JPH02157263A - Ｎ‐メチル‐２‐ピロリドンを抽出する方法 - Google Patents
Ｎ‐メチル‐２‐ピロリドンを抽出する方法Info
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- JPH02157263A JPH02157263A JP1263151A JP26315189A JPH02157263A JP H02157263 A JPH02157263 A JP H02157263A JP 1263151 A JP1263151 A JP 1263151A JP 26315189 A JP26315189 A JP 26315189A JP H02157263 A JPH02157263 A JP H02157263A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/38—2-Pyrrolones
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、水性熔？（ｌからＮ−メチル−２−ピロリド
ン（以下ＮＭＰと称する）を抽出する方法に関する。
ン（以下ＮＭＰと称する）を抽出する方法に関する。
水性ＮＭＩ）は、工業的に特に石油化学（粗油からの芳
香族体抽出）及び耐熱性重合体例えばポリアミド及びポ
リイミドの製造に於いて得られる。技術水準に於いて、
主として、水性溶液からＮＭＰを分離するための蒸留法
及び抽出法は公知である。Ｙ、 Ｎａｇａｏｓａ、 Ａ
ｎａｌ、 Ｃｈｉｎａ、八ｃＬａ（１９８０）１２０．
２７９−８７中に記載の如き塩析はあまり重要でない。
香族体抽出）及び耐熱性重合体例えばポリアミド及びポ
リイミドの製造に於いて得られる。技術水準に於いて、
主として、水性溶液からＮＭＰを分離するための蒸留法
及び抽出法は公知である。Ｙ、 Ｎａｇａｏｓａ、 Ａ
ｎａｌ、 Ｃｈｉｎａ、八ｃＬａ（１９８０）１２０．
２７９−８７中に記載の如き塩析はあまり重要でない。
水性溶液からＮＭＰを分離するための蒸留法は、通常技
術水準に於いてＮＭＰの低い水含有率の場合適用される
。この様な方法は、ＣｈｅｍｉｃａｌＡｂｓ ｔｒａｃ
Ｌｓ 、 第７０巻、１９６９． ａｂｓｔｒａｃ
ｔ １０８０６６ ｋ及び Ｃｈｅｍｉｃａｌ 八ｂ
ｓｔｒａｃｔｓ、 第１０１巻、１９８８ａｂｓＬｒ
ａｃｔ ９８４２ ｎ から公知である。条件次第
で不活性ガスによるＮＭＰからの水の付加物又は独占的
除去も米国特許第４，０５７，４９１号明細書及びドイ
ツ特許出願公開第２，７０９，６７９号公報により示さ
れている如く、公知である。
術水準に於いてＮＭＰの低い水含有率の場合適用される
。この様な方法は、ＣｈｅｍｉｃａｌＡｂｓ ｔｒａｃ
Ｌｓ 、 第７０巻、１９６９． ａｂｓｔｒａｃ
ｔ １０８０６６ ｋ及び Ｃｈｅｍｉｃａｌ 八ｂ
ｓｔｒａｃｔｓ、 第１０１巻、１９８８ａｂｓＬｒ
ａｃｔ ９８４２ ｎ から公知である。条件次第
で不活性ガスによるＮＭＰからの水の付加物又は独占的
除去も米国特許第４，０５７，４９１号明細書及びドイ
ツ特許出願公開第２，７０９，６７９号公報により示さ
れている如く、公知である。
抽出法は、技術水準に於いて処理されるべき溶液の高い
水含有率の場合特に有利に適用される。ここで経費上の
長所は、精留による水及びＮＭＰの経費が増大する分離
を避けることから増大する。併し抽出後ＮＭＰを回収す
るために蒸留によるＮＭＰ及び抽出剤の分離がなお必要
である。
水含有率の場合特に有利に適用される。ここで経費上の
長所は、精留による水及びＮＭＰの経費が増大する分離
を避けることから増大する。併し抽出後ＮＭＰを回収す
るために蒸留によるＮＭＰ及び抽出剤の分離がなお必要
である。
技術水準に於いて公知の抽出剤は次の種々なりラスの化
合物に属する： 特公昭４９−４８４３２公報（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａ
ｂｓｔｒａｃｔｓ第８２巻、ａｂｓｔｒａｃｔ １７
０６６５ Ｆ）中には、アジポジニトリル、ヘンヅニト
リル、エチルナフタリン又はハロゲン化炭化水素による
抽出による塩化カルシウムを含有する水性溶液からのＮ
肝の回収が記載されている。
合物に属する： 特公昭４９−４８４３２公報（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａ
ｂｓｔｒａｃｔｓ第８２巻、ａｂｓｔｒａｃｔ １７
０６６５ Ｆ）中には、アジポジニトリル、ヘンヅニト
リル、エチルナフタリン又はハロゲン化炭化水素による
抽出による塩化カルシウムを含有する水性溶液からのＮ
肝の回収が記載されている。
Ｃｈｅｍｉｃａｌ ＾ｂｓＬｒａｃｔｓ、第８５巻、
１９７６、 ａｂｓｔｒａｃｔ １４２６８１ ｂ
中には水性溶液からのＮ−アルキルアミド−含有溶液の
回収が記載されており、その際これらはハロゲン化炭化
水素により水性溶液から除去される。
１９７６、 ａｂｓｔｒａｃｔ １４２６８１ ｂ
中には水性溶液からのＮ−アルキルアミド−含有溶液の
回収が記載されており、その際これらはハロゲン化炭化
水素により水性溶液から除去される。
特公昭５５−１４１４５０号公報（Ｃｈｅｍｉｃａｌ
ＡｂｓｔｒａＣＬＳ ＋ 第９４巻、ａｂｓｔｒａ
ｃｔ １２０３１５ ｍ ）中にはアニリン、アルコー
ル及び／又は置換されたフェノール例えば短鎖のアルキ
ルフェノール、ハロゲンフェノール、アルコキシフェノ
ール及びアルキル置換されたジヒドロキシヘンゼンを用
いたＮ−アルキルアミドの回収が記載されている。
ＡｂｓｔｒａＣＬＳ ＋ 第９４巻、ａｂｓｔｒａ
ｃｔ １２０３１５ ｍ ）中にはアニリン、アルコー
ル及び／又は置換されたフェノール例えば短鎖のアルキ
ルフェノール、ハロゲンフェノール、アルコキシフェノ
ール及びアルキル置換されたジヒドロキシヘンゼンを用
いたＮ−アルキルアミドの回収が記載されている。
併し上記のヒドロキシ−芳香族化合物は水中に於ける比
較的高い可溶性例えばｍ−クレゾールの溶解性は室温に
於いて２．３重量％でありそして３．５−ジメチルフェ
ノールの溶解性は室温に於いて０．４９重量％である。
較的高い可溶性例えばｍ−クレゾールの溶解性は室温に
於いて２．３重量％でありそして３．５−ジメチルフェ
ノールの溶解性は室温に於いて０．４９重量％である。
この比較的高い水冷性の結果は、処理されるべき水性流
出液に比較的高い含有率の抽出剤を装填することである
。対照的に、本発明の目的は、室温に於いて極め”Ｃ低
い水溶性及び蒸留による抽出剤／ＮＭＰ抽出物の再処理
を可能にしそして好ましくはＩＪＭＰ （沸とう範囲
２０２．５乃至２０５℃）を抽出剤から直接留出し、従
って抽出剤から単離することができる高い沸点を有する
、水性溶液からのＮＭＰを分離するための新規な抽出剤
を提供することである。
出液に比較的高い含有率の抽出剤を装填することである
。対照的に、本発明の目的は、室温に於いて極め”Ｃ低
い水溶性及び蒸留による抽出剤／ＮＭＰ抽出物の再処理
を可能にしそして好ましくはＩＪＭＰ （沸とう範囲
２０２．５乃至２０５℃）を抽出剤から直接留出し、従
って抽出剤から単離することができる高い沸点を有する
、水性溶液からのＮＭＰを分離するための新規な抽出剤
を提供することである。
驚くべきことに、本発明者は比較的長い鎖のアルキル置
換基を有するフェノールは、アルキル鎖が原因であるそ
の流水１すにも拘わらずそして低極性にも拘わらず、単
独で並びに不活性稀釈剤と組み合わせて、芳香族ポリア
ミドの紡糸の際得られる凝固浴からのＮＭＰの抽出に特
に適することを見出した。
換基を有するフェノールは、アルキル鎖が原因であるそ
の流水１すにも拘わらずそして低極性にも拘わらず、単
独で並びに不活性稀釈剤と組み合わせて、芳香族ポリア
ミドの紡糸の際得られる凝固浴からのＮＭＰの抽出に特
に適することを見出した。
条件を左右する上記の目的及び周辺条件は、水性溶液か
らＮ−メチル−２−ピロリドンを抽出するに当たり、抽
出剤として室温に於いて水に僅かに可溶性又は不溶性で
ありそして核が直鎖又は枝分かれ脂肪族残基により単置
換又は多置換されているフェノールを使用することを特
徴とする方法により満たされる。
らＮ−メチル−２−ピロリドンを抽出するに当たり、抽
出剤として室温に於いて水に僅かに可溶性又は不溶性で
ありそして核が直鎖又は枝分かれ脂肪族残基により単置
換又は多置換されているフェノールを使用することを特
徴とする方法により満たされる。
多置換とは二置換又は三置換であると特に了解されるべ
きである。単置換フェノールは好ましい。フェノールの
脂肪族置換基又は、多置換の場合には、脂肪族置換基の
−・つが比較的長い炭素鎖部ら４乃至１６個の炭素原子
好ましくは６乃至１２個の炭素原子を有する。別の脂肪
族置換基が、存在するなら、短鎖又は長鎖であるごとが
でき、即ち１乃至８個の炭素原子を有することができる
が、併しフェノールの全ての脂肪族置換基は合わせて１
６個より多（ない炭素原子好ましくは５乃至１６個の炭
素原子を有する。アルキル基の少なくとも１個が長鎖即
ら４乃至１６好ましくは６乃至１２個の炭素原子を有す
るアルキル置換されたフェノールが好ましい。
きである。単置換フェノールは好ましい。フェノールの
脂肪族置換基又は、多置換の場合には、脂肪族置換基の
−・つが比較的長い炭素鎖部ら４乃至１６個の炭素原子
好ましくは６乃至１２個の炭素原子を有する。別の脂肪
族置換基が、存在するなら、短鎖又は長鎖であるごとが
でき、即ち１乃至８個の炭素原子を有することができる
が、併しフェノールの全ての脂肪族置換基は合わせて１
６個より多（ない炭素原子好ましくは５乃至１６個の炭
素原子を有する。アルキル基の少なくとも１個が長鎖即
ら４乃至１６好ましくは６乃至１２個の炭素原子を有す
るアルキル置換されたフェノールが好ましい。
長鎖アル」−ル基のほかに、本発明により使用されるべ
きフェノール誘導体は、短鎖でもあることができる、ｌ
又は２個の別のアルキル基を有することもでき、その際
フェノールの全アルキル置換基の炭素原子の総数は５乃
至１６好ましくは７乃至１２である。
きフェノール誘導体は、短鎖でもあることができる、ｌ
又は２個の別のアルキル基を有することもでき、その際
フェノールの全アルキル置換基の炭素原子の総数は５乃
至１６好ましくは７乃至１２である。
原則として脂肪放置１＃！基が不飽和である置換フェノ
ールも使用することができる。併し不飽和脂肪族基の化
学的反応性のためにこの様な不飽和残基を有する置換フ
ェノールの使用はあまり得策でない。
ールも使用することができる。併し不飽和脂肪族基の化
学的反応性のためにこの様な不飽和残基を有する置換フ
ェノールの使用はあまり得策でない。
抽出剤からの抽出ＮＭＰの分離をできるだけ簡単にさせ
るために、本発明により使用されるフェノール誘導体の
沸点は、約２０２〜２０５℃である）ｔＭＰの沸とう範
囲とは少なくとも２０℃有利には少なくとも５０゛Ｃ異
なっているべきである。
るために、本発明により使用されるフェノール誘導体の
沸点は、約２０２〜２０５℃である）ｔＭＰの沸とう範
囲とは少なくとも２０℃有利には少なくとも５０゛Ｃ異
なっているべきである。
層僅かな差異は、高性能精密装置が利用可能でありそし
て増大した蒸留経費が別の方法−長所（例えば当該フェ
ノール誘導体の低価格）により償われれば、甘受するこ
とができる、本発明による方法の特別な長所は、ＮＭＰ
の沸点より示された間隔より高いときは必ず得られる。
て増大した蒸留経費が別の方法−長所（例えば当該フェ
ノール誘導体の低価格）により償われれば、甘受するこ
とができる、本発明による方法の特別な長所は、ＮＭＰ
の沸点より示された間隔より高いときは必ず得られる。
この場合、アルキルフェノール／ＮＭＰ抽出物の再処理
の際アルキルフェノールから直接ＮＭＰを留出し、従っ
て抽出剤からこれを分離することが可能である。ＮＭＰ
は主留分中で純粋でそして実質的に無水で得られ、一方
アルキルフェノールは蒸留庭中で残留する。次にアルキ
ルフェノールを方法の抽出段階に再循環させる。
の際アルキルフェノールから直接ＮＭＰを留出し、従っ
て抽出剤からこれを分離することが可能である。ＮＭＰ
は主留分中で純粋でそして実質的に無水で得られ、一方
アルキルフェノールは蒸留庭中で残留する。次にアルキ
ルフェノールを方法の抽出段階に再循環させる。
本発明による方法を適用する結果として、アルキルフェ
ノールから抽出ＮＭＰを分離することが必要でない。何
となればＮＭＰ ／水／アルキルフェノール中のＮＭＰ
分配係数は、例えば室温に於いてＮＭＰ約１重量％をな
お含有するアルキルフェノールを用いてさえ流出液中の
好ましくは０．１重世％より少ないＮＭＰの必要な残留
含打率を得るために十分に高いからである。
ノールから抽出ＮＭＰを分離することが必要でない。何
となればＮＭＰ ／水／アルキルフェノール中のＮＭＰ
分配係数は、例えば室温に於いてＮＭＰ約１重量％をな
お含有するアルキルフェノールを用いてさえ流出液中の
好ましくは０．１重世％より少ないＮＭＰの必要な残留
含打率を得るために十分に高いからである。
本発明により使用されるべきアルキルフェノールの水溶
性は２５゛Ｃに於いて２００ ｐｐｍを超えてはならな
い。好ましい態様により１００ ｐｐａ＋特に１０ ｐ
ｐ■より少ない水溶性を有するアルキル−置換フェノー
ルが使用される。
性は２５゛Ｃに於いて２００ ｐｐｍを超えてはならな
い。好ましい態様により１００ ｐｐａ＋特に１０ ｐ
ｐ■より少ない水溶性を有するアルキル−置換フェノー
ルが使用される。
上記の如き及び脂肪族残基により置換されたフェノール
からなる群がら、融点が９０℃好ましくハ５０℃特に２
０〜３０℃以下である該フェノールが本発明により使用
するために有利に選択される。使用されるフェノール誘
導体の低融点は分配係数に０に於いて非常に好ましい効
果を有する、相応して低い温度に於いて実施される方法
を可能にする。
からなる群がら、融点が９０℃好ましくハ５０℃特に２
０〜３０℃以下である該フェノールが本発明により使用
するために有利に選択される。使用されるフェノール誘
導体の低融点は分配係数に０に於いて非常に好ましい効
果を有する、相応して低い温度に於いて実施される方法
を可能にする。
に。は次の様に定義される：
例えば融点を考慮して、本発明による方法に於いて抽出
剤として上記のフェノール誘導体の混合物を使用するこ
とも可能でありそして有利であることができる。
剤として上記のフェノール誘導体の混合物を使用するこ
とも可能でありそして有利であることができる。
本発明の別の好ましい実施態様により、本発明による方
法は、ＮＭＰ−含有溶液及びアルキルフェノールの相容
量比を１：０．５乃至■：ＩＯの範囲に調整することか
らなる。本発明により相容量比は、抽出剤として使用さ
れるアルキルフェノールにより割られる水性、ＮＭＰ−
含有溶液の容量の商により定義される。
法は、ＮＭＰ−含有溶液及びアルキルフェノールの相容
量比を１：０．５乃至■：ＩＯの範囲に調整することか
らなる。本発明により相容量比は、抽出剤として使用さ
れるアルキルフェノールにより割られる水性、ＮＭＰ−
含有溶液の容量の商により定義される。
本発明の別の好ましい実施態様に於いてＮＭＰ含有溶液
対アルキルフェノールの相容量比はｌ：１乃至Ｉ：３の
範囲に調整される。
対アルキルフェノールの相容量比はｌ：１乃至Ｉ：３の
範囲に調整される。
本発明により使用されるべきアルキルフェノールの比較
的高い粘度のために、不活性稀釈剤は好ましくは抽出剤
に添加される。本発明によりこれは粘度を低下させるた
めの手段として役立つ。本発明の趣意内の好ましい稀釈
剤は高沸点の脂肪族、脂環式及び／又は芳香族の、場合
によりアルキル置換された炭化水素である。本発明によ
り使用されるべきフェノール誘導体の沸点に関して上で
示したのと同じ基準を原則として不活性稀釈剤の沸点に
適用し、即ち使用される稀釈剤は２００℃以上の温度に
於いて沸とうすべきである。従って好ましくは稀釈剤の
沸点は又、不活性稀釈剤からでさえ蒸留ＣごよるＮＨ＋
４の直接分離を保証するために、ＮＭＰの沸点より少な
くとも２０℃好ましくは少なくとも５０℃高い。
的高い粘度のために、不活性稀釈剤は好ましくは抽出剤
に添加される。本発明によりこれは粘度を低下させるた
めの手段として役立つ。本発明の趣意内の好ましい稀釈
剤は高沸点の脂肪族、脂環式及び／又は芳香族の、場合
によりアルキル置換された炭化水素である。本発明によ
り使用されるべきフェノール誘導体の沸点に関して上で
示したのと同じ基準を原則として不活性稀釈剤の沸点に
適用し、即ち使用される稀釈剤は２００℃以上の温度に
於いて沸とうすべきである。従って好ましくは稀釈剤の
沸点は又、不活性稀釈剤からでさえ蒸留ＣごよるＮＨ＋
４の直接分離を保証するために、ＮＭＰの沸点より少な
くとも２０℃好ましくは少なくとも５０℃高い。
従って好ましくは２２０″Ｃ特に２５０ ℃以上の沸点
を有する。高沸点の脂肪族、脂環式及び／又は芳香族の
、場合によりアルキル置換された炭化水素が不活性稀釈
剤として使用される。
を有する。高沸点の脂肪族、脂環式及び／又は芳香族の
、場合によりアルキル置換された炭化水素が不活性稀釈
剤として使用される。
アルキルフェノールの量に対する、使用されるべき不活
性稀釈剤の星は、約５０重量％までの範囲に調整される
。本発明の好ましい実施態様に於いては、不活性稀釈剤
はアル；１′ルフエノールに対し２０重量％までの濃度
に調整される。
性稀釈剤の星は、約５０重量％までの範囲に調整される
。本発明の好ましい実施態様に於いては、不活性稀釈剤
はアル；１′ルフエノールに対し２０重量％までの濃度
に調整される。
本発明の範囲内で使用される好ましい抽出剤は、梅めて
低い水溶性（室温に於いて１ ｐｐｍより少ない）即ち
実質的に水不溶性であるノニルフェノールである。本発
明の範囲内の別の好ましい抽出剤は、場合により４−第
三オクチルフェノールとも称されるｐ−（Ｌｌ、３．３
−テトラメチルブチル）−フェノールである。好ましく
は使用されるアルキルフェノールにより、９９．９％よ
り多い抽出収率を達成することが可能であり、その際凝
固浴は０９１重量％より少ない残留含有率を有する。ア
ルキルフェノールを不活性稀釈剤と共に使用するなら、
本発明により最良の結果が得られる。
低い水溶性（室温に於いて１ ｐｐｍより少ない）即ち
実質的に水不溶性であるノニルフェノールである。本発
明の範囲内の別の好ましい抽出剤は、場合により４−第
三オクチルフェノールとも称されるｐ−（Ｌｌ、３．３
−テトラメチルブチル）−フェノールである。好ましく
は使用されるアルキルフェノールにより、９９．９％よ
り多い抽出収率を達成することが可能であり、その際凝
固浴は０９１重量％より少ない残留含有率を有する。ア
ルキルフェノールを不活性稀釈剤と共に使用するなら、
本発明により最良の結果が得られる。
ＮＭＰの抽出は、多段階式向流抽出により最も経済的に
実施され、その際室温に於けるアルキルフェノールの高
粘度のために６０乃至７０℃の温度ち於いて操作するか
、又は低抽出温度の場合には不活性稀釈剤を添加するこ
とが好都合である。従って特別な態様に於いては、本発
明による方法は２℃から水性溶液の沸点までの範囲即ち
約９９℃の抽出温度に於いて適用できる。本発明の好ま
しい態様は６０乃至７０℃の範囲の温度に於いてＮＭＰ
の抽出を実施することからなる。
実施され、その際室温に於けるアルキルフェノールの高
粘度のために６０乃至７０℃の温度ち於いて操作するか
、又は低抽出温度の場合には不活性稀釈剤を添加するこ
とが好都合である。従って特別な態様に於いては、本発
明による方法は２℃から水性溶液の沸点までの範囲即ち
約９９℃の抽出温度に於いて適用できる。本発明の好ま
しい態様は６０乃至７０℃の範囲の温度に於いてＮＭＰ
の抽出を実施することからなる。
ＮＭＰを含有する溶液からのＮＭＰの抽出に続いてＮＭ
Ｐを好ましくはアルキルフェノールから直接留去し、従
って抽出剤から単離する。従ってＮＭＰの沸点以下の沸
点を有するアルキルフェノールは、たとえＮＭＰが本発
明による方法のこの様な態様により水性溶液から除去す
ることもできたとしても、本発明による方法にあまり適
さない。
Ｐを好ましくはアルキルフェノールから直接留去し、従
って抽出剤から単離する。従ってＮＭＰの沸点以下の沸
点を有するアルキルフェノールは、たとえＮＭＰが本発
明による方法のこの様な態様により水性溶液から除去す
ることもできたとしても、本発明による方法にあまり適
さない。
例 ｌ ａ ：
ＮＭＰ ３５重重量を含有する芳香族ポリアミド（供給
溶液）の紡糸の水性ａ同浴を室温に於いて激しい混合に
より１；４の相容量比に於いて抽出剤としてのノニルフ
ェノールで平均させた。
溶液）の紡糸の水性ａ同浴を室温に於いて激しい混合に
より１；４の相容量比に於いて抽出剤としてのノニルフ
ェノールで平均させた。
次に相を沈降させ、分離させ、２相中のＮＭＰの４度を
測定した。
測定した。
結果を以下の表に示す。
例 ｌ ｂ ：
ＮＭＰ ３５重量％を含有する芳香族ポリアミド（供給
溶液）の紡糸の水性凝固浴を室温に於いて激しい混合に
より１：６の相客■比に於いて抽出剤としてのノニルフ
ェノールで平均させた。
溶液）の紡糸の水性凝固浴を室温に於いて激しい混合に
より１：６の相客■比に於いて抽出剤としてのノニルフ
ェノールで平均させた。
次に相を沈降させ、分離させ、２相中の？ＪＭＰの濃度
を測定した。
を測定した。
結果を以下の表に示す。
例 １ ｃ ：
ＮＭＰ ３５重景％を含有する芳香族ポリアミド（供給
溶液）の紡糸の水性凝固浴を室温に於いて激しい混合に
より１：１０の相容量比に於いて抽出剤としてのノニル
フェノールで平均させた。
溶液）の紡糸の水性凝固浴を室温に於いて激しい混合に
より１：１０の相容量比に於いて抽出剤としてのノニル
フェノールで平均させた。
相を沈降させた後これらを分離させ、２相中のＮＭＰの
濃度を測定した。
濃度を測定した。
結果を以下の表に示す。
例 １ｄ ：
ＮＭＰ ９重量％を含有する芳香族ポリアミド（供給溶
液）の紡糸の水性凝固浴を室温に於いて激しい混合によ
りｌ；１の相容量比に於いて抽出剤としてのノニルフェ
ノールで平均さ−Ｕた。
液）の紡糸の水性凝固浴を室温に於いて激しい混合によ
りｌ；１の相容量比に於いて抽出剤としてのノニルフェ
ノールで平均さ−Ｕた。
次に相を沈降させ、分離させ、２相中のＮＭＰの濃度を
測定した。
測定した。
結果を以下の表に示す。
例 ｌｅ ：
ＮＭＰ ３３３重丸を含有する芳香族ポリアミド（供給
溶液）の紡糸の水性凝固浴を７０゛Ｃに於いて激しい混
合によりｌ：２の相容量比に於い“ζ平均させた。相を
沈降させた後これらを分離さぜ、２相中のＮＭＰの濃度
を測定した。
溶液）の紡糸の水性凝固浴を７０゛Ｃに於いて激しい混
合によりｌ：２の相容量比に於い“ζ平均させた。相を
沈降させた後これらを分離さぜ、２相中のＮＭＰの濃度
を測定した。
結果を以下の表に示す。
例 １ ｆ ：
ＮＭＰ ３３重量％を含有する芳香族ポリアミド（供給
溶液）の紡糸の水性凝固浴を７０℃に於いて激しい混合
によりｌ：１０の相容堵比に於いて抽出剤としてのノニ
ルフェノールで平均させた。
溶液）の紡糸の水性凝固浴を７０℃に於いて激しい混合
によりｌ：１０の相容堵比に於いて抽出剤としてのノニ
ルフェノールで平均させた。
次に相を沈降させ、分離させ、２相中の）ＪＭｌｌの濃
度を測定した。
度を測定した。
結果を以下の表に示す。
水性凝固浴／ノニルフェノール系中のＮＭＩ＋に関する
分配係数 ８．２ ５．８ ３．４ ８．３ １２．４ ３．４ ０．７５ １１ ０・３０ １９ ０．１２ ２８ ０．６４ １３ ９゜０１．４ １．０ ３．／１ 例２： ＮＭＰ ３３．４重■％を含有する水性凝固浴を室温に
於いて律動的向流抽出によりノニルフェノールで抽出し
た。４段階及び凝固浴１重里部当たり１．４３重量部の
ノニルフェノールを用いて凝固浴中のＮ？ＩＰの０．０
１重量％より少ない残留含有率を達成することができた
。抽出収率は９９．９７％より多かった。
分配係数 ８．２ ５．８ ３．４ ８．３ １２．４ ３．４ ０．７５ １１ ０・３０ １９ ０．１２ ２８ ０．６４ １３ ９゜０１．４ １．０ ３．／１ 例２： ＮＭＰ ３３．４重■％を含有する水性凝固浴を室温に
於いて律動的向流抽出によりノニルフェノールで抽出し
た。４段階及び凝固浴１重里部当たり１．４３重量部の
ノニルフェノールを用いて凝固浴中のＮ？ＩＰの０．０
１重量％より少ない残留含有率を達成することができた
。抽出収率は９９．９７％より多かった。
例３：
ＮＭＰ ３３．４重量％を含有する水性凝固浴（Ｓ）を
７０℃に於いて混合室サイズ５０ｍ！及び沈降室サイズ
４０雁を有する、Ｎｏｒｍａｇ社製４−段階式実験用混
合機／沈降機に於いて１室当たりの平均滞留時間５分に
於いて向流させてノニルフェノール（Ｘ）で抽出した。
７０℃に於いて混合室サイズ５０ｍ！及び沈降室サイズ
４０雁を有する、Ｎｏｒｍａｇ社製４−段階式実験用混
合機／沈降機に於いて１室当たりの平均滞留時間５分に
於いて向流させてノニルフェノール（Ｘ）で抽出した。
水性ラフィネートは０．３重里％より少ないＮＭＰを含
有していた。抽出収率は９９．４％であった。
有していた。抽出収率は９９．４％であった。
別の市販混合機／沈降機も同様に有利に使用することが
できる。
できる。
例 ４ ：
ＮＭＰ ２８重量％を含有する水性凝固浴（Ｓ）を５５
℃に於いて例３に類似してジイソプロピルナフタリン（
ＲｊＬｔｇｅｒｓｗｅｒｋｅ社（Ｆｒａｎｋｆｕｒｔ／
Ｍａｉｎ）製市版生成物。位置異性体のジイソプロピル
ナフタリンからなる異性体混合物 沸とう範囲２９０
〜２９８℃〕と向流させてノニルフェノール（Ｘ）中で
抽出した。相容量比Ｘ’Ｓ ＝２．４２： １に於いて
、水性ラフィネートはなお０．０２重量％のＮＭＰを含
有していた。抽出収率は９９．９６％であった。
℃に於いて例３に類似してジイソプロピルナフタリン（
ＲｊＬｔｇｅｒｓｗｅｒｋｅ社（Ｆｒａｎｋｆｕｒｔ／
Ｍａｉｎ）製市版生成物。位置異性体のジイソプロピル
ナフタリンからなる異性体混合物 沸とう範囲２９０
〜２９８℃〕と向流させてノニルフェノール（Ｘ）中で
抽出した。相容量比Ｘ’Ｓ ＝２．４２： １に於いて
、水性ラフィネートはなお０．０２重量％のＮＭＰを含
有していた。抽出収率は９９．９６％であった。
例 ５ ：
ＮＭＰ ３５重量％を含有する水性凝固浴（Ｓ）を６０
℃に於いて多段階で即ち約５乃至６の理論的段階を以て
長さ２．５＋＋＋のＤＮ ２５５ｙｓｔｅｌｌｌＫａｒ
ｒ ｆｇ動式プレート塔中で向流させてノニルフェノ
ール（Ｘ）で抽出した。相客■比Ｘ’Ｓ ＝２ ： ｌ
に於いて、水性ラフィネートはなお０．００４乃至０．
００２重量％のＮＭＰを含有していた。抽出収率は約９
９．９９％であった。
℃に於いて多段階で即ち約５乃至６の理論的段階を以て
長さ２．５＋＋＋のＤＮ ２５５ｙｓｔｅｌｌｌＫａｒ
ｒ ｆｇ動式プレート塔中で向流させてノニルフェノ
ール（Ｘ）で抽出した。相客■比Ｘ’Ｓ ＝２ ： ｌ
に於いて、水性ラフィネートはなお０．００４乃至０．
００２重量％のＮＭＰを含有していた。抽出収率は約９
９．９９％であった。
例６：
ＮＭＰ ３５重量％を含有する水性凝固浴（Ｓ）を６０
℃に於いて数段階で即ち約５乃至６の理論的段階を以て
長さ４ｍのパイロットスケールのＫａｒｒ塔中で向流さ
せてノニルフェノール（Ｘ）中でジイソプロピルナフタ
９７１０重量％で抽出した。
℃に於いて数段階で即ち約５乃至６の理論的段階を以て
長さ４ｍのパイロットスケールのＫａｒｒ塔中で向流さ
せてノニルフェノール（Ｘ）中でジイソプロピルナフタ
９７１０重量％で抽出した。
相容量比Ｘ’Ｓ ＝２ ： １に於いて、水性ラフィネ
ートはなお０．０３乃至０．０５重量％のＮＭＰを含有
していた（抽出収率的９９．９％）。
ートはなお０．０３乃至０．０５重量％のＮＭＰを含有
していた（抽出収率的９９．９％）。
例 ７ ：
ＮＭＰ ３５重量％を含有する水性凝固浴（Ｓ）を６０
℃に於いて混合室サイズ５０ｍ１及び沈降室サイズ７４
０ｍ１を有する、市販６−段階式実験用混合機／沈Ｋｎ
に於いて向流させてトルエン（Ｘ）中でノニルフェノー
ル６９重量％で抽出した。相容量比Ｘ’Ｓ ＝２ ：
１に於いて、水性ラフィネートは０．１重量％より少な
いＮＭＰを含有していた。収率９９゜７％。
℃に於いて混合室サイズ５０ｍ１及び沈降室サイズ７４
０ｍ１を有する、市販６−段階式実験用混合機／沈Ｋｎ
に於いて向流させてトルエン（Ｘ）中でノニルフェノー
ル６９重量％で抽出した。相容量比Ｘ’Ｓ ＝２ ：
１に於いて、水性ラフィネートは０．１重量％より少な
いＮＭＰを含有していた。収率９９゜７％。
例８：
ＮＭＰ ３５重量％を含有する水性凝固浴（Ｓ）を６０
℃に於いて例７に類似して向流させてドデセン（Ｘ）中
でノニルフェノール７１ｍ１％で抽出した。
℃に於いて例７に類似して向流させてドデセン（Ｘ）中
でノニルフェノール７１ｍ１％で抽出した。
相容量比Ｘ：Ｓ ＝２ ； １に於いて、水性ラフィネ
ートはなお０．０４重量％のＮＭＰを含有していた。
ートはなお０．０４重量％のＮＭＰを含有していた。
収率９９．９％。
例９：
ＮＭＰ ３５重量％を含有する水性凝固浴（Ｓ）を９゜
℃に於いて例７に類似して向流させて ｐ−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−フェノ
ール（Ｘ）で抽出した。相容量比Ｘ’Ｓ ＝２ ： １
に於いて、水性ラフィネートはなお０．０４重量％のＮ
ＭＰを含有していた。収率９９，９％。
℃に於いて例７に類似して向流させて ｐ−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−フェノ
ール（Ｘ）で抽出した。相容量比Ｘ’Ｓ ＝２ ： １
に於いて、水性ラフィネートはなお０．０４重量％のＮ
ＭＰを含有していた。収率９９，９％。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、水性溶液からＮ−メチル−２−ピロリドンを抽出す
るに当たり、抽出剤として室温に於いて水に不溶性又は
僅かに可溶性でありそして核が直鎖又は枝分かれ脂肪族
残基により単置換又は多置換されているフェノールを、
場合により不活性稀釈剤との混合物として、使用し、そ
の際フェノールの脂肪族置換基又は、多置換の場合には
、脂肪族置換基の一つが比較的長い炭素鎖を有し、その
際存在する別の脂肪族置換基が単鎖又は長鎖であること
ができるが、併しフェノールの全ての脂肪族置換基は全
部で１６個より多くない炭素原子を有することを特徴と
する方法。 ２、フェノールの脂肪族置換基又は、多置換の場合には
、脂肪族置換基の一つが４乃至１６個の炭素原子好まし
くは６乃至１２個の炭素原子を有しそして存在する別の
脂肪族置換基が１乃至８個の炭素原子を有するが、併し
フェノールの全ての脂肪族置換基は合わせて５乃至１６
個の炭素原子を有する、請求項１記載の方法。 ３、フェノールの長鎖脂肪族置換基が６乃至１２個の炭
素原子を有しそして、多置換の場合には、全ての脂肪族
置換基は合わせて７乃至１２個の炭素原子を有する、請
求項１又は２記載の方法。 ４、フェノールの脂肪族置換基がアルキル残基である、
請求項１乃至３の何れか一つに記載の方法。 ５、抽出剤として使用される、脂肪族置換基を有するフ
ェノールが、Ｎ−メチル−２−ピロリドンの沸点より少
なくとも２０℃好ましくは少なくとも５０℃高い沸点を
有する、請求項１乃至４の何れか一つに記載の方法。 ６、２５℃に於いて２００ｐｐｍ好ましくは１００ｐｐ
ｍ特に１０ｐｐｍより低い水溶性を有するアルキル−置
換フェノールを使用する、請求項１乃至５の何れか一つ
に記載の方法。 ７、Ｎ−メチル−２−ピロリドンを含有する溶液対脂肪
族置換基を有するフェノールの相容量比を１：０．５乃
至１：１２好ましくは１：１乃至１：３の範囲に調整す
る、請求項１乃至６の何れか一つに記載の方法。 ８、２００℃好ましくは２２０℃特に２５０℃以上の沸
点を有する、高沸点の脂肪族、脂環式及び／又は芳香族
の、場合によりアルキル置換された炭化水素を稀釈剤と
して使用する、請求項１乃至７の何れか一つに記載の方
法。 ９、不活性稀釈剤をアルキル置換されたフェノールに対
し５０重量％まで好ましくは２０重量％までの濃度で使
用する、請求項１乃至８の何れか一つに記載の方法。 １０、ノニルフェノール及び／又はｐ−（１，１，３，
３−テトラメチルブチル）−フェノールをアルキル置換
されたフェノールとして使用する、請求項１乃至９の何
れか一つに記載の方法。 １１、ジイソプロピルナフタリンを不活性稀釈剤として
使用する、請求項１乃至１０の何れか一つに記載の方法
。 １２、抽出を２℃からＮ−メチル−２−ピロリドンを含
有する溶液の沸点までの温度好ましくは６０乃至７０℃
の範囲の温度で実施する、請求項１乃至１１の何れか一
つに記載の方法。 １３、抽出後、抽出物を抽出剤からＮ−メチル−２−ピ
ロリドンを分離するための蒸留に付する、請求項１乃至
１２の何れか一つに記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3834904A DE3834904A1 (de) | 1988-10-13 | 1988-10-13 | Verfahren zur extraktion von n-methyl-pyrrolidon-(2) |
| DE3834904.3 | 1988-10-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02157263A true JPH02157263A (ja) | 1990-06-18 |
Family
ID=6365053
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1263151A Pending JPH02157263A (ja) | 1988-10-13 | 1989-10-11 | Ｎ‐メチル‐２‐ピロリドンを抽出する方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5068358A (ja) |
| EP (1) | EP0363894B1 (ja) |
| JP (1) | JPH02157263A (ja) |
| AT (1) | ATE155777T1 (ja) |
| DE (2) | DE3834904A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009519989A (ja) * | 2005-12-20 | 2009-05-21 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． | 双極性非プロトン性化合物を含む水性混合物の処理方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109912484B (zh) * | 2019-04-08 | 2022-09-06 | 山东京博聚芳新材料股份有限公司 | 一种从nmp盐水中分离回用nmp的方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR896883A (fr) * | 1942-08-18 | 1945-03-06 | Ig Farbenindustrie Ag | Procédé de récupération de lactames à partir de solutions aqueuses diluées |
| CA1003847A (en) * | 1971-10-29 | 1977-01-18 | G A F Corporation | Low molecular weight complexes of lactams and phenolic compounds |
| IT956940B (it) * | 1972-06-28 | 1973-10-10 | Snia Viscosa | Procedimento per l estrazione di lattami da miscele acide di rea zione |
| US4013640A (en) * | 1974-04-11 | 1977-03-22 | Union Carbide Corporation | Process for the recovery of amides |
| US4057491A (en) * | 1976-03-26 | 1977-11-08 | Exxon Research & Engineering Co. | Solvent recovery process for N-methyl-2-pyrrolidone in hydrocarbon extraction |
| DE2720967A1 (de) * | 1977-05-10 | 1978-11-16 | Harald Biesterfeldt | Oeleinkreisvorrichtung |
-
1988
- 1988-10-13 DE DE3834904A patent/DE3834904A1/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-10-10 EP EP89118792A patent/EP0363894B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-10-10 AT AT89118792T patent/ATE155777T1/de active
- 1989-10-10 DE DE58909807T patent/DE58909807D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-10-11 US US07/419,687 patent/US5068358A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-10-11 JP JP1263151A patent/JPH02157263A/ja active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009519989A (ja) * | 2005-12-20 | 2009-05-21 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． | 双極性非プロトン性化合物を含む水性混合物の処理方法 |
| KR101394792B1 (ko) * | 2005-12-20 | 2014-05-26 | 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. | 쌍극성 비양성자성 화합물을 포함하는 수성 혼합물의 처리방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0363894A2 (de) | 1990-04-18 |
| US5068358A (en) | 1991-11-26 |
| DE3834904A1 (de) | 1990-04-19 |
| EP0363894B1 (de) | 1997-07-23 |
| EP0363894A3 (de) | 1991-10-09 |
| ATE155777T1 (de) | 1997-08-15 |
| DE58909807D1 (de) | 1997-08-28 |
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