JPH02178261A - ポリイソシアネート組成物及びこれを用いたポリウレタン樹脂 - Google Patents
ポリイソシアネート組成物及びこれを用いたポリウレタン樹脂Info
- Publication number
- JPH02178261A JPH02178261A JP63328945A JP32894588A JPH02178261A JP H02178261 A JPH02178261 A JP H02178261A JP 63328945 A JP63328945 A JP 63328945A JP 32894588 A JP32894588 A JP 32894588A JP H02178261 A JPH02178261 A JP H02178261A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- composition
- polyurethane resin
- polyisocyanate composition
- triisocyanate
- polyisocyanate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は低温安定性の良好なポリイソシアネート組成物
及びこれを用いたポリウレタン樹脂に関する。
及びこれを用いたポリウレタン樹脂に関する。
更に詳しくは、本発明は低温貯蔵安定性液状ポリイソシ
アネート組成物、及びこのポリイソシアネート組成物を
使用したポリウレタン樹脂に関する。
アネート組成物、及びこのポリイソシアネート組成物を
使用したポリウレタン樹脂に関する。
ジフェニルメタンジイソシアネート（以下、ＭＤＩとか
く）とトリレンジイソシアネート（以下、ＴＤＩ とか
く）は最も多用されているポリイソシアネートであり、
ＭＤＩは、ＴＤＩに比して、蒸気圧が著しく低く安全衛
生上有利であるが、室温で固体のため、取扱いに当って
不便である。このため、ＭＤＩの液状化が古くより、こ
ころみられてきた。
く）とトリレンジイソシアネート（以下、ＴＤＩ とか
く）は最も多用されているポリイソシアネートであり、
ＭＤＩは、ＴＤＩに比して、蒸気圧が著しく低く安全衛
生上有利であるが、室温で固体のため、取扱いに当って
不便である。このため、ＭＤＩの液状化が古くより、こ
ころみられてきた。
２核体、多核体を含む様にして作られた、いわゆるポリ
メリックＭＤＩ （液状）とする方法（特公昭５８−
２６３３７ １Ｃ１社）、分枝状脂肪族ジヒドロキシ化
合物との無触媒加熱法（特公昭４５−２０７００ Ｂ
ａｙｅｒ社）、そのほかにリン系触媒法によるカルボジ
イミド化法（特願昭５１−３７０５７）がある。
メリックＭＤＩ （液状）とする方法（特公昭５８−
２６３３７ １Ｃ１社）、分枝状脂肪族ジヒドロキシ化
合物との無触媒加熱法（特公昭４５−２０７００ Ｂ
ａｙｅｒ社）、そのほかにリン系触媒法によるカルボジ
イミド化法（特願昭５１−３７０５７）がある。
更に、カルボジイミド化ＭＤＩに、更に過剰のＭＤＩを
反応させてウレトンイミン変性し液状化する方法ＣＤ、
Ｐ、１，０９２，００７（１９５９） Ｂａｙｅｒ社〕
が知られている。更に又、水素添加したジアミノジフェ
ニルメタンを原料として液状化する方法もある〔例：
ｄｕ Ｐｏｎｔ社”１ｌｙｌｅｎｅ Ｗ’（ｄｕ Ｐｏ
ｎｔ社商標）〕。
反応させてウレトンイミン変性し液状化する方法ＣＤ、
Ｐ、１，０９２，００７（１９５９） Ｂａｙｅｒ社〕
が知られている。更に又、水素添加したジアミノジフェ
ニルメタンを原料として液状化する方法もある〔例：
ｄｕ Ｐｏｎｔ社”１ｌｙｌｅｎｅ Ｗ’（ｄｕ Ｐｏ
ｎｔ社商標）〕。
ＭＤＩの液状化の合理化のため、なるべく熱源の使用を
少なくし、又触媒使用によって製品に触媒が残山するこ
とを避ける方法による液状？’ｌＤＩであって、かつ、
この液状ＭＤＩによって得られるポリウレタン製品の品
質が優れていることが必要である。
少なくし、又触媒使用によって製品に触媒が残山するこ
とを避ける方法による液状？’ｌＤＩであって、かつ、
この液状ＭＤＩによって得られるポリウレタン製品の品
質が優れていることが必要である。
〔課題を解決するための手段〕
本発明者らは上記課題の解決のため、鋭意研究の結果、
室温で既に液状のウレトンイミン変性ＭＤＩ、ＴＤＩ
、ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネートと室温
で固状のＭＤＩ、下記式（１）で示されるトリイソシア
ネートよりなる限定された重量比の組成物が低温で永く
貯蔵安定性であり、又このポリイソシアネート組成物を
使用したポリウレタン樹脂が優れた物性を持つことを見
出して本発明に到達した。
室温で既に液状のウレトンイミン変性ＭＤＩ、ＴＤＩ
、ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネートと室温
で固状のＭＤＩ、下記式（１）で示されるトリイソシア
ネートよりなる限定された重量比の組成物が低温で永く
貯蔵安定性であり、又このポリイソシアネート組成物を
使用したポリウレタン樹脂が優れた物性を持つことを見
出して本発明に到達した。
すなわち本発明は次の通りである。
（１）（八）ジフェニルメタンジイソシアネート、ウレ
トンイミン変性ジフェニルメタンジイソシアネート、ト
リレンジイソシアネート及びポリメチレンポリフェニル
ポリイソシアネートよりなる群から選ばれた１種又は２
種以上のポリイソシアネートと、 （Ｂ）一般式（１）で表わされるトリイソシアネ−（こ
こでＲ，、Ｒ２は同−又は異なる炭素数１〜４個のアル
キル基、ｍＳｎはＯ〜２の正の整数を示す。） あるポリイソシアネート組成物。
トンイミン変性ジフェニルメタンジイソシアネート、ト
リレンジイソシアネート及びポリメチレンポリフェニル
ポリイソシアネートよりなる群から選ばれた１種又は２
種以上のポリイソシアネートと、 （Ｂ）一般式（１）で表わされるトリイソシアネ−（こ
こでＲ，、Ｒ２は同−又は異なる炭素数１〜４個のアル
キル基、ｍＳｎはＯ〜２の正の整数を示す。） あるポリイソシアネート組成物。
（２）活性水素含有化合物と請求項（１）に記載のポリ
イソシアネート組成物との反応によって得られるポリウ
レタン樹脂。
イソシアネート組成物との反応によって得られるポリウ
レタン樹脂。
本発明に使用するＭＤＩは２．４’−ＭＤＩ、４．４”
−ＭＤＩの何れか１つ又は両異性体の種々の重量比の混
合物である。何れも室温では固体（融点約３８°Ｃ）で
ある。
−ＭＤＩの何れか１つ又は両異性体の種々の重量比の混
合物である。何れも室温では固体（融点約３８°Ｃ）で
ある。
本発明で使用する一般式（１）で示されるトリイソシア
ネートにおけるＲ、、 Ｒ，は同−又は異なる低級アル
キル基で具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基（
異性体を含む）又はブチル基（異性体を含む）を示す。
ネートにおけるＲ、、 Ｒ，は同−又は異なる低級アル
キル基で具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基（
異性体を含む）又はブチル基（異性体を含む）を示す。
一般式（１）で示されるトリイソシアネ−１・はすべで
室温で固体である。
室温で固体である。
本発明で使用するＴＤＩは２．４一体又は２，６一体異
性体又はこれら異性体の種々な重量比（例えば８０／２
０．６５／３５）の混合物である。
性体又はこれら異性体の種々な重量比（例えば８０／２
０．６５／３５）の混合物である。
本発明のポリイソシアネート組成物をつくるには所定の
重量比の混合物を加熱溶融し、水分の接触を避けうる容
器に入れ、出来得れば乾燥窒素雰囲気下に室温で貯蔵す
る。
重量比の混合物を加熱溶融し、水分の接触を避けうる容
器に入れ、出来得れば乾燥窒素雰囲気下に室温で貯蔵す
る。
室温で程な（白濁ないし固化する。
本発明のポリウレタン樹脂とは、軟質、半硬質及び硬質
フオーム類、エラストマー、塗料１．コーティング剤、
接着剤、バインダー、コーキング、シーラント、弾性繊
維、合成皮革等を含む。
フオーム類、エラストマー、塗料１．コーティング剤、
接着剤、バインダー、コーキング、シーラント、弾性繊
維、合成皮革等を含む。
本発明に使用する活性水素含有化合物（ポリオール）と
しては公知のポリアルキレンエーテルボＪオール、ポリ
マーポリオールのごときポリアルキレンエーテルポリオ
ールの変性体、ポリエステルポリオール等を含む。
しては公知のポリアルキレンエーテルボＪオール、ポリ
マーポリオールのごときポリアルキレンエーテルポリオ
ールの変性体、ポリエステルポリオール等を含む。
本発明に使用するポリアルキレンエーテルポリオールの
例は水のほかに２〜４価の多価アルコール、例えばエチ
レングリコール、プロピレングリコール、ジエチレング
リコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ヘキ
サントリオール、ペンタエリスリトールなどにプロピレ
ンオキサイド及び／又はエチレンオキサイドを付加重合
して得たものであり、その分子量は２００〜２０，００
０である。
例は水のほかに２〜４価の多価アルコール、例えばエチ
レングリコール、プロピレングリコール、ジエチレング
リコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ヘキ
サントリオール、ペンタエリスリトールなどにプロピレ
ンオキサイド及び／又はエチレンオキサイドを付加重合
して得たものであり、その分子量は２００〜２０，００
０である。
そのほか、例えばエタノールアミン、ジェタノールアミ
ン、トリエタノールアミン、トリプロパツールアミン、
テトラ（ヒドロキシエチル）エチレンジアミン、テトラ
（ヒドロキシプロピル）エチレンジアミン、エチレンジ
アミンにプロピレンオキサイド及び／又はエチレンオキ
サイドを付加重合して得たものであり、その分子量は同
じ（２００〜２０．０００である。これらのポリアルキ
レンエーテルポリオールの使用量はポリオール混合物の
９０重量％以上である。又、上側の各種アミン類にアル
キレンオキサイドを付加することなく、そのままの形で
ポリオール混合物の０．７〜３重量％使用して反応性や
製品のポリウレタン樹脂の品質の調整を計ることもでき
る。
ン、トリエタノールアミン、トリプロパツールアミン、
テトラ（ヒドロキシエチル）エチレンジアミン、テトラ
（ヒドロキシプロピル）エチレンジアミン、エチレンジ
アミンにプロピレンオキサイド及び／又はエチレンオキ
サイドを付加重合して得たものであり、その分子量は同
じ（２００〜２０．０００である。これらのポリアルキ
レンエーテルポリオールの使用量はポリオール混合物の
９０重量％以上である。又、上側の各種アミン類にアル
キレンオキサイドを付加することなく、そのままの形で
ポリオール混合物の０．７〜３重量％使用して反応性や
製品のポリウレタン樹脂の品質の調整を計ることもでき
る。
本発明において整泡剤として使用する有機ポリシロキサ
ン共重合体としては例えば、日本ユニカー社製のＬ−５
０１、Ｌ−５２０、Ｌ−５３２、Ｌ−５４０、Ｌ−５４
４、Ｌ−３５５０、Ｌ−３６００、Ｌ−３６０１、Ｌ−
５３０２、Ｌ−５３０５、し−５３２０、Ｌ−５３４０
、Ｌ−５３５０，Ｌ−５４１０，Ｌ−５４２０、し−５
７１０、Ｌ−５７２０などがあり、トーμ・シリコーン
社製の５１１−１９０．５Ｈ−１９２，５Ｈ−１９３，
５Ｈ−１９４，５Ｈ−１９５，５１１−２００，５ＲＸ
−２７４Ｃ，５ＲＸ−２５３などがあり、信越シリコー
ン社製のＦ−１１４、Ｆ−１２１、Ｆ−１２２、Ｆ−２
２０、Ｆ−２３０、Ｆ−２５８、Ｆ−２６０、Ｆ−３０
５、Ｆ−３０６、Ｆ−３１７、Ｆ−３４１、Ｆ−６０１
などがあり、東芝シリコーン社製のものではＴＦＡ−４
２００，ＴＰ＾−４２０２などがある。
ン共重合体としては例えば、日本ユニカー社製のＬ−５
０１、Ｌ−５２０、Ｌ−５３２、Ｌ−５４０、Ｌ−５４
４、Ｌ−３５５０、Ｌ−３６００、Ｌ−３６０１、Ｌ−
５３０２、Ｌ−５３０５、し−５３２０、Ｌ−５３４０
、Ｌ−５３５０，Ｌ−５４１０，Ｌ−５４２０、し−５
７１０、Ｌ−５７２０などがあり、トーμ・シリコーン
社製の５１１−１９０．５Ｈ−１９２，５Ｈ−１９３，
５Ｈ−１９４，５Ｈ−１９５，５１１−２００，５ＲＸ
−２７４Ｃ，５ＲＸ−２５３などがあり、信越シリコー
ン社製のＦ−１１４、Ｆ−１２１、Ｆ−１２２、Ｆ−２
２０、Ｆ−２３０、Ｆ−２５８、Ｆ−２６０、Ｆ−３０
５、Ｆ−３０６、Ｆ−３１７、Ｆ−３４１、Ｆ−６０１
などがあり、東芝シリコーン社製のものではＴＦＡ−４
２００，ＴＰ＾−４２０２などがある。
その使用量はポリオール混合物の０．７〜３重景％が適
当である。
当である。
有用な触媒としては例えばＮ、 Ｎ、 Ｎ″、Ｎ”−テ
トラメチルヘキサメチレンジアミン、ペンタメチルジエ
チレントリアミン、ジメチルパルミチルアミン、トリメ
チルアミノエチルピペラジン、トリエチルアミン、トリ
エチレンジアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチル
プロパンジアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチル
ヘキサン１．６−ジアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ′、Ｎ’−１，
３−ブタンジアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルシクロヘキシル
アミン、ビス（２−ジメチルアミノエチル）エーテル、
Ｎ、Ｎ″。
トラメチルヘキサメチレンジアミン、ペンタメチルジエ
チレントリアミン、ジメチルパルミチルアミン、トリメ
チルアミノエチルピペラジン、トリエチルアミン、トリ
エチレンジアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチル
プロパンジアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチル
ヘキサン１．６−ジアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ′、Ｎ’−１，
３−ブタンジアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルシクロヘキシル
アミン、ビス（２−ジメチルアミノエチル）エーテル、
Ｎ、Ｎ″。
Ｎ”−１−リス（ジメチルアミノエチル）へキサヒドロ
トリアジン、Ｎ、Ｎ’、Ｎ” −（ジエチルアミノプロ
ピル）へキサヒドロトリアジン、２，４−ビス（ジメチ
ルアミノメチル）フェノール、２，４．６−トリス（ジ
エチルアミノメチル）フェノール、テトラメチルグアニ
ジンなどのアミン類である。その使用量はポリオール混
合物の０．１−１重量％が適当である。
トリアジン、Ｎ、Ｎ’、Ｎ” −（ジエチルアミノプロ
ピル）へキサヒドロトリアジン、２，４−ビス（ジメチ
ルアミノメチル）フェノール、２，４．６−トリス（ジ
エチルアミノメチル）フェノール、テトラメチルグアニ
ジンなどのアミン類である。その使用量はポリオール混
合物の０．１−１重量％が適当である。
発泡剤としては、水、トリクロロモノフルオロメタン、
ジクロロジフルオロメタン、メチレンクロライド、トリ
クロロトリフルオロエタン、ジブロモテトラフルオロエ
タン、トリクロロエタン、ペンタン、ヘキサンなどの１
種または２種以上を使用する。
ジクロロジフルオロメタン、メチレンクロライド、トリ
クロロトリフルオロエタン、ジブロモテトラフルオロエ
タン、トリクロロエタン、ペンタン、ヘキサンなどの１
種または２種以上を使用する。
その他難燃剤、可塑剤、着色剤などを必要に応じて添加
することもできる。
することもできる。
本明細書では、本発明のポリイソシアネート組成物を使
用するポリウレタン樹脂の代表的な用途として、ポリウ
レタン軟質フオームの実施例を挙げたが、本発明はこの
実施例に限定されるものではない。
用するポリウレタン樹脂の代表的な用途として、ポリウ
レタン軟質フオームの実施例を挙げたが、本発明はこの
実施例に限定されるものではない。
（実施例）
以下に実施例、比較例を挙げて、本発明を具体的に説明
する。
する。
実施例１〜３、比較例１〜２
表−１に示めす各種ポリイソシアネートの混合物を１０
０ｃｃの密封できるガラス容器に入れて、乾燥窒素雰囲
気下約６０°Ｃに加熱して内容物を溶融し、均一に混合
したのち１０°Ｃの低温槽に放置し、目視により内容物
の低温安定性を評価した。
０ｃｃの密封できるガラス容器に入れて、乾燥窒素雰囲
気下約６０°Ｃに加熱して内容物を溶融し、均一に混合
したのち１０°Ｃの低温槽に放置し、目視により内容物
の低温安定性を評価した。
表−１の実施例及び比較例にみる通り、ＮＧＯ重量％が
ほぼ同じ組成物であるが、トリイソシアネ−トを配合し
ないポリイソシアネート組成物の低温安定性は悪いが、
トリイソシアネートの量を５％、１０％、２０％（重Ｎ
）と増すに従って、低温安定性はよくなった。即ち、実
施例１では放置４日で固化し、実施例２、実施例３では
放置６日後も液状を保った。
ほぼ同じ組成物であるが、トリイソシアネ−トを配合し
ないポリイソシアネート組成物の低温安定性は悪いが、
トリイソシアネートの量を５％、１０％、２０％（重Ｎ
）と増すに従って、低温安定性はよくなった。即ち、実
施例１では放置４日で固化し、実施例２、実施例３では
放置６日後も液状を保った。
実施例４〜９、比較例３〜５
表−２に記載した種類と量の「ポリオールその他ｊの組
成物（ｇ）を容器にとり、充分に攪拌混合した。次に予
め表−２に記載した種類と量のポリイソシアネート組成
物（ｇ）を充分混合したものを上記ｒポリオールその他
」の組成物の容器に追加し、６秒間激しく攪拌混合後、
約５０°Ｃに予熱した３５０ Ｘ ３５０ Ｘ １００
ｍｍのアルミニウム製モールドに注入し、室温で約１０
分間放置して、上記モールド内で膨張発泡、キュアーし
た。次いでこの作られたフオームを離型し、このフオー
ムの物性を測定した結果をそれぞれ表−２に併記して示
した。
成物（ｇ）を容器にとり、充分に攪拌混合した。次に予
め表−２に記載した種類と量のポリイソシアネート組成
物（ｇ）を充分混合したものを上記ｒポリオールその他
」の組成物の容器に追加し、６秒間激しく攪拌混合後、
約５０°Ｃに予熱した３５０ Ｘ ３５０ Ｘ １００
ｍｍのアルミニウム製モールドに注入し、室温で約１０
分間放置して、上記モールド内で膨張発泡、キュアーし
た。次いでこの作られたフオームを離型し、このフオー
ムの物性を測定した結果をそれぞれ表−２に併記して示
した。
表−２にみる通り、本発明のトリイソシアネート〔表−
１（注）※１参照］を使用し、特定の重量割合のポリイ
ソシアネート組成物を用いた実施例４〜９のフオームは
トリイソシアネート不使用の比較例３〜５に比して、永
久圧縮歪みが小さく、セル状態がすべて良好であった。
１（注）※１参照］を使用し、特定の重量割合のポリイ
ソシアネート組成物を用いた実施例４〜９のフオームは
トリイソシアネート不使用の比較例３〜５に比して、永
久圧縮歪みが小さく、セル状態がすべて良好であった。
比較例３では発泡膨張中にフオームが陥没しフオーム化
が不可能であり、他の比較例４、同５においてもセル状
態は不良であった。尚、比較例４、同５では永久圧縮歪
みが大きく、老化の激しいフオームであることが分る。
が不可能であり、他の比較例４、同５においてもセル状
態は不良であった。尚、比較例４、同５では永久圧縮歪
みが大きく、老化の激しいフオームであることが分る。
本発明のポリイソシアネート組成物は低温安定性が極め
て良好で永（液状を保つことができるので取扱いが便利
である。又、このポリイソシアネート組成物を使用した
ポリウレタンフォームはセル状態良好であり、永久圧縮
歪みが小さ（、耐老化性が良好である。又、上記液状ポ
リイソシアネート組成物は種々のポリウレタン樹脂の製
造に有用である。
て良好で永（液状を保つことができるので取扱いが便利
である。又、このポリイソシアネート組成物を使用した
ポリウレタンフォームはセル状態良好であり、永久圧縮
歪みが小さ（、耐老化性が良好である。又、上記液状ポ
リイソシアネート組成物は種々のポリウレタン樹脂の製
造に有用である。
手続補正書１制
平成元年０４月０５日
Claims (2)
- （１）（Ａ）ジフェニルメタンジイソシアネート、ウレ
トンイミン変性ジフェニルメタンジイソシアネート、ト
リレンジイソシアネート及びポリメチレンポリフェニル
ポリイソシアネートよりなる群から選ばれた１種又は２
種以上のポリイソシアネートと、 （Ｂ）一般式（ I ）で表わされるトリイソシアネート ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ここでＲ＿１、Ｒ＿２は同一又は異なる炭素数１〜４
個のアルキル基、ｍ、ｎは０〜２の正の整数を示す。） とからなり、かつ（Ｂ）／［（Ａ）＋（Ｂ）］が３〜３
０重量％であるポリイソシアネート組成物。 - （２）活性水素含有化合物と請求項（１）に記載のポリ
イソシアネート組成物との反応によって得られるポリウ
レタン樹脂。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63328945A JP2825200B2 (ja) | 1988-12-28 | 1988-12-28 | ポリイソシアネート組成物及びこれを用いたポリウレタン樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63328945A JP2825200B2 (ja) | 1988-12-28 | 1988-12-28 | ポリイソシアネート組成物及びこれを用いたポリウレタン樹脂 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02178261A true JPH02178261A (ja) | 1990-07-11 |
| JP2825200B2 JP2825200B2 (ja) | 1998-11-18 |
Family
ID=18215852
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63328945A Expired - Fee Related JP2825200B2 (ja) | 1988-12-28 | 1988-12-28 | ポリイソシアネート組成物及びこれを用いたポリウレタン樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2825200B2 (ja) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4878257A (ja) * | 1972-01-20 | 1973-10-20 | ||
| JPS5215488A (en) * | 1975-07-29 | 1977-02-05 | Nisshinbo Ind Inc | Process for producing anion exchange membrane |
| EP0048117A2 (en) * | 1980-09-17 | 1982-03-24 | Ici Americas Inc. | In-mold coating compositions containing a non-isocyanate-reactive unsaturated resin, a non-isocyanate-reactive monomer and a free isocyanate-containing compound |
-
1988
- 1988-12-28 JP JP63328945A patent/JP2825200B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4878257A (ja) * | 1972-01-20 | 1973-10-20 | ||
| JPS5215488A (en) * | 1975-07-29 | 1977-02-05 | Nisshinbo Ind Inc | Process for producing anion exchange membrane |
| EP0048117A2 (en) * | 1980-09-17 | 1982-03-24 | Ici Americas Inc. | In-mold coating compositions containing a non-isocyanate-reactive unsaturated resin, a non-isocyanate-reactive monomer and a free isocyanate-containing compound |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2825200B2 (ja) | 1998-11-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1111186A (en) | Process for producing a liquid isocyanate prepolymer composition | |
| KR100210563B1 (ko) | 이소시아네이트-말단된 예비중합체 및 이로부터 제조된 가요성 폴리우레탄 발포체 | |
| US4332742A (en) | Low temperature storage stable liquid diphenylmethane diisocyanates | |
| US5489620A (en) | Process for making flexible foams | |
| US3112281A (en) | Polyurethane foams and process for preparing same | |
| JP4166975B2 (ja) | ポリイソシアネート組成物およびこれから製造された低湿潤老化圧縮永久歪を有する低密度軟質フォームおよびこれらの製造方法 | |
| JPS62502970A (ja) | ポリ（アルキレンカ−ボネ−ト）ポリオ−ルから製造された軟質ポリウレタンフォ−ム | |
| AU7622601A (en) | Foamed isocyanate-based polymer having improved hardness properties and process for production thereof | |
| US2901445A (en) | Cellular polyurethane reaction product containing polysiloxane and method of preparing same | |
| JPH02296818A (ja) | ポリイソシアネート組成物の製造方法及び該組成物を用いた軟質高分子発泡体の製造方法 | |
| US5859079A (en) | Polyurethane catalyst compositions for improving foam performance | |
| EP1059318B1 (en) | Use of polyurethane catalyst compositions for improving rigid foam performance | |
| US5288766A (en) | Poyurea based dispersions, foams prepared therefrom, and a process for the preparation therein | |
| US3925284A (en) | Polyisocyanate-based foam process using aminimides as catalyst | |
| US5686502A (en) | Water blown, hydrophilic, open cell polyurethane foams, method of making such foams and articles made therefrom | |
| JPH0770270A (ja) | 硬質ポリウレタンもしくはウレタン改質ポリイソシアヌレートフォームの製造方法 | |
| CN102482489A (zh) | 包含基质的材料及其制备方法 | |
| JPH02178261A (ja) | ポリイソシアネート組成物及びこれを用いたポリウレタン樹脂 | |
| US4946872A (en) | Polyisocyanate prepolymers prepared from rigid polyaromatic precursor materials, and polyurethanes prepared therefrom | |
| RU2735543C2 (ru) | Полиуретановые пены, имеющие достаточную твердость и хорошую гибкость | |
| JP3781530B2 (ja) | 軟質ポリウレタンフォームおよびその製造方法 | |
| EP0299462A2 (en) | Polyisocyanate prepolymers prepared from rigid polyaromatic precursor materials, and polyurethanes prepared therefrom | |
| JPH0148288B2 (ja) | ||
| JPS62141016A (ja) | ポリウレタンポリウレア成形物 | |
| JPH01135816A (ja) | 発泡合成樹脂の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |