
重量％のこの発明の硬化された組成物を含有しな
くてはならない。 この発明で処理された織物材料は従来技術によ
る織物材料に共通する全ての性質、例えば柔軟な
触感、に加えて親水性でかつ耐汚れ性であるとい
う性質を有する。 この発明の特定の実施態様を下記の実施例にお
いて更に例示する。実施例中「部」とあるは他に
特記しない限り全て重量による。 実施例 １ (a) 約106.1部の無水コハク酸および6360の分子
量および７：３のオキシエチレン対オキシプロ
ピレンの重量比を有する2000部の なる構造を有し（OC2H4）及び（OC3H6）基
が無作為に分布しているオキシエチレン―オキ
シプロピレントリオール共重合体の混合物を反
応器内で175℃で18時間加熱した。得られた生
成物は25℃で4168csの粘度および0.58ミリ当
量／ｇ（理論値0.5）の酸含量を有する黄色液
体であつた。 (b) 上記の生成物約258.6部を29.8部のクロルプ
ロピルトリメトキシシラン、15.2部のトリエチ
ルアミンおよび100部のトルエンと混合し、９
時間還流した。白色固体副生成物を過により
除去し、これはトリエチルアミン塩酸塩である
と確認された。 次いで、揮発性物質を真空ストリツピングする
ことにより、25℃で29347csの粘度を有する褐色
液体を得た。得られた生成物の一部を水に溶解
し、水を172℃の炉内で蒸発させた。脆いゴム状
の膜が形成され、このことはシリル化生成物が得
られたことを示した。 えられた生成物の構造は で示される。 実施例 ２ (a) 約106.1部の無水コハク酸および6360の分子
量および７：３のオキシエチレン対オキシプロ
ピレンの重量比を有する2000部の実施例１で使
用したと同じオキシエチレン―オキシプロピレ
ントリオール共重合体の混合物、0.1部の硫酸
および500部のキシレンを還流加熱し、水副生
成物をデイーン・スターク捕集器で集めた。キ
シレンを約150℃までの温度で真空下（1torr）
で除去した。得られたカルボン酸官能性ポリエ
ーテルは約0.59ミリ当量／ｇ（理論値0.5）の
酸含量を有する黄色液体であつた。 上記(a)で製造した生成物約258.6部を29.8部の
クロルプロピルトリメトキシシラン、15.2部のト
リエチルアミンおよび100部のトルエンと混合し、
９時間還流した。白色固体沈殿を含有する液体生
成物を過した。白色固体沈殿はトリエチルアミ
ン塩酸塩であることが確認された。 次いで、揮発性物質を真空下（1torr）で除去
することにより実施例１で生成したシリル化ポリ
エーテルと同様な生成物を得た。 えられた生成物の構造は で示される。 実施例 ３ 無水コハク酸の代りに155部の無水フタル酸を
用いた以外は実施例１の手順を繰返した。得られ
た生成物の一部を水に溶解し、水を172℃の炉内
で蒸発させた。脆いゴム状の膜が形成された。 えられた生成物の構造は で示される。 実施例 ４ 無水コハク酸の代りに105部の無水マレイン酸
を用いた以外は実施例１の手順を繰返した。得ら
れた生成物の一部を水に溶解し、水を172℃の炉
内で蒸発させた。脆いゴム状の膜が形成された。 えられた生成物の構造は で示される。 比較例 V1 6360の分子量および７：３のオキシエチレン対
オキシプロピレンの重量比を有する約258.6部の なる構造を有し、（CO2H4）及び（OC3H6）基が
無作為に分布しているオキシエチレン―オキシプ
ロピレントリオール共重合体を29.8部のクロルプ
ロピルトリメトキシシランと室温で１時間混合し
た。得られた混合物を水と混合し、次いで水を
172℃の炉内で蒸発させた。液体膜が生成したが、
これは架橋がないことを示していた。 実施例 ５ ダクロン（Dacron）および綿（65／35）の混
合物からなる織物生地を、実施例で製造した各種
の組成物0.7重量％およびジメチロールジヒドロ
キシエチレン尿素1.7重量％を含有する水溶液
（ここで、重量％は溶液の全重量に基ずく）中に
生地を浸漬することにより、この発明のシリル化
ポリエーテル類で処理した。次いで、生地を強制
空気炉で170℃で２分間乾燥させた。生地の親水
性をAATCC試験方法39−1977「湿潤性、の評価
（Wettability：Evaluation of）」に記載された手
順に従つて評価した。次いで、各生地を洗濯し、
性質を再評価した。第１表にこれらの試験の結果
を示す。 比較例 V2 ダクロン（Dacron）―綿（65／35）の混合物
を含有する織物生地を実施例５に記載した手順に
従つて1.7％のジメチロールジヒドロキシエチレ
ン尿素を含有する水溶液で処理した。処理された
生地はざらざらした硬い触感を有していた。試験
の結果は下記の表に示した。
い原子価はケイ素―酸素―ケイ素結合により満た
される。 Ｒで表わされ１〜18個の炭素原子を含有するヒ
ドロカルボンオキシ基の好適な例はメトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、ブトキシ、オクトキシ、ド
デコキシおよびオクタデコシ基である。R1で表
わされ１〜10個の炭素原子を含有する好適な２価
の炭化水素基の例はメチレン、エチレン、トリメ
チレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキ
サメチレン、オクタメチレンおよびデカメチレン
基である。R1で表わされる２価の代表的な基の
例はフエニレン、ナフチレンおよびシクロヘキシ
ニレン基である。 R2で表わされる１価の炭化水素基の好適な例
はアルキル基、例えばメチル、エチル、プロピ
ル、ブチル、ヘキシル、オクチル、デシル、ドデ
シルおよびオクタデシル基；アリール基、例えば
フエニル基；アルカリル基、例えばトリル、キシ
リルおよびエチルフエニル基；シクロアルキル
基、例えばシクロブチル、シクロヘキシル、シク
ロデシル基；アラルキル基、例えばベンジル、２
―フエニルエチル、２―フエニルプロピルであ
る。 R3で表わされる２価の炭化水素基の好適な例
はエチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ヘ
キサメチレン、オクタメチレン、ドデカメチレ
ン、ヘキサデカメチレンおよびオクタデカメチレ
ン基である。 この発明のシリル化ポリエーテル類は織物材料
に特定の性質を付与するために使用されてきた他
の物質と混合して織物材料に適用することができ
る。シリル化ポリエーテル類と組合せて使用でき
る他の物質は潤滑剤、処理された繊維に耐摩耗性
を付与する薬剤、処理された材料の香りを改善す
る物質、静電防止性潤滑剤、織物柔軟剤、難燃
剤、耐汚れ性物質および防シワ剤である。防シワ
剤の例はアミノプラスト樹脂、例えば尿素―ホル
ムアルデヒド樹脂、メラミン―ホルムアルデヒド
樹脂および塩化マグネシウムおよび硝酸亜鉛を触
媒として含有していてもよいジメチロールジヒド
ロキシエチレン尿素である。他の防シワ性樹脂は
フエノール―ホルムアルデヒドおよびヒドロキシ
エチルメタクリレート樹脂である。 この発明のシリル化ポリエーテル類は濃縮形態
で、あるいは水溶液として、または水性分散液と
して適用でき、あるいはジ―ｎ―ブチルエーテ
ル、芳香族炭化水素および／または塩素化炭化水
素のような有機溶媒中に溶解することができる。 これらのシリル化ポリエーテル類は各種の顕著
な性質を有している。例えば、これらは水溶性と
なるように製造することができる。また、これら
は、水不溶性であるが乳化剤や分散剤の助けなし
に容易に水に乳化または分散されるように製造す
ることができる。 水に溶解または分散されるシリル化ポリエーテ
ルの量は広範囲に変化しうる。一般に、水溶液ま
たは水性分散液中に存在するシリル化ポリエーテ
ルの量はシリル化ポリエーテルおよび溶媒の重量
に対して約0.25〜99重量％、好ましくは約１〜60
重量％、そしてより好ましくは約２〜50重量％で
ありうる。 この発明のシリル化ポリエーテル類、および所
望ならば他の物質、は全ての織物材料、好ましく
はオルガノポリシロキサン類が従来適用されてき
た、または適用可能であつたであろう有機織物材
料に適用できる。このような織物材料の例は羊
毛、綿、レーヨン、麻、天然絹、ポリプロピレ
ン、ポリエチレン、ポリエステル、ポリウレタ
ン、ポリアミド、セルロースアセテート、ポリア
クリロニトリル繊維およびこのような繊維の混合
物である。織物材料はステーブルフアイバーまた
はモノフイラメントからなることができる。 この発明のシリル化ポリエーテル類および、所
望ならば他の物質はこの分野で公知の任意の手段
により、例えば噴霧、浸漬、塗布、泡立て、カレ
ンダー塗装により、またはこの発明のシリル化ポ
リエーテル類および所望ならば他の物質で飽和さ
せた支持体上に繊維を横滑りさせることにより織
物材料に適用できる。 一般に、固形分の付着量は元の織物材料の重量
に対して0.025〜20重量％、そして好ましくは約
0.05〜10重量％の範囲である。 織物材料が処理された後、これは高温、例えば
約50〜200℃で、短時間、例えば約３〜15分間乾
燥される。 処理された織物材料は乾燥基準で約0.025〜10
重量％のこの発明の硬化された組成物を含有しな
くてはならない。 この発明で処理された織物材料は従来技術によ
る織物材料に共通する全ての性質、例えば柔軟な
触感、に加えて親水性でかつ耐汚れ性であるとい
う性質を有する。 この発明の特定の実施態様を下記の実施例にお
いて更に例示する。実施例中「部」とあるは他に
特記しない限り全て重量による。 実施例 １ (a) 約106.1部の無水コハク酸および6360の分子
量および７：３のオキシエチレン対オキシプロ
ピレンの重量比を有する2000部の なる構造を有し（OC2H4）及び（OC3H6）基
が無作為に分布しているオキシエチレン―オキ
シプロピレントリオール共重合体の混合物を反
応器内で175℃で18時間加熱した。得られた生
成物は25℃で4168csの粘度および0.58ミリ当
量／ｇ（理論値0.5）の酸含量を有する黄色液
体であつた。 (b) 上記の生成物約258.6部を29.8部のクロルプ
ロピルトリメトキシシラン、15.2部のトリエチ
ルアミンおよび100部のトルエンと混合し、９
時間還流した。白色固体副生成物を過により
除去し、これはトリエチルアミン塩酸塩である
と確認された。 次いで、揮発性物質を真空ストリツピングする
ことにより、25℃で29347csの粘度を有する褐色
液体を得た。得られた生成物の一部を水に溶解
し、水を172℃の炉内で蒸発させた。脆いゴム状
の膜が形成され、このことはシリル化生成物が得
られたことを示した。 えられた生成物の構造は で示される。 実施例 ２ (a) 約106.1部の無水コハク酸および6360の分子
量および７：３のオキシエチレン対オキシプロ
ピレンの重量比を有する2000部の実施例１で使
用したと同じオキシエチレン―オキシプロピレ
ントリオール共重合体の混合物、0.1部の硫酸
および500部のキシレンを還流加熱し、水副生
成物をデイーン・スターク捕集器で集めた。キ
シレンを約150℃までの温度で真空下（1torr）
で除去した。得られたカルボン酸官能性ポリエ
ーテルは約0.59ミリ当量／ｇ（理論値0.5）の
酸含量を有する黄色液体であつた。 上記(a)で製造した生成物約258.6部を29.8部の
クロルプロピルトリメトキシシラン、15.2部のト
リエチルアミンおよび100部のトルエンと混合し、
９時間還流した。白色固体沈殿を含有する液体生
成物を過した。白色固体沈殿はトリエチルアミ
ン塩酸塩であることが確認された。 次いで、揮発性物質を真空下（1torr）で除去
することにより実施例１で生成したシリル化ポリ
エーテルと同様な生成物を得た。 えられた生成物の構造は で示される。 実施例 ３ 無水コハク酸の代りに155部の無水フタル酸を
用いた以外は実施例１の手順を繰返した。得られ
た生成物の一部を水に溶解し、水を172℃の炉内
で蒸発させた。脆いゴム状の膜が形成された。 えられた生成物の構造は で示される。 実施例 ４ 無水コハク酸の代りに105部の無水マレイン酸
を用いた以外は実施例１の手順を繰返した。得ら
れた生成物の一部を水に溶解し、水を172℃の炉
内で蒸発させた。脆いゴム状の膜が形成された。 えられた生成物の構造は で示される。 比較例 V1 6360の分子量および７：３のオキシエチレン対
オキシプロピレンの重量比を有する約258.6部の なる構造を有し、（CO2H4）及び（OC3H6）基が
無作為に分布しているオキシエチレン―オキシプ
ロピレントリオール共重合体を29.8部のクロルプ
ロピルトリメトキシシランと室温で１時間混合し
た。得られた混合物を水と混合し、次いで水を
172℃の炉内で蒸発させた。液体膜が生成したが、
これは架橋がないことを示していた。 実施例 ５ ダクロン（Dacron）および綿（65／35）の混
合物からなる織物生地を、実施例で製造した各種
の組成物0.7重量％およびジメチロールジヒドロ
キシエチレン尿素1.7重量％を含有する水溶液
（ここで、重量％は溶液の全重量に基ずく）中に
生地を浸漬することにより、この発明のシリル化
ポリエーテル類で処理した。次いで、生地を強制
空気炉で170℃で２分間乾燥させた。生地の親水
性をAATCC試験方法39−1977「湿潤性、の評価
（Wettability：Evaluation of）」に記載された手
順に従つて評価した。次いで、各生地を洗濯し、
性質を再評価した。第１表にこれらの試験の結果
を示す。 比較例 V2 ダクロン（Dacron）―綿（65／35）の混合物
を含有する織物生地を実施例５に記載した手順に
従つて1.7％のジメチロールジヒドロキシエチレ
ン尿素を含有する水溶液で処理した。処理された
生地はざらざらした硬い触感を有していた。試験
の結果は下記の表に示した。
【表】
実施例 ６
ダクロン（Dacron）生地を、水溶液の重量に
対して５重量％の実施例に記載した組成物を含有
する水溶液で処理した以外は実施例５の手順を繰
返した。ジメチロールジヒドロキシエチレン尿素
は水溶液から省いた。これらの試験の結果を下表
に示す。
対して５重量％の実施例に記載した組成物を含有
する水溶液で処理した以外は実施例５の手順を繰
返した。ジメチロールジヒドロキシエチレン尿素
は水溶液から省いた。これらの試験の結果を下表
に示す。
【表】
上記の表は各組成物は処理された生地に疎水性
を付与し、そして洗濯１回後で柔軟な絹のような
触感を有することを示している。 実施例 ７ 綿、羊毛、ナイロンおよびレーヨンを含む各繊
維を実施例５に記載した手順に従つて実施例１の
組成物で処理した。処理された生地は親水性を示
し、かつ柔軟で絹のような触感を有していた。
を付与し、そして洗濯１回後で柔軟な絹のような
触感を有することを示している。 実施例 ７ 綿、羊毛、ナイロンおよびレーヨンを含む各繊
維を実施例５に記載した手順に従つて実施例１の
組成物で処理した。処理された生地は親水性を示
し、かつ柔軟で絹のような触感を有していた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ シリル化ポリエーテルの製法において、ジカ
ルボン酸及びそれらの環状無水物よりなる群から
選ばれた化合物をオキシアルキレングリコールと
80゜から185℃の温度で反応させ、えられた反応生
成物を、ケイ素原子に結合した１から３のアルコ
キシ基をもつハロアルキルアルコキシシランと
50゜から185℃の温度で反応させることを特徴とす
る一般式 で示されるシリル化ポリエーテルの製造。 〔ここで少なくとも１つのＲは式 で表わされ、ここでこの基はエステル結合を介し
てポリエーテルに結合しており、残りのＲ基はヒ
ドロキシル、18個以下の炭素原子を有するヒドロ
カーボンオキシ基及び式 で示される基からなる群から選択され、R1は
（−CH2）y，−CH＝CH−、及びC6H4，C6H8，
C6H10及びC10H6からなる群から選択された環状
基からなる群から選択された２価の炭化水素基で
あり、Ａは式【式】 【式】から選択されたケイ素含有基で あり、ここでR2は１〜18の炭素原子を有する１
価の炭化水素基、R3は１〜18の炭素原子を有す
る２価の炭化水素基であり、ａは０〜４の数、
ｂ，ｃおよびｄは各々０〜１の数で、ｂ，ｃおよ
びｄの合計は少なくとも１でなければならず、そ
してｂ，ｃまたはｄが０であるとき、Ｒはヒドロ
キシル、ヒドロカーボンオキシ基及び式 で示される基からなる群から選択され、ｅは０〜
２の数、ｎは２，３または４，ｘは少なくとも１
でかつ600以下の数、ｙは０〜８の数である。〕 ２ オキシアルキレングリコール類が式 で表わされ、ここでＧは水素または１〜18個の炭
素原子を有するアルキル基であり、ここで少なく
とも１個のＧは水素でなければならず、ａは０〜
４の数であり、ｎは２，３または４であり、そし
てｘは１〜600の数である、特許請求の範囲第１
項記載の方法。 ３ ハロアルキルアルコキシシランがクロルプロ
ピルトリメトキシシランである、特許請求の範囲
第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| US06/434,222 US4598994A (en) | 1981-05-08 | 1982-10-14 | Image formation apparatus capable of different image magnification |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/170,297 US4331797A (en) | 1979-09-10 | 1980-07-18 | Ester containing silylated polyethers |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5732291A JPS5732291A (en) | 1982-02-20 |
| JPH021150B2 true JPH021150B2 (ja) | 1990-01-10 |
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ID=22619334
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6926281A Granted JPS5732291A (en) | 1980-07-18 | 1981-05-08 | Ester-containing silylated polyethers |
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| Country | Link |
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| NZ (1) | NZ197751A (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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