JPH02124860A - シクロプロパンカルボキサミド、その製造方法および該化合物を含有する殺虫剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、−数式Ｉ： １式中、 Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基を表わ
し、 Ｒ２、Ｒ３は水素原子、低級アルキル基を表わし、 Ｒ４−Ｒ８は水素側ｆ、ハロゲン原子、低級アルキル基
を表わし、 Δは１．２または３個の窒素原子および６個の環（１を
有する場合によっては置換されたヘタリール基を表わし
、 ｎは０または１を表わす］で示される新規のシクロプロ
パンカルボキサミドに関する。

更に、本発明は、化合物Ｉの製造、化合物■を含有する
殺虫剤および害虫を防除する方法に関する。

従来の技術 ドイツ連邦共和国特許出願公開第３３２０５３４号明細
書からのカルバミン酸エステルＡ：およびドイツ連邦共
和国特許出願公開第３６２８０８２号明細書からのシク
ロプロパンカルボキサミドＢ： は、殺虫剤として公知である。しかし、化合物へお上び
１３の作用、使用量および／または露地安定性は、必ず
しも満足なものではない。

発明を達成するための手段 従って、本発明の目的は、新規のシクロプロパンカルボ
キサミドＩを改善されたおよび／または別の害虫に対し
て有効な化合物Ｉを用いて調製することであった。

それに応じて、首記した新規シクロプロパンカルボキサ
ミド■およびその製造法が見い出された。四に、４化合
物■は、顕箸に殺虫剤として好適であることが見い出さ
れた。

化合物Ｉは、−数式■： で示六れる第一アミンを、一般弐■： 「式中、Ｙはハロゲン原子を表わす］で示されるシクロ
プロパンカルボン酸ハロゲン化物と、酸受容体の存在下
で反応させることによって得ることができる。

酸結合剤としては、アミン■を使用することができる。

しかし、−股にそれ自体常用されている酸受容体、例え
ば脂肪族、芳香族または複素環式アミン、例えばトリエ
チルアミン、ジメチルアミン、ジイソプロピルアミン、
ピペリジン、ジメチルアミン、ジメチルベンジルアミン
、ピリジンおよび４−ジメチルアミノピリジン、例えば
アルカリ金属およびアルカリニ■−類金属の水酸化物、
例えば水酸化ナトＩＪウム、水酸化カリウム、水酸化カ
ルシウム、例えばアルカリ金属およびアルカリ土類金属
のアルコラード、例えばナトリウムメチラート、ナトリ
ウムエチラート、カルジムメタノラード、カリウム第三
ブチラード、例えばアルカリ金属またはアルカリ土類金
属水素化物、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム
または水素化カルジム、例えばアルカリ金属またはアル
カリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウムまたは炭酸カルシウムが使用される。

反応は、有利に溶剤または希釈剤中で実施される。この
ためには、脂肪族、芳香族、場合によっては塩素化され
た炭化水素、石油エーテルｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン
、ヘキサン−異性体混合物、ペンゾール、ドルオール、
０−キジロール、ｍ−キジロール、ｐ−キジロール、ド
ルオール、キジロール、ベンジン、ジクロルメタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、１．２−ジクロルエタンおよ
びクロルベンゾール；エーテルおよびエステル、例えば
ジエチルエーテルおよびジ−ｎ−ブチルエーテル、メチ
ル−第三ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、酢酸エチルエステル；ケトン、例えばアセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン、ニト
リル、例えばアセトニトリルおよびプロピオニトリル；
アルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロ
パツール、インプロパツール；中性の双極性溶剤、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホ牛シト、ピリジンが
適当である。また、これら物質の混合物も溶剤および希
釈剤として使用することができる。

通常、出発物質■および■は、等モル比で使用され、１
つまたは他の成分の過剰１ｔは、個々の場合には全く有
利なことである。塩基量は、一般に酸ハロゲン化物１モ
ルあたす０．５　ｈ　２０モル、特に０．７〜５モル、
特に有利に０．９〜１．５モルである。

反応は、−３０〜１２０℃、特に−１０〜８０℃、特に
有利に０〜５０℃の温度で常圧下、過圧下または負圧下
でそのために常用の方法により行なうことができる。

化合物■の製造に使用される第一アミン■は一部が文献
に公知であり、かつツーベン−ワイル（Ｈｏｕｂｅｎ−
冒ｅｙｌ）、Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　ｏｒｇａｎｉ
ｓｃｈｅｎ　Ｃｈｃｍｉｅ、第■巻、３、Ｔｈｉｅｍｅ
　Ｖｅｒｌａｇ、　１９６５年、第８５頁以降に記載さ
れている相応する方法と同様にして製出することができ
る。

更に、必要とされる酸ハロゲン化物、殊に酸プロミドお
よび酸クロリド■は、公知であるかまたは自体公知の方
法で得ることができかっ一部が市販されている。

更に、式１の本発明による化合物は、なおりルボキサミ
ド合成の実際に全ての公知方法により、例えば相応する
第一アミン■を相応するシクロプロパンカルボン酸エス
テル、シクロプロパンカルボン酸またはその塩、シクロ
プロパンカルボン酸無水物またはケテン誘導体と反応さ
せることによって製出することができる（Ｃ，Ｆｅｒｒ
ｉ、　Ｒｃａｃｔｉｏｎｅｎ　ｄｅｒ　ｏｒｇａｎｉｓ
ｃｈｅｎ　５ｙｎｔｈｅｓｅ、Ｇｅｏｒｇ　Ｔｈ１ｅｓ
ｅ　ＹｅｒｌａｇＳＳｔｕｔｔｇａｒｔ、　１９７８、
第５４２頁およびそれ−に記載された文献、参照）。

式Ｉの新規化合物は、一部が無色の油または黒褐色の色
を呈した油の形で生じ、該油は、適度に高められた温度
で減圧下で長時間加熱すること（“蒸留〃）によって最
後の揮発性成分を分離し、こうして精製することができ
る。式Ｉの化合物が結晶の形で得られた場合には、この
化合物は、再結晶によって精製することができる。

式■の化合物の場合、基ＲＩ−Ｒ８は、特に次の置換基
を表わす： Ｒ１は、水素原子； ハロゲン原子、例えば弗素原子、塩素原子および臭素原
子、有利に弗素原子および塩素原子；非分枝鎖状または
分枝鎖状Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、例えばメチル基、エチ
ル基およびイソプロピル基を表わし； Ｒ２およびＲ３は、同一かまたは異なり、水素原子； 非分枝鎖状または分枝鎖状Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、例え
ばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、
ブチル基および異性体ブチル基、有利にメチル基および
エチル基または分枝鎖状アルキル基、例えばイソプロピ
ル基、イソブチル基および第ニブチル基を表わし； Ｒ４−Ｒ８は、同一かまたは異なり、水素原子ハロゲン
原子、例えば弗素原子、塩素原子および臭素原子、有利
に弗素原子および塩素原子；非分枝鎖状または分枝鎖状
Ｃ！〜Ｃ４アルキル基、例えばメチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソブロビル基、ブチル基、有利にメチル基
、チル基およびイソプロピル基を表わす。

Ａは 一数式ＩＶ、１〜■、５： ＩＶ、ｌ　　　　　　　　　ＩＶ、２　　　　　　　　
１Ｖ、３１上記式中、Ｏは１〜４の数を表わし、ｐは１
〜３の数を表わし、ｑは１または２の数を表わし； Ｒ３は水素原子： ハロゲン原子、例えば弗素原子、塩素原子および臭素原
子、有利に弗素原子および塩素原子；非分枝鎖状または
分枝鎖状ｃ、−ｃ４−アルキル基、例えばメチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、有利に、メチル基およ
びエチル基を表わすかまたは分岐鎖状アルキル基、例え
ばイソプロピル基、イソブチル基および第二ブチル基： 非分枝鎖状または分枝鎖状Ｃ１〜Ｃ３−ハロゲン化アル
キル基、有利にフルオルアルキル基およびクロルアルキ
ル基、例えばフルオルメチル基ジフルオルメチル基、ト
リフルオルメチル基基、ペンタフルオルエチル基、２，
２．２−トリフルオルエチル基、ドルクロルメチル基お
よび２．２．２−トリクロルエチル基； 非分枝鎖状または分枝鎖状Ｃ１−ｃ４−アルコキシ基、
例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキン基、メトキ
シ基、有利にメトキシ基、エトキシ基およびイソプロポ
キン基； 非分枝鎖状または分枝鎖状Ｃ＋−Ｃ３−ハロゲン化アル
コキシ基、イ１−利にフルオルアルコキシ基およびクロ
ルアルコキシ基、例えばトリフルオルメトキシ基、１，
１．２．２−テトラフルオルエトキシ基、ペンタフルオ
ルエトキシ基またはトリクロルメトキシ基； ０３〜Ｃ６−シクロアルキル基、例えばシクロプロヒル
基、シクロブチル基、シクロペンチル基シクロヘキシル
基（この場合には、シクロプロピル基が有利である）； ンア／基またはニトロ基を表わし、 但し、ｏ、ｐまたはｑ＞Ｉの場合には、基Ｒ８は同一で
も異なっていてもよい］で示される６個の環員を有する
、場合によってはＲ３によって置換された窒素含有ヘタ
リール基を表わす。

特に有利なヘタリール基は、次のものであるピリジン−
２〜イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イ
ル基、ピリミジン−２−イル基、ピリミジン−４−イル
基、ピリミジン−５−イル基、ピリダジン−３−イル基
、ピリダジン−４−イル基ピラジン−２−イル基、ピラ
ジン−３−イル基、Ｓ−トリアジン−２−イル基、特に
有利にピリジン−２−イル基、ピリミジン−２−イル基
、ピリミジン−４−イル基、ピリミジン−５−イル基、
ピリダジン−３−イル基およびピラジン−３−イル基。

本発明による化合物１は、■またはそれ以上の不斉中心
を有することができる。本発明による化合物は、全ての
予想される立体異性体、例えばジアステレオマー　エナ
ンチオマーならびに全ての予想されるジアステレオマー
混合’ｔＪ　ｂよびエナンチオマー混合物を包含する。

−数式ｔのシクロプロパンカルボキサミドは、昆虫類、
蜘形類および線虫類の害虫を有効に防除するのに適当で
ある。このシクロプロパンカルボキサミドは、植物保護
に使用することができ、ならびに殺虫剤として衛生学的
分野、佇蔵品保護分野および獣医学的分野に使用するこ
とができる。

ｗＡ翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ　）の害虫には例え
ばフナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉ
ｓ　）　、　　コーヒーモンシロモリガ（Ｌｅｕｃｏｐ
ｔｅｒａ）　、　　リンゴスガ（Ｈｙｐｏｎｏ−ｍｅｕ
ｔａ　ｍａｌｉｎｅｌｌｕｓ）　、　　リンゴヒメシン
ク（Ａｒｇｙ−ｒｅｓｔｈｉａ　ｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ
）　、パクガ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａｅｒｅａｌｅｌｌａ
　）　、フトリマエア　オベルキュレラ（Ｐｈｔｈｏｒ
ｉｍａｅａ　ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ　）　、アミメナ
ミシャ（０ａｐｕａ　ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）　、テン
グハマキ（Ｓｐａｒｇａ−ｎｏｈｉｓ　ｐｉｌｌｅｒｉ
ａｎａ）　、　　カコエイア　ムリナーナ（０ａｃｏｅ
ｃｉａ　ｍｕｒｉｎａｎａ　）　、　　トルトリックス
　ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ　ｖｉｒｉｄａｎａ）　、
　ブドウホソハマキ（０１ｙｓｉａ　ａｍｂｉｇｕｅｌ
ｌａ　）　、エセトリア　ブオリアナ（Ｅｖｅｔｒｉａ
　ｂｕｏｌｉａｎａ）　、ポリクロシス　ボトラナ（Ｐ
ｏ１ｙｃｈｒｏｓｉｓ　ｂｏｔｒａｎａ）　、シイディ
ア　ボモネーラ（０ｙｄｉａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ　）
　、　　ラスペイレシアモレスタ（Ｌａ５ｐｅｙｒｅｓ
ｉａ　ｍｏｌｅｓｔａ　）　、　ラスペイレシア　フネ
ブラナ（Ｌａ５ｐｅｙｒｅ＋ｓｉａ　ｆｕｎｅｂｒａｎ
ａ　）　。

アワツメイガ（０ｓｔｒｉｎｉａ　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ
）　、　ｏクソステゲ　スティクティカリス（Ｌｏｘｏ
ｓｔｅｇｅ　５ｔｉｃｔｉ−ｃａｌｉｓ　）　、エフエ
ステイカ　ヒエｍ；エラ（Ｅｐ−ｈｅｓｔｉａ　ｋｕｅ
ｈｎｉｅｌｌａ　）　、　ニカメイガ（（！ｈｉｌｏ　
ｓｕ　−ｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）　、ハチノスツヅリガ
（Ｇｅｌｌｅｒｉａｍｅ−１１ｏｎｅ１．１ａ）　、オ
ビカレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ　ｎｅｕｓｔｒｉａ）
、デンドロリムス　ビニ（Ｄｅｎｄｒｏｌｉｍｕｓ　ｐ
ｉｎｉ）、サマトボニア　ピティオカンパ（Ｔｈａｕｍ
ａｔｏ−ｐｏｅａ　ｐｉｔｙｏｃａｍｐａ　）　、アト
モンヒロズフガ（Ｐｈａｌｅｒａ　ｂｕｃｅｐｈａｌａ
　）　、ナミスジフユナミシャク（Ｃ！ｈｅｉｍａｔｏ
ｂｉａ　ｂｒｕｍａｔａ　）　、　　ヒベルニア　デホ
リアリア（Ｈｌｂｅｒｎｉａ　ｄｅｆｏｌｉａｒａ）　
、ブバルス　ビニアラス（Ｂｕｐａｌｕｓ　ｐｉｎｉａ
ｒｕｓ）　、アメリカシロヒドリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉ
ａ　ｃｕｎｅａ）　、カブラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓｓｅ
ｇｅｔｕｍ　）　、ヒトテンケンモン（Ａｇｒｏｔｉｓ
　ｙｐｓｉ　−１ｏｎ　）　、ヨトウガ（Ｂａｒａｔｈ
ｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　、ムラサキミツボシキリ
ガ（Ｃ１ｒｐｈｉｓ　ｕｎｉｐｕｎｃｔａ　）　＋ハス
モンヨトウ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ　１ｉｔｕｒａ　）　、
シロイチモジョトウ（Ｌａｐｈｙｇｍａ　ｅｘｉｇｕａ
　）　、パノリス　フランメーア（Ｐａｎｏｌｉｓ　ｆ
ｌａｍｍｅａ　）　、ベニモンアオリンガ（Ｋａｒｉａ
ｓ　１ｎｓｕｌａｎａ　）　、キンウワバ（Ｐｌｕｓｉ
ａｇａｍｍａ　）　、アラバマ　アルギラセア（Ａｌａ
ｂａｍａａｒｇｉｌｌａｃｅａ）　、カシワマイマイガ
（Ｌｙｍａｎｔｒｉａｄｉｓｐａｒ）　、　ｖイマイガ
（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　ｍｏｎａｃｈａ　）　。

モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）
　、　ｘゾシロチョウ（Ａｐｏｒｉａ　ｃｒａｔａｅｇ
ｉ　）が属する。

鞘翅目（０ｏｌｅｏｐｔθｒａ）の目にはセマダラコガ
ネ（Ｂｌｉｔｏｐｈａｇａ　ｕｎｄａｔａ　）　、メラ
ノタス　ツムニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ　ｃｏｍｍｕｎ
ｉｓ）　、ルモニウム　力ルフォルニカス（Ｌｉｍｏｎ
ｉｕｓ　ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ　）　、　−ｙメツ
キ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　１ｉｎｅａｔｕｓ　）　＋　カ
バイロコメッキ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｏｂｓｃｕｒｕｓ
　）　、ナガタムシ（Ａｇｒｉｌｕ８Ｂ土ｎｕａｔｕｓ
）　、　Ｖリゲテス　アネメース（Ｍａｌｉｇ−ｅｔｈ
ｅｓ　ａｎｅｎｅｕｓ　）　、アトマリア　リネアリス
（Ａｔｏｍａｒｉａ　１ｉｎｅａｒｉｓ　）　、　ニジ
ュウヤホシテントウ（Ｋｐｉｏｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉ
ｖｅｓｔｒｉｓ　）　、ウスチャコガネ（Ｐｈｙｌｌｏ
ｐｅｒｔｈａ　ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）　、マメコガネ（
Ｐｏｐｉｌｌｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ　）　、　コフキ
フガネ（Ｍｅｌｏ−１ｏｎｔｈａ　ｍｅｌｏｌｏｎｔｈ
ａ　）　、メｏロンタ　ヒポカスタ＝　（Ｍｅｌｏｌｏ
ｎｔｈａ　ｈｉｐｐｏｃａｓｔａｎｉ　）　、アミフィ
マラス　ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｕ
ｓ　ｓｏｌ　−５ｔｉｔｉａｌｉｓ　）　、クビナガハ
ムシ（Ｏｒｉｏｃｅｒｉｓａｓｐａｒｇｉ　）　、クピ
ホソハムシ（Ｌａｍａ　ｍａｌａｎｏｐｕｓ）、レブテ
ィオナルサ　デセンリネアータ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒ
ｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ　）　、ダイコンハム
シ（Ｐｈａｅｄｏｎ　ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ　）　、
ノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔ＋ａ　ｍｅｍｏｒｕ
ｍ　）　、　　）ビハムシ（Ｃｈａｅｔ−ｏｃｎｅｍａ
　ｔｉｂｉａｌｉｓ　）　、ナスノミハムシ（Ｐｓｙｌ
ｌｏ−１ｄｅｓ　ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）　、デ
イアブロチ力　１２−バンクラタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃ
ａ　１２−　ｐｕｎｃｔａｌａ）　、　ヒメジンガサ（
Ｃａ５ｓｉｄａ　ｎｅｂｕｌｏｓａ）　、　　ダイズゾ
ウムシ（Ｂｒｕｃｈｕｓ　１ｅｎｔｉｓ）　、ソラマメ
ゾウムシ（Ｂｒｕ−ｃｈｕｓ　ｒｕｆｉｍａｎｕｓ）　
、エンドウゾウムシ（Ｂｒｕｃｈｕｓｐｉｓｏｒｕｍ　
）　、チビコフキゾウムシ（５ｉｔｏｎａ１１ｎｅａｔ
ｕｓ）　、オチオリン力ス　サルタス（０ｔｉｏ−ｒｒ
ｔｙｎｃｈｕｓ　５ｕｌｃａｔｕｓ）　、オティオリン
力ス　オバタス（０ｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　ｏｖａ
ｔｕｓ）　、ヒロビエス　アビエティス（Ｈｙｌｏｂｉ
ｅｓ　ａｂｉｅｔｉｓ）　、　ビイクチイスカス　ベチ
ュラエ（Ｂｙｃｔｉｓｃｕｓ　ｂｅｔｕｌａｅ　）　、
アンソ／ムス　ホモラム（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｐｏ
ｍｏｒｕｍ）　、オオフタオビキョウト（Ａｎｔｈｏｎ
ｏｍｕａ　ｇｒａｎｄｉｓ）　、アオキノコヨトウ（０
ｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）
、ソイソリーヌカス　ナピ（Ｏｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃ
ｈｕｓｎａｐｉ）　、シトフィラス　グラナリア（Ｓｉ
ｔｏｐｈｉｌｕｇｇｒａｎａｒｉａ）　、マイマイガ（
Ａｎｉｓａｎｄｒｕｓ　ｄｉｓｐａｒ）　。

イブス　ティボグラ７アス（工ｐｉ　ｔｙｐｏｇｒａｐ
ｈｕｓ）　。

プラストファガス　ピニペルダ（Ｅｌａｓｔｏｐｈａｇ
ｕｓｐｉｎｉｐｅｒｄａ　）が属する。

双翅目（Ｄｉｐｔθｒａ　）の目にはりコリ了　ペクト
ラリス（Ｌｙｃｏｒｉａ　ｐｅｃｔｏｒａｌｉｓ）　、
マイエティオラデストラクター（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ　
ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）　、カラマゝンメタマバエ（Ｄ
ａｓｙｎｅｕｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ　）　、ラバｘ
　（（：！ｏｎｔａｒｉｎｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ）　、
イネクダアザミウマ（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓｉｓ　５
ｑｕｓｔｒｉｅ）　、ティブラ　パルドサ（Ｔｉｐｕｌ
ａ　ｐａｌｕｄｏｓａ　）　、ティブラ　オレラセア（
Ｔｉｐｕｌａ　　ｏｌｅｒａｃｅａ　　）　　、　　　
ウ　リ　　ミ　バ　エ　（ＤａＣｕ日ｃｕｃｕｒｂｉｔ
ａｅ）　、　　ミカンバエ（Ｄａｃｕｓ　ｏｌｅａｅ　
）　、セラティティス　カピタタ（０ｅｒａｔｊ、ｔｉ
ｓ　ｃａｐｊ、ｔａｔａ）ｌ　ラゴレティス　セラシー
（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓｃｅｒａｓｉ）　＋　　ラゴレ
ティス　ボマネラ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓｐｏｍａｎｅ
ｌｌａ　）　、アナトレファ　ルーデンス（Ａｎａｔ、
ｒｅｐｈａ　１ｕｄｅｎｓ）　、　オノシネラ　フリッ
ト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ　ｆｒｉｔ）　、　　フｔｌＬ
／ビア　コアラクタタ（Ｐｈｏｒｂｉａ　ｃｏａｒａｃ
ｔａｔａ）　、　７オルビア　アンチイカ（Ｐｈｏｒｂ
ｉａ　ａｎｔｉｑｕａ　）　、　ハコベモグリハナバエ
（Ｐｈｏｒｂｉａ　ｂｒａｓｓｔｉ　）　、アカザモグ
リハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙａ　ｈｙｏｓｃｙａｍｉ　）
　、アメフエレス　マクリベニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ
　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）　、キュレノクスピピエ
ンス（０ｕｌｅｘ　ｐｉｐｉｅｎａ　）　、アエデス　
イジブテ４−　（Ａｅｄｅｓ　ａｅｇｙｐｔｉ　）　、
　　アエデス　ベクサンス（Ａｅｄｅｓ　ｖｅｘａｎｓ
）　、　　タバナス　ボビヌス（Ｔａｂａｎｕｓ　ｂｏ
ｖｉｎｕｓ　）　、テイプラ　パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ
　ｐａｌｕｄｏｓａ　）　、イエバｘ　（Ｍｕｓｃａ　
ｄｏｍｅｓｆ　−ｔｅａ）、７７ニア　カリキュラリス
（Ｆａｎｎｉａｃａｎｉｃｕｌａｒｉａ　）　、ムノシ
ナ　スタビュランス（Ｍｕｓｃｉｎａ　５ｔａｂｕｌａ
ｎｓ　）　＋　グロシナ　モルシタンス（Ｇｌｏｓｓｉ
ｎａ　ｍｏｒｓｉｔａｎｓ）　、　ｘストラス　オシス
（０ｅｓｔｒｕｓ　ｏｖｉｓ）　、　クリソミャ　マセ
ラリア（Ｏｈｒｙｓｏｍｙａ　ｍａｃｅｌｌａｒｉａ）
　、クリソミャ　ホミニボラックス（Ｃ！ｈｒｙｓｃｍ
ｙａ　ｈｏｍｊ、ｎ１ｖｏｒａｘ　）　ｌ　ルシリア　
キ声ブリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ　ｃｕｐｒｉｎａ　）　、
ルシリアセリカータ（ＬｕｃＪ、ｌｉａ　５ｅｒｉｃａ
ｔａ）及びヒボデ／ｌ／７リネアータ（Ｈｙｐｏｄｅｒ
ｍａ　１ｉｎｅａｔａ　）が属する。

腹翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ　）の目にはカブラバ
バチ（Ａｔｈａｌｉａ　ｒｏｓａｅ　）　、　ハプロカ
ンパ　ミヌタ（Ｈａｐｌｏｃａｍｐａ　ｍ１ｎｕｔａ　
）　、　ヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍｐｈａｒａｏ
ｎｉｓ　）　、ツレノブシス　ジエミナータ（５ｏｌｅ
ｎｏｐｓｉｓ　ｇｅｍｉｎａｔａ　）　、アタ　アテク
スデンス（Ａｔｔａ　５ｅｘｄｅｎｓ）が属する。

異姓亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ　）の目にはミナミ
アオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ　ｖｉｒｉｄｕｌａ　）　
、チャイロカメムシ（ｍｕｒｙｇａｓｔｅｒ　ｉｎｔｅ
ｇｒｉｃｅｐｓ）　、ビリソウスロイコブテラス（Ｂ１
１５ｓｕｓ　１ｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ　）　、アカホシ
カメムシ（Ｄｙ５ｄｅｒｃｕｓ　ｃｊ、ｎｇｕｌａｔｕ
ｓ）　、デ・イスデルカス　インターメデアス（Ｄｙ５
ｄｅｒｃｕｓ　１ｎｔｅｒ−１１ｅｄｉｌｌＧ）　＊　
　ビエズマ　カドラータ（Ｐｉｅｓｍａｑｕａｄｒａｔ
ａ）　＋　メクラガメ（Ｌｙｇｕｓ　ｐｒａｔｅｎｓｉ
ｓ　）が属する。

同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ　）の目にはウシウンカ
（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌ、ａ　５ａｃｃａｒｉｃｉｄ
ａ）　、　　）ピイロウンカ（Ｈｌｌａｐａｒｖａｔａ
　ｌｕｇｅｎｓ）　、　ｖツヒメヨコバイ（Ｋｍｐｏａ
ｓｃａ　ｆａｂａｅ）　、　　リンゴキジラミ（Ｐｓｙ
ｌｌａｍａｌｉ）　、ナシキジラミ（Ｐａｙｌｌａ　ｐ
ｉｒｉ　）　、　　）リアロイロデス　パボラリオラム
（ＴｒｉａＬｅｕｒｏｄｅｓｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ
）　、アフィス　ファベエ（Ａｐｈｉｓｆａｂａｅ　）
　、　　リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｐｏｍｉ）　
＋　ニワトコアブラムシ（Ａｐｈｉｓｓａｍｂｕｃｉ　
）　、アフィジュラ　マスチイニルラウス（Ａｐｈ土ｄ
ｕｌａ　ｎａｓｔｕ　−ｒｌａｕｅ　）　、セロシア　
ゴシイピア（Ｃ！ｅｒｏｓｉｐｈａｇｏｓｓｙｐｉｉ）
　、サバフィス　マリ（Ｓａｐｐａｐｈｉｓｍａｘｉ）
　、サバフィス　マラ（５ａｐｐａｐｈｉｓ　ｍａｌａ
）ネアブラムシ（Ｄｙ５ａｐｈｉｓ　ｒａｄｉｃｏｌａ
　）　、　　プラキカンダス　カルトイ（Ｂｒａｃｈｙ
ｃａｕｄｕｓ　ｃａｒｄｕｉ　）　、　　ダイコンアブ
ラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ
　）　。

ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ　ｈｕｍｕｌ
土）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｍｙｚｕ
ｓ　ａｓｃａｌ、ｏｎｉｃ　−ｕｓ）、　　ミゾデス　
ペルシサエ（Ｍｙｚｏｄｅｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ）ｌ　
ミズス　セラシー（Ｍｙｚｕｓ　ｃｅｒａｓｉ）　、　
シサウ−ｙ　）　／ｌ／サム　ブソイドソラミ（Ｄｙｓ
ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍｐｓθｕｄｏｓｏｌａｍｉ）　
、　ヒゲナガアブラムシ（Ａｃｙｒｔｈ−ｏｓｉｐｏｎ
　ｏｎｏｂｒｙｃｈｉｓ　）　、マクロシフオン　ロザ
エ（Ｍａｃｒｏｓｊ、ｐｈｏｎ　ｒｏｓａｅ）、ソラマ
メヒゲナガアブラムシ（Ｍｅｇｏｕｒａ　ｖｉｃｉａｅ
）　、シゾネウラ　ラヌギノサ（５ｃｈｉｚｏｎｅｕｒ
ａ　ｌａｎｕｇｉｎｏｓａ）　、ペンフィグスブルサリ
ウス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ　ｂｕｒｓａｒｉｕｓ　）　
、　　ドレイ７シ７　　／にドｖニアネア（Ｄｒｅｙｆ
ｕｓｉａ　ｎｏｒｄｍａ−ｎｎｉａｎａｅ　）　、　　
ドレイフシア　ピセア（Ｄｒｅｙｆｕａｉａｐｉｃｅａ
ｅ）　、　　ミキカサアブラムシ（Ａｄｅｌｇｅａ　１
ａｒｉ−ｃｉｓ　）＋　プドウネアブラムシ（Ｖｉｔｅ
ｕａ　ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）が属する。

等翅目（工５ｏｐｔｅｒａ）の目には例えばレティキュ
テルメス　ルシフガス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ
　ｌｕｃｉｆ−ｕｇｕｅ）　、カロテルメス　７ラビフ
リス（Ｃａｌｏｔθｒｍｅｓ　ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ
）　、ロイコチルミス　フラビベス（Ｌｅｕｃｏｔｅｒ
ｍｅｓ　ｆｌａｖｉｐｅｓ）及びテルメスナタレンシス
（Ｔｅｒｍｅｓ　ｎａｔａｌｅｎｓｉｓ　）が属する。

直翅目（０ｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の目には例えばフォル
フィキューラ　オウリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ
ａｕｒｉｃｕｌａｒｌａ　）　、ブラタ　トメステイカ
（Ａｃｈｅｔａａｏｍｅｓｔｔｃａ　）　、グリーロタ
プラ　グリーロタプラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　ｇｒ
ｙｌｌｏｔａｌｐａ　）　、　　タツキシネスアシナモ
ラス（Ｔａｃｈｙｃｉｎｅｓ　ａｓｙｎａｍｏｒｕａ　
）　、ロカスタ　ミグラドリア（Ｌｏａｕｓｔａ　ｍｉ
ｇｒａｔｏｒｉａ）　、スタウロノタス　マロツカナス
（Ｓｔａｕｒｏｎｏｔｕｓｍａｒｏｃｃａｎｕｓ）　、
シストセル力　ペレグリナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ
　ｐｅｒｅｇｒｉｎａ）　、ノマダクリス　セブテンフ
７７シアータ（Ｎｏｍａｄａｃｒｉｓ　ｓｅｐｔｅｍｆ
ａｓｃｉ−ａｔａ　）　、メラノプラス　スプレタス（
Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓｓｐｒｅｔｕｓ　）　、メラノプ
ラス　７エムールールプラム（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　
ｆｅｍｕｒ−ｒｕｂｒｕｍ　）　、ブラタ　オリエンタ
リス（Ｅｌａｔｔａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ　）　、チ
ャバネゴキブリ（Ｅｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉ
ｃａ　）　、ペリブラネタアメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌ
ａｎｅｔａ　ａｍｅｒｉｃａｎａ　）　、　　プラペラ
　ジガンテア（Ｂｌａｂｅｒａ　ｇｉｇａｎｔｅａ）が
属する。

ダニ類例えばマダニ（工ｘｏｄｅｓ　ｒｉａｌｎｕｓ）
　、　オルニソドラス　ムバータ（０ｒｎｉｔｈｏｄｏ
ｒｕｓ　ｍｏｕｂａｔａ）、アンムリオンマ　アメリカ
ナム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）　、
デルマセントール　シルバラム（Ｄｅｍａｃｅｎｔｏｒ
　ｓｉｌｖａｒｕｍ　）　、　　ブーフィラス　ミクロ
プルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍ１ｃｒｅｐｌｕｓ　）
　、テトラニイー力ス　テラリウム（Ｔｅｔｒａｎｙｃ
ｈｕｓ　ｔｅｌａｒｉｕｓ）　。

大西洋ハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ａｔｌａｎｔ
ｉｃｕｓ）　、太平洋ハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕａ
　ｐａｃｉｆｉｃｕｓ　）　、パラテトラニイ力ス　ピ
ロサス（Ｐａｒａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｐｉｌｏ−
ｓｕｓ）、ニセクローバーハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ　ｐ
ｒａｅ−ｔｉ０８＆　）が属する。

円虫類としては例えば根状虫　線虫すなわちメロイドギ
ネ　インコグニイタ（Ｍθｌｏｉｄｏｇｙｎｅｉｎｃｏ
ｇｎｉｔａ　）　、メロイドギネ　バプラ（Ｍｅｌｏｉ
ｄ−ｏｇｙｎｅ　ｈａｐｌａ　）　、メロイドギネ　ジ
ャパニ力（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｊａｖａｎｉｃａ
）　、包嚢形成線虫すなわちヘテロデラ　ロストキニン
シス（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉ
ｓ　）　、ヘテロデラ　サッチイー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅ
ｒａ　５ｃｈａｃｈｔｉｉ）　、　ヘテロデラ　アベナ
（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ａｖｅｎａｅ　）　、　ヘテ
ロデラ　グリシネス（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ｇｌｙｃ
ｉｎｅｓ　）　、　ヘテロデラ　トリフオリ−（Ｈｅｔ
ｅｒｏｄｅｒａ　ｔｒｉｆｏｌｉｉ　）　、幹及び葉線
虫すなわちジチレン力ス　デイプサシ（Ｄｉｔｙｌｅ−
ｎｃｈｕｓ　ｄｉｐｓａａｉ　）　、ジチレンカス　デ
ストラクター　（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｄｅｓｔｒ
ｕａｔｏｒ）　、プラチレン力スネグレクタス（Ｐｒａ
ｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）　、プラチ
レンカス　ペネトランス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｐ
ｅｎｅｔｒａｎｓ　）　＋　プラチレン力ス　グツデイ
−（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｇｏｏｄｅｙｉ）　、
ブラチレン力ス　クルビタタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈ
ｕｓ　ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ　）又はチレンコーリン力
ス　トビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓｄｕ
：ｂｉｕｓ）　、チレン、コーリン力ス　クレイトニ（
Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ　ｃｌａｙｔｏｎｉ
　）　、ロチレン力スロプスタス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈ
ｕｓ　ｒｏｂｕｓｔｕｓ）　、　ヘリロフチレン力ス　
ムルチシンタス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓｍ
ｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）　、　ラドフォラス　シミリ
ス（Ｒｏｄｏｐｈｏｌｕｓ　５１ｍ１ｌｉｓ）　、ベロ
ノライムス　ロンジ力ウダタス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍ
ｕｓ　ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）　。

ロンジトラス　エロンガタス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓｅ
ｌｏｎｇａｔｕｓ　）　、　　）リコドラス　ブリミテ
ィ６ブス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ　ｐｒｉｍｉｔｉｖ
ｕｓ）が属する。

本発明の有効物質は９例えば直接的に噴霧可能な溶液、
粉末、懸濁液、更にまた高濃度の水性。

油性又はその他の懸濁液又は分散液、エマルジョン、油
性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で
噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法によって
適用することができる。適用形式は、完全に使用目的に
基いて決定される：いずれの場合にも１本発明の有効物
質の可能な限りの微細分が保証されるべきである。

直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又は油分散液を
製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱油留分例えば
溶油又はディーゼル油、更にコールタール油等、並びに
植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳香族
炭化水素例えばペンゾール、ドルオール、キジロール、
パラフィン。

テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリン又は
その誘導体１例えばメタノール、エタノール　プロパツ
ール、ブタ／−ルウクロロフォルム。

四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、
クロルベンゾール、イソフォロン等、　強極性溶剤例え
ばジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフオキシド、
Ｎ−メチルピロリドン及び水が使用される。

水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト又は湿潤可能の粉
末（噴射粉末）、油分散液より水の添加により製造され
ることができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を製造
するためには、物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶解
して、湿潤剤、接着剤９分散剤又は乳化剤により水中に
均質に混合されることができる。しかも有効物質、湿潤
剤、接着剤１分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は
油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて
希釈するのに適する。

表面活性物質としては次のものが挙げられる：リグニン
スルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸。

フェノールスルフォン酸のアルカリ塩、アルカリ土類塩
、アンモニウム塩、アルキルアリールスルフォナート、
アルキルスルフアート、アルキルスルフォナート、ジブ
チルナフタリンスルフォン酸のアルカリ塩及びアルカリ
土類塩、ラウリルエーテルスルファ−）、脂肪アルコー
ルスルフアート。

脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫酸化へキサデ
カメール、ヘブロデカノール、オクタデカ／−ルの塩、
硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルフ
ォン化ナフタリン又はナフタリン誘導体とフォルムアル
デヒドとの縮合生成物。

ナフタリン或はナフタリンスルフォン酸と７エノール及
びフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチ
レン−オクチルフェノールエーテル。

エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノ
ール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリ
コールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエ
ーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イ
ソトリデシルアルコール。脂肪アルコールエチレンオキ
シド−ｍ合物。

エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリル
アルコールポリグリコールエーテルアセクール、ソルビ
ットエステル、リグニン、亜硫酸廃液及びメチル繊維素
。

粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質
とを混合又は−緒に磨砕することにより製造されること
ができる。

調剤形は以下の通りである。

１．　５重量部の化合物１を細粒状カオリン９５重量部
と密に混和する。かくして有効物質５重量％を含有する
噴霧剤が得られる。

１［，３０重量部の化合物６を粉末状珪酸ゲル９２重電
部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフィ
ン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かくして
良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。

１．１０重量部の化合物６を、キジロール９０重量部、
エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−モ
ノエタノールアミド１モルに附加した附加生成物６重量
部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシウム塩２
重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モル
に附加した附加生成物２重量部よりなる混合物中に溶解
する。

■、２０重量部の化合物１を、シクロヘキサノン６０重
量部、イソブタノール３０重量部、エチレンオキシド７
モルをインオクチルフェノール１モルに附加した附加生
成物５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油
１モルに附加した附加生成物５重量部よりなる混合物中
に溶解する。

７．８０重量部の化合物１を、ジイソブチル−ナフタリ
ン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸
−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のす）　ＩＪウム塩
１０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重量部と充分に混和し
、かつハンマーミル中において磨砕する。

粒状体例えば被覆−０透浸−及び均質粒状体は。

有効物質を固状担体物質に結合することにより製造され
ることができる。固状担体物質は例えば鉱物上例えばシ
リカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩。

滑石、カオリン、アタクレ９石灰石９石灰、白亜。

膠塊粒土５石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫
酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、
磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウＡ、Ｗ酸アン
モニウム、硝酸アンモニウム。

尿素及び植物性生成物例えば穀物粒、樹皮、木材及びク
ルミ殻粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質である。

剤は有効物質を一般に０．１〜９５重量％。

有利に は０．５〜９０重量％含有する。

直ちに使用できる調剤中の作用物質濃度は、広範な範囲
内で変動することができる。

一般に、この作用物質濃度は、０．０００１〜ＩＯ重量
％の間、特に０．０１〜１重里％の間にある。また、作
用物質は、良好な成果をもって超低量法（ＵＬＶ）で使
用することができ、この場合には、９５重量％を１廻る
作用物質を有する配合物を散布することができるかまた
はむしろ添加剤なしの作用物質を散布することができる
。

作用物質の使用量は、露地条件下で０．０１〜１０ｋｙ
／ｈａ、特に０．０５〜２．０ｋｇ／ｈａである。

作用物質には、種々の型の油、除草剤、殺真菌剤、別の
殺虫剤、殺菌剤を場合によっては使用直前で初めて（タ
ンクミックス（Ｔａｎｋｍｉｘ）法）添加することがで
きる。これらの薬剤は、本発明による薬剤に対して重量
比１：ｌＯ〜１０：１で混入することができる。

実施例 製造例： 実施例１： Ｎ−（２−Ｌ４−（６−クロルピリジン−２−イル−オ
キシ）−フェノキシ１〜エト　Ｉ−イル）−シクロプロ
パンカルボン酸アミド ジクロメタン５０ｃｍａ中の２−［／１−（６−クロル
ピリジン−２−イル−オキシ）−フェノキシ］−エチル
アミン２．６ｇに室温で順次にトリエチルアミン１．１
９およびシクロプロパンカルボン酸クロリド！、Ｏｇを
滴加する。反応は、容易に発熱反応で進行する。室温で
１４時間撹拌する。

次に、氷水−Ｔｈに流し込み、かつジクロルメタンで抽
出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウム−にで乾燥し
、かつ回転蒸発器中で蒸発濃縮する。白色の固体が残存
する（融点範囲１１４〜１１７℃）。

収ＩＩ［＝ １．０９′−ｉ計算頃の３０，６％ この製出例に相応して、次表に記載した化合物■は、得
ることができる。結晶性の物質でない場合には、最も強
力な赤外吸収は、約１５０Ｑｃｍ１未満の範囲内で記載
される。

ロ　　　　ｌ：ｌ　　　　　０　　　　０　　　　０　
　　　０　　　　　ロ　　　　ロ　　　　ロエ　　　　
Ｕ　　　　：　　　　工　　　　：：：　　　　　エ　
　　　エＨＨＨＨＨＮ。

ＨＣＨ２ＯＨＨＮ。

ＨＨＨＨＨＨＯ ＨＣＨ２ＯＨＨＨＯ ＨＨＨＨＨＮ。

ＨＣＨ２ＯＨＨＮ。

ＨＨＨＨＨＨＯ ＨＣＨ２ＯＨＨＨＯ ＨＨＨＨＨＨＯ ＨＣＨ２ＯＨＨＮＯ ＨＨＨＨＨＨＯ ＨＣＨ２ＯＨＨＮ。

ＨＨＨＨＨＮＯ ＨＣＨ２ＯＨＨＮ。

ＨＨＨＨＨＮ。

ＨＣＨ２ＯＨＨＨＯ Ｉｌｌ−１１４ ｋ３ ＨＨＨＨＨＮ。

ＨＣＨ２ＯＨＨＨＱ ＨＨＨＨＨＨＯ ＨＣＨ２ＯＨＨＮ。

ＨＨＨＨＨＮ。

ＨＣＨ２ＯＨＨＨＯ ＨＨＨＨＨＮ。

ＨＣＨ２ＯＨＨ８０ ＨＨＨＨＨＮ。

ＨＨＨＨＨＨＯ ＨＣＨ２ＯＨＨＮ。

ＨＨＨＨＨＮ。

ＨＣＨ２ＯＨＨＮ。

ＨＨＨＨＨＮ。

ＨＣＨ２ＯＨＨＨＯ Ｈ，ＨＨＨＨＨＯ ＋２１−１２６ ８−１ｏｔ ９０−９１＋ Ｇ−６４ ＣＨ３Ｈ ＨＨ Ｈ）ｌ ＣＨ３Ｈ ＣＨ３Ｈ ２Ｂ ＋３７−１３８ 　　Ｏ Ｏ Ｏ Ｏ ！２５−１２９ 使用例 次の例で実施例１からの本発明による化合物ないしは該
化合物を含有する薬剤を害虫に対する作用に関連して公
知技術水準の次の化合物と比較した。比較薬剤Ａの場合
と同様に物質Ｎ。

、Ｉの純度は、〉９５％であった。

試験した化合物が１００％の死亡率ないしは抑制率を生
じる濃度は、そのつどの最小濃度である。それぞれの濃
度で少なくとも２つの試験を行ない、かつ平均値を形成
させた。

実施例Ａ ディスデルクス・インテルメディウス　Ｄｙ５ｄｃｒｃ
ｕｓ　１ｎｔｅｒｖｅｄｉｕｓ　（ホシカメムシ類）、
殺卵作用試験をＩＱのガラス闘牛で滅菌石英砂２００ｇ
　（粒径０〜３ｍｍ）上で行なう。この砂に試験開始前
に作用物質水性処理液２０ｍ（！を流し込む。更に、こ
のガラス壜に第４幼生期の１０匹の幼虫を入れる。餌と
して膨潤させたワタの種子を与え、これを週１回交換す
る。同様に週１回砂を純粋な水で湿らせる。試験温度は
２５〜２７℃である。観察時間は、脱皮までに及ぶこの
動物が試験の終了時に死亡しているか、巨大な幼虫もし
くは中間型（アダルトイドＡｄｕＩｔｏｉｄｅ）である
か、または強い形態形成の欠陥を有する場合には、試料
は有効であると見なされる。

試験結果は、第Ａ表に纒められている。

第Ａ表 化合物　　　　　　作用物質濃度　　　　　死亡率（％
）Ｎｏ、　　　　　　　　　　［ｐｐｍ１０．１　　　
　　　　　　　１００

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒ＾１は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基を表
   わし、 Ｒ＾２、Ｒ＾３は水素原子、低級アルキル基を表わし、 Ｒ＾４〜Ｒ＾８は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
   ル基を表わし、 Ａは１、２または３個の窒素原子および６ 個の環員を有する場合によっては置換されたヘタリール
   基を表わし、 ｎは０または１を表わす］で示されるシク ロプロパンカルボキサミド。 ２、一般式 I のシクロプロパンカルボキサミドを製造
   する方法において、一般式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で示される第一アミンを、一般式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ［式中、Ｙはハロゲン原子を表わす］で示されるシクロ
   プロパンカルボン酸ハロゲン化物と、酸受容体の存在下
   で反応させることを特徴とする、請求項１による一般式
   I のシクロプロパンカルボキサミドの製造法。 ３、殺虫剤において、式 I のシクロプロパンカルボキ
   サミドを０．１〜９０重量％含有することを特徴とする
   、請求項１による殺虫剤。