JPH0212882B2 - - Google Patents
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- JPH0212882B2 JPH0212882B2 JP57030664A JP3066482A JPH0212882B2 JP H0212882 B2 JPH0212882 B2 JP H0212882B2 JP 57030664 A JP57030664 A JP 57030664A JP 3066482 A JP3066482 A JP 3066482A JP H0212882 B2 JPH0212882 B2 JP H0212882B2
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- hydrogen
- waste gas
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
- C01B21/082—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals
- C01B21/14—Hydroxylamine; Salts thereof
- C01B21/1409—Preparation
- C01B21/1418—Preparation by catalytic reduction of nitrogen oxides or nitrates with hydrogen
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、少なくとも２つの反応帯域において
鉱酸の希釈水溶液中で懸濁された白金担体触媒の
存在下に高温で一酸化窒素を水素で還元すること
によりヒドロキシルアンモニウム塩を製造する方
法に関する。
鉱酸の希釈水溶液中で懸濁された白金担体触媒の
存在下に高温で一酸化窒素を水素で還元すること
によりヒドロキシルアンモニウム塩を製造する方
法に関する。
一酸化窒素を水素で接触水素添加することによ
りヒドロキシルアンモニウム塩を製造する際に
は、副生成物として就中酸化二窒素が生成する。
従つて、廃ガスとして、水素、一酸化窒素及び酸
化二窒素を含有する混合物が得られる。このよう
なガスは、その組成及び使用圧力に関係して爆発
する恐れがある。このような危険性は、なお一酸
化窒素及び水素を含有する、ヒドロキシルアミン
合成からの廃ガスをできるだけ十分に利用しよう
とする場合に特に生じる。欧州特許出願第
0008479号明細書から、一酸化窒素を水素で接触
還元することによりヒドロキシルアンモニウム塩
を製造する際に出発ガスを10〜80容量％を占める
ように不活性ガスで希釈することは公知である。
このような操作形式によれば、確かに廃ガスにお
ける爆発性範囲を回避することができるが、著し
い希釈により、廃ガス内に含有される有価物を費
用のかかる技術的手段を介さずに再使用すること
は不可能である。更に、前記欧州特許出願明細書
には、反応を２つの別個の反応器内で僅かに高め
た圧力下で実施することが開示されている。しか
しながら、この場合には極めて純粋な出発ガスを
使用することが必要である。しかしながら、極め
て純粋な出発ガスを使用することは、技術的に著
しく費用がかかる。更に、如何にすれば生成する
廃ガスを危険なく再使用することができるかにつ
いては全く言及されていない。
りヒドロキシルアンモニウム塩を製造する際に
は、副生成物として就中酸化二窒素が生成する。
従つて、廃ガスとして、水素、一酸化窒素及び酸
化二窒素を含有する混合物が得られる。このよう
なガスは、その組成及び使用圧力に関係して爆発
する恐れがある。このような危険性は、なお一酸
化窒素及び水素を含有する、ヒドロキシルアミン
合成からの廃ガスをできるだけ十分に利用しよう
とする場合に特に生じる。欧州特許出願第
0008479号明細書から、一酸化窒素を水素で接触
還元することによりヒドロキシルアンモニウム塩
を製造する際に出発ガスを10〜80容量％を占める
ように不活性ガスで希釈することは公知である。
このような操作形式によれば、確かに廃ガスにお
ける爆発性範囲を回避することができるが、著し
い希釈により、廃ガス内に含有される有価物を費
用のかかる技術的手段を介さずに再使用すること
は不可能である。更に、前記欧州特許出願明細書
には、反応を２つの別個の反応器内で僅かに高め
た圧力下で実施することが開示されている。しか
しながら、この場合には極めて純粋な出発ガスを
使用することが必要である。しかしながら、極め
て純粋な出発ガスを使用することは、技術的に著
しく費用がかかる。更に、如何にすれば生成する
廃ガスを危険なく再使用することができるかにつ
いては全く言及されていない。
従つて、高圧下で一酸化窒素を水素で接触的に
還元することによりヒドロキシルアンモニウム塩
を製造しかつ生成する廃ガスを危険なく再使用す
る技術的課題が生じた。
還元することによりヒドロキシルアンモニウム塩
を製造しかつ生成する廃ガスを危険なく再使用す
る技術的課題が生じた。
この課題は、単数又は複数の反応帯域におい
て、鉱酸の希釈水溶液中で懸濁された白金担体触
媒の存在下に高温で一酸化窒素を水素で接触還元
することによりヒドロキシルアンモニウム塩を製
造する方法において、 反応を単数または複数の反応帯域内で1.5〜30
バールの加圧下に実施し、生成する廃ガスを大気
圧に放圧しかつ後続の反応帯域内で、先行せる反
応帯域からのヒドロキシルアンモニウム塩、アン
モニウム塩、白金担体触媒及び残留遊離鉱酸を含
有する反応混合物、又は白金担体触媒を懸濁して
含有する鉱酸の新鮮な水溶液と反応させることに
より解決される。
て、鉱酸の希釈水溶液中で懸濁された白金担体触
媒の存在下に高温で一酸化窒素を水素で接触還元
することによりヒドロキシルアンモニウム塩を製
造する方法において、 反応を単数または複数の反応帯域内で1.5〜30
バールの加圧下に実施し、生成する廃ガスを大気
圧に放圧しかつ後続の反応帯域内で、先行せる反
応帯域からのヒドロキシルアンモニウム塩、アン
モニウム塩、白金担体触媒及び残留遊離鉱酸を含
有する反応混合物、又は白金担体触媒を懸濁して
含有する鉱酸の新鮮な水溶液と反応させることに
より解決される。
この新規方法は、ヒドロキシルアミン合成を比
較的高い圧力下に、ひいては良好な空時収率で実
施し、更に生成するガスを有効にヒドロキシルア
ミン合成のために使用しかつ同時に廃ガスを再使
用する際に爆発性の混合物の形成を回避すること
ができるという利点を有する。
較的高い圧力下に、ひいては良好な空時収率で実
施し、更に生成するガスを有効にヒドロキシルア
ミン合成のために使用しかつ同時に廃ガスを再使
用する際に爆発性の混合物の形成を回避すること
ができるという利点を有する。
一般には、1.5：１〜６：１の水素対一酸化窒
素のモル比を使用するが、特に生成する廃ガス中
で3.5〜５：１の水素対一酸化窒素のモル比が維
持されるように配慮すれば、良好な結果が得られ
る。純粋な出発ガスを使用する必要はない。出発
ガスの水素及び一酸化窒素は、例えば窒素のよう
な不活性ガスを10容量％まで含有していてもよ
い。
素のモル比を使用するが、特に生成する廃ガス中
で3.5〜５：１の水素対一酸化窒素のモル比が維
持されるように配慮すれば、良好な結果が得られ
る。純粋な出発ガスを使用する必要はない。出発
ガスの水素及び一酸化窒素は、例えば窒素のよう
な不活性ガスを10容量％まで含有していてもよ
い。
酸としては、有利に塩化水素酸、硝酸、硫酸又
は隣酸のような強鉱酸が使用される。これらの酸
性塩、例えば重硫酸アンモニウムも適当である。
硫酸及び／又は重硫酸アンモニウムを使用するの
が特に有利である。一般には、４〜6Nの水性酸
から出発しかつ反応の過程で酸濃度を0.2N未満
の酸濃度に低下させない。
は隣酸のような強鉱酸が使用される。これらの酸
性塩、例えば重硫酸アンモニウムも適当である。
硫酸及び／又は重硫酸アンモニウムを使用するの
が特に有利である。一般には、４〜6Nの水性酸
から出発しかつ反応の過程で酸濃度を0.2N未満
の酸濃度に低下させない。
反応は白金担体触媒の存在下に実施する。特に
炭素担体、殊に黒鉛上の白金が有利であることが
立証された。この種の担体触媒は、白金0.2〜５
重量％の含量を有するのが有利である。有利に
は、触媒は付加的に原子量／31を有する周期系の
第及び／又は主属の１種以上の元素、更に選
択性を良好にするため毒作用剤として鉛及び／又
は水銀を含有する。適当な触媒及びその製法は、
例えばドイツ連邦共和国特許920963号、同第
956038号、同第945752号又は同第1088037号明細
書に記載されている。反応中に、担体触媒は反応
溶液内で懸濁体として存在すべきである。
炭素担体、殊に黒鉛上の白金が有利であることが
立証された。この種の担体触媒は、白金0.2〜５
重量％の含量を有するのが有利である。有利に
は、触媒は付加的に原子量／31を有する周期系の
第及び／又は主属の１種以上の元素、更に選
択性を良好にするため毒作用剤として鉛及び／又
は水銀を含有する。適当な触媒及びその製法は、
例えばドイツ連邦共和国特許920963号、同第
956038号、同第945752号又は同第1088037号明細
書に記載されている。反応中に、担体触媒は反応
溶液内で懸濁体として存在すべきである。
反応は30〜80℃の温度で実施するのが有利であ
る。特に40〜60℃の温度が有利であることが立証
された。
る。特に40〜60℃の温度が有利であることが立証
された。
反応は１つ以上の反応帯域内で高圧下に自体公
知の方法で実施する。10以下、特に３〜10の反応
帯域、例えば撹拌容器がカスケードとして直列接
続されたものを使用するのが有利である。この場
合には、触媒を含有する鉱酸の水溶液は反応帯域
を順次に貫流し、その際に加算的にヒドロキシル
アンモニウム塩が形成される。廃ガス中の酸化二
窒素の含量を低く保持するためには、夫々の反応
帯域に別々に新鮮な水素及び一酸化窒素を装入す
るのが有利である。反応は高圧下で、有利には
1.5〜30バール、殊に３〜20バールの圧力で実施
する。この圧力の値は、生成する廃ガスが爆発性
範囲内にないように選択するのが有利である。生
成する廃ガスは、主として一酸化窒素、酸化二窒
素、水素、窒素及びその他の不活性ガスから成
る。個々の反応帯域内で生成する廃ガスを捕集し
かつより低い圧力、即ち大気圧に放圧させる。次
いで、後続の反応帯域内で、捕集された廃ガス
を、先行せる反応帯域内で生成するヒドロキシル
アンモニウム塩、アンモニウム塩、白金担体触媒
及び未だ遊離の鉱酸を含有する反応混合物と反応
させる。もう１つの操作法によれば、捕集された
廃ガスを白金担体触媒の存在下で鉱酸の新鮮な水
溶液と反応させる。一酸化窒素と水素との前記の
割合、即ち3.5〜５：１の水素対一酸化窒素のモ
ル比を維持するためには、廃ガスに最後部の反応
帯域に流入する前に新鮮な一酸化窒素を加えるの
が有利である。鉱酸の新鮮な水溶液を使用する場
合には、最後部の帯域内で生成する反応混合物
を、加圧下に作動する１番目の反応帯域に供給す
ることができる。
知の方法で実施する。10以下、特に３〜10の反応
帯域、例えば撹拌容器がカスケードとして直列接
続されたものを使用するのが有利である。この場
合には、触媒を含有する鉱酸の水溶液は反応帯域
を順次に貫流し、その際に加算的にヒドロキシル
アンモニウム塩が形成される。廃ガス中の酸化二
窒素の含量を低く保持するためには、夫々の反応
帯域に別々に新鮮な水素及び一酸化窒素を装入す
るのが有利である。反応は高圧下で、有利には
1.5〜30バール、殊に３〜20バールの圧力で実施
する。この圧力の値は、生成する廃ガスが爆発性
範囲内にないように選択するのが有利である。生
成する廃ガスは、主として一酸化窒素、酸化二窒
素、水素、窒素及びその他の不活性ガスから成
る。個々の反応帯域内で生成する廃ガスを捕集し
かつより低い圧力、即ち大気圧に放圧させる。次
いで、後続の反応帯域内で、捕集された廃ガス
を、先行せる反応帯域内で生成するヒドロキシル
アンモニウム塩、アンモニウム塩、白金担体触媒
及び未だ遊離の鉱酸を含有する反応混合物と反応
させる。もう１つの操作法によれば、捕集された
廃ガスを白金担体触媒の存在下で鉱酸の新鮮な水
溶液と反応させる。一酸化窒素と水素との前記の
割合、即ち3.5〜５：１の水素対一酸化窒素のモ
ル比を維持するためには、廃ガスに最後部の反応
帯域に流入する前に新鮮な一酸化窒素を加えるの
が有利である。鉱酸の新鮮な水溶液を使用する場
合には、最後部の帯域内で生成する反応混合物
を、加圧下に作動する１番目の反応帯域に供給す
ることができる。
本発明方法に基づいて得られるヒドロキシルア
ンモニウム塩は、カプロラクタムを製造するため
の出発物質であるオキシム、特にシクロヘキサン
オキシムを製造するために好適である。
ンモニウム塩は、カプロラクタムを製造するため
の出発物質であるオキシム、特にシクロヘキサン
オキシムを製造するために好適である。
次に実施例につき本発明を説明する。
実施例
(a) ５つの撹拌容器から成る撹拌機付きカスケー
ドに、夫々4.3N硫酸５及び白金含量0.5重量
％を含有する白金黒鉛触媒500ｇを装入する。
１番目の撹拌容器に、１時間当り4.3N硫酸56.3
並びに触媒を供給しかつ夫々の撹拌容器に下
から１時間当り水素2Nm3及び一酸化窒素（96
％）1.2Nm3を導入する。反応は40℃の温度で
かつ20バールの圧力下に実施する。５番目の反
応容器から、１番目の撹拌容器に硫酸が供給さ
れた程度の量で反応混合物を取出す。触媒を分
離しかつ１番目の撹拌容器に戻す。圧力維持弁
を介して放出される未反応ガスを測定しかつ分
析する。１時間当り、硫酸ヒドロキシルアンモ
ニウム17925ｇ及び廃ガスとして水素2084、
一酸化窒素344、酸化二窒素202及び窒素
240が得られる。従つて、この廃ガスはまさ
にまだ20バールでの爆発限界の外にある。製造
されたヒドロキシルアミン100ｇに関して、水
素138.5及び一酸化窒素80.0（100％として
計算）が消費される。
ドに、夫々4.3N硫酸５及び白金含量0.5重量
％を含有する白金黒鉛触媒500ｇを装入する。
１番目の撹拌容器に、１時間当り4.3N硫酸56.3
並びに触媒を供給しかつ夫々の撹拌容器に下
から１時間当り水素2Nm3及び一酸化窒素（96
％）1.2Nm3を導入する。反応は40℃の温度で
かつ20バールの圧力下に実施する。５番目の反
応容器から、１番目の撹拌容器に硫酸が供給さ
れた程度の量で反応混合物を取出す。触媒を分
離しかつ１番目の撹拌容器に戻す。圧力維持弁
を介して放出される未反応ガスを測定しかつ分
析する。１時間当り、硫酸ヒドロキシルアンモ
ニウム17925ｇ及び廃ガスとして水素2084、
一酸化窒素344、酸化二窒素202及び窒素
240が得られる。従つて、この廃ガスはまさ
にまだ20バールでの爆発限界の外にある。製造
されたヒドロキシルアミン100ｇに関して、水
素138.5及び一酸化窒素80.0（100％として
計算）が消費される。
(b) (a)から得られた廃ガスを大気圧に放圧させ、
かつ4.3N硫酸30並びに前記組成の白金黒鉛
触媒3000ｇが装入されている容積40の撹拌容
器に導入しかつ40℃で大気圧で反応させる。１
時間当り、水素1650、一酸化窒素、60、酸
化二窒素204及び窒素240が生成する。従つ
て、(a)及び(b)でヒドロキシルアミン100ｇを製
造するために合計水素131.1及び一酸化窒素
75.9が消費される。
かつ4.3N硫酸30並びに前記組成の白金黒鉛
触媒3000ｇが装入されている容積40の撹拌容
器に導入しかつ40℃で大気圧で反応させる。１
時間当り、水素1650、一酸化窒素、60、酸
化二窒素204及び窒素240が生成する。従つ
て、(a)及び(b)でヒドロキシルアミン100ｇを製
造するために合計水素131.1及び一酸化窒素
75.9が消費される。
(c) 前記(b)と同様にして操作するが、但し(a)から
得られた廃ガスに付加的に１時間当り一酸化窒
素290を加える。１時間当り、水素素1217、
一酸化窒素66、酸化二窒素206及び窒素240
が廃ガスとして生成する。ヒドロキシルアミ
ン100ｇを製造するために、(a)及び(c)において
は合計水素124.9ｇ及び一酸化窒素75.7が消
費される。
得られた廃ガスに付加的に１時間当り一酸化窒
素290を加える。１時間当り、水素素1217、
一酸化窒素66、酸化二窒素206及び窒素240
が廃ガスとして生成する。ヒドロキシルアミ
ン100ｇを製造するために、(a)及び(c)において
は合計水素124.9ｇ及び一酸化窒素75.7が消
費される。
(b)及び(c)で生成する廃ガスは、大気圧下で爆発
性範囲内にない。
性範囲内にない。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 単数又は複数の反応帯域において、鉱酸の希
釈水溶液中で懸濁された白金担体触媒の存在下に
高温で一酸化窒素を水素で接触還元することによ
りヒドロキシルアンモニウム塩を製造する方法に
おいて、 反応を単数または複数の反応帯域内で1.5〜30
バールの加圧下に実施し、生成する廃ガスを大気
圧に放圧しかつ後続の反応帯域内で、先行せる反
応帯域からのヒドロキシルアンモニウム塩、アン
モニウム塩、白金担体触媒及び残留遊離鉱酸を含
有する反応混合物、又は白金担体触媒を懸濁して
含有する鉱酸の新鮮な水溶液と反応させることを
特徴とするヒドロキシルアンモニウム塩の製法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813108257 DE3108257A1 (de) | 1981-03-05 | 1981-03-05 | Verfahren zur herstellung von hydroxylammoniumsalzen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57156313A JPS57156313A (en) | 1982-09-27 |
| JPH0212882B2 true JPH0212882B2 (ja) | 1990-03-29 |
Family
ID=6126360
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57030664A Granted JPS57156313A (en) | 1981-03-05 | 1982-03-01 | Manufacture of hydroxyl ammonium salt |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4404176A (ja) |
| EP (1) | EP0059907B1 (ja) |
| JP (1) | JPS57156313A (ja) |
| DE (2) | DE3108257A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2668927B2 (ja) * | 1987-09-22 | 1997-10-27 | 住友化学工業株式会社 | ヒドロキシルアンモニウム塩の製造法およびその触媒 |
| DE3809554A1 (de) * | 1988-03-22 | 1989-10-12 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von hydroxylammoniumsalzen |
| DE4022853A1 (de) * | 1990-07-18 | 1992-01-23 | Basf Ag | Platin-graphittraeger-katalysatoren und deren verwendung |
| DE4403479A1 (de) * | 1994-02-04 | 1995-08-10 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Hydroxylammoniumsalzen |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE920963C (de) | 1953-02-25 | 1954-12-06 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Hydroxylammoniumsalzen |
| DE956038C (de) | 1954-04-01 | 1957-01-10 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Hydroxylammoniumsalzen |
| DE945752C (de) | 1954-05-14 | 1956-07-19 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Hydroxylammoniumsalzen |
| DE1088037B (de) | 1957-10-23 | 1960-09-01 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung und Regenerierung eines Spezial-katalysators fuer die Gewinnung von Hydroxylamin |
| NL123476C (ja) * | 1963-03-08 | |||
| US3954946A (en) * | 1974-07-18 | 1976-05-04 | Inventa Ag Fur Forschung Und Patentverwertung, Zurich | Process for reacting nitric oxide with hydrogen |
| DE2743297C2 (de) * | 1977-09-27 | 1979-11-22 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von Hydroxylanunoniumsalzen |
| NL7808519A (nl) * | 1978-08-17 | 1980-02-19 | Stamicarbon | Werkwijze voor het bereiden van een hydroxylaminezout. |
-
1981
- 1981-03-05 DE DE19813108257 patent/DE3108257A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-02-01 US US06/344,615 patent/US4404176A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-02-27 EP EP82101528A patent/EP0059907B1/de not_active Expired
- 1982-02-27 DE DE8282101528T patent/DE3263499D1/de not_active Expired
- 1982-03-01 JP JP57030664A patent/JPS57156313A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57156313A (en) | 1982-09-27 |
| DE3108257A1 (de) | 1982-09-16 |
| US4404176A (en) | 1983-09-13 |
| EP0059907B1 (de) | 1985-05-15 |
| EP0059907A2 (de) | 1982-09-15 |
| EP0059907A3 (en) | 1983-02-16 |
| DE3263499D1 (en) | 1985-06-20 |
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