JPH0216310B2 - - Google Patents
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- JPH0216310B2 JPH0216310B2 JP15949681A JP15949681A JPH0216310B2 JP H0216310 B2 JPH0216310 B2 JP H0216310B2 JP 15949681 A JP15949681 A JP 15949681A JP 15949681 A JP15949681 A JP 15949681A JP H0216310 B2 JPH0216310 B2 JP H0216310B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- trioxo
- pyrrolo
- tetrahydro
- pyrimidine
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- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
この発明は、新規化合物であるピロロピリミジ
ン誘導体に関するものである。さらに詳しくは、
この発明は、 式 〔式中、R1およびR2は、それぞれ、炭素数１〜
４のアルキル基、炭素数２〜４のアルケニル基、
炭素数５〜７のシクロアルキル基、炭素数７〜10
のアラルキル基、または
ン誘導体に関するものである。さらに詳しくは、
この発明は、 式 〔式中、R1およびR2は、それぞれ、炭素数１〜
４のアルキル基、炭素数２〜４のアルケニル基、
炭素数５〜７のシクロアルキル基、炭素数７〜10
のアラルキル基、または
【式】（R3は
炭素数１〜４のアルキル基またはハロゲン原子を
示し、ｎは０，１，２または３である。）で表わ
される基を示す。〕で表わされる２―ヒドロキシ
―３，４，６，７―テトラヒドロ―４，５，７―
トリオキソ―5H―ピロロ〔３，４―ｄ〕ピリミ
ジン誘導体である。 この発明のピロロピリミジン誘導体は、農薬、
医薬、さらにはこれらの中間体として有用であ
る。特に、イネ白葉枯れ病に対する農園芸用殺菌
剤として有用である。 以下にピロロピリミジン誘導体の具体例の物性
を示す。 化合物番号 化 合 物 名 融 点（℃） １ ３，６―ジメチル―２―ヒドロキシ
―３，４，６，７―テトラヒドロ―
４，５，７―トリオキソ―5H―ピ
ロロ〔３，４―ｄ〕ピリミジン
291〜292（分解） ２ ３，６―ジアリル―２―ヒドロキシ
―３，４，６，７―テトラヒドロ―
４，５，７―トリオキソ―5H―ピ
ロロ〔３，４―ｄ〕ピリミジン
193〜194 ３ ３，６―ジベンジル―２―ヒドロキ
シ―３，４，６，７―テトラヒドロ
―４，５，７―トリオキソ―5H―
ピロロ〔３，４―ｄ〕ピリミジン
224〜225 ４ ３，６―ジフエニル―２―ヒドロキ
シ―３，４，６，７―テトラヒドロ
―４，５，７―トリオキソ―5H―
ピロロ〔３，４―ｄ〕ピリミジン
276（分解）（１エタノール付加物） ５ ３，６―ジ（ｐ―トリル）―２―ヒ
ドロキシ―３，４，６，７―テトラ
ヒドロ―４，５，７―トリオキソ―
5H―ピロロ〔３，４―ｄ〕ピリミ
ジン 276〜277（分解） ６ ３，６―ビス（２，４―ジクロロフ
エニル）―２―ヒドロキシ―３，
４，６，７―テトラヒドロ―４，
５，７―トリオキソ―5H―ピロロ
〔３，４―ｄ〕ピリミジン
262〜264（分解） ７ ６―（ｐ―クロロフエニル）―２―
ヒドロキシ―３，４，６，７―テト
ラヒドロ―３―（ｐ―トリル）―
４，５，７―トリオキソ―5H―ピ
ロロ〔３，４―ｄ〕ピリミジン
234（分解）（１エタノール付加物） ８ ３―ベンジル―２―ヒドロキシ―
３，４，６，７―テトラヒドロ―６
―（ｐ―トリル）―４，５，７―ト
リオキソ―5H―ピロロ〔３，４―
ｄ〕ピリミジン
270〜271（１エタノール付加物） ９ ３―（ｐ―クロロフエニル）―２―
ヒドロキシ―６―フエニル―４，
５，６，７―テトラヒドロ―４，
５，７―トリオキソ―5H―ピロロ
〔３，４―ｄ〕ピリミジン
295（分解） 10 ３，６―ジシクロヘキシル―２―ヒ
ドロキシ―３，４，６，７―テトラ
ヒドロ―４，５，７―トリオキソ―
5H―ピロロ〔３，４―ｄ〕ピリミ
ジン
290（分解）（1/2ジオキサン付加物） この発明のピロロピリミジン誘導体は、たとえ
ば下記(1)および(2)の方法で合成することができ
る。 (1) 式 （式中、R1およびR2は、それぞれ前記と同じ
意味を有する。）で表わされるアミノマレイミ
ドと、ホスゲンまたはクロロギ酸トリメチルエ
ステルとを、ピリジンの存在下に反応させる方
法。 この反応は、式〔〕で表わされるアミノマ
レイミドを、ホスゲン１モル当り0.4〜１モル、
クロロギ酸トリメチルエステル１モル当り0.2
〜0.5モルと、ピリジンを、ホスゲン１モル当
り約２モル、クロロギ酸トリメチルエステル１
モル当り約４モル使用し、ベンゼン、トルエ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどの
芳香族炭化水素、塩化メチレン、クロロホル
ム、四塩化炭素、塩化エチレンなどのハロゲン
化炭化水素などの溶媒の存在下に、通常−20〜
100℃の範囲の温度で、１〜30時間行なわれる。 式〔〕で表わされるアミノマレイミドは、 式 Ｎ≡Ｃ−COOR4 〔〕 （式中、R4は炭素数１〜４のアルキル基を示
す。）で表わされるシアノギ酸エステルと、 式 （式中、R1とR2は、それぞれ前記と同じ意味
を有する。）で表わされるマロンアミドとを、
塩化亜鉛と第三アミンの存在下で反応させ、つ
いで得られる反応生成物を酸性水溶液で処理す
る方法で合成することができる。 (2) 式 （式中、R1とR2は、それぞれ前記と同じ意味
を有する。）で表わされる３―（カルバモイル）
アミノ―４―エトキシカルボニルマレイミド
を、三フツ化ホウ素の存在下で50〜150℃の範
囲の温度で加熱して、閉環する方法。 この反応は、反応溶媒の不存在下、または反
応溶媒、たとえばベンゼン、トルエン、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼンなどの芳香族炭化
水素、塩化エチレンなどのハロゲン化炭化水素
の存在下に、通常１〜30時間行なわれる。 式〔〕で表わされるカルバモイルアミノマ
レイミドは、 式 （式中、R1は前記と同一の意味を有する。）で
表わされるアミノマレイミドと、ホスゲンまた
はクロロギ酸トリクロロメチルエステルとを、
ピリジンの存在下に反応させ、ついで反応生成
物を 式 R2−NH2 〔〕 （式中、R2は前記と同一の意味を有する。）で
表わされるアミンと反応させる方法で合成する
ことができる。 式〔〕で表わされるアミノマレイミドは、 式 （式中、R5とR6は、それぞれ炭素数１〜４の
アルキル基を示す。）で表わされるアルコキシ
イミノ酢酸エステルと、 式 （式中、R1は前記と同一の意味を有する。）で
表わされるエトキシカルボニル酢酸アミドとを
反応させる方法（本特許出願人の出願に係る特
願昭55―140405号明細書参照）で合成すること
ができる。 以下に、この発明ピロロピリミジン誘導体の合
成例を示す。 合成例 １ （化合物番号１） (1) 減圧下、110℃で15分間乾燥した塩化亜鉛
14.31ｇに塩化メチレン150mlを加えて得た懸濁
液を撹拌しながら、これにＮ，N′―ジメチル
マロンアミド6.51ｇを室温で加え、ついでトリ
エチルアミン10.12ｇを含む塩化メチレン50ml
を滴下した。混合物を室温で１時間撹拌した
後、混合物に室温でシアノギ酸エチル9.91ｇを
含む塩化メチレン50mlを滴下した。混合物を加
熱し、還流下にシアノギ酸エチルとＮ，N′―
ジメチルマロンアミドを15時間反応させた。 反応後、得られた反応生成物を氷水で冷却し
ながら、これに１規定塩酸100mlを加えた。氷
水冷却下に0.5時間の撹拌によつて得られた反
応混合物を過して、３―アミノ―１―メチル
―４―（メチルカルバモイル）マレイミド結晶
3.17ｇを得た。これをメタノールで再結晶し
て、つぎの反応に供した。 (2) (1)の反応で得た３―アミノ―１―メチル―４
―（メチルカルバモイル）マレイミド0.92ｇと
ピリジン1.71ｇを含む塩化エチレン20mlに、寒
剤（氷―食塩）冷却下、クロロギ酸トリクロロ
メチルエステル1.07ｇを含む塩化エチレン20ml
を滴下した後、混合物を室温で撹拌しながら、
１日間反応させた。 反応後、得られた反応生成混合物に水50mlを
加えて過し、３，６―ジメチル―２―ヒドロ
キシ―３，４，６，７―テトラヒドロ―４，
５，７―トリオキソ―5H―ピロロ〔３，４―
ｄ〕ピリミジンの結晶0.49ｇを得た。これをエ
タノールで再結晶して、分解点291〜292℃の橙
色針状結晶を得た。その元素分析値をつぎに示
す。 Ｃ Ｈ Ｎ 分析値 45.98 3.40 19.87 計算値 45.94 3.38 20.09 （C8H7N3O4として） 合成例 ２ （化合物番号８） (1) エトキシイミノ酢酸エチル1.45ｇとエトキシ
カルボニル酢酸（ｐ―トルイド）2.21ｇを含む
エタノール５mlを、加熱して、還流下に20時間
反応させた。 反応後、混合物を室温まで冷却した後、過
して、３―アミノ―４―エトキシカルボニルマ
レイミドの結晶1.51ｇを得た。これをエタノー
ル45mlで再結晶して、融点188〜190℃の黄色微
針状結晶0.8ｇを得た。 (2) (1)の方法に準じて合成した３―アミノ―４―
エトキシカルボニルマレイミド2.77ｇとピリジ
ン２ｇを含む塩化エチレン40mlに、寒剤（氷―
食塩）冷却下、クロロギ酸トリメチルエステル
1.25ｇを含む塩化エチレン30mlを滴下した後、
混合物を室温で撹拌しながら、４時間反応させ
た。 反応後、得られた反応生成混合物に、寒剤
（氷―食塩）冷却下、ベンジルアミン1.35ｇを
含む塩化エチレン20mlを滴下した後、混合物を
加熱して、還流下に１時間反応させた。 得られた反応生成混合物に、水50mlを加え、
水層と有機層とに分液した。有機層を無水硫酸
ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮して得
た残渣に、ベンゼン10mlを加え、過して、３
―（ベンジルカルバモイル）アミノ―４―エト
キシカルボニル―１―（ｐ―トリル）マレイミ
ドの結晶2.23ｇを得た。これをエタノールで再
結晶して、融点178〜179℃の黄色柱状結晶を得
た。 (3) (2)の反応で得た３―（ベンジルカルバモイ
ル）アミノ―４―エトキシカルボニル―１―
（ｐトリル）マレイミド１ｇと三フツ化ホウ
素・エーテラート0.35ｇを含む塩化エチレン６
mlを加熱して、還流下に20時間反応させた。 反応後、得られた反応生成混合物に、室温で
水10mlを加えて過し、３―ベンジル―２―ヒ
ドロキシ―３，４，６，７―テトラヒドロ―６
―（ｐ―トリル）―４，５，７―トリオキソ―
5H―ピロロ〔３，４―ｄ〕ピリミジンの結晶
0.15ｇを得た。これをエタノールで再結晶し
て、エタノールとのモル比１：１の付加物とし
て、融点270〜271℃の黄色結晶を得た。その元
素分析値をつぎに示す。 Ｃ Ｈ Ｎ 分析値 64.79 4.95 10.50 計算値 64.86 5.20 10.31 （C22H21N3O5として）
示し、ｎは０，１，２または３である。）で表わ
される基を示す。〕で表わされる２―ヒドロキシ
―３，４，６，７―テトラヒドロ―４，５，７―
トリオキソ―5H―ピロロ〔３，４―ｄ〕ピリミ
ジン誘導体である。 この発明のピロロピリミジン誘導体は、農薬、
医薬、さらにはこれらの中間体として有用であ
る。特に、イネ白葉枯れ病に対する農園芸用殺菌
剤として有用である。 以下にピロロピリミジン誘導体の具体例の物性
を示す。 化合物番号 化 合 物 名 融 点（℃） １ ３，６―ジメチル―２―ヒドロキシ
―３，４，６，７―テトラヒドロ―
４，５，７―トリオキソ―5H―ピ
ロロ〔３，４―ｄ〕ピリミジン
291〜292（分解） ２ ３，６―ジアリル―２―ヒドロキシ
―３，４，６，７―テトラヒドロ―
４，５，７―トリオキソ―5H―ピ
ロロ〔３，４―ｄ〕ピリミジン
193〜194 ３ ３，６―ジベンジル―２―ヒドロキ
シ―３，４，６，７―テトラヒドロ
―４，５，７―トリオキソ―5H―
ピロロ〔３，４―ｄ〕ピリミジン
224〜225 ４ ３，６―ジフエニル―２―ヒドロキ
シ―３，４，６，７―テトラヒドロ
―４，５，７―トリオキソ―5H―
ピロロ〔３，４―ｄ〕ピリミジン
276（分解）（１エタノール付加物） ５ ３，６―ジ（ｐ―トリル）―２―ヒ
ドロキシ―３，４，６，７―テトラ
ヒドロ―４，５，７―トリオキソ―
5H―ピロロ〔３，４―ｄ〕ピリミ
ジン 276〜277（分解） ６ ３，６―ビス（２，４―ジクロロフ
エニル）―２―ヒドロキシ―３，
４，６，７―テトラヒドロ―４，
５，７―トリオキソ―5H―ピロロ
〔３，４―ｄ〕ピリミジン
262〜264（分解） ７ ６―（ｐ―クロロフエニル）―２―
ヒドロキシ―３，４，６，７―テト
ラヒドロ―３―（ｐ―トリル）―
４，５，７―トリオキソ―5H―ピ
ロロ〔３，４―ｄ〕ピリミジン
234（分解）（１エタノール付加物） ８ ３―ベンジル―２―ヒドロキシ―
３，４，６，７―テトラヒドロ―６
―（ｐ―トリル）―４，５，７―ト
リオキソ―5H―ピロロ〔３，４―
ｄ〕ピリミジン
270〜271（１エタノール付加物） ９ ３―（ｐ―クロロフエニル）―２―
ヒドロキシ―６―フエニル―４，
５，６，７―テトラヒドロ―４，
５，７―トリオキソ―5H―ピロロ
〔３，４―ｄ〕ピリミジン
295（分解） 10 ３，６―ジシクロヘキシル―２―ヒ
ドロキシ―３，４，６，７―テトラ
ヒドロ―４，５，７―トリオキソ―
5H―ピロロ〔３，４―ｄ〕ピリミ
ジン
290（分解）（1/2ジオキサン付加物） この発明のピロロピリミジン誘導体は、たとえ
ば下記(1)および(2)の方法で合成することができ
る。 (1) 式 （式中、R1およびR2は、それぞれ前記と同じ
意味を有する。）で表わされるアミノマレイミ
ドと、ホスゲンまたはクロロギ酸トリメチルエ
ステルとを、ピリジンの存在下に反応させる方
法。 この反応は、式〔〕で表わされるアミノマ
レイミドを、ホスゲン１モル当り0.4〜１モル、
クロロギ酸トリメチルエステル１モル当り0.2
〜0.5モルと、ピリジンを、ホスゲン１モル当
り約２モル、クロロギ酸トリメチルエステル１
モル当り約４モル使用し、ベンゼン、トルエ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどの
芳香族炭化水素、塩化メチレン、クロロホル
ム、四塩化炭素、塩化エチレンなどのハロゲン
化炭化水素などの溶媒の存在下に、通常−20〜
100℃の範囲の温度で、１〜30時間行なわれる。 式〔〕で表わされるアミノマレイミドは、 式 Ｎ≡Ｃ−COOR4 〔〕 （式中、R4は炭素数１〜４のアルキル基を示
す。）で表わされるシアノギ酸エステルと、 式 （式中、R1とR2は、それぞれ前記と同じ意味
を有する。）で表わされるマロンアミドとを、
塩化亜鉛と第三アミンの存在下で反応させ、つ
いで得られる反応生成物を酸性水溶液で処理す
る方法で合成することができる。 (2) 式 （式中、R1とR2は、それぞれ前記と同じ意味
を有する。）で表わされる３―（カルバモイル）
アミノ―４―エトキシカルボニルマレイミド
を、三フツ化ホウ素の存在下で50〜150℃の範
囲の温度で加熱して、閉環する方法。 この反応は、反応溶媒の不存在下、または反
応溶媒、たとえばベンゼン、トルエン、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼンなどの芳香族炭化
水素、塩化エチレンなどのハロゲン化炭化水素
の存在下に、通常１〜30時間行なわれる。 式〔〕で表わされるカルバモイルアミノマ
レイミドは、 式 （式中、R1は前記と同一の意味を有する。）で
表わされるアミノマレイミドと、ホスゲンまた
はクロロギ酸トリクロロメチルエステルとを、
ピリジンの存在下に反応させ、ついで反応生成
物を 式 R2−NH2 〔〕 （式中、R2は前記と同一の意味を有する。）で
表わされるアミンと反応させる方法で合成する
ことができる。 式〔〕で表わされるアミノマレイミドは、 式 （式中、R5とR6は、それぞれ炭素数１〜４の
アルキル基を示す。）で表わされるアルコキシ
イミノ酢酸エステルと、 式 （式中、R1は前記と同一の意味を有する。）で
表わされるエトキシカルボニル酢酸アミドとを
反応させる方法（本特許出願人の出願に係る特
願昭55―140405号明細書参照）で合成すること
ができる。 以下に、この発明ピロロピリミジン誘導体の合
成例を示す。 合成例 １ （化合物番号１） (1) 減圧下、110℃で15分間乾燥した塩化亜鉛
14.31ｇに塩化メチレン150mlを加えて得た懸濁
液を撹拌しながら、これにＮ，N′―ジメチル
マロンアミド6.51ｇを室温で加え、ついでトリ
エチルアミン10.12ｇを含む塩化メチレン50ml
を滴下した。混合物を室温で１時間撹拌した
後、混合物に室温でシアノギ酸エチル9.91ｇを
含む塩化メチレン50mlを滴下した。混合物を加
熱し、還流下にシアノギ酸エチルとＮ，N′―
ジメチルマロンアミドを15時間反応させた。 反応後、得られた反応生成物を氷水で冷却し
ながら、これに１規定塩酸100mlを加えた。氷
水冷却下に0.5時間の撹拌によつて得られた反
応混合物を過して、３―アミノ―１―メチル
―４―（メチルカルバモイル）マレイミド結晶
3.17ｇを得た。これをメタノールで再結晶し
て、つぎの反応に供した。 (2) (1)の反応で得た３―アミノ―１―メチル―４
―（メチルカルバモイル）マレイミド0.92ｇと
ピリジン1.71ｇを含む塩化エチレン20mlに、寒
剤（氷―食塩）冷却下、クロロギ酸トリクロロ
メチルエステル1.07ｇを含む塩化エチレン20ml
を滴下した後、混合物を室温で撹拌しながら、
１日間反応させた。 反応後、得られた反応生成混合物に水50mlを
加えて過し、３，６―ジメチル―２―ヒドロ
キシ―３，４，６，７―テトラヒドロ―４，
５，７―トリオキソ―5H―ピロロ〔３，４―
ｄ〕ピリミジンの結晶0.49ｇを得た。これをエ
タノールで再結晶して、分解点291〜292℃の橙
色針状結晶を得た。その元素分析値をつぎに示
す。 Ｃ Ｈ Ｎ 分析値 45.98 3.40 19.87 計算値 45.94 3.38 20.09 （C8H7N3O4として） 合成例 ２ （化合物番号８） (1) エトキシイミノ酢酸エチル1.45ｇとエトキシ
カルボニル酢酸（ｐ―トルイド）2.21ｇを含む
エタノール５mlを、加熱して、還流下に20時間
反応させた。 反応後、混合物を室温まで冷却した後、過
して、３―アミノ―４―エトキシカルボニルマ
レイミドの結晶1.51ｇを得た。これをエタノー
ル45mlで再結晶して、融点188〜190℃の黄色微
針状結晶0.8ｇを得た。 (2) (1)の方法に準じて合成した３―アミノ―４―
エトキシカルボニルマレイミド2.77ｇとピリジ
ン２ｇを含む塩化エチレン40mlに、寒剤（氷―
食塩）冷却下、クロロギ酸トリメチルエステル
1.25ｇを含む塩化エチレン30mlを滴下した後、
混合物を室温で撹拌しながら、４時間反応させ
た。 反応後、得られた反応生成混合物に、寒剤
（氷―食塩）冷却下、ベンジルアミン1.35ｇを
含む塩化エチレン20mlを滴下した後、混合物を
加熱して、還流下に１時間反応させた。 得られた反応生成混合物に、水50mlを加え、
水層と有機層とに分液した。有機層を無水硫酸
ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮して得
た残渣に、ベンゼン10mlを加え、過して、３
―（ベンジルカルバモイル）アミノ―４―エト
キシカルボニル―１―（ｐ―トリル）マレイミ
ドの結晶2.23ｇを得た。これをエタノールで再
結晶して、融点178〜179℃の黄色柱状結晶を得
た。 (3) (2)の反応で得た３―（ベンジルカルバモイ
ル）アミノ―４―エトキシカルボニル―１―
（ｐトリル）マレイミド１ｇと三フツ化ホウ
素・エーテラート0.35ｇを含む塩化エチレン６
mlを加熱して、還流下に20時間反応させた。 反応後、得られた反応生成混合物に、室温で
水10mlを加えて過し、３―ベンジル―２―ヒ
ドロキシ―３，４，６，７―テトラヒドロ―６
―（ｐ―トリル）―４，５，７―トリオキソ―
5H―ピロロ〔３，４―ｄ〕ピリミジンの結晶
0.15ｇを得た。これをエタノールで再結晶し
て、エタノールとのモル比１：１の付加物とし
て、融点270〜271℃の黄色結晶を得た。その元
素分析値をつぎに示す。 Ｃ Ｈ Ｎ 分析値 64.79 4.95 10.50 計算値 64.86 5.20 10.31 （C22H21N3O5として）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 〔式中、R1およびR2は、それぞれ、炭素数１〜
４のアルキル基、炭素数２〜４のアルケニル基、
炭素数５〜７のシクロアルキル基、炭素数７〜10
のアラルキル基、または【式】（R3は 炭素数１〜４のアルキル基またはハロゲン原子を
示し、ｎは０，１，２または３である。）で表わ
される基を示す。〕で表わされるピロロピリミジ
ン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15949681A JPS5862174A (ja) | 1981-10-08 | 1981-10-08 | ピロロピリミジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15949681A JPS5862174A (ja) | 1981-10-08 | 1981-10-08 | ピロロピリミジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5862174A JPS5862174A (ja) | 1983-04-13 |
| JPH0216310B2 true JPH0216310B2 (ja) | 1990-04-16 |
Family
ID=15695034
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15949681A Granted JPS5862174A (ja) | 1981-10-08 | 1981-10-08 | ピロロピリミジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5862174A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2017310529B2 (en) * | 2016-08-12 | 2021-08-19 | Edwin J. Iwanowicz | Protein kinase regulators |
-
1981
- 1981-10-08 JP JP15949681A patent/JPS5862174A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5862174A (ja) | 1983-04-13 |
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