JPH02121973A - 芳香族カルボン酸誘導体および該化合物を含有する除草剤 - Google Patents
芳香族カルボン酸誘導体および該化合物を含有する除草剤Info
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- JPH02121973A JPH02121973A JP1242382A JP24238289A JPH02121973A JP H02121973 A JPH02121973 A JP H02121973A JP 1242382 A JP1242382 A JP 1242382A JP 24238289 A JP24238289 A JP 24238289A JP H02121973 A JPH02121973 A JP H02121973A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、新規の芳香族カルボン酸誘導体、その製造法
および望ましからぬ植物成長を防除するための該化合物
の使用に関する。
および望ましからぬ植物成長を防除するための該化合物
の使用に関する。
従来の技術
除草作用を有する安息香酸誘導体ないしはピリジンカル
ボン酸誘導体は、既に欧州特許出願公開第２２３４０６
号明細書、同第２４９７０７号明細書および同第２４９
７０８号明細書に記載されている。
ボン酸誘導体は、既に欧州特許出願公開第２２３４０６
号明細書、同第２４９７０７号明細書および同第２４９
７０８号明細書に記載されている。
発明を達成するための手段
ところで、式（Ｉ）：
１（ｊ
［式中、基
は場合によっては置換されたキノリン−ナフタリン−ベ
ンゾフラン−チオフェン−またはピリジン基を表わし、 Ｒ１は水素原子、アルキリデンアミノキシ基、置換され
ていないかまたはアルキルによって置換されたシクロア
ルキリデンアミノキシ基、スクシニルイミノキシ基、置
換されていないかまたはアルキルもしくはハロゲンによ
って置換されたアルケニルオキシ基、アルキニルオキシ
基、置換されていないかまたは塩素もしくはメチルによ
って置換されたアゾリル基、アルキルスルホニルアミノ
基、アルコキシカルボニルアルキルオキシ基、Ｎ−アゾ
リルアルキルオキシ基、置換されていないかもしくはア
ルキルチオアルコキシ、シアノ、フェノキシ、アルキル
カルボニルもしくはフェニルカルボニルによって置換さ
れたアルコキシ基、置換されていないかまたはフェニル
部分でハロゲン、メトキシもしくはメチルによって置換
されたフェニルアルコキシ基、ヒドロキシル基または基
００Ｍのを表わし、但し、ＭΦは１当量のアルカリ金属
−アルカリ土類金属−または有機アンモニウムイオンで
あるものとし、 Ｒ２、Ｒ３はアルキル基、ハロゲン化アルキル基、アル
コキシ基、ハロゲン化アルコキシ基またはアルキルチオ
基を表わし１、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｙ、Ｚは窒素原
子またはメチン基を表わし、Ｒ４Ｒ５は水素原子、ハロ
ゲン原子、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、ニトロ
基、アルコキシ基、置換されていないかまたはアルキル
もしくはハロゲンによって置換されたアルケニルオキシ
基、アシルアミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルア
ミノ基またはアリールアミノ基を表わし、 但し、Ｘは、基 が場合によっては置換されたピリジン−２−カルボン酸
誘導体を表わす場合には、硫黄原子を表わすものとする
］で示される新規の芳香族カルボン酸誘導体ならびにそ
の農業に使用可能な塩は、除草作用を有しかつ栽培植物
に対して選択的であることが見い出された。
ンゾフラン−チオフェン−またはピリジン基を表わし、 Ｒ１は水素原子、アルキリデンアミノキシ基、置換され
ていないかまたはアルキルによって置換されたシクロア
ルキリデンアミノキシ基、スクシニルイミノキシ基、置
換されていないかまたはアルキルもしくはハロゲンによ
って置換されたアルケニルオキシ基、アルキニルオキシ
基、置換されていないかまたは塩素もしくはメチルによ
って置換されたアゾリル基、アルキルスルホニルアミノ
基、アルコキシカルボニルアルキルオキシ基、Ｎ−アゾ
リルアルキルオキシ基、置換されていないかもしくはア
ルキルチオアルコキシ、シアノ、フェノキシ、アルキル
カルボニルもしくはフェニルカルボニルによって置換さ
れたアルコキシ基、置換されていないかまたはフェニル
部分でハロゲン、メトキシもしくはメチルによって置換
されたフェニルアルコキシ基、ヒドロキシル基または基
００Ｍのを表わし、但し、ＭΦは１当量のアルカリ金属
−アルカリ土類金属−または有機アンモニウムイオンで
あるものとし、 Ｒ２、Ｒ３はアルキル基、ハロゲン化アルキル基、アル
コキシ基、ハロゲン化アルコキシ基またはアルキルチオ
基を表わし１、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｙ、Ｚは窒素原
子またはメチン基を表わし、Ｒ４Ｒ５は水素原子、ハロ
ゲン原子、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、ニトロ
基、アルコキシ基、置換されていないかまたはアルキル
もしくはハロゲンによって置換されたアルケニルオキシ
基、アシルアミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルア
ミノ基またはアリールアミノ基を表わし、 但し、Ｘは、基 が場合によっては置換されたピリジン−２−カルボン酸
誘導体を表わす場合には、硫黄原子を表わすものとする
］で示される新規の芳香族カルボン酸誘導体ならびにそ
の農業に使用可能な塩は、除草作用を有しかつ栽培植物
に対して選択的であることが見い出された。
また、本発明は、農業にはあまり用いられることのない
カルボン酸誘導体の塩をの包含するが、しかしこれは式
Ｉのカルボン酸の製造の際に重要なものである。
カルボン酸誘導体の塩をの包含するが、しかしこれは式
Ｉのカルボン酸の製造の際に重要なものである。
式Ｉ中で置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、
次の意味を表わす： Ｒ１は、水素原子、対称的または非対称的の非分枝鎖状
または分枝鎖状Ｃ３〜Ｃ２Ｇ−アルキルケトン基、特に
０３〜Ｃｌ５−アルキルケトン基または０８〜Ｃｌ８−
アルキルフェニルケトン基、特にＣ８〜Ｃ１３−アルキ
ルフェニルケトン基から誘導されたアルキリデンアミノ
キシ基、場合によってはＣ１〜Ｃ４−アルキル、特にメ
チルによって置換された０４〜Ｃｌ２−シクロアルキリ
デンアミノキシ基、特に０５〜Ｃ８−シクロアルキリデ
ンアミノキシ基、スクシニルイミノキシ基、Ｃ１〜０３
〜アルキルもしくはハロゲンによって置換されていても
よいＣ２〜Ｃｌ０−アルケニルオキシＪ！、特にＣ２〜
ｃ６−アルケニルオキシ基または０２〜Ｃｌ０−アルキ
ニルオキシ基、特にＣ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基、場
合によっては塩素もしくはメチルによって置換されたア
ゾリル基、例えばイミダゾリル基、ジクロルイミダゾリ
ル基、ピラゾリル基、ジメチルピラゾリル基またはトリ
アゾリル基、ｃｌ−Ｃ４−アルキルスルホニルアミノ基
、０３〜Ｃｌ０−アルコキシカルボニルアルコキシ基、
特に０３〜Ｃ７−アルコキシカルボニルアルコキシ基、
Ｎ−アゾリル−ｃｌ〜ｃ４アルコキシ基、場合によって
はＣｌ〜ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ
、シアノ、フェノキシ、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルカルボニ
ルもしくはフェニルカルボニルによって置換されたｃ１
〜Ｃ＋ｓ−アルコキシ基、特にＣ１〜Ｃｌ０−アルコキ
シ基、場合によってはフェニル部分でハロゲン、メトキ
シもしくはメチルによって置換されたフェニル−Ｃ１〜
Ｃ３−アルコキシ基、ヒドロキシ基または基ＯｅＭのを
表わし、この場合Ｍのは１当量のアルカリ金属−アルカ
リ土類金属または有機アンモニウムイオンである。
次の意味を表わす： Ｒ１は、水素原子、対称的または非対称的の非分枝鎖状
または分枝鎖状Ｃ３〜Ｃ２Ｇ−アルキルケトン基、特に
０３〜Ｃｌ５−アルキルケトン基または０８〜Ｃｌ８−
アルキルフェニルケトン基、特にＣ８〜Ｃ１３−アルキ
ルフェニルケトン基から誘導されたアルキリデンアミノ
キシ基、場合によってはＣ１〜Ｃ４−アルキル、特にメ
チルによって置換された０４〜Ｃｌ２−シクロアルキリ
デンアミノキシ基、特に０５〜Ｃ８−シクロアルキリデ
ンアミノキシ基、スクシニルイミノキシ基、Ｃ１〜０３
〜アルキルもしくはハロゲンによって置換されていても
よいＣ２〜Ｃｌ０−アルケニルオキシＪ！、特にＣ２〜
ｃ６−アルケニルオキシ基または０２〜Ｃｌ０−アルキ
ニルオキシ基、特にＣ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基、場
合によっては塩素もしくはメチルによって置換されたア
ゾリル基、例えばイミダゾリル基、ジクロルイミダゾリ
ル基、ピラゾリル基、ジメチルピラゾリル基またはトリ
アゾリル基、ｃｌ−Ｃ４−アルキルスルホニルアミノ基
、０３〜Ｃｌ０−アルコキシカルボニルアルコキシ基、
特に０３〜Ｃ７−アルコキシカルボニルアルコキシ基、
Ｎ−アゾリル−ｃｌ〜ｃ４アルコキシ基、場合によって
はＣｌ〜ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ
、シアノ、フェノキシ、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルカルボニ
ルもしくはフェニルカルボニルによって置換されたｃ１
〜Ｃ＋ｓ−アルコキシ基、特にＣ１〜Ｃｌ０−アルコキ
シ基、場合によってはフェニル部分でハロゲン、メトキ
シもしくはメチルによって置換されたフェニル−Ｃ１〜
Ｃ３−アルコキシ基、ヒドロキシ基または基ＯｅＭのを
表わし、この場合Ｍのは１当量のアルカリ金属−アルカ
リ土類金属または有機アンモニウムイオンである。
Ｒ２とＲ３は、同一でも異なっていてもよく、０１〜Ｃ
５−アルキル基、０１〜Ｃ５−ハロゲン化アルキル基、
例えばＣ１−Ｃ３−クロルアルキル基もしくは０１〜Ｃ
３−フルオルアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５−アルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ５−ハロゲン化アルコキシ基、例えハＣ１〜Ｃ
７−クロルアルコキシ基もしくはＣ１〜Ｃ２−フルオル
アルコキシ基または０１〜Ｃ４−アルキルチオ基を表わ
すことができる。
５−アルキル基、０１〜Ｃ５−ハロゲン化アルキル基、
例えばＣ１−Ｃ３−クロルアルキル基もしくは０１〜Ｃ
３−フルオルアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５−アルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ５−ハロゲン化アルコキシ基、例えハＣ１〜Ｃ
７−クロルアルコキシ基もしくはＣ１〜Ｃ２−フルオル
アルコキシ基または０１〜Ｃ４−アルキルチオ基を表わ
すことができる。
Ｒ４とＲ５は、同一でも異なっていてもよく、例えば水
素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ｃＩ〜Ｃ６−アルキ
ル基、Ｃｌ〜Ｃ６−ハロゲン化アルキル基、例えば０１
〜Ｃ２−クロルアルキル基もシ＜はＣ１〜Ｃ２−フルオ
ルアルキル基、Ｃｌ〜ｃ５アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ３−
アルキルもしくはハロゲンによって置換されていてもよ
い０２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４−モノア
ルキルアミ７基もしくはＣ！〜Ｃ４−ジアルキルアミン
基、アシルアミノ基、例えばホルミル基、アセチル基、
ピバロイル基もしくはベンゾイルアミノ基またはアリー
ルアミ７基、例えばアニリノ基である。
素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ｃＩ〜Ｃ６−アルキ
ル基、Ｃｌ〜Ｃ６−ハロゲン化アルキル基、例えば０１
〜Ｃ２−クロルアルキル基もシ＜はＣ１〜Ｃ２−フルオ
ルアルキル基、Ｃｌ〜ｃ５アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ３−
アルキルもしくはハロゲンによって置換されていてもよ
い０２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４−モノア
ルキルアミ７基もしくはＣ！〜Ｃ４−ジアルキルアミン
基、アシルアミノ基、例えばホルミル基、アセチル基、
ピバロイル基もしくはベンゾイルアミノ基またはアリー
ルアミ７基、例えばアニリノ基である。
アルキルまたはアルコキシ基中のアルキルは、記載した
数の炭素原子数に応じて、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、第ニブチル、第三ブチル、ペン
チルおよび異性体ヘキシルおよび異性体、ヘプチルおよ
び異性体またはオクチルおよび異性体である。相応して
、より高級の同族体の場合にも異性体はそれぞれ一緒に
包含される。シクロアルキリデンは、例えばシクロブチ
リデン、シクロペンチリデン、シクロへキシリデン、シ
クロへブチリデンまたはシクロオクチリデンである。ア
ルケニルまたはアルケニルオキシ基中のアルケニルは、
ビニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニルまたはへブ
テニルであることができる。アリールは、有利にフェニ
ルを表わす。
数の炭素原子数に応じて、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、第ニブチル、第三ブチル、ペン
チルおよび異性体ヘキシルおよび異性体、ヘプチルおよ
び異性体またはオクチルおよび異性体である。相応して
、より高級の同族体の場合にも異性体はそれぞれ一緒に
包含される。シクロアルキリデンは、例えばシクロブチ
リデン、シクロペンチリデン、シクロへキシリデン、シ
クロへブチリデンまたはシクロオクチリデンである。ア
ルケニルまたはアルケニルオキシ基中のアルケニルは、
ビニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニルまたはへブ
テニルであることができる。アリールは、有利にフェニ
ルを表わす。
前記化合物の中ないしは酸が重要である場合には塩の中
、一定の群を特に挙げることができる。すなわち、 ■、Ｒ１が水素原子、場合によってはＣｌ−Ｃ７アルキ
ルチオ、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、シアノフェノキシ、
Ｃ１〜Ｃ３−アルキルカルボニルもしくはフェニルカル
ボニルによって置換されたＣ Ｉ””” ＣＩｎ−アル
コキシ基、場合によってはフェニル部分でハロゲン、メ
トキシもしくはメチルによって置換されたＣＩ〜Ｃ２−
フェニルアルコキシ基、ヒドロキシル基または基００Ｍ
０１但し、ＭＯはナトリウムイオンもしくはカリウムイ
オンであるものとし、分枝鎖状または非分枝鎖状Ｃ３〜
Ｃｍ−（アルキルケトン）から誘導されたアルキリデン
アミノキシ基、Ｃ５〜ｃＢ−シクロアルキリデンアミノ
キシ基、プロパルギルオキシ基、分枝鎖状または非分枝
鎖状Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、０２〜ＣＧ−クロ
ルアルケニルオキシ基、メチルスルホニルアミ７基、Ｃ
１〜Ｃ３−アルコキシカルボニルメトキシ基、イミダゾ
リル基、ピラゾリル基またはトリアゾリル基を表わし、 Ｒ２、Ｒ３が、同一かまたは異なり、Ｃ１−ｃ３アルキ
ル基、トリフルオルメチル基、トリクロルメチル基、Ｃ
１〜Ｃ３−アルコキシ基、ジフルオルメトキシ基または
Ｃ１〜Ｃ３−アルキルチオ基を表わし、 Ｘが酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｙ１２が窒素原
子またはメチン基を表わし、Ｒ４が水素原子、弗素原子
、塩素原子、臭素原子、ｃ、−Ｃ４−アルキル基、ニト
ロ基、Ｃ■〜Ｃ４−アルコキシ基、アリルオキシ基、ホ
ルミルアミ７基、アセチルアミ７基、ピバロイルアミノ
基、ベンゾイルアミノ基、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミＺ
基またはアニリノ基を表わし、Ｒ５が水素原子、弗素原
子、塩素原子、臭素原子またはメチル基を表わし、かつ 基 がナフタリン−１−カルボン酸、ナフタリン−２−カル
ボン酸、キノリン−２−カルボン酸、キノリン−４−カ
ルボン酸、キノリン−８−カルボン酸、チオフェン−２
−カルボン酸もしくはピリジン４−カルボン酸またはこ
れらの酸の誘導体から誘導されているもの。
、一定の群を特に挙げることができる。すなわち、 ■、Ｒ１が水素原子、場合によってはＣｌ−Ｃ７アルキ
ルチオ、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、シアノフェノキシ、
Ｃ１〜Ｃ３−アルキルカルボニルもしくはフェニルカル
ボニルによって置換されたＣ Ｉ””” ＣＩｎ−アル
コキシ基、場合によってはフェニル部分でハロゲン、メ
トキシもしくはメチルによって置換されたＣＩ〜Ｃ２−
フェニルアルコキシ基、ヒドロキシル基または基００Ｍ
０１但し、ＭＯはナトリウムイオンもしくはカリウムイ
オンであるものとし、分枝鎖状または非分枝鎖状Ｃ３〜
Ｃｍ−（アルキルケトン）から誘導されたアルキリデン
アミノキシ基、Ｃ５〜ｃＢ−シクロアルキリデンアミノ
キシ基、プロパルギルオキシ基、分枝鎖状または非分枝
鎖状Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、０２〜ＣＧ−クロ
ルアルケニルオキシ基、メチルスルホニルアミ７基、Ｃ
１〜Ｃ３−アルコキシカルボニルメトキシ基、イミダゾ
リル基、ピラゾリル基またはトリアゾリル基を表わし、 Ｒ２、Ｒ３が、同一かまたは異なり、Ｃ１−ｃ３アルキ
ル基、トリフルオルメチル基、トリクロルメチル基、Ｃ
１〜Ｃ３−アルコキシ基、ジフルオルメトキシ基または
Ｃ１〜Ｃ３−アルキルチオ基を表わし、 Ｘが酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｙ１２が窒素原
子またはメチン基を表わし、Ｒ４が水素原子、弗素原子
、塩素原子、臭素原子、ｃ、−Ｃ４−アルキル基、ニト
ロ基、Ｃ■〜Ｃ４−アルコキシ基、アリルオキシ基、ホ
ルミルアミ７基、アセチルアミ７基、ピバロイルアミノ
基、ベンゾイルアミノ基、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミＺ
基またはアニリノ基を表わし、Ｒ５が水素原子、弗素原
子、塩素原子、臭素原子またはメチル基を表わし、かつ 基 がナフタリン−１−カルボン酸、ナフタリン−２−カル
ボン酸、キノリン−２−カルボン酸、キノリン−４−カ
ルボン酸、キノリン−８−カルボン酸、チオフェン−２
−カルボン酸もしくはピリジン４−カルボン酸またはこ
れらの酸の誘導体から誘導されているもの。
２、Ｒ１が水素原子、場合によっては０１〜Ｃ２アルキ
ルチオ、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、シアノフェノキシ、
ＣＩＡ−０３−アルキルカルボニルもしくはフェニルカ
ルボニルによってｆｌｌ換されたＣ１〜Ｃｌ０−アルコ
キシ基、場合によってはフェニル部分でハロゲン、メト
キシもしくはメチルによって置換されたＣ１〜Ｃ７−フ
ェニルアルコキシ基、ヒドロキシル基または基ＯｅＭの
但し、ＭＯはナトリウムイオンもしくはカリウムイオ
ンであるものとし、分枝鎖状または非分枝鎖状Ｃ３〜Ｃ
＋＋−（アルキルケトン）から誘導されたアルキリデン
アミノキシ基、０５〜Ｃ８−シクロアルキリデンアミノ
キシ基、プロパルギルオキシ基、分枝鎖状または非分枝
鎖状Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、０２〜Ｃ６−クロ
ルアルケニルオキシ基、メチルスルホニルアミノ基、Ｃ
１〜Ｃ３−アルコキシカルボニルメトキシ基、イミダゾ
リル基、ピラゾリル基またはトリアゾリル基を表わし、 Ｒ２、Ｒ３が、同一かまたは異なり、Ｃ！〜Ｃ３アルキ
ル基、トリフルオルメチル基、トリクロルメチル基、Ｃ
１〜Ｃ３−アルコキシ基、ジフルオルメトキシ基または
Ｃ１−ｃｌ−アルキルチオ基を表わし、 Ｘが硫黄原子を表わし、 ＹＳＺが窒素原子またはメチン基を表わし、Ｒ４が水素
原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、０１〜Ｃ４−ア
ルキル基、ニトロ基、Ｃｌ〜Ｃ４−アルコキシ基、アリ
ルオキシ基、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、ピ
バロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、０１〜Ｃ３−
アルキルアミノ基またはアニリノ基を表わし、Ｒ５が水
素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子またはメチル基
を表わし、かつ 基 がピリジン−２−カルボン酸またはこの酸の誘導体を表
わすもの。
ルチオ、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、シアノフェノキシ、
ＣＩＡ−０３−アルキルカルボニルもしくはフェニルカ
ルボニルによってｆｌｌ換されたＣ１〜Ｃｌ０−アルコ
キシ基、場合によってはフェニル部分でハロゲン、メト
キシもしくはメチルによって置換されたＣ１〜Ｃ７−フ
ェニルアルコキシ基、ヒドロキシル基または基ＯｅＭの
但し、ＭＯはナトリウムイオンもしくはカリウムイオ
ンであるものとし、分枝鎖状または非分枝鎖状Ｃ３〜Ｃ
＋＋−（アルキルケトン）から誘導されたアルキリデン
アミノキシ基、０５〜Ｃ８−シクロアルキリデンアミノ
キシ基、プロパルギルオキシ基、分枝鎖状または非分枝
鎖状Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、０２〜Ｃ６−クロ
ルアルケニルオキシ基、メチルスルホニルアミノ基、Ｃ
１〜Ｃ３−アルコキシカルボニルメトキシ基、イミダゾ
リル基、ピラゾリル基またはトリアゾリル基を表わし、 Ｒ２、Ｒ３が、同一かまたは異なり、Ｃ！〜Ｃ３アルキ
ル基、トリフルオルメチル基、トリクロルメチル基、Ｃ
１〜Ｃ３−アルコキシ基、ジフルオルメトキシ基または
Ｃ１−ｃｌ−アルキルチオ基を表わし、 Ｘが硫黄原子を表わし、 ＹＳＺが窒素原子またはメチン基を表わし、Ｒ４が水素
原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、０１〜Ｃ４−ア
ルキル基、ニトロ基、Ｃｌ〜Ｃ４−アルコキシ基、アリ
ルオキシ基、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、ピ
バロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、０１〜Ｃ３−
アルキルアミノ基またはアニリノ基を表わし、Ｒ５が水
素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子またはメチル基
を表わし、かつ 基 がピリジン−２−カルボン酸またはこの酸の誘導体を表
わすもの。
式Ｉの芳香族カルボン酸誘導体は、自体公知の方法で、
公知であるかまたは公知の化合物と同様にして得ること
ができる式■のオルト−メルカプトカルボン酸誘導体ま
たはオルト−ヒドロキシカルボン酸誘導体を、弐■の複
素環式化合物と、塩基の存在下で反応させることにより
得られる。
公知であるかまたは公知の化合物と同様にして得ること
ができる式■のオルト−メルカプトカルボン酸誘導体ま
たはオルト−ヒドロキシカルボン酸誘導体を、弐■の複
素環式化合物と、塩基の存在下で反応させることにより
得られる。
（ｎ） （１１１）Ｒ６は、出
発基、例えば塩素原子、臭素原子、沃素原子、アリール
基またはアルキルスルホニル基、例えばドルオールスル
ホニル基またはメチルスルホニル基を表わす。
発基、例えば塩素原子、臭素原子、沃素原子、アリール
基またはアルキルスルホニル基、例えばドルオールスル
ホニル基またはメチルスルホニル基を表わす。
反応温度は、−５０〜１６０℃の間、特に０〜１２０℃
の間にある。溶剤としては、反応条件下で不活性の常用
の溶剤がこれに該当する。
の間にある。溶剤としては、反応条件下で不活性の常用
の溶剤がこれに該当する。
反応性置換基Ｒ［ｉを有する弐■の化合物は、多くの場
合に公知であるかまたは一般的専門知識で容易に製造す
ることができる。
合に公知であるかまたは一般的専門知識で容易に製造す
ることができる。
塩基としては、１〜１０当量、特に１〜３当量のアルカ
リ金属水素化物またはアルカリ土類金属水素化物、例え
ばＮ ａ ＨもしくはＣａＨ２アルカリ金属水酸化物、
例えばＮａＯＨもしくはＫ ＯＨ、アルカリ金属アルコ
ラード、例えばカリウム−第三ブチラード、アルカリ金
属炭酸塩、例えばＮ ａ ２ＣＯ３もしくはＫ ７ＣＯ
３、アルカリ金属アミド、例えばＮ ａ Ｎ Ｈ２もし
くはリチウムジイソプロピルアミドまたは第三アミンが
使用される。無機塩基を使用する場合には、変換率を高
めるために、相転移触媒を添加することができる。
リ金属水素化物またはアルカリ土類金属水素化物、例え
ばＮ ａ ＨもしくはＣａＨ２アルカリ金属水酸化物、
例えばＮａＯＨもしくはＫ ＯＨ、アルカリ金属アルコ
ラード、例えばカリウム−第三ブチラード、アルカリ金
属炭酸塩、例えばＮ ａ ２ＣＯ３もしくはＫ ７ＣＯ
３、アルカリ金属アミド、例えばＮ ａ Ｎ Ｈ２もし
くはリチウムジイソプロピルアミドまたは第三アミンが
使用される。無機塩基を使用する場合には、変換率を高
めるために、相転移触媒を添加することができる。
Ｒ１がアルキリデンアミノキシ基、置換されていないか
またはアルキルによって置換されたシクロアルキリデン
アミノキシ基、サクシニルイミノキシ基、または置換さ
れていないかまたは塩素もしくはメチルによって置換さ
れたアゾリル基を表わしかつ残りの基が請求項１記載の
式Ｉの場合と同じ意味を有するような式Ｉの芳香族カル
ボン酸誘導体は、Ｒ１がヒドロキシル基であるような式
■のカルボン酸を差当たり常法で活性化された形、例え
ばハロゲン化物、混合無水物またはイミダゾリドに変換
し、次にこれを相応するヒドロキシル化合物と反応させ
ることによって得ることもできる。この場合にはオキシ
ム、■−ヒドロキシスクシニルイミンまたはアゾールが
重要である。一般に、反応は、塩基の存在下で実施する
ことが必要である。
またはアルキルによって置換されたシクロアルキリデン
アミノキシ基、サクシニルイミノキシ基、または置換さ
れていないかまたは塩素もしくはメチルによって置換さ
れたアゾリル基を表わしかつ残りの基が請求項１記載の
式Ｉの場合と同じ意味を有するような式Ｉの芳香族カル
ボン酸誘導体は、Ｒ１がヒドロキシル基であるような式
■のカルボン酸を差当たり常法で活性化された形、例え
ばハロゲン化物、混合無水物またはイミダゾリドに変換
し、次にこれを相応するヒドロキシル化合物と反応させ
ることによって得ることもできる。この場合にはオキシ
ム、■−ヒドロキシスクシニルイミンまたはアゾールが
重要である。一般に、反応は、塩基の存在下で実施する
ことが必要である。
２つの過程（活性化および変換）は、例えばカルボン酸
の活性化された形をその場で得、直接に後反応させるか
またはカルボン酸を例えばカルボジイミドのような脱水
剤の存在下でヒドロキシル化合物に対して作用させるこ
とに要約することができる。また、この要約された方法
は、本発明によって包含される。
の活性化された形をその場で得、直接に後反応させるか
またはカルボン酸を例えばカルボジイミドのような脱水
剤の存在下でヒドロキシル化合物に対して作用させるこ
とに要約することができる。また、この要約された方法
は、本発明によって包含される。
実施例
製造例
実施例１
２−（４，６−シメトキシビリミジンー２−イル−オキ
シ）−ナフタリン−１−アルデヒドの製造２〜ヒドロキ
シ−ナフタリン−１−アルデヒド８．６９（０，０５モ
ル）を無水ジメチルホルムアミド５０ｍ（！中に装入し
、０〜５℃で撹拌しながら滴下法で８０％の水素化ナト
リウム１．５ｙ （０，０５モル）を添加する。次に、
室温で４，６ジメトキシー２−メチルスルホニルピリミ
ジン１０．９ｇ（０，０５モル）を添加し、９０℃に加
熱し、かつこの温度で６時間さらに撹拌する。こうして
得られた溶液を水中に流し込む。塩化メチレンで抽出し
、注意深く水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、か
つ減圧下で濃縮する。
シ）−ナフタリン−１−アルデヒドの製造２〜ヒドロキ
シ−ナフタリン−１−アルデヒド８．６９（０，０５モ
ル）を無水ジメチルホルムアミド５０ｍ（！中に装入し
、０〜５℃で撹拌しながら滴下法で８０％の水素化ナト
リウム１．５ｙ （０，０５モル）を添加する。次に、
室温で４，６ジメトキシー２−メチルスルホニルピリミ
ジン１０．９ｇ（０，０５モル）を添加し、９０℃に加
熱し、かつこの温度で６時間さらに撹拌する。こうして
得られた溶液を水中に流し込む。塩化メチレンで抽出し
、注意深く水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、か
つ減圧下で濃縮する。
この粗製生成物を冷たいドルオールと一緒に撹拌するこ
とによって後精製し、融点１２３〜１２５℃の２−（４
、６−ジメトキシピリミジン−２イル−オキシ）−ナフ
タリン−１−アルデヒド７．４９を得る。
とによって後精製し、融点１２３〜１２５℃の２−（４
、６−ジメトキシピリミジン−２イル−オキシ）−ナフ
タリン−１−アルデヒド７．４９を得る。
実施例２
２−（４，６−シメトキシビリミジンー２−イル−オキ
シ）−ナフタリン刊−カルボン酸の製造２−ヒドロキシ
−ナフタリン−１−カルボン酸４．７ｙ （０，０２５
モル）をメタノールＴＯｍＱに溶解し、この溶液に（８
８％の）水酸化カリウム１．６９（０，０２５モル）を
添加する。１０分後ドルオール２００ｍσを添加し、か
つ熱時に減圧下で濃縮する。この過程を１回繰り返した
後、こうして得られたカリウム塩を無水ジメチルスルオ
キシド１２０ｍ（２に溶解し、室温で滴下法で８０％の
水素化ナトリウム０．７５％（０，０２５モル）を添加
する。３０分間、さらに撹拌し、次に４．６−シメトキ
シー２−メチルスルホニルピリミジン５．５ｇ（０，０
２５モル）を添加する。室温でさらに２時間撹拌し、次
に氷水中に流し込む。僅かな酢酸エチルエステルで２回
抽出し；抽出液を廃棄する。次に、濃塩酸で強い酸性に
し、かつ２回酢酸エチルエステルで抽出する。硫酸ナト
リウム上での乾燥および濃縮の後に残存する残留物を若
干のジエチルエーテルと一緒に撹拌する。生成物を濾別
し、かつ減圧下で乾燥する。融点１８７〜１８９℃の２
−（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル−オキシ
）−ナフタリン−１＝カルボン酸３．７９が得られる実
施例３ メチル−３−（４、５−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル−オキシ）−チオベン−２−カルボキシレートの製造 ４．６−シメトキシー２−メチルスルホニルピリミジン
２．２ｇ（０，０］モル）およびメチル−３ヒドロキシ
チオフェン−２−カルボキシレート１．６ｇ（０，０１
モル）をエチルメチルケトン５０ｍ（ｌに溶解し、かつ
炭酸カリウム１３．８ｙ（０゜１モル）を添加する。還
流下に４時間煮沸し、冷却後に水で希釈し、かつ塩化メ
チレンで抽出する。抽出液を硫酸ナトリウム上で乾燥し
、かつ減圧下で濃縮する。残留物をｎ−へブタンと一緒
に撹拌し、濾別し、かつ減圧下で乾燥する。融点１０７
〜１０９℃のメチル−３−（４、５ジメトキシピリミジ
ン−２−イル−オキシ）−チオベン−２−カルボキシレ
ート１．８ｇが得られる実施例４ 式Ｉの芳香族カルボン酸を製造するための一般的方法 式Ｉの芳香族２−ヒドロキシ−カルボン酸０゜０７３モ
ルを無水ジメチルスルホキシド３２０ｍ（ｌに溶解し、
この溶液に滴下法でカリウム−第三ブチラード１６．４
９ （０，１４６モル）を添加し、この場合この反応混
合物の温度は、約３０℃に上昇する。室温に冷却し、弐
■の複素環式化合物０．０７３モルを添加し、かつ室温
で約１時間さらに撹拌する。（反応の終結は、薄層クロ
マトグラフィーによって検査することができる。）この
反応混合物を冷たい水約２Ｑ中に流し込み、塩酸で酸性
にし、かつメチル基−第三ブチルエーテルで抽出する。
シ）−ナフタリン刊−カルボン酸の製造２−ヒドロキシ
−ナフタリン−１−カルボン酸４．７ｙ （０，０２５
モル）をメタノールＴＯｍＱに溶解し、この溶液に（８
８％の）水酸化カリウム１．６９（０，０２５モル）を
添加する。１０分後ドルオール２００ｍσを添加し、か
つ熱時に減圧下で濃縮する。この過程を１回繰り返した
後、こうして得られたカリウム塩を無水ジメチルスルオ
キシド１２０ｍ（２に溶解し、室温で滴下法で８０％の
水素化ナトリウム０．７５％（０，０２５モル）を添加
する。３０分間、さらに撹拌し、次に４．６−シメトキ
シー２−メチルスルホニルピリミジン５．５ｇ（０，０
２５モル）を添加する。室温でさらに２時間撹拌し、次
に氷水中に流し込む。僅かな酢酸エチルエステルで２回
抽出し；抽出液を廃棄する。次に、濃塩酸で強い酸性に
し、かつ２回酢酸エチルエステルで抽出する。硫酸ナト
リウム上での乾燥および濃縮の後に残存する残留物を若
干のジエチルエーテルと一緒に撹拌する。生成物を濾別
し、かつ減圧下で乾燥する。融点１８７〜１８９℃の２
−（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル−オキシ
）−ナフタリン−１＝カルボン酸３．７９が得られる実
施例３ メチル−３−（４、５−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル−オキシ）−チオベン−２−カルボキシレートの製造 ４．６−シメトキシー２−メチルスルホニルピリミジン
２．２ｇ（０，０］モル）およびメチル−３ヒドロキシ
チオフェン−２−カルボキシレート１．６ｇ（０，０１
モル）をエチルメチルケトン５０ｍ（ｌに溶解し、かつ
炭酸カリウム１３．８ｙ（０゜１モル）を添加する。還
流下に４時間煮沸し、冷却後に水で希釈し、かつ塩化メ
チレンで抽出する。抽出液を硫酸ナトリウム上で乾燥し
、かつ減圧下で濃縮する。残留物をｎ−へブタンと一緒
に撹拌し、濾別し、かつ減圧下で乾燥する。融点１０７
〜１０９℃のメチル−３−（４、５ジメトキシピリミジ
ン−２−イル−オキシ）−チオベン−２−カルボキシレ
ート１．８ｇが得られる実施例４ 式Ｉの芳香族カルボン酸を製造するための一般的方法 式Ｉの芳香族２−ヒドロキシ−カルボン酸０゜０７３モ
ルを無水ジメチルスルホキシド３２０ｍ（ｌに溶解し、
この溶液に滴下法でカリウム−第三ブチラード１６．４
９ （０，１４６モル）を添加し、この場合この反応混
合物の温度は、約３０℃に上昇する。室温に冷却し、弐
■の複素環式化合物０．０７３モルを添加し、かつ室温
で約１時間さらに撹拌する。（反応の終結は、薄層クロ
マトグラフィーによって検査することができる。）この
反応混合物を冷たい水約２Ｑ中に流し込み、塩酸で酸性
にし、かつメチル基−第三ブチルエーテルで抽出する。
有機相を若干の水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し
、かつ濃縮する。残存する粗製生成物は、必要に応じて
、適当な溶剤と一緒に撹拌することによって精製するこ
とができるかまたはシリカゲルでクロマトグラフィー処
理することによって精製することができる。
、かつ濃縮する。残存する粗製生成物は、必要に応じて
、適当な溶剤と一緒に撹拌することによって精製するこ
とができるかまたはシリカゲルでクロマトグラフィー処
理することによって精製することができる。
実施例５
式Ｉの芳香族カルボン酸を製造するための一般的方法
水酸化カリウム５．１９および式■の２−ヒドロキシ−
カルボン酸０．０８モルをメタノール８０ｒｒｌに溶解
し、室温で１０分間撹拌し、かつ減圧下で濃縮する。引
続き、乾燥のために繰り返しドルオールを添加し、これ
を５０℃で減圧下で蒸発させる。こうして得られた明赤
色の粉末をジメチルスルホキシド３００ｍσ中に入れ、
かつ室温で滴下法で８０％の水素化ナトリウム２．９９
を添加し、この場合ガスの発生が開始する。ガスがもは
や不含になった場合に、ジメチルスルホキシド８０ｍＱ
中の式■の複素環式化合物０．０７９モルの溶液を滴加
し、かつ０．５時間さらに撹拌する。水２Ｑ中に流し込
み、酢酸を中和し、かつ塩化メチレンで洗浄する。引続
き、塩酸で強い酸性にし、かつ数回メチル−第三ブチル
エーテルで抽出する。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥
し、溶剤を減圧下で蒸発させる。残存する物質は、シリ
カゲルでクロマトグラフィー処理することによって精製
することができる。
カルボン酸０．０８モルをメタノール８０ｒｒｌに溶解
し、室温で１０分間撹拌し、かつ減圧下で濃縮する。引
続き、乾燥のために繰り返しドルオールを添加し、これ
を５０℃で減圧下で蒸発させる。こうして得られた明赤
色の粉末をジメチルスルホキシド３００ｍσ中に入れ、
かつ室温で滴下法で８０％の水素化ナトリウム２．９９
を添加し、この場合ガスの発生が開始する。ガスがもは
や不含になった場合に、ジメチルスルホキシド８０ｍＱ
中の式■の複素環式化合物０．０７９モルの溶液を滴加
し、かつ０．５時間さらに撹拌する。水２Ｑ中に流し込
み、酢酸を中和し、かつ塩化メチレンで洗浄する。引続
き、塩酸で強い酸性にし、かつ数回メチル−第三ブチル
エーテルで抽出する。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥
し、溶剤を減圧下で蒸発させる。残存する物質は、シリ
カゲルでクロマトグラフィー処理することによって精製
することができる。
実施例６
式Ｉの芳香族カルボン酸誘導体を製造するための一般的
方法 それぞれ芳香族２−（４、６−ジメトキシピリミジン−
２〜イル−オキシ）−カルボン酸３．２ミリモルをジメ
トキシエタン２０ｍＱ中に装入し、かつ水素化ナトリウ
ム３．２ミリモルを添加し、この場合には、直ちにガス
発生が開始する。室温で１時間さらに撹拌し、０℃に冷
却し、かつ塩化オキサリル３．５ミリモルを添加する。
方法 それぞれ芳香族２−（４、６−ジメトキシピリミジン−
２〜イル−オキシ）−カルボン酸３．２ミリモルをジメ
トキシエタン２０ｍＱ中に装入し、かつ水素化ナトリウ
ム３．２ミリモルを添加し、この場合には、直ちにガス
発生が開始する。室温で１時間さらに撹拌し、０℃に冷
却し、かつ塩化オキサリル３．５ミリモルを添加する。
０℃で１時間さらに撹拌し、次に過剰の塩化オキサリル
の除去のために溶剤約３０％を減圧下で蒸発させる。次
に、ジメトキシエタン１０ｒｒｌ中に溶解したオキシム
または相応するヒドロキシ化合物４．２ミリモルを添加
し、引続きピリジン３．２ミリモルを０℃で添加し、か
つ１時間で室温に加熱する。この混合物を冷たい水１２
０ｍｔＪ中に流し込み、かつ塩化メチレンで抽出する。
の除去のために溶剤約３０％を減圧下で蒸発させる。次
に、ジメトキシエタン１０ｒｒｌ中に溶解したオキシム
または相応するヒドロキシ化合物４．２ミリモルを添加
し、引続きピリジン３．２ミリモルを０℃で添加し、か
つ１時間で室温に加熱する。この混合物を冷たい水１２
０ｍｔＪ中に流し込み、かつ塩化メチレンで抽出する。
。有機相を硫酸すｌ−ＩＪウム上で乾燥し、かつ減圧下
で濃縮する。残存する物質は、シリカゲルでクロマトグ
ラフィー処理することによってさらに精製することがで
きる。
で濃縮する。残存する物質は、シリカゲルでクロマトグ
ラフィー処理することによってさらに精製することがで
きる。
前記方法によれば、相応する原料物質の選択後に式１の
全部の化合物を得ることができ：次表中で物理的記載が
なされている場合には、この旨、弐Ｉの化合物が製造さ
れたものである。
全部の化合物を得ることができ：次表中で物理的記載が
なされている場合には、この旨、弐Ｉの化合物が製造さ
れたものである。
別の記載された化合物は、処理された物質種の典型的な
代表例である。
代表例である。
次の式Ｉの化合物は、同様の方法で得ることができる：
第１表
Ｎｏ。
物理的データ＊
１．１ ０ＨＣＨ
ｌ、２ ０ＣＨ３Ｃ１ｆ
ＯＣＨ３Ｃ１１
ＯＨＣＨ
２−プロビリデ ＣＨ
ンーアミノキシ
０１（ＣＨ
ＯＨＮ
１．８ ０ＣＨ３Ｎ
１．９ Ｉ Ｎ
１．１０ ０ＨＮ
ｏｃ■＋３ｏｃｏ３ Ｃ１（
ＯＣＨ３０Ｃ０３ＣＨ
融点：１８６〜１８７℃
δ−３，７５（３＋１） ；３．８
０（６１１） ；５．７５（ｉｌｌ） ；８、５５（ｉ
ｌｌ）。
ｌｌ）。
ＯＣＨ３０ＣＨ３Ｎ
ＯＣＨ３０ＣＨ３Ｎ
０Ｃ０３０ＣＨ３ＣＨ
ＯＣ１１３ＣＦ３ ＣＨ
ＯＣＨ３０ＣＨ３ＣＨ
融点：１３５℃（分
解）
ＯＣＨ３０ＣＨ３ＣＨ
ＱＣ）＋３０ＣＨ３ＣＨ
３Ｃｌｌ３５Ｃ）１３ Ｎ
工 ＝ 工 ＝ ＝
＝
＝
＝
＝ 工
〇−
工０：工：； ＝ＣＧＩ［Ｆ］＝
工
Ｑ：ｌ：：ｌ：：ｌ：：Ｉ：：ｌ：：ｌ：：Ｉ：ＺＣ）
ＯＱＱＣ）Ｑ Ｕ ｄ ・・ 叩 ＝ ○ ○ 第３表 ３．１ ０１１ ＣＨ ３，２０ＣＨ３ＣＨ ３，３ベンジル第１シ ＣＨ ３，４２−ｆＵＥリゾＣＨ ンＴミハノ ３．５ ０ＨＣＨ ３，６０ＨＣＨ ３，７０ＣＨ３ＣＨ ３，８０ＨＮ ３．９ ０ＣＨ３Ｎ ３．１００）Ｉ ＣＨ ＯＣＨ３０ＣＨ３０ ０ＣＨ３０ＣＨ３０ ０ＣＨ３ｏｃＩＩ３０ ０ＣＨ３ＯＣＨ３０ ＣＦｑ ０ＣＨ３０ ０ＣＨ３０ＣＨ３０ ＳＣＨ３ＳＣＨ３０ ＣＨ３ＣＨ３５ ＯＣ１１９ＱＣＨ３Ｓ ＯＣＩＩＰ７ ０ＣＨＦ７ ０ 融点：１８６〜１８７℃ 第４表 ｐ４ 第５表 Ｃ１１３ ＣＨ３ アリルオキシ ＣＨ３ ０Ｃ■１３ ■Ｉ −ＣＩ −ＣＨ３ 融点＝１０７〜１０９℃ ＣＨ３ ０ＣＲ３０Ｃ）１３３−Ｃ１１３ＣＨ融点： １３１−
１３２℃＊ｎＤ：屈折率、δ： ＩＨ−ＮＭＲ−（ヒ学
的シフトｐｐｍ（選択された信号）。
ＯＱＱＣ）Ｑ Ｕ ｄ ・・ 叩 ＝ ○ ○ 第３表 ３．１ ０１１ ＣＨ ３，２０ＣＨ３ＣＨ ３，３ベンジル第１シ ＣＨ ３，４２−ｆＵＥリゾＣＨ ンＴミハノ ３．５ ０ＨＣＨ ３，６０ＨＣＨ ３，７０ＣＨ３ＣＨ ３，８０ＨＮ ３．９ ０ＣＨ３Ｎ ３．１００）Ｉ ＣＨ ＯＣＨ３０ＣＨ３０ ０ＣＨ３０ＣＨ３０ ０ＣＨ３ｏｃＩＩ３０ ０ＣＨ３ＯＣＨ３０ ＣＦｑ ０ＣＨ３０ ０ＣＨ３０ＣＨ３０ ＳＣＨ３ＳＣＨ３０ ＣＨ３ＣＨ３５ ＯＣ１１９ＱＣＨ３Ｓ ＯＣＩＩＰ７ ０ＣＨＦ７ ０ 融点：１８６〜１８７℃ 第４表 ｐ４ 第５表 Ｃ１１３ ＣＨ３ アリルオキシ ＣＨ３ ０Ｃ■１３ ■Ｉ −ＣＩ −ＣＨ３ 融点＝１０７〜１０９℃ ＣＨ３ ０ＣＲ３０Ｃ）１３３−Ｃ１１３ＣＨ融点： １３１−
１３２℃＊ｎＤ：屈折率、δ： ＩＨ−ＮＭＲ−（ヒ学
的シフトｐｐｍ（選択された信号）。
式
の芳香族カルボン酸ないしは該化合物を含有する除草剤
は、除草作用を有しかつ栽培植物に対して選択的である
。
は、除草作用を有しかつ栽培植物に対して選択的である
。
式１の化合物ないしは該化合物を含有する除草剤および
成長調整剤は、例えば直接に噴霧可能な溶液、粉末、懸
濁液、また高百分率の水性、油性または他の懸濁液また
は分散液、乳濁液、油分散液、ペースト状物、ダスト剤
、散布剤または粒剤の形でスプレー法、ミスト法、ダス
ト法、散布法または注入法によって使用することができ
る。使用形は、使用目的により左右され；この使用形は
、全ての場合に本発明による作用物質のできるだけ微細
な分布を保証する。
成長調整剤は、例えば直接に噴霧可能な溶液、粉末、懸
濁液、また高百分率の水性、油性または他の懸濁液また
は分散液、乳濁液、油分散液、ペースト状物、ダスト剤
、散布剤または粒剤の形でスプレー法、ミスト法、ダス
ト法、散布法または注入法によって使用することができ
る。使用形は、使用目的により左右され；この使用形は
、全ての場合に本発明による作用物質のできるだけ微細
な分布を保証する。
化合物Ｉは、一般に直接に噴霧可能な溶液、乳濁液、ペ
ースト状物または油分散液を、中位ないし高い沸点を有
する鉱油留分、例えばケロシンまたはディーゼル油、さ
らにコールタール油ならびに植物性部または動物性部、
脂肪族、環式および芳香族炭化水素、例えばトルオ−ル
キシロール、パラフィン、テトラヒドロナフタリン、ア
ルキル化ナフタリンもしくはその誘導体、メタノール、
エタノール、プロパツールブタノール、シクロヘキサノ
ール、シクロヘキサノン、クロルベンゾール、イソホロ
ンまたは強極性の溶剤、例えばＮ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン
または水から得るのに適当である。
ースト状物または油分散液を、中位ないし高い沸点を有
する鉱油留分、例えばケロシンまたはディーゼル油、さ
らにコールタール油ならびに植物性部または動物性部、
脂肪族、環式および芳香族炭化水素、例えばトルオ−ル
キシロール、パラフィン、テトラヒドロナフタリン、ア
ルキル化ナフタリンもしくはその誘導体、メタノール、
エタノール、プロパツールブタノール、シクロヘキサノ
ール、シクロヘキサノン、クロルベンゾール、イソホロ
ンまたは強極性の溶剤、例えばＮ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン
または水から得るのに適当である。
水性の使用形は、濃厚乳濁液、分散液、ペースト状物、
湿潤可能な粉末または水分散可能な顆粒から水の添加に
よって調製することができる。乳濁液、ペースト状物ま
たは油分散液を得るために、基質それ自体または油もし
くは溶剤に溶解された基質は、湿潤剤、付着剤、分散剤
または乳化剤により水中で均質化することができる。し
かし、または作用物質、湿潤剤、付着剤、分散剤または
乳化剤および場合によっては溶剤または油からなる濃厚
物も得ることができこの濃厚物は水との希釈に適当であ
る。
湿潤可能な粉末または水分散可能な顆粒から水の添加に
よって調製することができる。乳濁液、ペースト状物ま
たは油分散液を得るために、基質それ自体または油もし
くは溶剤に溶解された基質は、湿潤剤、付着剤、分散剤
または乳化剤により水中で均質化することができる。し
かし、または作用物質、湿潤剤、付着剤、分散剤または
乳化剤および場合によっては溶剤または油からなる濃厚
物も得ることができこの濃厚物は水との希釈に適当であ
る。
界面活性剤としては、芳香族スルホン酸、例エバリグニ
ンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタリンスル
ホン酸およびジブチルナフタリンスルホン酸のアルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、な
ラヒニ脂肪酸、アルキルスルホネートおよびアルキルア
リールスルホネート、アルキルスルフェートラウリルエ
ーテルスルフェートおよび脂肪アルコールスルフェート
のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニ
ウム塩、ならびにスルフェート化されたヘキサデカノー
ル、ヘプタデカノールおよびオクタデカノールの塩、な
らびに脂肪アルコールグリコールエーテル、スルホン化
ナフタリンおよびその誘導体とホルムアルデヒドとの縮
合生成物、ナフタリンもしくはナフタリンスルホン酸と
フェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポ
リオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキ
シル化されたイソオクチルフェノール、オクチルフェノ
ールまたはノニルフェノール、アルキルフェノールエー
テル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、ア
ルキルアリールポリエーテルアルコール、イントリデシ
ルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシド縮合物
、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキル
エーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリ
ルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソル
ビットエステル、リグニン、亜硫酸塩廃液またはメチル
セルロースの塩がこれに該当する。
ンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタリンスル
ホン酸およびジブチルナフタリンスルホン酸のアルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、な
ラヒニ脂肪酸、アルキルスルホネートおよびアルキルア
リールスルホネート、アルキルスルフェートラウリルエ
ーテルスルフェートおよび脂肪アルコールスルフェート
のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニ
ウム塩、ならびにスルフェート化されたヘキサデカノー
ル、ヘプタデカノールおよびオクタデカノールの塩、な
らびに脂肪アルコールグリコールエーテル、スルホン化
ナフタリンおよびその誘導体とホルムアルデヒドとの縮
合生成物、ナフタリンもしくはナフタリンスルホン酸と
フェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポ
リオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキ
シル化されたイソオクチルフェノール、オクチルフェノ
ールまたはノニルフェノール、アルキルフェノールエー
テル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、ア
ルキルアリールポリエーテルアルコール、イントリデシ
ルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシド縮合物
、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキル
エーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリ
ルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソル
ビットエステル、リグニン、亜硫酸塩廃液またはメチル
セルロースの塩がこれに該当する。
粉末剤、散布剤およびダスト剤は、作用物質を固体担持
剤と混合するかまたは作用物質を固体担持剤と一緒に粉
砕することによって得ることができる。
剤と混合するかまたは作用物質を固体担持剤と一緒に粉
砕することによって得ることができる。
粒剤、例えば被覆粒剤、含浸粒剤および均質粒剤は、作
用物質を固体担持剤に結合させることによって得ること
ができる。固体担持剤は、鉱物、例えばシリカゲル、珪
酸、珪酸ゲル、珪酸塩、タルク、カオリン、石灰石、石
灰、白亜白陶土、黄土、粘土、苦灰石、珪藻上、硫酸カ
ルシウムおよび硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、
粉砕プラスチック、肥料、例えば硫安、燐酸アンモニウ
ム、硝安、尿素および植物性製品、穀物粉、樹皮粉、木
粉およびクルミ殻粉、セルロース粉末または別の固体担
持剤である。
用物質を固体担持剤に結合させることによって得ること
ができる。固体担持剤は、鉱物、例えばシリカゲル、珪
酸、珪酸ゲル、珪酸塩、タルク、カオリン、石灰石、石
灰、白亜白陶土、黄土、粘土、苦灰石、珪藻上、硫酸カ
ルシウムおよび硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、
粉砕プラスチック、肥料、例えば硫安、燐酸アンモニウ
ム、硝安、尿素および植物性製品、穀物粉、樹皮粉、木
粉およびクルミ殻粉、セルロース粉末または別の固体担
持剤である。
配合物は、作用物質０．１〜９５重量％、特に０．５〜
９０重量％を含有する。
９０重量％を含有する。
配合物の例は、次のとおりである：
１、化合物Ｎｏ、１．１ ９０重量部をＮ−メチル−α
−ピロリドン１０重量部と混合し、溶液を得、この場合
これは最も微細な液滴の形で使用するのに適当である。
−ピロリドン１０重量部と混合し、溶液を得、この場合
これは最も微細な液滴の形で使用するのに適当である。
■、化合物Ｎｏ、１．ｌ ２０重量部を、キジロール
８０重ｆｆｉ部、オレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミ
１１モルへの酸化エチレン８〜１０モルの付加生成物１
０重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩
５重量部およびヒ÷シ油１モルへの酸化エチレン４０モ
ルの付加生成物５重量部からなる混合物に溶解する。こ
の溶液を水１０００００重量部中に流し込みかつ微細に
分散させることによって、作用物質０．０２重量％を含
有する水性分子ｆＩ液を得る。
８０重ｆｆｉ部、オレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミ
１１モルへの酸化エチレン８〜１０モルの付加生成物１
０重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩
５重量部およびヒ÷シ油１モルへの酸化エチレン４０モ
ルの付加生成物５重量部からなる混合物に溶解する。こ
の溶液を水１０００００重量部中に流し込みかつ微細に
分散させることによって、作用物質０．０２重量％を含
有する水性分子ｆＩ液を得る。
■、化合物Ｎｏ、１．２ ２０重量部を、シクロへキサ
ノン４０重量部、インブタノール３０重量部、インオク
チルフェノール１モルへの酸化エチレン７モルの付加生
成物２０虫量部およびヒマシ油１モルへの酸化エチレン
４０モルの付加生成物１０重量部からなる混合物に溶解
する。この溶液を水１０００００重量部中に流し込みか
つ微細に分散させることによって、作用物質０１０２重
量％を含有する水性分散液を得る。
ノン４０重量部、インブタノール３０重量部、インオク
チルフェノール１モルへの酸化エチレン７モルの付加生
成物２０虫量部およびヒマシ油１モルへの酸化エチレン
４０モルの付加生成物１０重量部からなる混合物に溶解
する。この溶液を水１０００００重量部中に流し込みか
つ微細に分散させることによって、作用物質０１０２重
量％を含有する水性分散液を得る。
■９作用物質ＮＯ，２，８２００重量を、シクロヘキサ
ノン２５重量部、沸点２１０〜２８０℃の鉱油留分６５
重量部およびヒマシ油１モルへの酸化エチレン４０モル
の付加生成物１０重量部からなる混合物に溶解する。こ
の溶液を水１０００００重量部中に流し込みかつ微細に
分散させることによって、作用物質０．０２重量％を含
有する水性分散液を得る■０作用物質Ｎｏ、３，１ ２
０重量部を、ジイソブチルナフタリン−α−スルホン酸
のナトリウム塩３重量部、亜硫酸廃液からのリグニンス
ルホン酸のナトリウム塩１７重ｆｆ１ｍおよび粉末状珪
酸ゲル６０重量部と十分に混合し、かつハンマーミル中
で粉砕する。この混合物を水２００００重量部中に微細
に分散させることによって作用物質０．１重量％を含有
する噴霧処理液を得る。
ノン２５重量部、沸点２１０〜２８０℃の鉱油留分６５
重量部およびヒマシ油１モルへの酸化エチレン４０モル
の付加生成物１０重量部からなる混合物に溶解する。こ
の溶液を水１０００００重量部中に流し込みかつ微細に
分散させることによって、作用物質０．０２重量％を含
有する水性分散液を得る■０作用物質Ｎｏ、３，１ ２
０重量部を、ジイソブチルナフタリン−α−スルホン酸
のナトリウム塩３重量部、亜硫酸廃液からのリグニンス
ルホン酸のナトリウム塩１７重ｆｆ１ｍおよび粉末状珪
酸ゲル６０重量部と十分に混合し、かつハンマーミル中
で粉砕する。この混合物を水２００００重量部中に微細
に分散させることによって作用物質０．１重量％を含有
する噴霧処理液を得る。
■０作用物質Ｎｏ、２．９ ３重量部を微粒状カオリン
９７重量部と混合する。こうして、作用物質３重量％を
含有するダスト剤が得られる。
９７重量部と混合する。こうして、作用物質３重量％を
含有するダスト剤が得られる。
■１作用物質Ｎｏ、３．１ ３０重量部を粉末状珪酸ゲ
ル９２重量部およびこの珪酸ゲルの表面上に噴霧された
パラフィン油８重量部からなる混合物と緊密に混合する
。こうして、良好な付着性を有する作用物質の処理液が
得られる。
ル９２重量部およびこの珪酸ゲルの表面上に噴霧された
パラフィン油８重量部からなる混合物と緊密に混合する
。こうして、良好な付着性を有する作用物質の処理液が
得られる。
■９作用物質ＮＯ，２，１２０重量部をドデシルベンゼ
ンスルホン酸のカルシウム塩２重量部、脂肪アルコール
−ポリグリコールエーテル８重量部、フェノール−尿素
−ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩２重量部およ
びパラフィン系鉱油６８重量部と緊密に混合する。安定
な油分散液が得られる。
ンスルホン酸のカルシウム塩２重量部、脂肪アルコール
−ポリグリコールエーテル８重量部、フェノール−尿素
−ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩２重量部およ
びパラフィン系鉱油６８重量部と緊密に混合する。安定
な油分散液が得られる。
除草剤ないしは作用物質の使用は、発芽前の処理法また
は特に発芽後の処理法で行なうことができる。作用物質
が成る栽培植物に殆ど認容性でない場合には、除草剤を
噴霧装置を用いて、敏感な栽培植物の茎葉にできるだけ
当たらないように噴霧し、作用物質がその下で成育して
いる望ましくない植物の茎葉または露出した土壌表面上
に到達するような散布技術を使用することもできる（ポ
スト−ダイレフテッド（ｐｏｓｔｄｉｒｅｃｔｅｄ）法
、レイ−バイ （１ａｙ−ｂｙ）法）。
は特に発芽後の処理法で行なうことができる。作用物質
が成る栽培植物に殆ど認容性でない場合には、除草剤を
噴霧装置を用いて、敏感な栽培植物の茎葉にできるだけ
当たらないように噴霧し、作用物質がその下で成育して
いる望ましくない植物の茎葉または露出した土壌表面上
に到達するような散布技術を使用することもできる（ポ
スト−ダイレフテッド（ｐｏｓｔｄｉｒｅｃｔｅｄ）法
、レイ−バイ （１ａｙ−ｂｙ）法）。
作用物質の使用量は、防除目的、季節、目的植物および
成長段階に応じて０．００１〜５に９７ｈａ、特に０．
０１〜０．５ｋｙ／ｈａである。
成長段階に応じて０．００１〜５に９７ｈａ、特に０．
０１〜０．５ｋｙ／ｈａである。
使用例
試験植物の成長に対する式Ｉのカルボン酸誘導体の除草
作用は、次の温室試験によって示される。
作用は、次の温室試験によって示される。
栽培容器としては、内容量３００ｃｍ３および基質とし
ての腐植土約３．０％を有するローム砂を有するプラス
チック鉢を使用する。試験植物の種子を種類に応じて別
々に播種する。
ての腐植土約３．０％を有するローム砂を有するプラス
チック鉢を使用する。試験植物の種子を種類に応じて別
々に播種する。
発芽後の処理法を使用するために、直接に播種し、また
は同じ容器中で成長した植物を選択するか、或いは試験
植物を最初に子葉植物として別個に栽培し、かつ処理の
数日前に試験容器中に移植する。
は同じ容器中で成長した植物を選択するか、或いは試験
植物を最初に子葉植物として別個に栽培し、かつ処理の
数日前に試験容器中に移植する。
次に、試験植物を成長形に応じて３〜１５ｃｍの成長高
さで分配剤としての水の中に懸濁させたかまたは乳化さ
せた作用物質で微分配ノズルを用いて噴霧することによ
って処理する。発芽後の処理法の使用量は、活性物質（
ａ、Ｓ、）３．０ｋｙ／ｈａである。
さで分配剤としての水の中に懸濁させたかまたは乳化さ
せた作用物質で微分配ノズルを用いて噴霧することによ
って処理する。発芽後の処理法の使用量は、活性物質（
ａ、Ｓ、）３．０ｋｙ／ｈａである。
試験容器を温室内に設け、この場合熱帯性植物種には、
熱い範囲（２０〜３５℃）が好ましく、かつ温帯性植物
種には、ｌｏ〜２０”Ｃが好ましい。試験時間は、２〜
４週間に及ぶ。この時間の間、植物を栽培し、個々の処
理に対する植物の反応を評価する。
熱い範囲（２０〜３５℃）が好ましく、かつ温帯性植物
種には、ｌｏ〜２０”Ｃが好ましい。試験時間は、２〜
４週間に及ぶ。この時間の間、植物を栽培し、個々の処
理に対する植物の反応を評価する。
０〜１００の目盛により評価する。この場合１００は、
植物の成長なしかないしは少なくとも土壌表面部分の完
全な破壊を意味し、かっ０は、損傷なしかまたは標準の
成長経過を意味する。
植物の成長なしかないしは少なくとも土壌表面部分の完
全な破壊を意味し、かっ０は、損傷なしかまたは標準の
成長経過を意味する。
温室試験で使用される植物には、次の種類が属する：
学名（ラテン名） 和名（ドイツ名）Ａ
ｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｒｌｅｘｕｓ
ヒュ（Ｚｕｒｕｃｋｇｅｋｒｔｍｔｅｒ Ｆｕｃｈｓｓ
ｃｈｗａｎｚ）Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ
ヤエムグラＱｌｅｔｔｅｎｌａｂｋｒａｕｔ）
Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ コ
ムギ（Ｓｏｓｓｅｒｖｅｉｚｅｎ）穀類中の濶菓の望ま
しからぬ植物は、例えば発芽後の処理法を使用する場合
には、作用物質Ｎｏ、１．１．１．２および２．１を用
いて作用物質０．１２５〜３ ｋｇ／ｈ ａで、栽培植
物を損なうことなしに極めて良好に防除することができ
る。
ｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｒｌｅｘｕｓ
ヒュ（Ｚｕｒｕｃｋｇｅｋｒｔｍｔｅｒ Ｆｕｃｈｓｓ
ｃｈｗａｎｚ）Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ
ヤエムグラＱｌｅｔｔｅｎｌａｂｋｒａｕｔ）
Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ コ
ムギ（Ｓｏｓｓｅｒｖｅｉｚｅｎ）穀類中の濶菓の望ま
しからぬ植物は、例えば発芽後の処理法を使用する場合
には、作用物質Ｎｏ、１．１．１．２および２．１を用
いて作用物質０．１２５〜３ ｋｇ／ｈ ａで、栽培植
物を損なうことなしに極めて良好に防除することができ
る。
使用方法の多様性に関連して、本発明による化合物ない
しは該化合物を含有する薬剤は、なお数多（の栽培植物
において望ましからぬ植物の防除のために使用すること
ができる。例えば、次の栽培植物がこれに該当する： 植物名（学名） 和名（ドイツ名）アリ
ウム・セパ（Ａｌｌｉｕｍ ｃｅｐａ） タマネギ（
Ｋｕｃｈｅｎｚｗｉｅｂｅｌ）アナナス・コモスス（Ａ
ｎａｎａｓ パイナツプル（Ａｎａｎａｓ）ＣＣＭ
ＫＭｕｓ） アラキス化ポガエア（Ａｒａｃｈｉｓ ナンキンマメ
（Ｅｒｄｎｕ８）ｈｙｐｏｇａｅａ） アスパラゲス・オフィキナリス アスパラガス（Ｓｐａ
ｒｇｅｌ）（Ａｓｐａｒｇｕｓ ｏｆＴｉｃｉｎａｌ
ｉｓ）アベナ・サテイバ（Ａｖｅｎａ ５ａｔｉｖａ）
エンバク（Ｒａｒｅｒ）ベータ・ブルガリス・スプ・
サトウダイコン（Ｚｕｃｋｅｒｒｕｂｅ）アルティ
シマ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓｓｐｐ、 ａｌｔｉ
ｓｓｉｍａ） ベータ・ブルガリス・スプ・ラバ 飼料用カブラ（Ｆｕ
ｔｔｅｒｒｔｉｂｅ）（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ
ｓｐｐ、 ｒａｐａ）ベータ・ブルガリス・スブ・
アカカブ（Ｒｏｔｅ Ｒｕｂｅ）エスクレンタ（［３
ｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓｓｐｐ、 ｅｓｃｕｌｅｎｔ
ａ） ブラッシ力・ナブス・パル・ アブラナ（Ｒａμｓ）
ナプス（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ。
しは該化合物を含有する薬剤は、なお数多（の栽培植物
において望ましからぬ植物の防除のために使用すること
ができる。例えば、次の栽培植物がこれに該当する： 植物名（学名） 和名（ドイツ名）アリ
ウム・セパ（Ａｌｌｉｕｍ ｃｅｐａ） タマネギ（
Ｋｕｃｈｅｎｚｗｉｅｂｅｌ）アナナス・コモスス（Ａ
ｎａｎａｓ パイナツプル（Ａｎａｎａｓ）ＣＣＭ
ＫＭｕｓ） アラキス化ポガエア（Ａｒａｃｈｉｓ ナンキンマメ
（Ｅｒｄｎｕ８）ｈｙｐｏｇａｅａ） アスパラゲス・オフィキナリス アスパラガス（Ｓｐａ
ｒｇｅｌ）（Ａｓｐａｒｇｕｓ ｏｆＴｉｃｉｎａｌ
ｉｓ）アベナ・サテイバ（Ａｖｅｎａ ５ａｔｉｖａ）
エンバク（Ｒａｒｅｒ）ベータ・ブルガリス・スプ・
サトウダイコン（Ｚｕｃｋｅｒｒｕｂｅ）アルティ
シマ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓｓｐｐ、 ａｌｔｉ
ｓｓｉｍａ） ベータ・ブルガリス・スプ・ラバ 飼料用カブラ（Ｆｕ
ｔｔｅｒｒｔｉｂｅ）（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ
ｓｐｐ、 ｒａｐａ）ベータ・ブルガリス・スブ・
アカカブ（Ｒｏｔｅ Ｒｕｂｅ）エスクレンタ（［３
ｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓｓｐｐ、 ｅｓｃｕｌｅｎｔ
ａ） ブラッシ力・ナブス・パル・ アブラナ（Ｒａμｓ）
ナプス（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ。
ｎａｐｕｓ）
ブラッシ力・ナプス・パル・ アカカブ（Ｋｏｈｌｒ
ｕｂｅ）ナポブラッシカ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ、 ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ）ブ
ラッシカ・ナブス・パル・ カンラン（ｆｅｉ（３ｅ
ｒｕｂｅ）ラバ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖ
ａｒ。
ｕｂｅ）ナポブラッシカ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ、 ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ）ブ
ラッシカ・ナブス・パル・ カンラン（ｆｅｉ（３ｅ
ｒｕｂｅ）ラバ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖ
ａｒ。
ｒａｐａ）
ブラッシ力・ナプス・パル カブ（Ｒｕｂｅｎ）シル
ベストリス（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ、 ｓｉ Ｉｖｅｓｔｒｉｓ）カメ
リヤ・シネンシス（Ｃａ禦ｅｌｌｉ チャツキ（Ｔｅ
ｅｓｔｒａｕｃｈ）ａ ５ｉｎｅｎｓｉｓ） カルタムス・ティンクトリウス ベニバナ（Ｓａｒｌｏ
ｒ−Ｆ；ｉｒｂｅｎｄｉｓｔｅｌ）（Ｃａｒｔｈａｍｕ
ｓ Ｌｉｎｃｔｏｒｉｕｓ）カルヤ・イリノイネンシス
ペカン（Ｐｃｋａｎｎｕ８ｂａｕ＋＋＋）（Ｃａ
ｒｙａ １ｌｌｉｎｏｉｎｅｎｓｉｓ）シトルス・レモ
ン（Ｃｉｔｒｕｓ レモン（Ｚｉｔｒｏｎｅ）
１１船ｎ） シトルス・マキシマ（ＣｉＬｒｕｓ バンペルムー
ゼ（Ｐａｓｐｅｌ＊ｕｓｅ）ｍａｘｉｍａ） シトルス・レティクラタ（Ｃｉ Ｌｒｕｓクネンボ（Ｍ
ａｎｄａｒｉｎｅ）ｒｅｔｉｃｕｌａＬａ） シトルス・シネンシス（Ｃｉｔｒｕｓ オレンジ（Ａ
ｐｆｅｌｓｉｎｅ、 Ｏｒａｎｇｅ）ｓｉｎｅｎｓｉｓ コツフェア・アラビカ（Ｃｏｆｒｅａ コーヒー（Ｋ
ａｆｒｅｅ）ａｒａｂｉｃａＸｃｏｆＴｅａ ｃａｎｅ
ｐｈｏｒａ＋Ｃｏｒｒｅａ ｌｉ反ｒｉｃａ） ククミスｅメロ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｍｅｌｏ） メロ
ン（Ｍｅｌｏｎｅ）ククミス・サティブス（Ｃｕ（ｕｍ
ｉｓ キラ１パＧｕｒｋｅ）ｓａｔ １ｖｕｓ） ジノトン・ダクティロン（Ｃｙｎｏ ギョウギシバ（
Ｂｅｒｍｕｄａｇｒａｓ）ｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ） ダウウス・力ロタ（Ｄａｕｃｕｇ ｃａｒｏ ニンジ
ンＱＩ５ｈｒｅ）ｔａ） エライエス・グイネンシス（Ｅｌａ アブラヤシ（Ｏ
１ｐａｌ■ｅ）ｅｉｓ ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ） フラガリア・ベスカ（Ｆｒａｇａｒｉａ イチゴ（Ｆ
ｒａｇａｒｉａ ｖｅｓｃａ）ｖｅｓｃａ） グリシネ・マクス（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｗａｘ）ダイズ（
Ｓｏｊａｂｏｈｎｅ）ゴッシピウム化ルストゥム（ワ９
（ＢａｕｓＷｏｌ ｌｅ）Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈ
ｉｒｓｕｔｕｓ）（Ｇｏｓ＋ｓｙｐｉｕｍａｒｂｏｒｅ
ｕｌｌｌＧｏｓｓｙｐｉｕｓ ＨｅｒｂａｃｅｕａＧｏ
ｓｓｙｐｉｕａ ｖｉＬｉｒｏｌｉｕｍ）へりアントウ
ス・アンヌウス（ヒマグリ（Ｓｏｎｎｅｎｂｌｕｍｅ）
Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ）へりアントウ
ス・トウベロスス キクイモ（Ｔｏｐｉ ｎａｍｂｕｒ
）（Ｈｅｌ ｉａｎｔｈｕｇ ｔｕｂｅｒｏｓｕｓ）ヘ
ベア・ブラシリエンシス（■ｅｂｅパラゴムツキ（Ｐａ
ｒａｋａｕｔｓｃｈｕｋｂａｕｍ）Ｂ １）ｒａ６ｉ１
ｉｅｎｓｉｓ） ホルデウム・プルガレ（Ｈｏｒｄｅｕｍ オオムギ（
Ｇｅｒｓｔｅ）ｖｕｌｇａｒｅ） フムルス・ルプルス（Ｈｕｍｕｌｉｓ ホップ（Ｉ
ｌｏｐｆｅｎ）１ｉｐｕｌｕｓ） イボモニア・バタタス（１丙膓χａ サツマイモ（ＳＩ
ｊ８ｋａｒｔｏｒ ｒｅｌｎ）ｂａｔａｔａｓ） ジュグランス・レギア（Ｊｕｇｌａｎｓ クルミ（Ｗ
ａｌｎｕ８ｈａｕｍ）ｒｅｇｉａ） ラクトゥア・サテイバ（Ｌａｃｔｕａ タマジシ＋
０１ｏｐｆｓａｌａｔ）ｓａｔｉｖａ） レンズ・クリナリス（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎレンズマメ
（Ｌｉ ｎ５ｅ）ａｒｉｓ） リヌム・ウシタティッシムム（アマ（Ｆａｓｅｒｌｅｉ
ｎ）１．１ｎｕｓ ｕｓｉＬａｔｉｓｓｉｍｕｍ）リコ
ベルシコン・リコペルシク トマト（Ｔｏｓａｔｅ）ム
（１，ｙｃｏｐｅｒｓｉｅｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃ
ｕｍ）マルス・ステ（Ｍａｌｕｓ ｓｐｐ、 ）
リンゴ（Ａｐｒｅｌ）マニホト・エスクレン９ （Ｍ
ａｎｉ キャラサバＱｌａｎｉｏｋ）ｈｏｔ ｅｓｃ
ｕｌｅｎｔａ） メディカゴ・サテイバ（Ｍｃｄｉｃａｇｏウマゴヤシ（
Ｌｕｚｅｒｎｅ）ｓａｔｉｖａ） メンタ・ビペリタ（Ｍｅｎｔｈａ ｐｉｐｅ ハツカ
（Ｐｒｅｒ ｒｅｒｍｉｎｚｅ）ｒｉｔａ） ムサ・ステ（Ｍｕｓａ ｓｐｐ、 ） バナナ
およびバショウ（Ｏｂｓｔａｎｅ） ニフティアナ・タバクム（Ｎｉｃｏ タバコ（Ｔａｂ
ａｋ）ｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ）（Ｎ、 ｒｕｓＬ
ｉｅａ）オレア・エラロバエア（Ｏｌｅａ オリー
ブ（Ｑｌｂａｕｍ）ｅｕｒｏｐａｅａ） オリザエ・サテイバ（Ｏｒｙｚａｅ イネ（Ｒｅｉ
ｓ）ｓａｔｉｖａ） パニクム・ミリアケウム（Ｐａｎｉ キビ（Ｒｉｓｐ
ｅｎｈｉｒｓｅ）ｃｕｌＩ ｍ１ｌｉａｃｅｕ＊） ファセオルス・ルナトラス（アズキ（Ｍｏｎｄｂｏｈｎ
ｅ）Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ １ｕｎａＬｕｓ）ファセオル
ス・ムンゴ（Ｐｈａｓｅｏ ナシキンマメ（Ｅｒｄｂ
ｏｈｎｅ）Ｉｕｓ ｍｕｎｇｏ） ファセオルス・ブルガリス（Ｐｈａｓインゲンマメ（Ｂ
ｕｓｃｈｂｏｈｎｅｎ）ｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ
） ｕｎｄ Ｍｅｈｌｂａｎ ベンニセトウム・グラウクム（チカラシバ（Ｐｅｒｌ−
ｏｄｅｒ Ｒｏｈｒｋｏｌｂｅｎｈｉｒｓｅ）Ｐｅｎｎ
ｉｓｅｔｕ＊ ｇｌａｕｃｕｍ）ペトロセリヌム・クリ
スプム・ バセ１バＷｕｒｚｅｌｐｅｔｅｒｓｉｌ ｉ
ｅ）ステ・トウベロスス（Ｐｅｔｒｏｓｅｌ １ｎｕｓ
ｃｒｉｓｐｕｍ ｓｐｐ、 Ｌｕｂｅｒｏｓｕｍ）ビ
ケア・アビニス（Ｐｉｃｅａ ａｂｉｅｓ） トウヒ
（Ｒｏｔｒｉｃｈｔｅ）アビニス・アルバ（Ａｂｉｅｓ
ａｌｂａ） モミ（ｆｅｉ８ｔａｎｎｅ）ピヌス・
ステ（Ｐｉｎｕｓ ｓｐｐ、 ） マツ（Ｋｉｅ
ｆｅｒ）ピスム・サテイバ（Ｐｉｓｕｓ ５ａｔｉｖａ
）エントウ（Ｇａｒｔｅｎｅｒｂｓｅ）プルスス・アビ
ウム（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉオウトウ（ＳＬ１８ｋｉｒ
ｓｃｈｅ）ｕｓ） ブルヌス・トメステイカ（Ｐｒｕｎｕｓアンズ（Ｐｆｌ
ａｕｍｅ）ｄｏ＊ｅｓｔｉｃａ） ブルヌス・ドゥルキス（Ｐｒｕｎｗ ヘントウ（Ｍａ
ｎｄｅｌｂａｕｇ＋）ｄｕｌｃｉｓ） プルスス・ベルシカ（Ｐｒｕｎｕｓ モモ（Ｐｆｉ
ｒｓ＋１ｅｈ）ｐｅｒｓｉｃａ） ビルス・コムニス（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｗｕ ナシ（Ｂ
ｉｒｎｅ）ｎｆｓ） リベス・シルベストレ（Ｒｉｂｅｓ アカスグリ（
Ｒａｔｅ Ｊｏｈａｎｎｉｓｂｅｅｒｅ）ｓｙｌｖｅｓ
ｔｒｅ） リベス・ウパークリスパ（Ｒｉｂｅｓ スグリ（Ｓｔ
ａｃｈｅｌｂｅｅｒｅ）ｕｖａ−ｃｒｉｓｐａ） リシヌス・コムニス（Ｒｉｃｉｎｕｓ トウゴマ（
Ｒｉｚｉｎｕｓ）ｃｏｗｕｎｉｓ） サブカルム・オフィシナルム（サトウキビ（Ｚｕｃｋｅ
ｒｒｏｈｒ）Ｓａｃｃｂａｒｕｍ ｏｆＴｉｃｉｎａｒ
ｕｍ）セカレ・セレアレ（Ｓｅｃａｌｅ ｃｅｒｅ
ライムギ（Ｒｏｇｇｅｎ）ａｌｅ） セサムム・インディクム（Ｓｅｓａｍ ｕｓ １ｎｄｉｃｕｓ） ソラヌム・トウモロコシ（Ｓｏｌａｎ ｕ園 ｔｕｂｅｒｏｓｕｓ） ソルグムφピコロル（Ｓｏｒｇｈｕｓ ｂｉｃｏｌｏｒ）（ｓ、 ｖｕｌｇａｒｅ）ソルグム・
ドクナ（Ｓｏｒｇｈｕｓ ｄ。
ベストリス（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ、 ｓｉ Ｉｖｅｓｔｒｉｓ）カメ
リヤ・シネンシス（Ｃａ禦ｅｌｌｉ チャツキ（Ｔｅ
ｅｓｔｒａｕｃｈ）ａ ５ｉｎｅｎｓｉｓ） カルタムス・ティンクトリウス ベニバナ（Ｓａｒｌｏ
ｒ−Ｆ；ｉｒｂｅｎｄｉｓｔｅｌ）（Ｃａｒｔｈａｍｕ
ｓ Ｌｉｎｃｔｏｒｉｕｓ）カルヤ・イリノイネンシス
ペカン（Ｐｃｋａｎｎｕ８ｂａｕ＋＋＋）（Ｃａ
ｒｙａ １ｌｌｉｎｏｉｎｅｎｓｉｓ）シトルス・レモ
ン（Ｃｉｔｒｕｓ レモン（Ｚｉｔｒｏｎｅ）
１１船ｎ） シトルス・マキシマ（ＣｉＬｒｕｓ バンペルムー
ゼ（Ｐａｓｐｅｌ＊ｕｓｅ）ｍａｘｉｍａ） シトルス・レティクラタ（Ｃｉ Ｌｒｕｓクネンボ（Ｍ
ａｎｄａｒｉｎｅ）ｒｅｔｉｃｕｌａＬａ） シトルス・シネンシス（Ｃｉｔｒｕｓ オレンジ（Ａ
ｐｆｅｌｓｉｎｅ、 Ｏｒａｎｇｅ）ｓｉｎｅｎｓｉｓ コツフェア・アラビカ（Ｃｏｆｒｅａ コーヒー（Ｋ
ａｆｒｅｅ）ａｒａｂｉｃａＸｃｏｆＴｅａ ｃａｎｅ
ｐｈｏｒａ＋Ｃｏｒｒｅａ ｌｉ反ｒｉｃａ） ククミスｅメロ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｍｅｌｏ） メロ
ン（Ｍｅｌｏｎｅ）ククミス・サティブス（Ｃｕ（ｕｍ
ｉｓ キラ１パＧｕｒｋｅ）ｓａｔ １ｖｕｓ） ジノトン・ダクティロン（Ｃｙｎｏ ギョウギシバ（
Ｂｅｒｍｕｄａｇｒａｓ）ｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ） ダウウス・力ロタ（Ｄａｕｃｕｇ ｃａｒｏ ニンジ
ンＱＩ５ｈｒｅ）ｔａ） エライエス・グイネンシス（Ｅｌａ アブラヤシ（Ｏ
１ｐａｌ■ｅ）ｅｉｓ ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ） フラガリア・ベスカ（Ｆｒａｇａｒｉａ イチゴ（Ｆ
ｒａｇａｒｉａ ｖｅｓｃａ）ｖｅｓｃａ） グリシネ・マクス（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｗａｘ）ダイズ（
Ｓｏｊａｂｏｈｎｅ）ゴッシピウム化ルストゥム（ワ９
（ＢａｕｓＷｏｌ ｌｅ）Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈ
ｉｒｓｕｔｕｓ）（Ｇｏｓ＋ｓｙｐｉｕｍａｒｂｏｒｅ
ｕｌｌｌＧｏｓｓｙｐｉｕｓ ＨｅｒｂａｃｅｕａＧｏ
ｓｓｙｐｉｕａ ｖｉＬｉｒｏｌｉｕｍ）へりアントウ
ス・アンヌウス（ヒマグリ（Ｓｏｎｎｅｎｂｌｕｍｅ）
Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ）へりアントウ
ス・トウベロスス キクイモ（Ｔｏｐｉ ｎａｍｂｕｒ
）（Ｈｅｌ ｉａｎｔｈｕｇ ｔｕｂｅｒｏｓｕｓ）ヘ
ベア・ブラシリエンシス（■ｅｂｅパラゴムツキ（Ｐａ
ｒａｋａｕｔｓｃｈｕｋｂａｕｍ）Ｂ １）ｒａ６ｉ１
ｉｅｎｓｉｓ） ホルデウム・プルガレ（Ｈｏｒｄｅｕｍ オオムギ（
Ｇｅｒｓｔｅ）ｖｕｌｇａｒｅ） フムルス・ルプルス（Ｈｕｍｕｌｉｓ ホップ（Ｉ
ｌｏｐｆｅｎ）１ｉｐｕｌｕｓ） イボモニア・バタタス（１丙膓χａ サツマイモ（ＳＩ
ｊ８ｋａｒｔｏｒ ｒｅｌｎ）ｂａｔａｔａｓ） ジュグランス・レギア（Ｊｕｇｌａｎｓ クルミ（Ｗ
ａｌｎｕ８ｈａｕｍ）ｒｅｇｉａ） ラクトゥア・サテイバ（Ｌａｃｔｕａ タマジシ＋
０１ｏｐｆｓａｌａｔ）ｓａｔｉｖａ） レンズ・クリナリス（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎレンズマメ
（Ｌｉ ｎ５ｅ）ａｒｉｓ） リヌム・ウシタティッシムム（アマ（Ｆａｓｅｒｌｅｉ
ｎ）１．１ｎｕｓ ｕｓｉＬａｔｉｓｓｉｍｕｍ）リコ
ベルシコン・リコペルシク トマト（Ｔｏｓａｔｅ）ム
（１，ｙｃｏｐｅｒｓｉｅｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃ
ｕｍ）マルス・ステ（Ｍａｌｕｓ ｓｐｐ、 ）
リンゴ（Ａｐｒｅｌ）マニホト・エスクレン９ （Ｍ
ａｎｉ キャラサバＱｌａｎｉｏｋ）ｈｏｔ ｅｓｃ
ｕｌｅｎｔａ） メディカゴ・サテイバ（Ｍｃｄｉｃａｇｏウマゴヤシ（
Ｌｕｚｅｒｎｅ）ｓａｔｉｖａ） メンタ・ビペリタ（Ｍｅｎｔｈａ ｐｉｐｅ ハツカ
（Ｐｒｅｒ ｒｅｒｍｉｎｚｅ）ｒｉｔａ） ムサ・ステ（Ｍｕｓａ ｓｐｐ、 ） バナナ
およびバショウ（Ｏｂｓｔａｎｅ） ニフティアナ・タバクム（Ｎｉｃｏ タバコ（Ｔａｂ
ａｋ）ｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ）（Ｎ、 ｒｕｓＬ
ｉｅａ）オレア・エラロバエア（Ｏｌｅａ オリー
ブ（Ｑｌｂａｕｍ）ｅｕｒｏｐａｅａ） オリザエ・サテイバ（Ｏｒｙｚａｅ イネ（Ｒｅｉ
ｓ）ｓａｔｉｖａ） パニクム・ミリアケウム（Ｐａｎｉ キビ（Ｒｉｓｐ
ｅｎｈｉｒｓｅ）ｃｕｌＩ ｍ１ｌｉａｃｅｕ＊） ファセオルス・ルナトラス（アズキ（Ｍｏｎｄｂｏｈｎ
ｅ）Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ １ｕｎａＬｕｓ）ファセオル
ス・ムンゴ（Ｐｈａｓｅｏ ナシキンマメ（Ｅｒｄｂ
ｏｈｎｅ）Ｉｕｓ ｍｕｎｇｏ） ファセオルス・ブルガリス（Ｐｈａｓインゲンマメ（Ｂ
ｕｓｃｈｂｏｈｎｅｎ）ｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ
） ｕｎｄ Ｍｅｈｌｂａｎ ベンニセトウム・グラウクム（チカラシバ（Ｐｅｒｌ−
ｏｄｅｒ Ｒｏｈｒｋｏｌｂｅｎｈｉｒｓｅ）Ｐｅｎｎ
ｉｓｅｔｕ＊ ｇｌａｕｃｕｍ）ペトロセリヌム・クリ
スプム・ バセ１バＷｕｒｚｅｌｐｅｔｅｒｓｉｌ ｉ
ｅ）ステ・トウベロスス（Ｐｅｔｒｏｓｅｌ １ｎｕｓ
ｃｒｉｓｐｕｍ ｓｐｐ、 Ｌｕｂｅｒｏｓｕｍ）ビ
ケア・アビニス（Ｐｉｃｅａ ａｂｉｅｓ） トウヒ
（Ｒｏｔｒｉｃｈｔｅ）アビニス・アルバ（Ａｂｉｅｓ
ａｌｂａ） モミ（ｆｅｉ８ｔａｎｎｅ）ピヌス・
ステ（Ｐｉｎｕｓ ｓｐｐ、 ） マツ（Ｋｉｅ
ｆｅｒ）ピスム・サテイバ（Ｐｉｓｕｓ ５ａｔｉｖａ
）エントウ（Ｇａｒｔｅｎｅｒｂｓｅ）プルスス・アビ
ウム（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉオウトウ（ＳＬ１８ｋｉｒ
ｓｃｈｅ）ｕｓ） ブルヌス・トメステイカ（Ｐｒｕｎｕｓアンズ（Ｐｆｌ
ａｕｍｅ）ｄｏ＊ｅｓｔｉｃａ） ブルヌス・ドゥルキス（Ｐｒｕｎｗ ヘントウ（Ｍａ
ｎｄｅｌｂａｕｇ＋）ｄｕｌｃｉｓ） プルスス・ベルシカ（Ｐｒｕｎｕｓ モモ（Ｐｆｉ
ｒｓ＋１ｅｈ）ｐｅｒｓｉｃａ） ビルス・コムニス（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｗｕ ナシ（Ｂ
ｉｒｎｅ）ｎｆｓ） リベス・シルベストレ（Ｒｉｂｅｓ アカスグリ（
Ｒａｔｅ Ｊｏｈａｎｎｉｓｂｅｅｒｅ）ｓｙｌｖｅｓ
ｔｒｅ） リベス・ウパークリスパ（Ｒｉｂｅｓ スグリ（Ｓｔ
ａｃｈｅｌｂｅｅｒｅ）ｕｖａ−ｃｒｉｓｐａ） リシヌス・コムニス（Ｒｉｃｉｎｕｓ トウゴマ（
Ｒｉｚｉｎｕｓ）ｃｏｗｕｎｉｓ） サブカルム・オフィシナルム（サトウキビ（Ｚｕｃｋｅ
ｒｒｏｈｒ）Ｓａｃｃｂａｒｕｍ ｏｆＴｉｃｉｎａｒ
ｕｍ）セカレ・セレアレ（Ｓｅｃａｌｅ ｃｅｒｅ
ライムギ（Ｒｏｇｇｅｎ）ａｌｅ） セサムム・インディクム（Ｓｅｓａｍ ｕｓ １ｎｄｉｃｕｓ） ソラヌム・トウモロコシ（Ｓｏｌａｎ ｕ園 ｔｕｂｅｒｏｓｕｓ） ソルグムφピコロル（Ｓｏｒｇｈｕｓ ｂｉｃｏｌｏｒ）（ｓ、 ｖｕｌｇａｒｅ）ソルグム・
ドクナ（Ｓｏｒｇｈｕｓ ｄ。
ｃｈｎａ）
スピナキア・オレラケア（Ｓｐｉｎ
ａｃｉａ ｏｌｅｒａｃｅａ）
テオブロマ・カカオ（Ｔｈｅｏｂｒ。
＠Ｂ Ｃａｃａｏ）
トリホリウム・プラテンセ（Ｔｒｉ
ｒｏｌｉｕｓ＋ ｐｒａｔｅｎｓｅ）
トリティクム・アエスティブム
（Ｔｒｉｔｉｃｕｓ ａｃｓｔｉｖｕｍ）トリティクム
・ドゥルム（Ｔｒｉｔｉ ｃｕｅ ｄｕｒｕｍ） バッジニウムΦコリムボスム （Ｖａｃｃｉｎｉｕｍ ｃｏｒｙｍｂｏ＋ｕｇ＋）バ
ッジニウムφピティスーイダ エア（Ｙａｃｃｉｎｉｕｓ ｖｉｔｉｓ−ｉｄａｅａ）
ビシア・ファバ（Ｖｉｃｉａ ｒａｂａ）ビグナ・シネ
ンシス（Ｖｉｇｎａ ５ｉｎｅｎｓｉｓＸＶ、 ｕｒＬ
ｇｕｉｃｕｌａｔａ）ビティス・ビニフェラ（Ｖｉｔｉ
ｓ ｖｉｎｉｒｅｒａ） ゼア・マイス（Ｚｅａ■ａｙｓ） ゴマ（Ｓｅｓａｍ） ジャガイモ（にａｒｔｏｆＴｅｌ） モＯ）シ（ｌｋ＋ｈｒｅｎｈｉ ｒｓｅ）コーリャン（
Ｚｕｃｋｃｒｈｉｒｓｅ）ホウレンソウ（Ｓｐｉｎａｔ
） カカオ（Ｋａｋａｏｂａｕ＠） アカツメフサ（Ｒｏｔｋｌｅｅ） コムギ（ｆｅｉｚｅｎ） マカロニコムギ（Ｈａｒｔｗｅｉｚｅｎ）クロウスゴ（
Ｋｕｌ ｔｕｒｈｅｉｄｅｌｂｅｅｒｅ）スノキ（Ｐｒ
ｅｉ８ｅｌｂｅｅｒｅ） ソウマメ（Ｐｒｅｒｄｅｂｏｈｎｅｎ）ササゲ（Ｋｕｈ
ｂｏｈｎｅ） ブドウ（ｌｌｅｉｎｒｅｂｅ） トウモロコシ（Ｍａｉｓ） 作用スペクトルを拡張するためおよび相乗効果を達成す
るために、式１のカルボン酸誘導体は、それ自体であっ
ても別の除草作用または成長調整作用を有する作用物質
群の多数の代表例と混合しても共通に散布することがで
きる。例えば、混合成分としては、ジアジン、４１１−
３゜ｌ−ベンズオキサジン誘導体、ベンゾチアジアジノ
ン、２．６−シニトロアニリン、Ｎ−フェニルカルバメ
ート、チオールカルバメート、ハロゲン化カルボン酸、
トリアジン、アミド、尿素ジフェニルエーテル、ドリア
ジノン、ウラシル、ペンツフラン誘導体、シクロへ牛す
ン用。
・ドゥルム（Ｔｒｉｔｉ ｃｕｅ ｄｕｒｕｍ） バッジニウムΦコリムボスム （Ｖａｃｃｉｎｉｕｍ ｃｏｒｙｍｂｏ＋ｕｇ＋）バ
ッジニウムφピティスーイダ エア（Ｙａｃｃｉｎｉｕｓ ｖｉｔｉｓ−ｉｄａｅａ）
ビシア・ファバ（Ｖｉｃｉａ ｒａｂａ）ビグナ・シネ
ンシス（Ｖｉｇｎａ ５ｉｎｅｎｓｉｓＸＶ、 ｕｒＬ
ｇｕｉｃｕｌａｔａ）ビティス・ビニフェラ（Ｖｉｔｉ
ｓ ｖｉｎｉｒｅｒａ） ゼア・マイス（Ｚｅａ■ａｙｓ） ゴマ（Ｓｅｓａｍ） ジャガイモ（にａｒｔｏｆＴｅｌ） モＯ）シ（ｌｋ＋ｈｒｅｎｈｉ ｒｓｅ）コーリャン（
Ｚｕｃｋｃｒｈｉｒｓｅ）ホウレンソウ（Ｓｐｉｎａｔ
） カカオ（Ｋａｋａｏｂａｕ＠） アカツメフサ（Ｒｏｔｋｌｅｅ） コムギ（ｆｅｉｚｅｎ） マカロニコムギ（Ｈａｒｔｗｅｉｚｅｎ）クロウスゴ（
Ｋｕｌ ｔｕｒｈｅｉｄｅｌｂｅｅｒｅ）スノキ（Ｐｒ
ｅｉ８ｅｌｂｅｅｒｅ） ソウマメ（Ｐｒｅｒｄｅｂｏｈｎｅｎ）ササゲ（Ｋｕｈ
ｂｏｈｎｅ） ブドウ（ｌｌｅｉｎｒｅｂｅ） トウモロコシ（Ｍａｉｓ） 作用スペクトルを拡張するためおよび相乗効果を達成す
るために、式１のカルボン酸誘導体は、それ自体であっ
ても別の除草作用または成長調整作用を有する作用物質
群の多数の代表例と混合しても共通に散布することがで
きる。例えば、混合成分としては、ジアジン、４１１−
３゜ｌ−ベンズオキサジン誘導体、ベンゾチアジアジノ
ン、２．６−シニトロアニリン、Ｎ−フェニルカルバメ
ート、チオールカルバメート、ハロゲン化カルボン酸、
トリアジン、アミド、尿素ジフェニルエーテル、ドリア
ジノン、ウラシル、ペンツフラン誘導体、シクロへ牛す
ン用。
３−ジオン誘導体、キノリンカルボン酸、（ヘト）アリ
ールオキシフェノキシプロピオン酸、それらの塩、エス
テルおよびアミド等がこれに該当する。
ールオキシフェノキシプロピオン酸、それらの塩、エス
テルおよびアミド等がこれに該当する。
更に、式Ｉの化合物を単独でかまたは別の除草剤との組
合せ物で、またなお他の植物保護剤、例えば害虫または
植物病因的菌類もしくは細菌類を防除するための薬剤と
の混合物で共通に散布することができることは有用であ
る。更に、栄養不足および微量成分不足を排除するため
に使用される鉱酸塩溶液との混合可能性は、重要である
。また、非植物毒性部および濃厚部を添加することもで
きる。
合せ物で、またなお他の植物保護剤、例えば害虫または
植物病因的菌類もしくは細菌類を防除するための薬剤と
の混合物で共通に散布することができることは有用であ
る。更に、栄養不足および微量成分不足を排除するため
に使用される鉱酸塩溶液との混合可能性は、重要である
。また、非植物毒性部および濃厚部を添加することもで
きる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、基 ▲数式、化学式、表等があります▼ は場合によっては置換されたキノリン−、ナフタリン−
、ベンゾフラン−、チオフェン−またはピリジン基を表
わし、 Ｒ＾１は水素原子、アルキリデンアミノキシ基、置換さ
れていないかまたはアルキルによって置換されたシクロ
アルキリデンアミノキシ基、スクシニルイミノキシ基、
置換されていないかまたはアルキルもしくはハロゲンに
よって置換されたアルケニルオキシ基、アルキニルオキ
ン基、置換されていないかまたは塩素もしくはメチルに
よって置換されたアゾリル基、アルキルスルホニルアミ
ノ基、アルコキシカルボニルアルキルオキシ基、Ｎ−ア
ゾリルアルキルオキシ基、置換されていないかもしくは
アルキルチオ、アルコキシ、シアノ、フェノキシ、アル
キルカルボニルもしくはフェニルカルボニルによって置
換されたアルコキシ基、置換されていないかまたはフェ
ニル部分でハロゲン、メトキシもしくはメチルによって
置換されたフェニルアルコキシ基、ヒドロキシル基また
は基Ｏ＾■Ｍ＾■を表わし、但し、Ｍ＾■は１当量のア
ルカリ金属−、アルカリ土類金属−または有機アンモニ
ウムイオンであるものとし、 Ｒ＾２、Ｒ＾３はアルキル基、ハロゲン化アルキル基、
アルコキシ基、ハロゲン化アルコキシ基またはアルキル
チオ基を表わし、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、 Ｙ、Ｚは窒素原子またはメチン基を表わし 、 Ｒ＾４、Ｒ＾５は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基
、ハロゲン化アルキル基、ニトロ基、アルコキシ基、置
換されていないかまたはアルキルもしくはハロゲンによ
って置換されたアルケニルオキシ基、アシルアミノ基、
アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基またはアリール
アミノ基を表わし、 但し、Ｘは、基 ▲数式、化学式、表等があります▼ が場合によっては置換されたピリジン−２−カルボン酸
誘導体を表わす場合には、硫黄原子を表わすものとする
］で示される芳香族カルボン酸誘導体。 ２、除草剤において、不活性担持剤および請求項１記載
の式 I の少なくとも１つの芳香族カルボン酸誘導体を
含有することを特徴とする、除草剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3832237A DE3832237A1 (de) | 1988-09-22 | 1988-09-22 | Aromatische carbonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
| DE3832237.4 | 1988-09-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02121973A true JPH02121973A (ja) | 1990-05-09 |
| JP2702242B2 JP2702242B2 (ja) | 1998-01-21 |
Family
ID=6363510
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1242382A Expired - Lifetime JP2702242B2 (ja) | 1988-09-22 | 1989-09-20 | 芳香族カルボン酸誘導体および該化合物を含有する除草剤 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5015285A (ja) |
| EP (1) | EP0360163B1 (ja) |
| JP (1) | JP2702242B2 (ja) |
| KR (1) | KR0137954B1 (ja) |
| CA (1) | CA1336094C (ja) |
| DE (2) | DE3832237A1 (ja) |
| ES (1) | ES2061854T3 (ja) |
| HU (1) | HU203547B (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03232881A (ja) * | 1989-12-26 | 1991-10-16 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ピリジルオキシピリミジン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
| WO1992007846A1 (fr) * | 1990-10-25 | 1992-05-14 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Derive d'acide picolinique, sa production, et herbicide |
| WO1992017468A1 (en) * | 1991-03-26 | 1992-10-15 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Pyridine derivative, production thereof, herbicide and method of weeding |
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| WO1998057957A1 (en) * | 1997-06-18 | 1998-12-23 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Pyridine compounds and herbicides |
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| US5129937A (en) * | 1989-12-26 | 1992-07-14 | Mitsui Toatsu Chemicals Incorporated | Pyridyloxypyrimidine derivatives, preparation process thereof, and herbicidal compositions containing the same as active ingredients |
| AU7077091A (en) * | 1990-01-11 | 1991-08-05 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyrimidines and triazines |
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| US5232897A (en) * | 1990-05-15 | 1993-08-03 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Herbicidal pyrimidine compounds, compositions containing the same and method of use |
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| US5506192A (en) * | 1990-06-07 | 1996-04-09 | Sandoz Ltd. | Substituted phthalides and heterocyclic phthalides |
| AU638840B2 (en) * | 1990-07-05 | 1993-07-08 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pyrimidine derivative |
| DE4022478A1 (de) * | 1990-07-14 | 1992-01-16 | Bayer Ag | Nicotinsaeurederivate |
| DE4025338A1 (de) * | 1990-08-10 | 1992-02-13 | Bayer Ag | Substituierte pyridine |
| CA2053603A1 (en) * | 1990-10-19 | 1992-04-20 | Katsumasa Harada | 3-alkoxyalkanoic acid derivative, process for preparing the same and herbicide using the same |
| US5403816A (en) * | 1990-10-25 | 1995-04-04 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Picolinic acid derivative and herbicidal composition |
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| IL100428A0 (en) * | 1990-12-21 | 1992-09-06 | Ciba Geigy | Pyrimidinyl-and triazinyl-salicylamides,their preparation and their use as herbicides and plant growth regulants |
| GB9102423D0 (en) * | 1991-02-05 | 1991-03-20 | Ciba Geigy Ag | Pryimidinyl-and triazinylsalicyl-and-picolinylaldehyde derivatives |
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| JPH05345780A (ja) * | 1991-12-24 | 1993-12-27 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | ピリミジンまたはトリアジン誘導体及び除草剤 |
| TR27733A (tr) * | 1992-07-02 | 1995-06-28 | Kumiai Chemical Industry Co | Piridin tioeter türevi, bunu hazirlamaya mahsus yöntem, bunu ihtiva eden herbisid terkibi ve yabani otlari öldürmeye mahsus yöntem. |
| CA2116863A1 (en) * | 1992-07-03 | 1994-01-20 | Sumio Yokota | Condensed heterocyclic derivatives and herbicides |
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