JPH0216797B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0216797B2
JPH0216797B2 JP56147688A JP14768881A JPH0216797B2 JP H0216797 B2 JPH0216797 B2 JP H0216797B2 JP 56147688 A JP56147688 A JP 56147688A JP 14768881 A JP14768881 A JP 14768881A JP H0216797 B2 JPH0216797 B2 JP H0216797B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
diaminopropane
formula
cut
anhydride
component
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP56147688A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS5785889A (en
Inventor
Marudonado Hooru
Echaaru Pieeru
Ebeeru Danieru
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Elf Antar France
Original Assignee
Elf France SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Elf France SA filed Critical Elf France SA
Publication of JPS5785889A publication Critical patent/JPS5785889A/ja
Publication of JPH0216797B2 publication Critical patent/JPH0216797B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/143—Organic compounds mixtures of organic macromolecular compounds with organic non-macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/16—Hydrocarbons
    • C10L1/1625—Hydrocarbons macromolecular compounds
    • C10L1/1633—Hydrocarbons macromolecular compounds homo- or copolymers obtained by reactions only involving carbon-to carbon unsaturated bonds
    • C10L1/1641—Hydrocarbons macromolecular compounds homo- or copolymers obtained by reactions only involving carbon-to carbon unsaturated bonds from compounds containing aliphatic monomers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/16—Hydrocarbons
    • C10L1/1625—Hydrocarbons macromolecular compounds
    • C10L1/1633—Hydrocarbons macromolecular compounds homo- or copolymers obtained by reactions only involving carbon-to carbon unsaturated bonds
    • C10L1/1658—Hydrocarbons macromolecular compounds homo- or copolymers obtained by reactions only involving carbon-to carbon unsaturated bonds from compounds containing conjugated dienes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/192—Macromolecular compounds
    • C10L1/195—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10L1/196—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and a carboxyl group or salts, anhydrides or esters thereof homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having one carbon bond to carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical or of salts, anhydrides or esters thereof
    • C10L1/1963—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and a carboxyl group or salts, anhydrides or esters thereof homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having one carbon bond to carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical or of salts, anhydrides or esters thereof mono-carboxylic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/192—Macromolecular compounds
    • C10L1/195—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10L1/197—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and an acyloxy group of a saturated carboxylic or carbonic acid
    • C10L1/1973—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and an acyloxy group of a saturated carboxylic or carbonic acid mono-carboxylic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/224—Amides; Imides carboxylic acid amides, imides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Solid Fuels And Fuel-Associated Substances (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は石油留出油、特に或る種のガスオイル
の過性（filtrabilitle）を改良するために配合
される添加剤の使用に係り、この配合添加剤を含
む留出油組成物、特にガスオイル組成物に係る。 また、本発明は、低温における長期にわたる貯
蔵の際、これらの留出油中に形成されるｎ−パラ
フインの沈降を阻害するために配合されるこれら
の添加剤を使用する組成物に係る。 石油の中間留出油の冷所保存性を改良するため
の添加剤として多くの化合物が先行技術中に提案
されている。 パラフイン、場合によつては改質パラフイン又
はアルカリ土類金属塩の如きポリマーでないいく
つかの単純な化合物を使用し得る。最もしばしば
使われるのはオレフインのホモポリマー、特に酢
酸ビニル、アルキルアクリレート、他のオレフイ
ン又はジオレフインの如き種々のコモノマーとの
エチレンホモポリマー及びある種の共役ジオレフ
インの水素化ホモポリマー又はコポリマーであ
る。 ところで、石油の中間留出油の冷所における
過性を改良するために強く推奨される種々の添加
剤の効力は対象となる留出油の性質に強く依存す
ることが認められた。この効力は実際パラフイン
含有量に従つて、特にその蒸溜範囲（intervalle
de distillation）に従つて変化する。 そこで、ガスオイルのいわゆる広いカツトの場
合、即ちASTMによる蒸溜に於いて最終点が370
℃より高く、例えば390℃〜450℃に達する留出油
の場合、或いはガスオイルのいわゆる狭いカツト
の場合、即ちASTMによる蒸溜に於いて開始点
が200℃より高くて、例えば220℃から230℃に達
し得る留出油の場合、上記した種々の化合物の効
力は、これらの化合物が加えられたガスオイルが
要求される性能（規格AFNOR Ｍ 07 042によ
つて定められる過可能な限界温度、TLF、−６
℃以下）に適合するには十分でなかつたことが明
らかとなつた。 ガスオイルのカツトの蒸溜範囲は一般に規格
AFNOR Ｍ 07 002／70に対応する規格ASTM
Ｄ 86−67による蒸溜曲線によつて定められる。 しかし広いカツト又は狭いカツトに対するこの
曲線の使用は、特に最も重い留分に対してはいわ
ゆるカツトを忠実に表わさないことが確認され
た。 前記蒸溜曲線の代りに減圧下に行われる規格
ASTM Ｄ 1160による蒸溜曲線を用いるのはこ
のためである。 本出願の後の方のいくつかの例において、ガス
オイルを表示するために、従来の曲線ASTM（Ｍ
07 002／70）を用いている。この曲線は今なお
製造業者によつても最も普通に用いられている。 石油の中間留出油の冷所における過性を改良
するために推奨されている種々の添加剤を使用し
た場合のもう一つの限界は、これらの留出油中に
含まれているｎ−パラフインへ添加剤が結合する
ことにより、低温において現われるｎ−パラフイ
ン結晶の大きさの減小を引き起すことである。 結晶成長を阻害するこのメカニズムはガスオイ
ルの過性限界温度TLFの改良に直接結びつく
が、一般に貯蔵槽及びデイーゼル機関のタンクの
底に、一旦形成されたパラフインの微細結晶が高
密度で沈降することを促進する。 この現象はしばしば寒い季節における配管系の
目づまりの原因となり、またフイルタでの大量の
クリンカ形成による始動時のモータの停止の原因
である。 今や、形成されたｎ−パラフイン微細結晶の沈
降の促進を同時に避けながら、石油の中間留出油
の冷所における過性を明らかに改良することが
可能なことが認められた。これは特に、370℃よ
り高い蒸溜最終点又は200℃より高い蒸溜開始点
を有するカツトに対して効果がある。この改良は
下記の如き添加剤を組み合せて使用することによ
つて達成され、この組み合せは、エチレンポリマ
ー又はエチレンのハロゲン化ポリマーや、酢酸ビ
ニル又はエルヘキシルアクリレートの如き種々の
モノマーとエチレンとのコポリマー、及びブタジ
エンとイソプレンとの水素化コポリマーから選ば
れたある種のポリマーを、環状無水物とＮ−アル
キルポリアミンとの縮合生成物と一緒にすること
により得られる。 この組み合せの添加剤の使用により、添加剤が
混入されたガスオイルの広い又は狭いカツトの冷
所における過性を明らかに改良できたことは、
意外な結果であり、本発明の化合物の各成分を
別々に用いたときにはこの過性に対して実際上
いかなる効果も示さないことを考えるならば、こ
の意外性はより明確である。 一般的に、本発明の組成物は主成分（大きい割
合）の石油の留出油特にガスオイルと、冷所にお
ける過性を改良するのに十分な割合の、下記に
示す如く定められた成分(A)及び成分(B)によつて形
成された、添加剤の組み合せとを含んでいる。成
分(A)はエチレンのポリマー又は塩素化ポリエチレ
ンの如きエチレンのハロゲン化ポリマーと、エチ
レンのコポリマー並びに酢酸ビニル又はエチルヘ
キシルアクリレートの如き種々のモノマーとエチ
レンとのコポリマーと、ブタジエン及びイソプレ
ンの水素化コポリマーとのグループから選択され
得る。この成分(A)の分子量は、500〜15000、好ま
しくは2000〜4000であるべきであり、分岐度即ち
基Ｘの数は炭素原子の数が10と30の間になるよう
な数である。Ｘは用いられるポリマーによりそれ
ぞれエチレンのポリマー又はブタジエンとイソプ
レンの水素化コポリマーの場合Ｘ＝CH3、エチレ
ンの塩素化ポリマーの場合Ｘ＝Cl、エチレンと酢
酸ビニルのコポリマーの場合
【式】 エチレンと２−エチルヘキシルアクリレートのコ
ポリマーの場合 である。 本発明に用いられる、成分(A)を表わす生成物は
好ましくは次の平均的構造式（）： ［式中、 ａは１と11の間に含まれる整数、 ｂは１と11の間に含まれａ＋ｂ＝12となる数、 ｐは３と30の間に含まれる数、 Ｘは上記のポリマーの性質に従つてメチル基、
塩素原子、アセトキシ基又はエチルヘキシルオキ
シカルボニル基である］に対応する。 本発明の添加剤の組み合せの成分(B)は、少なく
とも一つの環状無水物と少なくとも一つの線状Ｎ
−アルキルポリアミンの縮合により得られる。 使用可能な環状無水物は次の一般式：
【式】 【式】
【式】
【式】 ［式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、
R9、R10、R11、R12は同一であるか又は相異な
り、水素原子と、１〜５個の炭素原子を有する一
価の炭化水素基とのうちから選ばれる］に対応す
る。例えば、無水コハク酸、無水アルキルコハク
酸、無水マレイン酸、無水アルキルマレイン酸、
無水エンド−ビシクロ［２，２，１］ヘプト−５
−エン−２，３−ジカルボン酸（商標名：
Anhydride Himique）、無水アルキルエンド−ビ
シクロ［２，２，１］ヘプト−５−エン−２，３
−ジカルボン酸、無水フタル酸及び無水アルキル
フタル酸である。 線状Ｎ−アルキルポリアミンは次の一般式
（）： ［式中、ｎは ０＜ｎ≦３ の如き整数を表わし、Ｒは炭素数10〜22個を有す
る飽和又は不飽和の炭素を含む鎖を表わし、
R′及びR″は同一であるか又は相異なるかであつ
て、水素原子と、１〜３個の炭素原子を有する一
価の炭化水素基とのうちから選ばれる］ に対応する。 使用可能な式（）の線状ポリアミンのうち、
特に有利な例として次のものを挙げ得る。即ち、 Ｎ−オレイル−１，３−ジアミノプロパン、 Ｎ−ステアリル−１，３−ジアミノプロパン、 Ｎ−オレイル−１−メチル−１，３−ジアミノ
プロパン、 Ｎ−オレイル−２−メチル−１，３−ジアミノ
プロパン、 Ｎ−オレイル−１−エチル−１，３−ジアミノ
プロパン、 Ｎ−オレイル−２−エチル−１，３−ジアミノ
プロパン、 Ｎ−ステアリル−１−メチル−１，３−ジアミ
ノプロパン、 Ｎ−ステアリル−２−メチル−１，３−ジアミ
ノプロパン、 Ｎ−ステアリル−１−エチル−１，３−ジアミ
ノプロパン、 Ｎ−ステアリル−２−エチル−１，３−ジアミ
ノプロパン、 Ｎ−オレイルジプロピレントリアミン、 Ｎ−ステアリルジプロピレントリアミン 及びこれらの混合物である。 化合物(B)を得るための式（）のアミンと式
（）の無水物との縮合は無溶媒で行われ得るが、
好ましくは沸点が70℃と250℃との間にある芳香
族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、ジイソ
プロピルベンゼンが用いられる。石油の芳香族カ
ツトは望みの蒸溜範囲を有する。 次の様に行う。すなわち、温度を30℃と80℃の
間に保ちながらポリアミンを少しづつ導入する。
次に温度を120℃〜200℃に上げて、窒素又はアル
ゴンのような不活性ガスに伴うエントレイメント
（entrainement）又は選ばれた溶媒との共沸蒸溜
によつて形成された水を除去する。ポリアミンの
添加後反応継続時間は２時間と８時間の間であ
り、好ましくは３時間と６時間の間である。 本発明によれば、先に定義した成分(A)及び成分
(B)は石油の中間留出油の冷所における過性を特
に有利に改良する。特に370℃より高い、例ええ
ば370℃と450℃の間のASTM蒸溜最終点を有す
るガスオイル、いわゆる広いカツトに有利であ
り、又、200℃より高い、例えば220℃と230℃の
ASTM蒸溜開始点を有するガスオイル、いわゆ
る狭いカツトに有利である。これに対して、別々
に用いられる成分(A)及び(B)の各々はいかなる効果
も有しない（またはせいぜい非常に小さい効果し
か有さない）。従つて成分(A)及び(B)の各々はもう
一方の特性に相乗作用を及ぼすらしいが、そのメ
カニズムはまだはつきりと解明されていない。 一般に、この作用は成分(B)又は成分(A)に対して
成分(A)又は成分(B)を重量で少なくとも１：100の
比率で、好ましくは重量で少なくとも１：20の比
率で用いる場合に著しく現われる。 本発明中に考えられているガスオイルのカツト
の冷所における過性の明らかな改良を達成する
ためには、一般に、成分(A)及び(B)の重量比が１：
100から100：１、好ましくは１：20から20：１で
あり得る添加剤(A)及び(B)の組み合せが、成分(A)及
び(B)の各々の個々の濃度が５ｇ／m3より小でない
という条件で、全濃度としてガスオイル１m3当り
成分(A)＋成分(B)が20から2000ｇとなるようにこれ
らのガスオイルカツトに加えられる。 ある場合には、添加剤(A)及び(B)を合せた濃度が
20ｇ／m3以下においても過特性を改良すること
は可能である。 しかしながら、この程度の濃度では過可能な
限界温度に関して、極めて顕著な効果を引起すに
は一般に不十分である。 本発明の配合添加剤の最適な全濃度（合計濃
度）は50から500ｇ／m3の間であることが最も多
い。 本発明のガスオイル組成物の調製にあたつて
は、簡単な混合操作によつてガスオイルに直接成
分(A)及び(B)を加えることが可能である。 しかしながら成分(A)及び(B)をあらかじめ調製さ
れた“母溶液”の形状で導入することが有利であ
ることが多い。即ち、同じ溶媒に溶かした異なる
２つの溶液、相異なる溶媒に溶かした異なる２つ
の溶液、又は２成分を溶かした１つの溶液であり
得る。一つ又は複数の溶媒としては、例えばトル
エン、キシレン、ジイソプロピルベンゼンノ如き
芳香族性溶媒を用いることができ、芳香族性石油
カツトは望ましい蒸溜範囲を有する。 “母溶液”は例えば添加剤20〜60重量％を含み
得る。 更に、広いカツト、即ち例えば150℃〜370℃及
びそれ以上の蒸溜範囲を有するカツト中で従来の
添加剤と反対に有効である本発明の添加剤は、一
方では、蒸溜範囲が例えば230℃〜360℃及びそれ
以上である“狭い”カツト、即ち軽い留分（ケロ
シン）を除去した広いカツト中に用いられた場合
にも常に有効であり、他方では、ｎ−パラフイン
が原油の蒸溜可能な留分のうち最も重いｎ−パラ
フインによつて構成されていても、静止状態にお
ける強化ガスオイル中でのｎ−パラフインの沈降
を同時に阻害しうることは注目すべきである。 軽い留分が、過可能な温度とパラフインの溶
解性とに極めて好ましい影響を及ぼすものである
ことから考えると、この結果は非常に驚くべきも
のである。 本発明の添加剤は従つて不都合無しに炭化水素
の重い留物を軽い留物に置き換えることを可能と
するものであり、このことは経済的に非常に有利
である。 本発明は非限定的例である以下の実施例により
更に良く理解されよう。 実施例 １〜３ これらの例は、種々のガスオイルに対する本発
明の添加剤の有効性と、添加剤の成分の相乗作用
と、低温で静止状態に保たれた強化ガスオイル中
での微細結晶質パラフインの密な沈降に対する阻
害作用とを表わすことを目的とする。 化合物(A)の例としては順に、 (A1) 次の特性を有するエチレンのポリマー 平均分子量 2725 分岐度 ９ （炭素原子100に対するCH3の数） (A2) 次の特性を有するエチレンと酢酸ビニルの
コポリマー 平均分子量 1750 酢酸ビニル％ 28 を挙げる。 化合物(B)の例としては前述の実験条件に従つて
調製された無水マレイン酸及びＮ−オレイル−
１，３−ジアミノプロパンの縮合生成物を挙げ
る。 処理されたガスオイルは次の特性を有する。
【表】
【表】 実施例 ４ 本実施例の目的は添加剤の２成分の最良の比を
定めることである。これらの成分は実施例１〜３
中に記載されている。 処理されたガスオイルはアラムコ（Aramco）
起源の原油の蒸溜によつて得られる広いカツトで
ある。このカツトは次の特性を有する。即ち 蒸溜範囲： 開始点（PI） 187℃ 最終点（PF） 441℃ （規格ASTM Ｄ 1160によつて測定された。） 比較として、従来の蒸溜曲線ASTMによる蒸
溜範囲は、 PI＝193℃、PF＝409℃、 である。 添加剤の全濃度は300ppmである。 得られた結果を次の表に示す。
【表】 上表の研究は添加剤の効果が成分比の広い範囲
内で得られることを示している。成分を比75／25
で用いるのが好ましい。 実施例 ５ 本実施例の目的は、処理されたガスオイルの
過可能な限界温度に対する本発明の添加剤の濃度
の影響を例証することである。 このカツトは開始点180℃と最終点392℃とを有
する（従来のASTM）。 ここに用いられた添加剤は化合物A2と化合物
Ｂの重量比Ａ／Ｂ＝75／25の混合物である。
【表】 実施例 ６ 比較として、規格ASTM Ｄ 1160による蒸溜
範囲がそれぞれ162℃〜462℃、184℃〜424℃及び
229.5℃〜395℃である三つのガスオイル、及
びを濃度350ppmの三つの添加剤１、２及び３
によつて処理した。 １及び２は市販の従来の添加剤に対応する。 ３は本発明の添加剤に対応する。 得られた結果は次の通りである。
【表】 実施例 ７ 本実施例の目的は、開始点及び最終点を変化さ
せた（従来の蒸溜曲線ASTM）ガスオイルの
種々の広いカツト又は狭いカツトに対する添加剤
の作用を例証することである。
【表】 実施例 ８ 本例の目的は、低温で静止状態に保たれたガス
オイルカツトの中で結晶化するｎ−パラフインの
沈降に対する添加剤の阻害作用を例証することで
ある。 三つの100cm3の実験容器を従来の規格ASTMに
よる蒸溜範囲が PI＝193℃且つPF＝409℃ であるガスオイルカツトによつて満たす。 この曲線は更に混濁点（ｎ−パラフインの結晶
の出現開始温度）＋11℃と、過可能な限界温度
＋７℃と、流動点（point d′ecoulement）−18℃
とによつて特徴づけられる。 第一の実験容器中には添加剤を入れない。 第二の実験容器中には市販の従来の添加剤
300ppmを導入する。 第三の実験容器中には本発明による添加剤組成
物300ppmを導入する。 三つの容器を密閉して栓をしてから−10℃の冷
室に一週間静止状態におく。 一週間後、沈澱したパラフインの沈降の程度を
次の表に示す。
【表】 従来の添加剤は非強化ガスオイルと比較した場
合でさえも、実験対象としたガスオイルのパラフ
インの沈降を促進する。一方、本発明の添加剤は
ガスオイルの過性を改善すると共に（実施例
４）、沈降をかなり遅らせることが認められる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 主成分である中間流出油カツトと、前記カツ
    トの低温での過性を改良するのに充分な割合の
    添加剤とから成るガスオイル組成物であつて、前
    記添加剤は成分Ａと成分Ｂの混合によつて構成さ
    れ、成分Ａはエチレンポリマー又は塩素化ポリエ
    チレンの如きハロゲン化エチレンポリマー、エチ
    レンとビニルアセテート又はエチルヘキシルアク
    リレートの如き種々のモノマーとのコポリマー、
    及びブタジエンとイソプレンとの水素化コポリマ
    ーから選ばれるポリマーであり、成分Ｂは少なく
    とも１個の環状無水物と少なくとも１個の一般
    式： （式中、ｎは０＜ｎ≦３であり、Ｒは炭素数10個
    〜22個を有する飽和又は不飽和アルキル鎖を表わ
    し、R′及びR″は同一か又は相異なり、水素原子
    及び炭素原子１個〜３個を有する一価の炭化水素
    基から選ばれる）で表わされるＮ−アルキルポリ
    アミンとの縮合物であることを特徴とするガスオ
    イル組成物。 ２ これらの成分Ａ及びＢの各々の個々の濃度が
    ５ｇ／m3より小さくないという条件下で、これら
    の成分(A)及び(B)の重量比が１：100から100：１で
    あり、且つこれらの成分の全濃度は中間流出油カ
    ツト１m3当り20〜2000ｇであることを特徴とする
    特許請求の範囲第１項に記載の組成物。 ３ 成分(A)及び(B)の重量比が１：20から20：１で
    あることを特徴とする特許請求の範囲第２項に記
    載組成物。 ４ 成分Ａ及びＢの全濃度が中間流出油カツトの
    50〜500ｇ／m3であることを特徴とする特許請求
    の範囲第２項又は第３項に記載の組成物。 ５ 成分Ａの平均分子量が500と15000の間にある
    ことを特徴とする特許請求の範囲第１項から第４
    項のいずれかに記載の組成物。 ６ 成分Ａが一般式： （式中、ａは１と11の間の数、ｂは１と11との間
    の数であつて、ａ＋ｂ＝12であり、ｐは３と30の
    間の数、ｘは選ばれるポリマーの性質によつて−
    Cl、−CH3、【式】又は 【式】 の基である） を満たすことを特徴とする特許請求の範囲第１項
    から第５項のいずれかに記載の組成物。 ７ 特許請求の範囲第１項に記載のＮ−アルキル
    ポリアミンとの縮合により成分Ｂを形成する環状
    無水物が一般式： 【式】【式】【式】 【式】 ［式中、基R1からR12は各々水素原子又は炭素原
    子１個〜５個を有する一価の炭化水素基を表わ
    す）を満たすことを特徴とする特許請求の範囲第
    １項から第５項のいずれかに記載の組成物。 ８ 前記環状無水物が、無水コハク酸、無水アル
    キルコハク酸、無水マレイン酸、無水アルキルマ
    レイン酸、無水エンド−ビシクロ［２，２，１］
    ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボン酸、無水
    アルキルエンド−ビシクロ［２，２，１］ヘプト
    −５−エン−２，３−ジカルボン酸、無水フタル
    酸及び無水アルキルアタル酸のうちから選ばれる
    ことを特徴とする特許請求の範囲第１項から第６
    項のいずれかに記載の組成物。 ９ 前記線状ポリアミンが、 Ｎ−オレイル−１，３−ジアミノプロパン、 Ｎ−ステアリル−１，３−ジアミノプロパン、 Ｎ−オレイル−１−メチル−１，３−ジアミノ
    プロパン、 Ｎ−オレイル−２−メチル−１，３−ジアミノ
    プロパン、 Ｎ−オレイル−１−エチル−１，３−ジアミノ
    プロパン、 Ｎ−オレイル−２−エチル−１，３−ジアミノ
    プロパン、 Ｎ−ステアリル−１−メチル−１，３−ジアミ
    ノプロパン、 Ｎ−ステアリル−２−メチル−１，３−ジアミ
    ノプロパン、 Ｎ−ステアリル−１−エチル−１，３−ジアミ
    ノプロパン、 Ｎ−ステアリル−２−エチル−１，３−ジアミ
    ノプロパン、 Ｎ−オレイルジプロピレントリアミン、 Ｎ−ステアリルジプロピレントリアミン、 及びこれらの混合物のうちから選ばれることを特
    徴とする特許請求の範囲第１項に記載の組成物。 １０ 前記ガスオイルのカツトが広いカツトであ
    つて、370℃より高いASTM蒸溜の最終点を示す
    ことを特徴とする特許請求の範囲第１項から第９
    項のいずれかに記載の組成物。 １１ 前記ガスオイルのカツトが狭いカツトであ
    つて、200℃と230℃との間のASTM蒸溜の開始
    点を示すことを特徴とする特許請求の範囲第１項
    から第９項のいずれかに記載の組成物。 １２ 前記ガスオイルのカツトが390℃と450℃と
    の間の蒸溜最終点を有することを特徴とする特許
    請求の範囲第１０項に記載の組成物。 １３ 前記ガスオイルのカツトが少なくとも200
    ℃に等しいASTM蒸溜の開始点を有することを
    特徴とする特許請求の範囲第１１項に記載の組成
    物。
JP56147688A 1980-09-19 1981-09-18 Intermediate distillate oil-additive composition Granted JPS5785889A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8020148A FR2490669A1 (fr) 1980-09-19 1980-09-19 Nouvelles compositions d'additifs permettant l'amelioration de la temperature limite de filtrabilite et l'inhibition simultanee des cristaux de n-paraffines formes lors du stockage a basse temperature des distillats moyens

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5785889A JPS5785889A (en) 1982-05-28
JPH0216797B2 true JPH0216797B2 (ja) 1990-04-18

Family

ID=9246073

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP56147688A Granted JPS5785889A (en) 1980-09-19 1981-09-18 Intermediate distillate oil-additive composition

Country Status (15)

Country Link
US (1) US4367074A (ja)
JP (1) JPS5785889A (ja)
AT (1) AT371141B (ja)
BE (1) BE890385A (ja)
CA (1) CA1179134A (ja)
CH (1) CH650521A5 (ja)
DE (1) DE3137233A1 (ja)
DK (1) DK160368C (ja)
FR (1) FR2490669A1 (ja)
GB (1) GB2087425B (ja)
IT (1) IT1167503B (ja)
LU (1) LU83637A1 (ja)
NL (1) NL188758C (ja)
NO (1) NO154756C (ja)
SE (1) SE452165B (ja)

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4613342A (en) 1982-08-09 1986-09-23 The Lubrizol Corporation Hydrocarbyl substituted carboxylic acylating agent derivative containing combinations, and fuels containing same
US4564460A (en) 1982-08-09 1986-01-14 The Lubrizol Corporation Hydrocarbyl-substituted carboxylic acylating agent derivative containing combinations, and fuels containing same
US4565550A (en) * 1982-08-09 1986-01-21 Dorer Jr Casper J Hydrocarbyl substituted carboxylic acylating agent derivative containing combinations, and fuels containing same
US4575526A (en) 1982-08-09 1986-03-11 The Lubrizol Corporation Hydrocarbyl substituted carboxylic acylaging agent derivative containing combinations, and fuels containing same
US4623684A (en) 1982-08-09 1986-11-18 The Lubrizol Corporation Hydrocarbyl substituted carboxylic acylating agent derivative containing combinations, and fuels containing same
FR2567536B1 (fr) * 1984-07-10 1986-12-26 Inst Francais Du Petrole Compositions d'additifs destinees notamment a ameliorer les proprietes de filtrabilite a froid des distillats moyens de petrole
FR2576032B1 (fr) * 1985-01-17 1987-02-06 Elf France Composition homogene et stable d'hydrocarbures liquides asphalteniques et d'au moins un additif utilisable notamment comme fuel industriel
FR2592387B1 (fr) * 1985-12-30 1988-04-08 Inst Francais Du Petrole Compositions d'additifs destinees notamment a ameliorer les proprietes de filtrabilite a froid des distillats moyens de petrole
FR2592658B1 (fr) * 1986-01-09 1988-11-04 Inst Francais Du Petrole Compositions d'additifs destinees notamment a ameliorer les proprietes de filtrabilite a froid des distillats moyens de petrole.
FR2592888B1 (fr) * 1986-01-10 1988-08-26 Inst Francais Du Petrole Compositions d'additifs destinees notamment a ameliorer les proprietes de filtrabilite a froid des distillats moyens de petrole
IN173485B (ja) * 1986-09-24 1994-05-21 Exxon Chemical Patents Inc
WO1988002393A2 (en) * 1986-09-24 1988-04-07 Exxon Chemical Patents, Inc. Improved fuel additives
GB2208517B (en) * 1986-09-24 1990-10-03 Exxon Chemical Patents Inc Middle distillate compositions with reduced wax crystal size
EP0261959B1 (en) * 1986-09-24 1995-07-12 Exxon Chemical Patents Inc. Improved fuel additives
EP0261958A3 (en) * 1986-09-24 1988-06-15 Exxon Chemical Patents Inc. Middle distillate compositions with reduced wax crystal size
US5814110A (en) * 1986-09-24 1998-09-29 Exxon Chemical Patents Inc. Chemical compositions and use as fuel additives
US6860908B2 (en) 1992-12-17 2005-03-01 Institut Francais du Pétrole Petroleum middle distillate composition containing a substance for limiting the paraffin sedimentation rate
FR2699550B1 (fr) * 1992-12-17 1995-01-27 Inst Francais Du Petrole Composition de distillat moyen de pétrole contenant des additifs azotés utilisables comme agents limitant la vitesse de sédimentation des paraffines.
DE4430294A1 (de) * 1994-08-26 1996-02-29 Basf Ag Polymermischungen und ihre Verwendung als Zusatz für Erdölmitteldestillate
GB9505103D0 (en) * 1995-03-14 1995-05-03 Exxon Chemical Patents Inc "Fuel oil additives and compositions"
US5958849A (en) * 1997-01-03 1999-09-28 Exxon Research And Engineering Co. High performance metal working oil
GB9725582D0 (en) * 1997-12-03 1998-02-04 Exxon Chemical Patents Inc Fuel oil additives and compositions
GB9818210D0 (en) * 1998-08-20 1998-10-14 Exxon Chemical Patents Inc Oil additives and compositions
FR2792646B1 (fr) * 1999-04-26 2001-07-27 Elf Antar France Composition d'additifs multifonctionnels d'operabilite a froid des distillats moyens
RU2174146C1 (ru) * 2000-11-20 2001-09-27 Общество с ограниченной ответственностью "Сургутгазпром" Способ производства дизельного топлива
FR2925916B1 (fr) * 2007-12-28 2010-11-12 Total France Terpolymere ethylene/acetate de vinyle/esters insatures comme additif ameliorant la tenue a froid des hydrocarbures liquides comme les distillats moyens et les carburants ou combustibles
FR2947558B1 (fr) 2009-07-03 2011-08-19 Total Raffinage Marketing Terpolymere et ethylene/acetate de vinyle/esters insatures comme additif ameliorant la tenue a froid des hydrocarbures liquides comme les distillats moyens et les carburants ou combustibles
USD750776S1 (en) * 2014-02-27 2016-03-01 Andrew B. Lytle Surgical alignment device

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1053340A (ja) * 1963-10-14 1900-01-01
US3497334A (en) * 1963-12-16 1970-02-24 Mobil Oil Corp Liquid hydrocarbon combustion fuels
US3454379A (en) * 1964-10-23 1969-07-08 Sinclair Research Inc Hydrocarbon oil composition having improved low temperature pumpability
US3658493A (en) * 1969-09-15 1972-04-25 Exxon Research Engineering Co Distillate fuel oil containing nitrogen-containing salts or amides as was crystal modifiers
US3652239A (en) * 1969-11-17 1972-03-28 Texaco Inc Thermally stable jet fuel composition
US3862825A (en) * 1969-12-02 1975-01-28 William M Sweeney Low pour point gas fuel from waxy crudes
FR2076639A5 (ja) * 1970-01-21 1971-10-15 Inst Francais Du Petrole
CA1017568A (en) * 1972-08-24 1977-09-20 Nicholas Feldman Additive combination for cold flow improvement of distillate fuel oil
FR2212420A1 (en) * 1972-12-29 1974-07-26 Mouret Rene Cloud-and pour-point depressants - comprising diamine and hydrocarbon solvent
GB1469512A (en) * 1973-07-05 1977-04-06 Dunlop Ltd Assembly of a wheel rim a pneumatic tyre and means for en closing lubricant within the inflation chamber of the tyre
US4175926A (en) * 1974-09-18 1979-11-27 Exxon Research & Engineering Co. Polymer combination useful in fuel oil to improve cold flow properties
US4147520A (en) * 1977-03-16 1979-04-03 Exxon Research & Engineering Co. Combinations of oil-soluble aliphatic copolymers with nitrogen derivatives of hydrocarbon substituted succinic acids are flow improvers for middle distillate fuel oils

Also Published As

Publication number Publication date
FR2490669A1 (fr) 1982-03-26
NL188758C (nl) 1992-09-16
CH650521A5 (fr) 1985-07-31
DK415481A (da) 1982-03-20
US4367074A (en) 1983-01-04
LU83637A1 (fr) 1982-01-21
NO813156L (no) 1982-03-22
IT1167503B (it) 1987-05-13
NO154756C (no) 1986-12-17
GB2087425B (en) 1985-01-09
ATA400081A (de) 1982-10-15
NO154756B (no) 1986-09-08
NL188758B (nl) 1992-04-16
CA1179134A (fr) 1984-12-11
DK160368C (da) 1991-08-26
FR2490669B1 (ja) 1982-09-24
DE3137233A1 (de) 1982-06-09
DK160368B (da) 1991-03-04
GB2087425A (en) 1982-05-26
JPS5785889A (en) 1982-05-28
SE8105537L (sv) 1982-03-20
SE452165B (sv) 1987-11-16
IT8124024A0 (it) 1981-09-18
AT371141B (de) 1983-06-10
NL8104320A (nl) 1982-04-16
DE3137233C2 (ja) 1990-12-06
BE890385A (fr) 1982-01-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0216797B2 (ja)
JP3650781B2 (ja) パラフィンの沈降速度の制限剤を含む石油中間留分組成物
US5711767A (en) Stabilizers for the prevention of gum formation in gasoline
JP5814384B2 (ja) 変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂、低温状態における液体炭化水素燃料の性質を向上させるための添加剤としてのその使用
DE3320720C2 (ja)
US5279626A (en) Enhanced fuel additive concentrate
US3846093A (en) Middle distillate fuel containing additive combination providing improved filterability
JPH0251478B2 (ja)
US20020095858A1 (en) Enhanced lubricity fuel oil compositions comprising salts of fatty acids with short chain oil-soluble amines
US4862908A (en) Mineral oils and mineral oil distillates having improved flowability and method for producing same
US4834776A (en) Low temperature fluidity improver
EP0104015B1 (en) Improved additive concentrates for distillate fuels
JPH0768505B2 (ja) 鉱油及び鉱油留出物の流動性を改良する方法
JP3122667B2 (ja) 燃料油添加剤および組成物
JPH0330637B2 (ja)
US4283203A (en) Petroleum fuel composition containing an anti-haze additive
CA1231908A (fr) Procede pour l'inhibition du depot de paraffines dans les huiles brutes et les fractions de petrole
FR2694568A1 (fr) Additifs pour améliorer les propriétés à basse température de distillats moyens.
US4127138A (en) Fuel oil blending to improve pour reduction
JP5178029B2 (ja) 燃料油組成物
US6860908B2 (en) Petroleum middle distillate composition containing a substance for limiting the paraffin sedimentation rate
EP4423190A1 (en) Blends of ethylene vinyl acetate copolymer and alpha olefin maleic anhydride copolymer as heavy pour point depressants
WO2003066783A1 (en) Fuel additive compositions and distillate fuels containing same
CA2106185A1 (en) Methods for reducing the viscosity of residual oils
NZ227523A (en) Liquid hydrocarbon fuel containing the reaction product of linear alkyl succinic anhydride (or corresponding acid), an epoxide and a secondary amine having at least 14 carbon atoms