JPH02115135A - 水素含有フルオロ炭化水素の異性化法 - Google Patents
水素含有フルオロ炭化水素の異性化法Info
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- JPH02115135A JPH02115135A JP26416288A JP26416288A JPH02115135A JP H02115135 A JPH02115135 A JP H02115135A JP 26416288 A JP26416288 A JP 26416288A JP 26416288 A JP26416288 A JP 26416288A JP H02115135 A JPH02115135 A JP H02115135A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
１．１，２．２−テトラフルオロエタン（フロン１３４
）の異性化生成物である１、 １．１．２−テトラフル
オロエタン（フロン１３４ａ）は、エアコン用冷媒、エ
アゾールプロペラントとして有用な化合物であり、オゾ
ン層を破壊する疑いのあるジクロロジフルオロメタン（
フロン１２）の代替候補物質の１つとして注目されてい
る。また１、１．２−トリフルオロエタン（フロン１４
３）の異性化生成物である１、１゜１−トリフルオロエ
タン（フロン１４３ａ）も冷媒、フロン中間体として有
用な化合物である。
）の異性化生成物である１、 １．１．２−テトラフル
オロエタン（フロン１３４ａ）は、エアコン用冷媒、エ
アゾールプロペラントとして有用な化合物であり、オゾ
ン層を破壊する疑いのあるジクロロジフルオロメタン（
フロン１２）の代替候補物質の１つとして注目されてい
る。また１、１．２−トリフルオロエタン（フロン１４
３）の異性化生成物である１、１゜１−トリフルオロエ
タン（フロン１４３ａ）も冷媒、フロン中間体として有
用な化合物である。
［従来の技術および問題点コ
含水素フルオロカーボンの気相異性化についての検討例
は無い。
は無い。
［問題点を解決するための手段］
従来、水素を含有しないクロロフルオロ炭化水素では、
塩化アルミニウムを触媒として液相で、転移反応を行な
うことにより異性化されたクロロフルオロ炭化水素を得
ていた０例えば、１．１．２− ）リクロロー１．２．
２−トリフルオロエタン（フロン１１３）は、塩化アル
ミニウムを触媒として、ｌ、 １．１−トリクロ１．１
．１−トリクロロ−２，２，２−トリフルオロエタン（
フロン１１３ａ）へ常温常圧で容易に異性化される。
塩化アルミニウムを触媒として液相で、転移反応を行な
うことにより異性化されたクロロフルオロ炭化水素を得
ていた０例えば、１．１．２− ）リクロロー１．２．
２−トリフルオロエタン（フロン１１３）は、塩化アル
ミニウムを触媒として、ｌ、 １．１−トリクロ１．１
．１−トリクロロ−２，２，２−トリフルオロエタン（
フロン１１３ａ）へ常温常圧で容易に異性化される。
ＣＣｌ２ＦＣＣｌＦ２ → ＣＦ３ＣＣｌ３
ＩＣｌ３ しかしながら、水素含有クロロフルオロ炭化水素では、
塩化アルミニウムを触媒としても転移反応は生起せず異
性化されたクロロフルオロ炭化水素の代わりに塩化水素
が脱離する分解反応が生起するとされてきた。
ＩＣｌ３ しかしながら、水素含有クロロフルオロ炭化水素では、
塩化アルミニウムを触媒としても転移反応は生起せず異
性化されたクロロフルオロ炭化水素の代わりに塩化水素
が脱離する分解反応が生起するとされてきた。
一方含水素クロロフルオロカーボンの気相異性化方法と
しては、 １．２−ジクロロ−１，２，２−トリフルオ
ロエタン（フロン１２３ａ）の異性化による１゜１−ジ
クロロ−２，２，２−）リフルオロエタン（フロン１２
３）の製造法が知られている。パークロロフルオロ炭化
水素の共存下、フッ素化塩素化アルミナ触媒、またはフ
ッ素化塩素化アルミニウム触媒を用いて気相異性化する
方法が知られている（特公昭６１−２ｚ３７５を参照）
、シかしこの方法では反応を円滑に進行させるため、パ
ークロロフルオロ炭化水素を共存させなければならない
、蒸留分離による反応生成物の精製工程が必要となるだ
けでなく、これらのフロンはオゾン層破壊の一因となる
ためその使用は好ましくない。
しては、 １．２−ジクロロ−１，２，２−トリフルオ
ロエタン（フロン１２３ａ）の異性化による１゜１−ジ
クロロ−２，２，２−）リフルオロエタン（フロン１２
３）の製造法が知られている。パークロロフルオロ炭化
水素の共存下、フッ素化塩素化アルミナ触媒、またはフ
ッ素化塩素化アルミニウム触媒を用いて気相異性化する
方法が知られている（特公昭６１−２ｚ３７５を参照）
、シかしこの方法では反応を円滑に進行させるため、パ
ークロロフルオロ炭化水素を共存させなければならない
、蒸留分離による反応生成物の精製工程が必要となるだ
けでなく、これらのフロンはオゾン層破壊の一因となる
ためその使用は好ましくない。
そこで含水素フルオロカーボンの異性化について種々の
添加物を使用した系を含めて反応条件の最適化について
鋭意検討した結果、異性化活性を維持せしめられること
が判明し、本発明を提供するに至ったものである。
添加物を使用した系を含めて反応条件の最適化について
鋭意検討した結果、異性化活性を維持せしめられること
が判明し、本発明を提供するに至ったものである。
本発明において使用する触媒としては、式ＡＩＣ１ｘＦ
、ｏ ｚ （式中、ｘ＋ｙ＋２ｚ＝３、Ｏ＜ｘ（３、
Ｏ＜ｙ＜３、Ｏ≦ｚ ＜ ３ ／ ２ ）で表わされる
塩素化フッ素化アルミニウム、または塩素化フッ素化ア
ルミナである。これらの触媒は、公知物質であるがその
製法を挙げると次のものがある。塩素化フッ素化アルミ
ニウムは、塩化アルミニウムにフッ化水素、フルオロ炭
化水素またはクロロフルオロ炭化水素、例えばフロン１
１ （ＣＣｈＦ）、フロン１１３ （ＣＣ１２ＦＣＣＩ
Ｆ２＞、フロン１１２ （ＣＣ１２ＦＣＣＩ２Ｆ）を作
用させて製造することができる。その際フルオロ炭化水
素の場合、クロロ炭化水素、クロロフルオロ炭化水素を
共存させてもよく、クロロフルオロ炭化水素の場合、ク
ロロ炭化水素を共存させてもよい、温度条件は０〜１９
０℃１好ましくは０℃以上作用物質の沸点以下である。
、ｏ ｚ （式中、ｘ＋ｙ＋２ｚ＝３、Ｏ＜ｘ（３、
Ｏ＜ｙ＜３、Ｏ≦ｚ ＜ ３ ／ ２ ）で表わされる
塩素化フッ素化アルミニウム、または塩素化フッ素化ア
ルミナである。これらの触媒は、公知物質であるがその
製法を挙げると次のものがある。塩素化フッ素化アルミ
ニウムは、塩化アルミニウムにフッ化水素、フルオロ炭
化水素またはクロロフルオロ炭化水素、例えばフロン１
１ （ＣＣｈＦ）、フロン１１３ （ＣＣ１２ＦＣＣＩ
Ｆ２＞、フロン１１２ （ＣＣ１２ＦＣＣＩ２Ｆ）を作
用させて製造することができる。その際フルオロ炭化水
素の場合、クロロ炭化水素、クロロフルオロ炭化水素を
共存させてもよく、クロロフルオロ炭化水素の場合、ク
ロロ炭化水素を共存させてもよい、温度条件は０〜１９
０℃１好ましくは０℃以上作用物質の沸点以下である。
塩素化フッ素化アルミナは、活性アルミナに１００〜６
００℃でクロロフルオロ炭化水素をまたはクロロ炭化水
素とフルオロ炭化水素を作用させて製造することが出来
る。もしくは２００〜５００℃でフッ化水素、フッ化ス
ルフリル、フッ化チオニル、フッ化アンモニウム等の無
機系のフッ化物を作用させてフッ素化した後クロロフル
オロ炭化水素または、クロロ炭化水素を作用させて塩素
化させてもよい。
００℃でクロロフルオロ炭化水素をまたはクロロ炭化水
素とフルオロ炭化水素を作用させて製造することが出来
る。もしくは２００〜５００℃でフッ化水素、フッ化ス
ルフリル、フッ化チオニル、フッ化アンモニウム等の無
機系のフッ化物を作用させてフッ素化した後クロロフル
オロ炭化水素または、クロロ炭化水素を作用させて塩素
化させてもよい。
よい。
本発明において、出発物質となる異性化される水素含有
フルオロ炭化水素は炭素数２、水素数２または３を有し
、その他はフッ素で置換された脂肪族炭化水素である１
例を挙げれば、ｌ、 １．２．２−テトラフルオロエタ
ンくフロン１３４）、１．１．２−トリフルオロエタン
（フロン１４３）があり、それぞれ次の転移反応をする
； ＣＨＦ ａＣＨＦ ２ ＣＦ２ＯＨ２
ＰＯＨＦ ２ＣＨ２Ｆ ＣＦ ｘＣＨ
３転移反応の温度および圧力は、出発物質が気体である
ように選べばよい、転移反応を完結させるための触媒と
の接触時間は、温度、圧力、および出発の種類に依存す
るが、通常２秒から３０分である。
フルオロ炭化水素は炭素数２、水素数２または３を有し
、その他はフッ素で置換された脂肪族炭化水素である１
例を挙げれば、ｌ、 １．２．２−テトラフルオロエタ
ンくフロン１３４）、１．１．２−トリフルオロエタン
（フロン１４３）があり、それぞれ次の転移反応をする
； ＣＨＦ ａＣＨＦ ２ ＣＦ２ＯＨ２
ＰＯＨＦ ２ＣＨ２Ｆ ＣＦ ｘＣＨ
３転移反応の温度および圧力は、出発物質が気体である
ように選べばよい、転移反応を完結させるための触媒と
の接触時間は、温度、圧力、および出発の種類に依存す
るが、通常２秒から３０分である。
水素含有フルオロ炭化水素の異性化反応は、前記触媒と
単独で接触させることにより進行する。
単独で接触させることにより進行する。
しかし、より効率的に反応を行なわせるためや、長期に
わたり安定した性能を維持するために他の化合物を添加
してもよい、この添加する化合物としては、パークロロ
フルオロ炭化水素、含水素ハロゲン化炭化水素もしくは
酸素等の無機ガスが挙げられ、特に限定されない、しか
しこの添加物およびこれが不均化・異性化した場合の生
成物が、目的とする水素含有フルオロ炭化水素と容易に
分離できるものを選ぶことが好ましい。
わたり安定した性能を維持するために他の化合物を添加
してもよい、この添加する化合物としては、パークロロ
フルオロ炭化水素、含水素ハロゲン化炭化水素もしくは
酸素等の無機ガスが挙げられ、特に限定されない、しか
しこの添加物およびこれが不均化・異性化した場合の生
成物が、目的とする水素含有フルオロ炭化水素と容易に
分離できるものを選ぶことが好ましい。
以下、実施例で、本発明を説明する。
［実施例コ
調製例１
打錠成形された活性アルミナ（γ−ＡＩ２０３）を３０
０ｄ充填した内径２．６ａｎ、長さ１００ａｎのインコ
ネル６００製反応管を塩浴炉中に浸漬した。
０ｄ充填した内径２．６ａｎ、長さ１００ａｎのインコ
ネル６００製反応管を塩浴炉中に浸漬した。
ジクロロジフルオロメタン（フロン１２）／窒素の混合
ガス気流中、２００〜３００℃で塩素化フッ素化して活
性化した。
ガス気流中、２００〜３００℃で塩素化フッ素化して活
性化した。
調製例２
粒状塩化アルミニウムの１００グラムを１．１．２−ト
リクロロ１．２．２−トリフルオロエタン（フロン１１
３）の０．５ｋｇ中に浸漬して３時間攪拌した。その後
乾煤窒素気流中でろ過を行い、活性化された塩素化フッ
素化アルミニウムを得た。
リクロロ１．２．２−トリフルオロエタン（フロン１１
３）の０．５ｋｇ中に浸漬して３時間攪拌した。その後
乾煤窒素気流中でろ過を行い、活性化された塩素化フッ
素化アルミニウムを得た。
実施例 １
内径２．５４ａａ、 長さ１００■のインコネル６０
０製Ｕ字型反応管に調製例１で示したように調製した異
性化触媒２００−を充填した反応管を異性化反応器とし
た。３８０℃に保持した反応器にガス化させた１、 １
．２．２−テトラフルオロエタン（フロン１３４）を５
０威／分で、クロロジフルオロメタンくフロン２２）を
２ｍ１２／分で、酸素を１！１１１２／分で供給し反応
させた０反応物は一７８℃に冷却したトラップに捕集し
た。捕集物の酸分を除去した後、ガス組成をガスクロマ
トグラフィー及び１０Ｆ−ＮＭＲを用いて分析した結果
、１．１．２．２−テトラフルオロエタン（フロン１３
４）は７０％反応し、１．１．１．２−テトラフルオロ
エタン（フロン１３４ａ）へ選択率９８％で転化したこ
とが確認された０反応を１力月間継続した後、同様の分
析をおこなったところフロン１３４の転化率は６８％で
あり、異性化活性が維持されていることが確認された。
０製Ｕ字型反応管に調製例１で示したように調製した異
性化触媒２００−を充填した反応管を異性化反応器とし
た。３８０℃に保持した反応器にガス化させた１、 １
．２．２−テトラフルオロエタン（フロン１３４）を５
０威／分で、クロロジフルオロメタンくフロン２２）を
２ｍ１２／分で、酸素を１！１１１２／分で供給し反応
させた０反応物は一７８℃に冷却したトラップに捕集し
た。捕集物の酸分を除去した後、ガス組成をガスクロマ
トグラフィー及び１０Ｆ−ＮＭＲを用いて分析した結果
、１．１．２．２−テトラフルオロエタン（フロン１３
４）は７０％反応し、１．１．１．２−テトラフルオロ
エタン（フロン１３４ａ）へ選択率９８％で転化したこ
とが確認された０反応を１力月間継続した後、同様の分
析をおこなったところフロン１３４の転化率は６８％で
あり、異性化活性が維持されていることが確認された。
実施例２
クロロジフルオロメタン（フロン２２）のかわりに、ジ
クロロジフルオロメタン（フロン１２）を用いる他は実
施例１と同様にして反応を行ない生成物を分析した。そ
の結果１．１．２．２−テトラフルオロエタン（フロン
１３４）は７２％反応シ、１゜１、１．２−テトラフル
オロエタン（フロン１３４ａ）へ選択率９８％以上で転
化したことが確認された。
クロロジフルオロメタン（フロン１２）を用いる他は実
施例１と同様にして反応を行ない生成物を分析した。そ
の結果１．１．２．２−テトラフルオロエタン（フロン
１３４）は７２％反応シ、１゜１、１．２−テトラフル
オロエタン（フロン１３４ａ）へ選択率９８％以上で転
化したことが確認された。
反応を２週間継続した後、同様の分析をおこなったとこ
ろフロン１３４の転化率は６７％であり、異性化活性が
維持されていることが確認された。
ろフロン１３４の転化率は６７％であり、異性化活性が
維持されていることが確認された。
実施例３
調製例２のようにして調製した触媒の２００威を充填し
た反応管を異性化反応器とした他は実施例１と同様にし
て反応を行い生成物を分析した。
た反応管を異性化反応器とした他は実施例１と同様にし
て反応を行い生成物を分析した。
その結果１．１．２．２−テトラフルオロエタン（フロ
ン１３４）は６０％反応し、１□１．１．２−テトラフ
ルオロエタン（フロン１３４ａ）へ転化したことが確認
された０反応を２週間継続した後、同様の分析をおこな
ったところフロン１３４の転化率は５５％であり、異性
化活性が維持されていることが確認された。
ン１３４）は６０％反応し、１□１．１．２−テトラフ
ルオロエタン（フロン１３４ａ）へ転化したことが確認
された０反応を２週間継続した後、同様の分析をおこな
ったところフロン１３４の転化率は５５％であり、異性
化活性が維持されていることが確認された。
実施例４
１、１．２．２−テトラフルオロエタンくフロン１３４
）を５０ｄ／分で、酸素を５−７分で供給し、反応温度
を４２０℃とする他は実施例１と同様にして反応を行な
い生成物を分析した。その結果、１．１゜２．２−テト
ラフルオロエタン（フロン１３４）は８０％反応し、１
．１．１．２−テトラフルオロエタン（フロン１３４ａ
）へ選択率９５％で転化したことが確認された０反応を
２週間継続した後、同様の分析をおこなったところフロ
ン１３４の転化率は７６％であり、異性化活性が維持さ
れていることが確認された。
）を５０ｄ／分で、酸素を５−７分で供給し、反応温度
を４２０℃とする他は実施例１と同様にして反応を行な
い生成物を分析した。その結果、１．１゜２．２−テト
ラフルオロエタン（フロン１３４）は８０％反応し、１
．１．１．２−テトラフルオロエタン（フロン１３４ａ
）へ選択率９５％で転化したことが確認された０反応を
２週間継続した後、同様の分析をおこなったところフロ
ン１３４の転化率は７６％であり、異性化活性が維持さ
れていることが確認された。
実施例５
１．１．２−）リフルオロエタン（フロン１４３）を５
０ｎ４／分で、酸素を５−７分で供給し、反応温度を４
２０℃とする他は実施例１と同様にして反応を行ない生
成物を分析しな、その結果、 １，１．２−トリフル
オロエタン（フロン１４３）は７０％反応し、１．１．
１− トリフルオロエタン（フロン１４３ａ）へ選択率
９５％で転化したことが確認された。
０ｎ４／分で、酸素を５−７分で供給し、反応温度を４
２０℃とする他は実施例１と同様にして反応を行ない生
成物を分析しな、その結果、 １，１．２−トリフル
オロエタン（フロン１４３）は７０％反応し、１．１．
１− トリフルオロエタン（フロン１４３ａ）へ選択率
９５％で転化したことが確認された。
反応を２日間継続した後、同様の分析をおこなったとこ
ろフロン１４３の転化率は７６％であり、異性化活性が
維持されていることが確認された。
ろフロン１４３の転化率は７６％であり、異性化活性が
維持されていることが確認された。
［発明の効果］
本発明は、実施例に示した如＜Ａｔを主成分とする触媒
の存在下、 水素含有フルオロ炭化水素の 気相異性化を、 長期にわたり高転化率で行ない得 るという効果を有する。
の存在下、 水素含有フルオロ炭化水素の 気相異性化を、 長期にわたり高転化率で行ない得 るという効果を有する。
代ｐ１人（ブｒｌｌｌ’ Ｌ）
甲・１′１ 旧［了
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、水素含有フルオロ炭化水素を、式Ａｌ Ｃｌ＿ｘＦ＿ｙＯ＿ｚ（式中、ｘ＋ｙ＋２ｚ＝３、０＜
ｘ＜３、０＜ｙ＜３、０≦ｚ＜３／２）で表わされる触
媒の存在下、気相で異性化することを特徴とする水素含
有フルオロ炭化水素の異性化法。 ２、異性化される水素含有フルオロ炭化水素が１，１，
２，２−テトラフルオロエタンおよび１，１，２−トリ
フルオロエタンである請求項１に記載の異性化法。 ３、反応を気相中、５０℃〜５００℃、好ましくは１０
０℃〜４５０℃の温度範囲で行なう請求項１〜２のいず
れか一項に記載の異性化法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26416288A JP2638146B2 (ja) | 1988-10-21 | 1988-10-21 | 水素含有フルオロ炭化水素の異性化法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26416288A JP2638146B2 (ja) | 1988-10-21 | 1988-10-21 | 水素含有フルオロ炭化水素の異性化法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02115135A true JPH02115135A (ja) | 1990-04-27 |
| JP2638146B2 JP2638146B2 (ja) | 1997-08-06 |
Family
ID=17399320
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26416288A Expired - Lifetime JP2638146B2 (ja) | 1988-10-21 | 1988-10-21 | 水素含有フルオロ炭化水素の異性化法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2638146B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5030372A (en) * | 1990-07-31 | 1991-07-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Catalytic equilibration to improve the relative yield of selected halocarbons |
| US5789331A (en) * | 1993-09-30 | 1998-08-04 | Sanyo Petrochemical Co., Ltd. | Method for partially dealuminating a zeolite catalyst |
| US6232513B1 (en) | 1997-01-17 | 2001-05-15 | Elf Atochem S.A. | Isomerization of hydrofluorocarbon |
-
1988
- 1988-10-21 JP JP26416288A patent/JP2638146B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5030372A (en) * | 1990-07-31 | 1991-07-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Catalytic equilibration to improve the relative yield of selected halocarbons |
| US5406009A (en) * | 1990-07-31 | 1995-04-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Catalytic equilibration to improve the relative yield of selected halocarbons |
| US5789331A (en) * | 1993-09-30 | 1998-08-04 | Sanyo Petrochemical Co., Ltd. | Method for partially dealuminating a zeolite catalyst |
| US6232513B1 (en) | 1997-01-17 | 2001-05-15 | Elf Atochem S.A. | Isomerization of hydrofluorocarbon |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2638146B2 (ja) | 1997-08-06 |
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