JPH02169568A - アセトンペルオキシドの分解方法 - Google Patents
アセトンペルオキシドの分解方法Info
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- JPH02169568A JPH02169568A JP1260340A JP26034089A JPH02169568A JP H02169568 A JPH02169568 A JP H02169568A JP 1260340 A JP1260340 A JP 1260340A JP 26034089 A JP26034089 A JP 26034089A JP H02169568 A JPH02169568 A JP H02169568A
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- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/86—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by treatment giving rise to a chemical modification
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- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、アセトンペルオキシドの分解方法に関する。
［従来の技術及び発明が解決しようとする課題］特に、
アセトンを過酸化水素のような酸化剤に接触させてフェ
ノール及びジフェノールを製造するだめの所定の方法に
おいて、アセトンペルオキシドが生成することが知られ
ている。
アセトンを過酸化水素のような酸化剤に接触させてフェ
ノール及びジフェノールを製造するだめの所定の方法に
おいて、アセトンペルオキシドが生成することが知られ
ている。
従って、フェノールをクメンから工業的に合成する際、
反応の終りに、アセトンペルオキシドがフェノール、ア
セトン及び副生成物、例えば２−フェニル−２−プロパ
ツールから発生する。該方法のフェノールの生産性を改
善する試みは価値があり、特に２−フェニル−２−プロ
パツールをクメニルヒドロベルオキシドに酸化すること
が要望されており、クメニルヒドロベルオキシドは自ら
フェノールとアセトンに分裂する。この酸化は、フラン
ス特許筒１，０７７．４７５号に記載されているように
、特に過酸化水素を添加することにより実施し得、該添
加はアセトンペルオキシドの生成をもたらす。
反応の終りに、アセトンペルオキシドがフェノール、ア
セトン及び副生成物、例えば２−フェニル−２−プロパ
ツールから発生する。該方法のフェノールの生産性を改
善する試みは価値があり、特に２−フェニル−２−プロ
パツールをクメニルヒドロベルオキシドに酸化すること
が要望されており、クメニルヒドロベルオキシドは自ら
フェノールとアセトンに分裂する。この酸化は、フラン
ス特許筒１，０７７．４７５号に記載されているように
、特に過酸化水素を添加することにより実施し得、該添
加はアセトンペルオキシドの生成をもたらす。
同様に、ＥＰ−Ａ−２１，８４８号に記載されているよ
うにヒドロキノンをジイソプロピルベンゼンから製造す
る方法において、生産性を改善するための関心事が再び
見出され、溶液には所定の副生成物をジイソプロピルベ
ンゼンビス（ヒドロペルオキシド）に酸化するために過
酸化水素が添加しである。これは上記のように反応媒体
中でアセトンペルオキシドの生成を導く。
うにヒドロキノンをジイソプロピルベンゼンから製造す
る方法において、生産性を改善するための関心事が再び
見出され、溶液には所定の副生成物をジイソプロピルベ
ンゼンビス（ヒドロペルオキシド）に酸化するために過
酸化水素が添加しである。これは上記のように反応媒体
中でアセトンペルオキシドの生成を導く。
アセトンペルオキシドが生成する別の方法の例は、フラ
ンス特許公開筒２．５２３．５７５号に記載されている
、アセトン媒体中、合成ゼオライトの存在下、過酸化水
素によるフェノール、置換フェノールまたはフェノール
エーテルのヒドロキシル化のための方法である。この方
法は、ジフェノール、置換ジフェノールまたは置換フェ
ノールの製造を可能にする。ここに、反応の間に生成し
または溶媒として用いたアセトンを蒸留する間及びフェ
ノールまたは生成したジフェノールを蒸留する間に、過
酸化水素のような酸化剤とアセトンとの反応によって生
成したアセトンペルオキシドは蒸留残渣中で部分的に濃
縮されるかあるいは部分的に伴出されて装置の様々な部
分で結晶化することになる。
ンス特許公開筒２．５２３．５７５号に記載されている
、アセトン媒体中、合成ゼオライトの存在下、過酸化水
素によるフェノール、置換フェノールまたはフェノール
エーテルのヒドロキシル化のための方法である。この方
法は、ジフェノール、置換ジフェノールまたは置換フェ
ノールの製造を可能にする。ここに、反応の間に生成し
または溶媒として用いたアセトンを蒸留する間及びフェ
ノールまたは生成したジフェノールを蒸留する間に、過
酸化水素のような酸化剤とアセトンとの反応によって生
成したアセトンペルオキシドは蒸留残渣中で部分的に濃
縮されるかあるいは部分的に伴出されて装置の様々な部
分で結晶化することになる。
従って、潜在的に爆発する危険性がある。
［課題を解決するための手段］
本発明の目的は、場合により反応混合物の少なくとも一
種の構成成分を蒸留する前に、反応混合物中のアセトン
ペルオキシドを分解するための方法を提供することにあ
る。
種の構成成分を蒸留する前に、反応混合物中のアセトン
ペルオキシドを分解するための方法を提供することにあ
る。
更に詳細には、本発明は、特にフェノール、ジフェノー
ルまたはフェノール誘導体から得られる反応混合物中に
存在するアセトンペルオキシドを分解するための方法で
あって、 上記反応混合物のｐＨを４〜８の値に至らせ、銅の化合
物を上記混合物に加え、 そして上記混合物を５０℃〜１５０℃の温度に維持する
ことを特徴とする。
ルまたはフェノール誘導体から得られる反応混合物中に
存在するアセトンペルオキシドを分解するための方法で
あって、 上記反応混合物のｐＨを４〜８の値に至らせ、銅の化合
物を上記混合物に加え、 そして上記混合物を５０℃〜１５０℃の温度に維持する
ことを特徴とする。
実施する方法の段階の順序は自在に変えることができ、
例えば、銅化合物を添加し、その後、ｐＨを調製しそし
て加熱することができ、 また、ｐＨを調節し、加熱し、その後、銅化合物を添加
することもでき、 また、ｐＨを調節し、銅化合物を添加し、その後加熱す
ることもできる。
て加熱することができ、 また、ｐＨを調節し、加熱し、その後、銅化合物を添加
することもでき、 また、ｐＨを調節し、銅化合物を添加し、その後加熱す
ることもできる。
アセトンペルオキシドは、主に、２つの化合物すなわち
、２分子のアセトンから形成された２量体、３分子のア
セトンから形成された３量体より構成される。
、２分子のアセトンから形成された２量体、３分子のア
セトンから形成された３量体より構成される。
主に、フェノールまたはジフェノール、アセトン、少量
の水及び比較的少量の種々の副生成物より構成される媒
体中、ｐＨの測定は殆ど不可能であり且つ意義がない。
の水及び比較的少量の種々の副生成物より構成される媒
体中、ｐＨの測定は殆ど不可能であり且つ意義がない。
従って、本明細書において、ｐ Ｈの語は測定される条
件を定義しつつ用いる。
件を定義しつつ用いる。
反応混合物のｐＨを、上記反応混合物２ ｃｍ”及び水
ｉｏａｍ”から人為的に構成した混合物中で測定される
ｐＨとして定義する。
ｉｏａｍ”から人為的に構成した混合物中で測定される
ｐＨとして定義する。
従って、本明細書中に与えたすべてのｐＨの表示は上記
のようにして測定した値に対応し、このことは毎回詳細
に述べない。
のようにして測定した値に対応し、このことは毎回詳細
に述べない。
ｐＨ５〜７で運転するときに最良の結果が得られる。
アセトンペルオキシドの形成に通じる種々の方法は酸触
媒の存在下で実行される。
媒の存在下で実行される。
従って、均質の酸触媒を用いる方法に関して、処理すべ
き反応混合物のｐＨを上記の値に調製することは一般に
上記反応混合物の酸度を中和して実行される。
き反応混合物のｐＨを上記の値に調製することは一般に
上記反応混合物の酸度を中和して実行される。
この中和は普通に用いられる任意の知られた方法に従い
実行することができる。
実行することができる。
実際、極めて単純な方法は、例えば、苛性ソーダの水溶
液を用いることである。
液を用いることである。
均質な酸触媒（例えばチタンシリカライト）を用いる方
法に関して、ｐＨの調節は酸溶液を用いて実行する。
法に関して、ｐＨの調節は酸溶液を用いて実行する。
本発明の方法において用いることができる銅化合物は処
理すべき反応混合物中少なくとも一部が可溶性である第
１銅化合物または第２銅化合物である。
理すべき反応混合物中少なくとも一部が可溶性である第
１銅化合物または第２銅化合物である。
媒体が酸化特性を有することを考慮すると、導入された
銅の酸化がどんな程度であっても、銅は本質的に第２銅
の形である。このため、本明細書は第２銅化合物を記載
する。
銅の酸化がどんな程度であっても、銅は本質的に第２銅
の形である。このため、本明細書は第２銅化合物を記載
する。
処理すべき混合物中央なくとも一部が可溶性である銅化
合物として、例えば、酢酸第２銅、プロピオン酸第２銅
のようなカルボン酸第２銅、ヘキサン酸第２銅、オクタ
ン酸第２銅及び安息香酸第２銅並びに塩化第２銅のよう
なハロゲン化第２銅を特に挙げることができる。所定の
場合、反応媒体中に水が存在すると硫酸銅または硝酸銅
のような他の銅塩を用いることが可能である。酢酸銅は
特別に好適である。
合物として、例えば、酢酸第２銅、プロピオン酸第２銅
のようなカルボン酸第２銅、ヘキサン酸第２銅、オクタ
ン酸第２銅及び安息香酸第２銅並びに塩化第２銅のよう
なハロゲン化第２銅を特に挙げることができる。所定の
場合、反応媒体中に水が存在すると硫酸銅または硝酸銅
のような他の銅塩を用いることが可能である。酢酸銅は
特別に好適である。
最もよ（ある場合として、もし処理すべき反応混合物の
ｐＨ調節が第２銅化合物を添加する前に行なわれると、
混合物の酸度の中和の間に形成される塩は第２銅化合物
を導入する前に例えば濾過によって分離し得る。
ｐＨ調節が第２銅化合物を添加する前に行なわれると、
混合物の酸度の中和の間に形成される塩は第２銅化合物
を導入する前に例えば濾過によって分離し得る。
本方法に用いられる第２銅化合物の量は広い範囲内で変
えることができる。
えることができる。
通常、アセトンペルオキシド１モル当たり０．０５〜５
モルの第２銅化合物を用いる。
モルの第２銅化合物を用いる。
好ましくは、第２銅化合物／アセトンペルオキシドのモ
ル比は０．１〜２である。
ル比は０．１〜２である。
アセトンペルオキシドの分解が実施される温度は６０〜
１３０℃が好ましい。
１３０℃が好ましい。
一般に、処理すべき反応混合物中の最も揮発性の化合物
の蒸発を避けるために、この方法を閉じた反応器中で実
施し、従って種々の試薬が自然に発生する圧力下で実施
する。
の蒸発を避けるために、この方法を閉じた反応器中で実
施し、従って種々の試薬が自然に発生する圧力下で実施
する。
処理時間の長さは温度に依存する。処理時間は数分〜約
１０時間に変え゛ることかできる。これらの処理時間は
、温度及びアセトンペルオキシド含有量に依存するので
処理時間自体において臨界的ではない。
１０時間に変え゛ることかできる。これらの処理時間は
、温度及びアセトンペルオキシド含有量に依存するので
処理時間自体において臨界的ではない。
なお、２種のアセトンペルオキシドは別々に振る舞う。
操作をｐＨ４〜８で実施する限り、２量体は比較的低温
度でさえ第２銅化合物の作用により分解する。３量体の
分解は、上記の温度条件、４〜８にあるｐＨ及び第２銅
化合物を使用してかあるいは銅化合物の不存在下にて酸
性ｐＨ（４未満）での加熱を使用してかのいずれかを必
要とする。
度でさえ第２銅化合物の作用により分解する。３量体の
分解は、上記の温度条件、４〜８にあるｐＨ及び第２銅
化合物を使用してかあるいは銅化合物の不存在下にて酸
性ｐＨ（４未満）での加熱を使用してかのいずれかを必
要とする。
従って、方法の種々の特徴（温度、ｐＨ１第２銅化合物
）を組合わせることによりアセトンペルオキシドを全て
除去することが可能になる。
）を組合わせることによりアセトンペルオキシドを全て
除去することが可能になる。
２種のアセトンペルオキシドの振る舞いが相違すること
は、方法を、処理すべき反応混合物を必要なｐＨに至ら
せ、第２銅化合物を加えそして該混合物を選択した温度
に至らせる間の段階においてかあるいは、処理すべき反
応混合物を４未満のｐＨで、数分間から数時間で、銅化
合物の存在下または不存在下で加熱を始め、そして反応
混合物の冷却後、ｐＨを４〜８の必要な値に調製しそし
て、場合によりもしまだ銅化合物を導入していないなら
銅化合物を加え、最後に上記と同じ温度またはそれより
高い温度に再び加熱を始めることにある二つの連続段階
においてかのいずれかで実施できることを意味する。
は、方法を、処理すべき反応混合物を必要なｐＨに至ら
せ、第２銅化合物を加えそして該混合物を選択した温度
に至らせる間の段階においてかあるいは、処理すべき反
応混合物を４未満のｐＨで、数分間から数時間で、銅化
合物の存在下または不存在下で加熱を始め、そして反応
混合物の冷却後、ｐＨを４〜８の必要な値に調製しそし
て、場合によりもしまだ銅化合物を導入していないなら
銅化合物を加え、最後に上記と同じ温度またはそれより
高い温度に再び加熱を始めることにある二つの連続段階
においてかのいずれかで実施できることを意味する。
その後、本発明に従う方法で処理した反応混合物を、生
成物用に通常用いる種々の分離段階にかけ得る。かかる
段階は、例えば、蒸留または再結晶を含む。
成物用に通常用いる種々の分離段階にかけ得る。かかる
段階は、例えば、蒸留または再結晶を含む。
実施例１
クメンの酸化によりフェノールを合成する状況において
は、濃縮後、本質的にクメニルヒドロベルオキシド（Ｃ
ＨＰＯ）及び２−フェニル−２−プロバノールを含有す
る粗酸化生成物が得られる。
は、濃縮後、本質的にクメニルヒドロベルオキシド（Ｃ
ＨＰＯ）及び２−フェニル−２−プロバノールを含有す
る粗酸化生成物が得られる。
この粗酸化生成物を、２−フェニル−２−プロパツール
をＣＨＰＯに酸化するために必要な量の７０重量％のＨ
，０□水溶液を加えた後、ＣＨＰＯをフェノールとアセ
トンとに酸分裂するための操作にかけた。
をＣＨＰＯに酸化するために必要な量の７０重量％のＨ
，０□水溶液を加えた後、ＣＨＰＯをフェノールとアセ
トンとに酸分裂するための操作にかけた。
ＣＨＰＯの分裂を、酸化生成物及び濃硫酸を同時にオー
バフローバイブを装着したステンレス鋼の反応器に、注
入して実施した。
バフローバイブを装着したステンレス鋼の反応器に、注
入して実施した。
この酸分裂操作を実施した反応器は１反応により発生し
た熱量の除去を可能にするために、温度調節器付きの浴
に結合した冷却ジャケットを装着する。
た熱量の除去を可能にするために、温度調節器付きの浴
に結合した冷却ジャケットを装着する。
分ＪｉＪＬ件
Ｈ，０２／ ２−フェニル−２−プロパツールのモル比
はＩ Ｈ，ＳＯ４／粗酸化生成物の重量比はｌ、２５％維持温
度５７℃ 反応器中の平均滞留時間は７．４分 最終酸化生成物を気相クロマトグラフィーにより測定す
る。
はＩ Ｈ，ＳＯ４／粗酸化生成物の重量比はｌ、２５％維持温
度５７℃ 反応器中の平均滞留時間は７．４分 最終酸化生成物を気相クロマトグラフィーにより測定す
る。
主な化合物（フェノール及びアセトン）以外に以下のも
のが見出される。
のが見出される。
・アセトンペルオキシド２量体：０．４２００重量％（
検出限界：０．００２０％） ・アセトンペルオキシド３量体：０．０４００重量％（
検出限界：０．０１００％） ガラスフラスコ中に充填する。
検出限界：０．００２０％） ・アセトンペルオキシド３量体：０．０４００重量％（
検出限界：０．０１００％） ガラスフラスコ中に充填する。
混合物を、３０分間、５７℃に加熱して、その後、試験
物を冷却して、混合物を７．７Ｎの苛性ソーダ溶液を用
いてｐＨ５，６（本明細書中に定義したようなｐＨ）に
中和する。
物を冷却して、混合物を７．７Ｎの苛性ソーダ溶液を用
いてｐＨ５，６（本明細書中に定義したようなｐＨ）に
中和する。
その後、酢酸第２銅０．０１４ｇを加える。
該混合物を自然に発生する圧力下で２０分間撹拌しなが
ら１１０℃に加熱する。
ら１１０℃に加熱する。
気相クロマトグラフィー（ＧＣ）測定により、アセトン
ペルオキシド２量体及びアセトンペルオキシド３量体が
全て消失した（上記検出限界内の測定で）ことを確認す
る。
ペルオキシド２量体及びアセトンペルオキシド３量体が
全て消失した（上記検出限界内の測定で）ことを確認す
る。
実施例１で記載した最終酸化生成物の２０ｇを還流コン
デンサーを装着する耐圧性の３０ｃｍ”のｐＨを５．７
に調節し酢酸第２銅を添加した後、加熱段階を修正して
、実施例２を繰り返す。混合物を、自然に発生する圧力
下で、１時間４５分撹拌しながら７３℃に加熱する。
デンサーを装着する耐圧性の３０ｃｍ”のｐＨを５．７
に調節し酢酸第２銅を添加した後、加熱段階を修正して
、実施例２を繰り返す。混合物を、自然に発生する圧力
下で、１時間４５分撹拌しながら７３℃に加熱する。
アセトンペルオキシド２量体及びアセトンペルオキシド
３量体が全て消失した（上記検出限界内で）ことをＧＣ
測定によって確認する。
３量体が全て消失した（上記検出限界内で）ことをＧＣ
測定によって確認する。
実施例１で記載した最終酸化生成物の２０ｇを耐圧性の
３０ｃｍ″のガラスフラスコ中に充填する。
３０ｃｍ″のガラスフラスコ中に充填する。
濃縮した（ ７．７ Ｎ ）苛性ソーダを、ｐＨが５．
８（本明細書中に定義した条件下で測定した）に達する
まで加える。
８（本明細書中に定義した条件下で測定した）に達する
まで加える。
形成した硫酸ナトリウムを決別し、酢酸銅０．ＯＩｇ（
０，１１３４ミリモル）を加える。
０，１１３４ミリモル）を加える。
混合物を、自然に発生する圧力下で、１時間３０分間撹
拌しながら１１０℃に加熱する。
拌しながら１１０℃に加熱する。
アセトンペルオキシド２量体及びアセトンペルオキシド
３量体が全て消失した（上記検出限界内で）ことをＧＣ
測定により確認する。
３量体が全て消失した（上記検出限界内で）ことをＧＣ
測定により確認する。
Ｌ晩抵旦五
実施例２を繰り返すが、酢酸銅を試験開始時に酸化生成
物に充填し。、ｐＨ値（１，６）を修正しない。
物に充填し。、ｐＨ値（１，６）を修正しない。
混合物を、自然に発生する圧力下で、１時間撹拌しなが
ら５７℃で加熱した。
ら５７℃で加熱した。
ＧＣ測定により、息子のものが最終反応混合物中に見出
される。
される。
・アセトンペルオキシド２量体０．３９９０％（処理前
に存在する量の約９５％） ただし、アセトンペルオキシド３量体は（上記検出限界
内で）消失していた。
に存在する量の約９５％） ただし、アセトンペルオキシド３量体は（上記検出限界
内で）消失していた。
澁
以下のものを中央撹拌機及び滴下漏斗を備えた５ ００
ｃｍ”の３ツロガラスフラスコ中に充填する。
ｃｍ”の３ツロガラスフラスコ中に充填する。
・フェノール１００ｇ（１，０６４モル）・アセトン７
８ｇ ・ＴｉＯ□： ＳｉＯ□のモル比約３％を有するチタン
シリカライト（フランス特許第２，４７１．９５０号に
従い製造した） 混合物を撹拌して８０℃に加熱し、その後３６％（重量
／容量）のＨ２Ｏ２水溶液２０ｃ＋ｎ” （０，２モ
ル）を導入する。ＨｘＯ□が消費されたとき、触媒を？
濾過により分離した。気相クロマトグラフィー（ＧＣ）
により、反応混合物５Ａ中以下のものが主な化合物（変
形してないフェノール、アセトン、ジフェノール）とと
もに見出される。
８ｇ ・ＴｉＯ□： ＳｉＯ□のモル比約３％を有するチタン
シリカライト（フランス特許第２，４７１．９５０号に
従い製造した） 混合物を撹拌して８０℃に加熱し、その後３６％（重量
／容量）のＨ２Ｏ２水溶液２０ｃ＋ｎ” （０，２モ
ル）を導入する。ＨｘＯ□が消費されたとき、触媒を？
濾過により分離した。気相クロマトグラフィー（ＧＣ）
により、反応混合物５Ａ中以下のものが主な化合物（変
形してないフェノール、アセトン、ジフェノール）とと
もに見出される。
・アセトンペルオキシド２量体０．００６５重量％・ア
セトンペルオキシド３量体０．０２００重量％上で用い
た触媒を回収し、引き続き２回の新たなフェノールのヒ
ドロキシル化操作に用いる。これらの二つの試験、すな
わち５Ｂ及び５ＣにおいてアセトンペルオキシドをＧＣ
により測定する。
セトンペルオキシド３量体０．０２００重量％上で用い
た触媒を回収し、引き続き２回の新たなフェノールのヒ
ドロキシル化操作に用いる。これらの二つの試験、すな
わち５Ｂ及び５ＣにおいてアセトンペルオキシドをＧＣ
により測定する。
隨乳旦ト
アセトンペルオキシド２量体０．０１７０重量％・アセ
トンペルオキシド３量体０．０２５０重量％筬玖旦工 ・アセトンペルオキシド２量体０．０３４０重量％アセ
トンペルオキシド３量体０．０６５０重量％叉」１粗旦 実施例５で製造した反応混合物５Ｃの１８ｇを実施例２
に記載した装置中に充填する。
トンペルオキシド３量体０．０２５０重量％筬玖旦工 ・アセトンペルオキシド２量体０．０３４０重量％アセ
トンペルオキシド３量体０．０６５０重量％叉」１粗旦 実施例５で製造した反応混合物５Ｃの１８ｇを実施例２
に記載した装置中に充填する。
ｐＨ（本明細書中で定義した条件の下で測定した）を５
．２の値に至せる。
．２の値に至せる。
その後、酢酸銅０．０２８ｇを加え、自然に発生する圧
力下で、１時間、１１０℃に加熱する。
力下で、１時間、１１０℃に加熱する。
アセトンペルオキシド２量体及びアセトンペルオキシド
３量体が全てが消失したく上記検出限界内で）ことをＧ
Ｃ測定により確認する。
３量体が全てが消失したく上記検出限界内で）ことをＧ
Ｃ測定により確認する。
Claims (10)
- （１）フェノール、ジフェノールまたはフェノール誘導
体の合成から特に得られる反応混合物中に存在するアセ
トンペルオキシドの分解方法であって、 上記反応混合物のｐＨを４〜８の値に至らせ、銅化合物
を上記混合物に加え、 そして上記混合物を５０〜１５０℃の温度に維持するこ
とを特徴とする上記分解方法。 - （２）銅化合物が処理すべき反応混合物中少なくとも部
分的に溶解する第１銅または第２銅の化合物から選ばれ
ることを特徴とする請求項１に記載の方法。 - （３）銅化合物がカルボン酸第２銅、ハロゲン化第２銅
、硫酸銅及び硝酸銅から選ばれることを特徴とする請求
項１または２に記載の方法。 - （４）用いる銅化合物が酢酸第２銅であることを特徴と
する請求項１〜３のいずれか一項に記載の方法。 - （５）アセトンペルオキシド１モル当たり０．０５〜５
モルの銅化合物を用いる請求項１〜４のいずれか一項に
記載の方法。 - （６）処理すべき反応混合物のｐＨを５〜７に調節する
ことを特徴とする請求項１から５のいずれか一項に記載
の方法。 - （７）６０〜１３０℃で実行する請求項１〜６のいずれ
か一項に記載の方法。 - （８）処理すべき反応混合物を必要なｐＨに至らせ、第
２銅化合物を加えそして混合物を選択した温度に至らせ
ることを特徴とする請求項１〜７のいずれか一項に記載
の方法。 - （９）処理すべき反応混合物を、銅化合物の存在または
不存在下で、４未満のｐＨで数分間から数時間加熱し、
冷却後ｐＨを４〜８の必要な値に調節しそして場合によ
りもし銅化合物がまだ導入されていないならば銅化合物
を加え、最後に上記と同温度またはそれより高い温度に
加熱を再び始めることを特徴とする請求項１〜７のいず
れか一項に記載の方法。 - （１０）処理すべき反応混合物が、フェノールの合成の
ためのクメンの酸化から、ヒドロキノンの合成のための
１，４−ジイソプロピルベンゼンの酸化から、またはジ
フェノール、置換ジフェノール、若しくは置換フェノー
ルの合成のためのフェノール、置換フェノール若しくは
フェノールエステルのヒドロキシル化から生じることを
特徴とする請求項１〜９のいずれか一項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR88/14360 | 1988-10-14 | ||
| FR8814360A FR2637891B1 (fr) | 1988-10-14 | 1988-10-14 | Procede de destruction des peroxydes d'acetone |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02169568A true JPH02169568A (ja) | 1990-06-29 |
| JPH0534350B2 JPH0534350B2 (ja) | 1993-05-21 |
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|---|---|---|---|
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|---|---|
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| EP (1) | EP0365440B1 (ja) |
| JP (1) | JPH02169568A (ja) |
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| DE (1) | DE68907463D1 (ja) |
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-
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