JPH02117396A - 光学活性２−ハロブタン酸の製造法 - Google Patents
光学活性２−ハロブタン酸の製造法Info
- Publication number
- JPH02117396A JPH02117396A JP27072688A JP27072688A JPH02117396A JP H02117396 A JPH02117396 A JP H02117396A JP 27072688 A JP27072688 A JP 27072688A JP 27072688 A JP27072688 A JP 27072688A JP H02117396 A JPH02117396 A JP H02117396A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- optically active
- acid
- halobutanoic
- racemic
- cultured
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、農薬および医薬などの生理活性物質の合成原
料として用いることができる高純度の光学活性２−ハロ
ブタン酸を製造する方法に関するものである。
料として用いることができる高純度の光学活性２−ハロ
ブタン酸を製造する方法に関するものである。
２−置換ブタン酸誘導体には、生物活性を示す多数の化
合物が知られている。そして、医薬・農薬としての用途
が期待されている化合物の中には、ブタン酸の部分構造
を有するものが多く、特に２−ハロブタン酸は、アミン
類またはフェノール類との反応でアミノ酸誘導体やフェ
ノキシブタン酸誘導体（特開昭５８−１３１５５．公報
、特開昭５８−６７６５３公報および特開昭５９−２９
６４５公報）などのような農薬の合成に重要な中間体化
合物となっている。
合物が知られている。そして、医薬・農薬としての用途
が期待されている化合物の中には、ブタン酸の部分構造
を有するものが多く、特に２−ハロブタン酸は、アミン
類またはフェノール類との反応でアミノ酸誘導体やフェ
ノキシブタン酸誘導体（特開昭５８−１３１５５．公報
、特開昭５８−６７６５３公報および特開昭５９−２９
６４５公報）などのような農薬の合成に重要な中間体化
合物となっている。
これらの反応では、光学活性２−ハロブタン酸を用いて
立体特異的に反応を進めることによって、さらに利用価
値が高い光学活性アミノ酸類や光学活性フェノキシブタ
ン酸類を得ることができるので、光学活性２−ハロブタ
ン酸はそのラセミ体よりも中間体製造のための原料とし
ての利用価値が高い。
立体特異的に反応を進めることによって、さらに利用価
値が高い光学活性アミノ酸類や光学活性フェノキシブタ
ン酸類を得ることができるので、光学活性２−ハロブタ
ン酸はそのラセミ体よりも中間体製造のための原料とし
ての利用価値が高い。
光学活性２−ハロブタン酸の製造法としては、光学活性
アミン類とラセミ２−ハロブタン酸とのジアステレオマ
ー塩による光学分割法が知られている。しかしながら、
この方法によって光学純度の高い２−ハロブタン酸を得
るためには、数回の再結晶を必要とし、厳密な条件の制
御下で分割操作を行わなけ九ばならない。さらに、この
方法では光学分割剤として高価な光学活性アミン類を用
いるため、その回収工程も必要である。従って、この光
学分割剤による方法は、工業的に実施可能な、経済的な
方法とは言い難い。
アミン類とラセミ２−ハロブタン酸とのジアステレオマ
ー塩による光学分割法が知られている。しかしながら、
この方法によって光学純度の高い２−ハロブタン酸を得
るためには、数回の再結晶を必要とし、厳密な条件の制
御下で分割操作を行わなけ九ばならない。さらに、この
方法では光学分割剤として高価な光学活性アミン類を用
いるため、その回収工程も必要である。従って、この光
学分割剤による方法は、工業的に実施可能な、経済的な
方法とは言い難い。
生化学的な方法を用いる２−ハロブタン酸の製造法とし
ては、不飽和α−ハロカルボン酸をクロストリジウム・
クルイベリ（Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ ｋｌｕ−ｉｖ
ｅｒｉ ）の存在下で（Ｒ）−α−ハロカルボン酸を合
成する方法（Ａｎｇｅｗ、Ｃｈｅｍ、 、８工（３）、
１１１〜１１２．１９７５年）が公知であるが、水素供
与体を必要とするため経済的な方法であるとは言えない
。
ては、不飽和α−ハロカルボン酸をクロストリジウム・
クルイベリ（Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ ｋｌｕ−ｉｖ
ｅｒｉ ）の存在下で（Ｒ）−α−ハロカルボン酸を合
成する方法（Ａｎｇｅｗ、Ｃｈｅｍ、 、８工（３）、
１１１〜１１２．１９７５年）が公知であるが、水素供
与体を必要とするため経済的な方法であるとは言えない
。
他の生化学的な製造法としては、バチルス（Ｂ−ａｃｉ
ｌｌｕｓ）属、スタフィロコカッカス（Ｓｔａｐｈｙｒ
ｏｃ−ｏｃａｓ）属またはエンテロバクタ−（Ｅｎ ｔ
ｅｒｏｂａｃ ｔｅｒ）属に属するエステラーゼ活性を
有する微生物の菌体を用いて不斉加水分解を行うことに
よって光学活性２−クロロプロピオン酸を製造する方法
（特開昭６１−１１１６９９号公報）が知られているが
、これまでに、エステラーゼ活性を有する微生物の培養
菌体を用いて２−ハロブタン酸エステルを不斉加水分解
して光学活性２−ハロブタン酸を製造する方法は知られ
ていない。
ｌｌｕｓ）属、スタフィロコカッカス（Ｓｔａｐｈｙｒ
ｏｃ−ｏｃａｓ）属またはエンテロバクタ−（Ｅｎ ｔ
ｅｒｏｂａｃ ｔｅｒ）属に属するエステラーゼ活性を
有する微生物の菌体を用いて不斉加水分解を行うことに
よって光学活性２−クロロプロピオン酸を製造する方法
（特開昭６１−１１１６９９号公報）が知られているが
、これまでに、エステラーゼ活性を有する微生物の培養
菌体を用いて２−ハロブタン酸エステルを不斉加水分解
して光学活性２−ハロブタン酸を製造する方法は知られ
ていない。
本発明の目的は、エステラーゼ活性を有する微生物の培
養菌体を用いて、ラセミ体のエステル化合物を不斉加水
分解して光学活性を有する置換ブタン酸を製造する新規
な方法を提供することである。
養菌体を用いて、ラセミ体のエステル化合物を不斉加水
分解して光学活性を有する置換ブタン酸を製造する新規
な方法を提供することである。
本発明は、カンジダ（Ｃａｎｄｔｄａ）属またはトリボ
ノブシス（Ｔｒｉｇｏｎｏｐｓｉｓ）属に属するエステ
ラーゼ活性を有する微生物の培養菌体によって、ラセミ
２−ハロブタン酸エステルを不斉加水分解することを特
徴とする光学活性２−ハロブタン酸の製造法に関するも
のである。
ノブシス（Ｔｒｉｇｏｎｏｐｓｉｓ）属に属するエステ
ラーゼ活性を有する微生物の培養菌体によって、ラセミ
２−ハロブタン酸エステルを不斉加水分解することを特
徴とする光学活性２−ハロブタン酸の製造法に関するも
のである。
以下、本発明について詳しく説明する。
本発明で用いることができる微生物としては、カンジダ
（Ｃａｎｄｉｄａ）属またはトリボノブシス（Ｔｒ−ｉ
ｇｏｎｏｐｓｉｓ）属に属する微生物を挙げることがで
きるが、好ましく↓よりンジダ・ウチルス（Ｃａｎｄｉ
ｄａｕｔｉｌｉｓ） 、）リゴノプシス・パリアビリス
（Ｔｒ ｉ ｇ−ｏｎｏｐｓｉｓ ｖａｌｉａｂｉｌｉ
ｓ）がよく、さらに好ましくは、（１）カンジダ・ウチ
リス（Ｃａｎｄｉｄａ ｕｔｉｌｉｓ）ＩＦＯ０３９６
（２）カンジダ・ウチリス（Ｃａｎｄｉｄａ ＋＋ｔｉ
ｌｉｓ）ＩＦＯ０６１９（３）カンジダ・ウチリス（Ｃ
ａｎｄｉｄａ ｕｔｉｌｉｓ）ＩＦｏ ０６２６（４）
カンジダ・ウチリス（Ｃａｎｄｉｄａ ｕｔｉｌｉｓ）
ＩＦＯ０６３９（５）カンジダ・ウチリス（Ｃａｎｄｉ
ｄａ ｕｔｉｌｉｓ）夏ＦＯ０９８８（６）カンジダ・
ウチリス（Ｃａｎｄｉｄａ ｕｔｉｌｉｓ）ＩＦＯ１０
８６（７）トリボノブシス・パリアビリス （Ｔｒｉｇｏｎｏｐｓｉｓ ｖａｌｉａｂｉｌｉｓ）Ｉ
ＦＯ０６７１（８）トリボノブシス・パリアビリス （Ｔｒｉｇｏｎｏｐｓｉｓ ｖａｌｉａｂｉｌｉｓ）Ｉ
ＦＯ０７５５がよい。
（Ｃａｎｄｉｄａ）属またはトリボノブシス（Ｔｒ−ｉ
ｇｏｎｏｐｓｉｓ）属に属する微生物を挙げることがで
きるが、好ましく↓よりンジダ・ウチルス（Ｃａｎｄｉ
ｄａｕｔｉｌｉｓ） 、）リゴノプシス・パリアビリス
（Ｔｒ ｉ ｇ−ｏｎｏｐｓｉｓ ｖａｌｉａｂｉｌｉ
ｓ）がよく、さらに好ましくは、（１）カンジダ・ウチ
リス（Ｃａｎｄｉｄａ ｕｔｉｌｉｓ）ＩＦＯ０３９６
（２）カンジダ・ウチリス（Ｃａｎｄｉｄａ ＋＋ｔｉ
ｌｉｓ）ＩＦＯ０６１９（３）カンジダ・ウチリス（Ｃ
ａｎｄｉｄａ ｕｔｉｌｉｓ）ＩＦｏ ０６２６（４）
カンジダ・ウチリス（Ｃａｎｄｉｄａ ｕｔｉｌｉｓ）
ＩＦＯ０６３９（５）カンジダ・ウチリス（Ｃａｎｄｉ
ｄａ ｕｔｉｌｉｓ）夏ＦＯ０９８８（６）カンジダ・
ウチリス（Ｃａｎｄｉｄａ ｕｔｉｌｉｓ）ＩＦＯ１０
８６（７）トリボノブシス・パリアビリス （Ｔｒｉｇｏｎｏｐｓｉｓ ｖａｌｉａｂｉｌｉｓ）Ｉ
ＦＯ０６７１（８）トリボノブシス・パリアビリス （Ｔｒｉｇｏｎｏｐｓｉｓ ｖａｌｉａｂｉｌｉｓ）Ｉ
ＦＯ０７５５がよい。
前記の菌株（１）〜（８）は、いずれも日本微生物株保
存機関連盟（ＪＦＣＣ）の保存機関である財団法人発酵
研究所（Ｉ ＦＯ）を通じて容易に入手することができ
る。
存機関連盟（ＪＦＣＣ）の保存機関である財団法人発酵
研究所（Ｉ ＦＯ）を通じて容易に入手することができ
る。
本発明において用いる微生物の培養菌体としては、前記
の微生物を通常の微生物培養用の液体培地で培養して得
られたエステラーゼ（無機酸エステルなどのエステル結
合を加水分解する反応を促進する酵素の総称。）活性を
有した状態の微生物を用いることができる。そして、本
発明の目的は、場合によっては微生物の培養菌体の代わ
りに、その培養物または各種酵素分離法に基づいてその
培養菌体や培養物から分離して得られた粗製酵素または
酵素含有抽出液を用いて実質的に同様に達成することが
できる。
の微生物を通常の微生物培養用の液体培地で培養して得
られたエステラーゼ（無機酸エステルなどのエステル結
合を加水分解する反応を促進する酵素の総称。）活性を
有した状態の微生物を用いることができる。そして、本
発明の目的は、場合によっては微生物の培養菌体の代わ
りに、その培養物または各種酵素分離法に基づいてその
培養菌体や培養物から分離して得られた粗製酵素または
酵素含有抽出液を用いて実質的に同様に達成することが
できる。
本発明におけるラセミ２−ハロブタン酸エステルに微生
物の培養菌体を作用させる方法としては、前記のように
して得られた培養菌体（または、その培養物、その粗製
酵素または酵素含有抽出液）をそのまま用いる方法、そ
の培養菌体（または、その培養物、その粗製酵素または
酵素含有抽出液）をポリアクリルアミド、カラゲナン、
デキストランなどの高分子のｉ旦体に固定化した形態で
用いる方法などを挙げることができる。
物の培養菌体を作用させる方法としては、前記のように
して得られた培養菌体（または、その培養物、その粗製
酵素または酵素含有抽出液）をそのまま用いる方法、そ
の培養菌体（または、その培養物、その粗製酵素または
酵素含有抽出液）をポリアクリルアミド、カラゲナン、
デキストランなどの高分子のｉ旦体に固定化した形態で
用いる方法などを挙げることができる。
本発明で用いることができる微生物の培養菌体（または
、その培養物、その粗製酵素または酵素含有抽出液）を
用いることによって、（Ｒ）−２−へロブタン酸エステ
ルから選択的に（Ｒ） −２−へロブタン酸が生成する
。
、その培養物、その粗製酵素または酵素含有抽出液）を
用いることによって、（Ｒ）−２−へロブタン酸エステ
ルから選択的に（Ｒ） −２−へロブタン酸が生成する
。
従って、本発明では、（Ｓ）−２−ハロブタン酸エステ
ルを回収して常法によってラセミ化処理し、本発明の基
質として再利用することも可能である。
ルを回収して常法によってラセミ化処理し、本発明の基
質として再利用することも可能である。
本発明におけるラセミ２−ハロブタン酸エステルに前記
微生物の培養菌体を作用させるときの反応条件は、反応
温度が０〜６０℃であることが好ましいが、さらに好ま
しくは反応を迅速に進めると共に、ラセミ２−ハロブタ
ン酸エステルの非酵素的（非立体選択的）加水分解を避
けるために５〜４０°Ｃで行うことがよい、そのときの
反応時間は、１〜５０時間、特に５〜３０時間であるこ
とが好ましいが、反応温度を高めたりあるいは酵素量を
増加させるなどによって、反応時間を短縮することも可
能である。そのときの反応液のｐＨ値は、ｐＨ２〜９で
あることが好ましいが、さらに好ましくはｐＨ３〜９で
あることがよい。
微生物の培養菌体を作用させるときの反応条件は、反応
温度が０〜６０℃であることが好ましいが、さらに好ま
しくは反応を迅速に進めると共に、ラセミ２−ハロブタ
ン酸エステルの非酵素的（非立体選択的）加水分解を避
けるために５〜４０°Ｃで行うことがよい、そのときの
反応時間は、１〜５０時間、特に５〜３０時間であるこ
とが好ましいが、反応温度を高めたりあるいは酵素量を
増加させるなどによって、反応時間を短縮することも可
能である。そのときの反応液のｐＨ値は、ｐＨ２〜９で
あることが好ましいが、さらに好ましくはｐＨ３〜９で
あることがよい。
本発明において、微生物の使用量は、凍結乾燥菌体基準
で、基質のラセミ２−ハロブタン酸エステルに対し、重
量比が０．０１〜２の範囲内になるように用いるのが好
ましい、凍結乾燥菌体のかわりに微生物培養液、処理物
あるいはこれらの固定化物を用いる場合には、凍結乾燥
菌体の量に換算してその使用量を決定することができる
。また、ラセミ２−クロロブタン酸エステルの使用濃度
は、−船釣に反応液に対し０．１〜３０ｗｔ％が好まし
い、さらに好ましくは０．５〜２０ｗｔ−％がよい。
で、基質のラセミ２−ハロブタン酸エステルに対し、重
量比が０．０１〜２の範囲内になるように用いるのが好
ましい、凍結乾燥菌体のかわりに微生物培養液、処理物
あるいはこれらの固定化物を用いる場合には、凍結乾燥
菌体の量に換算してその使用量を決定することができる
。また、ラセミ２−クロロブタン酸エステルの使用濃度
は、−船釣に反応液に対し０．１〜３０ｗｔ％が好まし
い、さらに好ましくは０．５〜２０ｗｔ−％がよい。
本発明において使用することができるラセミ２−クロロ
ブタン酸エステルとしては、メチルエステル、エチルエ
ステル、プロピルエステル、ブチルエステル、ヘキシル
エステル１、オクチルエステルなどの低級アルコール類
のエステル、シクロヘキシルエステルなどの脂環式エス
テル、ベンジルエステルなどの芳香族アルコールのエス
テルなどを挙げることができる。
ブタン酸エステルとしては、メチルエステル、エチルエ
ステル、プロピルエステル、ブチルエステル、ヘキシル
エステル１、オクチルエステルなどの低級アルコール類
のエステル、シクロヘキシルエステルなどの脂環式エス
テル、ベンジルエステルなどの芳香族アルコールのエス
テルなどを挙げることができる。
以下、実施例によって本発明の詳細な説明する。
なお、これらの実施例は本発明の範囲を限定するもので
はない。
はない。
実施例１〜５
試験管に、グルコース２ｗｔ％、ＮＨ３Ｎｏ３０、５
ｗ ｔ％、ペプトン０．５ ｗ ｔ％、酵母エキス０゜
１ｗｔ％および無機塩類混合液（５００ｍｇのＫＨｚＰ
Ｏ４，２００ｍ ｇ （７） Ｍ ｇ Ｓ Ｏａ ・７
Ｈｚ Ｏ。
ｗ ｔ％、ペプトン０．５ ｗ ｔ％、酵母エキス０゜
１ｗｔ％および無機塩類混合液（５００ｍｇのＫＨｚＰ
Ｏ４，２００ｍ ｇ （７） Ｍ ｇ Ｓ Ｏａ ・７
Ｈｚ Ｏ。
１００ｍｇのＦｅ５０ ａ・７ＨｔＯ，１００ｍｇのＭ
ｇ５Ｏ＜・４）Ｉ ｔｏおよび１０ｍｇのＮａＣ２を１
１の蒸留水に溶解した溶液）１ｗｔ％を含む５ｍｌの培
地（ｐＨ７，０）を入れ、殺菌した後、第１表に示す各
種微生物を斜面培地から１白金耳接種し、３０°Ｃで２
４時間回転振とう培養を行った。
ｇ５Ｏ＜・４）Ｉ ｔｏおよび１０ｍｇのＮａＣ２を１
１の蒸留水に溶解した溶液）１ｗｔ％を含む５ｍｌの培
地（ｐＨ７，０）を入れ、殺菌した後、第１表に示す各
種微生物を斜面培地から１白金耳接種し、３０°Ｃで２
４時間回転振とう培養を行った。
次いで、５０ｍｇの２−クロロブタン酸メチルを加え、
３０°Ｃで２４時間振とうした。反応終了後、１ｍｌの
１Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ８，０）を加え振とうし、エー
テル抽出により残存するエステルを除いて、水層を塩酸
でｐＨ１〜２に調製した。
３０°Ｃで２４時間振とうした。反応終了後、１ｍｌの
１Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ８，０）を加え振とうし、エー
テル抽出により残存するエステルを除いて、水層を塩酸
でｐＨ１〜２に調製した。
この水層からエーテルで生成物を抽出し、これに８０ｍ
ｇのジシクロへキシルカルボジイミドを加えて室温で５
分間攪拌した後、３０ｍｇのアニリンを加えて５分間反
応させて、２−クロロブタン酸アニリドを生成させた。
ｇのジシクロへキシルカルボジイミドを加えて室温で５
分間攪拌した後、３０ｍｇのアニリンを加えて５分間反
応させて、２−クロロブタン酸アニリドを生成させた。
このようにして得られた２−クロロブタン酸アニリドを
次に示すような条件でＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラ
フィー）によって分析した。
次に示すような条件でＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラ
フィー）によって分析した。
カラム： ＹＭＣ−Ｐａｃｋ Ａ−ＫＯ３（ワイエムシ
ー製）溶離液：ｎ−ヘキサン／ジクロロメタン／エタノ
ール（９０：１０：０．１） 流速：０．６ｍｆ／ｍｉｎ 検出：ＵＶ ２５４ｎｍ その結果を第１表に示す（いづれの微生物もエステラー
ゼ活性を有していた。）。
ー製）溶離液：ｎ−ヘキサン／ジクロロメタン／エタノ
ール（９０：１０：０．１） 流速：０．６ｍｆ／ｍｉｎ 検出：ＵＶ ２５４ｎｍ その結果を第１表に示す（いづれの微生物もエステラー
ゼ活性を有していた。）。
第１表
実施例６
実施例１〜５と同様の方法で調製したトリボノブシス・
パリアビリス（Ｔｒｉｇｏｎｏｐｓｉｓ ｖａｌｉａｂ
ｉｌＬ−ｓ） ＩＰＯ０６７１の培養液から、遠心分離
によって菌体を集めた後、蒸留水で２回洗浄し、凍結乾
燥して乾燥菌体を得た。
パリアビリス（Ｔｒｉｇｏｎｏｐｓｉｓ ｖａｌｉａｂ
ｉｌＬ−ｓ） ＩＰＯ０６７１の培養液から、遠心分離
によって菌体を集めた後、蒸留水で２回洗浄し、凍結乾
燥して乾燥菌体を得た。
この２０ｍｇの乾燥面体を５ｍ、１のＭａｃｌ−１ｖａ
ｉｎｅ緩衝液（ｐ Ｈ３，５）に懸濁し、５０ｍｇのラ
セミ２−クロロブタン酸メチルを加えた後、３０℃で１
０時間反応を行つた。
ｉｎｅ緩衝液（ｐ Ｈ３，５）に懸濁し、５０ｍｇのラ
セミ２−クロロブタン酸メチルを加えた後、３０℃で１
０時間反応を行つた。
実施例１〜５と同様に処理して反応生成物を分析した結
果、（Ｒ）−２−クロロブタン酸の収量は８ｍｇで、光
学純度は９７．３％であった（この菌株は、エステラー
ゼ活性を有していた。）。
果、（Ｒ）−２−クロロブタン酸の収量は８ｍｇで、光
学純度は９７．３％であった（この菌株は、エステラー
ゼ活性を有していた。）。
（発明の効果〕
本発明のカンジダ（Ｃａｎｄｉｄａ）属またはトリボノ
ブシス（Ｔｒｉｇｏｎｏｐｓｉｓ）属に属するエステラ
ーゼ活性を有する微生物を用いた光学活性２−クロロブ
タン酸の製造法によって、高純度の光学活性体を容易に
得ることができる。
ブシス（Ｔｒｉｇｏｎｏｐｓｉｓ）属に属するエステラ
ーゼ活性を有する微生物を用いた光学活性２−クロロブ
タン酸の製造法によって、高純度の光学活性体を容易に
得ることができる。
特許出願人 宇部興産株式会社
Claims (1)
- （１）カンジダ（Ｃａｎｄｉｄａ）属またはトリゴノプ
シス（Ｔｒｉｇｏｎｏｐｓｉｓ）属に属するエステラー
ゼ活性を有する微生物の培養菌体によって、ラセミ２−
ハロブタン酸エステルを不斉加水分解することを特徴と
する、光学活性２−ハロブタン酸の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27072688A JPH02117396A (ja) | 1988-10-28 | 1988-10-28 | 光学活性２−ハロブタン酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27072688A JPH02117396A (ja) | 1988-10-28 | 1988-10-28 | 光学活性２−ハロブタン酸の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02117396A true JPH02117396A (ja) | 1990-05-01 |
Family
ID=17490102
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27072688A Pending JPH02117396A (ja) | 1988-10-28 | 1988-10-28 | 光学活性２−ハロブタン酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02117396A (ja) |
-
1988
- 1988-10-28 JP JP27072688A patent/JPH02117396A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3891522B2 (ja) | 光学活性３−キヌクリジノールの製法 | |
| JP2840722B2 (ja) | ４‐ハロ‐３‐ヒドロキシブチロニトリルの製造法 | |
| JPS60244295A (ja) | （十）‐トランス‐シクロプロパンカルボン酸の製造方法 | |
| US5457051A (en) | Enantioselective hydrolysis of ketoprofen esters by beauveria bassiana and enzymes derived therefrom | |
| JP2847089B2 (ja) | 光学活性（ｒ）‐（‐）‐３‐ハロ‐１，２‐プロパンジオールの製造法 | |
| JPS62272984A (ja) | Ｌ−（−）−カルニチンクロライドのバイオテクノロジ−による製造方法 | |
| WO2007026860A1 (ja) | 光学活性α－ヒドロキシカルボン酸の製造方法 | |
| JP2696436B2 (ja) | Ｒ（−）−マンデル酸の製造法 | |
| JPH06141888A (ja) | Ｄ−マンデル酸の製法 | |
| JP2698627B2 (ja) | 光学活性アミン及びその誘導体の製造方法 | |
| JP2005117905A (ja) | 光学活性１−ベンジル−３−ピロリジノールの製造方法 | |
| JP2002204699A (ja) | β−ヒドロキシ−γ−ブチロラクトンの製造方法 | |
| EP0751224B1 (en) | Process for producing (r)-2-amino-1-phenylethanol or halogenated derivative thereof, process for producing optically active phenylserine or halogenated derivative thereof, and novel compound 3-(3-chlorophenyl)serine | |
| JP2840723B2 (ja) | ４‐ハロ‐３‐ヒドロキシブチロニトリルの製造法 | |
| JP2946054B2 (ja) | 光学活性（ｒ）‐（‐）‐３‐ハロ‐１，２―プロパンジオールの製造法 | |
| JP2946055B2 (ja) | 光学活性（ｓ）‐（＋）‐３‐ハロ‐１，２―プロパンジオールの製造法 | |
| JP3866357B2 (ja) | 熱安定性耐溶媒性エステル分解酵素 | |
| JP2639651B2 (ja) | 光学活性カルボン酸及びその対掌体エステルの製造法 | |
| JP2983695B2 (ja) | ４−ハロ−３−ヒドロキシ酪酸の製造法 | |
| JP2869486B2 (ja) | 光学活性（ｒ）‐（‐）‐３‐ハロ‐１，２‐プロパンジオールの製造法 | |
| JPH03183499A (ja) | 光学活性３―ヒドロキシ酪酸の製造法 | |
| JPS6094091A (ja) | 光学活性カルボン酸エステルの製造法 | |
| JP3088205B2 (ja) | 光学活性１，３−ブタンジオールの製法 | |
| JPH01222798A (ja) | 光学活性カルボン酸及びその対掌体エステルの製造法 | |
| JP2813342B2 (ja) | 光学活性３−ヒドロキシピロリジン誘導体の製造法 |