JPH02117632A - 置換（２―ハロアルコキシ―１，１，２―トリフルオロエトキシ）スチレン、その製法およびその使用 - Google Patents

置換（２―ハロアルコキシ―１，１，２―トリフルオロエトキシ）スチレン、その製法およびその使用

Info

Publication number
JPH02117632A
JPH02117632A JP1210820A JP21082089A JPH02117632A JP H02117632 A JPH02117632 A JP H02117632A JP 1210820 A JP1210820 A JP 1210820A JP 21082089 A JP21082089 A JP 21082089A JP H02117632 A JPH02117632 A JP H02117632A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
styrene
polar solvent
tables
base
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP1210820A
Other languages
English (en)
Inventor
Andreas Fuss
アンドレアス・フース
Klaus Dr Hintzer
クラウス・ヒンッツエル
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Publication of JPH02117632A publication Critical patent/JPH02117632A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/14—Unsaturated ethers
    • C07C43/164—Unsaturated ethers containing six-membered aromatic rings
    • C07C43/166—Unsaturated ethers containing six-membered aromatic rings having unsaturation outside the aromatic rings
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/22—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising organic material
    • B01J20/26—Synthetic macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/225—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/70—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form
    • C07C45/71—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form being hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/52—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings
    • C07C47/575—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/10—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes
    • C07D319/12—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F12/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
    • C08F12/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
    • C08F12/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
    • C08F12/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring substituted by hetero atoms or groups containing heteroatoms
    • C08F12/22—Oxygen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規の（２−ハロアルコキシ−Ｌｌ、２トリ
フルオロ）スチレン、その製造方法並びにその使用に関
するものである。
（従来技術） 弗素置換されたスチレンおよびその製造は、公知である
（　ドイツ公開公報第２．９３６．２３７号）。しかし
ながら、従来技術は、異なる生成物を開示しており、ま
たその方法も本発明のものと相違する。
本発明の新規弗素置換スチレン（１）の製造方法は、よ
り直ちに適応できる出発原料から出発し、少ない製造段
階のみを必要とするものである。
（発明の開示） 本発明は、一般式： （式中、Ｒ１は部分的にまたは完全にハロゲン化された
炭素原子数１〜１０のアルキル基または式（■）：また
は ＣＦ。
Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子または部分的または完
全にハロゲン化された炭素原子数１〜８のアルキル基で
ある、 但し、Ｒ１およびＲ２は、同一または異なり、ｍは、１
〜４の整数であり、 ｎは、１〜３の整数であり、 ０は、１〜４の整数であり、 ｐは、１−１０の整数であり、また Ｘは、水素原子またはハロゲン原子を表す但し、ｍプラ
スｎの合計は５を越えることは無い）で表される（２−
ハローアルコキシ−１，１，２−トリフルオロ）スチレ
ンに関するものである。
炭素原子数１〜８アルキル基の例としては、部分的にま
たは完全にハロゲン化された、好ましくは弗素化された
メチル基、エチル基、種々のプロピル基およびブチル基
、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基およびデシル基
が挙げられ、好ましくは、メチル基、エチル基およびプ
ロピル基であり、特にエチル基およびプロピル基が好ま
しい。
更に、本発明は、 （ａ）式（■）： （式中、Ｒ２、ｍおよびｎは上記と同じ意味である）の
ヒドロキシアルデヒドを少なくともｎモルの式（Ｖ）： ＣＦＺ＝ＣＦＯＲ’　　　　　（Ｖ） （式中、Ｒ１は上記と同じ意味である）のビニルエーテ
ルと一１ＯＯ〜１００°Ｃの温度で塩基８１の存在下に
反応させて一般式（■）： （式中、Ｒ１、Ｒ２、ｍおよびｎは上記と同じ意味であ
る）のアルデヒドとし、且つ、 （ｂ）生成されたアルデヒド（ＩＶ）を塩基Ｂ２の存在
下にメチレンターシャリーホスホニウムハリドと反応さ
せて化合物（Ｉ）のスチレンとする二段階の一般式（Ｉ
）のスチレンの製造方法（変法ａ）に関するものである
。
使用することができる塩基Ｂｌは、リチウム、ナトリウ
ム、カリウム、セシウム、アンモニウムの水酸化物また
は炭酸塩があるが、炭酸ナトリウム、酢酸ナトリウムお
よび酢酸カリウム、弗化リチウム、弗化ナトリウムおよ
び弗化カリウム、ＮａＨ１ＮａＮＨ２；カリウムｔｅｒ
　ｔ−ブトキシドまたはアルキル基において１〜４の炭
素原子を有するトリアルキルアミンが好ましい。
塩基Ｂ２の例としては、Ｎａ１ｌ、カリウムｔｅｒ　Ｌ
−ブトキシド、Ｎ　ａＮ　ＩＩ□、炭素原子数１〜４の
アルキルリチウム、アリール基に６〜１２の炭素原子を
存するアリールリチウムおよび炭素原子数１〜４のナト
リウムアルコキシドが挙げられるが、ＮａＮＩＩｚが好
ましい。
本発明の異なる製造方法（変法ｂ）において、先ず、−
形式（■）： （式中、Ｒ’、　Ｒ”、ｍおよびｎは上記と同じ意味で
ある）のアセトキシスチレンを不活性非極性溶媒（Ｃ１
）の存在下にアルキル金属水酸化物Ｂ３　（水溶液でも
よい）と反応させ、次いで式（Ｖ）のビニルエーテルと
反応させてスチレン（１）とする。
式（Ｉ）のスチレンの例としては、Ｏ−［（２−トリフ
ルオロメトキシ）−１，１，２−）リフルオロエトキシ
］　スチレン、ｍ−［（２−トリフルオロメトキシＬｌ
、１゜２−トリフルオロエトキシ１　スチレン、ｐ−（
（２−）リフルオロメトキシ）−１，１，２−）リフル
オロエトキシｌ　スチ、レン、ｏ−［（２−ペンタフル
オロメトキシ）−１゜１．２−　）リフルオロエトキシ
１スチレン、ｍ−［（２−ペンタフルオロメトキシ）−
１，１，２−トリフルオロエトキシｌ　スチレン、ｐ−
［（２−ペンタフルオロメトキシ）−１，１，２−）リ
フルオロエトキシ１スチレン、０［（２−へブタフルオ
ロプロポキシ）−１，１，２〜トリフルオロエトキシｌ
　スチレン、ｍ−［（２−ヘプタフルオロプロポキシ）
−ＬＬ、２−　）リフルオロエトキシ１　スチレン、ｐ
−ｆ（２−ヘプタフルオロプロポキシ）−１，１，２ト
リフルオロエトキシ１　スチレン、ｐ−［２−（１，１
，２゜２．３．３−ヘキサフルオロプロポキシ）−１，
１，２−トリフルオロエトキシ１スチレン、ｐ−［（２
−パーフルオロペントキシ）−１，１，２−）リフルオ
ロエトキシ１　スチレン、ｐ−［（２−パーフルオロオ
クトキシ）−１，１，２−）リフルオロエトキシｊ　ス
チレン、ｐ−［（２−クロロジフルオロメトキシ）−１
，１，２−トリフルオロエトキシ１スチレン、Ｏ＋ｒａ
＋９−トリス［２−（ヘプタフルオロプロポキシ）−１
，１，２−トリフルオロエトキシ１スチレン、０，０“
、ｐ−）リス［２−（ヘプタフルオロプロポキシ）−１
，１，２−トリフルオロエトキシ１　スチレン、ｍ。
ｍ’＋ｐ−トリス［２−（ヘプタフルオロプロポキシ）
−１゜１．２−トリフルオロエトキシ１　スチレンおよ
び０−フルオロ−ｐ−［２−（ヘプタフルオロプロポキ
シ）−１，１゜２−トリフルオロエトキシ１　スチレン
が挙げられる。
アルデヒド（ＩＶ）およびスチレン（■）は、公知であ
るかまたは公知の方法によって製造することができる。
ヒドロキシアルデヒド（ＩＶ）の式（Ｖｌ）のハロアル
コキシアルデヒドへの転換は、一般に、アセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ニトロメタ
ン、アセトニトリル、プロピオンニトリル、ベンゾニト
リル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
テトラヒドロフラン、１．４−ジオキサン、ジメトキシ
エタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ｄｉ
ｇｌｙＩｌ！ｅ）、テトラエチレングリコールジメチル
エーテル（ｔｅｔｒａｇｌｙｍｅ）、ジメチルスルホキ
シド、ジメチルスルホン、Ｎ−メチルピロリドン、スル
ホラン（ｓｕｌｆｏｌａｎｅ）またはへキサメチル燐酸
トリアミドまたはこれらの混合物等の不活性非極性溶媒
の存在下に、好ましくはアセトニトリルの存在下に、−
１００〜１００°Ｃ１好ましくは０〜３０°Ｃの温度に
て行われる。これらの溶媒は、一般には無水であるが、
反応に関与しない１０重１％までの水を含むことができ
る。
本発明による製法において、ビニルエーテル（Ｖ）およ
び塩基Ｂｌは、ヒドロキシアルデヒド（■）に対して、
化学量論量、過剰量または化学量論量より少ない量で用
いることができる。好ましくは、塩基Ｂ１は、ヒドロキ
シアルデヒド（ＩＶ）に対して、１：１〜０．０１：１
のモル比で用いることができる。この反応は、外界圧力
から１００バールまでの高圧で行うことができるが、外
界圧力が好ましい。
本発明による変法（Ａ）において、ヒドロキシアルデヒ
ド（■）、塩基Ｂ１および溶媒を、最初に添加し、ビニ
ルエーテルを、攪拌しながら上記温度で原料（ＩＶ）が
薄層クロマトグラフィーでもはや検出されなくなるまで
配置添加する。
ハロアルコキシアルデヒド（Ｖｒ）とメチルターシャリ
ーホスホニウムハリドおよび塩基Ｂ２との反応は、ジメ
チルエーテル、ジメトキシエタン、ｄｉｇｌｙｍｅ　、
　ｔｅｔｒａｇｌｙｍｅ、テトラヒドロフランまたはジ
メチルスルホキシド等の不活性無水非極性溶媒（Ｃ２）
の存在下に、好ましくはテトラヒドロフランの存在下に
、−１００−１００°Ｃ１好ましくは７８〜３０°Ｃの
温度にて行われる。有効には、メチルターシャリーホス
ホニウムハリドを、最初に上記不活性溶媒に添加し、先
ずＯ〜５０’Ｃのにて塩基Ｂ２によりメチレンターシャ
リ−ホスホランに転換する。−１００〜−５０’Ｃ，好
ましくは−８０〜−７０°Ｃにて、ハロアルコキシアル
デヒド（Ｖｌ）を、配量添加し、２０〜３０°Ｃに昇温
する。メチルターシャリーホスホニウムハリドおよび塩
基Ｂ２は、ハロアルコキシアルデヒド（Ｖｌ）に対して
、１：１〜１０：１のモル比で用いることができる。
変法（Ｂ）、即ちアセトキシスチレン（■）とアルキル
金属水酸化物Ｂ３との反応は、不活性非極性溶媒（Ｃ’
）中、好ましくはアセトニトリル中にて−１００〜１０
０°Ｃ１好ましくは一１０〜５０″Ｃの温度にて行われ
る。
使用することができるアルキル金属水酸化物Ｂ３は、無
水水酸化リチウム、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリ
ウムあるいはこれらの水溶液および水酸化アンモニウム
であり、２０〜５０％濃度の水酸化ナトリウムまたは水
酸化カリウムが好ましい。
アセトキシスチレン（■）が薄層クロマトグラフィーで
もはや検出できなくなった後、ビニルエーテルを、−１
００〜１００°Ｃ１好ましくは０〜７５°Ｃ１特に２０
〜３０°Ｃの温度で配量添加する。この反応は、Ｏ〜１
００パールで行うことができ、０バールが好ましい。
モノマーとしてまたは不飽和重合性コモノマー化合物と
一緒に式（１）のスチレンを重合して、ポリスチレンと
することができる［同日に提出されたドイツ特許出願（
Ｐ　３８２８０６４．７．タイトル「置換（２−ハロア
ルコキシ−ＬＬ、２−　　）リフルオロエトシキ）スチ
レンポリマー、その製造方法並びにその使用Ｊ　”５ｕ
ｂｓｔｉｔｕｔｅｄ　（２−ｈａｌｏａｌｋｏｘｙ−１
＋１．２−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｏｘｙ）ｓｔｙｒ
ｅｎｅ　ｐｏｌｙｍｅｒｓ、　ａ　ｐｒｏｃｅｓｓ　ｆ
ｏｒｔｈｅｉｒ　ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ　ａｎｄ　ｔ
ｈｅｉｒ　ｕｓｅ’）を参照のこと１゜これらのポリス
チレン類は、液相またはゲル透過クロマトグラフィー用
の担体として、光学システム用のポリマーとして、成形
体として、例えば、光感応性写真材料用のフィルムとし
て、撥水および汚れ除去用フィルムとして、気体分離用
のフィルム材料として、レジストの製造用の防汚塗料と
して、紙および生地処理用材料として、例えば、ゴム製
品等の弾性成形体として並びに接着剤として使用するこ
とができる。
本発明のスチレン（１）は、また合成中間体としても使
用することができる。
実施例 変法Ａ： 実施例１ ４−　［２−（ヘプタフルオロプロポキシ）−ＬＬ、２
−　）リフルオロエ　キシ　−ヘンズアルー゛ヒ ２９．３ｇのパーフルオロビニルエーテルを２０〜３０
°Ｃにてｉｔ牢しながら１２．２ｇの４−ヒドロキシヘ
ンズアルデヒド、１３．８ｇの炭酸カリウムおよび２０
（ｂ＋＋１のアセトニトリルの混合物に滴下した。発熱
反応が鎮まった後、この混合物をろ過し、上記溶媒を外
界圧力で濾別し、そして生成物を減圧蒸留した。
収面：２８．６ｇ（７４χ）の４−　［２−（ヘプタフ
ルオロプロポキシ）−１１，２〜　トリフルオロエ［・
キシ１−ベンズアルデヒド、沸点；７９〜８０°Ｃ１０
，１バール：無色オイル 実施例２〜６ 第１表は、実施例２〜６に関する式： の種々のハロアルコキシアルデヒドの物性を記載する。
製造は、実施例１と同様に行われた。
第１表 ａ）　　ｌ−位における［−ＣＨ，０１実施例７ ３−　［２−（ヘプタフルオロプロポキシ）−１，１，
２−トリフルオロエ　キシ　−スチレン ６．２ｇのナトリウムアミドを、窒素気流中２０〜３０
℃にて攪拌しながら２３ｏＩＩｄｌのドライテトラヒド
ロフラン中の５３．４ｇのメチルトリフェニルホスホニ
ウムプロミドに徐々に加え、この混合物を室温にて一晩
攪拌した。次いで、−７５°Ｃにて、４４．７ｇの３−
　［２−（ヘプタフルオロプロポキシ）−１，１，２−
１−リフルオロエトキシ１−ベンズアルデヒドを滴下し
、この混合物を室温にまで温め、この温度で更に２時間
攪拌した。次いで、３５０　ｄのヘキサンを加え、この
混合物を一２０°Ｃで攪拌し、沈降したトリフェニルホ
スフィンオキシトを濾別した。減圧蒸留により２７．１
ｇ（６１χ）の３−　［２−（ヘプタフルオロプロポキ
シ）−１，１，２−）リフルオロエトキシ１−スチレン
を得た。沸点：５４°Ｃ１０，１ｍバール；無色液体。
実施例８〜９ 第２表は、実施例８および９に関する式：％式％ の種々の弗素置換スチレンの物性を記載する。製造は、
実施例７に従って行われた。
第２表 変法Ｂ： 実施例１０ ４−　［２−（ヘプタフルオロプロポキシ）−１，１，
２ルオロエトキシ　−スチレン トリフ １６２ｇの５０％水酸化カリウム水溶液を、窒素気流中
２０〜３０″Ｃにて攪拌しながら２１のアセトニトリル
中の１６８ｇの４−アセトキシスチレンおよびＯ，Ｉｇ
のヒドロキノン溶液に滴下した。攪拌を２４時間続けた
。２０〜３０°Ｃにおいて、３１９ｇのパーフルオロプ
ロピルビニルエーテルを撹拌しながら加え、次いでこの
混合物を室温にて２４時間攪拌し、水相を分離し、有機
相を、蒸発させ、残留物をペンタンに吸収させた。この
溶液を水洗し、乾燥し、そして蒸発させた。残留物の減
圧蒸留により３０８ｇ　（８０χ）のスチレンを無色オ
イルの形態で得た。沸点＝４５°Ｃ１０、０５ｍバール
。
実施例１１〜１３ 第３表に記載した式： のスチレンを実施例１０と同様に製造した。
第３表

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１は部分的にまたは完全にハロゲン化され
    た炭素原子数１〜１０のアルキル基または式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） または式（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） で表される基であり、 Ｒ＾２は、水素原子、ハロゲン原子または部分的または
    完全にハロゲン化された炭素原子数１〜８のアルキル基
    である、 但し、アルキル基Ｒ＾１およびＲ＾２は、同一または異
    なり、 ｍは、１〜４の整数であり、 ｎは、１〜３の整数であり、 ｏは、１〜４の整数であり、 ｐは、１〜１０の整数であり、また ｘは、水素原子またはハロゲン原子を表す−但し、ｍプ
    ラスｎの合計は５を越えることは無い−）で表されるス
    チレン。 ２）ハロゲン原子が塩素原子、臭素原子または弗素原子
    である請求項１に記載のスチレン。 ３）式（IV）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ｒ＾２、ｍおよびｎは上記と同じ意味である）
    のヒドロキシアルデヒドを不活性非極性溶媒（Ｃ＾１）
    の存在下に少なくともｎモルの式（Ｖ）：ＣＦ＿２＝Ｃ
    ＦＯＲ＾１（Ｖ） （式中、Ｒ＾１は上記と同じ意味である）のビニルエー
    テルと−１００〜＋１００℃の温度で塩基Ｂ＾１の存在
    下に反応させて一般式（VI）： ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、ｍおよびｎは上記と同じ意味
    である）のアルデヒドとし、次いで式（IV）の化合物を
    不活性無水非極性溶媒（Ｃ＾２）の存在下に−１００〜
    １００℃の温度で塩基Ｂ＾２の存在下にメチレンターシ
    ャリーホスホニウムハリドと反応させて化合物（ I ）
    とする一般式（ I ）のスチレンの製造方法。 ４）使用される塩基Ｂ＾１が炭酸ナトリウムまたは炭酸
    カリウムであり、且つ使用される塩基Ｂ＾２がナトリウ
    ムアミドである請求項３に記載の方法。 ５）先ず、−１００〜＋１００℃の温度で一般式（VII
    ）：▲数式、化学式、表等があります▼（VII） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、ｍおよびｎは上記と同じ意味
    である）のアセトキシスチレンを不活性非極性溶媒（Ｃ
    ＾１）の存在下にアルキル金属水酸化物Ｂ＿３と反応さ
    せ、次いで式（Ｖ）のビニルエーテルと−１００〜＋１
    ００℃の温度で反応させることからなる一般式（ I ）
    のスチレンの製造方法。 ６）不活性非極性溶媒（Ｃ＾１）がアセトニトリルであ
    り、且つ不活性非極性溶媒（Ｃ＾２）がテトラヒドロフ
    ランである請求項１または２に記載のスチレン。 ７）不活性非極性溶媒（Ｃ＾１）がアセトニトリルであ
    り、且つ不活性非極性溶媒（Ｃ＾２）がテトラヒドロフ
    ランである請求項３乃至５のいずれか一つに記載の方法
    。 ８）式（ I ）におけるＲ＾１およびＲ＾２が各々部分
    的にまたは完全にハロゲン化された炭素原子数１〜３の
    アルキル基である請求項１または２に記載のスチレン。 ９）式（ I ）におけるＲ＾１およびＲ＾２が各々部分
    的にまたは完全にハロゲン化された炭素原子数１〜３の
    アルキル基である請求項３乃至６のいずれか一つに記載
    の方法。 １０）ポリマーの製造用の式（ I ）のスチレンの使用
    態様。 １１）クロマトグラフィーの担体材料として、光学シス
    テム用の材料として、レジストとしておよび成形物およ
    び接着剤としての請求項９に記載の使用態様。
JP1210820A 1988-08-18 1989-08-17 置換（２―ハロアルコキシ―１，１，２―トリフルオロエトキシ）スチレン、その製法およびその使用 Pending JPH02117632A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3828063A DE3828063A1 (de) 1988-08-18 1988-08-18 Substituierte (2-haloalkoxy-1.1.2-trifluoraethoxy)-styrole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE3828063.9 1988-08-18

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH02117632A true JPH02117632A (ja) 1990-05-02

Family

ID=6361126

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1210820A Pending JPH02117632A (ja) 1988-08-18 1989-08-17 置換（２―ハロアルコキシ―１，１，２―トリフルオロエトキシ）スチレン、その製法およびその使用

Country Status (4)

Country Link
EP (1) EP0355025A3 (ja)
JP (1) JPH02117632A (ja)
KR (1) KR900003096A (ja)
DE (1) DE3828063A1 (ja)

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100332915B1 (ko) * 1997-12-23 2002-10-25 주식회사 포스코 접착력 및 내식성이 개선된 강판 피복용 스티렌 고분자 킬레이트 접착제 제조방법
KR100623134B1 (ko) * 1998-06-25 2006-09-12 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 펜던트 플루오르화 이온기를 갖는 방향족 중합체
US7279522B2 (en) 2001-09-05 2007-10-09 3M Innovative Properties Company Fluoropolymer dispersions containing no or little low molecular weight fluorinated surfactant
US20070274867A1 (en) * 2005-02-28 2007-11-29 Honeywell International Inc. Stationary phase for a micro fluid analyzer
US7795332B2 (en) 2005-07-15 2010-09-14 3M Innovative Properties Company Method of removing fluorinated carboxylic acid from aqueous liquid
GB0525978D0 (en) 2005-12-21 2006-02-01 3M Innovative Properties Co Fluorinated Surfactants For Making Fluoropolymers
US20080015304A1 (en) 2006-07-13 2008-01-17 Klaus Hintzer Aqueous emulsion polymerization process for producing fluoropolymers
GB0523853D0 (en) 2005-11-24 2006-01-04 3M Innovative Properties Co Fluorinated surfactants for use in making a fluoropolymer
GB0514398D0 (en) 2005-07-15 2005-08-17 3M Innovative Properties Co Aqueous emulsion polymerization of fluorinated monomers using a fluorinated surfactant
US7728087B2 (en) 2005-12-23 2010-06-01 3M Innovative Properties Company Fluoropolymer dispersion and method for making the same
US7754795B2 (en) 2006-05-25 2010-07-13 3M Innovative Properties Company Coating composition
US20070299276A1 (en) * 2006-06-22 2007-12-27 Andrew Edward Feiring Preparation of fluoroalkoxystyrenes
US8119750B2 (en) 2006-07-13 2012-02-21 3M Innovative Properties Company Explosion taming surfactants for the production of perfluoropolymers
US20080264864A1 (en) 2007-04-27 2008-10-30 3M Innovative Properties Company PROCESS FOR REMOVING FLUORINATED EMULSIFIER FROM FLUOROPOLMER DISPERSIONS USING AN ANION-EXCHANGE RESIN AND A pH-DEPENDENT SURFACTANT AND FLUOROPOLYMER DISPERSIONS CONTAINING A pH-DEPENDENT SURFACTANT
CN101679790B (zh) 2007-05-23 2012-09-19 3M创新有限公司 氟化表面活性剂的水性组合物及其使用方法
US8476385B2 (en) 2007-06-06 2013-07-02 3M Innovative Properties Company Fluorinated ether compositions and methods of using the same
BRPI0915955A2 (pt) 2008-07-18 2019-02-26 3M Innovative Proferties Company compostos fluorados de éter e métodos para uso dos mesmos
WO2010080473A1 (en) 2008-12-18 2010-07-15 3M Innovative Properties Company Method of contacting hydrocarbon-bearing formations with fluorinated ether compositions
US9145356B2 (en) 2012-11-14 2015-09-29 E I Du Pont De Nemours And Company Perfluoropolyvinyl modified aryl intermediates and monomers
US9365476B2 (en) 2012-11-14 2016-06-14 E I Du Pont De Nemours And Company Aryl compounds modified with perfluorovinyl ethers
US8962879B2 (en) 2012-11-14 2015-02-24 E I Du Pont De Nemours And Company Perfluoropolyvinyl modified aryl intermediates/monomers
US9193702B2 (en) 2013-10-31 2015-11-24 E I Du Pont De Nemours And Company Fluorinated aryl epoxide compounds
WO2016032738A1 (en) * 2014-08-27 2016-03-03 3M Innovative Properties Company Novel polyfluoroalkylated alkenes and silane compounds prepared therefrom
US9975834B2 (en) 2014-08-27 2018-05-22 3M Innovative Properties Company Polyfluoroalkylated alkenes and silicon compounds prepared therefrom
WO2016032794A1 (en) 2014-08-27 2016-03-03 3M Innovative Properties Company Novel polyfluoroalkylated alkenes and silicone compounds prepared therefrom
CN109563389A (zh) 2016-08-10 2019-04-02 3M创新有限公司 氟化压敏粘合剂
CN109563397B (zh) 2016-08-10 2021-03-16 3M创新有限公司 氟化压敏粘合剂及其制品
CN116375556B (zh) * 2023-03-14 2025-01-28 昆明理工大学 一种α-氯二氟甲基苯乙烯衍生物及其制备方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2936237A1 (de) * 1979-09-07 1981-03-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von fluorsubstituierten styrolen
US4543397A (en) * 1984-06-18 1985-09-24 Loctite (Ireland) Ltd. Styryloxy resins and compositions thereof
US4603101A (en) * 1985-09-27 1986-07-29 General Electric Company Photoresist compositions containing t-substituted organomethyl vinylaryl ether materials
DE3828064A1 (de) * 1988-08-18 1990-03-01 Hoechst Ag Polymerisate aus substituierten (2-haloalkoxy-1,1,2-trifluoraethoxy)-styrolen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
KR900003096A (ko) 1990-03-23
EP0355025A3 (de) 1992-02-26
EP0355025A2 (de) 1990-02-21
DE3828063A1 (de) 1990-02-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4131740A (en) Alkyl perfluoro-ω-fluoroformyl esters and their preparation
US4358412A (en) Preparation of vinyl ethers
KR840000517B1 (ko) 치환된 할로겐부위를 갖는 플루오로카본 에테르의 제조방법
TW593425B (en) Polyfluorinated epoxides and associated polymers and processes
KR850000109B1 (ko) 산플루오라이드 단량체의 중합방법
JPS6226240A (ja) ヘキサフルオルブタジエン及び高級ペルフルオル化ジエンの合成方法
DE3828063A1 (de) Substituierte (2-haloalkoxy-1.1.2-trifluoraethoxy)-styrole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
US4474700A (en) β-Substituted polyfluoropropionate salts and derivatives
US4687821A (en) Preparation, decarboxylation and polymerization of novel acid fluorides and resulting monomers
JPS63132851A (ja) フルオルアルキルペルフルオルビニルエーテルの製造方法
US5453549A (en) Hexafluoropropylene oxide oligother derivative and process for manufacture thereof
JPS63141935A (ja) ペルフルオルアルカンジエンの合成方法
JPH0623120B2 (ja) 片末端にビニル基を有するヘキサフルオロプロピレンオキシドのオリゴエーテル誘導体
US4247713A (en) Alkyl perfluoro-ω-fluoroformyl esters and their preparation
CA1326042C (en) Esters of arylbisperfluoroalkylcarbinols, and a process for the preparation of these compounds and the underlying arylbisperfluoroalkylcarbinols
JP2792983B2 (ja) α―ブロモ‐アシル‐フルオリドの製造法
US4594458A (en) Vinyl ether monomers derived from alkyl perfluoro-ω-(2-iodoethoxy) compounds
US20080090977A1 (en) Fluorine-Containing Vinyl Ether Compound And Process For Producing The Same
US4996370A (en) Process for preparing fluorinated conjugated olefinic products and new products thus obtained
US4531011A (en) Alkyl perfluoro-omega-(2-iodoethoxy) compounds and vinyl ethers therefrom
JP2573206B2 (ja) 含フツ素ラングミュア・ブロジェット膜
JP3130303B2 (ja) ハロヒドリン
US4851161A (en) β-substituted polyfluoropropionate salts and derivatives
JPH07179384A (ja) 新規含フッ素フェノール誘導体及びその製造法
JP5405515B2 (ja) フッ素化化合物及びフッ素化ポリマーの製造方法