JPH0211551A - 置換されたシクロアルキルーカルボキシアニリド類 - Google Patents
置換されたシクロアルキルーカルボキシアニリド類Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なシクロアルキル−およびヘテロシクリ
ル−カルボキシアニリド類、それらの製造方法、並びに
有害生物類（ｐｅｓｔｓ）、特に菌・カビ類（ｆｕｎｇ
ｉ）、を防除するためのそれらの使用に関するものであ
る。
ル−カルボキシアニリド類、それらの製造方法、並びに
有害生物類（ｐｅｓｔｓ）、特に菌・カビ類（ｆｕｎｇ
ｉ）、を防除するためのそれらの使用に関するものであ
る。
ある種のフェノール類が良好な殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎ
ｇｉｃｉｄａｌ）性質を有することは公知である（Ｗ。
ｇｉｃｉｄａｌ）性質を有することは公知である（Ｗ。
クラマー（Ｘｒａｍａｒ）、「植物保護および有害生物
防除（Ｐｒｌａｎｚａｎｓｅｈｕｔｚ ｕｎｄ Ｓｃｈ
ａｄｌｉｎｇｓｂｅｋａｍｐｆｕｎｇ）Ｊ、Ｋ、Ｈ，ブ
ー／ ヘル（Ｂｕｃｈｅｌ）ＩＩ集、１４３頁以下、１
９７７、ジョージ・チェノ・フェルラグ、スタットガル
ト、並びにその中に引用されている文献類を参照のこと
）。
防除（Ｐｒｌａｎｚａｎｓｅｈｕｔｚ ｕｎｄ Ｓｃｈ
ａｄｌｉｎｇｓｂｅｋａｍｐｆｕｎｇ）Ｊ、Ｋ、Ｈ，ブ
ー／ ヘル（Ｂｕｃｈｅｌ）ＩＩ集、１４３頁以下、１
９７７、ジョージ・チェノ・フェルラグ、スタットガル
ト、並びにその中に引用されている文献類を参照のこと
）。
さらに、殺菌・殺カビ剤活性、特にベンズイミダゾール
に耐性がある植物病原体に対する強力な活性、を育する
多くのカルボキシアニリド類も開示されている（ヨーロ
ッパ特許１１７，０２４、ヨーロッパ特許１２５，９０
１およびヨーロッパ特許１００，６１５を参照のこと）
。
に耐性がある植物病原体に対する強力な活性、を育する
多くのカルボキシアニリド類も開示されている（ヨーロ
ッパ特許１１７，０２４、ヨーロッパ特許１２５，９０
１およびヨーロッパ特許１００，６１５を参照のこと）
。
一般式（Ｉ）
Ｈ
［式中、
Ｘは任意にアルキル−置換されていてもよいシクロアル
キルまたは任意にアルキル−置換されていてもよい複素
環を示し、 Ｈａｌはハロゲンを示し、そして ＹＩ、Ｙ２およびＹ３は互いに独立して、水素、ハロゲ
ン、任意にハロゲン−置換されていてもよいアルキル、
任意にハロゲン−置換されていてもよいアルコキシまた
は任意にハロゲン−置換されていてもよいアルキルチオ
を示すｊ の新”現なシクロアルキル−およびヘテロシクリル−カ
ルボキシアニリド類を見いだした。
キルまたは任意にアルキル−置換されていてもよい複素
環を示し、 Ｈａｌはハロゲンを示し、そして ＹＩ、Ｙ２およびＹ３は互いに独立して、水素、ハロゲ
ン、任意にハロゲン−置換されていてもよいアルキル、
任意にハロゲン−置換されていてもよいアルコキシまた
は任意にハロゲン−置換されていてもよいアルキルチオ
を示すｊ の新”現なシクロアルキル−およびヘテロシクリル−カ
ルボキシアニリド類を見いだした。
式（Ｉ）の置換されたシクロアルキル−およびヘテロシ
クリル−カルボキシアニリド類は１個以上の非対称性中
心を有しており、従ってジアステレオマーまＩ；は種々
の混合比で得られるジアステレオマー混合物の形状で存
在することができる。
クリル−カルボキシアニリド類は１個以上の非対称性中
心を有しており、従ってジアステレオマーまＩ；は種々
の混合比で得られるジアステレオマー混合物の形状で存
在することができる。
主に、それらはラセミ体状で得られる。
さらに、式（Ｉ）
Ｈ
［式中、
Ｘは任意にアルキル−置換されていてもよいシクロアル
キルまたは任意にアルキル−置換されていてもよい複素
環゛を示し、 Ｈａｌはハロゲンを示し、そして Ｙ’、Ｙ”およびＹ３は互いに独立して、水素、ハロゲ
ン、任意にハロゲン−置換されていてもよいアルキル、
任意にハロゲン−置換されていてもよいアルコキシまた
は任意にハロゲン−置換されていてもよいアルキルチオ
を示す１ の新規な置換されＩ；シクロアルキル−またはヘテロシ
クリル−カルボキシアニリド類は、式ＣＴＩ＞Ｙ’
Ｈａｌ ［式中、 Ｈａ１％ｙ ｒ 、 ｙ ２およびＹｌは上記の意味を
有する］ のアミノフェノール類を、適宜酸受容体の存在下でそし
て適宜溶媒または希釈剤の存在下で、式％式％（） ［上記式中、 Ｘは上記の意味を有し、そして Ｈａｌ’はハロゲン、好適には塩素、またはアシル化反
応で一般的な遊離基を示す］ のカルボン酸誘導体類と反応させる時に得られることも
見いだした。
キルまたは任意にアルキル−置換されていてもよい複素
環゛を示し、 Ｈａｌはハロゲンを示し、そして Ｙ’、Ｙ”およびＹ３は互いに独立して、水素、ハロゲ
ン、任意にハロゲン−置換されていてもよいアルキル、
任意にハロゲン−置換されていてもよいアルコキシまた
は任意にハロゲン−置換されていてもよいアルキルチオ
を示す１ の新規な置換されＩ；シクロアルキル−またはヘテロシ
クリル−カルボキシアニリド類は、式ＣＴＩ＞Ｙ’
Ｈａｌ ［式中、 Ｈａ１％ｙ ｒ 、 ｙ ２およびＹｌは上記の意味を
有する］ のアミノフェノール類を、適宜酸受容体の存在下でそし
て適宜溶媒または希釈剤の存在下で、式％式％（） ［上記式中、 Ｘは上記の意味を有し、そして Ｈａｌ’はハロゲン、好適には塩素、またはアシル化反
応で一般的な遊離基を示す］ のカルボン酸誘導体類と反応させる時に得られることも
見いだした。
！ｆｉに、式（Ｉ）の置換されたシクロアルキル−およ
びヘテロシクリル−カルボキシアニリド類が特に強力な
殺菌・殺カビ剤活性を有することも見いだした。新規な
化合物類は他の公知の高活性化合物類との相乗混合物中
で使用することもできる。
びヘテロシクリル−カルボキシアニリド類が特に強力な
殺菌・殺カビ剤活性を有することも見いだした。新規な
化合物類は他の公知の高活性化合物類との相乗混合物中
で使用することもできる。
本発明の範囲内では、置換基は一般的に下記の意味を有
することができる。
することができる。
断らない限り、ハロゲンは弗素、塩素、臭素およびヨウ
素、好適には弗素、塩素および臭素、を示すことができ
る。
素、好適には弗素、塩素および臭素、を示すことができ
る。
アルキル、アルコキシおよびアルキルチオは、アルキル
単位当たりの炭素数が１−６、好適にはｌ−４、そして
特に好適にはｌ−３、の基、例えばメチル、エチル、ｎ
−およびイソ−プロピル、ｎ−、セカンダリーー、イソ
−およびターシャリー−ブチル、ペンチル、ｎ−ヘキシ
ルもしくはイソ−ヘキシル、メトキシ、エトキシ、ｎ−
およびイン−プロポキシ、ｎ−、セカンダリーー、イン
−およびターシャリーーブトキシ、ペントキシおよびヘ
キソキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−およびイソ−
プロピルチオ、ｎ−、セカンダリ−、イソ−およびター
シャリーープチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチ
オ、を示す。
単位当たりの炭素数が１−６、好適にはｌ−４、そして
特に好適にはｌ−３、の基、例えばメチル、エチル、ｎ
−およびイソ−プロピル、ｎ−、セカンダリーー、イソ
−およびターシャリー−ブチル、ペンチル、ｎ−ヘキシ
ルもしくはイソ−ヘキシル、メトキシ、エトキシ、ｎ−
およびイン−プロポキシ、ｎ−、セカンダリーー、イン
−およびターシャリーーブトキシ、ペントキシおよびヘ
キソキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−およびイソ−
プロピルチオ、ｎ−、セカンダリ−、イソ−およびター
シャリーープチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチ
オ、を示す。
ハロゲノアルコキシおよびハロゲノアルキルチオは一般
に、酸素または硫黄を介して結合されている１−６個の
炭素原子および１−９個の同一もしくは異なるハロゲン
原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状の炭化水素基を示す
。好適な基は、１−４個の炭素原子および１−５個の同
一もしくは異なるハロゲン原子ををするものである。特
に非常に好適な基は、１もしくは２個の炭素原子および
１−３ｆｌｌｌの同一もしくは異なるハロゲン原子を有
するものである。例として挙げられるものは、トリフル
オロメトキシ、トリクロロメトキシ、ジフルオロクロロ
メトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、ジフルオロエト
キシ、トリフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキシ
、ペンタフルオロエトキシ、トリフルオロメチルチオ、
トリクロロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、
ジクロロフルオロメチルチオ、ジフルオロエチルチオ、
トリフルオロメチルチオおよびテトラフルオロエチルチ
オである。
に、酸素または硫黄を介して結合されている１−６個の
炭素原子および１−９個の同一もしくは異なるハロゲン
原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状の炭化水素基を示す
。好適な基は、１−４個の炭素原子および１−５個の同
一もしくは異なるハロゲン原子ををするものである。特
に非常に好適な基は、１もしくは２個の炭素原子および
１−３ｆｌｌｌの同一もしくは異なるハロゲン原子を有
するものである。例として挙げられるものは、トリフル
オロメトキシ、トリクロロメトキシ、ジフルオロクロロ
メトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、ジフルオロエト
キシ、トリフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキシ
、ペンタフルオロエトキシ、トリフルオロメチルチオ、
トリクロロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、
ジクロロフルオロメチルチオ、ジフルオロエチルチオ、
トリフルオロメチルチオおよびテトラフルオロエチルチ
オである。
ハロゲノアルキルはハロゲノアルコキシの部分で示され
ているのと同様な意味を有する。
ているのと同様な意味を有する。
シクロアルキルは一般的に、炭素数が３−１Ｏの環式炭
化水素基を示す。好適な基は、炭素数が３−７のもので
ある。例として挙げられるものは、シクロプロピノへ
シクロブチル、シクロベンチＬ。
化水素基を示す。好適な基は、炭素数が３−７のもので
ある。例として挙げられるものは、シクロプロピノへ
シクロブチル、シクロベンチＬ。
シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロデカエル
である。
である。
シクロアルキル基はモノ置換ないしポリ置換されていて
もよい。置換基として挙げられるものは、炭素数が１−
６のアルキルである。
もよい。置換基として挙げられるものは、炭素数が１−
６のアルキルである。
アルキルは上記の好適なおよび特に好適な意味を有する
。
。
複素環は、炭素の他に１個以上の例えば酸素、硫黄また
は窒素の如きヘテロ原子を含有している４−７個の環員
、好適には４−６個の環員、を有する基を示すことがで
きる。１個以上の上記のへテロ原子、特に酸素、を有す
る５−もしくは６−＋＋ 環が好適である。例として挙げられるものは、オキセタ
ニル、オキソラニル、オキサニル、ジオキソラニルおよ
びジオキサニルである。複素環は、同一もしくは異なる
炭素数が１−６の、好適には１−４の、そして特に好適
にはｌもしくは２の、アルキル置換基によってモノ置換
ないしポリ置換されていてもよい。例として挙げられる
ものは、３−メチル−オキセタン−３−イル、２−メチ
ル−オキソラン−２−イル、２−メチル−オキサン２−
イル、５−メチル−１，３−ジオキソラン−５−イル、
２−エチル−オキソラン−２−イル、２−エチル−オキ
サン−２−イルおよび５−エチル−１，３−ジオキソラ
ン−５−イルである。
は窒素の如きヘテロ原子を含有している４−７個の環員
、好適には４−６個の環員、を有する基を示すことがで
きる。１個以上の上記のへテロ原子、特に酸素、を有す
る５−もしくは６−＋＋ 環が好適である。例として挙げられるものは、オキセタ
ニル、オキソラニル、オキサニル、ジオキソラニルおよ
びジオキサニルである。複素環は、同一もしくは異なる
炭素数が１−６の、好適には１−４の、そして特に好適
にはｌもしくは２の、アルキル置換基によってモノ置換
ないしポリ置換されていてもよい。例として挙げられる
ものは、３−メチル−オキセタン−３−イル、２−メチ
ル−オキソラン−２−イル、２−メチル−オキサン２−
イル、５−メチル−１，３−ジオキソラン−５−イル、
２−エチル−オキソラン−２−イル、２−エチル−オキ
サン−２−イルおよび５−エチル−１，３−ジオキソラ
ン−５−イルである。
式（Ｉ）は本発明に従うＲ換されたシクロアルキル−お
よびヘテロシクリル−カルボキシアニリド類の一般的な
定義を与えるものである。式（Ｉ）の好適な化合物類は
、 Ｘがそれぞれ任意に同一もしくは異なる炭素数が１−４
の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル置換基によりモノ置
換ないしテトラ置換されていてもよいシクロプロピル、
シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたは
シクロヘプチル、或いは炭素原子の他に１もしくは２個
の同一もしくは異なる例えば酸素もしくは窒素の如きヘ
テロｇ子を含有しておりそして任意に同一もしくは異な
る炭素数が１−４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル置
換基によりモノ置換ないしヘキサ置換されていてもよい
４−６個の環員を有する複素環を示し、Ｈａｌが弗素、
塩素または臭素を示し、Ｙｌ、Ｙ２およびＹ３が互いに
独立して、水素、弗素、塩素、臭素、炭素数が１−４の
直鎖もしくは分校鎖状のアルキル、アルキル部分光たり
の炭素数がそれぞれ１−４の直鎖もしくは分枝鎖状のア
ルコキンもしくはアルキルチオ、または直鎖もしくは分
枝鎖状のアルキル部分中の炭素数がそれぞれｌ−４であ
りそしてｌ−５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を
有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシもしくは
ハロゲノアルキルチオを示す ものである。
よびヘテロシクリル−カルボキシアニリド類の一般的な
定義を与えるものである。式（Ｉ）の好適な化合物類は
、 Ｘがそれぞれ任意に同一もしくは異なる炭素数が１−４
の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル置換基によりモノ置
換ないしテトラ置換されていてもよいシクロプロピル、
シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたは
シクロヘプチル、或いは炭素原子の他に１もしくは２個
の同一もしくは異なる例えば酸素もしくは窒素の如きヘ
テロｇ子を含有しておりそして任意に同一もしくは異な
る炭素数が１−４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル置
換基によりモノ置換ないしヘキサ置換されていてもよい
４−６個の環員を有する複素環を示し、Ｈａｌが弗素、
塩素または臭素を示し、Ｙｌ、Ｙ２およびＹ３が互いに
独立して、水素、弗素、塩素、臭素、炭素数が１−４の
直鎖もしくは分校鎖状のアルキル、アルキル部分光たり
の炭素数がそれぞれ１−４の直鎖もしくは分枝鎖状のア
ルコキンもしくはアルキルチオ、または直鎖もしくは分
枝鎖状のアルキル部分中の炭素数がそれぞれｌ−４であ
りそしてｌ−５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を
有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシもしくは
ハロゲノアルキルチオを示す ものである。
式（Ｉ）の特に好適な化合物類は、
Ｘがそれぞれ任意に同一もしくは異なる炭素数が１−３
の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル置換基によりモノ置
換もしくはジ置換されていているシクロプロピル、シク
ロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはシク
ロへブチル、或いはそれぞれが任意に同一もしくは異な
る炭素数が１−３の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル置
換基によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよいオ
キサニル、オキソラニル、ジオキサニル、ジオキソラニ
ルまたはオキセタニルを示し、 Ｙｌ、Ｙ２およびＹ３が同一もしくは異なっており、そ
して水素、弗素、塩素、臭素、メチルまたはトリフルオ
ロメチルを示し、そして Ｈａｌが弗素、塩素または臭素を示す ものである。
の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル置換基によりモノ置
換もしくはジ置換されていているシクロプロピル、シク
ロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはシク
ロへブチル、或いはそれぞれが任意に同一もしくは異な
る炭素数が１−３の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル置
換基によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよいオ
キサニル、オキソラニル、ジオキサニル、ジオキソラニ
ルまたはオキセタニルを示し、 Ｙｌ、Ｙ２およびＹ３が同一もしくは異なっており、そ
して水素、弗素、塩素、臭素、メチルまたはトリフルオ
ロメチルを示し、そして Ｈａｌが弗素、塩素または臭素を示す ものである。
式（Ｉ）の特に非常に好適な化合物類は、Ｘがそれぞれ
ｌ−位置でメチルもしくはエチルにより置換されており
そしてそれぞれがさらに別の炭素数が１−３の直鎖もし
くは分枝鎖状のアルキルにより置換されているシクロプ
ロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ルまたはシクロヘプチルを示し、 Ｈａｌが弗素、塩素または臭素を示し、そしてＹｌ、Ｙ
２およびＹ３が同一もしくは異なっており、そして水素
、弗素、塩素、臭素またはトリフルオロメチルを示す ものである。
ｌ−位置でメチルもしくはエチルにより置換されており
そしてそれぞれがさらに別の炭素数が１−３の直鎖もし
くは分枝鎖状のアルキルにより置換されているシクロプ
ロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ルまたはシクロヘプチルを示し、 Ｈａｌが弗素、塩素または臭素を示し、そしてＹｌ、Ｙ
２およびＹ３が同一もしくは異なっており、そして水素
、弗素、塩素、臭素またはトリフルオロメチルを示す ものである。
例えば、２．６−ジクロロ−４−アミノーフェノールお
よびｌ−メチル−■−クロロカルボニルシクロヘキサン
を出発物質として使用する場合には、反応工程は下記の
反応式により表わすことができる： Ｉ 式（ｎ）は、本発明に従う方法を実施するための出発物
質として必要なアミンフェノール類の一般的な定義を与
えるものである。この式（Ｉ［）において、基Ｈａｌお
よびｙｌ ｙ３は本発明に従う式（Ｉ）の化合物類の
記載に関してすでに示されている意味を有する。該化合
物類の大部分は公知でありそして同様な方法により製造
できる（「有機化学の方法（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ
ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ）Ｊ、ホウベ
ン−ウニイル、■／ｌｃ巻、フェノール類、を部、ジョ
ージ・チェノ・７エルラグ、スタットガルト、１９７６
、および「有機合成における反応（Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ
ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ ５ｙｎｔｈｅｓｉｓ）Ｊ 、
セサレ０フェリ、８１，８９．９１．９７．１１８．１
２０．１２２．１２４．１２６．１２８頁、ジョージ・
チェノ・７エルラグ、スタットガルト、１９７８を参照
のこと）。
よびｌ−メチル−■−クロロカルボニルシクロヘキサン
を出発物質として使用する場合には、反応工程は下記の
反応式により表わすことができる： Ｉ 式（ｎ）は、本発明に従う方法を実施するための出発物
質として必要なアミンフェノール類の一般的な定義を与
えるものである。この式（Ｉ［）において、基Ｈａｌお
よびｙｌ ｙ３は本発明に従う式（Ｉ）の化合物類の
記載に関してすでに示されている意味を有する。該化合
物類の大部分は公知でありそして同様な方法により製造
できる（「有機化学の方法（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ
ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ）Ｊ、ホウベ
ン−ウニイル、■／ｌｃ巻、フェノール類、を部、ジョ
ージ・チェノ・７エルラグ、スタットガルト、１９７６
、および「有機合成における反応（Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ
ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ ５ｙｎｔｈｅｓｉｓ）Ｊ 、
セサレ０フェリ、８１，８９．９１．９７．１１８．１
２０．１２２．１２４．１２６．１２８頁、ジョージ・
チェノ・７エルラグ、スタットガルト、１９７８を参照
のこと）。
４−アミノ−２−クロロ−または−２−ブロモ−６−ト
リフルオロメチルフェノール類は日本公開特許公報６１
／１２６０５５から公知であり、そして例えば４−アミ
ノ−２，３，５，６−チトラフルオロフエノールはツル
ナル・オルガニイ・キミ イ （Ｚｈ、 Ｏｒｇ、
Ｋｈｉｍ、）、 １０（９）、 １９２３−１９
２７（Ｉ９７４）から公知である。式（ＩＩＡ）［式中
、 Ｙ′は弗素または塩素を示す１ の化合物類は新規であり、まだ公告されていない本出願
人によるドイツ出願Ｐ ３，８０４，２８８の主題で
あり、そしてそれらは例えば式（ＶＡ） Ｃ１ の対応するヒドロキシ安息香酸類を脱カルボキシル化し
そして生成した式（ＶＩＡ） Ｆ Ｃ１ のフェノール類をその後ニトロ化して式（■Ａ）Ｉ のニトロ化合物類を与え、それを次に例えば水素および
ラネーニッケルを使用して水素化して、式（ＩＩＡ）の
対応するアミン類を与えることにより製造できる。
リフルオロメチルフェノール類は日本公開特許公報６１
／１２６０５５から公知であり、そして例えば４−アミ
ノ−２，３，５，６−チトラフルオロフエノールはツル
ナル・オルガニイ・キミ イ （Ｚｈ、 Ｏｒｇ、
Ｋｈｉｍ、）、 １０（９）、 １９２３−１９
２７（Ｉ９７４）から公知である。式（ＩＩＡ）［式中
、 Ｙ′は弗素または塩素を示す１ の化合物類は新規であり、まだ公告されていない本出願
人によるドイツ出願Ｐ ３，８０４，２８８の主題で
あり、そしてそれらは例えば式（ＶＡ） Ｃ１ の対応するヒドロキシ安息香酸類を脱カルボキシル化し
そして生成した式（ＶＩＡ） Ｆ Ｃ１ のフェノール類をその後ニトロ化して式（■Ａ）Ｉ のニトロ化合物類を与え、それを次に例えば水素および
ラネーニッケルを使用して水素化して、式（ＩＩＡ）の
対応するアミン類を与えることにより製造できる。
式（■Ａ）の化合物類も新規であり、そしてこれも上記
のまだ公告されていないドイツ出願の主題である。
のまだ公告されていないドイツ出願の主題である。
Ｘがシクロアルキルを示す式（Ｉ［［）は、本発明に従
う方法を実施するために必要なシクロアルカンカルボン
酸誘導体類の一般的な定義を与えるものである。この式
（Ｉ［）において、基ＸおよびＨａｌ’は本発明に従う
式（Ｉ）の化合物類の記載に関してすでに示されている
意味を有する。該化合物類は公知であり、そして同様な
方法により製造できる（ディヴエルシ（Ｄｉｖｅｒｓｉ
）他、シンセシス（Ｓｙｎｔｅｓｉｓ）、１９７１，２
５８；米国特許３゜６７４．８３１；ｒ有機化学におけ
る反応（Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ
５ｙｎｔｈｅｓｉｓ）Ｊ 、シーサー・フェリ（Ｃｅａ
ｓａｒｅ Ｆｅｒｒｉ）、４６０．４６１頁、１９７８
、ジョージ・チェノ・フェルラグ、スタットガルトを参
照のこと）。Ｘがへテロシクリルを示す式（ＩＩＩ）も
、本発明に従う方法を実施するためにその他に必要な複
素環式カルボン際誘導体類の定義を与えるものである。
う方法を実施するために必要なシクロアルカンカルボン
酸誘導体類の一般的な定義を与えるものである。この式
（Ｉ［）において、基ＸおよびＨａｌ’は本発明に従う
式（Ｉ）の化合物類の記載に関してすでに示されている
意味を有する。該化合物類は公知であり、そして同様な
方法により製造できる（ディヴエルシ（Ｄｉｖｅｒｓｉ
）他、シンセシス（Ｓｙｎｔｅｓｉｓ）、１９７１，２
５８；米国特許３゜６７４．８３１；ｒ有機化学におけ
る反応（Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ
５ｙｎｔｈｅｓｉｓ）Ｊ 、シーサー・フェリ（Ｃｅａ
ｓａｒｅ Ｆｅｒｒｉ）、４６０．４６１頁、１９７８
、ジョージ・チェノ・フェルラグ、スタットガルトを参
照のこと）。Ｘがへテロシクリルを示す式（ＩＩＩ）も
、本発明に従う方法を実施するためにその他に必要な複
素環式カルボン際誘導体類の定義を与えるものである。
該化合物類は公知であり（ドイツ特許１，９００．２０
２； ドイツ特許２゜２１２．６４１参照）、そして同
様な方法により製造できる。
２； ドイツ特許２゜２１２．６４１参照）、そして同
様な方法により製造できる。
適宜、本発明に従う方法は酸受容体の存在下で実施され
る。使用できる酸受容体は全ての一般的な酸結合剤であ
る。アルカリ金属炭酸塩類およびアルカリ金属アルコキ
シド類、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリ
ウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエト
キシドおよびカリウムエトキシド、並びに脂肪族、芳香
族および複素環式アミン類、例えばトリエチルアミン、
トリメチルアミン、ジメチルアニリン、１，８ジアザ−
ビシクロ（５，４，０）−ウンデセ−７−ン、ジメチル
ベンジルアミンおよびピリジン、が特に有用であること
が証明されている。
る。使用できる酸受容体は全ての一般的な酸結合剤であ
る。アルカリ金属炭酸塩類およびアルカリ金属アルコキ
シド類、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリ
ウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエト
キシドおよびカリウムエトキシド、並びに脂肪族、芳香
族および複素環式アミン類、例えばトリエチルアミン、
トリメチルアミン、ジメチルアニリン、１，８ジアザ−
ビシクロ（５，４，０）−ウンデセ−７−ン、ジメチル
ベンジルアミンおよびピリジン、が特に有用であること
が証明されている。
本発明に従う方法を実施するためには、１モルの一般式
（ＩＩ）のアミノフェノール当たりｌ−２モルの、特に
ｌ−１，４モルの、一般式（ＩＩＩ）の化合物が好適に
使用される。
（ＩＩ）のアミノフェノール当たりｌ−２モルの、特に
ｌ−１，４モルの、一般式（ＩＩＩ）の化合物が好適に
使用される。
本発明に従う方法を実施するのに適している希釈剤は事
実１全ての不活性有機希釈剤である。特に、これらには
脂肪族および芳香族の、任意にハロゲン化されていても
よい炭化水素類、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン
、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイ
ン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン
、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよび〇
−ジクロロベンゼン、エーテル類、例えばジエチルエー
テル、ジブチル−エーテル、グリコールジメチルエーテ
ルおよびジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロ
フランおよびジオキサン、ケトン類、例えばアセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンおよび
メチルイソブチルケトン、エステル類、例えば酢酸メチ
ルおよび酢酸エチル、ニトリル類、例えばアセトニトリ
ルおよびプロピオニトリル、アミド類、例えばジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチル
ピロリドン、並びにジメチルスルホキシド、テトラメチ
レンスルホンおよびヘキサメチル燐酸トリアミド、が含
まれる。
実１全ての不活性有機希釈剤である。特に、これらには
脂肪族および芳香族の、任意にハロゲン化されていても
よい炭化水素類、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン
、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイ
ン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン
、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよび〇
−ジクロロベンゼン、エーテル類、例えばジエチルエー
テル、ジブチル−エーテル、グリコールジメチルエーテ
ルおよびジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロ
フランおよびジオキサン、ケトン類、例えばアセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンおよび
メチルイソブチルケトン、エステル類、例えば酢酸メチ
ルおよび酢酸エチル、ニトリル類、例えばアセトニトリ
ルおよびプロピオニトリル、アミド類、例えばジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチル
ピロリドン、並びにジメチルスルホキシド、テトラメチ
レンスルホンおよびヘキサメチル燐酸トリアミド、が含
まれる。
一般に、本発明に従う方法は一５０°Ｃ−１２０℃の間
の温度において実施される。０°Ｃ〜１１０°Ｃの間の
範囲が好適である。一般に、該反応は大気圧において実
施される。
の温度において実施される。０°Ｃ〜１１０°Ｃの間の
範囲が好適である。一般に、該反応は大気圧において実
施される。
処理は一般的な方法により、例えば水で希釈された反応
混合物からトルエンまたは塩化メチレンを使用して生成
物を抽出し、有機相を水で洗浄し、乾燥し、そして蒸留
またはいわゆる「初期蒸留（ｉｎｃｉｐｉｅｎｌｙ ｄ
ｉｓｔｉｌｌｉｎｇ）Ｊすなわち最後の揮発性成分類を
除去するために減圧下で中程度に高められた温度に比較
的長時間にわたり加熱することを行うか、或いはシリカ
ゲル上でのクロマトグラフィーまたは例えば結晶化によ
り精製することにより、行われる。該化合物類は屈折率
、融点、Ｒｆ値または沸点により同定される。
混合物からトルエンまたは塩化メチレンを使用して生成
物を抽出し、有機相を水で洗浄し、乾燥し、そして蒸留
またはいわゆる「初期蒸留（ｉｎｃｉｐｉｅｎｌｙ ｄ
ｉｓｔｉｌｌｉｎｇ）Ｊすなわち最後の揮発性成分類を
除去するために減圧下で中程度に高められた温度に比較
的長時間にわたり加熱することを行うか、或いはシリカ
ゲル上でのクロマトグラフィーまたは例えば結晶化によ
り精製することにより、行われる。該化合物類は屈折率
、融点、Ｒｆ値または沸点により同定される。
本発明に従う活性化合物は有害生物類の防除における使
用、特に殺菌・殺カビ剤としての使用、に適している。
用、特に殺菌・殺カビ剤としての使用、に適している。
植物保護において、該殺菌・殺カビ剤はプラスモジオ７
才口ミセテス（Ｐ Ｉａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃ
ｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ） 、キトリ
ジオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｓｔｅｓ）、
接合菌類（Ｚ ｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、異子菌類（Ａ
ｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ） 、担子菌類（Ｂ ａｓｉｄ
ｏｍｙｃｅｔｅｓ） 、および不完全菌類（Ｄ ｅｕｔ
ｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除する際に用いられる。
才口ミセテス（Ｐ Ｉａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃ
ｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ） 、キトリ
ジオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｓｔｅｓ）、
接合菌類（Ｚ ｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、異子菌類（Ａ
ｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ） 、担子菌類（Ｂ ａｓｉｄ
ｏｍｙｃｅｔｅｓ） 、および不完全菌類（Ｄ ｅｕｔ
ｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除する際に用いられる。
殺菌剤（Ｂ ａｃｔｅｒｉａｌ ａｇｅｎｔｓ）は植物
保護の分野ではシュードモナス科（Ｐ ｓｅｕｄｏｍｏ
ｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａ
ｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉ
ａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂ
ａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）およびストレプトミセス科（
Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）の防除に用いら
れる。
保護の分野ではシュードモナス科（Ｐ ｓｅｕｄｏｍｏ
ｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａ
ｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉ
ａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂ
ａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）およびストレプトミセス科（
Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）の防除に用いら
れる。
上記の属名の中にはいる菌・カビ性および細菌性の病気
を引き起こす数種の微生物類を例として挙げるが、それ
らに限定しようとするものではない：キサントモナス（
Ｘ ａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えばキサントモナス
・カンペストリス ｐｖ、オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏ
ｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ、 ｏｒｙｚ
ａｅ）；シュードモナス（Ｐ ｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）
種、例えばシュードモナス・オイリンガエ ｐｖ、ラク
リマンス（Ｐｓｅｕｄｏｗｏｎａｓ ｏｙｒｉｎｇａ
ｅ ｐｖ、 Ｉａｃｈｒｙｍａｎｓ）；エルウィニア
（Ｅ ｒｖｉｎｉａ）種、例えばエルウィニア・アミロ
ボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｖａ）；フハ
イカビ（Ｐ ｌｈｉｕｍ）種、例えばピチウム・ウルチ
ムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕＨｉｍｕｍ）；エキビョウ
キン（Ｐ ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えばフィト
フトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ
１ｎｆｅｓｔａｎｓ）；シュードベロノスポラ（Ｐ
５ｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばシュ
ードペロノスボラ・７ムリ（Ｐ ５ｅｕｄｏｐｅｒｏｎ
ｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）またはシュードペロノ
スポラ・クベンス（Ｐ ５ａｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏ
ｒａ ｃｕｂｅｎｓ）；タンジクツユカビ（Ｐ１ａｓ
ｎ＋。
を引き起こす数種の微生物類を例として挙げるが、それ
らに限定しようとするものではない：キサントモナス（
Ｘ ａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えばキサントモナス
・カンペストリス ｐｖ、オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏ
ｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ、 ｏｒｙｚ
ａｅ）；シュードモナス（Ｐ ｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）
種、例えばシュードモナス・オイリンガエ ｐｖ、ラク
リマンス（Ｐｓｅｕｄｏｗｏｎａｓ ｏｙｒｉｎｇａ
ｅ ｐｖ、 Ｉａｃｈｒｙｍａｎｓ）；エルウィニア
（Ｅ ｒｖｉｎｉａ）種、例えばエルウィニア・アミロ
ボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｖａ）；フハ
イカビ（Ｐ ｌｈｉｕｍ）種、例えばピチウム・ウルチ
ムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕＨｉｍｕｍ）；エキビョウ
キン（Ｐ ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えばフィト
フトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ
１ｎｆｅｓｔａｎｓ）；シュードベロノスポラ（Ｐ
５ｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばシュ
ードペロノスボラ・７ムリ（Ｐ ５ｅｕｄｏｐｅｒｏｎ
ｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）またはシュードペロノ
スポラ・クベンス（Ｐ ５ａｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏ
ｒａ ｃｕｂｅｎｓ）；タンジクツユカビ（Ｐ１ａｓ
ｎ＋。
ｐａｒａ）種、例えばプラズモパラ・ビチコーラ（Ｐｌ
ａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）；ペロノスポ
ラ（Ｐ ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばペロノスポ
ラ＄ビシ（Ｐ ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｐｉｓｉ）または
Ｐ、ブラシカニ（Ｐ 、 ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；ウド
ンコカビ（Ｅ ｒｙｓｉｐｈｓ）種、例えばエリシフエ
・グラミニス（Ｅ ｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉ
ｓ）；ス７アエロテカ（Ｓ ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）
種、例えばスファエロテ力・７リギネア（Ｓ ｐｈａｅ
ｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；ポドスファ
エラ（Ｐ ｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばポドスフ
ァエラ・レウコトリチャ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ １
ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；ベントウリア（Ｖｅｎｔｕｒ
ｉａ）種、例えばペントウリア・イナエカリス（Ｖｅｎ
ｔｕｒｉａ １ｎａｅｑｕａｌｉｓ）；ピレノ７オラ
（ｐ ｙｒ６４１ｏｐｈｏｒａ）種１、例えばピレノ７
オラφテレス（Ｐ ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅ
ｓ）またはＰ、グラミネア（Ｐ 、 ｇｒａｍｉｎｅａ
Ｘ分生子型：ドレクスレラ（Ｄ ｒｅｃｈｓ １ｅｒａ
）、異名：ヘルミントスボリウム（ＨｅｌｍｉｎＬｈｏ
ｓｐｏｒｉｕｍ））；コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉ。
ａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）；ペロノスポ
ラ（Ｐ ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばペロノスポ
ラ＄ビシ（Ｐ ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｐｉｓｉ）または
Ｐ、ブラシカニ（Ｐ 、 ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；ウド
ンコカビ（Ｅ ｒｙｓｉｐｈｓ）種、例えばエリシフエ
・グラミニス（Ｅ ｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉ
ｓ）；ス７アエロテカ（Ｓ ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）
種、例えばスファエロテ力・７リギネア（Ｓ ｐｈａｅ
ｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；ポドスファ
エラ（Ｐ ｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばポドスフ
ァエラ・レウコトリチャ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ １
ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；ベントウリア（Ｖｅｎｔｕｒ
ｉａ）種、例えばペントウリア・イナエカリス（Ｖｅｎ
ｔｕｒｉａ １ｎａｅｑｕａｌｉｓ）；ピレノ７オラ
（ｐ ｙｒ６４１ｏｐｈｏｒａ）種１、例えばピレノ７
オラφテレス（Ｐ ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅ
ｓ）またはＰ、グラミネア（Ｐ 、 ｇｒａｍｉｎｅａ
Ｘ分生子型：ドレクスレラ（Ｄ ｒｅｃｈｓ １ｅｒａ
）、異名：ヘルミントスボリウム（ＨｅｌｍｉｎＬｈｏ
ｓｐｏｒｉｕｍ））；コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉ。
ｂｏｌｕｓ）種１、例えばコクリオボルス・サチブス（
Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ５ａｔｉｖｕｓＸ分生子
型：ドレクスレラ、異名：ヘルミントスポリウム）；ウ
ロミセス（Ｕ ｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばウロミセス
・アペンジクラトウス（Ｕ ｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐ
ｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；サビキン（Ｐ ｕｃｃｉｎ
ｉａ）種、例えばブラシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉ
ｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；ナマグサクロポキン
（Ｔ １ｌｌｅｔｉａ）種１、例えばチルレチア・カリ
エス（Ｔ １ｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）；クロボ
キン（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えばウスチラゴ・ヌー
ダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）またはウスチラゴ
・アペナエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）；ペ
ルリクラリア（Ｐ ｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例え
ばベルリクラリア・ササキイ （Ｐ ｅｌｌｉｃｕｌａ
ｒｉａ ５ａｓａｋｉｉ）；ピリクラリア（Ｐ ｙｒｉ
ｃｕｌａｒｉａ）種、例えばピリクラリア・オリザエ（
Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）；フサリウ
ム（Ｆ ｕｓａｒｉｕｍ）種、例えば７サリウム・クル
モルム（Ｆ ｕｓａｒ ｉｕｍ ｃｕ １ｍｏｒｕｎ
＋） ； ハイイロカビ（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例え
ばポツリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎ
ｅｒｅａ）：セプトリア（Ｓ ｅｐｔｏｒｉａ）種、例
えばセプトリア・ノドルム（Ｓ ｅｐｔｏｒｉａ ｎ
ｏｄｏｒｕｍ）；レプトスファエリア（Ｌ ｅｐｔｏｓ
ｐｈａｅｒ ｉａ）種、例えばレプトスファエリア・ノ
ドルム（Ｌ ｅｐｔｏｓｐｈａｅｒ ｉａｎｏｄｏｒｕ
ｍ） ；セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例
えばセルコスポラ・カネセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ
ｃａｎｅｓｃｅｎｓ） ；アルテルナリア（Ａ １
ｔｅｒｎａｒ ｉａ）種、例えばアルテルナリア・ブ
ラシカニ（Ａ Ｉｔｅｒｎａｒｉａ Ｂ ｒａｓｓｉ
ｃａｅ）；およびシュードセルコスポレルラ（Ｐ ５ｅ
ｕｄ。
Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ５ａｔｉｖｕｓＸ分生子
型：ドレクスレラ、異名：ヘルミントスポリウム）；ウ
ロミセス（Ｕ ｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばウロミセス
・アペンジクラトウス（Ｕ ｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐ
ｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；サビキン（Ｐ ｕｃｃｉｎ
ｉａ）種、例えばブラシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉ
ｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；ナマグサクロポキン
（Ｔ １ｌｌｅｔｉａ）種１、例えばチルレチア・カリ
エス（Ｔ １ｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）；クロボ
キン（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えばウスチラゴ・ヌー
ダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）またはウスチラゴ
・アペナエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）；ペ
ルリクラリア（Ｐ ｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例え
ばベルリクラリア・ササキイ （Ｐ ｅｌｌｉｃｕｌａ
ｒｉａ ５ａｓａｋｉｉ）；ピリクラリア（Ｐ ｙｒｉ
ｃｕｌａｒｉａ）種、例えばピリクラリア・オリザエ（
Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）；フサリウ
ム（Ｆ ｕｓａｒｉｕｍ）種、例えば７サリウム・クル
モルム（Ｆ ｕｓａｒ ｉｕｍ ｃｕ １ｍｏｒｕｎ
＋） ； ハイイロカビ（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例え
ばポツリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎ
ｅｒｅａ）：セプトリア（Ｓ ｅｐｔｏｒｉａ）種、例
えばセプトリア・ノドルム（Ｓ ｅｐｔｏｒｉａ ｎ
ｏｄｏｒｕｍ）；レプトスファエリア（Ｌ ｅｐｔｏｓ
ｐｈａｅｒ ｉａ）種、例えばレプトスファエリア・ノ
ドルム（Ｌ ｅｐｔｏｓｐｈａｅｒ ｉａｎｏｄｏｒｕ
ｍ） ；セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例
えばセルコスポラ・カネセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ
ｃａｎｅｓｃｅｎｓ） ；アルテルナリア（Ａ １
ｔｅｒｎａｒ ｉａ）種、例えばアルテルナリア・ブ
ラシカニ（Ａ Ｉｔｅｒｎａｒｉａ Ｂ ｒａｓｓｉ
ｃａｅ）；およびシュードセルコスポレルラ（Ｐ ５ｅ
ｕｄ。
ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例えばシュードセル
コスポレルラ・ヘルポトリコイデス（Ｐ ５ｅｕｄｏｃ
ｅｒｃｏｓｐｏｒｅ Ｉ Ｉａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏ
ｉｄｅｓ）。
コスポレルラ・ヘルポトリコイデス（Ｐ ５ｅｕｄｏｃ
ｅｒｃｏｓｐｏｒｅ Ｉ Ｉａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏ
ｉｄｅｓ）。
植物病害防除に必要な濃度において該活性化合物に対し
て植物が良好な許容性を有するため、植物の地上部分、
無性繁殖台木および種子、並びに土壌の処理が可能にな
る。
て植物が良好な許容性を有するため、植物の地上部分、
無性繁殖台木および種子、並びに土壌の処理が可能にな
る。
特定の物理的および／または化学的性質によって、活性
化合物類を普通の調合物、例えば溶液、乳濁液、懸濁液
、粉末、泡剤、塗布剤、粒剤、エーロゾル、活性化合物
を含浸させた天然および合成物質、並びに重合体物質中
および種子用コーティング組成物中の非常に＠細なカプ
セル剤、並びにＵＬＶ調金物、に変えることができる。
化合物類を普通の調合物、例えば溶液、乳濁液、懸濁液
、粉末、泡剤、塗布剤、粒剤、エーロゾル、活性化合物
を含浸させた天然および合成物質、並びに重合体物質中
および種子用コーティング組成物中の非常に＠細なカプ
セル剤、並びにＵＬＶ調金物、に変えることができる。
これらの調合物は公知の方法で、例えば該物質類を伸展
剤、すなわち任意に界面活性剤、すなわち乳化剤および
／または分散剤および／または発泡剤を使用していても
よい液体溶媒類および／または固体坦体類と混合するこ
とにより、製造できる。伸展剤として水を使用する場合
、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用できる。液体の
溶媒としては、主として次のものが適当である：芳香族
類、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタ
レン、塩素化芳香族もしくは塩素化脂肪族の炭化水素類
、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類もしくは
塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサ
ン、またはパラフィン類、例えば鉱油溜分、アルコール
類、例えばブタノールもしくはグリコール、並びにそれ
らのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
もしくはシクロヘキサノン、または強い極性の溶媒類、
例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシ
ド、並びに水。液化した気体の伸展剤または担体とは常
温および常圧では気体である液体、例えばハロゲン化さ
れた炭化水素類並びにブタン、プロパン、窒素および二
酸化炭素の如きエーロゾル抛射剤、を意味する。固体の
坦体としては、例えば粉砕した天然鉱物類、例えばカオ
リン類、粘土類、滑石、チョーク、石英、アタパルジャ
イト、モントモリロナイトまたは珪藻土、および粉砕し
た合成鉱物、例えば高度に分散した珪酸、アルミナおよ
び珪酸塩が適している。粒剤用の固体坦体としては、例
えば破砕および分別された天然の岩石、例えば方解石、
大理石、軽石、ｍ重石およびドロマイト、並びに無機お
よび有機の粉末の合成の粒体、および有機物質の粒体、
例えばのこ屑、やし殻、とうもろこし穂軸およびたばこ
の茎が適している。乳化剤および／または発泡剤として
は、非イオン性および陰イオン性の乳化剤類、例えばポ
リオキシエチレン−脂肪層エステル類、ポリエチレン脂
肪族アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポ
リグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、ア
ルキルサルフェート類、アリールスルホネート類、並び
にアルブミン加水分解生成物類が適している。分散剤と
しては、例えばリグニン−硫酸塩廃液およびメチルセル
ロースが適している。
剤、すなわち任意に界面活性剤、すなわち乳化剤および
／または分散剤および／または発泡剤を使用していても
よい液体溶媒類および／または固体坦体類と混合するこ
とにより、製造できる。伸展剤として水を使用する場合
、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用できる。液体の
溶媒としては、主として次のものが適当である：芳香族
類、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタ
レン、塩素化芳香族もしくは塩素化脂肪族の炭化水素類
、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類もしくは
塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサ
ン、またはパラフィン類、例えば鉱油溜分、アルコール
類、例えばブタノールもしくはグリコール、並びにそれ
らのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
もしくはシクロヘキサノン、または強い極性の溶媒類、
例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシ
ド、並びに水。液化した気体の伸展剤または担体とは常
温および常圧では気体である液体、例えばハロゲン化さ
れた炭化水素類並びにブタン、プロパン、窒素および二
酸化炭素の如きエーロゾル抛射剤、を意味する。固体の
坦体としては、例えば粉砕した天然鉱物類、例えばカオ
リン類、粘土類、滑石、チョーク、石英、アタパルジャ
イト、モントモリロナイトまたは珪藻土、および粉砕し
た合成鉱物、例えば高度に分散した珪酸、アルミナおよ
び珪酸塩が適している。粒剤用の固体坦体としては、例
えば破砕および分別された天然の岩石、例えば方解石、
大理石、軽石、ｍ重石およびドロマイト、並びに無機お
よび有機の粉末の合成の粒体、および有機物質の粒体、
例えばのこ屑、やし殻、とうもろこし穂軸およびたばこ
の茎が適している。乳化剤および／または発泡剤として
は、非イオン性および陰イオン性の乳化剤類、例えばポ
リオキシエチレン−脂肪層エステル類、ポリエチレン脂
肪族アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポ
リグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、ア
ルキルサルフェート類、アリールスルホネート類、並び
にアルブミン加水分解生成物類が適している。分散剤と
しては、例えばリグニン−硫酸塩廃液およびメチルセル
ロースが適している。
接着剤類、例えばカルボキシメチルセルロースおよび粉
末、粒体およびラテックスの形の天然および合成の重合
体類、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリ酢酸ビニル、並びに天然燐脂質類、例えばセファ
リン類およびレシチン類、並びに合成燐脂質類、を調合
物中で使用できる。鉱油類および植物油類も他の添加物
である。
末、粒体およびラテックスの形の天然および合成の重合
体類、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリ酢酸ビニル、並びに天然燐脂質類、例えばセファ
リン類およびレシチン類、並びに合成燐脂質類、を調合
物中で使用できる。鉱油類および植物油類も他の添加物
である。
着色剤類、例えば無機顔料類、例えば酸化鉄、酸化チタ
ンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料類、例えば
アリザリン染料類、アゾ染料類および金属フタロシアニ
ン染料類、および微量栄養素類、例えば鉄、マンガン、
ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類を
使用できる。
ンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料類、例えば
アリザリン染料類、アゾ染料類および金属フタロシアニ
ン染料類、および微量栄養素類、例えば鉄、マンガン、
ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類を
使用できる。
調合物は一般に０．１−９５重量％、好適には０．５−
９０重量％、の活性化合物を含有できる。
９０重量％、の活性化合物を含有できる。
本発明に従う活性化合物は調合物中で他の公知の活性化
合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤（ａ
ｃａｒｉｃｉｄｅｓ）および除草剤（ｈｅｒｂｉｃｉｄ
ｅｓ）との混合物として、並びに肥料および成長調節剤
との混合物として、存在することもできる。
合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤（ａ
ｃａｒｉｃｉｄｅｓ）および除草剤（ｈｅｒｂｉｃｉｄ
ｅｓ）との混合物として、並びに肥料および成長調節剤
との混合物として、存在することもできる。
活性化合物類はそのままで、或いはそれらの調合物の形
態または該調合物からさらに希釈することにより調製し
た施用形態、例えば調製済み液剤、懸濁液、水利剤、塗
布剤、可溶性粉剤、粉剤、および粒剤の形態で使用でき
る。それらは普通の方法で、例えば液剤散布、液剤噴霧
、噴霧、粒剤散布、粉剤散布、泡剤施用、ハケ塗りなど
によって使用される。活性化合物を超−低容量方法によ
り適用することまたは活性化合物調合物もしくは活性化
合物自身を土壌中に注入することもできる。
態または該調合物からさらに希釈することにより調製し
た施用形態、例えば調製済み液剤、懸濁液、水利剤、塗
布剤、可溶性粉剤、粉剤、および粒剤の形態で使用でき
る。それらは普通の方法で、例えば液剤散布、液剤噴霧
、噴霧、粒剤散布、粉剤散布、泡剤施用、ハケ塗りなど
によって使用される。活性化合物を超−低容量方法によ
り適用することまたは活性化合物調合物もしくは活性化
合物自身を土壌中に注入することもできる。
植物の種子も処理できる。
植物部分の処理においては、使用形態の活性化合物濃度
は広い範囲内で変えることができる。それらは一般に、
ｌ−０，０００１重量％、好適には０．５−０．００１
重量％の間、である。
は広い範囲内で変えることができる。それらは一般に、
ｌ−０，０００１重量％、好適には０．５−０．００１
重量％の間、である。
種子の処理においては、１ｋｇの種子光たり０゜００１
−５０ｇの、好適には０．０１−Ｌｏｇの、量の活性化
合物が一般に必要である。
−５０ｇの、好適には０．０１−Ｌｏｇの、量の活性化
合物が一般に必要である。
土壌の処理用には、作用場所で０．００００１−０．１
重量％の、好適には０．０００１−０．０２Ｍ量％の、
活性化合物濃度が必要である。
重量％の、好適には０．０００１−０．０２Ｍ量％の、
活性化合物濃度が必要である。
製造実施例
実施例１
ＯＨ
１８，５ｇ（０，０８５モル）の４−アミノ−２゜６−
ジクロロフェノールを１５０ｍ１２のテトラヒドロフラ
ン中に溶解させ、そして８．６ ｇ（０，０８５モル）
のトリエチルアミンを加え、その後０℃において１５
ｇ（０，０９４モル）の１−メチルシクロヘキサンカル
ボニルクロライドを加えた。混合物を２０°Ｃにおいて
一夜撹拌し、そしてさらに５ｇの塩化カルボニルおよび
さらに２．８ｇのトリエチルアミンを反応混合物に加え
て反応を完了させた。２時間後に、混合物を氷上に注ぎ
、そして吸引濾別した固体をトルエンから再結晶化させ
た。融点が１４０℃の上記の化合物が得られた。
ジクロロフェノールを１５０ｍ１２のテトラヒドロフラ
ン中に溶解させ、そして８．６ ｇ（０，０８５モル）
のトリエチルアミンを加え、その後０℃において１５
ｇ（０，０９４モル）の１−メチルシクロヘキサンカル
ボニルクロライドを加えた。混合物を２０°Ｃにおいて
一夜撹拌し、そしてさらに５ｇの塩化カルボニルおよび
さらに２．８ｇのトリエチルアミンを反応混合物に加え
て反応を完了させた。２時間後に、混合物を氷上に注ぎ
、そして吸引濾別した固体をトルエンから再結晶化させ
た。融点が１４０℃の上記の化合物が得られた。
収率：２２．３ｇ（−理論値の８７％）。
同様にして、下記の式（Ｉ）の化合物類が得られｔこ
： ＣＨ。
： ＣＨ。
ＣＨ。
ｌ
ＣＩ
融点１４１ ”０
融点１３８℃
実施例番号
ａｌ
ｚ
物理的データ
ＣＨ。
ＣＨ。
ＣＨ３
ＣＨ。
ＣＩ。
ＣＨ３
ＣＨ。
ＣＨ。
３．５−ジクロロ−２，６−ジフルオロ−４−ヒドロキ
シ安息香酸 最初に３００ｇの水酸化カリウム、６００ｍ（ｌの水、
１５ｇのテトラブチルアンモニウムクロライドおよび１
３５ｇの３．５−ジクロロ−２，４，６−ドリノルオロ
ペンゾトリフルオライドを撹拌されている装置中に加え
、そして混合物を次に５時間にわたり還流させた。反応
の完了時に、混合物を冷却し、そして塩酸の滴々添加に
より酸性化した。固体を吸引濾別し、そして真空中で乾
燥した。
シ安息香酸 最初に３００ｇの水酸化カリウム、６００ｍ（ｌの水、
１５ｇのテトラブチルアンモニウムクロライドおよび１
３５ｇの３．５−ジクロロ−２，４，６−ドリノルオロ
ペンゾトリフルオライドを撹拌されている装置中に加え
、そして混合物を次に５時間にわたり還流させた。反応
の完了時に、混合物を冷却し、そして塩酸の滴々添加に
より酸性化した。固体を吸引濾別し、そして真空中で乾
燥した。
収率： ９３ ｇ ａ融点：１０２−１０５℃。
実施例Ａ２
３−クロロ−２，５，６−１リフルオロ−４−ヒドロキ
シ−安息香酸 実施例Ａｌと同様にして、４００ｇのＮ ａ ＯＨ５１
２００＋ｍＱの水、１５ｇのテトラエチルアンモニウム
クロライドおよび２７６ｇの３−クロロ−テトラフルオ
ロベンシトリアルオライドを６時間にわたり還流させる
ことにより２３８ｇの融点が８７−９０°Ｃの生成物が
得られた。
シ−安息香酸 実施例Ａｌと同様にして、４００ｇのＮ ａ ＯＨ５１
２００＋ｍＱの水、１５ｇのテトラエチルアンモニウム
クロライドおよび２７６ｇの３−クロロ−テトラフルオ
ロベンシトリアルオライドを６時間にわたり還流させる
ことにより２３８ｇの融点が８７−９０°Ｃの生成物が
得られた。
実施例Ａ３
２．６−ジクロロ−３，５−ジフルオロフェノール５０
ｇの３．５−ジクロロ−２，６−ジフルオロ−４−ヒド
ロキシ−安息香酸および１０１１１１２のジメチルホル
ムアミドを混合し、そして加熱した。１０５−１３０°
Ｃにおいて二酸化炭素が発生し、そしてこの温度で反応
を進行させて完了させた。２００ｍＱのトルエンおよび
８０ｒＲＱの水を次に順番に加え、相を分離し、有機相
を乾燥し、そして次に蒸留した。８７−８８℃の沸点お
よびｎ二’： １．５３１０を有する３４ｇの生成物が
得られた。
ｇの３．５−ジクロロ−２，６−ジフルオロ−４−ヒド
ロキシ−安息香酸および１０１１１１２のジメチルホル
ムアミドを混合し、そして加熱した。１０５−１３０°
Ｃにおいて二酸化炭素が発生し、そしてこの温度で反応
を進行させて完了させた。２００ｍＱのトルエンおよび
８０ｒＲＱの水を次に順番に加え、相を分離し、有機相
を乾燥し、そして次に蒸留した。８７−８８℃の沸点お
よびｎ二’： １．５３１０を有する３４ｇの生成物が
得られた。
実施例Ａ４
Ａ３と同様にして、沸点が６８−７０’Ｏ／２０ミリバ
ールの２−クロロ−３，５，６−ドリフルオローフエノ
ールが得られた。
ールの２−クロロ−３，５，６−ドリフルオローフエノ
ールが得られた。
実施例Ａ５
２．６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−ニド０−
フェノール ２０ｇの２．６−ジクロロ−３，５−ジフルオロフェノ
ールを最初に７ＱｍＱの酢酸中に加え、そして８ｇの９
８％強度硝酸を滴々添加した。次に、混合物を室温にお
いて２時間撹拌し、１５０＋ｍ（＋のジクロロメタン中
に加え、そして水で２回洗浄した。ジクロロメタンの蒸
留後ｌこ、ｌａｇの生成物が残存した。ＧＣ分析による
と、９４％純度であっｌこ 。
フェノール ２０ｇの２．６−ジクロロ−３，５−ジフルオロフェノ
ールを最初に７ＱｍＱの酢酸中に加え、そして８ｇの９
８％強度硝酸を滴々添加した。次に、混合物を室温にお
いて２時間撹拌し、１５０＋ｍ（＋のジクロロメタン中
に加え、そして水で２回洗浄した。ジクロロメタンの蒸
留後ｌこ、ｌａｇの生成物が残存した。ＧＣ分析による
と、９４％純度であっｌこ 。
実施例Ａ６
２−クロロ−３，５，ロートリフルオロ−４−ニトロフ
ェノール 実施例Ａ５と同様にして、２８ｇの２−クロロ３．５．
６−）ジフルオロフェノールをニトロ化することにより
９３％の純度および１０７−１０９°Ｃの融点を有する
２５ｇの２−クロロ−３，５゜ロートリフルオロ−４−
ニトロフェノールが得られ ｔこ 。
ェノール 実施例Ａ５と同様にして、２８ｇの２−クロロ３．５．
６−）ジフルオロフェノールをニトロ化することにより
９３％の純度および１０７−１０９°Ｃの融点を有する
２５ｇの２−クロロ−３，５゜ロートリフルオロ−４−
ニトロフェノールが得られ ｔこ 。
実施例Ａ７
２．６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−アミノ−
フェノール １８ｇの２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ４−ニ
トロフェノールを１００１１１＜２のメタノール中で１
．５ｇのう不一ニッケルの存在下で２５４５°Ｃにおい
て３０−５０バールの水素下で、もはや水素が吸収され
なくなるまで、水素化した。
フェノール １８ｇの２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ４−ニ
トロフェノールを１００１１１＜２のメタノール中で１
．５ｇのう不一ニッケルの存在下で２５４５°Ｃにおい
て３０−５０バールの水素下で、もはや水素が吸収され
なくなるまで、水素化した。
濾過後に、減圧下で溶液から溶媒を除去した。
３ｇのアミノフェノールが残存した（ＧＣ純度９８．４
％）；融点１５１ ’Ｏ０ 実施例Ａ３ ２−クロロ−３，５，ロートリフルオロ−４−アミノ−
フェノール 実施例Ａ７と同様にして、２５ｇの２−クロロ３．５．
ロートリフルオロ−４−二トロフェノールを１２０＋ｌ
１１２のメタノールおよび２ｇのラネーニッケル中で水
素化することにより２０ｇのアミンフェノール（ＧＣ純
度９７％）が得られた。
％）；融点１５１ ’Ｏ０ 実施例Ａ３ ２−クロロ−３，５，ロートリフルオロ−４−アミノ−
フェノール 実施例Ａ７と同様にして、２５ｇの２−クロロ３．５．
ロートリフルオロ−４−二トロフェノールを１２０＋ｌ
１１２のメタノールおよび２ｇのラネーニッケル中で水
素化することにより２０ｇのアミンフェノール（ＧＣ純
度９７％）が得られた。
使用実施例
下記の使用実施例では、式Ａ
の公知の殺菌・殺カビ剤化合物であるＮ、Ｎ−ジメチル
−Ｎ−フェニル−Ｎ’−（フルオロジクロロメチルチオ
）−スルファミド［Ｋ 、Ｈ、ブッヘル（Ｂｕｃｈｅｌ
）、「植物保護および有害生物防除（Ｐｆ ｆａｎｚｅ
ｎｓｃｈｕｔｚ ｕｎｄ Ｓｃｈａｄｌｉｎｇｓｂｅｋ
ａｍｐｆｕｎｇ）、」、ジョ〜ジ・チェノ・７エルラグ
、スタットガルト、１４１頁（Ｉ９７７）］ を比較物
質として使用した。
−Ｎ−フェニル−Ｎ’−（フルオロジクロロメチルチオ
）−スルファミド［Ｋ 、Ｈ、ブッヘル（Ｂｕｃｈｅｌ
）、「植物保護および有害生物防除（Ｐｆ ｆａｎｚｅ
ｎｓｃｈｕｔｚ ｕｎｄ Ｓｃｈａｄｌｉｎｇｓｂｅｋ
ａｍｐｆｕｎｇ）、」、ジョ〜ジ・チェノ・７エルラグ
、スタットガルト、１４１頁（Ｉ９７７）］ を比較物
質として使用した。
実施例
ハイイロカビ（Ｂ ｏｔｒｙｔｉｓ）試験（インゲンマ
メ）／保護 溶媒： ４．７重量部のアセトン 乳化剤二０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そ
して濃厚物を水で希釈して希望する濃度にした。
メ）／保護 溶媒： ４．７重量部のアセトン 乳化剤二０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そ
して濃厚物を水で希釈して希望する濃度にした。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
合物をしずくで濡れるまで噴霧した。噴霧コーティング
が乾燥した後に、ポツリチス・シネレア（Ｂ ｏｔｒｙ
ｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）で覆われている２個の小片を
それぞれの葉の上に置いた。接種植物を２０°Ｃの暗い
培養室中にいれた。接種後３日に、葉の上の感染点の寸
法を評価した。
合物をしずくで濡れるまで噴霧した。噴霧コーティング
が乾燥した後に、ポツリチス・シネレア（Ｂ ｏｔｒｙ
ｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）で覆われている２個の小片を
それぞれの葉の上に置いた。接種植物を２０°Ｃの暗い
培養室中にいれた。接種後３日に、葉の上の感染点の寸
法を評価した。
この試験では、製造実施例１および３の化合物類が先行
技術に比べて明らかに優れた活性を示しｔ二。
技術に比べて明らかに優れた活性を示しｔ二。
ハイイロカビ試験（インゲンマメ）／保護公知：
ＣＨ。
本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。
１、一般式（Ｉ）
：
［式中、
Ｘは任意にアルキル−置換されていてもよいシクロアル
キルまたは任意にアルキル−置換されていてもよい複素
環を示し、 Ｈａｌはハロゲンを示し、そして Ｙｌ、Ｙ２およびＹ３は互いに独立して、水素、ハロゲ
ン、任意にハロゲン−置換されていてもよいアルキル、
任意にハロゲン−置換されていてもよいアルコキシまた
は任意にハロゲン−置換されていてもよいアルキルチオ
を示す］ の置換されたシクロアルキル−およびヘテロシクリルー
カルポキシアニリド類。
キルまたは任意にアルキル−置換されていてもよい複素
環を示し、 Ｈａｌはハロゲンを示し、そして Ｙｌ、Ｙ２およびＹ３は互いに独立して、水素、ハロゲ
ン、任意にハロゲン−置換されていてもよいアルキル、
任意にハロゲン−置換されていてもよいアルコキシまた
は任意にハロゲン−置換されていてもよいアルキルチオ
を示す］ の置換されたシクロアルキル−およびヘテロシクリルー
カルポキシアニリド類。
２．一般式（Ｉ）において、
Ｘがそれぞれ任意に同一もしくは異なる炭素数が１−４
の直鎖もしくは分校鎖状のアルキル置換基によりモノ置
換ないしテトラ置換されていてもよいシクロプロピル、
シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたは
シクロヘプチル、或イは炭素原子の他にｌもしくは２個
の同一もしくは異なる例えば酸素もしくは窒素の如きヘ
テロ原子を含有しておりそして任意に同一もしくは異な
る炭素数が１−４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル置
換基によりモノ置換ないしヘキサ置換されていてもよい
４−６個の環員を有する複素環を示し、Ｈａｌが弗素、
塩素または臭素を示し、Ｙｌ、ＹｚおよびＹ３が互いに
独立して、水素、弗素、塩素、臭素、炭素数が１−４の
直鎖もしくは分校鎖状のアルキル、アルキル部分画たり
の炭素数がそれぞれｌ−４の直鎖もしくは分枝鎖状のア
ルコキシもしくはアルキルチオ、または直鎖もしくは分
枝鎖状のアルキル部分中の炭素数がそれぞれｌ−４であ
りモして１−５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を
有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシもしくは
ハロゲノアルキルチオを示す、 上記ｌに従う置換されたシクロアルキル−およびヘテロ
シクリル−カルボキシアニリド類。
の直鎖もしくは分校鎖状のアルキル置換基によりモノ置
換ないしテトラ置換されていてもよいシクロプロピル、
シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたは
シクロヘプチル、或イは炭素原子の他にｌもしくは２個
の同一もしくは異なる例えば酸素もしくは窒素の如きヘ
テロ原子を含有しておりそして任意に同一もしくは異な
る炭素数が１−４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル置
換基によりモノ置換ないしヘキサ置換されていてもよい
４−６個の環員を有する複素環を示し、Ｈａｌが弗素、
塩素または臭素を示し、Ｙｌ、ＹｚおよびＹ３が互いに
独立して、水素、弗素、塩素、臭素、炭素数が１−４の
直鎖もしくは分校鎖状のアルキル、アルキル部分画たり
の炭素数がそれぞれｌ−４の直鎖もしくは分枝鎖状のア
ルコキシもしくはアルキルチオ、または直鎖もしくは分
枝鎖状のアルキル部分中の炭素数がそれぞれｌ−４であ
りモして１−５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を
有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシもしくは
ハロゲノアルキルチオを示す、 上記ｌに従う置換されたシクロアルキル−およびヘテロ
シクリル−カルボキシアニリド類。
３、一般式（Ｉ）において、
Ｘがそれぞれ任意に同一もしくは異なる炭素数が１−３
の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル置換基によりモノ置
換もしくはジ置換されていているシクロプロピル、シク
ロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはシク
ロヘプチル、或いはそれぞれが任意に同一もしくは異な
る炭素数が１３の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル置換
基によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよいオキ
サニル、オキソラニル、ジオキサニル、ジオキサニルま
たはオキソラニルを示し、 Ｙｌ、ＹｚおよびＹ３が同一もしくは異なっており、そ
して水素、弗素、塩素、臭素、メチルまたはトリフルオ
ロメチルを示し、そして Ｈａｌが弗素、塩素または臭素を示す 上記ｌに従う置換されたシクロアルキル−およびヘテロ
シクリル−カルボキシアニリド類。
の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル置換基によりモノ置
換もしくはジ置換されていているシクロプロピル、シク
ロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはシク
ロヘプチル、或いはそれぞれが任意に同一もしくは異な
る炭素数が１３の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル置換
基によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよいオキ
サニル、オキソラニル、ジオキサニル、ジオキサニルま
たはオキソラニルを示し、 Ｙｌ、ＹｚおよびＹ３が同一もしくは異なっており、そ
して水素、弗素、塩素、臭素、メチルまたはトリフルオ
ロメチルを示し、そして Ｈａｌが弗素、塩素または臭素を示す 上記ｌに従う置換されたシクロアルキル−およびヘテロ
シクリル−カルボキシアニリド類。
４、一般式ＣＩ）において、
Ｘがそれぞれｌ−位置でメチルもしくはエチルにより置
換されておりそしてそれぞれが別の炭素数が１−３の直
鎖もしくは分校鎖状のアルキルにより置換されていても
よいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、
シクロヘキシルまたはシクロヘプチルを示し、 Ｈａｌが弗素、塩素または臭素を示し、そしてＹｌ、Ｙ
ｚおよびＹ３が同一もしくは異なっており、そして水素
、弗素、塩素、臭素またはトリフルオロメチルを示す 上記ｌに従う置換されたシクロアルキル−およびヘテロ
シクリル−カルボキシアニリド類。
換されておりそしてそれぞれが別の炭素数が１−３の直
鎖もしくは分校鎖状のアルキルにより置換されていても
よいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、
シクロヘキシルまたはシクロヘプチルを示し、 Ｈａｌが弗素、塩素または臭素を示し、そしてＹｌ、Ｙ
ｚおよびＹ３が同一もしくは異なっており、そして水素
、弗素、塩素、臭素またはトリフルオロメチルを示す 上記ｌに従う置換されたシクロアルキル−およびヘテロ
シクリル−カルボキシアニリド類。
５、一般式（Ｉ）
［式中、
Ｘは任意にアルキル−置換されていてもよいシクロアル
キルまたは任意にアルキル−置換されていてもよい複素
環を示し、 Ｈａｌはハロゲンを示し、そして Ｙｌ、ＹｚおよびＹ３は互いに独立して、水素、ハロゲ
ン、任意にハロゲン−置換されていてもよいアルキル、
任意に７１０ゲンー置換されていてもよいアルコキシま
たは任意に７１０ゲンー置換されていてもよいアルキル
チオを示す］ の置換されたシクロアルキル−またはへテロシクリル−
カルボキンアニリド類の製造方法において、式（Ｉ＋） Ｈａｌ のアミノフェノール類を、適宜酸受容体の存在下でそ（
、て適宜溶媒または希釈剤の存在下で、式％式％） 〔上記式中、 ＸＳＹ’、Ｙ２、Ｙ３およびＨａｌは上記の意味を有し
、そして Ｈａｔ’はハロゲンまたは一般的な脱離基を示す］ のカルボン酸誘導体類と反応させることを特徴とする方
法。
キルまたは任意にアルキル−置換されていてもよい複素
環を示し、 Ｈａｌはハロゲンを示し、そして Ｙｌ、ＹｚおよびＹ３は互いに独立して、水素、ハロゲ
ン、任意にハロゲン−置換されていてもよいアルキル、
任意に７１０ゲンー置換されていてもよいアルコキシま
たは任意に７１０ゲンー置換されていてもよいアルキル
チオを示す］ の置換されたシクロアルキル−またはへテロシクリル−
カルボキンアニリド類の製造方法において、式（Ｉ＋） Ｈａｌ のアミノフェノール類を、適宜酸受容体の存在下でそ（
、て適宜溶媒または希釈剤の存在下で、式％式％） 〔上記式中、 ＸＳＹ’、Ｙ２、Ｙ３およびＨａｌは上記の意味を有し
、そして Ｈａｔ’はハロゲンまたは一般的な脱離基を示す］ のカルボン酸誘導体類と反応させることを特徴とする方
法。
６、少なくとも１種の上記ｌまたは２に従う式（Ｉ）の
置換されたシクロアルキル−またはヘテロシクリル−カ
ルボキシアニリドを含有していることを特徴とする、有
害生物防除剤。
置換されたシクロアルキル−またはヘテロシクリル−カ
ルボキシアニリドを含有していることを特徴とする、有
害生物防除剤。
７、有害生物類を防除するための、上記ｌまたは２に従
う式（Ｉ）の置換されたシクロアルキル−またはへテロ
ンクリルーカルポキシアニリド類の使用。
う式（Ｉ）の置換されたシクロアルキル−またはへテロ
ンクリルーカルポキシアニリド類の使用。
８、上記ｌまたは２に従う式（Ｉ）の置換されたシクロ
アルキル−またはヘテロシクリル−カルボキシアニリド
類を有害生物類および／またはそれらの環境に作用させ
ることを特徴とする、有害生物類の防除方法。
アルキル−またはヘテロシクリル−カルボキシアニリド
類を有害生物類および／またはそれらの環境に作用させ
ることを特徴とする、有害生物類の防除方法。
９、上記■または２に従う式（ｒ）の置換されたシクロ
アルキル−またはヘテロシクリル−カルボキシアニリド
類を伸展剤および／または表面活性剤と混合することを
特徴とする、有害生物防除剤の製造方法。
アルキル−またはヘテロシクリル−カルボキシアニリド
類を伸展剤および／または表面活性剤と混合することを
特徴とする、有害生物防除剤の製造方法。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｘは任意にアルキル−置換されていてもよいシクロアル
キルまたは任意にアルキル−置換されていてもよい複素
環を示し、 Ｈａｌはハロゲンを示し、そして Ｙ＾１、Ｙ＾２およびＹ＾３は互いに独立して、水素、
ハロゲン、任意にハロゲン−置換されていてもよいアル
キル、任意にハロゲン−置換されていてもよいアルコキ
シまたは任意にハロゲン−置換されていてもよいアルキ
ルチオを示す］ の置換されたシクロアルキル−およびヘテロシクリル−
カルボキシアニリド類。 ２、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｘは任意にアルキル−置換されていてもよいシクロアル
キルまたは任意にアルキル−置換されていてもよい複素
環を示し、 Ｈａｌはハロゲンを示し、そして Ｙ＾１、Ｙ＾２およびＹ＾３は互いに独立して、水素、
ハロゲン、任意にハロゲン−置換されていてもよいアル
キル、任意にハロゲン−置換されていてもよいアルコキ
シまたは任意にハロゲン−置換されていてもよいアルキ
ルチオを示す］ の置換されたシクロアルキル−またはヘテロシクリル−
カルボキシアニリド類の製造方法において、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） のアミノフェノール類を、適宜酸受容体の存在下でそし
て適宜溶媒または希釈剤の存在下で、式（III） Ｘ−ＣＯ−Ｈａｌ＾１（III） ［上記式中、 Ｘ、Ｙ＾１、Ｙ＾２、Ｙ＾３およびＨａｌは上記の意味
を有し、そして Ｈａｌ＾１はハロゲンまたは一般的な脱離基を示す］ のカルボン酸誘導体類と反応させることを特徴とする方
法。 ３、少なくとも１種の特許請求の範囲第１または２項に
記載の式（ I ）の置換されたシクロアルキル−または
ヘテロシクリル−カルボキシアニリドを含有しているこ
とを特徴とする、有害生物防除剤。 ４、有害生物類を防除するための、特許請求の範囲第１
または２項に記載の式（ I ）の置換されたシクロアル
キル−またはヘテロシクリル−カルボキシアニリド類の
使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3814505.7 | 1988-04-29 | ||
| DE3814505A DE3814505A1 (de) | 1988-04-29 | 1988-04-29 | Substituierte cycloalkyl- bzw. heterocyclyl-carbonsaeureanilide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0211551A true JPH0211551A (ja) | 1990-01-16 |
| JP2771243B2 JP2771243B2 (ja) | 1998-07-02 |
Family
ID=6353183
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1106075A Expired - Lifetime JP2771243B2 (ja) | 1988-04-29 | 1989-04-27 | 置換されたシクロアルキルーカルボキシアニリド類 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5059623A (ja) |
| EP (1) | EP0339418B1 (ja) |
| JP (1) | JP2771243B2 (ja) |
| KR (1) | KR0157973B1 (ja) |
| DE (2) | DE3814505A1 (ja) |
| ES (1) | ES2075007T3 (ja) |
| NL (1) | NL991001I1 (ja) |
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