JPH0217545B2 - - Google Patents

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JPH0217545B2
JPH0217545B2 JP865379A JP865379A JPH0217545B2 JP H0217545 B2 JPH0217545 B2 JP H0217545B2 JP 865379 A JP865379 A JP 865379A JP 865379 A JP865379 A JP 865379A JP H0217545 B2 JPH0217545 B2 JP H0217545B2
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JP
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formula
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carbon atoms
atom
phenoxy
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Shurutaa Rorufu
Remupufuraa Heruman
Beeneru Biito
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
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Publication of JPH0217545B2 publication Critical patent/JPH0217545B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
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    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
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    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は除草剤として及び植物生長調節剤とし
て有効な新規ピリジルオキシ−フエノキシ−α−
プロピオン酸−アミノアルキルエステル、該エス
テルの製造方法、有効成分として該エステルを含
有する組成物、及び除草剤としてまたは植物生長
調節剤としての該エステルの用途または該エステ
ルを含有する組成物の用途に関する。 本発明のピリジルオキシ−フエノキシ−α−プ
ロピオン酸−アミノアルキルエステルは新規化合
物でありそしてこれは式： 〔式中、 Ｘはハロゲン原子を表わし、 Ｙはハロゲン原子を表わし、 Ｚは酸素原子またはイオウ原子を表わし、アル
キレンは直鎖または枝分れ鎖の炭素原子数２ない
し６のアルキル基を表わし、 Ｑは式： （式中、 R1は水素原子、未置換またはヒドロキシ基、
ハロゲン原子、または炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基で置換された炭素原子数１ないし６の
アルキル基を表わすか、または R1は炭素原子数が３乃至６のアルケニル基若
しくは、炭素原子数３乃至６のアルキニル基を表
わし、 R2はR4と同じものを表わすか、またはフエニ
ル基若しくはベンジル基を表わし、 R1及びR2は、これらが結合している窒素原子
と一緒になつて、第２のヘテロ原子として酸素原
子、硫黄原子または窒素原子を含有していてもよ
く、炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換さ
れていてもよい５ないし６員の複素環を表わして
もよく、 R3はR1と同じものを表わし、 R4は水素原子を表わし、 Aは有機または無機酸のアニオンを表わす。）
で表わされるアミノ基またはアンモニオ基を表わ
す。〕 で表わされる構造を有する。 上記式中のハロゲン原子は塩素原子または臭
素原子であるのが好ましい。アルキルまたはアル
ケニル基は上記の炭素原子数を含有しそして枝分
れ鎖または直鎖であつてもよい。アルケニル基と
しては場合によつては塩素化されたアリル基及び
メタアリル基であるのが好ましい；アルキニル基
としてはプロパルギル基が好ましい。基R1及び
R2が結合している窒素原子と一緒になつて形成
する５ないし６員の複素環Ｑはピロール、ピロリ
ジン、ピリジン、ピペリジン、モルホリン、チオ
モルホリン並びにピペラジン環であるのが好まし
い。これらの環は炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、好ましくはメチル基で置換されていてもよ
い：ピペラジン環はフエニル基で置換されていて
もよい。 同様な化学構造を有するフエノキシ−フエノキ
シ−プロピオン酸エステル及びピリジルオキシ−
フエノキシ−プロピオン酸エステルは新しい刊行
物（ドイツ公開報第2546251号、第2617804号及び
第2623558号参考）で公知となつた。 本発明の式で表わされる活性物質及び該物質
を有効成分として含有する除草剤組成物は栽培植
物の作付中の、ならびに小麦及びその他の種類の
穀物のような栽培される単子葉植物の作付中の防
除困難な雑草を選択的に防除するのに特に適して
いる。本発明の化合物はこのように小麦のような
栽培植物との適合性がすぐれ、そして雑草に対し
て非常に有効である。 ドイツ公開公報第2617804号及び第2623558号そ
れぞれから先行技術として公知である前記のエス
テル及びチオエステルのようなアミレまたはアン
モニオ基で、エステル側基が置換されたフエノキ
シ−フエノキシ−アルカンカルボン酸エステル
は、感受性の高い栽培植物、例えば小麦に対して
あまり作用が激しいかまたは、栽培植物との適合
性は良いが防除すべき雑草に対しての作用があま
りにも穏かである。 前記公知化合物と比較すると、本発明の有効物
質は、特に小麦のような栽培植物との明らかに良
好な適合性（選択性）を示し、そして同時に特に
アベナフアチユア（avenafatua）（野性オート
麦）の様な雑草に対して良好な活性を示すことを
特徴とする。 それ故本発明の目的は、公知の類似構造の化合
物よりも防除困難な雑草に対する除草作用がすぐ
れ、そして小麦のような栽培植物との調和性がよ
りすぐれ、そしてこのように先行技術の拡張を構
成する４−（ピリジルオキシ）−α−フエノキシ−
プロピオン酸及び４−（ピリジルオキシ）−α−フ
エノキシ−チオプロピオン酸からなる種類の新規
誘導体を提供することにある。 本発明の式で表わされる新規エステルを製造
するためにそれ自体公知の方法が使用される。 これらの方法の一つは、式： （式中、Ｘ及びＹは式で定義したものを表わ
し、そして Ｄはハロゲン原子または反応性エステル基を表
わす。） で表わされる相当する４−〔3′，5′−ジハロゲノ
ピリジル−（2′）−オキシ〕−α−フエノキシ−プ
ロピオン酸ハライドを、塩基性酸受容体の存在
下、式： Ｈ−Ｚ−アルキレン−Ｑ （） （式中、アルキレン、Ｑ及びＺは式で定義し
たものを表わす。） で表わされるアルコールまたはチオールと反応さ
せることからなるものである。 更に他の方法は式： （式中、Ｘ及びＹは式で定義したものを表わ
し、そして Ｅは水素原子またはアルカリ金属カチオンまた
はアルカリ土類金属カチオンの当量分を表わす。） 相当するヒドロキシ−フエニル−ピリジルエー
テル、またはその塩を、酸結合剤（塩基）の存在
下で、式： （式中、アルキレン，Hal，Ｑ及びＺは式で
定義したものを表わす。） で表わされるα−ハロゲノ−プロピオン酸（チオ
ール）エステルと反応させることからなるもので
ある。 最後に、式で表わされる化合物は、公知方法
で同様にして、式： （式中、アルキレン，Ｘ，Ｙ及びＺは式で定
義したものを表わしそしてHalはハロゲン原子を
表わす。） で表わされる化合物を式： （式中、R1，R2及びR3は式で定義したもの
を表わす。） で表わされるアミンと反応させることによつて製
造され得る。 Ｑが次式： （式中、R1およびR2は前記式で定義した意
味を表わす。）の基を表わす式の化合物を式
： Ａ−R3 （） （式中、Ａ及びR3は式で定義したものを表
わす。） で表わされる化合物と慣用方法で反応させること
によつて第４アンモニウム化合物を得ることもで
きる。これらの反応は常圧下溶媒中で行われるか
または耐圧容器中０ないし180℃にて好ましくは
20ないし150℃にて行なわれる。反応を促進する
ために、反応混合物を溶媒の沸点に加熱してもよ
い。 この反応は、反応組成物に対して不活性な溶媒
中で行うのが好ましい。反応に適する溶媒は非常
に広い範囲の種類に属するものであり、例えば脂
肪族や芳香族の場合によつてはクロル化された炭
素水素、例えばエチレンクロライドなど、例えば
アルコール、エーテル、ケトン、アミド及び安定
なエステル、例えばメチルエチルケトン、ジメト
キシエタン、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド及びテトラヒドロフラン、等の極性有
機溶媒である。 式及びＶで表わされるハロゲン化化合物との
反応のための塩基性酸受容体としては、KOHや
NaOHのような水性アルカリ金属水酸化物更に
は別の通常使用される塩基例えば炭酸塩
（K2CO3，NaHCO3）、アルコレート（NaOCH3
及びカリウム−第３−プチレート）さらにはトリ
エチレンアミン等の有機塩基も使用することがで
きる。 止ないしＶで表わされる出発物質は一部は公
知であり、あるいは公知の製造方法で得られる。 式（式中Ｚ＝イオウ原子）で表わされるプロ
ピオン酸チオールエステルは、相当する遊離４−
〔ピリジル−（2′）−オキシ〕−α−フエノキシ−チ
オプロピオン酸、またはこの酸の金属塩を塩基の
存在下で式： Hal−アルキレン−Ｑ （式中、Hal，アルキレン及びＱは式で定義
したものを表わす。） で表わされるアミノアルキルハライドと反応させ
ることによつても得られる。 上記の遊離プロピオンチオール酸及びその金属
塩、並びにそれらを相当するプロピオン酸ハライ
ドと硫化水素、Na2SまたはNaHSとから塩基性
酸受容体の存在下で製造する方法は本出願の主題
である。この方法で製造された４−〔3′，5′−ジ
クロル−ピリジル−２−オキシ〕−α−フエノキ
シ−チオプロピオン酸は屈折率n21/D＝1.5787の油
状物でありそして再結晶後85〜87℃でその結晶は
融解する。 以下の実施例で式で表わされる本発明のいく
つかの有効物質の製造方法を説明する。更に、相
当する方法または本明細書で記載した他の方法で
製造された式で表わされる最終生成物を次表に
列記する。 実施例 １ 式： で表わされるα−〔４−（3′，5′−ジクロルピリ
ジル−2′−オキシ）−フエノキシ〕−プロピオン
酸−ジメチルアミノエチルエステル ａ α−〔４−（3′，5′−ジクロルピリジル−2′−
オキシ）−フエノキシ〕−プロピオン酸クロライ
ド51.9g（0.15モル）を２−ジメチルアミノエタ
ノール15.0g（0.165モル）、トリエチルアミン
22.9ml（0.165モル）とメチレンクロライド300
mlとからなる混合物に室温にて滴加する。その
間に温度を35℃に上昇させる。１時間の撹拌
後、水100mlを加えそして該混合物を充分撹拌
する。有機相を直接シリカゲルの小カラムに通
過させる。通過液を蒸発濃縮し、屈折率n20/D＝
1.5498の透明黄色油状の上記生成物55.3g（理論
量の92.3％）を得る。 出発物質として要求される酸クロライドを以
下のとおりに製造する。： ｂ チオニルクロライド30mlをα−〔４−（3′，
5′−ジクロルピリジル−2′−オキシ）−フエノ
キシ〕−プロピオン酸26.8g（0.082モル）に加
え、そして、ガス発生が鎮まつた後、温度を50
℃に上昇させる。２時間後、反応混合物を真空
濃縮する：その後トルエン100mlを加えそして
全体を再び蒸発濃縮する。得られる生成物は暗
褐色油状物で、ゆつくり結晶し始める。融点45
℃のα−〔４−（3′，5′−ジクロルピリジル−
2′−オキシ）−フエノキシ〕−プロピオン酸クロ
ライドの収量は25.9g（理論量の86.7％）であ
る。 実施例 ２ 式： で表わされるα−〔４−（3′，5′−ジクロルピリ
ジル−2′−オキシ）−フエノキシ〕−チオプロピ
オン酸−Ｓ−ジエチルアミノエチルエステル ａ α−〔４−（3′，5′−ジクロルピリジル−2′−
オキシ）−フエノキシ〕−チオプロピオン酸
16.0g（0.046モル）をメチルエチルケトン50ml
に溶解し、そしてその溶液に室温にて炭酸カリ
ウム14.4g（0.104モル）を加える。発熱反応の
結果として温度は28℃に上昇する。30分後、２
−ジエチル−アミノエチルクロライド・
HCI8.6g（0.05モル）を加え、その後直ちに温
度を40℃に上昇させ、そして反応混合物をこの
温度にて１時間撹拌する。これをその後直接シ
リカゲルの小カラムでろ過する。ろ液を蒸発濃
縮し黄色透明油状物として屈折率n20/D＝1.5616
の上記生成物8.6g（理論量の42.2％）を得る。 出発物質として用いられるチオプロピオン酸
を以下の通り製造する。 実施例1bに従つて得たα−〔４−（3′，5′−ジ
クロルピリジル−2′−オキシ）−フエノキシ）−
プロピオン酸クロライド17.2g（0.0496モル）を
水4.9ml中のKOH8.9gとジメトキシエタン75ml
とからなり10〜15℃にてH2Sで強力撹拌下で飽
和した混合物中に滴下する。 滴加中、温度を氷浴中で10℃に保つ。続けて
反応混合物を30分間室温にて撹拌しそしてその
後氷／水150ml中に注ぐ。不透明褐色溶液を濃
塩酸でPH１に調整すると、褐色油状物が沈でん
し、これを塩化メチレン中に移す。有機相を直
接シリカゲルの小カラムに通し、そして塩化メ
チレンで充分洗浄する。淡黄色溶液を、蒸発濃
縮して透明オレンジ色油状物を得、石油エーテ
ルですりくだくと結晶する。融点85〜87℃の黄
色結晶状のα−〔４−（3′，5′−ジクロルピリジ
ル−2′−オキシ）−フエノキシ〕−チオプロピオ
ン酸16.8gを得る。 実施例 ３ 式： で表わされるα−〔４−（3′，5′−ジクロルピリ
ジル−2′−オキシ）−フエノキシ〕−チオプロピ
オン酸−Ｓ−（２−ジエチルメチルアンモニウ
ム）−エチルエステルイオダイド メチルイオダイド20mlを実施例２に従つて得た
α−〔４−（3′，5′−ジクロルピリジル−2′−オキ
シ）−フエノキシ）〕−チオプロピオン酸−Ｓ−（２
−ジエチルアミノ）−エチルエステル4.6g（0.0104
モル）に室温にて加える。反応混合物を35℃で10
分間加熱する：その後混合物を真空濃縮し固体残
渣を残し、そしてこれを少量のエーテルですりく
だく。ろ過しそして乾燥して、融点80℃の黄色結
晶粉未の上記生成物4.2g（理論量の70％）を得る。 実施例 ４ 式： で表わされるα−〔４−（3′，5′−ジクロルピリ
ジ−2′−イルオキシ）−フエノキシ〕−プロピオ
ン酸−２−Ｎ−ピペリジノエチルエステル ａ α−〔４−（3′，5′−ジクロルピリジル−2′−
オキシ）−フエノキシ〕−プロピオン酸−２−ブ
ロムエチルエステル15.2g（0.035モル）をトル
エン10mlとピペリジン7.4ml（0.075モル）と一
緒に100℃に加熱し、そしてその間全成分は溶
液となり、そして２時間後には薄層クロマトグ
ラムによれば出発物質はもはや存在しないこと
を示す。反応混合物を少量の酢酸エチルで希釈
し、そして水洗する。有機相を硫酸ナトリウム
で乾燥しそして蒸発濃縮し、このようにして屈
折率n21/D＝1.5448の上記生成物13.2ｇ（理論量
の85.7％）を得る。 出発製造物は以下の通り製造する。 ｂ 〔α−（3′，5′−ジクロルピリジル−2′−オキ
シ）−フエノキシ〕−プロピオン酸クロライド
173.0g（0.5モル）をトルエン300ml中のエチレ
ンブロムヒドリン39ml（0.55モル）とトリエチ
ルアミン76ml（0.55モル）とからなる混合物に
10℃にて滴加し、そしてその反応はわずかに発
熱的である。10分間の撹拌後、薄層クロマトグ
ラムでは出発物質はもはや検出されない。反応
混合物を少量の水で洗浄し：そしてその後その
有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し蒸発濃縮する
と残渣として透明黄色油状物が残り、これを石
油エーテルですりつぶすと白色結晶が生成す
る。融点106〜107℃のα−〔４−（3′，5′−ジク
ロルピリジル−2′−オキシ）−フエノキシ〕−プ
ロピオン酸−２−ブロムエチルエステル181g
（理論量の83.4％）を得る。
【表】
【表】
【表】
【表】 本発明はまた式で表わされる有効物質を含有
する除草剤組成物並びに発芽前、特に発芽後の特
に単子葉雑草の防除方法に関する。 本発明の組成物は慣用の剤形に製造することが
できる。 本発明の組成物は、式で表わされる有効物質
を適当な担体と、場合により本発明有効物質に対
し不活性である分散剤または溶剤を添加して、緊
密に混合し磨砕することによるそれ自体公知の方
法で製造される。 本発明の有効物質は、次の製剤としてそして用
いることができる： 固体製剤：微粉剤、散布剤または顆粒剤 （被覆顆粒、含浸顆粒または均質顆粒剤）； 液体製剤： ａ 有効成分の水分散性濃厚物 水和剤、ペースト剤及び乳剤 ｂ 溶液 本発明の組成物の製造を次の製剤例で説明す
る。 水和剤： (a)50％濃度の水和剤、(b)25％濃度の水和剤及び
(c)10％濃度の水和剤の製造のために下記物質を用
いる。 (a) α−〔４−（3′，5′−ジクロルピリジル−2′−
オキシ）−フエノキシ〕−プロピオン酸−ジメチ
ル−アミノ−エチルエステル 50部 ジプチルナフチルスルホン酸ナトリウム ５部 ナフタレンスルホン酸／フエノールスルホン
酸／ホルムアルデヒド縮合物（３：２：１）
３部 カオリン 20部 シヤンペンチヨーク 22部 (b) 上記有効物質 25部 オレイルメチルタウライドのナトリウム塩
５部 ナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮
合物 2.5部 カルボキシメチルスルロース 0.5部 中性ケイ酸アルミニウムカリウム ５部 カオリン； 62部 及び (c) 上記有効物質 10部 飽和脂肪アルコールのナトリウム塩混合物
３部 ナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮
合物 ５部 カオリン 82部 上記した有効物質を適当な担体（カオリン及び
チヨーク）に吸着させ、混合し磨砕する。すぐれ
た水和性及び懸濁性を有する水和剤を得る。いか
なる所望の濃度の懸濁液も、このような水和剤
を、水で希釈することによつて得ることができ
る。このタイプの懸濁液は、発芽前の施用によつ
て植物の作付面中の草及び雑草を防除するために
および芝生の処理のために用いられる。 ベースト剤： 下記の物質を45％濃度のベースト剤を製造する
ために用いる。 α−〔４−（3′，5′−ジクロルピリジル−2′−オ
キシ）−フエノキシ〕−チオプロピオン酸−Ｓ−ジ
エチルアミノ−エチルエステル 45部 ケイ酸アルミニウムナトリウム ５部 エチレンオキシド８モルを有するセチルポリエ
チレングリコールエーテル 14部 エチレンオキシド５モルを有するオレイルポリ
エチレングリコールエーテル １部 スピンドル油 ２部 水 23部 ポリエチレングリコール 10部 上記有効物質をこの目的のために適当な装置中
で添加物と一緒に均密に混合しそして磨砕する。
ペースト剤を得、そしてこのペースト剤を水で希
釈していかなる所望の濃度の懸濁液をも製造する
ことができる。 乳化性濃厚剤 下記の物質を25％濃度の乳化性濃厚剤を製造す
るために互に混合する。 α−〔４−（3′，5′−ジクロルピリジル−2′−オ
キシ）−フエノキシ〕チオプロピオン酸−５−ジ
アリルアミノ−エチルエステル 25部 ノニルフエノ−ルポリオキシエチレンとドデシ
ルベンゼンスルホン酸カルシウムとからなる混合
物 10部 シクロヘキサン 10部 キシレン 55部 前記製剤例で示したそれぞれの有効物質の代り
に、式に含まれる化合物のうちの他の化合物も
同様に用いうる。 式で表わされる化合物を少なくとも１種有効
成分として含有する本発明の組成物は、それ自体
でとりわけ栽培植物（例えばコムギ、大豆、綿、
甘蔗等）の作付面の発芽前及び特に発芽後の適用
において、除草され難い単子葉雑草の選択的防除
に適している。 次の試験方法は除草剤（発芽前及び発芽後）と
しての本発明組成物の有用性を証明するものであ
る。 発芽前除草作用（発芽抑制） 温室中で、苗ばらに試験植物を播種した直後に
土壌表面を25％乳化性濃厚剤、または、よく溶け
ないために乳化性濃厚剤を作ることができない時
は25％水和剤から得た本発明の有効物質を含む水
性分散液で処理する。それぞれ１ヘクタールあた
り有効物質４Kg，２Kg，１Kg及び0.5Kgに相当す
る４種の異なる濃度を使用する。苗ばちを温室中
で50ないし70％の相対温度で22−25℃に保持す
る。三週間後に試験を行い、結果を次の等級に従
つて評価する。 １＝植物が発芽しないかまたは完全に枯れる ２〜３＝非常に強い作用、 ４〜６＝中間の作用、 ７〜８＝僅かな作用、 ９＝全くない作用（未処理対照と同様）、 −＝上記有効物質濃厚物で試験されない植物。 試験植物として使用したもの ホルジウム（hordeum）（オオムギ）セタリア
イタリカ（setaria italica） トリチカム（triticum）（コムギ）エキノコー
ラ クルスガリ（echinochloa crus galli） ツイー（Zea）（トウモロコシ）ベータ ブル
ガリス（beta vulgaris） ソルクフム ヒブル（sorghum hybr。）（キ
ビ）シダ スピノサ（sida spinosa） オリザ（oryza）（稲）セスバニア エクサル
タタ（sesbania exaltata） グリシン（glycine）（大豆）アマランツス レ
トロフレクシユス（amarantthus retroflexus） ゴツシピウム（gossypium）（綿）シナピス
アルバ（sinapis alba） アベナ フアチユア（avena fatua）イポモエ
ア プルプレア（ipomoea purpurea） ロリウムペレネ（lolium perenne）ガリウム
アパリネ（galium aparine） アロペクルス ミオスロイデス（alopecurus
myosuroides）パスチナカ サチバ（pastinaca
sativa） プロムス テクトルム（bromus tectorum）
ルメツクス エスピー（rumex sp.） シペルス エスクレンツス（cyperus
esculentus）クリサンテムム レウクム
（chrysanthemum leucum） ロツトボエリア エクサルトアタ（rottboellia
exaltata）アブチロン エスピー．（abutilon
sp.） ジギタリア サングイナリス（digitaria
sanguinalis）ソラヌム ニグルム（solanum
nigrum） 発芽後除草作用（接触雑草） 単子葉及び双子葉の両方の雑草及び栽培植物か
なり多数（少なくとも７本）に、発芽後（４ない
し６葉期）に0.06，0.125，0.25，0.5，１，２及
び４Kgの薬量の水性有効物質の分散液をスプレー
し、そしてスプレーした植物を24〜26℃にて相対
湿度45〜60％に保つ。処理後15日に発芽前試験と
同様な等級に従つて結果を評価した。 コムギの作付面のアベナフアチユア（野性オー
トムギ）に対する本発明化合物の選択的作用を次
の試験によつて実証した。 温室中でコムギ及び野性オートムギの種を苗ば
ちに播種した。約２週間後、発芽しそして３〜４
葉期になつたとき、これらに希釈した水分散性濃
厚物をスプレーした。有効物質の量は、１ヘクタ
ールあたり１／８，１／４，１／２または２Kgの
範囲の適用量に等しい割合である。その後、24〜
26℃で45〜60％の相対湿度で温室内に苗ばちを保
持した。３週間後に上記等級に従つて試験を評価
した。 次の物質を本発明の化合物のほかに試験した： Ａ α−〔４−（4′−トリフルオルメチルフエノキ
シ）−フエノキシ〕−プロピオン酸−ジメチルア
ミノ−エチルエステル、これはドイツ国特許公
開公報第2617804号より公知である： Ｂ α−〔４−（4′−トリフルオルメチルフエノキ
シ）−フエノキシ〕−プロピオン酸−２−（トリ
メチルアンモニウム）−エチルエステルイオダ
イド、これはドイツ国特許公開公報第2617804
号より公知である； Ｃ α−〔４−（3′，5′−ジクロルピリジル−2′−
オキシ）−フエノキシ〕−プロピオン酸−モルホ
リン−アミド、これはドイツ国特許公開公報第
2546251号より公知である； Ｄ α−〔４−（2′，4′−ジクロルフエノキシ）−
フエノキシ〕−プロピオン酸−2N−ピロリジニ
ウム−エチルエステルクロライド、これはドイ
ツ国特許公開公報第2623558号より公知である。 結果を次表にまとめる。
【表】 これらの試験条件下で化合物１，２及び３は野
性オート植物を防除するがコムギは無傷のままで
ある。 更に試験を行なう以下の結果を得た。
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式： 〔式中、 Ｘはハロゲン原子を表わし、 Ｙはハロゲン原子を表わし、 Ｚは酸素原子またはイオウ原子を表わし、アル
    キレンは直鎖または枝分れ鎖の炭素原子数２ない
    し６のアルキル基を表わし、 Ｑは式： （式中、 R1は水素原子、未置換またはヒドロキシ基、
    ハロゲン原子、または炭素原子数１ないし４のア
    ルコキシ基で置換された炭素原子数１ないし６の
    アルキル基を表わすか、または R1は、炭素原子数が３乃至６のアルケニル基
    若しくは炭素原子数が３乃至６のアルキニル基を
    表わし、 R2はR1と同じものを表わすか、または、フエ
    ニル基若しくはベンジル基を表わし、 R1及びR2は、これらが結合している窒素原子
    と一緒になつて、第２のヘテロ原子として酸素原
    子、硫黄原子または窒素原子を含有していてもよ
    く、炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換さ
    れていてもよい５ないし６員の複素環を表わして
    もよく、 R3はR1と同じものを表わし、 R4は水素原子を表わし、 Aは有機または無機酸のアニオンを表わす。）
    で表わされるアミノ基またはアンモニオ基を表わ
    す。〕 で表わされるピリジルオキシ−フエノキシ−α−
    プロピオン酸アミノアルキルエステル。 ２ 式： （式中、Ｚ、アルキレン及びＱは特許請求の範
    囲第１項記載の式で定義したものを表わす。） で表わされるピリジルオキシ−フエノキシ−α−
    プロピオン酸アミノアルキルエステルである特許
    請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ α−〔４−（3′，5′−ジクロルピリジル−2′−
    オキシ）−フエノキシ〕−プロピオン酸−ジメチル
    −アミノエチルエステルである特許請求の範囲第
    １項記載の化合物。 ４ α−〔４−（3′，5′−ジクロルピリジル−2′−
    オキシ）−フエノキシ〕−チオプロピオン酸−Ｓ−
    ジエチルアミノエチルエステルである特許請求の
    範囲第１項記載の化合物。 ５ α−〔４−（3′，5′−ジクロルピリジル−2′−
    オキシ）−フエノキシ〕−プロピオン酸−２−モル
    ホリノエチルエステルイオダイドである特許請求
    の範囲第１項記載の化合物。 ６ α−〔４−（3′，5′−ジクロルピリジル−2′−
    オキシ）−フエノキシ〕−プロピオン酸−２−ジエ
    チルアミノエチルエステルである特許請求の範囲
    第１項記載の化合物。 ７ 式： （式中、Ｘ及びＹは後記式で定義するものを
    表わし、 Ｄはハロゲン原子または反応性エステル基を表
    わす。） で表わされる相当するプロピオン酸ハライドを塩
    基性酸受容体の存在下で式： Ｈ−Ｚ−アルキレン−Ｑ （） （式中、アルキレン、Ｑ及びＺは後記式で定
    義するものを表わす。） で表わされるアルコールまたはチオールと反応さ
    せることからなる式： 〔式中、 Ｘはハロゲン原子を表わし、 Ｙはハロゲン原子を表わし、 Ｚは酸素原子またはイオウ原子を表わし、アル
    キレンは直鎖または枝分れ鎖の炭素原子数２ない
    し６のアルキル基を表わし、 Ｑは式： （式中、 R1は水素原子、未置換またはヒドロキシ基、
    ハロゲン原子または炭素原子数１ないし４のアル
    コキシ基で置換された炭素原子数１ないし６のア
    ルキル基を表わすか、またはR1は炭素原子数が
    ３乃至６のアルケニル基若しくは炭素原子数が３
    乃至６のアルキニル基を表わし、 R2はR1と同じものを表わすか、またはフエニ
    ル基若しくはベンジル基を表わし、 R1及びR2は、これらが結合している窒素原子
    と一緒になつて、第２のヘテロ原子として酸素原
    子、硫黄原子または窒素原子を含有していてもよ
    く、炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換さ
    れていてもよい５ないし６員の複素環を表わして
    もよく、 R3はR1と同じものを表わし、 R4は水素原子を表わし、及び Aは有機または無機酸のアニオンを表わす。）
    で表わされるアミノ基またはアンモニオ基を表わ
    す。〕 で表わされるピリジルオキシ−フエノキシ−α−
    プロピオン酸アミノアルキルエステルの製造方
    法。 ８ 式： （式中、 Ｘはハロゲン原子を表わし、 Ｙはハロゲン原子を表わし、 Ｚはイオウ原子を表わす。） で表わされる遊離チオプロピオン酸またはその塩
    と式： Hal−アルキレン−Ｑ （式中、Halはハロゲン原子を表わし、アルキ
    レンは直鎖または枝分れ鎖の炭素原子数２ないし
    ６のアルキル基を表わし、 Ｑは式： （式中、 R1は水素原子、未置換またはヒドロキシ基、
    ハロゲン原子、または炭素原子数１ないし４のア
    ルコキシ基で置換された炭素原子数１ないし６の
    アルキル基を表わすか、または R1は炭素原子数が３乃至６のアルケニル基若
    しくは炭素原子数３乃至６のアルキニル基を表わ
    し、 R2はR1と同じものを表わすか、またはフエニ
    ル基若しくはベンジル基を表わし、 R1及びR2は、これらが結合している窒素原子
    と一緒になつて、第２のヘテロ原子として酸素原
    子、硫黄原子または窒素原子を含有していてもよ
    く、炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換さ
    れていてもよい５ないし６員の複素環を表わして
    もよく、 R3はR1と同じものを表わし、 R4は水素原子を表わし、及び Aは有機または無機酸のアニオンを表わす。）
    で表わされるアミノ基またはアンモニオ基を表わ
    す。〕 で表わされるアミノアルキルハライドとを塩基の
    存在下で反応させることからなる式′： （式中、Ｘ，Ｙ，Ｚ，アルキレン，Ｑは上記で
    定義した意味を表わす。） で表わされる４−（ピリジル−2′−オキシ）−α−
    フエノキシ−チオプロピオン酸のアミノアルキル
    エステルの製造方法。 ９ 式″： 〔式中、 Ｘはハロゲン原子を表わし、 Ｙはハロゲン原子を表わし、 Ｚは酸素原子またはイオウ原子を表わし、アル
    キレンは直鎖または枝分れ鎖の炭素原子数２ない
    し６のアルキル基を表わし、 Ｑは式： （式中、 R1は水素原子、未置換またはヒドロキシ基、
    ハロゲン原子、または炭素原子数１ないし４のア
    ルコキシ基で置換された炭素原子数１ないし６の
    アルキル基を表わすか、または R1は炭素原子数が３乃至６のアルケニル基若
    しくは炭素原子数が３乃至６のアルキニル基を表
    わし、 R2はR1と同じものを表わすか、またはフエニ
    ル基若しくはベンジル基を表わし、 R1及びR2は、これらが結合している窒素原子
    と一緒になつて、第２のヘテロ原子として酸素原
    子、硫黄原子または窒素原子を含有していてもよ
    く、炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換さ
    れていてもよい５ないし６員複素環を表わす。）
    で表わされるアミノ基を表わす。〕 で表わされる化合物と式： ： Ａ−R3 （） （式中、R3は前記R1と同じものを表わし、Ａ
    は有機または無機酸の基を表わす。） で表わされる化合物とを、常圧下、溶媒中で室温
    とその溶媒の沸点との間の温度にて反応させるこ
    とからなる式： 〔式中、Ｘ，Ｙ，Ｚ及びアルキレンは前記式
    ′で定義したものと同様の意味を表わし、 Ｑは式： （式中、R1，R2は前記式′で定義したものと
    同様の意味を表わし、R3は前記式で定義した
    ものと同様の意味を表わしAは有機または無機
    のアニオンを表わす。）で表わされるアンモニオ
    基を表わす。〕 で表わされる化合物の製造方法。 １０ 式： 〔式中、 Ｘはハロゲン原子を表わし、 Ｙはハロゲン原子を表わし、 Ｚは酸素原子またはイオウ原子を表わし、アル
    キレンは直鎖または枝分れ鎖の炭素原子数２ない
    し６のアルキル基を表わし、 Ｑは式： （式中、 R1は水素原子、未置換またはヒドロキシ基、
    ハロゲン原子、または炭素原子数１ないし４のア
    ルコキシ基で置換された炭素原子数１ないし６の
    アルキル基を表わすか、または R1は炭素原子数が３乃至６のアルケニル基若
    しくは炭素原子数が３乃至６のアルキニル基を表
    わし、 R2はR1と同じものを表わすか、またはフエニ
    ル基若しくはベンジル基を表わし、 R1及びR2は、これらが結合している窒素原子
    と一緒になつて、第２のヘテロ原子として酸素原
    子、硫黄原子または窒素原子を含有していてもよ
    く、炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換さ
    れていてもよい５ないし６員の複素環を表わして
    もよく、 R3はR1と同じものを表わし、 R4は水素原子を表わし、及び Aは有機または無機酸のアニオンを表わす。）
    で表わされるアミノ基またはアンモニオ基を表わ
    す。〕 で表わされるピリジルオキシ−フエノキシ−α−
    プロピオン酸アミノアルキルエステルを有効成分
    として含有する除草剤組成物。 １１ 有効量を単子葉雑草が優勢である地面に適
    用して単子葉雑草を防除するための特許請求の範
    囲第１０項記載の組成物。 １２ 栽培植物の作付地面に適用して該地面にあ
    る単子葉雑草を選択的に防除するための特許請求
    の範囲第１０項記載の組成物。 １３ 穀類の作付地面に適用して該地面にある雑
    草アベナフアチユアを選択的に防除するための特
    許請求の範囲第１０項記載の組成物。
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