JPH02157274A - 植物油からビタミンｅを分離濃縮する方法 - Google Patents
植物油からビタミンｅを分離濃縮する方法Info
- Publication number
- JPH02157274A JPH02157274A JP30964588A JP30964588A JPH02157274A JP H02157274 A JPH02157274 A JP H02157274A JP 30964588 A JP30964588 A JP 30964588A JP 30964588 A JP30964588 A JP 30964588A JP H02157274 A JPH02157274 A JP H02157274A
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- Japan
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- vitamin
- carbon dioxide
- vegetable oil
- silica gel
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は植物種子油に含まれるビタミンＥを超臨界クロ
マトグラフの技術で分離濃縮する方法に関する。
マトグラフの技術で分離濃縮する方法に関する。
［従来の技術とその課題］
植物油からこれに含まれるビタミンＥを単離する場合、
従来は級化、溶媒抽出、真空蒸留などを組合せた複雑な
プロセスが採用されている。
従来は級化、溶媒抽出、真空蒸留などを組合せた複雑な
プロセスが採用されている。
また、有機溶媒の夾雑等を厭わなければ、液体クロマト
グラフ法にて、植物油からビタミンＥを単離することも
できよう。しかし、ビタミンＥは生体関連物質で、熱的
に不安定あることを考慮すると、単離されたビタミンＥ
に有機溶剤が残留することは好ましくなく、また、ｔト
離の過程で熱履歴を受けることも好ましくない。
グラフ法にて、植物油からビタミンＥを単離することも
できよう。しかし、ビタミンＥは生体関連物質で、熱的
に不安定あることを考慮すると、単離されたビタミンＥ
に有機溶剤が残留することは好ましくなく、また、ｔト
離の過程で熱履歴を受けることも好ましくない。
［課題を解決するための手段］
本発明は植物油からビタミンＥを単離するに際して、ビ
タミンＥが熱履歴を受けることもなく、また有機溶剤が
残留する心配もないビタミンＥの分離濃縮法を提案する
ものであって、その方法は、シリカゲルを固定相に、液
体二酸化炭素又は超臨界二酸化炭素を移動相とした超臨
界クロマトグラフ法にて、植物油に含まれるビタミンＥ
を分離濃縮することを特徴とする。
タミンＥが熱履歴を受けることもなく、また有機溶剤が
残留する心配もないビタミンＥの分離濃縮法を提案する
ものであって、その方法は、シリカゲルを固定相に、液
体二酸化炭素又は超臨界二酸化炭素を移動相とした超臨
界クロマトグラフ法にて、植物油に含まれるビタミンＥ
を分離濃縮することを特徴とする。
［作 川］
植物油はトリグリセリドと脂肪酸を主要成分とし、ビタ
ミンＥの含有量は一般に１０００ｐρｍ以下に過ぎない
。しかし、シリカゲルに対するビタミンＥの吸着力と、
トリグリセリド及び脂肪酸の吸着力を対比すると、そこ
には明確な差違が認められ、シリカゲルに対する吸着力
は、ビタミンＥ、脂肪酸、トリグリセリドの順に増大す
る。従って、カラムに充填したシリカゲルを固定相とし
、液体二酸化炭素又は超臨界二酸化炭素を移動相として
、適当な条件下にビタミンＥを含有する植物油の一定址
をカラム内に注入することで、」二記３成分の保持時間
が相違することを利用して、ビタミンＥを他の２成分か
ら分離することができる。
ミンＥの含有量は一般に１０００ｐρｍ以下に過ぎない
。しかし、シリカゲルに対するビタミンＥの吸着力と、
トリグリセリド及び脂肪酸の吸着力を対比すると、そこ
には明確な差違が認められ、シリカゲルに対する吸着力
は、ビタミンＥ、脂肪酸、トリグリセリドの順に増大す
る。従って、カラムに充填したシリカゲルを固定相とし
、液体二酸化炭素又は超臨界二酸化炭素を移動相として
、適当な条件下にビタミンＥを含有する植物油の一定址
をカラム内に注入することで、」二記３成分の保持時間
が相違することを利用して、ビタミンＥを他の２成分か
ら分離することができる。
この場合、分離カラムの操作条件としては、シリカゲル
はトリグリセリドを吸着状態のままカラム内に保持する
ので、ビタミンＥと脂肪酸を妥当な時間的間隔で溶離さ
せることができる条件を採用することが好ましい。例え
ば、ヒマワリ油を原料とした例では、分離カラムを温度
４０℃、圧力３００ｋｇ／ａＪ、 Ｇｏ、流量４．Ｏｍ
ＱＩ分の条件で操作した場合、ビタミンＥの保持時間は
１２．９分、脂肪酸の保持時間は４０分であるので、ヒ
マワリ浦注入時から２０分程度までの溶出物を回収する
ことにより、ビタミンＥをトリグリセリド及び脂肪酸か
ら分離することができる。そして、溶出物からビタミン
Ｅを単離するに際しても、昇温又は降圧という簡ヤな操
作で流出物から超臨界二酸化炭素を揮散させることがで
きので、耳純度のビタミンＥを単離することができる。
はトリグリセリドを吸着状態のままカラム内に保持する
ので、ビタミンＥと脂肪酸を妥当な時間的間隔で溶離さ
せることができる条件を採用することが好ましい。例え
ば、ヒマワリ油を原料とした例では、分離カラムを温度
４０℃、圧力３００ｋｇ／ａＪ、 Ｇｏ、流量４．Ｏｍ
ＱＩ分の条件で操作した場合、ビタミンＥの保持時間は
１２．９分、脂肪酸の保持時間は４０分であるので、ヒ
マワリ浦注入時から２０分程度までの溶出物を回収する
ことにより、ビタミンＥをトリグリセリド及び脂肪酸か
ら分離することができる。そして、溶出物からビタミン
Ｅを単離するに際しても、昇温又は降圧という簡ヤな操
作で流出物から超臨界二酸化炭素を揮散させることがで
きので、耳純度のビタミンＥを単離することができる。
また、トリグリセリドを吸着したままの分離カラムは、
これをエタノール等の適当な有機溶媒で洗浄することで
、トリグリセリドをシリカゲルからｆ’ｉＥｔさせるこ
とができるので、分離カラムは繰返しビタミンＥの分離
に使用することができる。
これをエタノール等の適当な有機溶媒で洗浄することで
、トリグリセリドをシリカゲルからｆ’ｉＥｔさせるこ
とができるので、分離カラムは繰返しビタミンＥの分離
に使用することができる。
本発明に於いて、分離カラムの操作条件は、植物油の注
入址、カラム内のシリカゲル充填斌等に依存するが、温
度は室温から８０℃の範囲を可とし、圧力はｌｏＯｋｇ
／−以上を可とし、１５０ｋｇ／−以上が適している。
入址、カラム内のシリカゲル充填斌等に依存するが、温
度は室温から８０℃の範囲を可とし、圧力はｌｏＯｋｇ
／−以上を可とし、１５０ｋｇ／−以上が適している。
８０℃以上ではビタミンＥの熱変質が懸念され、１００
ｋｇ／−以下では保持時間が長くなり過ぎる。
ｋｇ／−以下では保持時間が長くなり過ぎる。
第１図は植物の種子又は果実から超臨界ガス抽出法で植
物油を抽出し、引き続きその植物油から本発明の超臨界
クロマトグラフ法によりビタミンＥを分離濃縮する一連
の操作のフローダイアグラムを示している。これによれ
ば、粉砕等の前処理を施して、抽出槽３に収容された植
物の種子又は果実は、タンク１からポンプ２及びバルブ
１１を経て供給される超臨界状態の二酸化炭素と接触し
、植物の種子又は果実から植物４ハが超臨界二酸化炭素
に抽出される。抽出温度は加熱装置４で調節される。抽
出Ｍ３から流出する植物油含有超臨界二酸化炭素は、バ
ルブ１３及び１４を経て、シリカゲルが充填され、加熱
装置６で適当な温度に加温された分離カラム５に送られ
る８ 一定景の抽出槽流出物を分離カラム５に供給した後は、
バルブ１１を閉じて抽出槽３への超臨界二酸化炭素の供
給を止め、代わりにバルブ１２を開いて分離カラム５へ
の超臨界二酸化炭素の供給を続行する。この場合１分離
カラム５の温度、圧力及び超臨界二酸化炭素の流量は、
既述した通り、ビタミンＥ及び脂肪酸が互いに異なる保
持時間を有する条件に設定されている。従って、分離カ
ラム５からの溶出物を検出器１８でモニターし、分離カ
ラムに抽出槽流出物を供給した時点から、カラム溶出物
中に脂肪酸が検出される時点までのカラム溶出物を容器
８に採取し、それ以降のカラム溶出物を容器８ａに採取
することで、ビタミンＥを容器８に、脂肪酸を容器８ａ
に分離することができる。そして、各容器内の超臨界二
酸化炭素は、圧力調節弁７で各容器を減圧することによ
り除去される。
物油を抽出し、引き続きその植物油から本発明の超臨界
クロマトグラフ法によりビタミンＥを分離濃縮する一連
の操作のフローダイアグラムを示している。これによれ
ば、粉砕等の前処理を施して、抽出槽３に収容された植
物の種子又は果実は、タンク１からポンプ２及びバルブ
１１を経て供給される超臨界状態の二酸化炭素と接触し
、植物の種子又は果実から植物４ハが超臨界二酸化炭素
に抽出される。抽出温度は加熱装置４で調節される。抽
出Ｍ３から流出する植物油含有超臨界二酸化炭素は、バ
ルブ１３及び１４を経て、シリカゲルが充填され、加熱
装置６で適当な温度に加温された分離カラム５に送られ
る８ 一定景の抽出槽流出物を分離カラム５に供給した後は、
バルブ１１を閉じて抽出槽３への超臨界二酸化炭素の供
給を止め、代わりにバルブ１２を開いて分離カラム５へ
の超臨界二酸化炭素の供給を続行する。この場合１分離
カラム５の温度、圧力及び超臨界二酸化炭素の流量は、
既述した通り、ビタミンＥ及び脂肪酸が互いに異なる保
持時間を有する条件に設定されている。従って、分離カ
ラム５からの溶出物を検出器１８でモニターし、分離カ
ラムに抽出槽流出物を供給した時点から、カラム溶出物
中に脂肪酸が検出される時点までのカラム溶出物を容器
８に採取し、それ以降のカラム溶出物を容器８ａに採取
することで、ビタミンＥを容器８に、脂肪酸を容器８ａ
に分離することができる。そして、各容器内の超臨界二
酸化炭素は、圧力調節弁７で各容器を減圧することによ
り除去される。
分離カラム５から脂肪酸が完全に溶離されたことが検出
器１８で確認された後は、再度一定量の抽出槽流出物を
再び分離カラム５に供給し、続いて超臨界二酸化炭素を
供給するという操作が繰り返される。そして、トリグリ
セリドの破過が検出器１８で検出された場合には、バル
ブ１２を閉じて分離カラｔｚ ５への超臨界二酸化炭素
の供給を停止し、これに代えてタンク９内の有機溶媒が
、ポンプ１０及びバルブ１５を経て分離カラム５に供給
される。カラムに吸着されていたトリグリセリドは有機
溶媒によって洗浄除去され。
器１８で確認された後は、再度一定量の抽出槽流出物を
再び分離カラム５に供給し、続いて超臨界二酸化炭素を
供給するという操作が繰り返される。そして、トリグリ
セリドの破過が検出器１８で検出された場合には、バル
ブ１２を閉じて分離カラｔｚ ５への超臨界二酸化炭素
の供給を停止し、これに代えてタンク９内の有機溶媒が
、ポンプ１０及びバルブ１５を経て分離カラム５に供給
される。カラムに吸着されていたトリグリセリドは有機
溶媒によって洗浄除去され。
再生される。カラム再生後は、上記した超臨界ガス抽出
操作と超臨界クロマト分離操作が繰り返される。
操作と超臨界クロマト分離操作が繰り返される。
［実 施 例］
粉砕したヒマワリ種子１０ｇを温度４０℃、圧力３００
ｋｇ／ａＪの条件で超臨界二酸化炭素抽出することによ
り、１．８ｇのヒマワリ油を得た。この油にはビタミン
Ｅが５２２ｐｐ１１１含まれていた。シリカゲルが充填
された分離カラム（２０ｍｎ＋φＸ ２５０ｎ＋ｍ）に
、前記のヒマワリ油１．８ｇを複数回に分けて、超臨界
二酸化炭素と交互に注入し、温度４０℃、圧力３００ｋ
ｇ／ａＪ、Ｃｏ２流量５０ｍＱ／ｗｉｎの条件でクロマ
ト分離を行なった。
ｋｇ／ａＪの条件で超臨界二酸化炭素抽出することによ
り、１．８ｇのヒマワリ油を得た。この油にはビタミン
Ｅが５２２ｐｐ１１１含まれていた。シリカゲルが充填
された分離カラム（２０ｍｎ＋φＸ ２５０ｎ＋ｍ）に
、前記のヒマワリ油１．８ｇを複数回に分けて、超臨界
二酸化炭素と交互に注入し、温度４０℃、圧力３００ｋ
ｇ／ａＪ、Ｃｏ２流量５０ｍＱ／ｗｉｎの条件でクロマ
ト分離を行なった。
ヒマワリ油注入開始から５〜３０ｍ１ｎまでのカラム流
出物を捕集したところ、純度９０％以上のビタミンＥを
得ることができた。
出物を捕集したところ、純度９０％以上のビタミンＥを
得ることができた。
［発明の効果コ
本発明の方法によれば、植物油からこれに含まれるビタ
ミンＥを、熱変成させることなく分離濃縮することがで
き、しかも濃縮されたビタミンＥに有害物質が残留する
心配もない。
ミンＥを、熱変成させることなく分離濃縮することがで
き、しかも濃縮されたビタミンＥに有害物質が残留する
心配もない。
第１図は本発明の超臨界クロマトグラフ法に、超臨界ガ
ス抽出法を組合せた場合のフローダイアグラムである。 １：二酸化炭素タンク、３：抽出槽、４：加熱装置、５
：分離カラム、６：加熱装置、７：圧力調節弁、８．８
ａ：容器、９：溶媒タンク、１１〜１７：バルブ、１８
：検出温
ス抽出法を組合せた場合のフローダイアグラムである。 １：二酸化炭素タンク、３：抽出槽、４：加熱装置、５
：分離カラム、６：加熱装置、７：圧力調節弁、８．８
ａ：容器、９：溶媒タンク、１１〜１７：バルブ、１８
：検出温
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、シリカゲルを固定相に、液体二酸化炭素又は超臨界
二酸化炭素を移動相にした超臨界クロマトグラフにて、
植物油からビタミンＥを分離濃縮する方法。 ２、超臨界クロマトグラフの操作温度が室温〜８０℃の
範囲にあり、操作圧力が１００ｋｇ／ｃｍ＾２以上であ
る請求項１記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30964588A JPH02157274A (ja) | 1988-12-07 | 1988-12-07 | 植物油からビタミンｅを分離濃縮する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30964588A JPH02157274A (ja) | 1988-12-07 | 1988-12-07 | 植物油からビタミンｅを分離濃縮する方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02157274A true JPH02157274A (ja) | 1990-06-18 |
Family
ID=17995538
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30964588A Pending JPH02157274A (ja) | 1988-12-07 | 1988-12-07 | 植物油からビタミンｅを分離濃縮する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02157274A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1122250A1 (en) * | 2000-02-02 | 2001-08-08 | Malaysian Palm Oil Board | A method of chromotagraphic isolation for vitamin E isomers |
| JP2002226445A (ja) * | 2001-02-01 | 2002-08-14 | T Hasegawa Co Ltd | トウガラシからのカプサイシノイド様物質の抽出方法 |
| US6586201B1 (en) | 1999-11-04 | 2003-07-01 | Choo Yuen May | Method of chromatographic isolation for non-glyceride components |
| US6737254B2 (en) | 1991-07-05 | 2004-05-18 | Bristol-Myers Squibb Company | Supercritical extraction of taxanes |
| JP2005534656A (ja) * | 2002-06-10 | 2005-11-17 | プリヴァ−ラチェマ アー．エス． | ポリオキシエチル化ひまし油に基づく安定化医薬組成物およびその製造方法 |
| JP2017512207A (ja) * | 2014-02-11 | 2017-05-18 | エボニック デグサ ゲーエムベーハーＥｖｏｎｉｋ Ｄｅｇｕｓｓａ ＧｍｂＨ | 天然油からのビタミンｅ濃縮組成物、特にトコトリエノール濃縮組成物の製造方法 |
-
1988
- 1988-12-07 JP JP30964588A patent/JPH02157274A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6737254B2 (en) | 1991-07-05 | 2004-05-18 | Bristol-Myers Squibb Company | Supercritical extraction of taxanes |
| US6586201B1 (en) | 1999-11-04 | 2003-07-01 | Choo Yuen May | Method of chromatographic isolation for non-glyceride components |
| EP1122250A1 (en) * | 2000-02-02 | 2001-08-08 | Malaysian Palm Oil Board | A method of chromotagraphic isolation for vitamin E isomers |
| JP2001261671A (ja) * | 2000-02-02 | 2001-09-26 | Malaysian Palm Oil Board | クロマトグラフによるビタミンｅ異性体の単離方法 |
| JP2012140467A (ja) * | 2000-02-02 | 2012-07-26 | Malaysian Palm Oil Board | クロマトグラフによるビタミンｅ異性体の単離方法 |
| JP2002226445A (ja) * | 2001-02-01 | 2002-08-14 | T Hasegawa Co Ltd | トウガラシからのカプサイシノイド様物質の抽出方法 |
| JP2005534656A (ja) * | 2002-06-10 | 2005-11-17 | プリヴァ−ラチェマ アー．エス． | ポリオキシエチル化ひまし油に基づく安定化医薬組成物およびその製造方法 |
| JP2017512207A (ja) * | 2014-02-11 | 2017-05-18 | エボニック デグサ ゲーエムベーハーＥｖｏｎｉｋ Ｄｅｇｕｓｓａ ＧｍｂＨ | 天然油からのビタミンｅ濃縮組成物、特にトコトリエノール濃縮組成物の製造方法 |
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