JPH02180875A - 難燃剤 - Google Patents

難燃剤

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JPH02180875A
JPH02180875A JP1261890A JP26189089A JPH02180875A JP H02180875 A JPH02180875 A JP H02180875A JP 1261890 A JP1261890 A JP 1261890A JP 26189089 A JP26189089 A JP 26189089A JP H02180875 A JPH02180875 A JP H02180875A
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melamine
polymer
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JP1261890A
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James Gainer
ジェイムズ　ガイナー
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、ホスホン酸のメラミン塩およびポリマーをよ
り難燃にするところのその使用法に関する。
（従来の技術、発明が解決しようとする課題）リン含有
化合物、ハロゲン含有化合物またはその混合物を加える
ことＫよシ、しばしばポリマーによシ難燃性に仕上げら
れる。通常使用される−のリン含有化合物は、ジメチル
メチルホスホネート（ＤＭＭＰ）である。しかし、ＤＭ
ＭＰの使用に関連して一定の問題があり、例えばそれは
、一定環境下での揮発によって材料が失なわれることを
意味する相対的に揮発性の液体（沸点１８１℃）である
ことである。
とシわけ高弾性ポリウレタンフォームにおいて使用され
る別の難燃剤はメラミンであるが、これは良好な効果を
得るために相対的に大量使用することが必要とされる。
（課題を解決するための手段、発明の効果）本発明者は
今、使用可能であシかつ上記の不利を解消する新規なメ
チルホスホン酸のメラミン塩を開発した。
したがって、本発明によシ、−服代（１）（式中、Ｒ＃
′ｉ水素原子、メチル基または陰の原子価結合を表わし
、セしてｎ１ｔＲが水素原子またはメチル基を表わすと
き１を表わし、Ｒが陰の原子価結合を表わすとき２を表
わす。）で表わされるメラミンホスホン酸塩が提供され
る。
該メラミン塩は、メチルホスホン酸またはそのモノメチ
ルエステルをメラミンと適当な溶媒中で例えば水、アル
コールまたはその混合物中で反応させることによシ製造
することができる。
メラミン塩は、単独でまたは他の難燃剤例えば下記に与
えられるものと一緒Ｋ、種々のポリマーに難燃性を付与
するために使用することができる。
従って、また本発明により、難燃有効量の上記式（１）
のメラミン塩を含有するポリマーが提供される。
ポリマーに混入しうるメラミン塩の量は、必要とされる
難燃性の水準に依存する。特徴的にはメラミン塩の量は
プラスチック１００′ｉｉ量部当り１ないし１００重量
部、好ましくは５ないし５０重量部である。
難燃性とされ得るポリマーの例は下記の通りである二 ｔ　末端ヒドロキシル基をもつポリエーテル、ポリエス
テル、またはポリブタジェンより誘導されるポリウレタ
ンおよびポリイソシアヌレート、そして脂肪族または芳
香族ポリイソシアネート、並びにその前駆体（ポリイソ
シアネート、ポリオールまたはプレポリマー）、そして
いわゆる高弾性ポリウレタンを含む。
２　ポリフェニレンオキシドおよびスルフィド、そして
これらポリマーとポリアミドのブレンド、ポリエステル
例えばポリブチレンテレフタレート、ポリスチレングラ
フトポリマーおよびコポリマー例えば耐衝撃性ポリスチ
レン、ゴムとのＥＰＤＭフボリマー 五　ジアミンとジカルボン酸からおよび／またはアミノ
カルボン酸又は対応するラクタムから誘導されたポリア
ミドおよびコポリアミド、例えばポリアミド４、ポリア
ミド６、ポリアミド６／６、ポリアミド６／１０、ポリ
アミド１１、ポリアミド１２、ポリ−２，４，４−トリ
メチＡ／ヘキサメチレン　テレフタルアミド又はポリ−
ｍ−フェニレンイソフタルアミド、並びにそれらとポリ
エーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピ
レングリコール又はポリテトラメチレングリコール、と
のコポリマー 毛　ジカルボン酸とジ−アルコールからおよび／または
ヒドロキシカルボン酸又は対応するラクトンから誘導さ
れたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート
、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−ジメチ
ロール−シクロヘキサンテレフタレートおよびポリヒド
ロキシベンゾエート、並びにヒドロキシル末端基を有す
るポリエーテルから誘導さレタフロックコホリエーテル
ーエステル。
ｉ　飽和および不飽和ジカルボン酸のコポリエステルか
ら、多価アルコールおよび架橋剤として低易燃性のビニ
ル化合物とともに誘導された、不飽和ポリエステル樹脂
。
＆　ポリスチレン。
ｌ　スチレンのグラフトコポリマー、例えばポリブタジ
ェン（主鎖）−スチレン、ポリブタジェン（主鎖）−ス
チレンおよびアクリロニトリル、ポリブタジェン（主鎖
）−スチレンおよびアルキルアルキレート又はメタクリ
レート、エチレン／フロピレン／ジエン　ターポリマー
（主鎖）−スチレンおよびアクリロニトリル、ポリアク
リレート又はポリメタクリレート（主鎖）−スチレンお
よびアクリロニトリル、アクリレート／ブタジェンコポ
リマー（主６　）−スチレンおよびアクリロニトリル、
並びにそれらと、α−メチルスチレンとジエン又はアク
リル系誘導体とのスチレンランダムコポリマーとの混合
物、例えばＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡ又はＡＥＳコポリマ
ーとして知られるコポリマー混合物。
ａ　ポリカーボネートおよびそれと他のポリマー例えば
ＡＢＳのブレンド。
２　ポリエポキシド、例えばとスーブリシジルエーテル
又は脂環式ジエボキシドから誘導された架橋結合エポキ
シド樹脂。
メラミン塩は他の難燃剤化合物と使用することができる
。それらは、例えば、ハロゲン含有化合物例えば脂肪族
および芳香族臭素化合物、オキシアルキル化ホスフェー
トエステル、クロロアルキル　ホスフェート、ホスホネ
ートまたはトリアリールホスフェートである。適当な化
合物の例は、ペンタブロモ−ジフェニルエーテル、シフ
ロモクレジル　グリシジル　エーテル、テトラブロモ　
ビスフェノールＡ、ジブロモネオペンチル　グリコール
、ナト２プａモ焦水フタル酸とエチレンオキシドおよび
７棟たはプロピレンオキシドとの反応により生成される
ジオール、トリス（クロロエチル）ホスフェート、トリ
ス（モノクロロプロピル）ホスフェート、ジエチル　ビ
ス（ヒドロキシエチル）アミノメチルホスホネート、お
よび英国特許明細書第１１４６１７３号に記載されるイ
ソプロピル化またＶｉｌ三ブ三層チル化フェニルスフェ
ート混合物、トリクレジル　ホスフェート、トリキシリ
ルホスフェートおよびクレジル　ジフェニル　ホスフェ
ートである。メラミン塩と他の難燃剤化合物の′Ｍ全量
比５：９５ないし９５：５でよい。
ポリウレタンフォームの場合において、メラミン塩Ｖｉ
また、メラミン自体、他のメラミン塩例えばメラミン硼
酸塩もしくはメラミンリン酸塩、または燃焼改質フオー
ムに使用される表層剥離グラファイトと一緒に使用する
ことができる。
本発明の組成物はまた、他の慣用の成分、例えば熱安定
剤、光安定剤、紫外光線吸収剤、酸化防止剤、静電防止
剤、防腐剤、接着促進剤、充填剤、顔料、潤滑剤、発泡
剤、殺菌剤、可塑剤、加工助剤、防滴剤、耐衝撃性改良
剤および／または発煙抑制剤を含み得る。
（実施例） 本発明を次の実施例によシ説明する。部は重量部を表わ
す。
実施例１： 水（５０ミリリツトル）中のメチルホスホン酸（２部８
部、１３モル）の溶液を水（ｓｏｏミリリットル）中の
メラミン（３７，８部Ｓ１５モル）懸濁液に還流温度で
３０分かけて滴下した。清澄な溶液が形成される。加熱
をさらに２時間の間続けそして反応混合物を減圧下蒸発
乾固した。
固形生成物を集め、メタノールで洗浄しそして８０℃で
真空下乾燥させると、融点〉２５０℃を有するメチルホ
スホン酸メラミン塩６４部を得た。Ｃ４Ｈｌｌ　Ｎ６０
ｓ　Ｐについて計算値二％Ｃ２ｔ、６２゜チＨ４，９５
，チＮ５７．８４．　　％Ｐ　１五９＆実測値コ％（：
’　　２ｔ、５１．％Ｈ４８０，＊Ｎ　　３７．６４゜
％Ｐ　１五６＆ 実施例２： 実施例１で記載し、た手順を使用して、メチルホスホン
酸（２１１Ｌａ部、（１５モル）とメラミン（７５，６
部、１６モル）の反応によυ融点〉２４０℃を有する対
応するジメラミン塩９１部を与えた。
”　Ｐ　ＮＭ　Ｒ（Ｈｚ　Ｏ）　’　＝２５．８ｐＰｍ
。
実施例５： 実施例１で記載した手順を使用して、モノメチル　メチ
ルホスホン酸エステル（９４，５部、［１７５モル）と
メラミン（ａｚ、ｓ部、１７５モル）の反応によシ融点
〉２５０℃を有するモノメチルメチルホスホン酸エステ
ルメラミン塩１６３部’ｉ与えた。
ＣｓＨ＋５ＮｓＯｓＰ　１　／　２　Ｈ２ＯＫ　ツイテ
計算値：％Ｃ２４、５１，チＨ５，７１，％Ｎ３４．５
Ｑ、　　チＰ　１λ６１実測値：チＣ２４，１ヘ　チＨ
ａ６ｓ、　チＮ５４．６気％ｐ　　１２ｊａ 実施例４： この実施例は、硬質フオーム化難燃性ポリウレタン組成
物が本発明に従いポリオールおよび高分子量ジフェニル
メタン　ジイソシアネート（ＭＤＩ）より生成されうる
ことを簡明に説明するものである。
次の７オ一ム配合物を用いて難燃剤の効果を示す。
反応体　　　　　濃　度（部） Ｔｈａｎｏｌ”　Ｒ６５０ｚ”　　　　　１００水　　
　　　　　　　　　　　　　　α２シリコ一ン界面活性
剤　２ トリクロロ　フルオロ　メタン　４０（フオーム密度５
０±１に４／ビに） メラミン　塩　　　　　１０ ＭＤＩ　　　　　　　　　　１１７．５ｔ　芳香族ポリ
オール、すなわちポリプロポキシル化（２−３モＡ／）
（ノニル）フェノール−ジェタノールアミン−ホルムア
ルデヒドマンニッヒ（Ｍａｎｎｉｃｈ　）生成物（Ｔｅ
ｘａｃ。
ｅｈｅｍ、　） 上記成分を高速度攪拌器（２ｏｏｏｒｐｍ）　　中で室
温にて１０秒間−緒に混合し、この際インシアネートを
最後に加え、そして続いて厚紙型の中に直ちに注入した
。続いて起きる発熱反応はフオームの自由立上り（ｆｒ
ｅｅ　ｒｉｓｅ　）を可能にする。
３日間の貯蔵後に試験片をフオームより切シ取シそして
極限酸素指数（ＯＩ）試験およびＢ５４７３５水平燃焼
試験にかけた。結果を下記の表に示し１、そして比較例
として難燃剤無しの同じフオーム材料を作り用いた。
表　１ 実施例５： この実施例は、軟質７オ一ム化難燃性ポリウレタン組成
物が本発明に従いポリオールおよびトルエン　ジイソシ
アネートよシ生成しうろことを簡明に説明するものであ
る。
次のフオーム配合物を用いて難燃剤の効果を示す。
Ｃａｒａｄｏｌ■４８／２１　　　　　　　　　１００
（ポリエーテル　ポリオール） シリコーン界面活性剤　　　　　　　　１水　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　４７Ｎ、Ｎ−ジ
メチルアミノ　エタノール　　（Ｌ４オクタン酸錫　　
　　　　　　　　α２５メラミン塩　　　　　　　　　
　　１０トルエン　ジイソシアネー）　　　　　　　５
５．５１・　Ｃａｒａｄｏｌはポリニーチャ　ボリオー
ヤ（５ｈｅｌｌ　）である。
上記成分を手づかみ型高速度攪拌器（２０００ｒｐｍ）
中で室温にて１０秒間−緒に混合しそして続いてできる
限９速く厚紙型の中に注入した。
続いて起きる発熱反応はフオームの自由立上りを可能圧
する。
比較のため難燃剤無しの同じ反応体よりフオームを製造
した。
３日間の貯蔵の稜試験片を７オームよシ切シ堆シそして
極限酸素指数（０工）試験およびＢ５４７３５水平燃焼
試験にかけた。結果を下記の表２に示す。
表　２ 実施例６： １物標名Ｎｏｒｙｌ■７５１　（Ｇｅｎｅｒａｌ　Ｅｌ
ｅｃｔｒｉｅ　）で販売されている、ポリスチレンおよ
びポリフェニレン　オキシドをペースとするプラスチッ
ク１００部と、実施例１よシの塩１２部とを２３０℃の
温度で溶融コンパウンドすることにより組成物を作った
。塩を含まない第二の試料を作りた。試験片を極限酸素
指数（０工）試験Ｋかけ、また”　Ｔｅ５ｔ　ｆｏｒ　
Ｆｌａｍｍａｂｉｌｉｔｙｏｆ　ＰｌａｓｔｉｃｓＭａ
ｔｅｒｉａｌ・（プラスチック材料の易燃性試験）−Ｕ
Ｌ９４”　１９８４年２月１日、に従う試験を受けさせ
た。
ＵＬ９４試験はプラスチックの易燃性についてのよく知
られた試験である。プラスチック材料のストリップを水
平に保ちそして火炎を一端に一定時間の間当てる。スト
リップが燃える場合、それはＨＢ（水平燃焼）等級を有
する。それが燃えない場合、別のス）　ＩＪツブを火炎
の上方に垂直に保ち、火炎を、燃焼の程度、しずくの有
無、自己消火性等圧もよるが、一定時間の間当てる。Ｖ
−２、Ｖ−１およびｖ−０の三等級が与えられる。Ｖ−
Ｑが最上のものである。
結果を下記の表３に示す。
実施例７および８： ポリブチレン　テレフタレート１００部および下記の表
４に示す塩１２部を２７０’Ｃの温度で溶融コンパウン
ドすることにょシ組成物を作シ上げた。０工試験および
ＵＬ９４試験を実施例乙のように行なった。
表　　４ 実施例９および１０： ６ナイロン（Ｎ）’Ｉｏｎ　６’　）　１００部と下記
ノ表５に示す塩１２部を２７０℃の温度で溶融コンパウ
ンドすることによシ組成物を作り上げた。
ＯＩ試験およびＵＬ９４試験を実施例６のように行なっ
た。
表 ビスフェノールＡのジグリシジル　エーテル（エポキシ
含Ｉ５，５当量／に４）１００部を２５℃でＴＭＤ（２
，２，４〜トリメチル　へキサメチレンジアミンおよび
２．４．４−）リメテル　へキサメチレンジアミンの等
１部）２２部と下記の表６に示す塩４０部と一緒に混合
した。反応混合物を２５℃でガス処理し、キャスト型に
注入し、２５℃で１８時間そのまま放置しそして最後に
１００℃で１時間加熱した。最終生成物は不透明な固体
である。０工試験およびＵＬ９４試験を実施例６のよう
に行なった。

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは水素原子、メチル基または陰の原子価結合
    を表わし、そしてｎはＲが水素原子またはメチル基を表
    わすとき１を表わし、Ｒが陰の原子価結合を表わすとき
    ２を表わす。）で表わされるメラミンホスホン酸塩。
  2. （２）メラミンをメチルホスホン酸またはそのモノメチ
    ルエステルと適当な溶媒中で反応させることよりなる請
    求項１記載の式（ I ）で表わされる塩の製造方法。
  3. （３）溶媒は水および／またはアルコールである請求項
    ２記載の方法。
  4. （４）難燃有効量の請求項１記載の式（ I ）のメラミ
    ン塩を含有するポリマーよりなる組成物。
  5. （５）ポリマー１００重量部当り４ないし１００重量部
    のメラミン塩を含有する請求項４記載の組成物。
  6. （６）ポリマー１００重量部当り３ないし５０重量部の
    メラミン塩を含有する請求項５記載の組成物。
  7. （７）ポリマーは、ポリウレタン、ポリイソシアヌレー
    ト、ポリフェニレンオキシドもしくはスルフィド、ポリ
    アミド、ポリエステル、不飽和ポリエステル樹脂、架橋
    エポキシ樹脂、ポリスチレン、スチレンのグラフトコポ
    リマー、ポリカーボネート、またはそのブレンドである
    請求項４記載の組成物。
  8. （８）ポリマーはポリウレタンフォームであり、そして
    メラミン塩はメラミン自体、他のメラミン塩、または表
    層剥離グラファイトとともに使用されてなる請求項７記
    載の組成物。
  9. （９）別の難燃剤、熱安定剤、光安定剤、紫外光線吸収
    剤、酸化防止剤、帯電防止剤、防腐剤、接着促進剤、充
    填剤、顔料、潤滑剤、発泡剤、殺菌剤、可塑剤、加工助
    剤、防滴剤、耐衝撃性改良剤および／または発煙抑制剤
    をも含有する請求項４記載の組成物。
  10. （１０）ポリマーは、ポリウレタンフォーム、ポリフェ
    ニレンオキシドとポリスチレンのブレンド、ポリアミド
    、ポリブチレンテレフタレ ートまたはビスフェノールＡのジグリシジルエーテルお
    よびトリメチルヘキサメチレンジアミンをベースとする
    架橋エポキシ樹脂であり、そしてメラミン塩はメチルホ
    スホン酸メラミン塩、またはモノメチルメチルホスホ ン酸エステルメラミン塩である請求項４記載の組成物。
JP1261890A 1988-10-06 1989-10-06 難燃剤 Pending JPH02180875A (ja)

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GB888823482A GB8823482D0 (en) 1988-10-06 1988-10-06 Flame retardants
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JP1261890A Pending JPH02180875A (ja) 1988-10-06 1989-10-06 難燃剤

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US (1) US5093494A (ja)
EP (1) EP0363321B1 (ja)
JP (1) JPH02180875A (ja)
DE (1) DE68910776T2 (ja)
GB (1) GB8823482D0 (ja)

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