JPH0211554A - イソシアヌレート基含有ポリイソシアネートの製造方法およびそれらの使用 - Google Patents
イソシアヌレート基含有ポリイソシアネートの製造方法およびそれらの使用Info
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- C08G2150/00—Compositions for coatings
- C08G2150/20—Compositions for powder coatings
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の背景
発明の分野
本発明はインシアヌレート基含有ポリイソシアネートの
新規製造方法およびこの方法により得られる、場合によ
ジブロックされ丸形の生成物の一すウレタンツツカーに
おけるイソシアネート成分としての使用に関する。
新規製造方法およびこの方法により得られる、場合によ
ジブロックされ丸形の生成物の一すウレタンツツカーに
おけるイソシアネート成分としての使用に関する。
従来技術の記載
有機イソシアネートの三量体化にはいくつかの知られた
方法がある（ ＋ＬＨｅ ５ａｕｎｄ＠ｒｓおよびに、
Ｃ。
方法がある（ ＋ＬＨｅ ５ａｕｎｄ＠ｒｓおよびに、
Ｃ。
Ｆｒ１ｓｃｈｓ Ｐｏ１ｙｕｒ＠ｔｈａｎｅｓ Ｃ
ｈ＠ｍ１ｓｔｒｙ ａｎｄ Ｔ＋ｓｅｈｎｏｌｏｇ）
ｒ。
ｈ＠ｍ１ｓｔｒｙ ａｎｄ Ｔ＋ｓｅｈｎｏｌｏｇ）
ｒ。
デ≠頁以降（７２６２年））、適当な二量体化触媒はカ
ルＭ７酸のアルカリ金属塩、金属アルコラード、金属フ
ェノラート、アルカリ金属炭酸塩、第３アミン、第３ホ
スフインおよび窒素および燐の“オニウム１化合物およ
びこれら元素の塩基性複素環のような有機強塩基である
。
ルＭ７酸のアルカリ金属塩、金属アルコラード、金属フ
ェノラート、アルカリ金属炭酸塩、第３アミン、第３ホ
スフインおよび窒素および燐の“オニウム１化合物およ
びこれら元素の塩基性複素環のような有機強塩基である
。
水酸化第４アンモニウムをイソシアネート基の三量体化
触媒として使用することは繰返し記載されてｈる。ＪＰ
−Ｐ ４０／、３３７ （ＵＳ−Ｐ ３，４＃７，０１
０ ）によれば水酸化第４アンモニウムは或種助触媒と
共に使用される；実施例は主として芳香族ジイソシアネ
ートの部分三量体化を記載している。非芳香族ジイソシ
アネートも例示されているが。
触媒として使用することは繰返し記載されてｈる。ＪＰ
−Ｐ ４０／、３３７ （ＵＳ−Ｐ ３，４＃７，０１
０ ）によれば水酸化第４アンモニウムは或種助触媒と
共に使用される；実施例は主として芳香族ジイソシアネ
ートの部分三量体化を記載している。非芳香族ジイソシ
アネートも例示されているが。
ＢＰ−１−１０，Ｊ”ｌデによる方法は上記日本特許に
よる方法を一層発展させたものである。この先行刊行物
によれば、ヒドロキシアルキル置換水酸化第４アンモニ
ウムがＭＤＩの三量体化触媒として使用される。これら
触媒を使用してＭＤＩを曇シ無しに三量体化しうる。こ
の方法の欠点はヒドロキシアルキル水酸化アンモニウム
を無色の形で製造するのが非常に困難でろシセしてｏ、
ｔ＊までの比較的多量に使用しなければならないことで
ある。従ってこの方法により得られる生成物、即ち過剰
の出発ジイソシアネートを含まないイソシアヌレートポ
リイソシアネートは黄色味をおびた色を有しうる。
よる方法を一層発展させたものである。この先行刊行物
によれば、ヒドロキシアルキル置換水酸化第４アンモニ
ウムがＭＤＩの三量体化触媒として使用される。これら
触媒を使用してＭＤＩを曇シ無しに三量体化しうる。こ
の方法の欠点はヒドロキシアルキル水酸化アンモニウム
を無色の形で製造するのが非常に困難でろシセしてｏ、
ｔ＊までの比較的多量に使用しなければならないことで
ある。従ってこの方法により得られる生成物、即ち過剰
の出発ジイソシアネートを含まないイソシアヌレートポ
リイソシアネートは黄色味をおびた色を有しうる。
ＥＰ−Ａ−≠７，４ｔｊλは実施例かられかるように比
較的多量の触媒を使用するＭＤＩおよびＩＰＤＩに基〈
混成三量体の製造を記載している。
較的多量の触媒を使用するＭＤＩおよびＩＰＤＩに基〈
混成三量体の製造を記載している。
ＭＤＩに基〈イソシアヌレートポリイソシアネートの他
の既知製造法も重大な欠点を伴う、 ＧＰ−Ｐ９２０．
０１０ 、 ＤＩ−Ｏ８ｊ、 ／ ００．λ６λ、ＤＩ
Ｃ−Ｏ８Ｊ、２ ／ ９．４ Ｏｒ ’！ ｆｔｔｄ、
ｏｗ−ｏｓ３．２ＩＩｔＯ，ｌ、 ／ ３ハ金ＩＡ含
有触媒とフェノール、アルコールまたは第３アミンのよ
うな助触媒を使用する皿！の三量体化法を記載している
。金属化合物は最終生成物から除去しうるとしても非常
にコストの高い方法でしか除去できずそして最終生成物
の以後の使用およびまた安定性に影響しうる。更に、活
性水素原子含有助触媒の使用は価値あるイソシアネート
基を消費する副反応を生ずる。触媒として有機酸のアン
モニウム塩を多量のアルコール性化合物と共に使用する
ｇｐ−Ａ−／ ！ ｊ、ｊ ｊ″デによる方法にも同じ
ことがいえる。
の既知製造法も重大な欠点を伴う、 ＧＰ−Ｐ９２０．
０１０ 、 ＤＩ−Ｏ８ｊ、 ／ ００．λ６λ、ＤＩ
Ｃ−Ｏ８Ｊ、２ ／ ９．４ Ｏｒ ’！ ｆｔｔｄ、
ｏｗ−ｏｓ３．２ＩＩｔＯ，ｌ、 ／ ３ハ金ＩＡ含
有触媒とフェノール、アルコールまたは第３アミンのよ
うな助触媒を使用する皿！の三量体化法を記載している
。金属化合物は最終生成物から除去しうるとしても非常
にコストの高い方法でしか除去できずそして最終生成物
の以後の使用およびまた安定性に影響しうる。更に、活
性水素原子含有助触媒の使用は価値あるイソシアネート
基を消費する副反応を生ずる。触媒として有機酸のアン
モニウム塩を多量のアルコール性化合物と共に使用する
ｇｐ−Ａ−／ ！ ｊ、ｊ ｊ″デによる方法にも同じ
ことがいえる。
ＥＰ−に−Ｊニア、１ｐｊ３、ｍｐ−Ａ−１９，２デフ
およびＥｐ−ｈ−／１７，１０！による方法では有機珪
素触媒が比較的多量に使用される。これらの化合物も最
終生成物から完全に除去しえずそしてその使用に影響す
る。
およびＥｐ−ｈ−／１７，１０！による方法では有機珪
素触媒が比較的多量に使用される。これらの化合物も最
終生成物から完全に除去しえずそしてその使用に影響す
る。
従って本発明の目的は、以下の利点を併有する、脂肪族
的および／ｉたは環状脂肪族的結合のイソシアネート基
を含有する有機ジイソシアネートのイソシアネート基の
新規部分三量体化方法を提供することであるニ 一方法の最終生成物は実質的に無色である、即ち、１０
Ｏ以下のＤＩＮに３≠Ｏ？によるカラーバリユー（ＨＡ
ＺＥＮ ）を有する。
的および／ｉたは環状脂肪族的結合のイソシアネート基
を含有する有機ジイソシアネートのイソシアネート基の
新規部分三量体化方法を提供することであるニ 一方法の最終生成物は実質的に無色である、即ち、１０
Ｏ以下のＤＩＮに３≠Ｏ？によるカラーバリユー（ＨＡ
ＺＥＮ ）を有する。
一方法の最終生成物は曇シがなくそして標準的ラッカー
溶剤に曇シ無く可溶である。
溶剤に曇シ無く可溶である。
一方法の最終生成物は金属イオンを含まない。
一方法はイソシアネート基を消費する助触媒の多量を必
要とすることなく最少量の触媒を使用して実施しうる。
要とすることなく最少量の触媒を使用して実施しうる。
ここに意外にも、この目的は以下に詳述する方法により
達成しうろことが見出された。
達成しうろことが見出された。
発明要約
本発明は脂肪族的および／または環状脂肪族的結合のイ
ソシアネート基を含有する有機ジイソシアネートのイソ
シアネート基の一部を三量体化触媒の存在下で三量体化
しそして触媒毒の添加により三量体化反応を所望の三量
体化度で停止させることによる脂肪族的および／または
環状脂肪族的結合のイソシアネート基を含有するイソシ
アヌレートポリイソシアネートの製造方法において、触
媒として弗化第Ｖアンモニウムを使用することを特徴と
する前記製造方法に向けられている。
ソシアネート基を含有する有機ジイソシアネートのイソ
シアネート基の一部を三量体化触媒の存在下で三量体化
しそして触媒毒の添加により三量体化反応を所望の三量
体化度で停止させることによる脂肪族的および／または
環状脂肪族的結合のイソシアネート基を含有するイソシ
アヌレートポリイソシアネートの製造方法において、触
媒として弗化第Ｖアンモニウムを使用することを特徴と
する前記製造方法に向けられている。
本発明はこれらイソシアヌレートポリイソシアネートの
ポリウレタンラッカー製造への使用にも向けられている
・ 発明の詳細な記載 三量体化触媒として弗化第Ｖアンモニウムを使用するこ
とは本発明に非常に重要である。いかなる弗化筒≠アン
モニクムを使用してもよい、窒素原子の置換基はアルキ
ル基、アルキル−アルアルキル基またはそれらの混合物
を含む、複素環式アミンに基〈弗化筒≠アンモニウムも
適当である。
ポリウレタンラッカー製造への使用にも向けられている
・ 発明の詳細な記載 三量体化触媒として弗化第Ｖアンモニウムを使用するこ
とは本発明に非常に重要である。いかなる弗化筒≠アン
モニクムを使用してもよい、窒素原子の置換基はアルキ
ル基、アルキル−アルアルキル基またはそれらの混合物
を含む、複素環式アミンに基〈弗化筒≠アンモニウムも
適当である。
好ましい触媒は式
（式中
Ｒ，、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は同一でも異なってもよく
そしてＣＩ”Ｃ１１１好ましくはＣ２−Ｃ，アルキル基
を表わし、または 式中 Ｒ，、Ｒ２およびＲ５は同一でも異なってもよくそして
Ｃｌ−Ｃ１１ｌ好ましくはＣ，−Ｃ４アルキル基、よシ
好ましくはメチル基を表わし、セしてＲ４はベンジル基
を表わす） に相当する化合物を含む。
そしてＣＩ”Ｃ１１１好ましくはＣ２−Ｃ，アルキル基
を表わし、または 式中 Ｒ，、Ｒ２およびＲ５は同一でも異なってもよくそして
Ｃｌ−Ｃ１１ｌ好ましくはＣ，−Ｃ４アルキル基、よシ
好ましくはメチル基を表わし、セしてＲ４はベンジル基
を表わす） に相当する化合物を含む。
触媒の例は弗化テトラメチルアンモニウム、弗化？）ラ
エチルアンモニクム、弗化テトラ−ｎ−プロビルアンモ
ニウム、弗化テトラ−ｎ−ブチルアンモニクム、弗化Ｎ
、Ｎ、Ｎ−）ジメチル−Ｎ−シクロヘキシルアンモニウ
ム、弗化Ｎ、Ｎ、Ｎ−トリメｆｋ−Ｎ−ベンジルアンモ
ニウム、弗化ＮｔＮ＃Ｎ−トｙ）チル−Ｎ−フェニルア
ンモニウム、弗化Ｎ、Ｎ、Ｎ−）リメチルーＮ−ステア
リルアンモニクム、二弗化Ｎ、ソージメチルトリエチレ
ンジアミンまたは一弗化Ｎ−メチルトリエチレンジアミ
ンを含む０例として述べた触媒の混合物も使用しうる。
エチルアンモニクム、弗化テトラ−ｎ−プロビルアンモ
ニウム、弗化テトラ−ｎ−ブチルアンモニクム、弗化Ｎ
、Ｎ、Ｎ−）ジメチル−Ｎ−シクロヘキシルアンモニウ
ム、弗化Ｎ、Ｎ、Ｎ−トリメｆｋ−Ｎ−ベンジルアンモ
ニウム、弗化ＮｔＮ＃Ｎ−トｙ）チル−Ｎ−フェニルア
ンモニウム、弗化Ｎ、Ｎ、Ｎ−）リメチルーＮ−ステア
リルアンモニクム、二弗化Ｎ、ソージメチルトリエチレ
ンジアミンまたは一弗化Ｎ−メチルトリエチレンジアミ
ンを含む０例として述べた触媒の混合物も使用しうる。
弗化Ｎ、Ｎ、Ｎ、Ｎ−テトラーｎ−ブチルアンモニウム
および弗化Ｎ、Ｎ、Ｎ−トリメチル−Ｎ−ベンジルアン
モニウムが特に好ましい、触媒はλ−エチルヘキサンー
／、３−ゾオール、アセトニトリルまたはジメチルホル
ムアミドのような適当な溶剤中の約０． ／ないし２重
量％溶液の形で三量体化すべき出発ジイソシアネートに
添加するのが好ましい。
および弗化Ｎ、Ｎ、Ｎ−トリメチル−Ｎ−ベンジルアン
モニウムが特に好ましい、触媒はλ−エチルヘキサンー
／、３−ゾオール、アセトニトリルまたはジメチルホル
ムアミドのような適当な溶剤中の約０． ／ないし２重
量％溶液の形で三量体化すべき出発ジイソシアネートに
添加するのが好ましい。
触媒は場合によりシリカダルのような適当な支持物質上
に吸着させてもよく、その場合それらは失活後ｆ過によ
り除去しうる。
に吸着させてもよく、その場合それらは失活後ｆ過によ
り除去しうる。
本発明による方法における触媒使用量は使用ジイソシア
ネートを基準にして０．７重量％以下である。触媒は使
用ジイソシアネートを基準にして０、００ ／ないし０
．０コ重量係の量で使用するのが好ましい。
ネートを基準にして０．７重量％以下である。触媒は使
用ジイソシアネートを基準にして０、００ ／ないし０
．０コ重量係の量で使用するのが好ましい。
本発明による方法は脂肪族的および／または環状脂肪族
的結合のイソシアネート基を含有する有機ジイソシアネ
ートの部分三量体化に適する０本発明による方法に適当
な出発シイツクアネートは特に、１３９以上好ましくは
／≠Ｏないし２Ｊ″Ｏの範囲の分子量を有する脂肪族ま
たは環状脂肪族シイツクアネートを含む６例はテトラメ
チレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネ
ー）（Ｉ（ＤＩ）、ドデシルメチレンジイノシアネート
、シクロブタン−へ３−ジイソシアネート、シクロヘキ
サン−／、３−および−へμｍジイソシアネート、／−
インシアナト−３，３，ｊ−）リメチルーよ一イソシア
ナトメチルシクロヘキサン（ＩＰＤＩ）、パーヒドロー
コ、≠−および／ｌたは−２，乙−ジイソシアナトトル
エン、ノダーヒドロ−２，４ｔ’−おヨヒ／ｉたは−ｌ
Ａ滓’−ジイソシアナト・ジフェニルメタンまたはこれ
らジイソシアネートの混合物を含む。
的結合のイソシアネート基を含有する有機ジイソシアネ
ートの部分三量体化に適する０本発明による方法に適当
な出発シイツクアネートは特に、１３９以上好ましくは
／≠Ｏないし２Ｊ″Ｏの範囲の分子量を有する脂肪族ま
たは環状脂肪族シイツクアネートを含む６例はテトラメ
チレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネ
ー）（Ｉ（ＤＩ）、ドデシルメチレンジイノシアネート
、シクロブタン−へ３−ジイソシアネート、シクロヘキ
サン−／、３−および−へμｍジイソシアネート、／−
インシアナト−３，３，ｊ−）リメチルーよ一イソシア
ナトメチルシクロヘキサン（ＩＰＤＩ）、パーヒドロー
コ、≠−および／ｌたは−２，乙−ジイソシアナトトル
エン、ノダーヒドロ−２，４ｔ’−おヨヒ／ｉたは−ｌ
Ａ滓’−ジイソシアナト・ジフェニルメタンまたはこれ
らジイソシアネートの混合物を含む。
／、Ａ−ジイソシアナトヘキサン（ＭＤＩ）が出発ジイ
ソシアネートとして特に好ましい。
ソシアネートとして特に好ましい。
触媒中に存在する溶剤は別として、不活性ガス雰囲気（
例えば窒素）中で行なうのが好ましい本発明による方法
は、溶剤の不在下で約Ｏないし１００℃、好ましくは約
２０ないし１０℃の温度で実施するのが好ましい、しか
し、本方法は不活性溶剤例えば（トルエンまたはキシレ
ンのような）炭化水素または（酢酸ブチルのような）エ
ステルの存在下で実施することもできる。
例えば窒素）中で行なうのが好ましい本発明による方法
は、溶剤の不在下で約Ｏないし１００℃、好ましくは約
２０ないし１０℃の温度で実施するのが好ましい、しか
し、本方法は不活性溶剤例えば（トルエンまたはキシレ
ンのような）炭化水素または（酢酸ブチルのような）エ
ステルの存在下で実施することもできる。
三量体化反応は上記温度範囲内で約７０ないし弘Ｏチ好
ましくは約２０ないし３０４の三量体化度まで実施する
のが好ましい。′三量体化度”はイソシアヌレート基に
転化され九出発ジイソシアネート中のイソシアネート基
の百分率を意味する。
ましくは約２０ないし３０４の三量体化度まで実施する
のが好ましい。′三量体化度”はイソシアヌレート基に
転化され九出発ジイソシアネート中のイソシアネート基
の百分率を意味する。
三量体化度は三量体化反応中例えば反応混合物の屈折率
またはＮＧＯ含量の連続的測定により監視しうる。
またはＮＧＯ含量の連続的測定により監視しうる。
三量体化反応を停止させるには、一般に適当な触媒毒を
反応混合物に添加する。適当な触媒毒は弗化第４アンモ
エクムと化学反応する化合物（例えば壇化カルシウムま
たはエチルクロロシランのよりなアルキルクローシラン
）ｉたは弗化第４アンモニウムを吸着結合する物質（シ
リカダルのような）である。適当な触媒毒は本発明によ
る触媒を失活させる有機酸または酸クロライド例えば（
ベンゼンまたはトルエンスルホン酸またはそれらのクロ
ライドのよりな）スルホン酸または（亜燐酸ジブチル、
燐酸ジブチルまたは燐酸ジー（２−エチルヘキシル）の
ような）亜燐酸または燐酸の散性エステルをも含む０例
として述べた、触媒と化学的に反応してそれらを失活さ
せる不活性化剤は一般に少なくとも触媒と当量の量で反
応混合物に添加する。しかし、触媒は三量体化反応中に
一部失活するので、当量未満の量の不活性化剤の添加で
しばしば充分である。触媒と化学的に反応してそれらを
失活させる触媒毒は吸着性物質よシ好ましい、何故なら
ば吸着性物質は一般に続いて例えばｆ過により除去しな
ければならないからである― 不活性化後、過剰のジイソシアネートを、特に本方法の
好ましい無溶剤態様では、適当な方法例えば抽出（例え
ばｎ−ヘキサンを抽出剤として使用して）または好まし
くは真空下薄層蒸留により多くとも２０重量係、好まし
くは多くとも０．５重量係、よシ好ましくは０９．２重
量係以下の未反応出発ジイソシアネート残留含量まで除
去するのが好ましい。
反応混合物に添加する。適当な触媒毒は弗化第４アンモ
エクムと化学反応する化合物（例えば壇化カルシウムま
たはエチルクロロシランのよりなアルキルクローシラン
）ｉたは弗化第４アンモニウムを吸着結合する物質（シ
リカダルのような）である。適当な触媒毒は本発明によ
る触媒を失活させる有機酸または酸クロライド例えば（
ベンゼンまたはトルエンスルホン酸またはそれらのクロ
ライドのよりな）スルホン酸または（亜燐酸ジブチル、
燐酸ジブチルまたは燐酸ジー（２−エチルヘキシル）の
ような）亜燐酸または燐酸の散性エステルをも含む０例
として述べた、触媒と化学的に反応してそれらを失活さ
せる不活性化剤は一般に少なくとも触媒と当量の量で反
応混合物に添加する。しかし、触媒は三量体化反応中に
一部失活するので、当量未満の量の不活性化剤の添加で
しばしば充分である。触媒と化学的に反応してそれらを
失活させる触媒毒は吸着性物質よシ好ましい、何故なら
ば吸着性物質は一般に続いて例えばｆ過により除去しな
ければならないからである― 不活性化後、過剰のジイソシアネートを、特に本方法の
好ましい無溶剤態様では、適当な方法例えば抽出（例え
ばｎ−ヘキサンを抽出剤として使用して）または好まし
くは真空下薄層蒸留により多くとも２０重量係、好まし
くは多くとも０．５重量係、よシ好ましくは０９．２重
量係以下の未反応出発ジイソシアネート残留含量まで除
去するのが好ましい。
本発明による方法の好ましい皿！に基く最終生成物は１
００以下、好ましくはＪ″００以下ＩＮｊ３．ＩＩｔＯ
デによルカラーバリュー （ＨＡＺＥＮ） 、約ＩＯな
いし２１Ａ重量％のイソシアネート含量および約ｊＯＯ
ないし／ ０．０００ ｍＰａの２３℃における粘度を
有する無色液体である。
００以下、好ましくはＪ″００以下ＩＮｊ３．ＩＩｔＯ
デによルカラーバリュー （ＨＡＺＥＮ） 、約ＩＯな
いし２１Ａ重量％のイソシアネート含量および約ｊＯＯ
ないし／ ０．０００ ｍＰａの２３℃における粘度を
有する無色液体である。
本発明による方法では非常に少量の触媒しか使用しない
ので、不活性化剤即ち触媒毒の量は対応して少なく保ち
うる。これは、溶解したまま残シそして最終生成物の以
後の使用に影響しない非常に少量のみの副生物（触媒と
触媒毒から生成）を含有する本発明による方法の最終生
成物をも九らす。工業用ＭＤＩ、即ち既知方法例えば金
属酸化物または炭酸水素ナトリウムのような弱塩基性化
合物を通して蒸留して痕跡の塩素含有化合物を除去する
ことによる精製にかけられていないＨＤＩを使用した場
合でも無色澄明な最終生成物が得られる・本方法の最終
生成物はそれらの低粘度の故に無溶剤または低溶剤二成
分ポリウレタン２ツカ−の製造に特に適する。
ので、不活性化剤即ち触媒毒の量は対応して少なく保ち
うる。これは、溶解したまま残シそして最終生成物の以
後の使用に影響しない非常に少量のみの副生物（触媒と
触媒毒から生成）を含有する本発明による方法の最終生
成物をも九らす。工業用ＭＤＩ、即ち既知方法例えば金
属酸化物または炭酸水素ナトリウムのような弱塩基性化
合物を通して蒸留して痕跡の塩素含有化合物を除去する
ことによる精製にかけられていないＨＤＩを使用した場
合でも無色澄明な最終生成物が得られる・本方法の最終
生成物はそれらの低粘度の故に無溶剤または低溶剤二成
分ポリウレタン２ツカ−の製造に特に適する。
本発明による方法の最終生成物を本発明に従って使用す
る場合、それらはイソシアネート基のブロッキング剤で
ｆａミックれていてもよい。適当なブロッキング剤はＦ
Ｊｐ−Ａ−／ ０．ｊ Ｉ ９、／ｊ頁／４ｔ−２６行
（米国特許第弘、３２≠、？７９号）に開示されている
化合物を含む。
る場合、それらはイソシアネート基のブロッキング剤で
ｆａミックれていてもよい。適当なブロッキング剤はＦ
Ｊｐ−Ａ−／ ０．ｊ Ｉ ９、／ｊ頁／４ｔ−２６行
（米国特許第弘、３２≠、？７９号）に開示されている
化合物を含む。
本発明による方法の最終生成物は高品質二成分ポリウレ
タンラッカーの製造にＩリヒドロキシポリエステル、／
リヒドロキシボリエーテルおよび特に−リヒドロキシポ
リアクリレートのよ５を少なくとも２個の水酸基を含有
する既知化合物と組合せて使用するのが好ましい。コー
チング組成物は低分子量の、好ましくは脂肪族のポリオ
ールをも含有しうる。特に、本発明による方法の最終生
成物およびポリヒドロキシポリアクリレートに基〈組成
物は高品質高耐候性自動車補修２ツカ−用の価値ある二
成分結合剤である。
タンラッカーの製造にＩリヒドロキシポリエステル、／
リヒドロキシボリエーテルおよび特に−リヒドロキシポ
リアクリレートのよ５を少なくとも２個の水酸基を含有
する既知化合物と組合せて使用するのが好ましい。コー
チング組成物は低分子量の、好ましくは脂肪族のポリオ
ールをも含有しうる。特に、本発明による方法の最終生
成物およびポリヒドロキシポリアクリレートに基〈組成
物は高品質高耐候性自動車補修２ツカ−用の価値ある二
成分結合剤である。
Ｉリアイン、特にポリケチミンまたはオキサゾリジンと
してブロックされた形のものも、本発明による方法の最
終生成物との適当な反応体である。
してブロックされた形のものも、本発明による方法の最
終生成物との適当な反応体である。
ポリウレタンラッカーの製造において場合によジブロッ
クされた本発明によるポリイソシアネートと前記反応体
を反応させる量比は一般に、いずれの（場合によジブロ
ックされた）イソシアネート基に対してもＯ０♂なｈし
３、好ましくは０．９ないしＡ♂個のヒト；キシ、アミ
ノおよび／またはカル２キシル基が存在するように選ば
れる。硬化プロセスはイソシアネート化学において一般
に使用される触媒例えばトリエチルアミン、ピリジン、
メチルピリジン、ベンジルジメチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジ
メチルアミノシクロヘキサン、Ｎ−メチルビ（リジン、
（ンタメチルノエチレントリアミン、Ｎ、Ｎ’−エンド
エチレンビベラノンおよびＮ、Ｎ’−ジメチルビイ２ジ
ンのような第３アミン：および塩化鉄（至）、塩化亜鉛
、コーエチルカグロン酸亜鉛、コーエチルカプロン酸錫
（ＩＩ）、ジグチル錫（ロ）ノラウレートおよびグリコ
ール酸モリブデンのような金属塩により既知方法で促進
することができる。
クされた本発明によるポリイソシアネートと前記反応体
を反応させる量比は一般に、いずれの（場合によジブロ
ックされた）イソシアネート基に対してもＯ０♂なｈし
３、好ましくは０．９ないしＡ♂個のヒト；キシ、アミ
ノおよび／またはカル２キシル基が存在するように選ば
れる。硬化プロセスはイソシアネート化学において一般
に使用される触媒例えばトリエチルアミン、ピリジン、
メチルピリジン、ベンジルジメチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジ
メチルアミノシクロヘキサン、Ｎ−メチルビ（リジン、
（ンタメチルノエチレントリアミン、Ｎ、Ｎ’−エンド
エチレンビベラノンおよびＮ、Ｎ’−ジメチルビイ２ジ
ンのような第３アミン：および塩化鉄（至）、塩化亜鉛
、コーエチルカグロン酸亜鉛、コーエチルカプロン酸錫
（ＩＩ）、ジグチル錫（ロ）ノラウレートおよびグリコ
ール酸モリブデンのような金属塩により既知方法で促進
することができる。
ブロックされた形で、前記型の４リヒドロキシ化合物と
組合せた本発明による方法の最終生成物は、使用ブロッ
キング剤に依って約１０ないしｉｒｏ℃の温度で硬化し
て高品質ラッカーコーチングを形成しうる焼付ラッカー
の製造に使用するのが好ましか。
組合せた本発明による方法の最終生成物は、使用ブロッ
キング剤に依って約１０ないしｉｒｏ℃の温度で硬化し
て高品質ラッカーコーチングを形成しうる焼付ラッカー
の製造に使用するのが好ましか。
二成分ラッカーは顔料、染料、充填剤および均展剤のよ
うな既知添加剤をも含有しうる。ラッカーを製造するに
は成分を互いに充分に混合しそして標準的混合装置例え
ばサンドミル中で溶剤および希釈剤の存在下または不在
下で均質化する。
うな既知添加剤をも含有しうる。ラッカーを製造するに
は成分を互いに充分に混合しそして標準的混合装置例え
ばサンドミル中で溶剤および希釈剤の存在下または不在
下で均質化する。
塗料およびコーチング組成物は被覆すべき物体に浴液で
、溶融物からまたは固体の形で標準的方法例えば引き塗
シ、ロール塗布、流延、噴＃ｌ塗布、流動床塗布または
静電粉末噴霧により適用しうる。
、溶融物からまたは固体の形で標準的方法例えば引き塗
シ、ロール塗布、流延、噴＃ｌ塗布、流動床塗布または
静電粉末噴霧により適用しうる。
本発明によるポリイソシアネートを含有するラッカーは
金属基材に驚くほど良く接着しそして格別の光安定性、
加熱下の色安定性および高い摩耗抵抗を示す皮膜を提供
する。それらは極度の硬度、弾性、非常に高い薬品抵抗
性、高い光沢、優れた耐候性および良好な着色性によっ
ても際立っている。
金属基材に驚くほど良く接着しそして格別の光安定性、
加熱下の色安定性および高い摩耗抵抗を示す皮膜を提供
する。それらは極度の硬度、弾性、非常に高い薬品抵抗
性、高い光沢、優れた耐候性および良好な着色性によっ
ても際立っている。
次の実施例において、すべての百分率は重量百分率であ
る。
る。
触媒組成
触媒溶液Ａ：
λ−エチルヘキサンー／、３−ジオール中Ｏ０ｊ重量俤
弗化Ｎ、Ｎ、Ｎ−）ジメチル−Ｎ−ベンジルアンモニウ
ム（Ｆ’１ｕｋａ ＧｍｂＨ） 。
弗化Ｎ、Ｎ、Ｎ−）ジメチル−Ｎ−ベンジルアンモニウ
ム（Ｆ’１ｕｋａ ＧｍｂＨ） 。
触媒溶液Ｂ：
２−エチルヘキサン−／、３−ジオール中７重量１弗化
Ｎ、Ｎ、Ｎ−） ｙメチル−Ｎ−ベンジルアンモニウム
。
Ｎ、Ｎ、Ｎ−） ｙメチル−Ｎ−ベンジルアンモニウム
。
触媒Ｃニ
シリカダル上の弗化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム、
〜／、／ミリーｅ ルＦ−／ １１樹脂（Ｆｌａｋａ
ＧｍｂＨ）。
〜／、／ミリーｅ ルＦ−／ １１樹脂（Ｆｌａｋａ
ＧｍｂＨ）。
触媒溶液Ｄニ
アセトニトリル中／重量％弗化テトラ−ｎ−ブチルアン
モニウム。
モニウム。
実施例
例／
／乙１０１ （１０−ｅ：ｋ）（ＤＨＤＩを窒素下１１
０℃に加熱した。次に／２９（Ｄ触媒溶液Ａ１１Ｏ分に
わたシ滴加した；反応の進行を増大する屈折率の測定に
より追跡した。４ｔＯ℃で２＋Ｌ時間（この間に追加量
の触媒溶液人（最大３１）を少しずつ添加した）後、屈
折ｉｎｎ”Ｃは／、 ＩＩｔＡ ７２に達し。
０℃に加熱した。次に／２９（Ｄ触媒溶液Ａ１１Ｏ分に
わたシ滴加した；反応の進行を増大する屈折率の測定に
より追跡した。４ｔＯ℃で２＋Ｌ時間（この間に追加量
の触媒溶液人（最大３１）を少しずつ添加した）後、屈
折ｉｎｎ”Ｃは／、 ＩＩｔＡ ７２に達し。
これはＮＣＯ含量４ｔ／、 Ｊ″優に相当する。０．／
１１の燐酸ジプチルの添加により反応を停止させた。次
に過剰のＨＤＩｔ−７，ｌＱ℃１０．／ミリノぐ−ルで
薄層蒸留（′″ショートパス蒸発器”）により０． ／
１の残留含ｔまで分離した０次のデータを有する無色
澄明−ジイソシアネートＪ”ｊ４ｔｌが得られ九二ＮＣ
Ｏ含量：、２，０％ 粘度： ｊ ０００ ｔｎＰａ／、２ｇ℃ＤＩＮＪ”、
３ｅ４ｔＯデによる力２−パリ＄ −（ＨＡＺＥＮ）
：例コ ／乙♂０９（１０モル）の１（Ｄｌｔ−例／と同様にし
て？１１の触媒溶液Ｂで、そして次に何回かに分けた更
に、２Ｉｉの触媒溶液Ｂで、屈折率１１Ｄ が／、≠
７０？（これはＮＣＯ含量３９！７％に相当する）に達
するまで反応させた。例／におけるように停止および仕
上後、次のデータを有する無色澄明ポリイソシアネート
６３３１が得られ九二ＮＧＯ含量：２２２％ 粘度： ’１３００ ｍＰａ／２３℃ ＤＩＮｊ ３．１１０９によるカラーバリユー（ＨＡＺ
ＥＮ） ：例３ ３３乙１（２モル）のＩ（ＤＩと１ｉｉｉ＜ｏ、ｓモル
）のＩＰＤＩ （インホロンジイソシアネート）の混合
物を窒素下≠θ℃に加熱し、次に１ＩｔＩｉの触媒溶液
Ａｔ−ＡＯ分にわたシ添加した。ｔ、ｔｏｃで、２２時
間（この間に更に７ｇの触媒溶液Ａを少しずつ添加した
）後屈折率口。２ｓ”ｃはｆ≠７コ／に達し、これはＮ
ＣＯ含量≠０． ／ １に相当する０例１におけるよう
に停止および仕上後（ｌ≠θ℃１０．Ａミリバールでの
薄層蒸留）、次のデータを有する無色透明ポリイソシア
ネート／２／ｉが得られた：ＮＣＯ含量：２／チ 粘度： ｊ ＩＡ ００ ｍＰａ／、２３℃ＤＩＮ！’
３．４ｔ０９によるカラーバリー＄ −（ＨＡＺｇＮ）
：薄層留出液のＧＣ分析からポリイソシアネートのＨ
ＤＩとＩＰＤＩのモル比♂：ｌが計算された。
１１の燐酸ジプチルの添加により反応を停止させた。次
に過剰のＨＤＩｔ−７，ｌＱ℃１０．／ミリノぐ−ルで
薄層蒸留（′″ショートパス蒸発器”）により０． ／
１の残留含ｔまで分離した０次のデータを有する無色
澄明−ジイソシアネートＪ”ｊ４ｔｌが得られ九二ＮＣ
Ｏ含量：、２，０％ 粘度： ｊ ０００ ｔｎＰａ／、２ｇ℃ＤＩＮＪ”、
３ｅ４ｔＯデによる力２−パリ＄ −（ＨＡＺＥＮ）
：例コ ／乙♂０９（１０モル）の１（Ｄｌｔ−例／と同様にし
て？１１の触媒溶液Ｂで、そして次に何回かに分けた更
に、２Ｉｉの触媒溶液Ｂで、屈折率１１Ｄ が／、≠
７０？（これはＮＣＯ含量３９！７％に相当する）に達
するまで反応させた。例／におけるように停止および仕
上後、次のデータを有する無色澄明ポリイソシアネート
６３３１が得られ九二ＮＧＯ含量：２２２％ 粘度： ’１３００ ｍＰａ／２３℃ ＤＩＮｊ ３．１１０９によるカラーバリユー（ＨＡＺ
ＥＮ） ：例３ ３３乙１（２モル）のＩ（ＤＩと１ｉｉｉ＜ｏ、ｓモル
）のＩＰＤＩ （インホロンジイソシアネート）の混合
物を窒素下≠θ℃に加熱し、次に１ＩｔＩｉの触媒溶液
Ａｔ−ＡＯ分にわたシ添加した。ｔ、ｔｏｃで、２２時
間（この間に更に７ｇの触媒溶液Ａを少しずつ添加した
）後屈折率口。２ｓ”ｃはｆ≠７コ／に達し、これはＮ
ＣＯ含量≠０． ／ １に相当する０例１におけるよう
に停止および仕上後（ｌ≠θ℃１０．Ａミリバールでの
薄層蒸留）、次のデータを有する無色透明ポリイソシア
ネート／２／ｉが得られた：ＮＣＯ含量：２／チ 粘度： ｊ ＩＡ ００ ｍＰａ／、２３℃ＤＩＮ！’
３．４ｔ０９によるカラーバリー＄ −（ＨＡＺｇＮ）
：薄層留出液のＧＣ分析からポリイソシアネートのＨ
ＤＩとＩＰＤＩのモル比♂：ｌが計算された。
例≠
／、 ３．９ ノ触媒Ｃｔ窒素下３０℃で１ｉｒｏｉ（
１０モル）のＨＤＴに添加し、次に３０℃で屈折＊ｎ、
””が／、 ｔＡＡ ３ ！ （これはＮＣＯ含量４ｔ
Ｊ、２優に相当する）に達するまで（約２０時間）攪拌
した。コＯＩの塩化カルシウムの添加により反応を停止
させた。反応混合物を１時間攪拌しそして塩化カルシウ
ムと触媒を濾過により分離した０例１におけるように仕
上後、次のデータを有する無色澄明ポリイソシアネート
３７乙Ｉが得られた：ＮＣＯ含量： ２３． ／チ 粘度：２０００ｒｎＰａ／２３℃ ＤＩＮｊ ３．Ｉｌ、０ ？によるカラーパリ！−（Ｈ
ＡＺＫＮ）：例ｊ ３．３ Ａ １１（２モル）のＩ（ＤＩに窒素下３０℃
で７１の触媒溶液りを７０分間にわたり添加した。
１０モル）のＨＤＴに添加し、次に３０℃で屈折＊ｎ、
””が／、 ｔＡＡ ３ ！ （これはＮＣＯ含量４ｔ
Ｊ、２優に相当する）に達するまで（約２０時間）攪拌
した。コＯＩの塩化カルシウムの添加により反応を停止
させた。反応混合物を１時間攪拌しそして塩化カルシウ
ムと触媒を濾過により分離した０例１におけるように仕
上後、次のデータを有する無色澄明ポリイソシアネート
３７乙Ｉが得られた：ＮＣＯ含量： ２３． ／チ 粘度：２０００ｒｎＰａ／２３℃ ＤＩＮｊ ３．Ｉｌ、０ ？によるカラーパリ！−（Ｈ
ＡＺＫＮ）：例ｊ ３．３ Ａ １１（２モル）のＩ（ＤＩに窒素下３０℃
で７１の触媒溶液りを７０分間にわたり添加した。
３０℃で約２！Ｉ−時間後、屈折率ｎＤ は／、４’
７ ｒ ｊに達し、これはＮＣＯ含量３ユ／１に相当
する。
７ ｒ ｊに達し、これはＮＣＯ含量３ユ／１に相当
する。
０、／ｉ／のトリメチルク賞ロシランの添加により反乙
を停止させた０例１に従って仕上後、次のデータを有す
る無色澄明ポリイソシアネートｉ’ｙｏｔｔが得られた
： ＮＣＯ含量：２０．乙チ 粘度： ９１ＡＯＯｒｎＰ１／２３℃ ＤＩＮｊ３．ＩＡＯデによるカラーバリユー（取計Ｎ）
：尚、本発明の態様を以下に列記する。
を停止させた０例１に従って仕上後、次のデータを有す
る無色澄明ポリイソシアネートｉ’ｙｏｔｔが得られた
： ＮＣＯ含量：２０．乙チ 粘度： ９１ＡＯＯｒｎＰ１／２３℃ ＤＩＮｊ３．ＩＡＯデによるカラーバリユー（取計Ｎ）
：尚、本発明の態様を以下に列記する。
（１）脂肪族的および／または環状脂肪族的結合のイソ
シアネート基を含有する有機シイ７’／アネートのイソ
シアネート基の一部を弗化第４アンモニウム触媒の存在
下に三量体化しそして触媒毒の添加によりミ量体化反応
を所望の三量体化度で停止させることを含む脂肪族的お
よび／または環状脂肪族的結合のイソシアネート基を含
有するインシアヌレートポリイソシアネートの製造方法
。
シアネート基を含有する有機シイ７’／アネートのイソ
シアネート基の一部を弗化第４アンモニウム触媒の存在
下に三量体化しそして触媒毒の添加によりミ量体化反応
を所望の三量体化度で停止させることを含む脂肪族的お
よび／または環状脂肪族的結合のイソシアネート基を含
有するインシアヌレートポリイソシアネートの製造方法
。
（２）三量体化反応の停止後未反応出発ノイノシアネー
トを薄層蒸留により除去することを含む第７項の方法。
トを薄層蒸留により除去することを含む第７項の方法。
（３） ｌ＊触媒が弗化Ｎ、Ｎ、Ｎ−）リメチルーＮ
−ペンノルアンモニクムを含む第７項の方法。
−ペンノルアンモニクムを含む第７項の方法。
（４）該触媒が弗化Ｎ、Ｎ、Ｎ−）リメチルーＮ−ペン
ジルアンモニクムを含む第２項の方法。
ジルアンモニクムを含む第２項の方法。
（５） 該触媒が弗化テト’）−ｎ−ブチルアンモニ
ウムを含む第１項の方法。
ウムを含む第１項の方法。
（６） 該触媒が弗化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウ
ムを含む第２項の方法。
ムを含む第２項の方法。
（７） ／島−ジイノシアナトヘキテンのイソシアネ
ート基の一部を弗化第４アンモニウム触媒の存在下に三
量体化し、触媒毒の添加にょシミ量体化反応を所望の三
量体化度で停止させそして未反応へ乙−ゾインシアナト
ヘキサンを薄層蒸留により分離することを含むイソシア
ヌレートポリイソシアネートの製造方法。
ート基の一部を弗化第４アンモニウム触媒の存在下に三
量体化し、触媒毒の添加にょシミ量体化反応を所望の三
量体化度で停止させそして未反応へ乙−ゾインシアナト
ヘキサンを薄層蒸留により分離することを含むイソシア
ヌレートポリイソシアネートの製造方法。
（８）該触媒が弗化Ｎ、Ｎ、Ｎ−）ジメチル−Ｎ−ベン
ジルアンモニウムを含む第７項の方法。
ジルアンモニウムを含む第７項の方法。
（９）該触媒が弗化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムを
含む第７項の方法。
含む第７項の方法。
αＯａ） 第１項の方法に従ってイソシアヌレートポ
リイソシアネートを製造しそして ｂ）該イソシアヌレートポリイソシアネートを少なくと
も２個の水酸基を含有する化合物と反応させる ことを含むポリウレタンコーチングの製造方法。
リイソシアネートを製造しそして ｂ）該イソシアヌレートポリイソシアネートを少なくと
も２個の水酸基を含有する化合物と反応させる ことを含むポリウレタンコーチングの製造方法。
（１１該イソシアヌレート４リイソシアネートがイソシ
アネート基のブロッキング剤でブロックされている第７
０項の方法。
アネート基のブロッキング剤でブロックされている第７
０項の方法。
以上説明の目的で発明ａＡを詳細に記載したが、該詳細
はその目的の丸めのみのものであることおよび特許請求
の範囲により制限されうる以外は種々の変更が本発明の
精神および範囲を逸脱するととなく当該技術分野の熟達
者によりそこになされうろことは理解されるべきである
。
はその目的の丸めのみのものであることおよび特許請求
の範囲により制限されうる以外は種々の変更が本発明の
精神および範囲を逸脱するととなく当該技術分野の熟達
者によりそこになされうろことは理解されるべきである
。
Claims (3)
- （１）脂肪族的および／または環状脂肪族的結合のイソ
シアネート基を含有する有機ジイソシアネートのイソシ
アネート基の一部を弗化第４アンモニウム触媒の存在下
に三量体化しそして触媒毒の添加により三量体化反応を
所望の三量体化度で停止させることを含む脂肪族的およ
び／または環状脂肪族的結合のイソシアネート基を含有
するイソシアヌレートポリイソシアネートの製造方法。 - （２）三量体化反応の停止後未反応出発ジイソシアネー
トを薄層蒸留により除去することを含む特許請求の範囲
第１項記載の方法。 - （３）ａ）特許請求の範囲第１項の方法に従つてイソシ
アヌレートポリイソシアネートを製造 しそして ｂ）該イソシアヌレートポリイソシアネートを少なくと
も２個の水酸基を含有する化合 物と反応させる ことを含むポリウレタンコーチングの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3814167.1 | 1988-04-27 | ||
| DE3814167A DE3814167A1 (de) | 1988-04-27 | 1988-04-27 | Verfahren zur herstellung von isocyanuratgruppen aufweisenden polyisocyanaten und ihre verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0211554A true JPH0211554A (ja) | 1990-01-16 |
| JP2832451B2 JP2832451B2 (ja) | 1998-12-09 |
Family
ID=6352970
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1103620A Expired - Lifetime JP2832451B2 (ja) | 1988-04-27 | 1989-04-25 | イソシアヌレート基含有ポリイソシアネートの製造方法およびそれらの使用 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4960848A (ja) |
| EP (1) | EP0339396B1 (ja) |
| JP (1) | JP2832451B2 (ja) |
| CA (1) | CA1335992C (ja) |
| DE (2) | DE3814167A1 (ja) |
| ES (1) | ES2029542T3 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000086640A (ja) * | 1998-06-02 | 2000-03-28 | Bayer Ag | イミノオキサジアジンジオン基を有するポリイソシアネ―トの製造方法 |
| JP2010522704A (ja) * | 2007-03-26 | 2010-07-08 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 水乳化性ポリイソシアネート |
Families Citing this family (180)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| DE4005762A1 (de) * | 1990-02-23 | 1991-08-29 | Bayer Ag | Trimerisierungskatalysatoren, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung bei der herstellung von isocyanuratgruppen aufweisenden polyisocyanaten |
| US5264572A (en) * | 1990-03-12 | 1993-11-23 | Asahi Denka Kogyo K.K. | Catalyst for isocyanate trimerization |
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| US5137972A (en) * | 1991-08-29 | 1992-08-11 | Basf Corporation | Environmental etch resistant, two-component, coating composition, method of coating therewith, and coating obtained therefrom |
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| ES2098602T5 (es) * | 1992-08-07 | 2000-12-01 | Bayer Ag | Resinas multifuncionales exentas de cloro para el acabado del papel. |
| DE4426131A1 (de) * | 1994-07-22 | 1996-01-25 | Bayer Ag | Lichtechte, lösemittelfreie Polyurethan-Beschichtungsmittel und ihre Verwendung |
| DE4433437A1 (de) | 1994-09-20 | 1996-03-21 | Bayer Ag | Vernetzer für Textildruck-Bindemittel |
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