JPH02160624A - モリブデンの炭化水素可溶塩 - Google Patents
モリブデンの炭化水素可溶塩Info
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- JPH02160624A JPH02160624A JP63314179A JP31417988A JPH02160624A JP H02160624 A JPH02160624 A JP H02160624A JP 63314179 A JP63314179 A JP 63314179A JP 31417988 A JP31417988 A JP 31417988A JP H02160624 A JPH02160624 A JP H02160624A
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- Japan
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- hydrocarbon
- soluble salt
- organic
- carbon atoms
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Inorganic Compounds Of Heavy Metals (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は９モルブデンの炭化水素可溶塩、その製造方法
及び該モリブデンの炭化水素可溶塩を触媒として用いる
エポキシ化合物の製造方法に関するものである。
及び該モリブデンの炭化水素可溶塩を触媒として用いる
エポキシ化合物の製造方法に関するものである。
本発明により得られるエポキシ化合物は産業上極めて重
要な化合物であり、不凍液、界面活性剤。
要な化合物であり、不凍液、界面活性剤。
ポリエステル゛樹脂、ポリウレタン、化粧品、薬品等の
原料として用いられている。
原料として用いられている。
〈従来の技術〉
オレフィン系有機化合物を有機ハイドロパーオキサイド
により酸化し、エポキシ化合物を製造する方法において
９種々のモリブデン化合物あるいはモリブデン化合物を
溶媒に溶かしたものが触媒として用いられている。この
際、モリブデン化合物を炭化水素溶媒に溶解するために
様々な工夫がなされてきた。例えば２モリブデン酸アン
モニウムと有機カルボン酸とを反応させる方法や、−特
開昭６０−１９１０２０号公報１こ示されているように
、有機アミンの存在下にモリブデン酸アンモニウムと炭
素数が４〜３０個の炭素原子を含む有機カルボン酸とを
反応させる方法等が知られている。
により酸化し、エポキシ化合物を製造する方法において
９種々のモリブデン化合物あるいはモリブデン化合物を
溶媒に溶かしたものが触媒として用いられている。この
際、モリブデン化合物を炭化水素溶媒に溶解するために
様々な工夫がなされてきた。例えば２モリブデン酸アン
モニウムと有機カルボン酸とを反応させる方法や、−特
開昭６０−１９１０２０号公報１こ示されているように
、有機アミンの存在下にモリブデン酸アンモニウムと炭
素数が４〜３０個の炭素原子を含む有機カルボン酸とを
反応させる方法等が知られている。
〈発明が解決しようとする課題〉
しかし、従来のモリブデンの炭化水素可溶塩の製造方法
には９次のような問題点があった。すなわち、モリブデ
ンの炭化水素可溶塩を炭化水素溶媒に溶解するのに長時
間を必要とし、更に、製造する際２ζ用いたモリブデン
の一部分が、用いた炭化水素溶媒に溶解せず沈澱として
析出し、製造上及び経済的にも好ましくなかった。その
上、該モリブデンの炭化水素可溶塩の炭化水素溶媒溶液
の貯蔵安定性も充分ではなく、溶液製造後数日で沈澱が
生成する等の問題点があった。
には９次のような問題点があった。すなわち、モリブデ
ンの炭化水素可溶塩を炭化水素溶媒に溶解するのに長時
間を必要とし、更に、製造する際２ζ用いたモリブデン
の一部分が、用いた炭化水素溶媒に溶解せず沈澱として
析出し、製造上及び経済的にも好ましくなかった。その
上、該モリブデンの炭化水素可溶塩の炭化水素溶媒溶液
の貯蔵安定性も充分ではなく、溶液製造後数日で沈澱が
生成する等の問題点があった。
く課題を解決するための手段〉
本発明者らは、かかる現状に鑑み、高濃度のモリブデン
を含有する貯蔵安定性の良いモリブデン均一溶液を得る
方法について鋭意検討した結果。
を含有する貯蔵安定性の良いモリブデン均一溶液を得る
方法について鋭意検討した結果。
本発明に到達したものである。
即ち本発明の内、第一の発明は。
モリブデン酸アンモニウムを、２〜１０個の炭素原子ヲ
含むアミノアルコールの存在下に、４〜３０個の炭素原
子を含む有機カルボン酸で加熱することにより得られる
モリブデンの炭化水素可溶塩に係るものであり。
含むアミノアルコールの存在下に、４〜３０個の炭素原
子を含む有機カルボン酸で加熱することにより得られる
モリブデンの炭化水素可溶塩に係るものであり。
第二の発明は。
モリブデン酸アンモニウムを、２〜１０個の炭素原子を
含むアミノアルコールの存在下に、４〜３０個の炭素原
子を含む有機カルボン酸で加熱することを特徴とするモ
リブデンの炭化水素可溶塩の製造方法に係るものであり
。
含むアミノアルコールの存在下に、４〜３０個の炭素原
子を含む有機カルボン酸で加熱することを特徴とするモ
リブデンの炭化水素可溶塩の製造方法に係るものであり
。
第三の発明は。
モリブデン酸アンモニウムを、２〜１０個の炭素原子を
含むアミノアルコールの存在下に、４〜３０個の炭素原
子を含む有機カルボン酸で加熱することにより得られる
モリブデンの炭化水素可溶塩を触媒として、オレフィン
系有機化合物と有機ハイドロパーオキサイドを反応させ
ることを特徴とするエポキシ化合物の製造方法番と係る
ものである。
含むアミノアルコールの存在下に、４〜３０個の炭素原
子を含む有機カルボン酸で加熱することにより得られる
モリブデンの炭化水素可溶塩を触媒として、オレフィン
系有機化合物と有機ハイドロパーオキサイドを反応させ
ることを特徴とするエポキシ化合物の製造方法番と係る
ものである。
本発明に用いられる２〜１０個の炭素原子を含むアミノ
アルコールとしては、エタノールアミン。
アルコールとしては、エタノールアミン。
ジェタノールアミン、トリエタノールアミン、１−アミ
ノ−２−プロパツール、ジー（２−ヒドロキシプロピル
）−１−アミン、トリー（２−ヒドロキシプロピル）−
１−アミン、１−アミノ−３−プロパツール、２−アミ
ノ−１−ブタノール等があげられる。
ノ−２−プロパツール、ジー（２−ヒドロキシプロピル
）−１−アミン、トリー（２−ヒドロキシプロピル）−
１−アミン、１−アミノ−３−プロパツール、２−アミ
ノ−１−ブタノール等があげられる。
本発明に用いられる４〜３０個の炭素原子を含む有機カ
ルボン酸としては、炭素数４〜３０個の脂肪酸であるこ
ともできるし、あるいは炭素数４〜３０個のナフテン酸
であることもできる。
ルボン酸としては、炭素数４〜３０個の脂肪酸であるこ
ともできるし、あるいは炭素数４〜３０個のナフテン酸
であることもできる。
このような有機カルボン酸としては、カプロン酸、エナ
ント酸、カプリル酸、エチルヘキシル酸。
ント酸、カプリル酸、エチルヘキシル酸。
パルミチン酸、アビエチン酸、リルン酸、オレイツ酸、
スペリン酸、セバシン酸、ナフテン酸等があげられる。
スペリン酸、セバシン酸、ナフテン酸等があげられる。
中でも脂肪酸のモノカルボン酸が好ましい。
アミノアルコールの添加量は、有機カルボン酸に対して
モル比で０．０５〜１，０．好ましくは０．１〜０．５
である。
モル比で０．０５〜１，０．好ましくは０．１〜０．５
である。
加熱温度は１５０〜２５０°Ｃであり、好ましくは１７
０〜２２０°Ｃである。加熱時間は特に制限されないが
。
０〜２２０°Ｃである。加熱時間は特に制限されないが
。
アミノアルコールを存在させることにより短時間で反応
が終了するため９通常１〜２０時間で充分である。
が終了するため９通常１〜２０時間で充分である。
反応の進を行と共に生成する水は、水と共沸する溶媒を
存在させることにより容易に反応系外へ留去できる。
存在させることにより容易に反応系外へ留去できる。
本発明方法°により得られるモリブデンの炭化水素可溶
塩は、従来知られているモリブデンの炭化水素可溶塩に
比べ、容易に高濃度のモリブデンを含有するモリブデン
溶液を得ることができる。この時、モリブデンの炭化水
素可溶塩は完全に均一に炭化水素溶媒に溶解し、不溶物
は残らない。しかも、この溶液は空気中で一ケ月以上の
長期間にわたり保存しても沈澱の生成は認められず、貯
蔵安定性が高いという特徴を有している。
塩は、従来知られているモリブデンの炭化水素可溶塩に
比べ、容易に高濃度のモリブデンを含有するモリブデン
溶液を得ることができる。この時、モリブデンの炭化水
素可溶塩は完全に均一に炭化水素溶媒に溶解し、不溶物
は残らない。しかも、この溶液は空気中で一ケ月以上の
長期間にわたり保存しても沈澱の生成は認められず、貯
蔵安定性が高いという特徴を有している。
本発明者らは、またこのようにして得られたモリブデン
の炭化水素可溶塩が、オレフィン系有機化合物と有機ハ
イドロパーオキサイドを反応させることを特徴とするエ
ポキシ化合物の製造において、有効な触媒作用を有する
ことを見い出した。
の炭化水素可溶塩が、オレフィン系有機化合物と有機ハ
イドロパーオキサイドを反応させることを特徴とするエ
ポキシ化合物の製造において、有効な触媒作用を有する
ことを見い出した。
即ち９本発明によるモリブデンの炭化水素可溶塩を触媒
として用いること（こより、上記の反応が高選択率のも
とで達成される。
として用いること（こより、上記の反応が高選択率のも
とで達成される。
本発明に用いられるオレフィン系有機化合物としては、
プロピレン、■−ブテン、１．３−ブタジェン、アリル
アルコール、シクロヘキセン、スチレン等があげられる
。また有機）１イドロバ−オキサイドとしてはｔ−ブチ
ルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサ
イド、エチルベンゼンハイドロパーオキサイドが用いら
れる。
プロピレン、■−ブテン、１．３−ブタジェン、アリル
アルコール、シクロヘキセン、スチレン等があげられる
。また有機）１イドロバ−オキサイドとしてはｔ−ブチ
ルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサ
イド、エチルベンゼンハイドロパーオキサイドが用いら
れる。
本反応において、触媒としての炭化水素可溶塩の使用量
は、有機ハイドロパーオキ゛サイドに対して０．００１
〜１ ｍｏ１％、好ましくは０．００５〜０．１ ｍｏ
１％用いられる。
は、有機ハイドロパーオキ゛サイドに対して０．００１
〜１ ｍｏ１％、好ましくは０．００５〜０．１ ｍｏ
１％用いられる。
反応温度は常温〜１８０°Ｃを用いるのが良く、好まし
くは５０’ Ｃ〜１５０°Ｃを用いるのが良い。
くは５０’ Ｃ〜１５０°Ｃを用いるのが良い。
〈実施例〉
以下に、実施例にて本発明を更に具体的に説明するが、
これによって本発明が限定されるものではない。
これによって本発明が限定されるものではない。
実施例１
撹拌装置およびＤｅａｎ−８ｔａｒｋ脱水装置のついた
２００ｍ／のフラスコに、モリブデン酸アンモニウム１
０ｇ。
２００ｍ／のフラスコに、モリブデン酸アンモニウム１
０ｇ。
ナフテン酸５１ｇ、ｌ−アミノ−２−プロパツール２．
１ｇを加え、２００°Ｃで１時間加熱撹拌した。反応で
生成した水は６．４ｇであった。こうして得られた均一
溶液をエチルベンゼン３７ｇで希釈後、ろ過した。ろ紙
上には何も残らず９反応で沈澱が全く生成してないこと
が確認された。モリブデン溶液は１０４ｇ得られ、モリ
ブデン含量を分析したところ５、 ｌ ｗｔ％であった
。この溶液は空気中で一ヶ月放置後も沈澱を生ずる事な
く安定であった。
１ｇを加え、２００°Ｃで１時間加熱撹拌した。反応で
生成した水は６．４ｇであった。こうして得られた均一
溶液をエチルベンゼン３７ｇで希釈後、ろ過した。ろ紙
上には何も残らず９反応で沈澱が全く生成してないこと
が確認された。モリブデン溶液は１０４ｇ得られ、モリ
ブデン含量を分析したところ５、 ｌ ｗｔ％であった
。この溶液は空気中で一ヶ月放置後も沈澱を生ずる事な
く安定であった。
実施例２
実施例１の装置を用い、モリブデン酸アンモニウム使用
量を１５ｇ、２−エチルヘキシル酸４３ｇ。
量を１５ｇ、２−エチルヘキシル酸４３ｇ。
１−アミノ−２−プロパツール２．１ｇをフラスコに加
え２００°Ｃで１０時間反応した。後処理は実施例１と
同様の操作を行った。反応で生成した水は７．６ｇであ
り、また反応で沈澱は全く生成していなかった。モリブ
デン溶液は１０２ｇ得られ、モリブデン含量は７．５
ｗｔ％であった。この溶液は空気中で一ケ月放置後も沈
澱を生ずる事な（安定であった。
え２００°Ｃで１０時間反応した。後処理は実施例１と
同様の操作を行った。反応で生成した水は７．６ｇであ
り、また反応で沈澱は全く生成していなかった。モリブ
デン溶液は１０２ｇ得られ、モリブデン含量は７．５
ｗｔ％であった。この溶液は空気中で一ケ月放置後も沈
澱を生ずる事な（安定であった。
実施例３
実７ｍ例２で用いた１−アミノ−２−プロパツールに代
え、ジー（２−ヒドロキシプロピル）−１−アミ７５．
２ ｇ （３８，８ｍｍｏｌ）、 モリブデン酸アンモ
ニウム２０ ｇ （１）３，２ｍｇ−ａｔｏｍ ）を用
い２反応時間を２０時間にした以外は実施例２と同様に
反応及び後処理を行った。反応で生成した水は７．８ｇ
であり、また反応で沈澱は全（生成していなかった。
え、ジー（２−ヒドロキシプロピル）−１−アミ７５．
２ ｇ （３８，８ｍｍｏｌ）、 モリブデン酸アンモ
ニウム２０ ｇ （１）３，２ｍｇ−ａｔｏｍ ）を用
い２反応時間を２０時間にした以外は実施例２と同様に
反応及び後処理を行った。反応で生成した水は７．８ｇ
であり、また反応で沈澱は全（生成していなかった。
モリブデン溶液は９５ｇ得られ、モリブデン含量は１０
．６ｗｔ％であった。この溶液は空気中で一ケ月放置後
も沈澱を生ずる事なく安定であった。
．６ｗｔ％であった。この溶液は空気中で一ケ月放置後
も沈澱を生ずる事なく安定であった。
比較例１
実施例２で用いた１−アミノ−２−プロパツールに代え
、ベンジルアミン４．２ ｇ （３８，８ｍｍｏｌ）を
用いた以外は実施例２と同様に反応及び後処理を行った
。しかし反応混合物をろ過すると残渣がろ紙上に残り、
真空乾燥後その重量を測定すると１．４３ ｇであった
。またモリブデンを含むろ液には一週間後には沈澱の生
成が認められた。
、ベンジルアミン４．２ ｇ （３８，８ｍｍｏｌ）を
用いた以外は実施例２と同様に反応及び後処理を行った
。しかし反応混合物をろ過すると残渣がろ紙上に残り、
真空乾燥後その重量を測定すると１．４３ ｇであった
。またモリブデンを含むろ液には一週間後には沈澱の生
成が認められた。
実施例４〜６
実施例２で用いた２−エチルヘキシル酸をエナント酸に
、１−アミノ−２−プロパツールを表１記載のアミノア
ルコールに代えた以外は実施例２と同様に反応及び後処
理を行った。結果を表１に記す。
、１−アミノ−２−プロパツールを表１記載のアミノア
ルコールに代えた以外は実施例２と同様に反応及び後処
理を行った。結果を表１に記す。
実施例７
撹拌装置およびＤｅａｎ−８ｔａｒｋ脱水装置のついた
２００ｍ１のフラスコに、モリブデン酸アンモニウム１
０ ｇ 。
２００ｍ１のフラスコに、モリブデン酸アンモニウム１
０ ｇ 。
２−エチルヘキシル酸４３ｇ、１−アミノ−２−プロパ
ツール２．１ｇを加え、２００°Ｃで１０時間加熱撹拌
した。反応で生成した水は６．４ｇであった。こうして
得られた均一溶液をエチルベンゼン３７ｇで希釈後、ろ
過した。ろ紙上には何も残らず９反応で沈澱が全く生成
していないことが確認された。
ツール２．１ｇを加え、２００°Ｃで１０時間加熱撹拌
した。反応で生成した水は６．４ｇであった。こうして
得られた均一溶液をエチルベンゼン３７ｇで希釈後、ろ
過した。ろ紙上には何も残らず９反応で沈澱が全く生成
していないことが確認された。
モリブデン含量を分析したところ５．３ ｗｔ％であっ
た。この溶液は空気中で一ケ月放置後も沈澱を生ずる事
なく安定であった。
た。この溶液は空気中で一ケ月放置後も沈澱を生ずる事
なく安定であった。
比較例２
実施例７で用いた１−アミノ−２−プロパツールに代え
、ベンジルアミン４．２ ｇ （３８，８ｍｍｏｌ）を
用いた以外は実施例７と同様に反応及び後処理を行った
。しかし反応混合物をろ過すると残渣がろ紙上に残り、
真空乾燥後その重量を測定すると０．０３ ｇであった
。モリブデン含量を分析したところ５、７ ｗｔ％であ
づた。しかし、モリブデンを含むろ液には一週間後には
沈澱の生成が認められた。
、ベンジルアミン４．２ ｇ （３８，８ｍｍｏｌ）を
用いた以外は実施例７と同様に反応及び後処理を行った
。しかし反応混合物をろ過すると残渣がろ紙上に残り、
真空乾燥後その重量を測定すると０．０３ ｇであった
。モリブデン含量を分析したところ５、７ ｗｔ％であ
づた。しかし、モリブデンを含むろ液には一週間後には
沈澱の生成が認められた。
実施例８
実施例７と同様にアミノアルコールとして１−アミノ−
２−プロパツールを用い９反応条件ヲ反応温度を１８０
°Ｃに変更した以外は、実施例７と同様の反応及び後処
理を行った。反応で生成した水は４．６ｇであり、また
反応で沈澱は全く生成していなかった。モリブデン含量
は５．３ ｗｔ％であった。
２−プロパツールを用い９反応条件ヲ反応温度を１８０
°Ｃに変更した以外は、実施例７と同様の反応及び後処
理を行った。反応で生成した水は４．６ｇであり、また
反応で沈澱は全く生成していなかった。モリブデン含量
は５．３ ｗｔ％であった。
実施例９
撹拌器のついた２００ ｍｌのオートクレーブ（５ＵＳ
３１６製） ｌ（、３５ｗｔ％のエチルベンゼンハイド
ロパーオキサイド（ＥＢＨＰ） ４０ｇを仕込んだ。次
いで実施例１で合成したモリブデン触媒０．０２ ｍｇ
−ａｔｏｍを仕込み、オートクレーブを閉じ、窒素ガス
を約１０ ｋｇ／ｃｍ２の圧力で圧入後パージし、系内
を窒素置換した。この操作を３回行った後、プロピレン
５３ｇを導入した。
３１６製） ｌ（、３５ｗｔ％のエチルベンゼンハイド
ロパーオキサイド（ＥＢＨＰ） ４０ｇを仕込んだ。次
いで実施例１で合成したモリブデン触媒０．０２ ｍｇ
−ａｔｏｍを仕込み、オートクレーブを閉じ、窒素ガス
を約１０ ｋｇ／ｃｍ２の圧力で圧入後パージし、系内
を窒素置換した。この操作を３回行った後、プロピレン
５３ｇを導入した。
オートクレーブを１２０°Ｃで１時間加熱撹拌し、この
時の系内の最高圧力は４３ ｋｇ／ｃｍ２であった。反
応終了後１反応液を室温まで冷却し、未反応プロピレン
をパージした。パージしたプロピレンに同伴されるプロ
ピレンオキサイド（ＰＯ）はガス吸収瓶で補集した。次
に反応液をオートクレーブより取り出し、未反応ＥＢＨ
Ｐをチオ硫酸ナトリウム滴定法で定量ル、プロピレンオ
キサイドは臭化物滴定法で定量じた。
時の系内の最高圧力は４３ ｋｇ／ｃｍ２であった。反
応終了後１反応液を室温まで冷却し、未反応プロピレン
をパージした。パージしたプロピレンに同伴されるプロ
ピレンオキサイド（ＰＯ）はガス吸収瓶で補集した。次
に反応液をオートクレーブより取り出し、未反応ＥＢＨ
Ｐをチオ硫酸ナトリウム滴定法で定量ル、プロピレンオ
キサイドは臭化物滴定法で定量じた。
ＥＢＨＰ転化率及びＰＯ選択率は下式ｌζより計算した
。
。
その結果、ＥＢＨＰ転化率＝１００９６． ＰＯ選択率
＝８６．８９６であった。
＝８６．８９６であった。
比較例３
実施例９において用いたモリブデン触媒（実施例Ｉ合成
品）に代え、比較例１で合成したモリブデン触媒０．０
２ ｍｇ−ａｔｏｍを用いた以外は実施例８と同様に反
応・後処理および分析を行った。その結果、ＥＢＨＰ転
化率＝９９．６％、Ｐｏ選択率＝ ８５．８ ％テあっ
た。
品）に代え、比較例１で合成したモリブデン触媒０．０
２ ｍｇ−ａｔｏｍを用いた以外は実施例８と同様に反
応・後処理および分析を行った。その結果、ＥＢＨＰ転
化率＝９９．６％、Ｐｏ選択率＝ ８５．８ ％テあっ
た。
実施例１０
３５％のＥＢＨＰ４０ ｇおよび実施例２で合成したモ
リブデン触媒０．０２ ｍｇ−ａｔｏｍをオートクレー
ブに仕込み、窒素ガスで３回パージしたあと１−ブテン
３４ｇを導入し１２０°Ｃで１時間反応した。反応終了
後実施例９と同様の後処理分析を行った。その結果ＥＢ
ＨＰ転化率転化率２形００ あった。
リブデン触媒０．０２ ｍｇ−ａｔｏｍをオートクレー
ブに仕込み、窒素ガスで３回パージしたあと１−ブテン
３４ｇを導入し１２０°Ｃで１時間反応した。反応終了
後実施例９と同様の後処理分析を行った。その結果ＥＢ
ＨＰ転化率転化率２形００ あった。
実施例１）〜１４
実施例９において用いたモリブデン触媒（実施例１合成
品）に代え，実施例３〜６で合成したモリブデン触媒０
．０２ ｍｇ−ａｔｏｍを用いた以外は実施例９と同様
に反応・後処理および分析を行った。反応結果を表２に
示す。
品）に代え，実施例３〜６で合成したモリブデン触媒０
．０２ ｍｇ−ａｔｏｍを用いた以外は実施例９と同様
に反応・後処理および分析を行った。反応結果を表２に
示す。
〈発明の効果〉
以上説明したように２本発明によれば、高濃度で貯蔵安
定性の良いモリブデンの炭化水素可溶塩を得ることがで
きる。
定性の良いモリブデンの炭化水素可溶塩を得ることがで
きる。
また、こうして得られたモリブデンの炭化水素可溶塩を
触媒として用いることにより、オレフィン系有機化合物
と有機／・イドロバ−オキサイドから高い選択率でエポ
キシ化合物を製造することができる。
触媒として用いることにより、オレフィン系有機化合物
と有機／・イドロバ−オキサイドから高い選択率でエポ
キシ化合物を製造することができる。
Claims (3)
- （１）モリブデン酸アンモニウムを、２〜１０個の炭素
原子を含むアミノアルコールの存在下に、４〜３０個の
炭素原子を含む有機カルボン酸で加熱することにより得
られるモリブデンの炭化水素可溶塩。 - （２）モリブデン酸アンモニウムを、２〜１０個の炭素
原子を含むアミノアルコールの存在下に、４〜３０個の
炭素原子を含む有機カルボン酸で加熱することを特徴と
するモリブデンの炭化水素可溶塩の製造方法。 - （３）モリブデン酸アンモニウムを、２〜１０個の炭素
原子を含むアミノアルコールの存在下に、４〜３０個の
炭素原子を含む有機カルボン酸で加熱することにより得
られるモリブデンの炭化水素可溶塩を触媒として、オレ
フィン系有機化合物と有機ハイドロパーオキサイドを反
応させることを特徴とするエポキシ化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63314179A JP2605845B2 (ja) | 1988-12-12 | 1988-12-12 | モリブデンの炭化水素可溶塩 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63314179A JP2605845B2 (ja) | 1988-12-12 | 1988-12-12 | モリブデンの炭化水素可溶塩 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02160624A true JPH02160624A (ja) | 1990-06-20 |
| JP2605845B2 JP2605845B2 (ja) | 1997-04-30 |
Family
ID=18050208
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63314179A Expired - Lifetime JP2605845B2 (ja) | 1988-12-12 | 1988-12-12 | モリブデンの炭化水素可溶塩 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2605845B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5608088A (en) * | 1994-09-12 | 1997-03-04 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing 3,4-caranediol |
| JP2001151764A (ja) * | 1999-11-19 | 2001-06-05 | Nof Corp | エポキシ化合物の製造方法 |
| CN116651506A (zh) * | 2023-03-27 | 2023-08-29 | 中国石油大学(华东) | 一种油溶性钼基催化剂、其制备方法及应用 |
-
1988
- 1988-12-12 JP JP63314179A patent/JP2605845B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5608088A (en) * | 1994-09-12 | 1997-03-04 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing 3,4-caranediol |
| JP2001151764A (ja) * | 1999-11-19 | 2001-06-05 | Nof Corp | エポキシ化合物の製造方法 |
| CN116651506A (zh) * | 2023-03-27 | 2023-08-29 | 中国石油大学(华东) | 一种油溶性钼基催化剂、其制备方法及应用 |
| CN116651506B (zh) * | 2023-03-27 | 2024-06-07 | 中国石油大学(华东) | 一种油溶性钼基催化剂、其制备方法及应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2605845B2 (ja) | 1997-04-30 |
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