JPH02120378A - シアノアクリレート系接着剤用プライマー - Google Patents
シアノアクリレート系接着剤用プライマーInfo
- Publication number
- JPH02120378A JPH02120378A JP27418288A JP27418288A JPH02120378A JP H02120378 A JPH02120378 A JP H02120378A JP 27418288 A JP27418288 A JP 27418288A JP 27418288 A JP27418288 A JP 27418288A JP H02120378 A JPH02120378 A JP H02120378A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- primer
- parts
- weight
- cyanoacrylate adhesives
- cyanoacrylate
- Prior art date
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- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はシアノアクリレート系接着剤を用いて非極性樹
脂もしくは高結晶化樹脂を接着する際に用いられるプラ
イマーに関する。
脂もしくは高結晶化樹脂を接着する際に用いられるプラ
イマーに関する。
ポリエチレン、ポリプロピレン等の非極性樹脂もしくは
ポリアセタール、ポレエチレンテレフタレート等の高結
晶化樹脂の成形品をα−シアノアクリレート系接着剤に
て接着するについてはプライマー処理が必要であること
は周知のところであり、これ迄実用化されてきたプライ
マー処理としては火焔処理、コロナ放電処理、硫酸、リ
ン酸などによる酸処理が典型的な一般のプライマー処理
である。
ポリアセタール、ポレエチレンテレフタレート等の高結
晶化樹脂の成形品をα−シアノアクリレート系接着剤に
て接着するについてはプライマー処理が必要であること
は周知のところであり、これ迄実用化されてきたプライ
マー処理としては火焔処理、コロナ放電処理、硫酸、リ
ン酸などによる酸処理が典型的な一般のプライマー処理
である。
上記の一般的なプライマー処理のうち火焔処理、コロナ
放電処理をするものは複雑な処理装置が必要である上に
技術的にも面倒である問題点があり、一方硫酸、リン酸
等の無機酸を使う場合は作業者の手先、指先が酸によっ
て侵される危険を含んでいた。
放電処理をするものは複雑な処理装置が必要である上に
技術的にも面倒である問題点があり、一方硫酸、リン酸
等の無機酸を使う場合は作業者の手先、指先が酸によっ
て侵される危険を含んでいた。
本発明は上記にもとづき従来技術の問題点を克服した新
しい有機リン化合物のプライマー特性を種々研究・実験
の結果（一般式（Ｒ）、Ｐ （但し、Ｒはアルキル基）
、で表わされるアルキルホスフィン化合物にその適正が
あったことを知見し１本発明を完成するに至ったのであ
る。即ち、本発明は一般式（Ｒ）□Ｐ（但し、Ｒはアル
キル基）、で表わされるアルキルホスフィン化合物を有
効成分とするシアノアクリレート系接着剤用プライマー
に関する。このアルキルホスフィン化合物は具体的には
次のような化合物である。
しい有機リン化合物のプライマー特性を種々研究・実験
の結果（一般式（Ｒ）、Ｐ （但し、Ｒはアルキル基）
、で表わされるアルキルホスフィン化合物にその適正が
あったことを知見し１本発明を完成するに至ったのであ
る。即ち、本発明は一般式（Ｒ）□Ｐ（但し、Ｒはアル
キル基）、で表わされるアルキルホスフィン化合物を有
効成分とするシアノアクリレート系接着剤用プライマー
に関する。このアルキルホスフィン化合物は具体的には
次のような化合物である。
トリエチルホスフィン、トリーｎプロピルホスフィン、
トリーｎブチルホスフィン、トリーｎヘキシルホスフィ
ン、トリーｎオクチルホスフィン。
トリーｎブチルホスフィン、トリーｎヘキシルホスフィ
ン、トリーｎオクチルホスフィン。
これらの化合物は、単独か２種以上の混合系により使用
することが可能である。シアノアクリレート系接着剤は
市販されているα−シアノアクリレート瞬間接着剤にて
代表されるものでその一般他重合禁止剤、安定剤及び促
進剤などを僅量含んでいる。
することが可能である。シアノアクリレート系接着剤は
市販されているα−シアノアクリレート瞬間接着剤にて
代表されるものでその一般他重合禁止剤、安定剤及び促
進剤などを僅量含んでいる。
本発明のアルキルホスフィン化合物を含有するプライマ
ーは、非極性樹脂、高結晶化樹脂等の表面に前もって塗
布して使用されるものであり、該樹脂に対するぬれ性の
向上、塗布量のコントロールの容易さ等から有機溶剤の
溶液として使用することが望ましい。
ーは、非極性樹脂、高結晶化樹脂等の表面に前もって塗
布して使用されるものであり、該樹脂に対するぬれ性の
向上、塗布量のコントロールの容易さ等から有機溶剤の
溶液として使用することが望ましい。
使用される有機溶媒としては、本発明のアルキルホスフ
ィンを完全に溶解又は分散しろるもので、適度な揮発性
を有しており、該樹脂表面を充分にぬらし得るものが好
ましい。具体的には、アセトン、トルエン、トリクロル
エタン、エタノール等である。
ィンを完全に溶解又は分散しろるもので、適度な揮発性
を有しており、該樹脂表面を充分にぬらし得るものが好
ましい。具体的には、アセトン、トルエン、トリクロル
エタン、エタノール等である。
これら有機溶剤に対する、アルキルホスフィン化合物の
配合割合は溶媒１００重量部に対し、０゜０１〜１０重
量部であることが望ましく、更に好ましくは０．０５〜
５重量部である。その配合量が０．０１重量部未満であ
るとアルキルホスフィン化合物の薄膜を形成させること
が困難であり、１０重量部を超えると脆弱な厚い層とな
り、好ましくない。
配合割合は溶媒１００重量部に対し、０゜０１〜１０重
量部であることが望ましく、更に好ましくは０．０５〜
５重量部である。その配合量が０．０１重量部未満であ
るとアルキルホスフィン化合物の薄膜を形成させること
が困難であり、１０重量部を超えると脆弱な厚い層とな
り、好ましくない。
又、本発明のプライマーは、一般的に知られている各種
の有機系重合体を併用することが出来、それにより塗工
性等を改良できる。有機系重合体としては、有機溶剤に
可溶なものが好ましく、具体例としてはオレフィン系共
重合体、ビニル系共重合体、塩素化オレフィン共重合体
及び合成ゴム等である。
の有機系重合体を併用することが出来、それにより塗工
性等を改良できる。有機系重合体としては、有機溶剤に
可溶なものが好ましく、具体例としてはオレフィン系共
重合体、ビニル系共重合体、塩素化オレフィン共重合体
及び合成ゴム等である。
本発明のプライマーの作用の機構は、次の如くと思われ
る。
る。
一般式（ＲＬＰ （Ｒはアルキル基）、で表わされるア
ルキルホスフィン化合物中のＰは原子価５のうちアルキ
ル基Ｒと結合していない残り２の結合の手が非極性樹脂
もしくは高結晶化樹脂の表面に化学的に配向して極性を
与え、これがα−シアノアクリレート系接着剤の極性基
と反応して分子間引力に基づく二次や水素結合によって
強力な接合が達成される。
ルキルホスフィン化合物中のＰは原子価５のうちアルキ
ル基Ｒと結合していない残り２の結合の手が非極性樹脂
もしくは高結晶化樹脂の表面に化学的に配向して極性を
与え、これがα−シアノアクリレート系接着剤の極性基
と反応して分子間引力に基づく二次や水素結合によって
強力な接合が達成される。
このような強力な接合を効果的にするために、本プライ
マーを有機溶剤を用いた溶液タイプとして樹脂表面に薄
膜状に塗布した后、溶媒の揮発を待ってα−シアノアク
リレート系接着剤を塗布するのを通常の態様とする。
マーを有機溶剤を用いた溶液タイプとして樹脂表面に薄
膜状に塗布した后、溶媒の揮発を待ってα−シアノアク
リレート系接着剤を塗布するのを通常の態様とする。
以下に実施例及び比較例を挙げて詳述する。
（実施例１〜９）（実験例１〜２）及び（比較例表１に
示すようにトルエン１００重量部に各種アルキルホスフ
ィンを溶解し、プライマー液を調整した。
示すようにトルエン１００重量部に各種アルキルホスフ
ィンを溶解し、プライマー液を調整した。
次に、ＪＩＳ Ｋ６８６１に準拠してプライマーの性能
試験を行なった。
試験を行なった。
試験片ニー
■ポリエチレン（寸法２５Ｘ１００Ｘ３ｎｎ）■ポリプ
ロピレン（寸法２５Ｘ１００Ｘ３ｍｍ）Ｃ■ポＵ７セタ
ー）Ｌｒ（寸法２５Ｘ１００Ｘ３ｎｎ）使用接着剤ニー シアノンＳ（出願人会社製品でエチルα−シアノアクリ
レート９９％（重量）、重合禁止剤、安定剤及び促進剤
合計１％よりなる。
ロピレン（寸法２５Ｘ１００Ｘ３ｍｍ）Ｃ■ポＵ７セタ
ー）Ｌｒ（寸法２５Ｘ１００Ｘ３ｎｎ）使用接着剤ニー シアノンＳ（出願人会社製品でエチルα−シアノアクリ
レート９９％（重量）、重合禁止剤、安定剤及び促進剤
合計１％よりなる。
試験方法ニー
試験片の両面に表１のプライマーを刷毛塗りし、１０分
間風乾させた後、その片面に接着剤を塗布し、両面を貼
り合せ、２４時間養生した。このテストピースの引張剪
断強度をオートグラフを用い引張速度２０ ａｎ ／
ｍｉｎで測定した。
間風乾させた後、その片面に接着剤を塗布し、両面を貼
り合せ、２４時間養生した。このテストピースの引張剪
断強度をオートグラフを用い引張速度２０ ａｎ ／
ｍｉｎで測定した。
また、実験例としては本発明範囲外のアルキルフォスフ
インを含むものを示した。
インを含むものを示した。
なお、比較例１としてプライマー処理をしない以外は実
施例と同様にして試験を行なった。
施例と同様にして試験を行なった。
これらの結果を表１に示す。
（以下余白）
考察ニー（表１）より実施例のものは各樹脂について引
張剪断強度が１オーダの差で高く優れたプライマー効果
を示している。樹脂別ではポリプロピレンが一位、ポリ
エチレン、ポリアセタールがこれに続いている。中でも
実施例７，８及び９は６０ｋｇｆ／ａｎ！で材破する迄
接合部の引張剥雅は何−つ発生していないベストの結果
を顕示している。
張剪断強度が１オーダの差で高く優れたプライマー効果
を示している。樹脂別ではポリプロピレンが一位、ポリ
エチレン、ポリアセタールがこれに続いている。中でも
実施例７，８及び９は６０ｋｇｆ／ａｎ！で材破する迄
接合部の引張剥雅は何−つ発生していないベストの結果
を顕示している。
実験例１，２は本発明範囲外のアルキルフォスフイン配
合量の場合、強度の向上が殆どみられずプライマーとし
ての効果が認められていない。比較例１は実験例１のも
のより更に低強度である。
合量の場合、強度の向上が殆どみられずプライマーとし
ての効果が認められていない。比較例１は実験例１のも
のより更に低強度である。
本発明は、以上の説明より明らかなように、シアノアク
リレート系接着剤を用いて非極性樹脂、高結晶化樹脂を
接着する場合に極めて優れたプライマー効果を発揮でき
るので、電気機器工業、自動車工業等に益する所顕著な
ものがある。
リレート系接着剤を用いて非極性樹脂、高結晶化樹脂を
接着する場合に極めて優れたプライマー効果を発揮でき
るので、電気機器工業、自動車工業等に益する所顕著な
ものがある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（Ｒ）＿３Ｐ（但し、Ｒはアルキル基）、で
表わされるアルキルホスフィン化合物を有効成分とする
シアノアクリレート系接着剤用プライマー。 ２、プライマーが有機溶媒１００重量部に対して０．１
〜１０重量部配合されてなる請求項１記載のプライマー
。 ３、オレフィン系共重合体、ビニル系共重合体、塩素化
オレフィン共重合体及び合成ゴムのいづれかより選ばれ
た有機系重合体を適量含んで塗工性が更に改善された請
求項２もしくは３記載のプライマー。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63274182A JP2898289B2 (ja) | 1988-10-28 | 1988-10-28 | シアノアクリレート系接着剤用プライマー |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63274182A JP2898289B2 (ja) | 1988-10-28 | 1988-10-28 | シアノアクリレート系接着剤用プライマー |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02120378A true JPH02120378A (ja) | 1990-05-08 |
| JP2898289B2 JP2898289B2 (ja) | 1999-05-31 |
Family
ID=17538183
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63274182A Expired - Lifetime JP2898289B2 (ja) | 1988-10-28 | 1988-10-28 | シアノアクリレート系接着剤用プライマー |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2898289B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20120064356A1 (en) * | 2010-09-09 | 2012-03-15 | Teknor Apex Company | Adhesive system, method of assembly of distinct components therewith |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5340027A (en) * | 1976-09-27 | 1978-04-12 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | Primer for alpha-cyanoacrylate adhesive |
-
1988
- 1988-10-28 JP JP63274182A patent/JP2898289B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5340027A (en) * | 1976-09-27 | 1978-04-12 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | Primer for alpha-cyanoacrylate adhesive |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20120064356A1 (en) * | 2010-09-09 | 2012-03-15 | Teknor Apex Company | Adhesive system, method of assembly of distinct components therewith |
| US8871864B2 (en) * | 2010-09-09 | 2014-10-28 | Teknor Apex Company | Adhesive system, method of assembly of distinct components therewith |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2898289B2 (ja) | 1999-05-31 |
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| JPH0568518B2 (ja) |
Legal Events
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