JPH02133421A - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物Info
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- JPH02133421A JPH02133421A JP63288621A JP28862188A JPH02133421A JP H02133421 A JPH02133421 A JP H02133421A JP 63288621 A JP63288621 A JP 63288621A JP 28862188 A JP28862188 A JP 28862188A JP H02133421 A JPH02133421 A JP H02133421A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はエポキシ樹脂組成力、川に詳しくは、エポキシ
樹脂に特定の有機性ゲル化剤を加熱溶解、膨潤せしめて
生成するゲル化物であって、特に自動車構造用接着剤に
有用な熱硬化型（８０〜２２０従来より、エポキシ樹脂
は優れた機成的性質、電気的性質、耐薬品性等を具備し
、乱つ各種材料に対し良好な接看力を有することから、
接着剤や塗料など（Ｃ多用されている。
樹脂に特定の有機性ゲル化剤を加熱溶解、膨潤せしめて
生成するゲル化物であって、特に自動車構造用接着剤に
有用な熱硬化型（８０〜２２０従来より、エポキシ樹脂
は優れた機成的性質、電気的性質、耐薬品性等を具備し
、乱つ各種材料に対し良好な接看力を有することから、
接着剤や塗料など（Ｃ多用されている。
ところで、自動車組立ラインでの構造用接着剤として、
エポキシ樹脂に潜在性硬化剤を配合したー液型熱硬化性
のエポキシ樹脂接着剤が使用されているが、これはペー
スト状のものであり、接着工程後の電着塗装工程におい
て、洗浄シャワー水によって接骨剤が洗い流されるとい
った事態が生じる。一方、防錆性や接骨性確保のため、
接骨剤の塗布附の増大が行われるが、プレス時に接骨剤
のはみ出しが生じ、ふきとりが困難である。
エポキシ樹脂に潜在性硬化剤を配合したー液型熱硬化性
のエポキシ樹脂接着剤が使用されているが、これはペー
スト状のものであり、接着工程後の電着塗装工程におい
て、洗浄シャワー水によって接骨剤が洗い流されるとい
った事態が生じる。一方、防錆性や接骨性確保のため、
接骨剤の塗布附の増大が行われるが、プレス時に接骨剤
のはみ出しが生じ、ふきとりが困難である。
一方、上記エポキシ樹脂接着剤に合成ゴム等の高帖度町
塑成分を添加して粘度を上げることにより、耐シヤワー
性の改善、ふきとりの向上を行う方法も採られているが
、接着剤強度、特に硬化物のＴＬ？（ガラス転移点）低
下による熱時強度低下を招く。
塑成分を添加して粘度を上げることにより、耐シヤワー
性の改善、ふきとりの向上を行う方法も採られているが
、接着剤強度、特に硬化物のＴＬ？（ガラス転移点）低
下による熱時強度低下を招く。
本発明者らは、かかるエポキシ樹脂の問題点を解決する
ため鋭意研究を進めたところ、エポキシ樹脂に特定のを
損性ゲル化剤を一定条件下で配合すれば、エポキシ樹脂
の粘度を所望程度に高めることができ、この結果、上述
の自動車構造用接着剤に適用した場合に、接着強度（熱
時強度）を低下させずに耐シヤワー性やふきとり性を付
与せしめうろことを見出し、本発明を完成させるに至っ
た。
ため鋭意研究を進めたところ、エポキシ樹脂に特定のを
損性ゲル化剤を一定条件下で配合すれば、エポキシ樹脂
の粘度を所望程度に高めることができ、この結果、上述
の自動車構造用接着剤に適用した場合に、接着強度（熱
時強度）を低下させずに耐シヤワー性やふきとり性を付
与せしめうろことを見出し、本発明を完成させるに至っ
た。
発明の構成と効果
すなわち、本発明は、エポキシ樹脂にポリアマイドワッ
クス、ヒマシ油ワックス、ソルビトール誘導体およびア
ミノ酸誘導体の群から選ばれる少なくとも１種を加熱溶
解し、次いで冷却してゲル状態にしたものから成ること
を特徴とするエポキシ樹脂組成物を提供するものである
。
クス、ヒマシ油ワックス、ソルビトール誘導体およびア
ミノ酸誘導体の群から選ばれる少なくとも１種を加熱溶
解し、次いで冷却してゲル状態にしたものから成ること
を特徴とするエポキシ樹脂組成物を提供するものである
。
本発明で用いるエポキシ樹脂として、通常のグリシジル
エーテル型およびそのウレタン変性したグリシジルエー
テル型が採用されてよく、具体的には多価フェノールと
エピクロルヒドリンとの反応物（例えば２，２−ビス（
４−ヒドロキシフェニル）プロパン［ｊ２を下、ビスフ
ェノールＡと称ス〕のジグリシジルエーテル）、多価フ
ェノールのアルキレンオキサイド付加物とエピクロルヒ
ドリンとの反応物（例えばビスフェノールＡのエチレン
オキサイドおよび必要に応じてプロピレンオキサイド付
加物のジグリシジルエーテル）、脂゛防族多価アルコー
ルとエピクロルヒドリンとの反応物（例えばグリセリン
のトリグリシジルエーテル、１゜６−へ牛サンジオール
のジグリシジルエーテル）、多価フェノールもしくはそ
のアルキレンオキサイド付加物とエピクロルヒドリンと
の反応物の水添物（例えば水添ビスフェノールＡのポリ
グリシジルエーテル）、かかるエポキシ樹脂に末端ＮＧ
Ｏ基を有するウレタンプレポリマーを反応させたウレタ
ン変性エポキシ樹脂等が挙げられ、特に多価フェノール
誘導体であるビスフェノールＡのジグリシジルエーテル
およびウレタン変性したビスフェノールＡのジグリシジ
ルエーテルが好ましい。
エーテル型およびそのウレタン変性したグリシジルエー
テル型が採用されてよく、具体的には多価フェノールと
エピクロルヒドリンとの反応物（例えば２，２−ビス（
４−ヒドロキシフェニル）プロパン［ｊ２を下、ビスフ
ェノールＡと称ス〕のジグリシジルエーテル）、多価フ
ェノールのアルキレンオキサイド付加物とエピクロルヒ
ドリンとの反応物（例えばビスフェノールＡのエチレン
オキサイドおよび必要に応じてプロピレンオキサイド付
加物のジグリシジルエーテル）、脂゛防族多価アルコー
ルとエピクロルヒドリンとの反応物（例えばグリセリン
のトリグリシジルエーテル、１゜６−へ牛サンジオール
のジグリシジルエーテル）、多価フェノールもしくはそ
のアルキレンオキサイド付加物とエピクロルヒドリンと
の反応物の水添物（例えば水添ビスフェノールＡのポリ
グリシジルエーテル）、かかるエポキシ樹脂に末端ＮＧ
Ｏ基を有するウレタンプレポリマーを反応させたウレタ
ン変性エポキシ樹脂等が挙げられ、特に多価フェノール
誘導体であるビスフェノールＡのジグリシジルエーテル
およびウレタン変性したビスフェノールＡのジグリシジ
ルエーテルが好ましい。
またエポキシ当ｊｔ５００１２を下、常温で液状のもの
が望ましい。
が望ましい。
本発明におけるエポキシ樹脂の有機性ゲル化剤としては
、ポリアマイドワックス、ヒマシ油ワックス、ソルビト
ール誘導体およびアミノ酸誘導体が挙げられ、これらの
群から選ばれる少なくとも１種を使用に供する。使用量
は通常、エポキシ樹脂１００部（重量品、以下同様）に
対して３〜３０部、好ましくは５〜２０部の範囲で選定
すればよい。３部未満であると、所望のゲル化効果が発
揮されず、また３０部を越えると、硬化物のＴｙ低下に
よる熱時強度低下が大きくなる傾向にある。
、ポリアマイドワックス、ヒマシ油ワックス、ソルビト
ール誘導体およびアミノ酸誘導体が挙げられ、これらの
群から選ばれる少なくとも１種を使用に供する。使用量
は通常、エポキシ樹脂１００部（重量品、以下同様）に
対して３〜３０部、好ましくは５〜２０部の範囲で選定
すればよい。３部未満であると、所望のゲル化効果が発
揮されず、また３０部を越えると、硬化物のＴｙ低下に
よる熱時強度低下が大きくなる傾向にある。
上記ポリアマイドワックスとは、脂肪酸（ステアリン酸
、リシノール酸、オレイン酸、オキシステアリン酸、エ
ルカ酸、ラウリン酸、エチレンビスステアリン酸、エチ
レンビスオレイン酸、アルカン酸など゛）とポリアミン
（エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチ
レンテトラミン、ポリエチレンポリアミンなど）との反
応物を上杵し、市販品としては、たとえば捕水化成（株
）製ノテイスパロ７６５００ 、同６９００−２０Ｘが
挙げられる。
、リシノール酸、オレイン酸、オキシステアリン酸、エ
ルカ酸、ラウリン酸、エチレンビスステアリン酸、エチ
レンビスオレイン酸、アルカン酸など゛）とポリアミン
（エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチ
レンテトラミン、ポリエチレンポリアミンなど）との反
応物を上杵し、市販品としては、たとえば捕水化成（株
）製ノテイスパロ７６５００ 、同６９００−２０Ｘが
挙げられる。
上記ソルビトール誘導体としては、たとえばジベンジリ
デンソルビトール、トリベンジリデンソルビトールおよ
びこれらの核置換体が挙げられる。
デンソルビトール、トリベンジリデンソルビトールおよ
びこれらの核置換体が挙げられる。
ジベンジリデンソルビトールおよびトリベンジリデンソ
ルビトールは、ソルビトールとベンズアルデヒドの縮合
反応によって製造されるもので、またこれらの核置換体
とは、置換基としてアルキル基（メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、オクチルな
ど）およびアルコキシ基（メトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、ブトキシなど）１個もしくはそれ以上を有するも
のを上杵する。
ルビトールは、ソルビトールとベンズアルデヒドの縮合
反応によって製造されるもので、またこれらの核置換体
とは、置換基としてアルキル基（メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、オクチルな
ど）およびアルコキシ基（メトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、ブトキシなど）１個もしくはそれ以上を有するも
のを上杵する。
上記アミノ酸誘導体としては、たとえばＮ−ラウロイル
−し−グルタミンＥ俊−α、γ−ジーｎブチルアミド（
市販品として味の素（株）製の泊ゲル他剤ＧＰ−１等）
が挙げられる。
−し−グルタミンＥ俊−α、γ−ジーｎブチルアミド（
市販品として味の素（株）製の泊ゲル他剤ＧＰ−１等）
が挙げられる。
本発明に係るエポキシ樹脂組成物は、上記エポキシｍ＋
＋ｆに所定割合の有機性ゲル化剤を加え、これらを９０
〜１６０℃の温度で加熱溶解（もしくは分散）せしめ、
次いで室温下で放冷（自然冷却）してゲル状態とするこ
とにより得られる。粘度は通常、ＳＯＤ粘度計、２０ｓ
ｅｃ ＋ 材料温度４０℃で５００ポイズ以上に設定
されておればよい。かかるエポキシ樹脂組成物に潜在性
硬化剤（たとえはジシアンジアミド、４，４′ −ジア
ミノジフェニルスルホン、イミダゾール、２−ｎ−へ７
’タンデシルイミダゾール、イソフタル酸ジヒドラジド
、Ｎ、Ｎ’−ジアルキル尿素誘導体、Ｎ、Ｎ’ −ジア
ルキルチオ尿素誘導体、メラミン誘導体等）を配合して
、−波型の熱硬化性組成物とし、各種の接看剤や塗料と
して使用することができる。な。
＋ｆに所定割合の有機性ゲル化剤を加え、これらを９０
〜１６０℃の温度で加熱溶解（もしくは分散）せしめ、
次いで室温下で放冷（自然冷却）してゲル状態とするこ
とにより得られる。粘度は通常、ＳＯＤ粘度計、２０ｓ
ｅｃ ＋ 材料温度４０℃で５００ポイズ以上に設定
されておればよい。かかるエポキシ樹脂組成物に潜在性
硬化剤（たとえはジシアンジアミド、４，４′ −ジア
ミノジフェニルスルホン、イミダゾール、２−ｎ−へ７
’タンデシルイミダゾール、イソフタル酸ジヒドラジド
、Ｎ、Ｎ’−ジアルキル尿素誘導体、Ｎ、Ｎ’ −ジア
ルキルチオ尿素誘導体、メラミン誘導体等）を配合して
、−波型の熱硬化性組成物とし、各種の接看剤や塗料と
して使用することができる。な。
お、自動車構造用接着剤への適用を考（直して、導電性
材料（たとえば酸化金属−酸化鉄のＳ枯復合体フェライ
トまたはα−Ｆ６２０３粒子粉末、金属粉、酸化金属粉
、カーボン粉、グラファイト扮、等）を添加すれば、自
動車組立ラインでのスポット溶接が可能となる。
材料（たとえば酸化金属−酸化鉄のＳ枯復合体フェライ
トまたはα−Ｆ６２０３粒子粉末、金属粉、酸化金属粉
、カーボン粉、グラファイト扮、等）を添加すれば、自
動車組立ラインでのスポット溶接が可能となる。
以上の構成から成る本発明のエポキシ樹脂組成物は、高
粘度のゲル状態になっていることから、侍に自動車構造
用接着剤に適用した場合の、耐シヤワー性やふきとり性
の点で十分満足な結果をもたらすことができる。
粘度のゲル状態になっていることから、侍に自動車構造
用接着剤に適用した場合の、耐シヤワー性やふきとり性
の点で十分満足な結果をもたらすことができる。
次に実施例および比較例を挙げて、本発明をより具体的
に説明する。
に説明する。
実施例１
ビスフェノールＡ型エポキシＩ脂（旭Ｗ化（株）製、Ｅ
Ｐ４１００）９０部に、ポリアマイドワックス（捕水化
成（株）製、ディスパロン６５００）１０部を添加し、
１００℃で加熱してポリアマイドワックスを溶解分散せ
しめた後、室温に戻し自然冷却（２４ｈｒ）を行い、ゲ
ル代りのエポキシ樹脂組成物を得る。
Ｐ４１００）９０部に、ポリアマイドワックス（捕水化
成（株）製、ディスパロン６５００）１０部を添加し、
１００℃で加熱してポリアマイドワックスを溶解分散せ
しめた後、室温に戻し自然冷却（２４ｈｒ）を行い、ゲ
ル代りのエポキシ樹脂組成物を得る。
実施例２
実施例１と同じエポキシ樹；指９０部に、ベンジリデン
ソルビトール（新日本理化（株）製、ゲルマスターＤ）
１０部を添加し、１５０１１１：で加熱してベンジリデ
ンソルビトールを溶解分散せしめた後、室温に戻し自然
冷却（２４ｈｒ）を行い、ゲル状態のエキシ樹脂組成物
を得る。
ソルビトール（新日本理化（株）製、ゲルマスターＤ）
１０部を添加し、１５０１１１：で加熱してベンジリデ
ンソルビトールを溶解分散せしめた後、室温に戻し自然
冷却（２４ｈｒ）を行い、ゲル状態のエキシ樹脂組成物
を得る。
実施例３
ウレタン変性ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（旭電化
（株）製、ＥＰＵ−６）９５部に、アミノ酸誘導体とし
てＮ−ラウロイル−し−グルタミン酸−α、γ−ジーｎ
−ブチルアミド（味の素（味）製、油ゲル化剤ＧＰ−１
）５部を添加し、１５０℃で加熱してアミノ酸誘導体を
溶解分散せしめた後、室温に戻し自然冷却（２４ｈｒ）
を行い、ゲル状態のエポキシ樹脂組成物を得る。
（株）製、ＥＰＵ−６）９５部に、アミノ酸誘導体とし
てＮ−ラウロイル−し−グルタミン酸−α、γ−ジーｎ
−ブチルアミド（味の素（味）製、油ゲル化剤ＧＰ−１
）５部を添加し、１５０℃で加熱してアミノ酸誘導体を
溶解分散せしめた後、室温に戻し自然冷却（２４ｈｒ）
を行い、ゲル状態のエポキシ樹脂組成物を得る。
接布剤の調製および性能試験
実施例１〜３のエポキシ樹脂組成物を用い、これに下記
表１に示す部数の成分を配合して一波型熱硬化性接肴剤
とした後、剪断強度、耐シヤワー性およびふきとり性の
評価を行い、結果を表１に併記する。なお、エポキシ樹
脂のゲルｆヒを省略した場合、およびこれに合成ゴムを
加えた場合をそれぞれ比較例１および２とする。
表１に示す部数の成分を配合して一波型熱硬化性接肴剤
とした後、剪断強度、耐シヤワー性およびふきとり性の
評価を行い、結果を表１に併記する。なお、エポキシ樹
脂のゲルｆヒを省略した場合、およびこれに合成ゴムを
加えた場合をそれぞれ比較例１および２とする。
表１
注■）試験方法
彼肯体： ５ＰＣＣ−３Ｄ鋼板１．６Ｘ２５Ｘ１００朋
、ラップ１２．５Ｘ２５羽 硬化条イ＋：１８０’Ｘ２０分 接着剤厚：０．１５１１Ｉｍ 測定条件：２０℃または８０℃Ｘ１ｈｒの雰囲気中、引
張速度５朋／ｍｉｎで測定 ■）油面鋼板に接着剤を３ ｍｙφで塗布してテストピ
ース（ＴＰ ）を作製し、該ＴＰをシャワーノズルに対
し４５°の角度に固定し、４０℃温水、水圧４ Ｋ９・
ｆ／ｃｄ、ノズル−ＴＰ間距離７０σで１分間シャワー
をかけ、接着剤の飛び散り状態を観察する（○：はぼ原
形保持、Ｘ：飛び散ってしまう）。
、ラップ１２．５Ｘ２５羽 硬化条イ＋：１８０’Ｘ２０分 接着剤厚：０．１５１１Ｉｍ 測定条件：２０℃または８０℃Ｘ１ｈｒの雰囲気中、引
張速度５朋／ｍｉｎで測定 ■）油面鋼板に接着剤を３ ｍｙφで塗布してテストピ
ース（ＴＰ ）を作製し、該ＴＰをシャワーノズルに対
し４５°の角度に固定し、４０℃温水、水圧４ Ｋ９・
ｆ／ｃｄ、ノズル−ＴＰ間距離７０σで１分間シャワー
をかけ、接着剤の飛び散り状態を観察する（○：はぼ原
形保持、Ｘ：飛び散ってしまう）。
■）油面鋼板に接着剤を３Ｍφで塗布した後、ゴムヘラ
にて接着剤の拭き取りを行い、その拭き取り状態を観察
する（○：拭き取れる、△：はぼ拭き取れるが接着剤が
薄摸伏に残る、×：拭き残りが多い）。
にて接着剤の拭き取りを行い、その拭き取り状態を観察
する（○：拭き取れる、△：はぼ拭き取れるが接着剤が
薄摸伏に残る、×：拭き残りが多い）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、エポキシ樹脂にポリアマイドワックス、ヒマシ油ワ
ックス、ソルビトール誘導体およびアミノ酸誘導体の群
から選ばれる少なくとも１種を加熱溶解し、次いで冷却
してゲル状態にしたものから成ることを特徴とするエポ
キシ樹脂組成物。 ２、導電性材料を添加した請求項第１項記載のエポキシ
樹脂組成物。 ３、アミノ酸誘導体がＮ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン
酸−α，γ−ジ−ｎ−ブチルアミドである請求項第１項
記載のエポキシ樹脂組成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63288621A JPH02133421A (ja) | 1988-11-14 | 1988-11-14 | エポキシ樹脂組成物 |
| DE3937732A DE3937732A1 (de) | 1988-11-14 | 1989-11-13 | Epoxyharzmasse |
| US07/434,711 US5166229A (en) | 1988-11-14 | 1989-11-13 | Epoxy resin gel composition useful as an adhesive |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63288621A JPH02133421A (ja) | 1988-11-14 | 1988-11-14 | エポキシ樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02133421A true JPH02133421A (ja) | 1990-05-22 |
Family
ID=17732562
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63288621A Pending JPH02133421A (ja) | 1988-11-14 | 1988-11-14 | エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5166229A (ja) |
| JP (1) | JPH02133421A (ja) |
| DE (1) | DE3937732A1 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5194502A (en) * | 1990-11-20 | 1993-03-16 | Sunstar Giken Kabushiki Kaisha | Epoxy resin, urethane-modified epoxy resin and carboxylated polyester |
| JP2011514394A (ja) * | 2008-01-30 | 2011-05-06 | シーカ・テクノロジー・アーゲー | 耐洗浄性熱硬化性エポキシ樹脂接着剤 |
| JP2013253131A (ja) * | 2012-06-05 | 2013-12-19 | Aisin Chemical Co Ltd | 構造用接着剤組成物 |
| JP2014101414A (ja) * | 2012-11-16 | 2014-06-05 | Kaneka Corp | 感温ゲル化剤含有熱硬化性樹脂組成物 |
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| KR0158606B1 (ko) * | 1994-10-27 | 1998-12-15 | 이형도 | 비드 필터의 제조방법 및 장치 |
| JP3689159B2 (ja) * | 1995-12-01 | 2005-08-31 | ナミックス株式会社 | 導電性接着剤およびそれを用いた回路 |
| US20030165743A1 (en) * | 1998-10-19 | 2003-09-04 | Tomonari Horikiri | Gel electrolyte, cell and electrochromic element |
| EP1431325A1 (de) * | 2002-12-17 | 2004-06-23 | Sika Technology AG | Hitze-härtbare Epoxidharzzusammensetzung mit verbesserter Tieftemperatur-Schlagzähigkeit |
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- 1988-11-14 JP JP63288621A patent/JPH02133421A/ja active Pending
-
1989
- 1989-11-13 US US07/434,711 patent/US5166229A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-11-13 DE DE3937732A patent/DE3937732A1/de not_active Withdrawn
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Also Published As
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