JPH021441A - Ｎ‐フエニルベンズアミドおよびｎ‐フエニルベンズアミドオキシム、それらの製造方法、それらを含有する剤およびそれらの農薬としての用途 - Google Patents

Ｎ‐フエニルベンズアミドおよびｎ‐フエニルベンズアミドオキシム、それらの製造方法、それらを含有する剤およびそれらの農薬としての用途

Info

Publication number
JPH021441A
JPH021441A JP1014237A JP1423789A JPH021441A JP H021441 A JPH021441 A JP H021441A JP 1014237 A JP1014237 A JP 1014237A JP 1423789 A JP1423789 A JP 1423789A JP H021441 A JPH021441 A JP H021441A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
halogen
spp
alkyl
formulas
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP1014237A
Other languages
English (en)
Inventor
Manfred Kern
マンフレート・ケルン
Werner Dr Knauf
ウエルナー・クナウフ
Karl Dr Matterstock
カール・マッテルシユトック
Burkhard Sachse
ブルクハルト・ザッハゼ
Ernst Dr Schmidt
エルンスト・シユミット
Ernst Dr Schuck
エルンスト・シユック
Anna Waltersdorfer
アンナ・ウアルテルスドルフエル
Heinrich Dr Wicke
ハインリッヒ・ウイッケ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Publication of JPH021441A publication Critical patent/JPH021441A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C259/12—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. N-hydroxyamidines
    • C07C259/18—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. N-hydroxyamidines having carbon atoms of hydroxamidine groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the groups —CO—N< and, both being directly attached by their carbon atoms to the same carbon skeleton, e.g. H2N—NH—CO—C6H4—COOCH3; Thio-analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/34—Nitriles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing within the same carbon skeleton a carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a carbon atom having only two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. keto-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/46—N-acyl derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/48—Nitro-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/66—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/44—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C235/56—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/44—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C235/58—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms, bound in ortho-position to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C235/64—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms, bound in ortho-position to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/70—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/84—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
    • C07C243/24—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids
    • C07C243/26—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids with acylating carboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C243/34—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids with acylating carboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of a carbon skeleton further substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
    • C07C243/24—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids
    • C07C243/38—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids with acylating carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/57—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and carboxyl groups, other than cyano groups, bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C331/00—Derivatives of thiocyanic acid or of isothiocyanic acid
    • C07C331/02—Thiocyanates
    • C07C331/14—Thiocyanates having sulfur atoms of thiocyanate groups bound to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ジャーナル・オブ・メジカル・ケミストリー（Ｊｏｕｒ
ｎａｌ　ｏｆ　ＩＩＩｅｄ、　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）第
１２号第９５７頁（１９６９年）に記載されているよう
なある種の置換ベンズアニリドは、抗細菌性を有するこ
とは知られている。有利な殺虫殺菌、殺ダニまたは殺線
虫作用を有する新規なＮ−フェニルベンズアミドおよび
Ｎ−フェニルベンズアミドキシムがこの度見出された。
従って、本発明の対象は、式■ 〔上式中、 ＸはＯ，ＳまたはＮＯＲ’を意味し、 Ｒは水素、ハロゲン、ＣＮ５ＳＣＮ　５ＮＯｘ　、ＯＨ
、カルバモイル、（ＣＩ−Ｃ４）−アルキル、（Ｃｔ−
Ｃｔ）−アルコキシ、（ＣＩ−Ｃ４）−チオアルキル（
これらはハロゲンによって全部または一部置換されてい
てもよい）、フェニル、チオフェニルまたはフェノキシ
（これらは１個または２個のハロゲン原子またはＣＦ３
基によって置換されていてもよい）、または（ＣＩ−Ｃ
ｔ）−アシルを意味し、 Ｒ１は水素または（Ｃ，−Ｃ，、）−アルキル、（Ｃ２
−Ｃ，）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル（
これらは全部または一部ハロゲンによって置換されてい
てもよい）　、（ＣＩ−Ｃ４）−アシルまたはシアノメ
チルを意味し、 Ｒ２は水素、（Ｃａｌ−Ｃ４）−アルキルまたは５−Ｃ
Ｃｌ：ｌを意味し、 Ｒ３およびＲ５はそれぞれ互いに独立的にＮＯ□、ハロ
ゲン、ＣＮ、　Ｃｏｏｌ、　Ｃ０Ｎｔｌｚまたは（ＣＩ
−Ｃ４）−アルキルもしくは（Ｃ１−０４）−アルコキ
シ（これらは全部または一部ハロゲンによって置換され
ていてもよい）　、（ＣＩ−Ｃｔ）−アルコキシカルボ
ニルまたはＣ０ＮＲ’Ｒ’を意味し、 Ｒ４は水素またはハロゲンを意味し、 Ｒ６は水素、ハロゲン、（ＣＩ−Ｃ４）−アルコキシま
たはフェノキシを意味し、 Ｒ７およびＲ８は（ＣＩ−Ｃａ）−アルキルを意味し、
ｍはＯまたは１を意味し、そして ｎはＯないし５を意味するが、ただし ＸがＮＯＲ’である場合にはｍはＯでなければならない
〕 で表わされる化合物ならびにそれらの農業において使用
されうる塩である。
その際、アルキルは、直鎖状ならびに分枝鎖状アルキル
およびハロゲン、好ましくはＦおよびＣＩを意味する。
式（Ｉ）で表わされる化合物のうちで、好ましいものは
、ＲがハロゲンまたはＣＦ、を意味し、ｎが１または２
を意味し、Ｘが酸素またはＮＯＲ’を意味し、Ｒ１が（
ＣＩ−Ｃ４）−アルキルを意味し、Ｒ２がＨを意味し、
Ｒ３がＮＯ□またはＣＦ＋を意味し、Ｒ４が１１を意味
し、Ｒ５がＮＯ□、ＣＦｆｆまたはＣＮを意味し、Ｒ６
がし、Ｒ２がＨを意味し、そしてｍがＯを意味する化合
物ならびにそれらの農業において使用されうる塩である
。
式（Ｉ）で表わされる化合物のうちで特に好ましいもの
は：　Ｎ−（２，６−シニトロー４−トリフルオロメチ
ル−フェニル）−４−）リフルオルーメチルベンズアミ
ドキシム、Ｎ−（３−クロル−２，６−ジニトロ−４ト
リフルオロメチルフエニル）−４−）リフルオロメチル
−メチルベンズアミドキシム、Ｎ−（２，４−ジニトロ
−６−ドリフルオロメチルーフエニル）−４−）リフル
オロメチル−メチルベンズアミドキシム、Ｎ（３−クロ
ル−２，６−シニトロー４−トリフルオルメチルフェニ
ル）−４−トリフルオロメチル−了りルベンズアミドキ
シム、Ｎ−（４−トリフルオロメチル−アリルベンズア
ミドキシム、Ｎ−（４−シアノ−２，６−シニトローフ
エニル）−４−１−リフルオロメチル−メチルベンズア
ミドキシム、Ｎ−（３−クロロ−４−シアノ２．６−シ
ニトローフエニル）−４−トリフルオロメチルーメチル
ヘンズアミドキシム、Ｎ−（３−クロロ−２，６−シニ
トロー４−トリフルオルメチル−フェニル）−３−１−
リフルオロメチル−メチルベンズアミドキシム、Ｎ−（
２，４−ジニトロ−６−トリフルオロメチル−フェニル
）−３−トリフルオロメチル−メチル−ベンズアミドキ
シム、Ｎ−（３−クロル−２，６−シニトロー４−トリ
フルオロメチル−フェニル）−４−クロロ−メチルベン
ズアミドキシム、Ｎ−（３−クロロ−２，６−シニトロ
ー４−トリフルオロメチル−フェニル）−４−メチル−
メチルベンズアミドキシム、Ｎ−（２，６−シニトロー
４−　トリフルオロメチルフェニル）−４−トリフルオ
ルメチル−ベンズアミド、Ｎ−（３−クロロ−２，６−
シニトロー４〜　トリフルオロメチルフェニル）−４−
トリフルオロメチルベンズアミド、Ｎ−（３クロロ−２
，６−シニトロー４−トリフルオロメチルフェニル）−
４−クロロベンズアミド、Ｎ−（３−クロロ−２，６−
シニトロー４−トリフルオロメチルフェニル）−３クロ
ロベンズアミド、Ｎ−（２，６−シニトロー４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−４−クロロベンズアミド、Ｎ
−（２，６−シニトロー４−　トリフルオロメチルフェ
ニル）−３−クロロベンズアミド、Ｎ−（２，６−ジニ
トロ−４トリフルオロメチルフエニル）−３４−ジクロ
ロベンズアミド、Ｎ−（３−クロロ−２，６−シニトロ
ー４−　トリフルオロメチルフェニル）−３，４−ジク
ロロペンズアミド、Ｎ−（２，６−シニトロー４−トリ
フルオロメチルフェニル）−３−）リフルオロメチルベ
ンズアミド、Ｎ−（３−クロロ−２，６−シニトロー４
−トリフルオロメチルフェニル）−３−トリフルオロメ
チルベンズアミド、Ｎ−（２，６−シニトロー４−トリ
フルオロメチルフェニル）−２−クロロ−４−トリフル
オロメチルベンズアミド、Ｎ−（３−クロロ−２，６−
シニトロー４−トリフルオロメチルフェニル）−２−ク
ロロ−４−トリフルオロメチルベンズアミド、ならびに
それらの農業において使用されうる塩である。
本発明は、Ｒ２を対応する金属イオンまたはアンモニウ
ムによっ・て置換することにより形成される式Ｉの化合
物の塩もまた包含する。ヒドラジ髪（ｍ・１）の場合に
は、塩形成は、ＮＯ２置換フェニル核に直接隣接する酸
性窒素原子における脱プロトン化によって行われる。
式■で表わされる化合物の塩としては、農業において使
用されうる塩、特に、アルカリ金属塩、アルカリ土類金
属塩、アンモニウム塩、または有機基（例えばアルキル
またはヒドロキシアルキル）によってモノ−ないしテト
ラ置換されたアンモニウム塩が重要である。
本発明の対象は、更に、式（１）で表わされる化合物を
製造すべく、 ａ）式（ＩＩ） （上式中、Ｒ，Ｘ、　ｎおよびｍは式Ｉと同じ意味を有
する）で表わされる化合物を、式（ＩＩＩ）（上式中、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は式Ｉと同じ意味を有し、
そしてＹはハロゲンを意味する）で表わされる化合物と
、塩基の存在下に反応せしめるか、または ｂ）式（ＩＶ） （上式中、ｍ　−、Ｒ’、Ｒ４、ＲＳおよびＲ６は式■
と同じ意味を有する）で表わされる化合物を式（Ｖ）（
上式中、Ｒ％　ｎおよびＸは式■と同じ意味を有し、そ
してＹはハロゲンを意味する）で表わされる化合物と反
応せしめることを特徴とする上記式ｌで表わされる化合
物の製造方法である。
前駆体として必要な化合物（ＩＩ）のための原理的な製
造方法は、ケミカル・レビュー（Ｃｈｅｍ、　Ｒｅｖ、
）第６２巻（１９６２年）第１５５〜１８３頁に記載さ
れている。
式（Ｉ［［）で表わされる化合物は、大部分市販されて
いるかまたは文献公知の方法に従って容易に製造される
。
弐■の化合物は、弐■の化合物とアンモニアまたはヒド
ラジンとの反応によって得られる。
式■の化合物は、ヘミツシエ・ベリヒテ（Ｃｈｅｗ。
Ｂｅｒ、）第１８巻（１９８５年）第１１８９頁に記載
されている。
式■の化合物の塩は、例えばアルカリ金属−またはアル
カリ土類金属水酸化物との反応のような、この分野の専
門技術者にとって周知の方法によって得られる。式Ｉの
化合物の製造のための反応中の過剰の塩基は、直接対応
する塩に導かれる。
上記の各化合物は、好ましくは、塩基および１種または
それ以上の溶剤または希釈剤の存在下に製造される。
適当な不活性溶剤は、ベンゼン、トルエン、キシレンお
よび石油エーテルのような脂肪族または芳香族の炭化水
素、ハロゲン化炭化水素、例えば、クロロベンゼン、塩
化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素
またはテトラクロロエチレン、エーテル、例えばジアル
キルエーテル、アニソールまたはテトラヒドロフラン：
ニトリル、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、
Ｎ、　Ｎ−ジアルキル化アミド、例えばジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシドおよびケトン、例えばア
セトンまたはメチルエチルケトンである。
適当な塩基は、専門技術者にとって周知の化合物、例え
ばアルカリ　（土類）金属炭酸塩、例えば炭酸カリウム
、炭酸カルシウムまたはアルカリ土類金属水酸化物、例
えば水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カルシ
ウムあるいはまた水素化ナトリウム、ブチルリチウム、
カリウム第三ブチレートである。
反応の際の温度は、反応成分、溶剤または希釈剤および
塩基の選択に左右される。
一般に、反応温度は、−３０℃ないし１３０℃の範囲内
、好ましくは一２０℃ないし８０℃の温度である。
化合物■および■または■およびＶは、はぼ化学量論的
量で使用され、その際−つの成分を１０％までの過剰量
で使用することもできる。
酸結合剤は、少くとも化学量論的量で、しかしながら大
抵の場合は過剰量で使用される。仕上げは、通常の方法
で、水に非混和性の溶媒の場合には水と一緒に振出し、
有機相を乾燥しそして蒸発させることによって行われる
。水と混和しうる溶媒の場合には、水で希釈しそして生
成物を水と非混和性の溶剤で抽出することによって行わ
れる。
式１で表わされる化合物は、結晶質で得られるかまたは
非蒸留性の油状物として得られる。更に精製するために
は、適当な溶剤から再結晶せしめるかまたはシリカゲル
上でクロマトグラフィーによって生成物を精製する。
本発明による弐■で表わされる化合物は、すくれた殺菌
作用によって卓越している。すでに植物組織内に侵入し
た真菌性病原体が成功裏に治癒的に駆除される。このこ
とは特に、感染した後には通常の殺菌剤によってはもは
や有効に駆除することのできない真菌性疾病の場合には
重要でありかつを利である。本発明による化合物の作用
の範囲は、多数の各種の経済的に重要な、植物病原性真
菌、例えばイモチ病菌（Ｐｉｒｉｃｕｌａｒ＋ａ　ｏｒ
ｙｚａｅ）、リンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔａｒｉａ　１ｎ
ａｅｑｕａｌｉｓ）　、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ
　ｂｅｔｉｃｏｌａ）　、ウドノコ病菌類、フッサリウ
ム菌類（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）、ブドウベト病菌（Ｐｌａ
ｓｍｏｐｏｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）　、キユウリベト
病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅ
ｎｓｉｓ）、各種のサビ病菌およびプソイドセルコスボ
レラ・ヘルポトリコイデス菌（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏ
ｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）
を包含する。ベンズイミダゾールおよびジカルボキシイ
ミドに敏感な、そしてまたそれらに耐性を有する灰色カ
ビ病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）の菌株は
特によく防除される。
本発明による化合物は、また工業的分野においても、例
えば木材保護剤として、塗料における防腐剤として、金
属加工用の冷却潤滑剤に、あるいは穿孔および切削油中
の防腐剤として使用するのに好適である。
本発明による有効物質は、その市販される調合物中にお
いて単独で、あるいは他の文献公知の殺菌剤との組合せ
剤として使用されうる。
本発明により弐Ｉで表わされる化合物と組合わされうる
文献公知の殺菌剤としては、例えば下記の生成物が挙げ
られる：有効物質イマザリル（Ｉｍａｚａｌｉｌ）、プ
ロクロラス（Ｐｒｏｃｈ　Ｉｏｒａｚ）、フェナパニル
（Ｆｅｎａｐａｎｉｌ）　、ＳＳＦ　１０５　、トリフ
ルミゾール（Ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌ）　、ＰＰ　９６
９、フルトリアフォル（Ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）　ＢＡ
Ｙ−ＭＥＲ６４０１、プロピコナゾール（Ｐｒｏｐｉｃ
ｏｎａｚｏｌ）、エタコナゾール（Ｅｔａｃｏｎａｚｏ
ｌ）、ジクロブトラゾール（Ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏ
ｌ）　、ビテルタノール（Ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ト
リアジメツオン（Ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）　、トリア
ジメノール（Ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、フルトリアフ
ォル（Ｆｌｕｏｔｒｉｍａｚｏｌ）、トリデモルフ（Ｔ
ｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、ドブモルフ（１）ｏｄｅｍｏｒ
ｐｈ）　、フェンプロビモマフ（Ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏ
ｒｐｈ）　、ファリモルフ（Ｆａｌｉｍｏｒｐｈ）　、
Ｓ−３２１６５、クロベンズチアシン（Ｃｈｌｏｂｅｎ
ｚｔｈｉａｚｏｎｅ）、バリノール（Ｐａｒｉｎｏｌ）
　、プチオバソト（Ｂｕ　ｔｈ　１ｏｂａ　ｔ）　、フ
ェンプロピジン（Ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）　、）リフ
オリン（Ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）　、フエチリモール（Ｆ
ｅｎａｒｉｍｏｌ）　、ヌアリモール（Ｎｕａｒｉｍｏ
ｌ）、トリアリモール（Ｔｒｉａｒｉｍｏｌ）　、エチ
リモール（Ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）　、ジノチリモール（
Ｄ　ｉｍｅ　ｔｈ　ｉｒ　ｉｍｏ　１）、ブピリメート
（Ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ラペンザゾール（Ｒａｂｅ
ｎｚａｚｏｌｅ）　、）リシクラゾール（Ｔｒｉｃｙｃ
ｌａｚｏｌｅ）、フルオベンジミン（Ｆｌｕｏｂｅｎｚ
ｉｍｉｎｅ）、ビロキシファー（Ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）
　、ＮＫ−４８３、ＰＰ−３８９、ピロキロン（Ｐｙｒ
ｏｑｕｉｌｏｎ）、ヒメキサゾール（Ｈｙｍｅｘａｚｏ
ｌｅ）、フエニトロパン（Ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）、Ｕ
ＨＦ−８２２７、シモキサニル（Ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）
　、ジクロルアニド（Ｄｉｃｈｌｏｒｕａｎｉｄ）、キ
ャブタフオール（Ｃａｐｔａｆｏｌ）、キャブタン（Ｃ
ａｐｔａｎ）、フォルペット（Ｆｏｌｐｅｔ）、トリル
フルアニド（Ｔｏｌｙｆｌｕａｎｉｄ）　、クロロタロ
ニル（Ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、ニトリジアゾ
ール（Ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌ）、イプロジオン（Ｉｐｒ
ｏｄｉｏｎｅ）　（式■）プロシミドン（Ｐｒｏｃｙｍ
ｉｄｏｎ）、ビンクロゾリン（Ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ
）　、メトメクラン（Ｍｅｔｏｍｅｃｌａｎ）、ミクロ
ゾリン（Ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ジクロシリネート（
Ｄｉｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、フルオリミド（Ｆｌ
ｕｏｒｉｍｉｄｅ）、ドラゾキソロン（Ｄｒａｚｏｘｏ
ｌａｎ）、キノメチオネート（Ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏ
ｎａｔｅ）　、ニトロタールイソプロピル（Ｎｉ　ｔｒ
ｏｔｈａｌｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ジチアノン（Ｄｉｔ
ｈｉａｎｏｎ）、ジノカップ（Ｄｉｎｏｃａｐ）　、ビ
ナパクリル（Ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、フェンチンアセ
テート（Ｆｅｎｔｉｎａｃｅｔａｔｅ）　ｓフェンチン
ヒドロキシド（Ｆｅｎｔｉｎｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）　、
カルボキシン（Ｃａｒｂｏｘｉｎ）、オキシカルボキシ
ン（Ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）　、ビラカルボリド（Ｐ
ｙｒａｃａｒｂｏｌ　ｉｄ）、メトフロキサム（Ｍｅｔ
ｈｆｕｒｏｘａｍ）　、フェンフラム（Ｆｅｎｆｕｒａ
ｍ）　％フルメシクロクス（Ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）
、ペンダニル（Ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）　、メベニル（Ｍ
ｅｂｅｎｉｌ）、メプロニル（Ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、フ
ルトラニル（Ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フベリダゾール
（Ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（Ｔ
ｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）−、カルペンダジム（Ｃａ
ｒｂｅｎｄａｚｉｍ）　、ベノミル（Ｂｅｎｏｍｙｌ）
　、チオファネート（Ｔｈｉｏｆａｎａｔｅ）、チオフ
ァネート−メチル（Ｔｈｉｏｆａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙ
ｌ）　、ＣＧＤ−９４″３４０Ｐ、　ＩＦＫ−１２１６
、マンコゼブ（Ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（Ｍａｎｅ
ｂ）　、ジネブ（Ｚｉｎｅｂ）　、ナバム（Ｎａｂａｍ
）　、チラム（Ｔｈ　ｉｒａ＋ｎ）、プロピネブ（Ｐｒ
ｏｂｉｎｅｂ）　、プロチオカルブ（Ｐｒｏｔｈｉｏｃ
ａｒｂ）　、プロチオカルブ（Ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ
）、ドジン（Ｄｏｄｉｎｅ）、グアザチン（Ｇｕａｚａ
ｔｉｎｅ）　、ジクロラン（Ｄｉｃｌｏｒａｎ）、キン
トゼン（Ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、クロロネブ（Ｃｈｌ
ｏｒｏ畠）、テクナゼン（Ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、ビフ
ェニル（Ｂｉｐｈｅｎｙｌ）−、、アニシジン（Ａｎｉ
ｌａｚｉｎｅ）、２−フェニルフェノール、銅化合物、
例えばＣｕ−オキシクロリド、オキシン−Ｃｕ　ｓ酸化
銅、イオウ、ホセチルアルミニウム、ドデシルベンゼン
スルホン酸ナト−リウム、ドデシル硫酸ナトリウム、Ｃ
＋＊／Ｃ＋ｓ−アルコールエーテルスルホン酸ナトリウ
ム、セトステアリルリン酸ナトリウムエステル、スルホ
コハク酸ジオクチルナトリウム、ナフタリンスルホン酸
イソプロピルナトリウム、ビスナフタリンスルホン酸メ
チレンナトリウム、セチル−トリメチル−アンモニウム
クロリド、長鎖第一、第二または第三アミンの塩、アル
キルプロピレンアミン、ラウリル−ピリジニウムプロミ
ド、エトキシル化第４級化脂肪アミン、アルキル−ジメ
チル−ベンジル−アンモニウムクロリドおよびｌ−ヒド
ロキシエチル−２−アルキル−イミダシリン。
上記の組合せ成分は、すべて公知の化合物であり、それ
らの大部分は、ワーシング（Ｃ，Ｒ６Ｗｏｒｔｈｉｎｇ
）およびウォーカー（Ｓ、　Ｂ　、ＩＡａ　ｌ　ｋｅｒ
）　’ｔＪｉ４、農薬便覧（Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ　Ｍａ
ｎｕａｌ）第７版（１９８３年）、英国作物保護協議会
（Ｂｒｉｔｉｓｈ　Ｃｒｏｐ　Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ　
Ｃｏｕｎｃｉｌ）発行に記載されている。
本発明による有効物質は、更に、良好な植物許容性およ
び有利な温血動物に対する毒性において、動物害虫、特
に昆虫類、蜘形類、寄生虫類および軟体動物類の防除に
特に好適であり、殊に農業において、動物飼育に際して
、林業において、貯蔵品および物資の保護において、な
らびに衛生の分野において出現する昆虫類および蜘形頻
の防除に特に好ましい。それらは、通常の敏感性および
耐性を有する種に対して、ならびにすべての、または個
々の成育段階に対して有効である。上記の害虫には下記
のものが包含される： ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えばコナダニ（Ａｃ
ａｒｕｓｓｉｒｏ）、ｄ（Ａｇｒａｓ　ｓｐｐ、）　ｓ
オルニトロドロス類（Ｏｒｎｉｔｈｒｏｄｏｒｏｓ　ｓ
ｐｐ、）、デルマニスス会ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓ
ｓｕｒｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフイニス・リビス（
Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ　ｒｉｂｉｓ）　＝フィロコブトル
タ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ　ｏｌ
ｅｉｖｏｒａ）、ボーフィルス類（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ
　ｓｐｐ、）、リピセファルスｍ　（Ｒｈｉｐｉｃｅｐ
ｈａｌｕｓ　ｓｐｐ、）アンプリオンマ類（Ａｍｂｌｙ
ｏｍｍａ　ｓｐｐ、）、ヒアロンマｒ−ＩＴ（Ｉｌｙａ
ｌｏｍｍａ　ｓｐｐ、）、マダニＩ−Ｊ（Ｉｘｏｄｅｓ
　５ｐｐ−）　、プソロブテス類（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ
　ｓｐｐ、）、チョリオブテス類（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅ
ｓｓｐｐ、）　、、ヒゼンダニ１（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ
　ｓｐｐ、）、タルソネムス類（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ
　ｓｐｐ、）　、ブリオビア°プラエティオサ（Ｂｒｙ
ｏｂｉａ　ｐｒａｅｔｉｏｓａ）　、Ａダ＝ＩＩＴ（Ｐ
ａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｓｐｐ、）　、ハダニＲ（Ｔｅｔ
ｒａｎｙｃｈｕｓ　ｓｐｐ、）、エオテトラニクス類（
Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｓｐｐ、）、オリゴニク
ス’Ｑ　（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ　ｓｐｐ、）、エウ
テトラニクス類（Ｅｕｔ、ｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｓｐ
ｐ、）。
等押目（Ｉｓｏρｏｄａ）から、例えばミズムシ（Ｏｎ
ｉｓｃｕｓ　ａｓｅｌｌｕｓ）　、オカダンゴンムシ（
八ｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ）　、ワ
ラジムシ（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ　５ｃａｂｅｒ）ｅ倍騨
目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）から、例えばブラニウルス・
グソツラトウス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ　ｇｕｔｔｕｌａ
ｔｕｓ）。
唇押目（Ｃｈ　ｉ　１ｏｐｏｄａ）から、例えばジムカ
ブ（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ　ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）　
、デジ類（ＳｃｕｔｉｇｅｒａＳ　ｐＦｃ　、　）。
結合口（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）から、例えばミゾコムカブ
（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ　ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）
。
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えば西洋シミ（
Ｌｅｐｉｓｍａ　５ａｃｃｈａｒｉｎａ）。
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）から、例えばオニ
キウルス・アルマドウス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ　ａｒ
ｍａｔｕｓ）。
直翅目（Ｏｒ　ｔｌ＋ｏｐ　ｔｅｒａ）から、例えば東
洋ゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）　
、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ａｍｅｒ
ｉｃａｎａ）　、レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃ
ｏｐｈａｅａ　ｍａｄｅｒａｅ）、チャバネゴキブリ（
Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）　、アケタ
・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ
）　、ケラ１ｔＴ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　ｓｐｐ、
）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍｉｇｒａｔｏ
ｒｉａｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）　、メラノプル
ス・デイフェレンシアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　ｄ
ｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）　、スキストセルガグレ
ガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ　ｇｒｅｇａｒｉａ
）。
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａρｔｅｒａ）から、例えばハ
サミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ　ａｕｒｉｃｕｌａｒｉ
ａ）。
シロアリ目（Ｉ　ｓｏｐ　ｔｅｒａ）から、ヤマトシロ
アリ類（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｓｐｐ、）。
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｓａ）から、例えばフイロクセ
ラ・ヴアスタトリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ　ｖａｓ
ｔａｔｒｉｘ）、ペンフィグスｇ　（Ｐｅｍｐｈｉｇｕ
ｓ　ｓｐｐ、）、キモノシラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ　
ｈｕｍａｎｕｓ　ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ブタジラミ類（
Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｓｐｐ、）　、リングナト
ウス類（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ　ｓｐｐ、）。
ハジラミ目（Ｍａ　Ｉ　ｌｏｐｈａｇａ）から、例えば
イヌハジラミｍ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ　ｓｐｐ、
）　、グマリネア類（Ｄａｍａｌｉｎｅａ　ｓｐｐ、）
ａ アザミウス目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）力）ら、例
えばヘルシノトリプス・フエモラリス（Ｉｌｅｒｃｉｎ
ｏｔｈｒｉｐｓｆｅｍｏｓｌｉｓ）　　、アザミラＹ（
Ｔｈ’ｌｐｓ　ｔａｂａｃｉ）　。
異翅目（ｔｌｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えばエー
リガステルｉ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ　ｓｐｐ、）　、
ジスデルウス・インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ
　ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）　、ピエスマ・クワドラー
タ（Ｐｉｅｓｍａ　ｑｕａｄｒａｔａ）　、ナンキンム
シ（Ｃｉｍｅｘ　１ｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）　、サシガ
メ（Ｒｈｏｄｎｉｕｓｐｒｏｌｉｘｕｓ）　、トリ了ト
ーマｌｉ（Ｔｒｔａｔｏｍａ　ｓｐｐ、）　６同翅目（
Ｈｏｍｏｐ　ｔｅｒａ）から、例えばアレウロデス・ブ
ラシカニ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）
　、ベメシア・タバキ（Ｂｅｍｅｓｉａ　ｔａｂａｃｉ
）、トリアレウロデス・ヴアポラリオルム（Ｔｒｉａｌ
ｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタア
フ゛ラムシ（八ｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、グイコ
ンアフ゛ラムシ（Ｂｒｅｖｔｃｏｒｙｎｅ　ｂｒａｓｓ
ｉｃａｅ）　、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏ
ｍｙｚｕｓ　ｒｉｂｉｓ）　、ドラリス・ファバエ（Ｄ
ｏｒａｌｉｓ　ｆａｂａｅ）　、ドラリス・ボミ（Ｄｏ
ｒａｌｉｓ　ｐｏｍｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓ
ｏｍａｌＨｉｇｅｒｕｍ）、モモアカアブラムシ類ｌｌ
ｙａｌｏｐｔｅｒｕｓａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ムギヒゲ
ナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　ａｖｅｎａ
ｅ）、モモアカアブラムシ類（Ｍｙｚｕｓ　５ｐ１）、
）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎｈｕｍｕ
ｌＤ　、ムギクビレアプラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐ
ｈｕｍｐａｄｉ）、コミトリヨコバイ類（Ｅｍｐｏａｓ
ｃａ　ｓｐｐ、）、エウスセリス・ビロバトウス（Ｅｕ
ｓｃｅｌｉｓ　ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツマグロヨコバ
イ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）
、レカニウム・コルニ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ　ｃｏｒｎｉ
）、サイセチア・オレアエ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ　ｏｌ
ｅａｅ）　、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　
５ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａ
ｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）、アカマルカイガラム
シ（＾ｏｎｉｄｉｅｌｌａ　ａｕｒａｎｔｉｉ）　、シ
ロマル力イガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ　ｈｅｄｅ
ｒａｅ）、フナカイガラムシ類（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃ
ｕｓ　ｓｐｐ、）　、キジラム類（Ｐｓｙｌｌａ　ｓｐ
ｐ、）。
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えばワタア
カミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　ｇｏｓｓｙｐｉ
ｅｌｌａ）、ブパルスービニアリウユ（Ｂｕｐａｌｕｓ
　ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）　、ケイマドビア・ブルマータ
（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ　ｂｒｕｍａｔａ）　、キン
モンガ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ　ｂｌａｎｃａｒ
ｄｅｌｌａ）、ヒボノメウタ・バプラ（Ｈｙｐｏｎｏｍ
ｅｕｔａ　ｐａｄｅｌｌａ）　、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌ
ｌａ　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）　、ウメケムシ（Ｍ
ａｌａｃｏｓｏｍａ　ｎｅｕＳｔｒｉａ）　、ドクガ（
Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）　、マ
イマイガ類（Ｌ）＋＋＋＋ａｎｔｒｉａ　ｓｐｐ、）、
チビガ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ　ｔｈｕｒｂｅｒｉｅ
ｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔ
ｒｉｓ　ｃｉｔｒｅｌｌａ）　、カブラヤガ類（Ａｇｒ
ｏｔｉｓ　ｓｐｐ、）、エークソア類（Ｅｕｘｏａ　ｓ
ｐｐ、）、センモンヤガ類（Ｈｅｌｔｉａ　ｓｐｐ、）
　、ワタミムシ（Ｅａｒｉａｓ　１ｎｓｕｌａｎａ）　
、タバコガ類（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｓｐｐ、）、ラフ
ィグマ・エキシグワ（Ｌａｐｈｙｇｎ＋ａ　ｅｘｉｇｕ
ａ）　、ヨトウムシ（Ｍａｎ講ｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａ
ｅ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ　ｆｌａｍ
ｍｅａ）　、Ａスモンヨトウ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ　１ｉ
ｔｕｒａ）　、スボドプテラ類（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ
　ｓｐｐ、）　、）リコプルシア・二（Ｔｒｉｃｈｏｐ
ｌｕｓｉａ　ｎｉ）　、カルポカプサ・ポマネラ（Ｃａ
ｒｐｏｃａｐｓａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、スジプロチ
ョウ類（Ｐｉｅｒｉｓ　ｓｐｐ、）　％　−−カメイチ
ョウ類（Ｃｈｉｌｏ　ｓｐｐ、）、アワツメイガ（Ｐｙ
ｒａｕｓｔａ　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、コナマダラメイ
ガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ　ｋｏｅｈｎｉｅｌｌａ）　、ガ
レリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ　ｍｅｌｌｏｎｅ
ｌｌａ）　、カクモンハマキ（Ｃａｃｏｅｃｉａ　ｐｏ
ｄａｎａ）　、カプア・レティクラーナ（Ｃａｐｕａ　
ｒｅｒｉｃｕｌａｎａ）、チョリストネウラーフミフエ
ラーナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ　ｆｕｍｉｆｅｒ
ａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃ１ｙｓｉａ　ａ
ｍｂｉｇｕｅｌｌａ）　、チャバマキ（Ｈｏｍｏ４ｎａ
　ｍａｇｎａｎｉｍａ）　、トルトリクス・ヴイリダー
ナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ　ｖｉｒｉｄａｎａ）。
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アノビ
ウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ　ｐｕｎｃｔａｔ
ｕｍ）　、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔ
ａ　ｄｏｍｉｎｉｃａ）　、プルキジラム・オプテック
ス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ　ｏｂｔｅｃｔｕｓ）　、イ
ンゲンゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ　ｏ
ｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルベス・バユルス（Ｈｙｌｏ
ｔｒｕｐｅｓ　ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラチカ・アル−
（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ　ａｌｎｉ）　、レプチノタル
サ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａｄｅｃ
ｅｍｌｉｎｅａｔａ）　、ハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ　ｃ
ｏｅｈｌｅａｒｉａｅ）、ディアブロチカ類（Ｄｉａｂ
ｒｏｔｉｃａ　ｓｐｐ、）　、ナスノミハムシ（Ｐｓｙ
ｌｌｉｏｄｅｓ　ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、ヤホ
シテンＪトウ（Ｂｐｉｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉｎｅｓｔ
ｉｓ）、アトマリア類（Ａｔｏｎ＋ａｒｉａ　ｓｐｐ、
）　、ノコギリコクヌスト（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ
　５ｕｒｉｎａｎ＋ｅｎｓｉｓ）　、ハナゾウムシ類（
Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｓｐｐ、）　、コクゾウ［（Ｓ
ｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ、）、オチオリンクス・ス
ルカラス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓｓｕｌｃａｔｕ
ｓ）　％コスモポリテス・ソルジドウス（Ｃｏｓ＋５ｏ
ｐｏｌｉｔｅｓ　５ｏｒｄｉｄｕｓ）　、アササルゾウ
ムシ（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　ａｓｓｉｍｉ
ｌｉｓ）　、タコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ　ｐｂｓｔｉ
ｃａ）、デルメスナス類（Ｄｅｒｍｅｓ　ｔｅｓｓｐｐ
、）　、）ロゴデルマ類（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ　ｓｐ
ｐ、）　、アンスレスス類（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ　ｓｐ
ｐ、）、アタゲヌス類（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ　ｓｐｐ、
）、リフラス類（Ｌｙｃｔｕｓ　ｓｐｐ、）、メリゲデ
ス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ　ａｅｎｅｕｓ
）、プチヌス１ｉｃＰｔｉｎｕｓ　ｓｐｐ、）　、−１
−プラス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ　ｈｏｌｏｌｅ
ｕｃｕｓ）　、セマルヒョウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ
　ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、コクタストモドキ類（Ｔｒ
ｉｂｏｌｉｕｍ　ｓｐｐ、）、チャイロコメゴミムシダ
マシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ　ｍｏｌｉｔｏｒ）、ムナボソ
コメッキ類（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｓｐｐ、）　、コノデ
ルス類（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ　ｓｐｐ、）、コフキコガ
ネ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ　ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）　
、アンフィマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａ
ｌｌｏｎｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）およびコステリト
ラ・ゼアランデイカ（（：ｏｓｔｅｌｙｔｒａ　ｚｅａ
ｌａｎｄｉｃａ）。
膜翅目０！ｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばクロボ
シババチ類（Ｄｉｐｒｉｏｎ　ｓｐｐ、）、ナシミハバ
チ類（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ　ｓｐｐ、）　、ウシウス
Ｈ（Ｌａｓｉｕｓ　ｓｐｐ、）、モノモリラム・ファラ
オニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍｐｈａｒａｏｎｉｓ）お
よびヴエスバ類（Ｖｅｓｐａ　ｓｐｐ、）。
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えば、スジシマカ類
（Ａｅｄｅｓ　ｓｐｐ、）、ハマダラ力類（Ａｎｏｐｈ
ｅｌｅｓ　ｓｐｐ、）、イエカ類（Ｃｕｌｅｘ　ｓｐｐ
、）、オウトウシヨウジヨウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌ
ａ　ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）　、イエバエ類（Ｍｕ
ｓｃａ　ｓｐｐ、）、ヒフイエバエ類（Ｆａｎｎｉａ　
ｓｐｐ、）、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ　ｅｒｙ
ｔｈｒ６ｃｅｐｈａｌａ）　、キンバエ類（Ｌｕｃｉ　
ｉｉａ　ｓｐｐ、）、オビキンバエ類γ （Ｃｈｅｙｓｏｍｙｉａ　５ＩＩＩ）、）　、クテレブ
ラＩｎ　（Ｃｕ　ｔｅｒｂｒａＳｐＩ）、）　、ガスト
ロフィルス１ｆｆｌ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐ
ｐ、）、ヒポポスカ類（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ　ｓｐｐ
、）　、サシバエ類（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ　ｓｐｐ、）　
、オエストルス類（Ｏｅｓｔｒｕｓ　ｓｐｐ、）、ヒボ
デルマＩｆ’＜（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　ｓｐｐ、）、ア
ブ類（Ｔａｂａｎｕｓｓｐｐ、）、タニア類（Ｔａｎｎ
ｉａ　ｓｐｐ、）　、アカケバエ（Ｂｉｂｉｏ　ｈｏｒ
ｔｕｌａｎｕｓ）、オシネラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅ
ｌｌａ　ｆｒｉｔ）、フォルビアｍ　（Ｐｈｏｒｂｉａ
　ｓｐｐ、）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉ
ａ　ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・カビタータ（
Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　ｃａｐｉｔａｔａ）、ミカンバエ
（Ｄａｃｕｓ　ｏｌｅａｅ）およびキリウジ（Ｔｉｐｕ
ｌａｐａ　１ｕｄｏｓａ）　　。
ノミ５　（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えば、
ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏ
ｐｉｓ）およびセラトフィルス類（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙ
ｌｌｕｓ　ｓｐｐ、）。
蜘形目（Ａｒａｃｈｎ　１ｄａ）から、例えば、スコル
ビオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ　ｍａｕｒｕｓ）、ラ
トロデクツス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ　
ｍａｃｔａｎｓ）。
寄生虫類の綱から、例えば、ハエモンクス（Ｈａｅｍｏ
ｎｃｈｕｓ）、トリチョストロングルス（Ｔｒ　１ｃｈ
ｏｓ　ｔｒｏｎｇｕ　１ｕｓ）、オステルダギア（Ｏｓ
ｔｅｒｔａｇｉａ）、コオペリア（Ｃｏｏｐｅｒｉａ）
、チャペルチア（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ）　、ストｏ７ギ
ロイデス（ＳｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅＳ）　、オエソフ
ァゴストムス（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｓ）　、
ヒオストｏ７グルス（ｌｌｙｏｓ　ｔｒｏｎｇｕ　１ｕ
ｓ）　、アンシロストマ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ）、
アスカリア（Ａｓｃａｒｉａ）およびヘテラキス（ｔｉ
ｅ　ｔｅｒａｋ　ｉｓ）ならびにファシオラ（Ｆａｓｃ
ｉｏｌａ）、および、植物に害を与える線虫類、例えば
、ネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）　、シ
ストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）、クキセンチ
ュウ（ＤｉｔｙＬｅｎｃｈｕｓ）、シンガレセンチュウ
（八ｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）、ラドフオロス（Ｒ
ａｄｏｐｈｏｌｕｓ）、グロポデラ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒ
ａ）　、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａ　ｔｙ　Ｉｅｎｃ
ｈｕｓ）、ロンギドルス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）およ
びハリセンチュウ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）。
腹足類（Ｇａｓ　ｔｒｏｐｏｄａ）の綱から、例えば、
デロセラスｇ４　（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ　ｓｐｐ、）、
アリオン類（八ｒｉｏｎ　ｓｐｐ、）、リムナエア類（
Ｌｙｍｎａｅａ　ｓｐｐ、）、ガルバ類（Ｇａｌｂａ　
ｘニア類（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ　ｓｐｐ、）。
双殻’ＩＮ　（Ｂ　ｉνａｌｖａ）の網から、例えば、
ドレイセナ類（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ　ｓｐｐ、）。
本発明の対象は、また式■の化合物を適当な調合助剤と
共に含有する剤でもある。
本発明による剤は、式■で表わされる有効物質理的パラ
メーターによって決定されるような、各種の方法で調合
されうる。すなわち、好適な調合の可能性は、水和剤（
ＷＰ）、乳剤（ＥＣ）、水溶液（ＳＣ）、乳剤、噴霧用
溶液、油性または水性の分散剤（ＳＣ）、サスボエマル
ジヲン（ＳＣ）、粉剤（ＤＰ）、種子処理剤、マイクロ
粒剤、スプレー用粒剤、被覆粒剤および吸着によろ含浸
粒剤の形態の粒剤、水分散性粒剤（罰）、ＵＬＶ調合物
、マイクロカプセル、ワックスまたは餌料である。
これらの個々の調合物は、原理的に知られており、そし
て例えば下記の文献に記載されている：ウイナソカー・
キュヒラ−１“ヘミツシエ・テクノロギー”第７巻第４
版１９８６（Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｉ；ｃｈｌｅｒ。
Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ’、　Ｃ
，ｔｌａｕｓｅｒ　ＶｅｒｌａｇＭＴｈｎｃｈｅｎ）　
；　ヴアン・ファルケンベルク、”農薬調合物”、第２
版１９７２−７３　（ｖａｎ　Ｆａｌｋｅｎｂｅｒｇ。
Ｐｅ５ｔｉｃｉｄｅｓ　Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ″　
Ｍａｓｃｅｌ　Ｄｅｋｋｅｒ　Ｎ、Ｙ、２ｎｄ　Ｅｄ、
　１９７２　７３）；マルテンス、“噴霧乾燥ハンドブ
ック”、第３版、１９７９年（Ｋ、　Ｍａｒｔｅｎｓ。
５ｐｒａｙ　Ｄｒｙｉｎｇ　Ｉ（ａｎｄｂｏｏｋ”、　
３ｒｄ　Ｅｄ、　１９７９＋Ｇ、　Ｇｏｏｄｗｉｎ　Ｌ
ｔｄ、　Ｌｏｎｄｏｎ）。
不活性物質、界面活性剤、溶剤およびその他の添加剤の
ような、必要な調合助剤は、同様に公知であり、そして
例えば、以下の文献に記載されている： ワトキンス、“殺虫剤用粉末希釈剤便覧”、第２版（Ｗ
ａｔｋｉｎｓ、“）ｌ”１ｂｏｏｋ　ｏｆ　Ｉｎ５ｅｃ
ｔｉｃｉｄｅ　ＤｕｓｔＤｉｌｕｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｃ
ａｒｒｉｅｒｓ　、　２ｎｄ　Ｅｄ、、　Ｄａｒｌａｎ
ｄＢｏｏｋｓ　Ｃａｌｄｗｅｌｌ　Ｎ、Ｊ、）；オルフ
ェン、“粘度コロイド化学入門”、第２版（Ｈ，Ｖ、　
０１ｐｈｅｎ。
“Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ　　ｔｏ　Ｃ１ａｙ　Ｃｏ
１１ｏｉｄ　Ｃｈｅｎ＋１ｓｔｒｙ″、　　２ｎｄＥｄ
、、　Ｊ、　Ｗｉｌｅｙ　＆　５ｏｎｓ、　Ｎ、Ｙ、）
：マーシエン、１溶剤ガイド”、第２版（Ｍａｒｓｃｈ
ｅｎ、“５ｏｌｖｅｎｔｓ　Ｇｕｉｄｅ″。
２ｎｄ　Ｅｄ、、　Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、　Ｎ、
Ｙ、　１９５０）；マククチェオン編“洗剤および乳化
剤年鑑”、　ＭＣ出版社（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ、
　”Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉ
ｅｒｓＡｎｎｕａｌ”、　ＭＣＰｕｂｌ、　Ｃｏｒｐ、
、　Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ　Ｎ、Ｊ、）ニジスレーおよび
ウッド編、“界面活性剤百科事典”。
（Ｓｉｓｌｅｙ　ａｎｄ　Ｗｏｏｄ、　”ｔ！ｎｃｙｃ
ｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａｃｅＡｃｔｉｖｅ　
Ａｇｅｎｔｓ’、　Ｃｈｅ＋ｓ、　Ｐｕｂｌ、　Ｇｏ、
　Ｉｎｃ、、　Ｎ、Ｙ。
１９６４）　；シエーンフエルト、“界面活性エチレン
オキシド付加物”（Ｓｃｈ８ｎｆｅｌｄｔ。
”ＧｒｅｋｌＭｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ　Ａｔｈｙｌｅｎ
ｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ”＋　Ｗｉｓｓ。
Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌ、＋　Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ
　１９７６）；ウイナッカー−キュヒラ−“化学技術”
、第７巻、第４版、雪 １９８６年（Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ、　
’Ｃｈｅｍｉｓｃ％Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ’、　Ｃ，
Ｈａｕｓｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ　Ｍｊｎｃｈｅｎ）。
これらの処方に基づいて、他の農薬有効物質、肥料およ
び／または成長調整剤との、例えばレディーミックスま
たはタンクミックスの形での組合せを製造することもで
きる。
水和剤は、水中に均一に分散されうる調合物であり、有
効物質と共に希釈剤または不活性物質のほかになお湿潤
剤、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポ
リオキシエチル化脂肪アルコール、アルキル−またはア
ルキルフェニル−スルホネートおよび分散剤、例えばり
ゲニンスルホン酸ナトリウム、２．２”−ジナフチルメ
タン−６，６’−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナ
フタリンスルホン酸ナトリウムあるいはまたオレオイル
メチルタウリン酸ナトリウムをも含有する。
乳剤は、有効物質を、不活性有機溶剤、例えばブタノー
ル、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレ
ンあるいはまた高沸点の芳香族化合物または炭化水素中
に、１種またはそれ以上の乳化剤の添加の下に溶解する
ことによって製造される。液状の有効物質の場合には、
溶媒成分は、全部または一部省略することができる。乳
化剤としては、例え、ば下記のものが使用されうる：ア
ルキルアリールスルホン酸カルシウム、例えばドデシル
ベンゼンスルホン酸カルシウムまたは非イオン乳化剤、
例えば脂肪酸ポリ−グリコールエステル、アルキル−ア
リールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグ
リコールエーテル、プロピレンオキサイド−エチレンオ
キサイド縮合生成物、脂肪アルコール−プロピレンオキ
サイド−エチレンオキサイド縮合生成物、アルキルポリ
グリコールエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリ
オキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオ
キシエチレンソルビットエステル。
粉剤は、有効物質を微細に分割された固体物質、例えば
タルク、天然産粘土、例えばカオリン、ベントナイト、
葉ロウ石またはケイソウ上と一緒に粉砕することによっ
て得られる。
粒剤は、有効物質を吸着性の粒状化された不活性物質上
に噴霧するかあるいは有効物質濃縮物を付着剤、例えば
ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムある
いはまた鉱油によって、砂、カオリナイトのような担体
物質または粒状化された不活性物質の表面上に塗布する
ことによって製造されうる。適当な有効物質を肥料粒状
物を製造するための通例の方法で、所望ならば肥料と混
和して粒状化することもできる。
水和剤においては、有効物質の濃度は、例えば約１０な
いし９０重量％であり、１００重景重重での残りは通常
の調合成分である。乳剤においては、有効物質の濃度は
約５ないし８０重重重でありうる。
はとんどの粉剤は、有効物質５ないし２０重重重を含有
し、そして噴霧用溶液は、約２ないし２０重量％を含有
する。粒剤においては、有効物質の含量は、ある程度ま
で有効物質が液体として存在するかまたは固体で存在す
るかということに、そしてまたいかなる造粒助剤、充填
剤その他が使用されるかということに依存する。
更に、上記の有効物質調合物は、場合によっては、それ
ぞれ通常の接着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、
溶剤、充填剤または担体物質を含有する。
市販される形態で存在する濃縮物は、使用に際して場合
によっては通例の方法で、例えば水和剤、乳剤、分散剤
および一部マイクロ粒剤の場合には、水を用いて希釈さ
れる。粉剤および粒剤そしてまた噴霧用溶液の場合には
、通例、使用前に追加的な不活性物質で更に希釈するこ
とはない。
必要な使用量は、温度、湿度その他のような外的条件に
よって変動する。それは、広い範囲内で、例えば有効物
質０．００５ないし１０．０ｋｇ／ｈａまたはそれ以上
の範囲内で変動しうるが、好ましくは０．０１ないし５
ｋｇ／ｈａである。
本発明による有効物質は、それらの市販される調合物の
形で、そしてまたこれらの調合物から調製された、他の
有効物質、例えば殺虫剤、飼料、殺菌剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、生長調整剤または除草剤との混合物と
してのそれらの使用形態において存在しうる。
殺虫剤には、例えばリン酸エステル、カルバメート、カ
ルボン酸エステル、ホルム仝ミジン、スズ化合物および
微生物によって産生された物質その他が包含される。
好ましい混合成分としては、下記のものがある：１、リ
ン化合物の群から・ アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、ア
ジンホス−メチル、ブロモホス、ブロモホス−エチル、
クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス
、クロルピリホス−メチル、デメトン、ダメトン−３−
メチル、デメトンーＳ−メチルスルホン、ジアジホス、
ジアジノン、ジクロルポス、ジクロルポス、０．０−１
．２゜２．２−テトラクロロエチルホスホルチオエート
（ＳＤ　２０８３０４）　　、ジノトエート、ジスルホ
トン、ＥＰＮ　、ニチオン、エトプロホン、エトリムホ
ス、ファンファー、フエナミホス、フエニトリオチオン
、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェノホス、ホ
ルモチオン、ヘプテノホス、イソゾホス、イソチオエー
ト、イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタ
ミドホス、メチダチオン、サリチオン、メビンホス、モ
ノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン
ーメチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フエント
エート、ホレート、ホサロン、ホスホラン、ホスメット
、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホスーエチル、ビ
リミホスーメチル、プロフェノホス、プロパホン、プロ
エタンホス、プロチオホス、ビラクロホス、ビリダペン
チオン、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルプ
ホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホ
ス、トリクロルホン、およびバミドチオン； ２、カルバメートの群から； アルジカーブ、２−ｓｅｃ、ブチルフェニルメチルカー
バメート（ＢＰＭＣ）、カルバリル、カーボッラン、カ
ーボスルファン、クロエトカーブ、ベンフラカーブ、エ
チオフェンカーブ、フラチオカーブ、イソプロカーブ、
メトミル、５−メチル−ｍ−クメニルブチリル（メチル
）カーバメート、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキ
シウル、チオンカーブ、チオファノックス、エチル４，
６．９−　トリアザ−４−ベンジル−６，１０−ジメチ
ル−８−オキサ−７−オキソ−５，１１−ジチア−９−
ドデセノエート（ＯＫ　１３５）、１−メチルチオ（エ
チリデンアミノ）−Ｎ−メチル−Ｎ（モルホリノチオ）
カーバメート（ＵＣ５１７１７）；３、カルボン酸エス
テルの群から； アレトリン、アルファメトリン、５−ベンジル−３−フ
リルメチル−（Ｅ）−（ＩＲ）−シス−２，２−ジ−メ
チル−３−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル
）シクロプロパンカルボキシレート、ビオアレトリン、
ビオアレトリン（（Ｓ）−シクロペンチル異性体）、ビ
オレスメトリン、ビフエネート、（ＲＳ）１−シアノ−
１−（６−フェノキシー２−　ピリジル）メチル−（Ｉ
Ｒ５）−トランス−３−（４−第三ブチルフェニル）−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（Ｎ
ＣＩ　８５１９３）　、シクロプロトリン、シフルトリ
ン、シハロトリン、ジベルメトリン、シフエツトリン、
デルタメトリン、エムベントリン、ニスフェンバレレー
ト、フエンフルトリン、フエンプロパトリン、フェンバ
レレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルパリ
ネート（Ｄ−異性体）、ペルメトリン、フルメトリン（
（Ｒ）異性体）、ｄ−プラレトリン、ピレトリン（天然
産製品）、レスメトリン、テフルトリン、テトラメトリ
ン、トラロメトリン； ４．アミジンの群から； アミトラズ、クロロジノフォルム； ５、スズ化合物の群から； シヘキサチン、フェンブタチンオキシド；６、その他 アバメチン、バチルス・ツリンギエンシス（Ｂａｔｉｌ
ｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、ペンスルター
プ、ビナパクリル、ブロモプロピレート、ブプロフェジ
ン、カンフエクロル、カルタップ、クロルベンシアレー
ト、クロルフルアズロン、２−　（４−クロロフェニル
５−４．５−ジフェニルチオフェン（ＵＢＩ−Ｔ　９３
０）　、クロフエンテジン、シクロプロパンカルボン酸
（２−ナフチルメチル）エステル（Ｒｏ　１２−０４７
０）、シロマシン、Ｎ−（３，５−ジクロロ−４−（１
，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−プロピル
オキシ）フェニル）カルバモイル）−２−クロロベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル、ＤＤＴ　。
ジコフオル、Ｎ−（３，５−ジクロロ−４−（１，１，
２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニルアミノ）カ
ルボニル）−２，６−ジフルオルーペンズアミド（ＸＲ
Ｄ　４７３）ジフルベンズロン、Ｎ−（２，３−ジヒド
ロ−３−メチル−１，３−チアゾール−２−イリデン）
２８４−キシリジン、ジップトン、ジノカップ、エンド
スルファン、エトフエンプロクス、（４−エトキシフェ
ニル）（ジメチル）　（３−（３−フェノキシフェニル
）プロピル）シラン、（４−エトキシフェニル）（３−
（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プロピル）
ジメチルシラン、フェノキシカルブ、２−フルオロ−５
−（４−（４−エトキシフェニル）−４−メチル−１−
ペンチル）ジフェニルエーテル（ＭＴＩ　８００）、グ
ラニュロースウイルスおよび核多角体ウィルス、フェン
チオカルブ、フルベンジミン、フルシクロキシウロン、
フルフェノキシウロン、ガンマ−ＨＣＨ、ヘキシチアゾ
ソクス、ヒドラメチルノン（ＡＣ２１７３００）　、イ
ベルメクチン、２−ニトロメチル−４，５−ジヒドロ−
６１１−チアジン（ＳＤ　５２６１８）、２−ニトロメ
チル−３，４−ジヒドロチアゾール（ＳＯ３５６５１）
、２−ニトロメチレン−１，３−チアシナン−３−イル
ーカルバムアルデヒド（ＷＬ　１０８４７７）　、プロ
パルジャイト、テフルベンズロン、テトラシフオン、テ
トラスル、チオシクラム、トリフルムロン。
市販される調合物から調製された施用形態の有効物質含
量は、有効物質０．０００００００１ないし１００重量
％、好ましくは０．００００１ないし１重量％でよい。
調合物は、施用形態に適した通例の方法で使用される。
本発明による有効物質は、獣医学の分野および畜産の分
野における外部−および内部寄生動物の防除にも好適で
ある。
本発明による有効物質の使用は、この場合、例えば錠剤
、カプセル、ドリンク剤または顆粒の形態での経口投与
、例えば浸漬、噴霧、潅注（ｐｏｕｒ−ｏｎおよび５ｐ
ｏｔ−ｏｎ）および微粉の形態での経皮的投与および例
えば注射の形態での消化管外投与のような公知の方法で
行われる。
本発明による式■で表わされ漬新規な化合物は、従って
、また家畜飼養（例えば牛、羊、豚および鶏、鵞鳥その
他のような家禽類）においても特に有利に使用されうる
。本発明の好ましい実施態様においては、これらの新規
な化合物は、上記の動物に経口的に、場合によっては適
当な調合物として（例えば上記のような）投与され、ま
た場合によっては飲用水または飼料と共に投与される。
糞の中への排出は効果的に行われるので、動物の糞の中
での昆虫類の生育は、このようにして極めて簡単に防止
されうる。それぞれに適した配量および処方は、特定的
に家畜の種属および発育段階に、また蔓延の程度に依存
するので通例の方法で容易に検定しそして規定すること
ができる。これらの新規な化合物は、牛の場合、例えば
体重１ｋｇ当り０．０１ないし１ｍｇの配置で使用され
うる。
以下の例は、本発明を更に詳細に説明するものである。
Ａ、３１合例 ａ）有効物質１０重量部および不活性物質としてのタル
ク９０重量部を混合しそしてハンマーミルで粉砕するこ
とによって、粉剤が得られる。
ｂ）有効物質２５重量部、不活性物質としてカオリン含
有石英６５重量部、リグニンスルホン酸カリウム１０重
量部および湿潤および分散剤としてオレオイルメチルタ
ウリン酸ナトリウム１重量部を混合しそしてピンディス
クミルで粉砕することによって、水中に容易に分散しう
る水和剤が得られる。
Ｃ）有効物質４０重量部をスルホコハク酸半エステル７
重量部、リグニンスルホン酸ナトリウム２重量部および
水５１重量部と混合し、そしてボールミルで５ミクロン
以下の微細度まで粉砕することによって、水中で容易に
分散しうる分散物濃縮物が製造される。
ｄ）有効物質１５重量部、溶剤としてのシクロへキサノ
ン７５重量部および乳化剤としてのオキシエチル化ノニ
ルフェノール（ＨＤ　１０モル）かう乳剤が製造される
。
ｅ）有効物質２ないし１５重量部およびアクパルジャイ
ト、粒状軽石および／またはケイ砂のような粒状担体物
質から粒剤が製造されうる。３０％の固形物含量を有す
る例ｂ）による水和剤の懸濁液を使用することが有利で
あり、このものをアクパルジャイト粒状物の表面上に噴
霧し、乾燥しそして緊密に混合する。その際、水和剤の
重量割合は、仕上げ粒剤の約５％であり、そして担体物
質のそれは約９５％である。
Ｂ、製造例 例Ｉ Ｎ−（２，４−ジニトロ−６−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２−アセＩ・キシベンズアミド テトラヒドロフラン１５〇−中、２−アセトキシヘンズ
アミド４．５ｇの溶液に、攪拌下に０〜５℃においてテ
トラヒドロフラン５Ｑｍｌ中２−クロロ−３，５−ジニ
トロペンシトリフルオライド６．７ｇのン容ン夜をン商
力口する。この液加中に反応混合物に微細粉末状の８８
％の濃度の水酸化カリウム４ｇを少量づつ添加する。
この反応混合物を０°Ｃにおいて２時間そして室温にお
いて１２時間攪拌し、水２１中に注ぎ、そして濃塩酸を
用いてｐＨ２まで酸性化する。１時間後、沈殿物を吸引
濾過し、そして水で洗滌する。反応生成物は、無色の結
晶として定量的な収量で得ろれる。融点：１５７℃。
第１表ないし第５表中に記載された一般式■で表わされ
る化合物は、対応する方法で製造されうる。
例２ Ｎ−（３−クロル−２，６−シニトロー４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−４−トリフルオロメチル−メチル
ベンズアミドキシム テトラヒドロフラン１５０ｍｆ中の４−トリフルオロメ
チル−メチルベンズアミドキシム１０．９ｇ（５０ミリ
モル）および２．４−ジクロロ−３，５−ジニトロペン
シトリフルオライド１５．３ｇ（５０ミリモル）の混合
物を、攪拌下Ｏ℃において、テトラヒドロフラン２５０
ｍ１中の８０％水素化ナトリウム３．３ｇ（１１０ミリ
モル）の）Ｕ濁液に液加する。エタノール８ｍｌを添加
した後、反応溶液を次に０．５Ｎの水性塩酸３ｏｏｍｐ
およびジクロロメタン３ｏｏｍｌの混合物中に注ぎ、そ
して各相を分離しそして水性相をジクロロメタン１００
ｍ１づつを用いて更に２回抽出する。−緒にした有機相
を硫酸ナトリウム上で乾燥しそして４０°Ｃ／２０ｍｍ
において濃縮する。
１：１の割合のジクロロメタン／石油エーテルを使用し
て、シリカゲルカラム上で残渣をクロマトグラフィーに
かけたところ、黄色味を帯びた結晶の形の上記の化合物
１６．１ｇ　（理論量の６６％）を得る。融点：１１８
℃。
第６表に記載された一般式Ｉで表わされる化合物が類似
方法で製造されうる。
第１ 表 −ＣＦ３ ２．６−Ｆ。
−Ｃ１ −Ｆ ２．６−Ｃｈ ２、４−Ｃ１ −ＣＦ３０ −Ｊ ＣＦ。
ＣＦ３ ＣＦ。
ＣＦ３ ＣＦ３ ＣＦ３ ＣＦ３ ＣＦ３ １７７　。
２０２　。
１１６　。
１５０　。
２７５　。
２１７　。
１２９　。
１６４　。
第２ ４−ＣＦ。
２．６−ｐｇ −ＣＩ ２、４−ＣＩ□ ３．４−Ｃ１□ −ＣＩ ２−ＣＨ，ＣＯｏ −ＣＦ３ −ＣｈＣ０ ２−Ｃ１，４−ＣＦ３ −５ＣＮ １４９　。
１６５　。
１４２　。
１５８　゛ １８７　。
１６９　。
１５７　。
１９２　。
＊、Ｏ：　１．５８００ １９９　。
（続き） Ｒ，１ ４−ＣＦ３．２−Ｃ１ ４−ＣＦ。
−ＣＩ ２−ＣＦ３．５−Ｃ１ −ＣＮ −５ＣＮ ２−ＣＩ−４−Ｆ −Ｆ ２．４−ｈ ４−ＣＦ、Ｃｌ ４−ｔ−ブチル ３、４−　（ＯＣ２Ｈ５）　ｔ −Ｂｒ Ｒ５融占 ＣＦ、　　　２２７゜ ＣＣ】３９０　” ＣＣＩ：ｌ　　　９４゜ ＣＦ。
ＣＦ３ ＣＦ３ Ｆｉ ＣＦ、　　　２１４゜ ＣＦ：ｌ　ｎＤ＋ｆ　　：１．５２１９ＣＦ３　　１４
５゜ ｃｐ、　　　１５７゜ ＣＦ３１７７゜ ＣＦ、　　　１６３゜ 第２ 表 （続き） 融占 ２−Ｃｌ，４−Ｆ Ｔにし ４−　ｔ−Ｂ−ｔｒ−ｔ −Ｂｒ ３、４−（ＯＣｚｌｌｓ）ｚ −Ｆ ４　　：ＣＦｚＣｌ ｎｆｌ　　”：　　１．５４５８ １６０＠ １３Ｂ　” １７１　。
１９２　。
１１０　。
第３ ４−ＣＦ３ −ＣＩ −０ｒ ２−ＣＩ、６−Ｆ −Ｃ１ ２，６−ＣＩ□ ２−ＮＯ□ ２、４−ＣＩ　２ ２．６−Ｆ２ ２−、Ｆ −ＣＦ３０ １９９　。
２１１　゛ ２４６　。
２２２　。
２３０　。
２３０　。
２３７　。
２３７　。
１９２　。
１７８　゛ ２０４　。
第３表（続き） 側番″　Ｒ７ 融占 ２−ＣＩ、４−Ｆ ２．４−Ｆｚ ４−ＣＦＺＣＩ ４−ｔ−ブチル ３、４−　（ＯＣｚｔｂ）　ｚ −Ｂｒ Ｄ ｎ。
１．５３９８ １．５３１３ （続き） Ｒ，。
２−ＣＨ３ＣＯＯ −Ｊ ２．３，４，５．６−ＦＳ ３．４−Ｃ１２ ３−ＣＦ：１ ４−ＣｈＣ−ＣＯ −Ｃ１ −０Ｈ ２−ＣＩ４−ＣＦ３ ４−Ｃ１１３ＣＯ０ −Ｃ１ ２−ＣＯＮＩ＋□ ３．４，５．６−Ｃｌ４ −Ｆ ２．３−Ｃ１２ −ＣＮ −５ＣＮ 融占 １９２　。
２４３　。
第４ 表 ４−ＣＦ。
２．６−Ｆｚ −ＣＩ ２．４−Ｃ１２ −ＣＩ ２−ＣＨ３−ＣＯＯ− ３−ＣＦ。
４−ＣｈＣＯ− ２−ＣＩ、４−ＣＦ：ｌ ４−ＣＰ。
２．６−Ｆ。
−ＣＩ ２−Ｃ１，４−Ｆ １７０　。
２１０　　“ ワックス状 ２０３゜ １２０″ １５２゜ ４５゜ ６０゜ ２８２゜ １６１゛ １８７゜ １０１゜ 第５表 ４−ＣＦ３ −ＣＦ３ −ＣＦ３ −ＣＦ３ ＣＨ。
ＣＨ３ ２１７。
５６　。
ワックス状 ２２５゜ 第６表 式（１） ％式％ による化合物 ｌｌｌ１Ｏ ＲＲ’ ４−ＣＩ　　　　　Ｍｅ ４−ＣＩ　　　　　Ｍｅ ４−ＣＩ　　　　　Ｍｅ ４−ＣＩ　　　　　Ｍｅ ３−Ｃ１阿ｅ ３−ＣＩ　　　　　Ｍｅ ２−ＣＩ　　　　　Ｍｅ ４−ＣＩ　　　　　−ＣＨｇ−ＣＨ＝ＣＩＩ寞４−ＣＩ
−４１１ｇ−ＣＩｌ＝ＣＨｔ ４−ＣＩ　　　　　−ＣＩｌ、−ＣＨ＝ＣＩＩ。
２．４−ＣＨｇ　　　Ｍｅ ２．４−Ｃ１ｚ　　　Ｍｅ ３、ｉＣｈ　　　Ｍｅ ３．４４ｈ　　　Ｍｅ ４−Ｆ　　　　　Ｍｅ ４−Ｆ　　　　　Ｍｅ Ｒ３Ｒ４Ｒ５ Ｎｏ、　　ＩＩ　　　Ｃｈ Ｎｏ、　　ＩＩ　　　ＣＰ。
Ｃｈ　　ＨＮｏ□ ＣＦ、　　ＣＩ　　Ｎｏ□ ＮＯｌ　　Ｈｃｐｉ ＮＯｌ　　ＩＩ　　　ＣＦ３ Ｎｏ、　　１１　　　ＣＦ。
ＮＯｌ　　ＨＣｈ Ｃｈ　　ＩＩ　　　ＣＦ。
ＮＯ，ＩＩ　　、　　ＮＯ。
Ｎｏ□　ＩＩ　　　ｃｐ。
Ｎｏ、　　Ｈｃｐｓ Ｎ（ｈ　　ＨＣＦｓ ＮＯ，ＩＩ　　、　　ＣＦ。
ＮＯｘ　　ＩＩ　　　ＣＦｓ ＮＯ，ＩＩ　　　ＣＦ。
融占 １３４“ １３２゜ ９０” １２４　。
１２０　＋ １０２　。
８２　。
１１２　　。
７０　。
１０３　。
９５　。
１２１　　” 第６表（続き） １１１　　４−Ｆ １１２　　２−Ｐ １１３　　２．６−Ｐ。
１１４　　２．６−Ｆ。
１１５　　２．６−Ｆ。
１１６　　２．６−ＦＪ １１７　　２．６−Ｆ。
１１８　　２．６−Ｆ。
１１９　　２．６−Ｆ。
１２０　　２．６−Ｆ。
１２１　　３−ＣＩ、４−Ｆ １２２　　３−ＣＩ、４−Ｆ ＋２３　　４−ＣＦ １２４　　４−ＣＦ １２５　　４−ＣＦ １２６　　４−ＣＦ １２７　　４−ＣＦ １２８　　４−ＣＦ ＲＩ　　　　　　　　　Ｈｚ　　Ｒｓ Ｍｅ　　　　　　　　　ＨＣＦ３ Ｍｅ　　　　　　　　　ＩＩ　　　ＮＯ。
Ｍｅ　　　　　　　　　ＨＮＯｘ Ｍｅ　　　　　　　　　ＨＮＯ。
Ｍｅ　　　　　　　　　ＨＣＦ。
Ｍｅ　　　　　　　　　ＩＩ　　　ＮＯ。
ＣＨ，−ＣＩ−Ｃ１ｌ□　ＨＮｏ。
−ＣＩｌよ−ＣＩｌ、ＣＩｌ、Ｉｔ　　Ｎ　ＯｆＣＩ＋
、−ＣＩｌ、ＣＨｌＨＮｏ。
ＣＨ，−Ｃ曇ＣＩ　　　ＨＮＯ。
Ｍｅ　　　　　　　　　ＨＮＯ。
Ｍｅ　　　　　　　　　ＨＮＯ。
Ｍｅ　　　　　　　　　Ｉｆ　　　Ｎｏ。
Ｍｅ　　　　　　　　　ＨＣＦ２ Ｍｅ　　　　　　　　　Ｈ’、ＣＦ。
Ｍｅ　　　　　　　　　ＨＮＯ。
Ｍｅ　　　　　　　　　ＨＣＦ。
Ｍｅ−５ＣＣＩ、ＮＯｌ ＨＳ　　　Ｒ＆ Ｎｏｗ　　　　Ｈ ＣＰｓ　　　　Ｃ１ ｃｐｓ　　　　Ｈ ｃｐｓ　　　　Ｃｌ Ｎｏ、　　　　ｌＩ Ｃ０，Ｅｔ　　Ｈ ＣＦ、　　　　ＩＩ ＣＰＳ　　　　Ｃ１ ｃｐｓ　　　　Ｉｔ ＣＦ３　　　　Ｃｌ ＣＦ３　　　　ＩＩ ＣＦ、　　　　ＣＩ ＣＦ、　　　　Ｈ ＮＯ，Ｈ ＮＯ，Ｈ ＣＯｔＥｔ　　ＩＩ Ｃｈ ＣＦ、　　　　Ｃ１ 融占 油状 ９９゜ ９２゜ １２２゜ １２０“ １６８＋ ７２’ １１４　　。
油状 １２４　　。
１０８　。
１５０　＋ 第６表 （続き） ４−ｃｐ。
４−ＣＰＳ −ＣＦｓ ４−ＣＰＳ ４−ｃｐ。
４−ＣＦ。
−Ｃｈ −Ｃｈ −ＣＦ３ −ｃｐｓ −Ｃｈ ４−ＣＦ。
４−ＣＦ。
−ＣＦ３ −ＣＦ３ −ｃｐｓ −ＣＦｓ −ＣＦＳ Ｒ’　　　　　　　　　Ｒオ Ｍｅ　　　　　　　　　　Ｈ Ｍｅ　　　　　　　　　　）Ｉ Ｍｅ　　　　　　　　　　Ｉ Ｍｅ　　　　　　　　　　Ｈ Ｍｅ　　　　　　　　　　門ｅ −ＣＩｌｚ−ＣＴｏＣＨ＊　　Ｈ −ＣＩｌｔ−ＣＩ＝ＣＨｔ　　Ｈ ＣＨｚ−ＣＩＩ＝ＣＨｔ　　Ｈ ＣＯＣＨ２ｌＩ Ｃ０ＣＩＩ、　　　　　　Ｈ ＣＯＣＩＩｓ　　　　　　Ｈ Ｃｌ１．−ＣミＣＨＩＩ −ＣＨＩ−ＣミＣ１ｌ　　　Ｉｆ ｃｏｔ−ｃ＝ｃｕ　　　ｎ ＣＨ，ＣＮ　　　　　　１ −ＣＨＩＣＮ　　　　　　Ｈ −ＣＦオＣＩＩＰＣｈ　　　ＩＩ ＣＦＩＣＨＦＣＰｓ　　　Ｈ ｎ″Ｒ４Ｒ％ ＮＯ２ＨＣＮ Ｎ０□　ＨＣＮ Ｎｏｔ　　ｉ　　　０ＣＦ３ Ｎｏ、　　ＣＩ　　ＣＦｓ ＮＯＩ　　ｎ　　　ｃｐｓ ｔｒｏｔ　　ＨＣＦ。
Ｎｏヨ　Ｈｃｐａ ＣＦ、　　ＩＩ　　　Ｎｏ□ ＮＯｌ　　＋１　　　ＣＦｉ Ｎ（ｈ　　ＩＩ　　　Ｃｈ ＣＦ３　ＨＮｏ。
Ｎｏ□　ＨＣＦ。
ｓｏ、　　Ｉ　　　ＣＦ。
ＣＦ３　　ＨＮＯｌ ＮＯｌ　　Ｈｃｐｓ Ｎｏ、　　ＨＣＦ。
ＮＯｌ　　ＨＣＦｓ ｓｏｗ　　ＨＣＦ。
融占 ８２　′ ８２　。
１４２　“ １０６　　。
１１８　。
１３１　　“ 油状 （続き） Ｒ１ｌＲ′ ４−ＣＦｓ　　　　−ＣＩｉ、、ＣＩ（ＦＣＦ３３−Ｃ
−Ｆｉ　　　　　　門ｅ ３−ＣＦ、　　　　　　Ｍｅ ３４Ｆｚ　　　　　　Ｍｅ ３−ＣＦｓ　　　　　　Ｍｅ ２−ｃｌ、５−ｃｐ、　　Ｍｅ ２−Ｃ１，５−ＣＦ、　　門（シ ２−Ｃ１，５−ＣＦｘ　　Ｍｅ ２−ＣＩ　　４−Ｃｈ　　Ｍｅ ｚ−ｃｌ、４−ｃｔ’ｊ　　Ｍｅ ２−Ｃ１，４−ＣＦｖ　　Ｍｅ ２、ｃｌ、４．、ｃＦ３　　Ｍｅ ４−Ｎｏ、　　　　　　門ｅ ４−ＣＮ　　　　　　　　門ｅ ４−Ｍｅ　　　　　　　Ｍｌ− ４−Ｍｅ　　　　　　　　Ｍｅ ４−Ｍｅ　　　　　　　Ｍｅ ４−Ｍａ　　　　　　　パｅ Ｒｉ　　　Ｒ４ ｃｐｚ　　ｌｌ ＮＯｘ　　１１ Ｎｏｗ　　Ｉｆ Ｎｏｔ　１１ Ｃｈ　　Ｉｔ Ｎｏ、　　１１ ＋１０１　　Ｈ ｃｐｚ　　Ｈ Ｎｏｔ　ＩＩ Ｏ２Ｈ ｃｐ、　　Ｈ １ｌｏｔ　　Ｈ ＮＯ１Ｈ ＮＯｌ　　Ｉｔ Ｎｏ、　　Ｈ Ｎｏｔ　Ｈ Ｃｈ　　）Ｉ ＮＯ□　Ｈ Ｒ５Ｒｉ Ｎｏ、　　　　ＩＩ ＣＦ、　　　　　　Ｈ ｃｐｉ　　　　ＣＩ Ｃ０Ｊｔ　　Ｈ Ｎｏｔ　　　　Ｈ ＣＦ、　　　　Ｈ ＣＦ３　　　　Ｃｌ Ｎ０ｔ　　　ＩＩ ｃｐ、　　　　ＩＩ ＣＦＳ　　　　Ｃｌ Ｎ０□　　　Ｉ（ ＣＮ　　　　　Ｈ ｃｐ、　　　　ｃｌ Ｃｈ　　　　ＣＩ Ｃｈ　　　　ＩＩ ｃｐｉ　　　　Ｃｌ Ｎｏ、　　　　ＩＩ ｃｏｚｇｔ　　Ｈ 融占 １１８　゛ １２２　　。
１０５　　。
９８　゛ ９３　゛ １１．６　　。
１１７　　’ １３６　。
第６表（続き） ４−ＯＣＦｆｆ ４−ＯＣＦ：＋ ４−ＯＣＦ。
−ＯＭｅ −ＯＭｅ −ＯＭｅ ４−３門ｅ ４−５Ｏ，Ｍｅ ４−３Ｏ２ＭＱ −Ｃ１ −Ｃ１ −Ｃ −Ｆ −Ｆ −Ｂｒ −Ｂｒ −Ｂｒ １０８　。
８８　′ １２１　゛ １２０　゛ 油状 油状 １１０゜ ７４″ ｉ＋ｂ　４Ｊ： １２９゜ １４１゛ 第６表 （続き） Ｒ，ｌ　　　　　　　Ｒ ４−Ｉ　　　　　　　　Ｍｅ ４、［Ｍｅ ４−］　　　　　　　　Ｍｅ ２．４−Ｆア　　　　　門ｅ ２　４−Ｆｚ　　　　　Ｍｅ ２　４−Ｆ２　　　　１１ｅ ２．４−ｆｉｔ　　　　−ＣＩｌ□−Ｃ聾Ｃ１１２−Ｃ
１４−Ｆ　　　　ｌ’１ｅ ２−Ｃ１，４−Ｆ　　　　Ｍｅ ４−ＣＦ、ＣＩ　　　　　Ｍｅ ４−ＣＦｔＣＩ　　　　　Ｍｅ ′７−虐し ４−ｔ−Ｒ−ａ侍　　　　Ｍｅ ３．４−（ＯＣｚＨｓ）　ｚＭｅ Ｍｅ＝メチル Ｅｔ、エチル Ｒコ　　Ｒ４ Ｎ島　Ｈ Ｎｏｔ　　Ｈ ＣＦＩ　　ｌｌ ＮＯｘ　　Ｉｔ ＮＯ□　１１ ＣＦ２　Ｈ ＮＯ，Ｈ ＮＯ□　■ ｈｏ、　　１１ ＮＯ１Ｈ ツ０，１１ １１０□　Ｈ Ｎｏ、　　Ｉｔ 融占 １２３゜ １１０“ １２２゛ ７１“ ８８゜ 油状 １１４゛ １０２” １０９” ６４゜ Ｙ山状 １０５　　’ Ｃ８生物試験例 例１ 播種後約６週間の“リースリング／エーレンフエルダ−
（Ｒｉｅｓｌｉｎｇ／Ｅｈｒｅｎｆｅｌｄｅｒ）”種の
ブドウの実生に、本発明による化合物の水性懸濁液を用
いて液滴が滴り落ちるまで処理した。施用濃度は、噴霧
液１２当り有効物質５００．２５０および１２５ｍｇか
あるいは５００および２５０ｍｇであった。
噴霧膜が乾燥した後に、植物にブドウベト病菌（Ｐｌａ
ｓｍｏｐｏｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）の遊走子嚢の懸濁
液を接種し、そして液滴が滴り落ちる湿潤状態で約２３
℃の温度および約８０〜９０％の空気湿度に保った恒温
室に移した。
７日間の培養期間の後、植物を恒温室内に一夜放置し、
そして疾病を発病せしめた。次に蔓延度を評価した。蔓
延度は、未処理の感染していない対照植物のそれと比較
して侵された葉の面積の％として表わされた。
第７表 下記側番号 による 化合物 噴霧液１１当り下記ｎａｇ数の有効物質を用いた場合の
ブドウベト病菌 （Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）で侵され
た葉の面積 Ｏ 未処理の 感染した植物 第８表 下記側番号 による 化合物 噴霧液１１当り下記ｍｇ数の有効物質 を用いた場合のブドウベト病菌 （Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）で侵され
た葉の面積（％） 未処理の 感染した植物　　　　　　１００ 例２ ３葉期の段階のコムギの苗にコムギウドンコ病凹（Ｅｒ
ｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）の分生子を強く接種
し、そして２０℃および９０〜９５％の相対空気湿度に
保った温室内に置いた。接種の３日後に、植物を第９表
に記載された化合物を用いて表記数の有効物質濃度で均
一に湿潤せしめた。１０日間の培養期間後、植物をコム
ギウドンコ病による蔓延度についてしらべた。蔓延度は
、侵された葉の面積の、未処理の感染した対照植物（・
蔓延度１００％）に対する％で表わされる。結果を第９
表に要約して示す。
第９表 下記側番号　噴霧液ｌＩ！当り下記ｍｇ数の有効物質に
よる　　　を用いた場合のコムギウドンコ病で化合物　
　　侵された葉の面積（％） 未処理の 感染した植物　　　　　　１００ 例３ 約６週間を経たリンゴの苗〔“マルス・コムニス（Ｍａ
ｌｕｓ　ｃｏｍｍｕｎｉｓ）〕に、第１０表に記載され
た黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ
）の分生子の懸濁液を用いて液滴が滴り落ちるまで均一
に湿潤させ、そして２０℃の温度および１００％の対応
空気湿度に保った暗黒の恒温室に４８時間装いた。
次に、上記の植物を１５〜１７℃の温度および約１００
％の相対空気湿度に保った温室内に置いた。接種の約２
週間後に蔓延度の評価を行なった。リンゴ黒星病による
植物の蔓延度は、侵された面積の、未処理の感染した植
物のそれに対する％で表わされ、そして第１０表に記載
されている。
第１０表 下記側番号 による 化合物 噴霧液１１当り下記ｍｇ数の有効物質 を用いた場合のリンゴ黒星病の蔓延 度（％） 未処理の 感染した植物 例４ 約５週間を経た“バリラ（Ｂａｌｌｉｌａ）”種のイネ
の苗に、０．５５％のゼラチン溶液を用いて予備噴霧し
た後に本発明による化合物を下記の濃度で用いて処理し
た。噴霧液膜が乾燥した後に、苗にイモチ病菌（Ｐｉｒ
ｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）の分生子の懸濁液を
一様に接種し、そして２５℃の温度および１００％の相
対空気湿度に保った暗黒の恒温室内に置いた。４８時間
後に、イネの苗を２５℃の温度および８０％の相対湿度
に保った温室内に置いた。５日後に憂延度をしらべた。
蔓延度は、侵された葉の面積の、未処理の感染した対照
植物に比較した％で表わされた。結果を第１１表に要約
して示す。
第１１表 下記例　噴霧液１１当り下記ｍｇ数の有効物質を用によ
る　いた場合のイモチ病菌（Ｐｉｒｉｃｕｌａｒｉａ化
合物　０ｒｙｚａｅ）で侵された葉の面積（％）未処理
の 惑染した植物　　　　　１００ 例５ ４〜５葉期の段階の“バリラ（Ｂａｌｌｉｌａ）’種の
イネの苗を第１２表に記載された本発明による化合物を
濃度で用いて処理した。噴霧液膜が乾燥してから２４時
間後に、イネの苗をプラスチックの鉢の中に植え付け、
鉢の縁まで水道水を満たした。紋枯病菌（Ｐｅｌｌｉｃ
ｕｌａｒｉａ　５ａｓａｋｉｉ）の菌糸によって発育し
すぎたイネの包頴混合物を水の表面に均一に分散させる
ことによって接種を行った。次に、イネの苗を２５〜３
０℃および少くとも９５％の相対空気湿度に保たれた温
室内に１週間栽培した。
蔓延度は、侵された葉の面積の、未処理の感染した対照
の苗に比較した％で表わされた。結果を第１２表に要約
して示す。
第１２表 下記例　噴霧液１１当り下記ｍｇ数の有効物質を用によ
る　いた場合の紋枯病菌（Ｐｅｌｌ　１ｃｕｌａｒｉａ
化合物　５ａｓａｋｉｉ）で侵されたイネの苗の％２　
　　　０　　　　　０、　　　　　０未処理の 惑染した植物　　　　　１００ 例６ ２葉期の段階の“シュピラー（Ｊｕｂｉ　ｊａｒ）　”
種のコムギを本発明による化合物の水性懸濁液を用いて
液滴が滴り落ちるまで処理した。施用濃度は、１β当り
有効物質５００．２５０．１２５および６５ｍｇあるい
は５００および２５０ｍｇであった。
噴霧液膜が乾燥した後に、上記の苗に赤さび病菌（Ｐｕ
ｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の水性分生子懸濁
液を接種した。液滴が滴り落ちる湿潤状態で植物を２０
℃および約１００％の相対空気湿度に保った恒温室内に
約１６時問直いた。次に、感染された植物を２２〜２５
℃の温度および５０〜７０％の相対空気湿度に保った温
室に移した。
約２週間の培養期間の後に、菌は未処理の対照植物の葉
の全表面に胞子形成し、従って試験植物の蔓延度の評価
を行うことができた。蔓延度は、未処理の感染した対照
植物のそれと比較した侵された葉の面積の％とじて表わ
され、そして第１３および１４表に示されている。
第１３表 下記例　噴霧液１１当り下記ｍｇ数の有効物質を用によ
る　いた場合の赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ化合物　
ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）で侵された葉の面積未処理の 感染した植物　　　１００ 第１４表 下記例　噴霧液１１当り下記ｍｇ数の有効物質を用によ
る　いた場合の赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎａ化合物　ｒ
ｅｃｏｎｄ　ｉ　ｔａ）で侵された葉の面積未処理の 惑染した植物　　　１００ 例７ す務゛二（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅｓ
全固体群）のひどく蔓延したインゲンの苗（Ｐｈａｓｅ
ｏｌｕｓ　Ｖ、）にそれぞれの有効物質５００ｐｐｍを
含有する乳剤の水性希釈液を噴霧した。。
７日後にダニの死滅率をしらべた。例９５．１２３．２
．１４８．１４９．１３５．１５１．１２４および１４
０による化合物を使゛用した場合に１００％の死滅率が
達成された。
例８ マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）
によってひどく侵されたソラマメ（Ｖｉｃｉａ　ｆａｂ
ａ）に、１１０００ｐｐの有効物質含量を有する水和剤
濃縮物の水性希釈液を用いて液滴の滴り落ち始める段階
まで噴霧した。
３日後にアブラムシの死滅率をしらべた。例９５．１２
３．１５１および１２４による化合物を用いた場合に、
１００％の死滅率を達成することができた。
例９ イエバエの成虫（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ、　
２４時間令）を、有効物質で処理されたペトリ皿の中に
挿入した。これらのベトリ皿は、蓋および本体のそれぞ
れの内側に、水中２５０ｐｐ＋ｗの濃度（有効物質に関
して）Φ有効物質の水性調合物のすれぞれの場合に１−
を用いて予め処理されたものであった。上記の調合物が
乾燥した後に、虫を入れそして皿を閉じて２２℃におい
て３時間保った。この時間の後に死んだハエを数えそし
て死滅率を測定した。
例９６．２．１１４．１５１．１２４．１６４．１２９
およｑ１１３による化合物が上記の施用量において１０
０％の死滅率をもたらすことが判明した。
例１０ 人工栄養培地で覆われたペトリ皿の本体の内側ニ、岬料
ペーストが固まった後に、それぞれ有効物質２５０ｐｐ
＋ｓを含有する水性乳濁液３ｗ１１づつで噴霧した。噴
霧液膜が乾燥し、そしてハスモンヨトウ（Ｐｒｏｄｅｎ
ｉａ　１ｉｔｕｒａ）の１０匹の幼虫を入れた後に、ペ
トリ皿を２１℃に７日間保ち、そしてそれぞれの化合物
の効果の程度（殺滅率％として表わされたもの）を測定
した。この試験においては、化合物１５４．１２４およ
び１２９がそれぞれ１００％の効果を示した。
例１１ インゲン（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ）の
葉に２５０ｐｐｍの濃度（有効物質に関して）の化合物
の水性乳濁液を噴霧し、そして同様にして処理されたメ
キシコマメムシ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉｖｅｓ
ｔｉｓ）の幼虫と一諸に観察かどの中に入れた。化合物
１５１および１２４は、４８時間後に１００％の殺滅率
を示した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）、 〔上式中、 ＸはＯ、ＳまたはＮＯＲ＾１を意味し、 Ｒは水素、ハロゲン、ＣＮ、ＳＣＮ、ＮＯ＿２、ＯＨ、
    カルバモイル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル、（Ｃ＿
    １−Ｃ＿４）−アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−チオ
    アルキル（これらはハロゲンによって全部または一部置
    換 されていてもよい）、フェニル、チオフェ ニルまたはフェノキシ（これらは１個また は２個のハロゲン原子またはＣＦ＿３基によって置換さ
    れていてもよい）、または（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アシル
    を意味し、 Ｒ＾１は水素または（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル、（
    Ｃ＿２−Ｃ＿４）−アルケニル、（Ｃ＿２−Ｃ＿４）−
    アルキニル（これらは全部または一部ハロゲンによって
    置換さ れていてもよい）、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アシルまたは
    シアノメチルを意味し、 Ｒ＾２は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルまたはＳ
    −ＣＣｌ＿３を意味し、 Ｒ＾３およびＲ＾５はそれぞれ互いに独立的にＮＯ＿２
    、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯＯＨ、ＣＯＮＨ＿２または（Ｃ
    ＿１−Ｃ＿４）−アルキルもしくは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
    −アルコキシ（これらは全部または一部ハロゲンによっ
    て置 換されていてもよい）、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキ
    シカルボニルまたはＣＯＮＲ＾７Ｒ＾８を意味し、Ｒ＾
    ４は水素またはハロゲンを意味し、 Ｒ＾６は水素、ハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコ
    キシまたはフェノキシを意味し、 Ｒ＾７およびＲ＾８は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルを
    意味し、ｍは０または１を意味し、そして ｎは０ないし５を意味するが、ただし ＸがＮＯＲ＾１である場合にはｍは０でなければならな
    い〕 で表わされる化合物ならびにそれらの農業において使用
    されうる塩。 ２、式 I において、ＲがハロゲンまたはＣＦ＿３を意
    味し、ｎが１または２を意味し、Ｘが酸素またはＮＯＲ
    ＾１を意味し、Ｒ＾１が（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル
    を意味し、Ｒ＾２がＨを意味し、Ｒ＾３がＮＯ＿２また
    はＣＦ＿３を意味し、Ｒ＾４がＨを意味し、Ｒ＾５がＮ
    Ｏ＿２、ＣＦ＿３またはＣＮを意味し、Ｒ＾６が水素ま
    たは塩素を意味しそしてｍが０を意味する請求項１記載
    の式 I で表わされる化合物ならびにそれらの農業にお
    いて使用されうる塩。 ３、請求項１または２に記載の式 I で表わされる化合
    物を製造すべく、 ａ）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II）、 （上式中、Ｒ、Ｘ、ｎおよびｍは式 I と同じ意味を有
    する）で表わされる化合物を、 式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III）、 （上式中、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５およびＲ＾６は式
    I と同じ意味を有し、そしてＹはハロゲンを意味する）
    で表わされる化合物と、塩基の存在下に反応せしめるか
    、または ｂ）式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （上式中、ｍ、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５およびＲ＾６は
    式 I と同じ意味を有する）で表される化合物を式（Ｖ
    ）▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （上式中、Ｒ、ｎおよびＸは式 I と同じ意味を有し、
    そしてＹはハロゲンを意味する）で表わされる化合物と
    反応せしめることを特徴とする上記式 I で表わされる
    化合物の製造方法。 ４、式 I で表わされる化合物の有効量を含有すること
    を特徴とする殺虫、殺菌、殺ダニまたは殺線虫剤。 ５、ダニ類、有害昆虫類、有害真菌類または線虫類の防
    除に式 I で表わされる化合物を使用する方法。 ６、ダニ類、有害昆虫類、有害真菌類または線虫類を防
    除する方法において、それらに、またはそれらの蔓延し
    た植物、地面または基体上に式 I で表わされる化合物
    の有効量を通用することを特徴とする上記防除方法。
JP1014237A 1988-01-26 1989-01-25 Ｎ‐フエニルベンズアミドおよびｎ‐フエニルベンズアミドオキシム、それらの製造方法、それらを含有する剤およびそれらの農薬としての用途 Pending JPH021441A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3802175A DE3802175A1 (de) 1988-01-26 1988-01-26 N-phenylbenzamide und n-phenylbenzamidoxime, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
DE3802175.7 1988-01-26

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH021441A true JPH021441A (ja) 1990-01-05

Family

ID=6345982

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1014237A Pending JPH021441A (ja) 1988-01-26 1989-01-25 Ｎ‐フエニルベンズアミドおよびｎ‐フエニルベンズアミドオキシム、それらの製造方法、それらを含有する剤およびそれらの農薬としての用途

Country Status (8)

Country Link
EP (1) EP0325983A2 (ja)
JP (1) JPH021441A (ja)
KR (1) KR890011826A (ja)
CN (1) CN1037143A (ja)
BR (1) BR8900301A (ja)
DE (1) DE3802175A1 (ja)
IL (1) IL89050A0 (ja)
PT (1) PT89542A (ja)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5420165A (en) * 1992-12-29 1995-05-30 American Cyanamid Company Amidrazones and their use as insecticidal and acaricidal agents
MY131441A (en) * 1992-12-29 2007-08-30 American Cyanamid Co Amidrazones and their use as insecticidal and acaricidal agents
EP0853883B1 (en) * 1996-06-07 2003-08-13 Nippon Soda Co., Ltd. Agricultural chemical composition with improved raindrop resistance
US6362369B2 (en) 1997-11-25 2002-03-26 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Phthalic acid diamide derivatives fluorine-containing aniline compounds as starting material, agricultural and horticultural insecticides, and a method for application of the insecticides
TW515786B (en) * 1997-11-25 2003-01-01 Nihon Nohyaku Co Ltd Phthalic acid diamide derivatives, agricultural and horticultural insecticides, and a method for application of the insecticides
CZ299375B6 (cs) * 1998-11-30 2008-07-09 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Ftalamidové deriváty nebo jejich soli, zemedelsko-zahradnický insekticid je obsahující a jeho použití
US8188301B2 (en) 2007-06-05 2012-05-29 Nsab, Filial Af Neurosearch Sweden Ab, Sverige Disubstituted phenylpyrrolidines as modulators of cortical catecholaminergic neurotransmission
DE102008063561A1 (de) * 2008-12-18 2010-08-19 Bayer Cropscience Ag Hydrazide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Insektizide

Also Published As

Publication number Publication date
IL89050A0 (en) 1989-08-15
PT89542A (pt) 1989-10-04
BR8900301A (pt) 1989-09-19
EP0325983A2 (de) 1989-08-02
DE3802175A1 (de) 1989-08-03
KR890011826A (ko) 1989-08-22
CN1037143A (zh) 1989-11-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2619606B2 (ja) 置換ピリミジン類，それらの製造方法およびそれらの害虫防除剤および殺菌剤としての用途
JP2875630B2 (ja) 縮合窒素含有複素環および殺虫剤、殺菌剤および抗眞菌剤としてのその用途
JPH06510993A (ja) 置換４−アルコキシピリミジン、それらの製法、それらを含む剤およびそれらを含有する有害生物防除剤
JPH10506115A (ja) 害虫駆除剤および殺菌剤としての置換されたピリジンの使用
MXPA97002353A (en) Pyridine replaced with pesticides and fungicide
KR20010013830A (ko) 4-할로알킬-3-헤테로사이클릴피리딘 및4-할로알킬-5-헤테로사이클릴피리미딘, 그들의 제조방법,그들을 포함하는 조성물, 및 살충제로서의 그들의 용도
JPH09509163A (ja) 有害生物防除剤としてのｎ−ピラゾリルアニリン類及びｎ−ピラゾリルアミノピリジン類
JP2000508647A (ja) 置換されたピリジン／ピリミジン、その製法および殺虫剤としてのその使用
DE19858191A1 (de) 4-Haloalkyl-3-heterocyclylpyridine und 4-Haloalkyl-5-heterocyclyl-pyrimidine und ihre Verwendung als Repellentien
JP2931407B2 (ja) 殺ダニ性，殺虫性および殺線虫性の置換された（ヘテロ）アリールアルキルケトンオキシムｏ−エーテル，それらの製造方法，それらを含む薬剤，およびそれらの有害生物防除剤としての使用
KR20020081469A (ko) 헤테로사이클릭 아실설피미드, 이의 제조방법, 이를포함하는 제제 및 살충제로서의 용도
KR20030019913A (ko) 헤테로사이클릴알킬 아졸 유도체 및 살충제로서의 이의 용도
JP3051761B2 (ja) 置換ピリジンおよびピリミジン、それらの製造方法および殺害虫剤および殺菌剤としてのそれらの用途
JPH021441A (ja) Ｎ‐フエニルベンズアミドおよびｎ‐フエニルベンズアミドオキシム、それらの製造方法、それらを含有する剤およびそれらの農薬としての用途
JP3046355B2 (ja) 置換ピリジン、その製造方法および殺害虫剤および殺菌剤としてのその用途
AU612736B2 (en) (Thio) Benzoylureas and functional derivatives thereof, processes for their preparation, agents containing them and their use as agents for combating pests
JPH02240071A (ja) ピリミジントリオン誘導体、それらの製造方法、それらを含有する剤および害虫防除剤としてそれらを使用する方法
AU622292B2 (en) Heteroaryl-aryl-butene and -butane derivatives, process for their preparation, agents containig them, and their use as pesticides
KR20020029101A (ko) 농약으로서의 헤테로사이클릭 스피로 화합물
JPS63208577A (ja) ハロゲノアルキル―、アルケニル―およびアルキニル―アゾール類
KR20020029115A (ko) 살충제로서의 아자비사이클로 및 아자사이클로 옥심 및아민 화합물
JPH09502445A (ja) 相乗作用農薬
WO1997019923A1 (de) Cyclohexylmethyl- und cyclohexylidenmethyl-pyridine, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende mittel und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel und fungizide
MXPA94001872A (en) Condensed nitrogen heterocycles, methods of preparing them and their use as pest-control agents, fungicides and antimycotics