JPH0217137A - トリハロゲノプロパンの製造法 - Google Patents
トリハロゲノプロパンの製造法Info
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- JPH0217137A JPH0217137A JP63165958A JP16595888A JPH0217137A JP H0217137 A JPH0217137 A JP H0217137A JP 63165958 A JP63165958 A JP 63165958A JP 16595888 A JP16595888 A JP 16595888A JP H0217137 A JPH0217137 A JP H0217137A
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- JP
- Japan
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- hydrogen fluoride
- trichloropropane
- raw material
- fluorinating
- difluoropropane
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明はトリハロゲノプロパンの製造法に関するもので
ある。
ある。
［従来の技術及び課Ｂ］
クロロジフルオロプロパン、トリフルオロプロパンなど
のトリハロゲノプロパンの中で、例えば１−クロロ−２
，２−ジフルオロプロパンは５５．１°Ｃの沸点を有す
る既知化合物である。この化合物の製造方法としては、
液相において三フッ化アンチモンをフッ素化剤として臭
素を触媒として用い、１０℃で２．２−ジフルオロプロ
パンをフッ素化する方法が考えられるが、低温かつ液相
での反応である他、バッチ的方法であること等収率は低
く反応操作上の効率も高くない、また、ｌ、 ２．２−
トリフルオロプロパンは１８．７℃の沸点を有する既
知化合物である。この化合物の製造方法としては２−フ
ルオロプロペンを三フッ化コバルトでフッ素化する方法
が提案されているが（Ｊ、 ０． Ｃ，、隷、 ４９４
（１９６３）参照）、Ｍ料が容易には入手できない他
、１．２．３−トリフルオロプロパンが主生成物である
ため収率が低いという欠点を有する。
のトリハロゲノプロパンの中で、例えば１−クロロ−２
，２−ジフルオロプロパンは５５．１°Ｃの沸点を有す
る既知化合物である。この化合物の製造方法としては、
液相において三フッ化アンチモンをフッ素化剤として臭
素を触媒として用い、１０℃で２．２−ジフルオロプロ
パンをフッ素化する方法が考えられるが、低温かつ液相
での反応である他、バッチ的方法であること等収率は低
く反応操作上の効率も高くない、また、ｌ、 ２．２−
トリフルオロプロパンは１８．７℃の沸点を有する既
知化合物である。この化合物の製造方法としては２−フ
ルオロプロペンを三フッ化コバルトでフッ素化する方法
が提案されているが（Ｊ、 ０． Ｃ，、隷、 ４９４
（１９６３）参照）、Ｍ料が容易には入手できない他
、１．２．３−トリフルオロプロパンが主生成物である
ため収率が低いという欠点を有する。
Ｃ５Ｍを解決するための手段］
本発明は１−クロロ−２，２−ジフルオロプロパン（Ｃ
Ｈ２Ｃｌ ＣＦ２ＣＨ３）および１．２．２− トリフ
ルオロプロパン（ＣＨ２Ｆ ＣＦ ２ ＣＨ３）等のフ
ッ素原子を２個以上含有するトリハロゲノプロパンの製
造法を新規に提供することを目的とするものである。
Ｈ２Ｃｌ ＣＦ２ＣＨ３）および１．２．２− トリフ
ルオロプロパン（ＣＨ２Ｆ ＣＦ ２ ＣＨ３）等のフ
ッ素原子を２個以上含有するトリハロゲノプロパンの製
造法を新規に提供することを目的とするものである。
すなわち、本発明は、１．２．３−トリクロロプロパン
（ＣＨ２Ｃｌ ＣＨＣｔＣＨ２Ｃ１）、Ｉ、 ｌ、 ２
−トリクロロプロパン（ＣＨＣＬ ２ ＣＨＣＬ ＣＨ
３）等のトリクロロプロパン類、１．１−ジクロロ−２
−フルオロプロパン（ＣＨＣｌ ２ ＣＨＦ ＣＨ３）
、 １．２−ジクロロ−２−フルオロプロパン （ＣＨ
２Ｃｌ ＣＣｔ ＦＣＨａ ）等のジクロロモノフルオ
ロプロパン類、および２−フルオロ−３−クロロプロペ
ン（ＣＨ２＝ＣＦＣＨ２Ｃ１）、■−クロロー２−フル
オロ１０ペン（ＣＨＣＬ ＝ ＣＦ ＣＨｚ ）等のジ
ハロゲノプロペン類から選択される炭素数３のアルカン
またはアルケンを、Ａｌ、Ｃｒ、 Ｍｇ、 Ｃａ、
Ｂａ、Ｓｒ、 Ｆｅ、Ｎｉ、Ｃｏ、Ｓｂ、Ｎｂおよび
Ｔａからなる群から選ばれる少なくとも１種の元素を含
むハロゲン化物または酸化物からなるフッ素化触媒の存
在下にフッ化水素により気相または液相でフッ素化する
ことを特徴とする１、 ２．２− ）リフルオロプロパ
ン等のトリハロゲンプロパンの製造法を提供するもので
ある。
（ＣＨ２Ｃｌ ＣＨＣｔＣＨ２Ｃ１）、Ｉ、 ｌ、 ２
−トリクロロプロパン（ＣＨＣＬ ２ ＣＨＣＬ ＣＨ
３）等のトリクロロプロパン類、１．１−ジクロロ−２
−フルオロプロパン（ＣＨＣｌ ２ ＣＨＦ ＣＨ３）
、 １．２−ジクロロ−２−フルオロプロパン （ＣＨ
２Ｃｌ ＣＣｔ ＦＣＨａ ）等のジクロロモノフルオ
ロプロパン類、および２−フルオロ−３−クロロプロペ
ン（ＣＨ２＝ＣＦＣＨ２Ｃ１）、■−クロロー２−フル
オロ１０ペン（ＣＨＣＬ ＝ ＣＦ ＣＨｚ ）等のジ
ハロゲノプロペン類から選択される炭素数３のアルカン
またはアルケンを、Ａｌ、Ｃｒ、 Ｍｇ、 Ｃａ、
Ｂａ、Ｓｒ、 Ｆｅ、Ｎｉ、Ｃｏ、Ｓｂ、Ｎｂおよび
Ｔａからなる群から選ばれる少なくとも１種の元素を含
むハロゲン化物または酸化物からなるフッ素化触媒の存
在下にフッ化水素により気相または液相でフッ素化する
ことを特徴とする１、 ２．２− ）リフルオロプロパ
ン等のトリハロゲンプロパンの製造法を提供するもので
ある。
１．２．３−トリクロロプロパン（沸点：１５６．９℃
）および１．ｌｊ−トリクロロプロパン（沸点： １３
３℃）等のトリクロロプロパン類は公知であってかつ入
手可能な化合物である。また、ＣＨＣｔ ２Ｃ）ＩＦＣ
Ｈａ（沸点： ８７〜９０℃）等のジクロロモノフルオ
ロプロパン類、ＣＨＣｌ ＝ＣＦＣＨ３（沸点：２９℃
）、ＣＨ２＝ＣＦＣＣＩ Ｈ２（沸点：５９℃）などの
ジハロゲノプロペン類も公知かつ入手可能である。以下
、これらを原料化合物と総称する。
）および１．ｌｊ−トリクロロプロパン（沸点： １３
３℃）等のトリクロロプロパン類は公知であってかつ入
手可能な化合物である。また、ＣＨＣｔ ２Ｃ）ＩＦＣ
Ｈａ（沸点： ８７〜９０℃）等のジクロロモノフルオ
ロプロパン類、ＣＨＣｌ ＝ＣＦＣＨ３（沸点：２９℃
）、ＣＨ２＝ＣＦＣＣＩ Ｈ２（沸点：５９℃）などの
ジハロゲノプロペン類も公知かつ入手可能である。以下
、これらを原料化合物と総称する。
本発明のフッ素化触媒としては、ＡＩ、Ｃｒ、Ｍｇ、
Ｃａ、 Ｓｒ、 Ｂａ、 Ｆｅ、Ｎｉ、 Ｃ
ｏ、Ｓｂ、ＮｂおよびＴａから選ばれる少なくとも１種
以上の元素を含む塩化物等ハロゲン化物または酸化物が
使用できる。
Ｃａ、 Ｓｒ、 Ｂａ、 Ｆｅ、Ｎｉ、 Ｃ
ｏ、Ｓｂ、ＮｂおよびＴａから選ばれる少なくとも１種
以上の元素を含む塩化物等ハロゲン化物または酸化物が
使用できる。
上記のあらゆる触媒は、反応に供せられる前にフッ化水
素やＲ−１１（ＣＣ１ｉ Ｆ）、Ｒ−１２（ＣＣ１２Ｆ
２）、およびＲ１１３（ＣＣｌ２ ＦＣＣＩ Ｆ２）な
ど、少なくともフッ素原子を１個含むハロゲン化メタン
、ハロゲン化エタン等により活性化しておくことが望ま
しい。
素やＲ−１１（ＣＣ１ｉ Ｆ）、Ｒ−１２（ＣＣ１２Ｆ
２）、およびＲ１１３（ＣＣｌ２ ＦＣＣＩ Ｆ２）な
ど、少なくともフッ素原子を１個含むハロゲン化メタン
、ハロゲン化エタン等により活性化しておくことが望ま
しい。
フッ素化反応は気相中常圧もしくは加圧下で、また液相
加圧下で、５０℃〜５５０℃、特に好ましくは、５０℃
〜４５０℃の温度範囲で行なうことが適当である。フッ
化水素と原料化合物の割合は大幅に変動させ得る。しか
しながら、通常、化学量論量のフッ化水素を使用して塩
素原子を置換もしくは二重結合への付加を行なう、出発
物質の全モル数に対して、化学量論量よりかなり多い量
、例えば４モルまたはそれ以上のフッ化水素を使用し得
る。接触時間は、反応を気相で行なう場合には通常０．
１〜３００秒、特に好ましくは、 ５〜３０秒であり、
液相で行なう場合には、通常０．１分から１０，０００
分、特に好ましくは、１０分から１，０００分程２の反
応器内滞留時間が必要である。
加圧下で、５０℃〜５５０℃、特に好ましくは、５０℃
〜４５０℃の温度範囲で行なうことが適当である。フッ
化水素と原料化合物の割合は大幅に変動させ得る。しか
しながら、通常、化学量論量のフッ化水素を使用して塩
素原子を置換もしくは二重結合への付加を行なう、出発
物質の全モル数に対して、化学量論量よりかなり多い量
、例えば４モルまたはそれ以上のフッ化水素を使用し得
る。接触時間は、反応を気相で行なう場合には通常０．
１〜３００秒、特に好ましくは、 ５〜３０秒であり、
液相で行なう場合には、通常０．１分から１０，０００
分、特に好ましくは、１０分から１，０００分程２の反
応器内滞留時間が必要である。
触媒活性維持のため、酸素または塩素を原料化合物に対
して０．１〜１０％共存させることが好ましい。
して０．１〜１０％共存させることが好ましい。
本発明の所望の生成物は慣用の方法、例えば、分別蒸留
等により分離し得る。
等により分離し得る。
以上の如く、本発明はトリクロロプロパン類、ジクロロ
モノフルオロプロパン類、およびジハロゲノプロペン類
をフッ化水素によりフッ素化することにより原料よりフ
ッ素含量の多いクロロジフルオロプロパンやトリフルオ
ロプロパン等のトリハロゲンプロパンを製造する方法を
提供するものである。
モノフルオロプロパン類、およびジハロゲノプロペン類
をフッ化水素によりフッ素化することにより原料よりフ
ッ素含量の多いクロロジフルオロプロパンやトリフルオ
ロプロパン等のトリハロゲンプロパンを製造する方法を
提供するものである。
し実施例］
以下、本発明の実施例を示す。
調製例
１．１００ｇの特級試薬Ａ Ｉ （ＮＯｘ＞ ３・９Ｈ
２０，１２５ｇのＣｒ （ＮＯ３）ｚ・９Ｈ２０と４０
ｇのＭ ｇ （Ｎ０３） ２・６Ｈ２０を２．５９の水
に溶解し、これと２８重重量の水酸化アンモニウムの水
溶液２．０００ｇを攪拌しながら、加熱した４２の水に
添加して水酸化物の沈殿を得た。これを戸別し、純水に
よる洗浄、および乾燥を行なった後、４５０°Ｃで５時
間焼成して酸化物の粉末を得な、これを打錠成型機を用
いて直径５ＩＬｆｉ、高さ５ＩＩｎの円筒状に成型した
。こうして得た触媒を反応前にフッ化水素／窒素の混合
ガス気流中、２００〜４００°Ｃでフッ素化して活性化
した。
２０，１２５ｇのＣｒ （ＮＯ３）ｚ・９Ｈ２０と４０
ｇのＭ ｇ （Ｎ０３） ２・６Ｈ２０を２．５９の水
に溶解し、これと２８重重量の水酸化アンモニウムの水
溶液２．０００ｇを攪拌しながら、加熱した４２の水に
添加して水酸化物の沈殿を得た。これを戸別し、純水に
よる洗浄、および乾燥を行なった後、４５０°Ｃで５時
間焼成して酸化物の粉末を得な、これを打錠成型機を用
いて直径５ＩＬｆｉ、高さ５ＩＩｎの円筒状に成型した
。こうして得た触媒を反応前にフッ化水素／窒素の混合
ガス気流中、２００〜４００°Ｃでフッ素化して活性化
した。
実施例 １
内径２．５４ｃｍ、長さ１００ｃｍのインコネル６００
製Ｕ字型反応管に、調製例による活性化したフッ素化触
媒２００−を充填し、フッ素化反応器とした０反応器は
３５０℃に保持した。これにフッ化水素を１００ｄ／分
、ハロゲン化プロパンとして充分に気化させたＩ、 ２
．３− トリクロロプロパンを５０−７分、酸素を２−
７分で供給し、反応させた０反応物は一７８℃に冷却し
たトラップ中に捕集した。捕集物は酸分を除去した後、
組成をガスクロマトグラフィー、ＧＣ−ＭＳ及び１９Ｆ
−ＮＭＲを用いて分析した結果、Ｉ、 ２．２−１−ジ
フルオロプロパンの他、ｌ−クロロ−２，２−ジフルオ
ロプロパン、クロロフルオロ７０ペン類、ジクロロフル
オロプロパン類、ジクロロプロペン類の生成を確認した
。
製Ｕ字型反応管に、調製例による活性化したフッ素化触
媒２００−を充填し、フッ素化反応器とした０反応器は
３５０℃に保持した。これにフッ化水素を１００ｄ／分
、ハロゲン化プロパンとして充分に気化させたＩ、 ２
．３− トリクロロプロパンを５０−７分、酸素を２−
７分で供給し、反応させた０反応物は一７８℃に冷却し
たトラップ中に捕集した。捕集物は酸分を除去した後、
組成をガスクロマトグラフィー、ＧＣ−ＭＳ及び１９Ｆ
−ＮＭＲを用いて分析した結果、Ｉ、 ２．２−１−ジ
フルオロプロパンの他、ｌ−クロロ−２，２−ジフルオ
ロプロパン、クロロフルオロ７０ペン類、ジクロロフル
オロプロパン類、ジクロロプロペン類の生成を確認した
。
実施例 ２
ハロゲン化プロパンとして１．１．２−トリクロロプロ
パンを用いる他は実施例１と同様の条件で反応を行なっ
た。酸分を除去した後、ガス組成を分析した結果、１−
クロロ−１，１−ジフルオロプロパン、１、１．１−
トリフルオロプロパン、１−クロロ−２，２−ジフルオ
ロプロパンの他、ジクロロフルオロプロパン類、クロロ
フルオロプロペン類およびジクロロプロペン類の生成を
確認した。
パンを用いる他は実施例１と同様の条件で反応を行なっ
た。酸分を除去した後、ガス組成を分析した結果、１−
クロロ−１，１−ジフルオロプロパン、１、１．１−
トリフルオロプロパン、１−クロロ−２，２−ジフルオ
ロプロパンの他、ジクロロフルオロプロパン類、クロロ
フルオロプロペン類およびジクロロプロペン類の生成を
確認した。
実施ＰＡ３
ハロゲン化プロパンとして１．２−ジクロロ−２−フル
オロプロパンを用い、温度を３７０°Ｃとする他は実施
ＰＡ１と同様の条件で反応を行なった。酸分を除去した
後、ガス組成を分析した結果、 １−クロＤ −２，
２−ジフルオロプロパンとクロロフルオロプロペン類の
生成を確認した。
オロプロパンを用い、温度を３７０°Ｃとする他は実施
ＰＡ１と同様の条件で反応を行なった。酸分を除去した
後、ガス組成を分析した結果、 １−クロＤ −２，
２−ジフルオロプロパンとクロロフルオロプロペン類の
生成を確認した。
実施例 ４
ハロゲン化プロペンとしてｌ−クロロ−２−フルオロプ
ロペンを用い、温度を３００°Ｃとする他は実施例１と
同様の条件で反応を行なった。酸分を除去した後、ガス
組成を分析した結果、 ■−クロロー２゜２−ジフルオ
ロプロパンの生成を確認した。
ロペンを用い、温度を３００°Ｃとする他は実施例１と
同様の条件で反応を行なった。酸分を除去した後、ガス
組成を分析した結果、 ■−クロロー２゜２−ジフルオ
ロプロパンの生成を確認した。
実施例 ５
内容積１リツトルのハステロイＣｇ！オートクレーブに
１．２−ジクロロ−２−フルオロプロパンの６００−を
入れて五塩化アンチモンの２０ｇを加えて１２０°Ｃま
で昇温した後、フッ化水素を５０ｇ／時の割合で６時間
供給し、更に２０時間保持した。
１．２−ジクロロ−２−フルオロプロパンの６００−を
入れて五塩化アンチモンの２０ｇを加えて１２０°Ｃま
で昇温した後、フッ化水素を５０ｇ／時の割合で６時間
供給し、更に２０時間保持した。
酸分を除去した後のガス組成を実施例１と同様にして分
析した結果、１−クロロ−２，２−ジフルオロプロパン
の生成を確認した。
析した結果、１−クロロ−２，２−ジフルオロプロパン
の生成を確認した。
［発明の効果］
本発明は、トリクロロプロパン、トリハロゲノプロパン
（Ｃ３ＨｓＣｈ−Ｆ、；χ＝０．１ ＞またはジハロゲ
ノプロペン（Ｃ３ＨＪ Ｃ１２−ア Ｆ８；χ＝０．１
＞を原料としてトリハロゲンプロパン（Ｃ３Ｈ３Ｃ１３
−。
（Ｃ３ＨｓＣｈ−Ｆ、；χ＝０．１ ＞またはジハロゲ
ノプロペン（Ｃ３ＨＪ Ｃ１２−ア Ｆ８；χ＝０．１
＞を原料としてトリハロゲンプロパン（Ｃ３Ｈ３Ｃ１３
−。
ＦＸ；Ｘ・２，３）を効率的な反応操作により製造し得
るという効果を有する。
るという効果を有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、トリクロロプロパン、ジクロロモノフルオロプロパ
ンおよびジハロゲノプロペンから選択される炭素数３の
アルカンまたはアルケンを、Ａｌ、Ｃｒ、Ｍｇ、Ｃａ、
Ｂａ、Ｓｒ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｃｏ、Ｓｂ、ＮｂおよびＴａ
からなる群から選ばれる少なくとも１種の元素を含むハ
ロゲン化物または酸化物からなるフッ素化触媒の存在下
にフッ化水素によりフッ素化することを特徴とするクロ
ロジフルオロプロパン、トリフルオロプロパンなどのフ
ッ素原子を２個以上含有するトリハロゲノプロパンの製
造法 ２、フッ素化反応を気相中常圧または加圧下もしくは減
圧下で、または液相中加圧下で５０〜５５０℃の温度範
囲で行なう請求項１に記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63165958A JPH0217137A (ja) | 1988-07-05 | 1988-07-05 | トリハロゲノプロパンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63165958A JPH0217137A (ja) | 1988-07-05 | 1988-07-05 | トリハロゲノプロパンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0217137A true JPH0217137A (ja) | 1990-01-22 |
Family
ID=15822249
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63165958A Pending JPH0217137A (ja) | 1988-07-05 | 1988-07-05 | トリハロゲノプロパンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0217137A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996002483A1 (en) * | 1994-07-14 | 1996-02-01 | Daikin Industries, Ltd. | Process for producing 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane |
| JP2009522313A (ja) * | 2006-01-03 | 2009-06-11 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | フッ化有機化合物の製造方法 |
-
1988
- 1988-07-05 JP JP63165958A patent/JPH0217137A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996002483A1 (en) * | 1994-07-14 | 1996-02-01 | Daikin Industries, Ltd. | Process for producing 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane |
| US5689019A (en) * | 1994-07-14 | 1997-11-18 | Daikin Industries Ltd. | Manufacturing method for 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane |
| JP2009522313A (ja) * | 2006-01-03 | 2009-06-11 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | フッ化有機化合物の製造方法 |
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