JPH0211700A - ポリ（アルキレンカルボナート）に基づく新規の界面活性剤 - Google Patents

ポリ（アルキレンカルボナート）に基づく新規の界面活性剤

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JPH0211700A
JPH0211700A JP1097701A JP9770189A JPH0211700A JP H0211700 A JPH0211700 A JP H0211700A JP 1097701 A JP1097701 A JP 1097701A JP 9770189 A JP9770189 A JP 9770189A JP H0211700 A JPH0211700 A JP H0211700A
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スティーヴン、ダラス、ギャグノン
Edward M Dexheimer
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本願発明はポリ（アルキレンカルボナート）に基づく新
規の界面活性剤に関する。該界面活性剤はポリエーテル
ポリカルボナートブロックコポリマー非イオン界面活性
剤であり、ポリオキシアルキレンポリエーテル、サツカ
ライド、ポリオキシぞれ反応性水素原子位置において、
上記親水性部分と結合し、上記界面活性剤を形成する。
（従来技術ならびに発明が解決しようとする問題点） グリニー”　（Ｐｒ１ｅｒ　）は米国特許第４．６３４
．７４３号明細書においてポリウレタンの製造における
ブロックコポリマーの有用性を述べている。プリニルの
ポリエーテルボリカルボナートブロノクフポリマーは活
性水素を有する官能基３個以上を有する炭化水素残基と
、エーテル単位及びカルボナート単位をランダムに有し
、ポリエーテルポリカルボナートを結合具備するアルキ
レンポリエーテル、ポリアミン、ポリアミド、ポリアロ
マチックカルボナートより成る。該コポリマーはポリウ
レタン性プラスチックスの製造に有用である。
しかし、本願発明のポリエーテルポリカルボナートブロ
ックコポリマーは、界面活性特性を有し、かつ交互に又
はランダムにエーテルカルボナート単位を配置している
のでプリエールの発明とは異なる。さらにプリエールの
発明にはポリカルボナートの製造における二酸化炭素の
重要性の認識が欠落しており、ポリカルボナートの二酸
化炭素含量は選ばれた反応条件及び反応開始に使用され
た酵素の性質により測定されるが、プリエールは約３０
０〜１０，０００の低分子量を有するポリ（アルキレン
カルボナート）と３０％以上含有するＣ０２のどちらも
クレームしていない。又、プリエールの成形品は分子量
的５０，０００〜１００，０００を有する。
イノウニらは米国特許第３，５８５，１６８号明細書で
アルキレンオキシド、ことにエチレンオキシド、プロピ
レンオキシド或はその混合物を酵素の存在下二酸化炭素
と反応させ、エーテル連鎖を有するポリカルボナートを
つくることを開示している。
しかしながらイノウニらは本発明のように多官能性開始
剤の利用を考えていないので本願発明と異なる。さらに
、イノウニらの発明する組成物は水不溶性であり、界面
活性特性を有せず、固形又はやや弾性的構造物の成形に
用いられる。従って、本願発明はイノウニらのそれと異
なる。
米国特許第３．２４８．４１５号明細書で、スチープン
ス（５ｔｅｖｅ口Ｓ）は二酸化炭素ならびにエチレンオ
キシド及びプロピレンオキシドのよ５な１，２−エボキ
シドから分子量７００〜５０００のような高分子−ｆｆ
ｌのポリカルボナートを製造する方法を述べている。該
共重合反応は多価アルコール或はグリコールのように少
（とも２個、通常２〜４個の活性水素を有する有機化合
物の低濃度のフントロールにより、また、高温、過圧及
び好ましくは塩基触媒作用条件下に生起する。
スチーブンスはポリカルボナート疎水性ブロックに二酸
化炭素及びエーテル連鎖を交互に有するポリエーテルポ
リカルボナート界面活性剤をっ（ることも、又、ポリエ
ーテルポリカルボナートブロックコボリマー界面活性剤
をも考えていない。
従って、本願発明は、スチープンスのそれとは異なる。
デイクソン（Ｄｉｘｏｎ　）は米国特許第４，１３７，
２８０号明細書でポリ（アルキレンカルボナート）の水
酸基をエンドキャッピングして温度安定性を増大させる
ことを開示している。デイクソンによるポリ炭酸エステ
ルは、エチレンオキシド及びプロピレンオキシドのよう
なアルキレンオキシドと二酸化炭素を反応させてつくら
れるのであるが、ブロックコポリマー製造に関するレフ
ァレンスはない。
デイクソンの発明は結果として成る繰り返えし構造が本
願発明のそれと非常に異なるので本願発明とは異なる。
クスクリダ（Ｃｕ５ｃｕｒｉｄａ　）らは、米国特許第
４゜４８８、９８２号明細書で、低あわ活性非イオンポ
リエーテルポリカルボナート界面活性剤及び官能性液体
を開示する。クスクリダの界面活性剤及び官能性液体は
単官能性開始剤をアルキレンカルボナート或はアルキレ
ンオキシド及び二酸化炭素と反応させてポリエーテルポ
リカルボナートを形成することにより製造される。製造
された界面活性剤は他の非イオン界面活性剤に比して低
いあわ特性を示す。粘度、引火点及び流動点において、
クスクリダらのポリカルボナートは官能性液体同様有効
である。
クスクリダにおいてはスチープンスの米国特許第３．２
４８，４１４．３，２４８，４１５及び３，２４８，４
１６号明細書に触れ、それによってポリエーテルポリカ
ルボナート界面活性剤をつくる方法を示している。スチ
ーブンスの合成ルートでのみＣ０２を少々含むポリカル
ボナートを提供できる。従って、クスクリダの発明品は
、スチープンスの開示するポリエーテルポリカルボナー
トに概観がよく似ている。更に、クスクリダはＡ　Ｂ　
Ａ型ブロックコポリマー構造も親水部分を端に有する界
面活性剤についても述べていない。従って、クスクリダ
の発明品の繰り返し単位は本願発明のそれと異なる。
又、デイクソンらは、米国特許第４，１０４．２６４号
と同４，０６６．６３０号明細書にて、末端水酸基を炭
素−酸素結合を形成し得る化合物で（上記特許明細書の
後者）、及び酸素−イオウ結合を形成し得る化合物で（
同前者）キャッピングすることによりポリカルボナート
の温度安定性が改善されることを述べている。ポリカル
ボナートは二酸化炭素及びアルキレンオキシドよりつく
られ、本願発明のように開始剤はなく、従って分子量は
極めて大きい。上記明細書の前者において、開示された
ポリカルボナートの分子量は無制限であるが、上記同後
者の明細書に開示されるポリカルボナートの分子量は２
２．０００以上である。該ポリマーは樹脂及び成形品と
して用いられる。親水性ブロックを含有スルコホリマー
についてのレファレンスはない。
本願発明は端末水酸基をキャッピングすることによるポ
リカルボナートの温度安定性に関するものではな（本願
発明は、ポリエーテルポリカルボナート界面活性剤であ
る。従って、本願発明はデイクソンらのそれとは異なる
。
スチ〜ブンスの英国特許第８２８．５２３及び８２８，
５２４号は、１，２−エポキシド、二酸化炭素及び２つ
以上の水素を開始剤として有する有機化合物の混合物を
炭酸カリウムのようなアルカリ触媒を用いて加熱するこ
とによりポリカルボナートを製ｉすることを開示する。
この方法により低分子量、低ＣＯ２含量のポリカルボナ
ートを得るが、親水部分を付加して共重合することにつ
いては何んの言及もない。これらのポリカルボナートは
絶縁体及び室内装飾材料に有用な物質の製造に用いられ
る。
本願発明は、絶縁体及び室内装飾材料用にポリカルボナ
ート利用をはかるものではない。従って、本願発明はス
チーブンスのレファレンスとは異する。
スチーブンスの米国特許第２．７８７．６３２号明細書
は、端末水酸基と、８００〜５００００分子量を有する
鎖状低級分子量のポリカルボナートを開示する。
スチーブンスは飽和非環式ジオールとカルボン酸のジエ
ステルとの間でエステル交換を行ってポリカルボナート
を製造する。金属ナトリウム又は他の触媒を用いて、１
４０〜２００℃で反応させる。形成されたポリカルボナ
ートは、分子量及び水酸基の数によって易流動性液体、
粘稠性シロップ或は固形物に成り得る。当業者は、スチ
ープンスがＣＯ２を、その実際の含有量は報告されてい
ないが少々含有するポリカルボナートをつくったことを
認める。本願発明は比較的多くＣＯ２を含有する物を製
造する。本願発明の製造物はスチーブンスが開示するそ
れとは本質的に異なるものである。
′ラヤン（Ｒａｊａｎ　）の米国特許＠　４．４５６．
７４５号明細書は、ポリカルボナートから調製されたポ
リウレタンを開示する。ポリウレタンを製造するポリカ
ルボナートはルイス酸のようなカチオン性開始剤の存在
で環状カルボナートを加熱して製造される。反応条件下
、カルボナートは、ポリイソシアナートと加熱したとき
射出成形反応に有用であるポリカルボナートグリコール
或はジオールを形成する。従って、本願発明はラヤンの
それと異なる。
アモンス（Ａｍｍｏｎｓ　）の米国特許第４，０２４，
１１３号明細書は、自動車のフロントガラス用に衝撃吸
収液体及びラミネートを設置するのに有用であるポリカ
ルボナートを開示する。アモンスは上記ポリ炭酸エステ
ル形成用にエチレンオキシド及びプロピレンオキシドを
単独的に選んでいるのに対し、本願発明ではそれらはエ
ポキシドの１例でしかない。従って、本願発明はアモン
スのそれとは異なる。
スチーブンスの英国特許第８２０，６０３号公報は環状
グリフールカルボナートを多価アルコールと加熱し、成
形組成物に有用な製品を製造することを開示する。従っ
て、該組成物は織布用含浸剤ならびにガラス及びポリエ
チレン用塗布剤として有用である。
ホステトラ−（Ｈｏ５ｔｅｔｌｅｒ　）らの米国特許第
３゜３０５、６０５号明細書は、ポリカルボナートポリ
マーを含有する組成物を、可塑剤及び機能液として開示
する。該ポリマーは少くとも１つの環状力ルポナートモ
ノマーをアルカリ土類金属のような触媒の下に重合して
調製する。ブロックコポリマー或は親水性ブロックの組
込みについてのレファレンスはない。従って、本願発明
はホステトラ−のそれとは異なる。
サンタンジエロ（Ｓａｎｔａｎｇｅｌｏ　）らの米国特
許第４，６６５，１３６号明細書は、プロソクフボリマ
ー類及びそれらの製造性を開示する。該方法により、ア
ルキレンオキシドを有機金属性触媒の存在下、有機溶媒
中でＣＯ２と反応させてポリ（アルキレンカルボナート
）カ製造される。次いでアルキレンオキシドを触媒なし
で添加して、共有結合を有する、明瞭なアルキレンカル
ポナートブロノクヲ得る。サンタンジェロらは、該製造
物を界面活性剤として用いておらず、更にはその構造か
ら明らかな如（、該製造物は本願発明の分子量範囲外の
物である。従って本願発明はサンタンジェロらのそれと
は異なる。
メイヤース（Ｍｅｙｅｒｓ）の米国特許第４　、６８６
　、２７６号明細書は、ポリ（アルキレンカルボナート
）の改善された製造方法を開示する。該方法はアルキレ
ンオキシドを二酸化炭素及び／或はアルキレンカルボナ
ートと高温かつ過圧下に反応させることにより成る。改
善点はアルカリ触媒及び錫酸化合物である触媒にある。
上記方法では本願発明の疎水性ポリカルボナートのみが
製造され、上記触媒系により、本願発明の範囲を下回る
ＣＯ２含量がもたらされるよう設計されている。従って
、本願発明はメイヤースのそれとは異なる。
ハリス（Ｈａｒｒｉｓ　）らの米国特許第４，６８６，
２７３及び４．６８６．２７４号明細書はポリ（アルキ
レンカルボナート）ポリオールの分子量を増大して成る
修飾法を開示する。該方法はエステル交換方法であり、
それにより最終製品はＡＢＡ型或は（Ａｒ１）ｎ型さえ
も採らず本工程中、疎水性部分と親水性部分は、混在す
る。このエステル交換はランダムに挿入された親水性部
分を有した、疎水部分のランダムな裂解をもたらず。該
製品は水溶性であり得るが界面活性剤として作用しない
。従って、本願発明はハリスらのそれと異なる。
（発明の目的） 本願発明は（ａ）ポリオキシアルキレンポリエーテル、
サツカライド、ポリオキシアルキレンサンカライド、約
１〜１５モルパーセントの二酸化炭素エーテル、サツカ
ライド、ポリオキシアルキレンサツカライド及び約１〜
１５モルパーセントの二酸化炭素を有するポリ（アルキ
レンカルボナート）部分と、 （１））アルキレンとカルボナート単位とが交互に或は
ランダムに配列され、二酸化炭素を約２５〜５０モルパ
ーセント及び分子量範囲外３００〜１０，００Ｑを有す
るポリ（アルキレン力ルボナー））懸濁質クコポリマー
非イオン界面活性剤に関する。
上記疎水性部分（ｂ）はポリマー（ａ）と各反応性水素
原子において重量比１０：９０〜９０：１０で結合する
。
本発明は又、ポリエーテルポリカルボナートプロノクコ
ポリマー非イオン界面活性剤の製法に関する。１つの方
法は、ポリオキシアルキレンポリボナート単位とを交互
に、或はランダムに配列され、約２５〜５０モルパーセ
ントの総二酸化炭素含量及び約３００〜１０，０００の
分子量を有するポリ（アルキレンカルボナート）懸濁質
を形成する疎水性部分を、重合に有効な温度で重合する
ものである。上記疎水性部分は各反応性水素原子位置に
おいて上記親水性部分と結合し、親水性部分と疎水性部
分が約１０：９０〜９０：１０の重量比を有する。
他の方法は、ポリカルボナートをポリエーテルに重合す
るものである。他の方法はポリエーテル及びポリカルボ
ナートブロックをホスゲンを用いてカンブリングするも
のである。ホスゲンはジオルからポリカルボナートを創
生ずるのに用い得る。
他の方法は単官能性ポリ（アルキレンオキシド）２分子
を有する二官能性酸塩化物とポリ（アルキレンカルボナ
ート）ブロックコポリマーを連成し本願発明のポリエー
テルポリカルボナートプロノクコポリマーを形成するも
のである。
従って本願発明の目的はＣＯ２含量が高く、自動皿洗い
組成物のような軽い清浄剤用に好ましいポリエーテルボ
リカルポナートブロノクフボリマ界面活性剤を金製する
ことであり、又、アルキレン及びカルボナート単位をブ
ロックごとに或はランダムに有するポリエーテルポリカ
ルボナートブロックフポリマーを形成し、そこでＣＯ２
含量が約２５〜５０モルパーセントに及び上記ポリ（ア
ルキレンカルボナート）懸濁質の分子量カ約３００〜１
０．０００になる方法を達成することである。
本明細書を一読することにより当業者は、様々の他の目
的を見い出すであろうし、又本願発明の開示された範囲
と思想内でいろいろな改善が可能である。
（発明の構成） 本願発明はエチレンオキシド、プロピレンオキシド及び
それらの混合物のようなオキシラン化合物、二酸化炭素
ならびにアルコール、ジオール。
グリコール或はアミンのような開始剤から脂肪族ポリカ
ルボナートポリオールを製造する方法に関する。本願発
明のポリカルボナート部分は繰返し単位 −（Ｒ−０−Ｃ−０）。
〔式中Ｒはエチレン、プロピレン及びそれらの混合物よ
り成る群より選ばれ、及びｎはポリ（アルキレンカルボ
ナート）懸濁質の分子量が約３００〜１０．０００とな
るような整数を表わす〕を有している。
最終ポリマーはその出発成分の低コスト故に安（製造し
得、Ａ　Ｂ　Ａ型ポリマー或はＡ、　Ｂ型ポリマに類似
の構造を有する。本発明のポリエーテルボリカルボナー
トブロソクコポリマー非イオン界面活性剤はポリオキシ
アルキレンポリエーテル。
サツカライド、サツカライドオキジアルキラート、約１
−１５モルパーセントの二酸化炭素を有するポリカルボ
ナート及びそれらの混合物から成る群より選ばれたポリ
マーである親水性部分と、アルキレン、カルボナート単
位とが交互に或はランダムに配列され、約２５〜５０モ
ルパーセントノ二酸化炭素を、かつポリ（アルキレンカ
ルボナート）懸濁質が約３００〜１０　、０００の分子
量を有するポリにおいて上記ポリマーの親水性部分と１
０：９０〜９０：１０の比率で結合する。
本願発明に有用なポリオキシアルキレンポリエーテルは
エチレンオギシド、プロピレンオキシド及びそれらの混
合物のような１．２−モノエポキシド化合物である。
サツカライドとしてはモノ、オリゴ及びポリサッカライ
ドが好ましく、シュクロース、セルロース、スターチ及
びそれらの混合物を含む。ポリオキシアルキレンサツカ
ライドも有用であり、ソルビトールシュクロース及びス
ターチのオキシエチラートを含む。
又、約０〜１５モルパーセントの二酸化炭素を含有する
ポリカルボナートは親水性分子として機能するであろう
ことは知られており、本願発明のポリカルボナートブロ
ック非イオン界面活性剤に好ましい親水性部分として用
いられる。しかしながら、二酸化炭素の含有量が約１５
モルパーセントを越えると、上記ポリカルボナートは疎
水性を示し、親水性部分として使用し得ない。
疎水性部分はアルキレン及びカルボナート単位とがラン
ダムに混在して成るが、交互に配列するのが好ブしい。
そのように形成されるポリ（アルキレンカルボナート）
は好１しくはエチレンオキシド、プロピレンオキシド及
びそれらの混合物のようなオキシラン化合物より製造さ
れ、二酸化炭素及び多官能性開始剤は少（とも１個、好
壕しくは２個以上の反応性水素を有する。エチレンカル
ボナート、プロピレンカルボナート 混合物のようなアルキレンカルボナートはオキシラン及
び二酸化炭素ガスに代替して用いてもよい。
好１しくは、２以上の活性水素を有する多官能性開始剤
が用いられる。又、アルコール、ジオール及びトリオー
ル同様、アミンも有用な開始剤である。
好ましいアミンとしてはエチルアミン、ジエチルアミン
、エチレンジアミン及びそれらの混合物が挙げられる。
メタノール、エチレングリコール、グリセリン及びフェ
ノール及びそれらの混合物の群から選ばれたアルコール
も、多官能性開始剤として用いてよい。
疎水性部分は各反応性水素原子位置において親水性部分
と結合し、画部分が１０：９０〜９０：１０の比率を有
する界面活性剤を形成する。該界面活性剤はＡＢＡ型ブ
ロックを有するのが好ましいが、ＡＢ型ならびにＡＢ及
びＡＢＡ型ブロック混合で形成してもよい。上記ポリマ
ーのこのような型は最終的に用いられる供給物によって
形成される。
疎水性部分は好１しくは１個以上のポリ（アルキレンカ
ルボナート）由来のものがよく、好プしくけポリ（プロ
ピレンカルボナート）或はポリ（エチレンカルボナート
）であってよい。
上記ポリエーテルポリカルボナートブロノクコボリマー
非イオン界面活性剤は幾つかの違った方法でつくり得る
。
ｉｌの方法はポリオキシアルキレンポリエーテル、サツ
カライド、サソ力うイドオキシアルキラト及び１〜１５
モルパーセントの二酸化炭素を有するポリ（アルキレン
カルボナート）及びそれらの混合物にて構成される群か
ら選ばれたポリマーより成る親水性部分と、アルキレン
及びカルボナート単位を交互に或はランダムに配列し、
繰返し単位 −（Ｒ−０〜（コー（））。
（式中Ｒ１はエチレン、プロピレン及びそれらの混合物
の群より選ばれ、かつｎは上記ポリカルボナート単位の
分子量が約３００〜１０，０００となるような整数を意
味する）を有するポリ（アルキレンカルボナート）を形
成して成る疎水性部分とを適温で重合しようとするもの
である。上記疎水性部分は親水性部分と約１０：９０〜
９０：１０の重量割合いで結合する。上記ポリ（アルキ
レンカルボナート）はポリ（プロピレンカルボナートリ
（エチレンカルボナート）及びそれらの混合物が好プし
い。
本願発明のポリエーテルポリカルボナートブロノクコボ
リマー界面活性剤の他の調製法は、約２５〜５０モルパ
ーセントの二酸化炭素を有し分子倹約３００〜１０．０
００のポリ（アルキレンカルボナート）を有効量のオキ
シエチル化触媒の存在下、適温でオキシエチル化して重
量比的１０：９０〜９０：１０にするものである。上記
オキシエチル化触媒には旧知の水酸化す）　ＩＪウム、
水酸化カリウム及びそれらの混合物、ならびにコバルト
ヘキサンアンコバルタート、ジエチルジンク及びそれら
の混合物のような新規の触媒がある。
上記の方法は両者とも繰返し単位を順次付加して最終構
造物を形成するブロックコポリマーの金製法であるが、
各ブロックを独立して合製し、次いで藷ブロックをカッ
プリングして最終構造物を形成する方法もある。当業者
に公知のブロックカップリング用標準手法がいくつか知
られている。
特殊な例としてホスゲンを用いて塩化アジポイルのよう
なジカルボン酸の酸ハロゲン化物と、ジクロロジメチル
シランのようなジハロシランとをカフプリングし、かく
してアセタール或は金属を形成することが挙げられる。
本願発明のポリエーテルボリカルボナートブロノクコポ
リマー界面活性剤を製造するそのような方法の１つニ、
α−アルキル−ω−ヒドロキシ−ポリ（エチレンオキシ
ド）を、約２５〜５０モルパーセントの二酸化炭素を有
し、約３００〜１０　、　０００の分子量のポリ（アル
キレンカルボナート）のα。
ω−ビスクロロホルマートに、約１０：９０〜９０：１
０の重量割合になるよう付加して成るものがある。該付
加反応は約０〜４５℃の温度範囲で行うのが好ましい。
逆にα−アルキル、ω−ヒドロキ７ポリ（エチレンオキ
シド）をそのクロロホルマー）Ｋｉ換Ｌ、次いで約２５
ル５０ ントの二酸化炭素及び約３００〜１０，　０００の分子
量ヲ有スるポリ（アルキレンカルボナート）に付加し得
る。
本願発明によるポリエーテルポリカルボナートブロノク
フポリマー界面活性剤を製造する他の方法はカップリン
グによるものであり、単官能性ポリ（アルキレンオキシ
ド）２分子を有する酸塩化物と、アルキレン及びカルボ
ナート部分をランダムに或は交互に配列させならびに約
２５〜５０モルパーセントの二酸化炭素、約３００〜Ｉ
　０　、　０００　ノ分子量及び約１０：９０〜９０：
１０の重量割合いヲ有スるポリ（アルキレン刀ルボナ−
１・）とを連成促進させるのに充分な温度でカップリン
グすることにより成る。上記二官能性酸塩化物はマロン
酸，スクシン酸，ゲルタール酸，アジピン酸。
ピメリン酸及びそれらの混合物より選ばれたものであっ
てよい。
本願発明により形成された界面活性剤は低あわ特性を示
し、生物分解性があり、水の表面張力な弱めならびに粒
子及び織布の湿潤を改善する。又、曇り点はポリカルボ
ナートの親水性部分の割合いに応じて広範囲に調整し得
る。
（実施例） 以下の実施例で本願発明による非イオン界面活性剤の種
々の特性を示すが本願発明は何んらこれに制限されるも
のではない。
（実施例１） ジ−ブロック及びトリーブロックポリエーテルポリカル
ボナートとの比較。
第１表に示すように、実施例１はジ−ブロック及びトリ
ーブロックポリエーテルポリカルボナートとポリオキシ
エチレン／ポリプロピレン界面活Ｐ　−　６　５ポリエ
ーテル及びＰＬＵＲＯＮＩＣ■Ｆ−６８ポリエーテルの
ようなポリオキシエチレンボリホキシグロビレンブロノ
クコボリマー表面活性剤と比較した。全ての被検体は、
表面張力に関して種々の特性を有した。又、いずれも許
容し得る曇り点及び界面張力を有した。しかしながら、
ポリエーテルポリカルボナート界面活性剤は、皿洗い清
浄剤の場合、低いアワ高さが望筐れるように、軽い清浄
剤に対する特異な指標と成るロスマイルレス試験のアワ
高さにおいて、極めて低い値を示した。
これは、ジ−ブロック及びトリープロ、り脂肪族ポリエ
ーテルポリカルボナートが非イオン界面活性剤と同様に
効果的に作用することを示す。
（実施例２） ａ　ＰＬＵＲＯＮＩＣ＠″型ポリカルボナートの合成。
エチレンカルボナート１７６０１（４０モル）。
ポクシウムスタナートトリヒドラート１０１及びＰＬＩ
ＪＲＡＣＯＬ＠Ｅ−１４５０ポリ（エチレンオキシド）
５６０　！ｉ’　（　０．４０モル）の混合物を１６０
℃で５時間加熱した。該反応混合物は１５ＰのＭＡＧＮ
ＥＳＯＬ＠珪酸マグネシウム及び３．０１の水で処理し
、９５℃で１時間加熱し、濾過した。未反応モノマー（
９％）は真空ストリッピングで取り除き、１５４５　Ｐ
のポリエーテルポリカルボナートが残った。該ポリマー
は以下の特性を記録した。水酸基数５９。
曇り点３６℃（１％濃度）２表面張力５２ゲイン／ｃ１
ｒＬ及びロスマイルスあわ高さＩＷｒｍ。
（実施例３） Ｃ０２含量５０％のＡＢＡ型ポリカルボナートポリエー
テルの合成。
エチレングリコールビスクロロフオルマート５０、３９
　Ｐを塩化メチレン２００紀に溶解した水冷溶液にピリ
ジン４４．８５　７を点下した。１５分後、エチレング
リコール１８．４０　Ｐを点下した。充分室温放置後、
該溶液をクロロホルム１００−で希釈し、硫酸銅１６．
０７　９を添加した。該溶液は濾過し、続いて１８重量
パーセントの硫酸銅溶液と非イオン水で洗浄、次いで無
水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧濾過し、揮発物を
除去し、淡黄色の粘液状のポリエチレンカルボナート４
２．６６　５’を得た。
父、他の合成方法、すなわち、ホスゲン９．４３！ｉ’
を塩化メチレン２５０−に溶解した水冷溶液にピリジン
１５．９８Ｐを点下し、５分後、ＰＬＵＲＡＣＯＬ■ポ
リオールＩクー１３５０　Ｍ　１１５．７７　、Ｐを塩
化メチレン１００ｍ１に溶解した溶液を滴下し、室温放
置後、硫酸銅２０．０２　Ｐを添加し、該溶液を濾過、
非イオン水で洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウムと硫
酸マグネシウムの混合物で乾燥して、淡黄色の螺状固形
物、分子量２５７４のα−メチル−ω−メトキシボＩＪ
　−（オキシ−１，２−エタンジイル）−コーポリ（エ
チレンカルボナート）−コーポリ（オキシ−１，２−エ
タンジイル）　８４．４９　Ｐを得た。
（実施例４） エステル結合したＡＢＡ型ポリエーテルポリカルボナー
トの金製。
エチレンカルボナートを重合シてＰＬＵＲＡＣＯＬ（Ｂ
’Ｅ−１３５０Ｍポリオール上にＡＢ型ポリエーテルポ
リカルボナートを製造した。分子量２３００のポリエー
テルポリカルボナート４７０１とピリジン１７．４１と
テトラヒドロフラン（Ｔ　ＨＩ”　）　２．３１を化合
した。塩化アジポイル１８．３５’をＴＨＦｌｏｏｄに
溶解した溶液を上記ポリカルボナート溶液に滴下した。
室温で７２時間放置後、Ｔ　ＨＦを反応混合物から除去
した。濃縮濾過しＡＢＡポリエーテルボリカルボナー）
　４５４　Ｐを得た。曇り点（１％／１０％濃度）は６
８℃７６３℃及び表面張力は４８ダイン／ＣｒＩＬであ
った。
（実施例５） トリーブロックポリカルボナート界面活性剤とトリーブ
ロソクポリオキシプロピレンポリオキシエチレンプロノ
クコポリマーの比較。
表■は本願発明による代表的なポリエーテルポリカルボ
ナートと代表的ポリオキシプロピレンポリオキシエチレ
ンブロックフポリマーの比較を示す。上記界面活性剤は
曇り点、表面張力及びあわ高さで比較した。
掲示の如＜、曇り点に関してはポリカルボナート界面活
性剤はポリオキシプロピレンポリオキシエチレン界面活
性剤とは比較し得、表面張力についても同様に比較し得
たが、あわ高さにおいてはポリエーテルポリカルボナー
トを用いた時に極めて低い値を示した。従って、本願発
明の界面活性剤は、軽い清浄剤、なかでも自動皿洗い組
成物のように低あわ特性を要する組成物において、より
効果的である。
表　　■ ポリカルボナート特性 ＡＢＡ、　（２）　２０００分子量、　６０％ＥＯ１８
／２３　　　４０．７　　　０ＢＡＢ、　（２）　２５
００分子量、２５％加　＞１００／＜０　　５４．６　
　　０ＢＡＢ、　（”）　２０００分子量、５０％加　
６９１５９　　　５０．９　　　１０キ （１）　Ａ−親水性部分、Ｂ−疎水性部分（２）ポリ（
アルキレンカルボナート）ブロックコポリマー表面活性
剤 （３）　　ＰＬＵＲＯＮＩＣ■１０Ｒ５：平均分子置駒
１９５０及びオキシエチレン含量的５０％を有するポリ
オキンプロピレンポリオキシエチレンブロックコボリマ
ー界面活性剤 代理人　弁理士　　１）代　黒　油

Claims (16)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）（ａ）ポリオキシアルキレンポリエーテル、サッ
    カライド、ポリオキシアルキレンサッカライド、約１〜
    １５モルパーセントの二酸化炭素を有するポリカルボナ
    ート及びそれらの混合物より成る群より選択されたポリ
    マーを有する親水性部分と、（ｂ）アルキレンとカルボ
    ナート単位とが交互に或はランダムに配列され、約２５
    〜５０モルパーセントの総二酸化炭素量及び３００〜１
    ０，０００の総分子量を有する、ポリ（アルキレンカル
    ボナート）を形成する疎水性部分を含有し、 該疎水性部分（ｂ）が、それぞれの反応性水素原子位置
    において親水性部分（ａ）と約１０：９０〜９０：１０
    の割合で結合しているポリエーテルポリカルボナートブ
    ロックコポリマー非イオン界面活性剤。
  2. （２）請求項１による界面活性剤であって、（ａ）のポ
    リオキシアルキレンポリエーテルがポリエチレンオキシ
    ドである剤。
  3. （３）請求項１による界面活性剤であって、（ｂ）が１
    又は２以上のポリ（アルキレンカルボナート）から誘導
    された剤。
  4. （４）請求項３による界面活性剤であって、上記ポリ（
    アルキレンカルボナート）がポリ（エチレンカルボナー
    ト）である剤。
  5. （５）ポリオキシアルキレンポリエーテル、サッカライ
    ド、サッカライドポリアルキラート及び約１〜１５モル
    パーセントの二酸化炭素を有するポリ（アルキレンカル
    ボナート）ならびにそれらの混合物より成る群より選ば
    れたポリマーを有する親水性部分と、アルキレン及びポ
    リカルボナート単位とが交互に或はランダムに配列され
    、二酸化炭素総含量約２５〜５０モルパーセント及び分
    子量約３００〜１０，０００を有する、ポリ（アルキレ
    ンカルボナート）を形成する疎水性部分とを重合に効果
    的な温度で各反応性水素原子位置において重合せしめ、
    該疎水部分と、上記親水部分の重量比が約１０：９０〜
    ９０：１０になされるポリエーテルポリカルボナートブ
    ロックコポリマー非イオン界面活性剤の製造法。
  6. （６）請求項５による方法であつて、上記ポリ（アルキ
    レンカルボナート）がポリ（エチレンカルボナート）で
    ある製造法。
  7. （７）請求項５による方法であって、アルキレンポリエ
    ーテルブロックポリマーがポリ（エチレンオキシド）で
    ある製造法。
  8. （８）請求項５による方法であって、アルキレンポリエ
    ーテルがポリ（プロピレンオキシド）である製造法。
  9. （９）請求項５による方法であって、上記重合を約２０
    ０℃以下の温度で実施する製造法。
  10. （１０）二酸化炭素総含量約２５〜５０モルパーセント
    及び総分子量約３００〜１０，０００を有するポリ（ア
    ルキレンカルボナート）をオキシエチル化触媒存在下に
    オキシエチル化促進に足る温度でオキシエチル化し、親
    水性部分／疎水性部分の重量比が約１０：９０〜９０：
    １０になされるポリエーテルポリカルボナートブロック
    コポリマー界面活性剤の製造法。
  11. （１１）α−アルキル，ω−ヒドロキシポリ（エチレン
    オキシド）を、二酸化炭素総含量約２５〜５０モルパー
    セント及び分子量約３００〜１０，０００を有するポリ
    （アルキレンカルボナート）のα，ω−ビスクロロホル
    マートに、付加を促進するのに充分な温度で付加して成
    る、重量比約１０：９０〜９０：１０を有するポリエー
    テルポリカルボナートブロックコポリマー界面活性剤の
    製造法。
  12. （１２）請求項１１による方法であって、上記付加を約
    ０〜４５℃の範囲の温度で行う製造法。
  13. （１３）α−アルキル−ω−ヒドロキシポリ（エチレン
    オキシド）のクロロホルマートを二酸化炭素総含量約２
    ５〜５０モルパーセント及び分子量約３００〜１０，０
    ００を有するα，ω−ジヒドロキシポリ（アルキレンカ
    ルボナート）に、付加を促進するのに充分な温度で付加
    して成る、重量比約１０：９０〜９０：１０を有するポ
    リエーテルポリカルボナートブロックコポリマー界面活
    性剤の製造法。
  14. （１４）請求項１３による方法であって、上記付加を０
    〜４５℃の範囲の温度で行う製造法。
  15. （１５）単官能性ポリ（アルキレンオキシド）を有する
    二官能性酸塩化物と、アルキレン及びカルボナート単位
    をランダムに或は交互に配列し、約 ２５〜５０モルパーセントの総二酸化炭素量及び約３０
    ０〜１０，０００の分子量を有するポリ（アルキレンカ
    ルボナート）とを、約１０：９０〜９０：１０の重量割
    合いでカップリングに充分効果的な温度下にカップリン
    グし、ＡＢ型或はＡＢＡ型コポリマーを形成することに
    おいて、カップリングに用いられる前述の活性水素がポ
    リエーテル或はポリカルボナートブロックのいずれかに
    在ることができるポリエーテルポリカルボナートブロッ
    クコポリマー界面活性剤の製造法。
  16. （１６）請求項１５による方法であって、上記二官能性
    酸塩化物がマロン酸、琥珀酸、グルタリック酸、アジピ
    ン酸、ピメリック酸及びその混合物より成る群から選ば
    れて成る製造法。
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