JPH02161440A - 光重合性組成物 - Google Patents
光重合性組成物Info
- Publication number
- JPH02161440A JPH02161440A JP31673188A JP31673188A JPH02161440A JP H02161440 A JPH02161440 A JP H02161440A JP 31673188 A JP31673188 A JP 31673188A JP 31673188 A JP31673188 A JP 31673188A JP H02161440 A JPH02161440 A JP H02161440A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- parts
- alkyl group
- photopolymerizable composition
- thermoplastic polymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 46
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 27
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 claims abstract description 16
- 239000002491 polymer binding agent Substances 0.000 claims abstract description 15
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000000539 dimer Substances 0.000 claims description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- -1 alkylamino benzoic acid Chemical compound 0.000 abstract description 33
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- 239000003999 initiator Substances 0.000 abstract description 5
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 abstract 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 abstract 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 22
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 9
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 9
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 9
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 8
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HCLJOFJIQIJXHS-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOCCOCCOC(=O)C=C HCLJOFJIQIJXHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2,4-trimethylpentyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)COC(=O)C(C)=C JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 5
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 5
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 5
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 5
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 5
- AZUHIVLOSAPWDM-UHFFFAOYSA-N 2-(1h-imidazol-2-yl)-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2NC=CN=2)=N1 AZUHIVLOSAPWDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- INQDDHNZXOAFFD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C=C INQDDHNZXOAFFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MLLAPOCBLWUFAP-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutyl benzoate Chemical compound CC(C)CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MLLAPOCBLWUFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N diethyl phthalate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 4
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QKNZNUNCDJZTCH-UHFFFAOYSA-N pentyl benzoate Chemical compound CCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 QKNZNUNCDJZTCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 3
- UDEWPOVQBGFNGE-UHFFFAOYSA-N benzoic acid n-propyl ester Natural products CCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 UDEWPOVQBGFNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- XHFGWHUWQXTGAT-UHFFFAOYSA-N dimethylamine hydrochloride Natural products CNC(C)C XHFGWHUWQXTGAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- OLXYLDUSSBULGU-UHFFFAOYSA-N methyl pyridine-4-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=NC=C1 OLXYLDUSSBULGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOC(=O)C=C LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C=C CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UUGLJVMIFJNVFH-UHFFFAOYSA-N Hexyl benzoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 UUGLJVMIFJNVFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L adipate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCC([O-])=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 2
- XSIFPSYPOVKYCO-UHFFFAOYSA-N butyl benzoate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 XSIFPSYPOVKYCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000013039 cover film Substances 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YWWDBCBWQNCYNR-UHFFFAOYSA-N trimethylphosphine Chemical compound CP(C)C YWWDBCBWQNCYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylphenanthrene Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1C MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHAFIUUYXQFJEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloroethenylbenzene Chemical compound ClC(=C)C1=CC=CC=C1 XHAFIUUYXQFJEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHFHDVDXYKOSKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=C(C=C)C=C1 WHFHDVDXYKOSKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQHQTCGEZWTSEJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-propan-2-ylbenzene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C=C)C=C1 QQHQTCGEZWTSEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEDJMOONZLUIMC-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-4-ethenylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C=C)C=C1 QEDJMOONZLUIMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUGOMSLRUSTQGV-UHFFFAOYSA-N 2,3-di(prop-2-enoyloxy)propyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(OC(=O)C=C)COC(=O)C=C PUGOMSLRUSTQGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEZXAELQQKDPFO-UHFFFAOYSA-N 2,4-dibutylthioxanthen-9-one Chemical compound C(CCC)C1=CC=2C(C3=CC=CC=C3SC2C(=C1)CCCC)=O WEZXAELQQKDPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHCUUVLMXARGTH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-prop-2-enoyloxypropoxy)propoxy]propoxy]propyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(C)OCC(C)OCC(C)OCC(C)OC(=O)C=C OHCUUVLMXARGTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3SC2=C1 ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)=C WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJQMXVDKXSQCDI-UHFFFAOYSA-N 2-ethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC=C3SC2=C1 YJQMXVDKXSQCDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYISVPVWAQRUTL-UHFFFAOYSA-N 2-methylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC=C3SC2=C1 MYISVPVWAQRUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004924 2-naphthylethyl group Chemical group C1=C(C=CC2=CC=CC=C12)CC* 0.000 description 1
- VFZKVQVQOMDJEG-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxypropyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)COC(=O)C=C VFZKVQVQOMDJEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)C)=CC=C3SC2=C1 KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAZWDJGLIYNYMU-UHFFFAOYSA-N Leucocrystal Violet Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(C=1C=CC(=CC=1)N(C)C)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 OAZWDJGLIYNYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZKXBGJNNCGHIC-UHFFFAOYSA-N Leucomalachite green Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(C=1C=CC(=CC=1)N(C)C)C1=CC=CC=C1 WZKXBGJNNCGHIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSZUHSXXAOWGQY-UHFFFAOYSA-N [2-methyl-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HSZUHSXXAOWGQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012644 addition polymerization Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- MXOAEAUPQDYUQM-UHFFFAOYSA-N chlorphenesin Chemical group OCC(O)COC1=CC=C(Cl)C=C1 MXOAEAUPQDYUQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCCC1 KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- UMFTYCUYCNMERS-UHFFFAOYSA-N heptyl benzoate Chemical compound CCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 UMFTYCUYCNMERS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SCFQUKBBGYTJNC-UHFFFAOYSA-N heptyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCOC(=O)C=C SCFQUKBBGYTJNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N hexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C=C LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- FDZZZRQASAIRJF-UHFFFAOYSA-M malachite green Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)=C1C=CC(=[N+](C)C)C=C1 FDZZZRQASAIRJF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940107698 malachite green Drugs 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N methyl 1,3-benzoxazole-2-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2OC(C(=O)OC)=NC2=C1 YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M methylene blue Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC2=[S+]C3=CC(N(C)C)=CC=C3N=C21 CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000907 methylthioninium chloride Drugs 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N n,n'-methylenebisacrylamide Chemical compound C=CC(=O)NCNC(=O)C=C ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZMLACJTYRPMBG-UHFFFAOYSA-N n-[phenyl-(prop-2-enoylamino)methyl]prop-2-enamide Chemical compound C=CC(=O)NC(NC(=O)C=C)C1=CC=CC=C1 IZMLACJTYRPMBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004923 naphthylmethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C* 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940065472 octyl acrylate Drugs 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N octyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C=C ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N pentyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCOC(=O)C=C ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004344 phenylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 1
- FSDNTQSJGHSJBG-UHFFFAOYSA-N piperidine-4-carbonitrile Chemical compound N#CC1CCNCC1 FSDNTQSJGHSJBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940086066 potassium hydrogencarbonate Drugs 0.000 description 1
- LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C=C LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N propyl prop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C=C PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011008 sodium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019794 sodium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical class CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001003 triarylmethane dye Substances 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JEVGKYBUANQAKG-UHFFFAOYSA-N victoria blue R Chemical compound [Cl-].C12=CC=CC=C2C(=[NH+]CC)C=CC1=C(C=1C=CC(=CC=1)N(C)C)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 JEVGKYBUANQAKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は光重合性組成物に関し、より詳細には、感光硬
化速度が改善された光重合性組成物に関する。
化速度が改善された光重合性組成物に関する。
[従来の技術と発明が解決しようとする課題]光重合性
組成物は、プリント回路基板、集積回路、金属レリーフ
像や印刷版の製造に広く使用されている。この光重合性
組成物は、通常、熱可塑性高分子結合剤、光重合開始剤
、重合促進剤及び付加重合性化合物等を含有しており、
通常、溶液状またはドライフィルム状の形態で使用され
る。
組成物は、プリント回路基板、集積回路、金属レリーフ
像や印刷版の製造に広く使用されている。この光重合性
組成物は、通常、熱可塑性高分子結合剤、光重合開始剤
、重合促進剤及び付加重合性化合物等を含有しており、
通常、溶液状またはドライフィルム状の形態で使用され
る。
そして、有機溶媒に溶解した溶液状光重合性組成物やド
ライフィルム状の光重合性組成物を、プリント基板用の
銅張積層板や微細加工に供する金属基板等の表面に塗布
またはラミネートして積層し、活性光線により所定のパ
ターンを露光し、未露光部を現@液で現像することによ
り、レジスト像を形成している。
ライフィルム状の光重合性組成物を、プリント基板用の
銅張積層板や微細加工に供する金属基板等の表面に塗布
またはラミネートして積層し、活性光線により所定のパ
ターンを露光し、未露光部を現@液で現像することによ
り、レジスト像を形成している。
また光重合開始剤の活性領域が、通常、紫外線領域であ
るため、露光に際しては、紫外線領域を含む活性光線を
露光している。従って、プリント配線板等の生産性を高
めるには、活性光線に対して感度が大きく、感光硬化速
度が大きいことが要求される。
るため、露光に際しては、紫外線領域を含む活性光線を
露光している。従って、プリント配線板等の生産性を高
めるには、活性光線に対して感度が大きく、感光硬化速
度が大きいことが要求される。
しかしながら、従来の光重合性組成物では、感光硬化速
度が未だ十分ではなく、露光時間が長くなり生産性が低
下するという問題がある。
度が未だ十分ではなく、露光時間が長くなり生産性が低
下するという問題がある。
本発明の目的は、感光硬化速度が大きな光重合性組成物
を提供することにある。
を提供することにある。
[発明の構成]
本発明者らは、鋭意研究の結果、特定のアルキルアミノ
安息香酸アルキルエステルを、光重合開始剤、熱可塑性
高分子結合剤及び付加重合性化合物と組合わせることに
より、優れた感光硬化速度を有する光重合組成物を得ら
れることを見いだした。すなわち、本発明は、 (1)熱可塑性高分子結合剤100重量部と、(2)ハ
ロゲン原子またはアルキル基を有していてもよいチオキ
サントン0.01〜30重量部と、(3)下記−服代(
Il (式中、R,、R2は炭素数1〜10の石頭状または分
枝鎖状アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、シ
クロアルキル低級アルキル基およびアリール低級アルキ
ル基から選択され、少なくともいずれか一方が分枝鎖状
アルキル基である。
安息香酸アルキルエステルを、光重合開始剤、熱可塑性
高分子結合剤及び付加重合性化合物と組合わせることに
より、優れた感光硬化速度を有する光重合組成物を得ら
れることを見いだした。すなわち、本発明は、 (1)熱可塑性高分子結合剤100重量部と、(2)ハ
ロゲン原子またはアルキル基を有していてもよいチオキ
サントン0.01〜30重量部と、(3)下記−服代(
Il (式中、R,、R2は炭素数1〜10の石頭状または分
枝鎖状アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、シ
クロアルキル低級アルキル基およびアリール低級アルキ
ル基から選択され、少なくともいずれか一方が分枝鎖状
アルキル基である。
R3は炭素数1〜20のアルキル基を示す)で表される
アルキルアミノ安息香酸アルキルエステル0.01〜3
0重量部と、 (4)常温常圧で液体または固体の付加重合性化合物1
0〜200重量部とを含有する光重合性組成物により、
上記課題を解決するものである。
アルキルアミノ安息香酸アルキルエステル0.01〜3
0重量部と、 (4)常温常圧で液体または固体の付加重合性化合物1
0〜200重量部とを含有する光重合性組成物により、
上記課題を解決するものである。
まず、熱可塑性高分子結合剤について説明する。
熱可塑性高分子結合剤としては、特に限定されず、種々
の熱可塑性樹脂が使用できるが、アクリル酸エステル及
び/又はメタクリル酸エステルの単独または共重合体や
、スチレン系モノマーと、アクリル酸エステル及び/又
はメタクリル酸エステル等との共重合体が好ましい。
の熱可塑性樹脂が使用できるが、アクリル酸エステル及
び/又はメタクリル酸エステルの単独または共重合体や
、スチレン系モノマーと、アクリル酸エステル及び/又
はメタクリル酸エステル等との共重合体が好ましい。
スチレン系モノマーとしては、スチレン、α−位がアル
キル基またはハロゲン原子で置換されたα−置換スチレ
ン、例えば、α−メチルスチレン、α−クロロスチレン
等;ベンゼン環の水素原子が置換された置換スチレン、
例えば、p−メチルスチレン、p−エチルスチレン、P
−プロピルスチレン、p−イソプロピルスチレン、p−
(tert−ブチル)スチレン等が例示され、少なくと
も一種使用される。スチレン系モノマーのうちスチレン
、α−メチルスチレン等が好ましい。
キル基またはハロゲン原子で置換されたα−置換スチレ
ン、例えば、α−メチルスチレン、α−クロロスチレン
等;ベンゼン環の水素原子が置換された置換スチレン、
例えば、p−メチルスチレン、p−エチルスチレン、P
−プロピルスチレン、p−イソプロピルスチレン、p−
(tert−ブチル)スチレン等が例示され、少なくと
も一種使用される。スチレン系モノマーのうちスチレン
、α−メチルスチレン等が好ましい。
アクリル酸エステルとしては、例えば、アクリル酸メチ
ル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル
酸イソプロピル、アクリル酸ブチル、アクリル酸イソブ
チル、アクリル酸−tert −ブチル、アクリル酸ペ
ンチル、アクリル酸ヘキシル、アクリル酸ヘプチル、ア
クリル酸オクチル、アクリル酸−2−エチルヘキシル、
アクリル酸シクロヘキシル等が例示される。またメタク
リル酸エステルとしては、上記アクリル酸エステルに対
応したメタクリル酸エステルが例示される。これらのア
クリル酸エステル及びメタクリル酸エステルは一種以上
使用される。
ル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル
酸イソプロピル、アクリル酸ブチル、アクリル酸イソブ
チル、アクリル酸−tert −ブチル、アクリル酸ペ
ンチル、アクリル酸ヘキシル、アクリル酸ヘプチル、ア
クリル酸オクチル、アクリル酸−2−エチルヘキシル、
アクリル酸シクロヘキシル等が例示される。またメタク
リル酸エステルとしては、上記アクリル酸エステルに対
応したメタクリル酸エステルが例示される。これらのア
クリル酸エステル及びメタクリル酸エステルは一種以上
使用される。
なお、アルカリ現像液で、未露光部分を除去し現像した
り、硬化膜を剥離する場合には、カルボキシル基を有す
る付加重合単量体を共重合させることが有効である。こ
のような付加重合性単量体としては、例えば、マレイン
酸、イタコン酸、メタクリル酸、アクリル酸等が挙げら
れる。
り、硬化膜を剥離する場合には、カルボキシル基を有す
る付加重合単量体を共重合させることが有効である。こ
のような付加重合性単量体としては、例えば、マレイン
酸、イタコン酸、メタクリル酸、アクリル酸等が挙げら
れる。
熱可塑性高分子は、適宜の割合の各モノマーで構成でき
るが、スチレン系モノマー、アクリル酸エステル及びメ
タクリル酸エステルとで構成される場合、通常、スチレ
ン系モノマー10〜60重量%、アクリル酸エステル及
びメタクリル酸エステル90〜40重量%程度である。
るが、スチレン系モノマー、アクリル酸エステル及びメ
タクリル酸エステルとで構成される場合、通常、スチレ
ン系モノマー10〜60重量%、アクリル酸エステル及
びメタクリル酸エステル90〜40重量%程度である。
またアクリル酸エステルとメタクリル酸エステルとを併
用する場合、通常、アクリル酸エステル/メタクリル酸
エステル=20〜65/80〜35重量%、好ましくは
30〜50/70〜50重量%重量%側合で使用される
。またカルボキシル基を有する付加重合性単量体は、通
常、スチレン系モノマー、アクリル酸エステル及びメタ
クリル酸エステルの合計量60〜85重量%に対して1
5〜40重量%程度使用される。
用する場合、通常、アクリル酸エステル/メタクリル酸
エステル=20〜65/80〜35重量%、好ましくは
30〜50/70〜50重量%重量%側合で使用される
。またカルボキシル基を有する付加重合性単量体は、通
常、スチレン系モノマー、アクリル酸エステル及びメタ
クリル酸エステルの合計量60〜85重量%に対して1
5〜40重量%程度使用される。
ハロゲン原子またはアルキル基を有していてもよいチオ
キサントンとしては、例えば、チオキサントン、そのハ
ロゲン化物である2−クロロチオキサントン、アルキル
化物である2−メチルチオキサントン、2−エチルチオ
キサントン、2−イソプロピルチオキサントン、2.4
−ジメチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサ
ントン、2.4−ジブチルチオキサントン等が挙げられ
る。
キサントンとしては、例えば、チオキサントン、そのハ
ロゲン化物である2−クロロチオキサントン、アルキル
化物である2−メチルチオキサントン、2−エチルチオ
キサントン、2−イソプロピルチオキサントン、2.4
−ジメチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサ
ントン、2.4−ジブチルチオキサントン等が挙げられ
る。
上記ハロゲン原子またはアルキル基を有していてもよい
チオキサントンは、一種または二種以上使用される。チ
オキサントン等は、熱可塑性高分子結合剤100重量部
に対して0.01〜30重量部、好ましくは1〜15重
量部使用される。熱可塑性高分子結合剤に対するチオキ
サントン等の使用量が0.01重量部未満であると感光
硬化速度が十分でなく、30重量部を越えると硬化膜の
特性が低下する。
チオキサントンは、一種または二種以上使用される。チ
オキサントン等は、熱可塑性高分子結合剤100重量部
に対して0.01〜30重量部、好ましくは1〜15重
量部使用される。熱可塑性高分子結合剤に対するチオキ
サントン等の使用量が0.01重量部未満であると感光
硬化速度が十分でなく、30重量部を越えると硬化膜の
特性が低下する。
一数式fi+で表される化合物においてR1、R2及び
R3のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、
プロピル、イングロビル、ブチル、イソブチル、ter
t−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル
、2−エチルヘキシル、ノニル、デシル、ウンデシル、
ドデシル、トリデシル、オクタデシル、イコシル基等の
直鎖状または分枝鎖状アルキル基が例示される。但し、
R1及びR2のいずれか一方は分岐鎖状アルキル基、R
3は炭素数1〜20のアルキル基である。RIは炭素数
3以上の分岐鎖状アルキル基、好ましくは炭素数3〜4
の分岐鎖状アルキル基、さらに好ましくはイソプロピル
基であり、R2は好ましくは炭素数1〜10のアルキル
基である。
R3のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、
プロピル、イングロビル、ブチル、イソブチル、ter
t−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル
、2−エチルヘキシル、ノニル、デシル、ウンデシル、
ドデシル、トリデシル、オクタデシル、イコシル基等の
直鎖状または分枝鎖状アルキル基が例示される。但し、
R1及びR2のいずれか一方は分岐鎖状アルキル基、R
3は炭素数1〜20のアルキル基である。RIは炭素数
3以上の分岐鎖状アルキル基、好ましくは炭素数3〜4
の分岐鎖状アルキル基、さらに好ましくはイソプロピル
基であり、R2は好ましくは炭素数1〜10のアルキル
基である。
R2のシクロアルキル基、アリール基、シクロアルキル
低級アルキル基及びアリール低級アルキル基としては、
シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、シクロヘキシル
メチル、シクロヘキシルエチル、シクロへキシルプルピ
ル、ベンジル、フェネチル、2−フェニルエチル、3−
フェニルプロピル、ナフチルメチル、2−ナフチルエチ
ル基等が例示される。
低級アルキル基及びアリール低級アルキル基としては、
シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、シクロヘキシル
メチル、シクロヘキシルエチル、シクロへキシルプルピ
ル、ベンジル、フェネチル、2−フェニルエチル、3−
フェニルプロピル、ナフチルメチル、2−ナフチルエチ
ル基等が例示される。
一般式(11で表される化合物のうち好ましいアルキル
アミノ安、A香酸アルキルエステルとしては、p−(N
−メチル−N−イソプロピルアミン)安息香酸メチル、
p−(N−エチル−N−イソプロピルアミン)安息香酸
メチル、p−(N−プロピル−N−イソプロピルアミン
)安息香酸メチル、p−(N、N−ジイソプロピルアミ
ノ)安息香酸メチル、p−(N−ブチル−N−イソプロ
ピルアミノ)安息香酸メチル、p−(N−メチル−N−
イソプロピルアミノ)安息香酸エチル、p−(N−エチ
ル−N−イソプロピルアミン)安息香酸エチル、p−(
N−プロピル−N−イソプロピルアミノ)安息香酸エチ
ル、p−(N、N−ジイソプロピルアミノ)安息香酸エ
チル、p−(N−ブチル−N−イソプロピルアミノ)安
息香酸エチル、p−(N−ブチル−N−イソプロピルア
ミノ)安息香酸ブチル、p−(N−エチル−N−イソプ
ロとルアミノ)安息香酸プロピル、p−(N−ブチル−
N−イソプロとルアミノ)安息香酸プロピル、p−(N
−エチル−N−イソプロピルアミン)安息香酸アミル、
p−(N−エチル−N−イソプロピルアミノ)安息香酸
イソアミル、p−(N、N−ジイソプロビルアミノ)安
息香酸アミル、P(N、N−、ジイソプロピルアミノ)
安息香酸イソアミル、p−(N−ブチル−N−イソプロ
ピルアミノ)安息香酸イソアミル、p−(N−へキシル
−N−イソプロピルアミノ)安息香酸メチル、P−(N
−へキシル−N−イソプロピルアミノ)安息香酸エチル
、P〜(N−へキシル−N−イソプロピルアミン)安息
香酸ヘキシル、p−(N−へキシル−N−イソプロピル
アミン)安息香酸プロピル、p−(N−へキシル−N−
イソプロとルアミノ)安息香酸イソアミル、p−(N−
へブチル−N−イソプロとルアミノ)安息香酸メチル、
ρ−(N−へブチル−N−イソプロピルアミノ)安息香
酸エチル、p−(N−へブチル−N−イソプロピルアミ
ノ)安息香酸ヘプチル、p−(N−へブチル−N−イソ
プロピルアミノ)安息香酸プロピル、p−(N−へブチ
ル−N−イソプロとルアミノ)安息香酸イソアミル等が
挙げられる。
アミノ安、A香酸アルキルエステルとしては、p−(N
−メチル−N−イソプロピルアミン)安息香酸メチル、
p−(N−エチル−N−イソプロピルアミン)安息香酸
メチル、p−(N−プロピル−N−イソプロピルアミン
)安息香酸メチル、p−(N、N−ジイソプロピルアミ
ノ)安息香酸メチル、p−(N−ブチル−N−イソプロ
ピルアミノ)安息香酸メチル、p−(N−メチル−N−
イソプロピルアミノ)安息香酸エチル、p−(N−エチ
ル−N−イソプロピルアミン)安息香酸エチル、p−(
N−プロピル−N−イソプロピルアミノ)安息香酸エチ
ル、p−(N、N−ジイソプロピルアミノ)安息香酸エ
チル、p−(N−ブチル−N−イソプロピルアミノ)安
息香酸エチル、p−(N−ブチル−N−イソプロピルア
ミノ)安息香酸ブチル、p−(N−エチル−N−イソプ
ロとルアミノ)安息香酸プロピル、p−(N−ブチル−
N−イソプロとルアミノ)安息香酸プロピル、p−(N
−エチル−N−イソプロピルアミン)安息香酸アミル、
p−(N−エチル−N−イソプロピルアミノ)安息香酸
イソアミル、p−(N、N−ジイソプロビルアミノ)安
息香酸アミル、P(N、N−、ジイソプロピルアミノ)
安息香酸イソアミル、p−(N−ブチル−N−イソプロ
ピルアミノ)安息香酸イソアミル、p−(N−へキシル
−N−イソプロピルアミノ)安息香酸メチル、P−(N
−へキシル−N−イソプロピルアミノ)安息香酸エチル
、P〜(N−へキシル−N−イソプロピルアミン)安息
香酸ヘキシル、p−(N−へキシル−N−イソプロピル
アミン)安息香酸プロピル、p−(N−へキシル−N−
イソプロとルアミノ)安息香酸イソアミル、p−(N−
へブチル−N−イソプロとルアミノ)安息香酸メチル、
ρ−(N−へブチル−N−イソプロピルアミノ)安息香
酸エチル、p−(N−へブチル−N−イソプロピルアミ
ノ)安息香酸ヘプチル、p−(N−へブチル−N−イソ
プロピルアミノ)安息香酸プロピル、p−(N−へブチ
ル−N−イソプロとルアミノ)安息香酸イソアミル等が
挙げられる。
前記−数式(11で表されるアルキルアミノ安息香酸ア
ルキルエステルは、少なくとも一種使用される。上記ア
ルキルアミノ安息香酸アルキルエステルは、熱可塑性高
分子結合剤100重量部に対して、0.01〜30重量
部、好ましくは1〜15重量部使用される。アルキルア
ミノ安息香酸アルキルエステルの量が0,01重量部未
満であると感光硬化速度を高めるのが困難であり、30
重量部を越えると硬化膜の特性が低下する。なお、−数
式(1)で表されるアルキルアミノ安息香酸アルキルエ
ステルは、熱可塑性高分子結合剤等との相溶性に優れ、
光重合性組成物の安定化に寄与する他、感光硬化速度を
著しく促進する。
ルキルエステルは、少なくとも一種使用される。上記ア
ルキルアミノ安息香酸アルキルエステルは、熱可塑性高
分子結合剤100重量部に対して、0.01〜30重量
部、好ましくは1〜15重量部使用される。アルキルア
ミノ安息香酸アルキルエステルの量が0,01重量部未
満であると感光硬化速度を高めるのが困難であり、30
重量部を越えると硬化膜の特性が低下する。なお、−数
式(1)で表されるアルキルアミノ安息香酸アルキルエ
ステルは、熱可塑性高分子結合剤等との相溶性に優れ、
光重合性組成物の安定化に寄与する他、感光硬化速度を
著しく促進する。
本発明において、感光硬化性をより一層高めるには、前
記チオキサントン等と、−数式[1)で表されるアルキ
ルアミノ安息香酸アルキルエステルと、下記−数式(n
)で表される2、4.5−トリアリールイミダゾリルニ
量体とを併用するのが好ましい。
記チオキサントン等と、−数式[1)で表されるアルキ
ルアミノ安息香酸アルキルエステルと、下記−数式(n
)で表される2、4.5−トリアリールイミダゾリルニ
量体とを併用するのが好ましい。
(式中、Ar+ 、Ar2及びA r 3は置換されて
いてもよいアソール基を示すン 一般式(n)で表される2、4.5−トリアリールイミ
ダゾリルニ量体としては、例えば、2.2′4.4′、
5.5’−ヘキサフェニルビスイミダゾール、2.2′
−ジ(0−クロロフェニル)−4,4′、5.5′−テ
トラフェニルビスイミダゾール、2.2′〜ジ(O−ク
ロロフェニル)=4.4’ 、5.5′−テトラ(m−
メトキシフェニル)ビスイミダゾール、2.2′−ジ〈
0−フルオロフェニル)−4,4′、5.5’−テトラ
フェニルビスイミダゾール、2,2゛−ジ(0−メトキ
シフェニル)−4,4′、5.5′−テトラフェニルビ
スイミダゾール、2.2′−ジ(P−クロロフェニル)
−4,4′、5.5′−テトラフェニルビスイミダゾー
ル、2.2′−ジ(P−クロロフェニル)−4,4′、
5.5’−テトラ(m−メトキシフェニル)ビスイミダ
ゾール、2.2′−ジ(p−フルオロフェニル)−4゜
4′、5.5′−テトラフェニルビスイミダゾール、2
.2′−ジ(P−メトキシフェニル)−4゜4’ 、5
.5’−テトラフェニルビスイミダゾール等が例示され
る。上記−数式(It)で表される2゜4.5−1リア
リ一ルイミダゾリルニ量体は少なくとも一種使用される
。−数式([1で表される2゜4.5−トリアリールイ
ミダゾリルニ量体は熱可塑性高分子結合剤100!!1
部に対して0.01〜30重量部、好ましくは1〜15
重量部使用される。2,4.5−ドリアリールイミダゾ
リルニ量体の量が0.01重量部未満であると感光硬化
速度を高めるのが困難であり、30重量部を越えると硬
化膜の特性が低下する。
いてもよいアソール基を示すン 一般式(n)で表される2、4.5−トリアリールイミ
ダゾリルニ量体としては、例えば、2.2′4.4′、
5.5’−ヘキサフェニルビスイミダゾール、2.2′
−ジ(0−クロロフェニル)−4,4′、5.5′−テ
トラフェニルビスイミダゾール、2.2′〜ジ(O−ク
ロロフェニル)=4.4’ 、5.5′−テトラ(m−
メトキシフェニル)ビスイミダゾール、2.2′−ジ〈
0−フルオロフェニル)−4,4′、5.5’−テトラ
フェニルビスイミダゾール、2,2゛−ジ(0−メトキ
シフェニル)−4,4′、5.5′−テトラフェニルビ
スイミダゾール、2.2′−ジ(P−クロロフェニル)
−4,4′、5.5′−テトラフェニルビスイミダゾー
ル、2.2′−ジ(P−クロロフェニル)−4,4′、
5.5’−テトラ(m−メトキシフェニル)ビスイミダ
ゾール、2.2′−ジ(p−フルオロフェニル)−4゜
4′、5.5′−テトラフェニルビスイミダゾール、2
.2′−ジ(P−メトキシフェニル)−4゜4’ 、5
.5’−テトラフェニルビスイミダゾール等が例示され
る。上記−数式(It)で表される2゜4.5−1リア
リ一ルイミダゾリルニ量体は少なくとも一種使用される
。−数式([1で表される2゜4.5−トリアリールイ
ミダゾリルニ量体は熱可塑性高分子結合剤100!!1
部に対して0.01〜30重量部、好ましくは1〜15
重量部使用される。2,4.5−ドリアリールイミダゾ
リルニ量体の量が0.01重量部未満であると感光硬化
速度を高めるのが困難であり、30重量部を越えると硬
化膜の特性が低下する。
付加重合性化合物としては、常温常圧で液体または固体
であり、分子中に2個以上のアクリロイル基やメタクリ
ロイル基を有するアクリレートやメタクリレート等が挙
げられる。
であり、分子中に2個以上のアクリロイル基やメタクリ
ロイル基を有するアクリレートやメタクリレート等が挙
げられる。
分子中に2個のアクリロイル基を有するアクリレートと
しては、例えば、エチレングリコールジアクリレート、
ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレング
リコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジ
アクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート
、プロピレングリコールジアクリレート、ジプロピレン
グリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジ
アクリレート、テトラプロピレングリコールジアクリレ
ート、ポリブロビレングリコールジアクリレート、1.
4−ブタンジオールジアクリレート、ネオペンチルグリ
コールジアクリレート、1゜6−ヘキサンジオールジア
クリレート、ビスフェノールAのエチレンオキサイド付
加物のジアクリレート、ビスフェノールAのプロピレン
オキサイド付加物のジアクリレート、水素化ビスフェノ
ールAのエチレンオキサイド付加物のジアクリレート、
水素化ビスフェノールAのプロピレンオキサイド付加物
のジアクリレート、N、N′−メチレンビスアクリルア
ミド、N、N’−ベンジリデンビスアクリルアミド等が
例示される。
しては、例えば、エチレングリコールジアクリレート、
ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレング
リコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジ
アクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート
、プロピレングリコールジアクリレート、ジプロピレン
グリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジ
アクリレート、テトラプロピレングリコールジアクリレ
ート、ポリブロビレングリコールジアクリレート、1.
4−ブタンジオールジアクリレート、ネオペンチルグリ
コールジアクリレート、1゜6−ヘキサンジオールジア
クリレート、ビスフェノールAのエチレンオキサイド付
加物のジアクリレート、ビスフェノールAのプロピレン
オキサイド付加物のジアクリレート、水素化ビスフェノ
ールAのエチレンオキサイド付加物のジアクリレート、
水素化ビスフェノールAのプロピレンオキサイド付加物
のジアクリレート、N、N′−メチレンビスアクリルア
ミド、N、N’−ベンジリデンビスアクリルアミド等が
例示される。
分子中に3個以上のアクリロイル基を有するアクリレー
トとしては、例えば、グリセリントリアクリレート、ト
リメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロー
ルエタントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリ
アクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレー
ト、ジペンタエリスリトールへキサアクリレート等が例
示される。
トとしては、例えば、グリセリントリアクリレート、ト
リメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロー
ルエタントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリ
アクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレー
ト、ジペンタエリスリトールへキサアクリレート等が例
示される。
分子中に2個以上のメタクリロイル基を有するメタクリ
レートとしては、上記アクリレートに対応するメタクリ
レートが例示される。
レートとしては、上記アクリレートに対応するメタクリ
レートが例示される。
上記アクリレート及びメタクリレートは、少なくとも一
種使用され、両者を混合して使用してもよい。なお、単
官能性のアクリレート及びメタクリレートを適宜併用し
てもよい。
種使用され、両者を混合して使用してもよい。なお、単
官能性のアクリレート及びメタクリレートを適宜併用し
てもよい。
付加重合性化合物の量は、通常、熱可塑性高分子結合剤
100重量部に対して10〜200重量部、好ましくは
20〜150重量部程度である。
100重量部に対して10〜200重量部、好ましくは
20〜150重量部程度である。
本発明の光重合性組成物は、必要に応じて、熱重合反応
を抑制し、貯蔵安定性を高める安定剤、発色剤、レジス
ト像の判別を容易にする着色剤、柔軟性を付与する可塑
剤等を含有していてもよい。
を抑制し、貯蔵安定性を高める安定剤、発色剤、レジス
ト像の判別を容易にする着色剤、柔軟性を付与する可塑
剤等を含有していてもよい。
安定剤としては、例えば、P−メトキシフェノール、ハ
イドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、t
ert−ブチルカテコール等が例示され、光重合性を阻
害しない範囲で適宜量使用される。
イドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、t
ert−ブチルカテコール等が例示され、光重合性を阻
害しない範囲で適宜量使用される。
発色剤としては、トリアリールメタン系染料のロイコ体
が有用であり、例えば、ロイコクリスタルバイオレット
、ロイコマラカイトグリーンや、これらロイコ体の塩酸
塩、硫酸塩等の鉱酸塩、p−トルエンスルホン酸塩等の
有機酸塩等が挙げられる。また着色剤としては、例えば
、クリスタルバイオレット、マラカイトグリーン、ビク
トリアブルー、メチレンブルー等が例示される。可塑剤
としては、例えば、ジエチルフタレート、ジブチルフタ
レート、ジエチルフタレート、ジオクチルフタレート等
の7タル酸エステル類ニジオクチルアジペート、ジブチ
ルジグリコールアジベート等の脂肪酸エステル類;トリ
メチルホスフィン等のリン酸エステル類;トルエンスル
ホン酸アミド等のスルホン酸アミド類等が例示される。
が有用であり、例えば、ロイコクリスタルバイオレット
、ロイコマラカイトグリーンや、これらロイコ体の塩酸
塩、硫酸塩等の鉱酸塩、p−トルエンスルホン酸塩等の
有機酸塩等が挙げられる。また着色剤としては、例えば
、クリスタルバイオレット、マラカイトグリーン、ビク
トリアブルー、メチレンブルー等が例示される。可塑剤
としては、例えば、ジエチルフタレート、ジブチルフタ
レート、ジエチルフタレート、ジオクチルフタレート等
の7タル酸エステル類ニジオクチルアジペート、ジブチ
ルジグリコールアジベート等の脂肪酸エステル類;トリ
メチルホスフィン等のリン酸エステル類;トルエンスル
ホン酸アミド等のスルホン酸アミド類等が例示される。
本発明の光重合性組成物は、有機溶媒を含有しない液状
であってもよいが、通常、有機溶媒に溶解ないし分散し
た液状またはドライフィルムの形態で使用される。上記
有機溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、
プロパツール等のアルコール類、酢酸エチル等のエステ
ル類、アセトン、メチルエチルゲトン等のケトン類、ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、
塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素類等が例示される
。ドライフィルムは、例えばポリエチレンテレフタレー
トフィルム等の基体フィルムに重合性組成物を塗布し、
乾燥した後、ポリエチレンフィルム等のカバーフィルム
を加圧ロール等でラミネートすることにより作製される
。ドライフィルムの光重合性組成物の膜厚は解像度及び
作業性等を低下させない範囲であれば特に制限されない
が、通常5〜100μm、好ましくは20〜70μ■で
ある。
であってもよいが、通常、有機溶媒に溶解ないし分散し
た液状またはドライフィルムの形態で使用される。上記
有機溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、
プロパツール等のアルコール類、酢酸エチル等のエステ
ル類、アセトン、メチルエチルゲトン等のケトン類、ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、
塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素類等が例示される
。ドライフィルムは、例えばポリエチレンテレフタレー
トフィルム等の基体フィルムに重合性組成物を塗布し、
乾燥した後、ポリエチレンフィルム等のカバーフィルム
を加圧ロール等でラミネートすることにより作製される
。ドライフィルムの光重合性組成物の膜厚は解像度及び
作業性等を低下させない範囲であれば特に制限されない
が、通常5〜100μm、好ましくは20〜70μ■で
ある。
゛本発明の光重合性組成物からなる感光層は、通常、有
機溶媒を含有する液状の光重合性組成物を、プリント基
板等の支持体に印刷または塗布し、有機溶媒を除去した
り、ドライフィルムのカバーフィルムを剥離し上記支持
体にゴムロール等でラミネートすることにより形成され
る。
機溶媒を含有する液状の光重合性組成物を、プリント基
板等の支持体に印刷または塗布し、有機溶媒を除去した
り、ドライフィルムのカバーフィルムを剥離し上記支持
体にゴムロール等でラミネートすることにより形成され
る。
感光層は、化学的に活性な放射線を発生させる光源、例
えば、低圧水銀灯、超高圧水銀灯、キセノンランプなど
の光源で露光される。露光は、通常、必要に応じて感光
層上にカバーシートを設け、ネガまたはポジ型のパター
ンマスクを用い、接触法または投影法により行なわれる
。露光後、現像液で現像すると前記パターンに応じたレ
ジスト像が得られる。上記現像液としては、パークロロ
エチレン、トリクロロエタンなどの有機溶媒からなる現
像液や塩基性化合物を含有するアルカリ現像液などが使
用できる。アルカリ現像液の塩基性化合物としては、例
えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウ
ム、炭酸水素ナトリウムケイ酸ナトリウム、リン酸ナト
リウム等の無機塩基;トリメチルアミン、トリエチルア
ミン、エタノールアミン、ジェタノールアミン、トリエ
タノールアミン、モルホリン、ピリジン等の有機塩基が
例示される。なお、アルカリ現像液には、エチレングリ
コールモノブチルエーテル等の有機溶媒が含有されてい
てもよい。
えば、低圧水銀灯、超高圧水銀灯、キセノンランプなど
の光源で露光される。露光は、通常、必要に応じて感光
層上にカバーシートを設け、ネガまたはポジ型のパター
ンマスクを用い、接触法または投影法により行なわれる
。露光後、現像液で現像すると前記パターンに応じたレ
ジスト像が得られる。上記現像液としては、パークロロ
エチレン、トリクロロエタンなどの有機溶媒からなる現
像液や塩基性化合物を含有するアルカリ現像液などが使
用できる。アルカリ現像液の塩基性化合物としては、例
えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウ
ム、炭酸水素ナトリウムケイ酸ナトリウム、リン酸ナト
リウム等の無機塩基;トリメチルアミン、トリエチルア
ミン、エタノールアミン、ジェタノールアミン、トリエ
タノールアミン、モルホリン、ピリジン等の有機塩基が
例示される。なお、アルカリ現像液には、エチレングリ
コールモノブチルエーテル等の有機溶媒が含有されてい
てもよい。
また回路パターンを形成する場合には、レジスト像を形
成した後、メツキ液やエツチング液で処理され、上記レ
ジスト像は水酸化ナトリウム等の強アルカリ水溶液又は
塩化メチレン等の有機溶媒で剥離除去される。
成した後、メツキ液やエツチング液で処理され、上記レ
ジスト像は水酸化ナトリウム等の強アルカリ水溶液又は
塩化メチレン等の有機溶媒で剥離除去される。
本発明の光重合性組成物は、プリント配線板、回路基板
、金属レリーフ像や印刷版等を製造する際のフォトレジ
ストとして使用できる。
、金属レリーフ像や印刷版等を製造する際のフォトレジ
ストとして使用できる。
[発明の効果]
本発明の光重合性組成物によれば、特定のアルキルアミ
ノ安息香酸アルキルエステルを、光重合開始剤、熱可塑
性高分子結合剤及び付加重合性化合物と組合せているの
で、優れた感光硬化速度が得られ、従来の光重合性組成
物と比較して露光時間が短縮され、プリント配線板等の
生産性を高めることができる。
ノ安息香酸アルキルエステルを、光重合開始剤、熱可塑
性高分子結合剤及び付加重合性化合物と組合せているの
で、優れた感光硬化速度が得られ、従来の光重合性組成
物と比較して露光時間が短縮され、プリント配線板等の
生産性を高めることができる。
[実施例]
以下に、実施例に基づいて本発明をより詳細に説明する
。
。
実施例1
以下の成分を混合して光重合性組成物を得た。
ポリメタクリル酸メチル 50g2−クロロ
チオキサントン 1gp−N−メチル−N−
イソプロピルアミノ安息香酸エチル
3gトリメチロールプロパントリアクリレー
ト5g テトラエチレングリコールジアクリレート0g ビクトリアブルーGHQ、05g メチルエチルケトン 60gテトラヒド
ロフラン Log得られた光重合性組成
物を、膜厚25μmのポリエチレンテレフタレートフィ
ルム支持体に塗布し、75°Cで乾燥し、感光性フィル
ムを得た。感光層のノブみは50/l/fflであった
。
チオキサントン 1gp−N−メチル−N−
イソプロピルアミノ安息香酸エチル
3gトリメチロールプロパントリアクリレー
ト5g テトラエチレングリコールジアクリレート0g ビクトリアブルーGHQ、05g メチルエチルケトン 60gテトラヒド
ロフラン Log得られた光重合性組成
物を、膜厚25μmのポリエチレンテレフタレートフィ
ルム支持体に塗布し、75°Cで乾燥し、感光性フィル
ムを得た。感光層のノブみは50/l/fflであった
。
上記感光性フィルムを、研磨した銅張積層板に、100
°Cに加熱したゴムローラーによって積層した。次いで
、ストファー21段ステップタブレットを感光性フィル
ムに重ね、2Kwの超高圧水銀灯で50cmの距離から
10秒間照射し硬化させ、ポリエチレンテレフタレート
フィルム支持体を剥漏した後、i、1.1−)−リクロ
ロエタンで70秒間スプレー現像したところ、ステップ
タブレットの「8」に対応する樹脂レリーフ像が得られ
た。
°Cに加熱したゴムローラーによって積層した。次いで
、ストファー21段ステップタブレットを感光性フィル
ムに重ね、2Kwの超高圧水銀灯で50cmの距離から
10秒間照射し硬化させ、ポリエチレンテレフタレート
フィルム支持体を剥漏した後、i、1.1−)−リクロ
ロエタンで70秒間スプレー現像したところ、ステップ
タブレットの「8」に対応する樹脂レリーフ像が得られ
た。
なお、ステップタブレットの数字が大きいほど感度が高
いことを示す。
いことを示す。
実施例2
以下の成分を混合して光重合性組成物を得た。
メタクリル酸20重量%、メタクリル酸メチル60重量
%、アクリル酸イソブチル20重量%の共重合体
50g2.4−ジエチルチオキサン
トン 1gP−N−エチル−N−イソプロピルアミ
ノ安息香酸アミル 3gト
リメチロールプロパントリアクリレート5g テトラエチレングリコールジアクリレートog ビクトリアブルーGHQ、05g メチルエチルケトン 60gテトラヒド
ロフラン 10g得られた光重合性組成
物を、実施例1で用いたポリエチレンテレフタレートフ
ィルム支持体に塗布し、実施鋼重と同様にして厚み50
ρの感光層を形成すると共に、感光性フィルムを銅張積
層板に積層した0次いで、実施例1と同様に、ストファ
ー21段ステップタブレット及び超高圧水銀灯を用いて
、50ai+の距離から10秒間照射し硬化させ、ポリ
エチレンテレフタレートフィルム支持体を剥離した後、
温度30℃の1%炭酸ナトリウム水溶液で70秒間スプ
レー現像したところ、ステップタブレットのr8」に対
応する樹脂レリーフ像が得られた。
%、アクリル酸イソブチル20重量%の共重合体
50g2.4−ジエチルチオキサン
トン 1gP−N−エチル−N−イソプロピルアミ
ノ安息香酸アミル 3gト
リメチロールプロパントリアクリレート5g テトラエチレングリコールジアクリレートog ビクトリアブルーGHQ、05g メチルエチルケトン 60gテトラヒド
ロフラン 10g得られた光重合性組成
物を、実施例1で用いたポリエチレンテレフタレートフ
ィルム支持体に塗布し、実施鋼重と同様にして厚み50
ρの感光層を形成すると共に、感光性フィルムを銅張積
層板に積層した0次いで、実施例1と同様に、ストファ
ー21段ステップタブレット及び超高圧水銀灯を用いて
、50ai+の距離から10秒間照射し硬化させ、ポリ
エチレンテレフタレートフィルム支持体を剥離した後、
温度30℃の1%炭酸ナトリウム水溶液で70秒間スプ
レー現像したところ、ステップタブレットのr8」に対
応する樹脂レリーフ像が得られた。
実施例3
実施例2の共重合体に代えて、メタクリル酸14重量%
、アクリル酸14重量%、スチレン20重量%、メタク
リル酸−2−エチルヘキシル52重量%の共重合体を用
い、光重合性組成物を調製した。そして、実施例2と同
様にして感光特性を評価したところ、ステップタブレッ
トの18」に対応する樹脂レリーフ像が得られた。
、アクリル酸14重量%、スチレン20重量%、メタク
リル酸−2−エチルヘキシル52重量%の共重合体を用
い、光重合性組成物を調製した。そして、実施例2と同
様にして感光特性を評価したところ、ステップタブレッ
トの18」に対応する樹脂レリーフ像が得られた。
実施例4
実施例1の光重合性組成物に、2,2′−ジ(p−クロ
ロフェニル)−4,4′、5.5′テトラ(m−メトキ
シフェニル)ビスイミダゾールを1.5g添加し、混合
することにより光重合性組成物を得た。
ロフェニル)−4,4′、5.5′テトラ(m−メトキ
シフェニル)ビスイミダゾールを1.5g添加し、混合
することにより光重合性組成物を得た。
そして、露光時間を約7.5秒とする以外、実施例1と
同様にして感光特性を調べたところ、ステップタブレッ
トの「8」に対応する樹脂レリーフ像が得られ、硬化速
度が大きいものであった。
同様にして感光特性を調べたところ、ステップタブレッ
トの「8」に対応する樹脂レリーフ像が得られ、硬化速
度が大きいものであった。
実施例5
実施例2の光重合性組成物に、2.2′−ジ(0−クロ
ロフェニル)−4,4′、5.5′テトラ(m−メトキ
シフェニル)ビスイミダゾールを2g添加し、混合する
ことにより光重合性組成物を得た。
ロフェニル)−4,4′、5.5′テトラ(m−メトキ
シフェニル)ビスイミダゾールを2g添加し、混合する
ことにより光重合性組成物を得た。
そして、露光時間を約7.5秒とする以外、実施例2と
同様にして感光特性を調べたところ、ステップタブレッ
トの「8」に対応する樹脂レリーフ像が得られ、硬化速
度が大きいものであった。
同様にして感光特性を調べたところ、ステップタブレッ
トの「8」に対応する樹脂レリーフ像が得られ、硬化速
度が大きいものであった。
比較例1
実施例1の光硬化性組成物を構成する成分中、p−(N
−メチル−N−イソプロピルアミン)安息香酸エチルを
含有しない光重合性組成物を得な。
−メチル−N−イソプロピルアミン)安息香酸エチルを
含有しない光重合性組成物を得な。
この光重合性組成物を実施例1と同様に評価しなところ
、ステップタブレットの「4」に対応する樹脂レリーフ
像しか得られなかった。
、ステップタブレットの「4」に対応する樹脂レリーフ
像しか得られなかった。
比較例2
実施例2及び実施例3の光硬化性組成物を構成する成分
中、p−(N−エチル−N−イソプロピルアミン)安息
香酸アミルを含有しない光重合性組成物を得た。各光重
合性組成物を実施例2と同様に評価したところ、それぞ
れステップタブレットの「4」に対応する樹脂レリーフ
像しか得られなかった。
中、p−(N−エチル−N−イソプロピルアミン)安息
香酸アミルを含有しない光重合性組成物を得た。各光重
合性組成物を実施例2と同様に評価したところ、それぞ
れステップタブレットの「4」に対応する樹脂レリーフ
像しか得られなかった。
比較例3
実施例2の光重合性組成物中、p−(N−エチル−N−
イソプロピルアミン)安息香酸アミルに代えて、p−(
N−ブチルアミノ)安息香酸エチルを用いて、光重合性
組成物を得た。
イソプロピルアミン)安息香酸アミルに代えて、p−(
N−ブチルアミノ)安息香酸エチルを用いて、光重合性
組成物を得た。
この光重合性組成物を実施例2と同様に評価したところ
、ステップタブレットの「7」に対応する樹脂レリーフ
像しか得られなかった。
、ステップタブレットの「7」に対応する樹脂レリーフ
像しか得られなかった。
比較例4
実施例5の光重合性組成物中、p−(N−メチル−N−
イソプロピルアミン)安息香酸アミルに代えて、ρ−(
N−n−ブチルアミノ)安息香酸エチルを用いて、光重
合性組成物を得た。
イソプロピルアミン)安息香酸アミルに代えて、ρ−(
N−n−ブチルアミノ)安息香酸エチルを用いて、光重
合性組成物を得た。
この光重合性組成物を実施例2と同様に評価したところ
、ステップタブレットの「6」に対応する樹脂レリーフ
像しか得られなかった。
、ステップタブレットの「6」に対応する樹脂レリーフ
像しか得られなかった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、熱可塑性高分子結合剤100重量部と、ハロゲン原
子またはアルキル基を有してい てもよいチオキサントン0.01〜30重量部と、 下記一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R_1、R_2は炭素数1〜10の直鎖状また
は分枝鎖状アルキル基、シクロアルキル基、アリール基
、シクロアルキル低級アルキル基およびアリール低級ア
ルキル基から選択され、少なくともいずれか一方が分枝
鎖状アルキル基である。R_3は炭素数1〜20のアル
キル基を示す) で表されるアルキルアミノ安息香酸アルキルエステル0
.01〜30重量部と、 常温常圧で液体または固体の付加重合性化合物10〜2
00重量部とを含有することを特徴とする光重合性組成
物。 2、熱可塑性高分子結合剤100重量部に対して、2,
4,5−トリアリールイミダゾリル二量体0.01〜3
0重量部を含有する請求項1記載の光重合性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63316731A JP2856746B2 (ja) | 1988-12-15 | 1988-12-15 | 光重合性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63316731A JP2856746B2 (ja) | 1988-12-15 | 1988-12-15 | 光重合性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02161440A true JPH02161440A (ja) | 1990-06-21 |
| JP2856746B2 JP2856746B2 (ja) | 1999-02-10 |
Family
ID=18080273
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63316731A Expired - Lifetime JP2856746B2 (ja) | 1988-12-15 | 1988-12-15 | 光重合性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2856746B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014062170A (ja) * | 2012-09-20 | 2014-04-10 | Fujifilm Corp | インク組成物の光硬化方法、インク組成物からなるインクセット、画像形成方法およびインク組成物 |
Citations (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50158323A (ja) * | 1974-02-26 | 1975-12-22 | ||
| JPS5425957A (en) * | 1977-07-29 | 1979-02-27 | Nippon Zeon Co Ltd | Curable rubber composition having excellent resistance to rancid gasoline |
| JPS5619752A (en) * | 1979-07-27 | 1981-02-24 | Hitachi Chemical Co Ltd | Photosensitive resin composition laminate |
| JPS5633413A (en) * | 1979-08-27 | 1981-04-03 | Masahiko Tsunoda | Powder blow-in apparatus |
| JPS60159743A (ja) * | 1984-01-30 | 1985-08-21 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光重合性組成物 |
| JPS60207136A (ja) * | 1984-03-31 | 1985-10-18 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 画像形成材料 |
| JPS61134756A (ja) * | 1974-10-04 | 1986-06-21 | ダイナケム コ−ポレ−シヨン | フオトレジストの製法 |
| JPS61186952A (ja) * | 1985-02-15 | 1986-08-20 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 光重合性樹脂組成物 |
| JPS61188533A (ja) * | 1985-02-18 | 1986-08-22 | Sekisui Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物 |
| JPS62153309A (ja) * | 1985-12-27 | 1987-07-08 | Daicel Chem Ind Ltd | 光硬化重合組成物 |
| JPS63316730A (ja) * | 1987-06-18 | 1988-12-26 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 抗ウイルス剤 |
-
1988
- 1988-12-15 JP JP63316731A patent/JP2856746B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50158323A (ja) * | 1974-02-26 | 1975-12-22 | ||
| JPS61134756A (ja) * | 1974-10-04 | 1986-06-21 | ダイナケム コ−ポレ−シヨン | フオトレジストの製法 |
| JPS5425957A (en) * | 1977-07-29 | 1979-02-27 | Nippon Zeon Co Ltd | Curable rubber composition having excellent resistance to rancid gasoline |
| JPS5619752A (en) * | 1979-07-27 | 1981-02-24 | Hitachi Chemical Co Ltd | Photosensitive resin composition laminate |
| JPS5633413A (en) * | 1979-08-27 | 1981-04-03 | Masahiko Tsunoda | Powder blow-in apparatus |
| JPS60159743A (ja) * | 1984-01-30 | 1985-08-21 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光重合性組成物 |
| JPS60207136A (ja) * | 1984-03-31 | 1985-10-18 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 画像形成材料 |
| JPS61186952A (ja) * | 1985-02-15 | 1986-08-20 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 光重合性樹脂組成物 |
| JPS61188533A (ja) * | 1985-02-18 | 1986-08-22 | Sekisui Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物 |
| JPS62153309A (ja) * | 1985-12-27 | 1987-07-08 | Daicel Chem Ind Ltd | 光硬化重合組成物 |
| JPS63316730A (ja) * | 1987-06-18 | 1988-12-26 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 抗ウイルス剤 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014062170A (ja) * | 2012-09-20 | 2014-04-10 | Fujifilm Corp | インク組成物の光硬化方法、インク組成物からなるインクセット、画像形成方法およびインク組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2856746B2 (ja) | 1999-02-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3885964A (en) | Photoimaging process using nitroso dimer | |
| US4269933A (en) | Methods of developing photopolymerizable compositions containing an 0-nitroaromatic compound as photoinhibitor | |
| US4537855A (en) | Photopolymerizable photosensitive composition | |
| US4198242A (en) | Photopolymerizable composition containing an o-nitroaromatic compound as photoinhibitor | |
| KR20130073509A (ko) | 드라이 필름 포토 레지스트용 감광성 수지 조성물 | |
| JP2826329B2 (ja) | 光重合性組成物 | |
| JP2756623B2 (ja) | 光重合性組成物 | |
| JP3644731B2 (ja) | 新規な光硬化性樹脂組成物 | |
| JP3111708B2 (ja) | 光重合性組成物及び光重合性エレメント | |
| JP2706858B2 (ja) | 光重合性組成物 | |
| JP2750461B2 (ja) | 光重合性組成物 | |
| JPH02161440A (ja) | 光重合性組成物 | |
| JP2801047B2 (ja) | 光重合性組成物 | |
| KR20180077724A (ko) | 드라이 필름 포토 레지스트용 감광성 수지 조성물 | |
| JP2826330B2 (ja) | 光重合性組成物 | |
| JP2826331B2 (ja) | 光重合性組成物 | |
| EP0551697B1 (en) | Photoinitiator system and photopolymerizable composition using the same | |
| JP2726072B2 (ja) | 光重合性組成物 | |
| JP2679193B2 (ja) | 光重合性組成物 | |
| JP4230209B2 (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
| KR20170036983A (ko) | 드라이 필름 포토 레지스트용 감광성 수지 조성물 | |
| US4050941A (en) | High resolution photohardenable coating compositions containing tetracyanoethane compounds | |
| JP2776522B2 (ja) | 光重合性組成物 | |
| JPH0588244B2 (ja) | ||
| JP2540910B2 (ja) | 光重合性組成物 |