JPH021809B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH021809B2 JPH021809B2 JP57045814A JP4581482A JPH021809B2 JP H021809 B2 JPH021809 B2 JP H021809B2 JP 57045814 A JP57045814 A JP 57045814A JP 4581482 A JP4581482 A JP 4581482A JP H021809 B2 JPH021809 B2 JP H021809B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carbon disulfide
- isoprene
- anion exchange
- basic anion
- exchange resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は二硫化炭素を含有するイソプレン等
C5炭化水素あるいはC5炭化水素留分を塩基性陰
イオン交換樹脂と接触せしめて二硫化炭素を除去
するC5炭化水素の精製方法に関するものである。
C5炭化水素あるいはC5炭化水素留分を塩基性陰
イオン交換樹脂と接触せしめて二硫化炭素を除去
するC5炭化水素の精製方法に関するものである。
ナフサ、灯油、軽油などの熱分解によつて得ら
れるC5炭化水素留分には、パラフイン系、モノ
オレフイン系及びジオレフイン系の炭化水素が主
に含まれており、例えばイソプレン、ピペリレ
ン、シクロペンテンなどは抽出蒸留法によつて分
離できることが知られている。
れるC5炭化水素留分には、パラフイン系、モノ
オレフイン系及びジオレフイン系の炭化水素が主
に含まれており、例えばイソプレン、ピペリレ
ン、シクロペンテンなどは抽出蒸留法によつて分
離できることが知られている。
一般に、C5炭化水素留分は二硫化炭素、硫化
水素、メルカプタン類などを微量含有しているこ
とが多く、この中でも特に二硫化炭素は他の硫黄
化合物に比較して含有量も多く、また蒸留、抽出
蒸留などの分離精製工程においても除去されにく
いために分離された製品中に同伴してくることに
なる。この二硫化炭素は、分離された製品、例え
ばイソプレンを重合用モノマーとして使用する際
に反応を阻害する原因となるので、製品からでき
る限り除去することが好ましい。
水素、メルカプタン類などを微量含有しているこ
とが多く、この中でも特に二硫化炭素は他の硫黄
化合物に比較して含有量も多く、また蒸留、抽出
蒸留などの分離精製工程においても除去されにく
いために分離された製品中に同伴してくることに
なる。この二硫化炭素は、分離された製品、例え
ばイソプレンを重合用モノマーとして使用する際
に反応を阻害する原因となるので、製品からでき
る限り除去することが好ましい。
二硫化炭素は石炭ガスやベンゼンなどにも不純
物として比較的多量に含まれていることが多く、
これらの製品から二硫化炭素を除去する手段とし
て、例えば活性炭、モレキユラシーブ、シリカゲ
ルを使用して除去する方法、アミン類と二硫化炭
素との反応により除去する方法（例えば米国特許
第2475331号、同第2490840号）などが知られてい
る。
物として比較的多量に含まれていることが多く、
これらの製品から二硫化炭素を除去する手段とし
て、例えば活性炭、モレキユラシーブ、シリカゲ
ルを使用して除去する方法、アミン類と二硫化炭
素との反応により除去する方法（例えば米国特許
第2475331号、同第2490840号）などが知られてい
る。
しかし、これらの方法はC5炭化水素中の二硫
化炭素を除去する手段、特に製品イソプレン等中
の二硫化炭素を重合用モノマーとして使用できる
濃度まで除去する手段としては必ずしも好ましい
方法とはいえない。すなわち、活性炭、シリカゲ
ル、モレキユラーシーブなどを使用する吸着法は
二硫化炭素の選択性に難があり、比較的選択性の
高いモレキユラーシーブを用いる場合において
も、使用後に加熱してモレキユラーシーブを再生
する際に吸着された二硫化炭素と共存するイソプ
レン、ピペリレンなどのジオレフイン類の重合を
防止することが困難である。また、アミン類を分
散させたホワイト油、ストロー油などの炭化水素
油を用いてスクラバー中で洗浄する方法では、二
硫化炭素の除去効率を上げるために多量のアミン
類が必要となるほか、洗浄液の精製及び回収設備
が複雑になるなどの欠点があつた。
化炭素を除去する手段、特に製品イソプレン等中
の二硫化炭素を重合用モノマーとして使用できる
濃度まで除去する手段としては必ずしも好ましい
方法とはいえない。すなわち、活性炭、シリカゲ
ル、モレキユラーシーブなどを使用する吸着法は
二硫化炭素の選択性に難があり、比較的選択性の
高いモレキユラーシーブを用いる場合において
も、使用後に加熱してモレキユラーシーブを再生
する際に吸着された二硫化炭素と共存するイソプ
レン、ピペリレンなどのジオレフイン類の重合を
防止することが困難である。また、アミン類を分
散させたホワイト油、ストロー油などの炭化水素
油を用いてスクラバー中で洗浄する方法では、二
硫化炭素の除去効率を上げるために多量のアミン
類が必要となるほか、洗浄液の精製及び回収設備
が複雑になるなどの欠点があつた。
従つて、本発明の主な目的はイソプレン等C5
炭化水素あるいはC5炭化水素留分中に含有され
る二硫化炭素を除去する方法にありこの目的は二
硫化炭素を含有するイソプレン等C5炭化水素あ
るいは炭化水素の熱分解によつて得られるC5炭
化水素留分を塩基性陰イオン交換樹脂と液相で接
触せしめることにより達成される。本発明のこの
方法によれば簡略化された工程によつて効率よく
二硫化炭素を除去する方法が提供される。
炭化水素あるいはC5炭化水素留分中に含有され
る二硫化炭素を除去する方法にありこの目的は二
硫化炭素を含有するイソプレン等C5炭化水素あ
るいは炭化水素の熱分解によつて得られるC5炭
化水素留分を塩基性陰イオン交換樹脂と液相で接
触せしめることにより達成される。本発明のこの
方法によれば簡略化された工程によつて効率よく
二硫化炭素を除去する方法が提供される。
本発明において使用されるC5炭化水素留分は
炭化水素の熱分解によつて得られる主にパラフイ
ン系、モノオレフイン系及びジオレフイン系炭化
水素を含有する混合物であり、他に少量のアセチ
レン系炭化水素を含有するほか、通常500ppm以
下、多い場合には1000ppm程度の二硫化炭素を含
有する。また、本発明においては予め蒸留、抽
出、抽出蒸留などの手段によつて前記C5炭化水
素留分からの分離された二硫化炭素を含有する任
意の留分を使用することができる。
炭化水素の熱分解によつて得られる主にパラフイ
ン系、モノオレフイン系及びジオレフイン系炭化
水素を含有する混合物であり、他に少量のアセチ
レン系炭化水素を含有するほか、通常500ppm以
下、多い場合には1000ppm程度の二硫化炭素を含
有する。また、本発明においては予め蒸留、抽
出、抽出蒸留などの手段によつて前記C5炭化水
素留分からの分離された二硫化炭素を含有する任
意の留分を使用することができる。
本発明において使用される塩基性陰イオン交換
樹脂としては第４級アンモニウム基を交換基とす
る型および型の強塩基性陰イオン交換樹脂、
第１級、第２級または第３級アミンを交換基とす
る弱塩基性陰イオン交換樹脂が相当するが、これ
らのうち弱塩基性陰イオン交換樹脂は二硫化炭素
の除去効率にすぐれるので賞用される。
樹脂としては第４級アンモニウム基を交換基とす
る型および型の強塩基性陰イオン交換樹脂、
第１級、第２級または第３級アミンを交換基とす
る弱塩基性陰イオン交換樹脂が相当するが、これ
らのうち弱塩基性陰イオン交換樹脂は二硫化炭素
の除去効率にすぐれるので賞用される。
本発明の精製方法は二硫化炭素を含有するC5
炭化水素留分の液体を塩基性陰イオン交換樹脂の
固層と接触させればよく、アミン類を用いる除去
の場合に必要な反応生成物の除去工程が不要であ
る。従つて、C5炭化水素留分から抽出蒸留で得
られる二硫化炭素を含むイソプレンは本発明の方
法で処理することにより、その後の精製工程を経
ることなく重合用モノマーとして、そのまま使用
することが可能となる。
炭化水素留分の液体を塩基性陰イオン交換樹脂の
固層と接触させればよく、アミン類を用いる除去
の場合に必要な反応生成物の除去工程が不要であ
る。従つて、C5炭化水素留分から抽出蒸留で得
られる二硫化炭素を含むイソプレンは本発明の方
法で処理することにより、その後の精製工程を経
ることなく重合用モノマーとして、そのまま使用
することが可能となる。
本発明で使用する塩基性陰イオン交換樹脂は再
生による賦活により再使用が可能がある。すなわ
ち、多量の二硫化炭素の除去により塩基性陰イオ
ン交換樹脂の除去能力は低下してくるがこのよう
に失活した塩基性陰イオン交換樹脂をカ性ソーダ
のメタノール溶液等で処理すれば除去能力の再
生、賦活が可能であり、従来方法に比較して経済
的利点を有する。
生による賦活により再使用が可能がある。すなわ
ち、多量の二硫化炭素の除去により塩基性陰イオ
ン交換樹脂の除去能力は低下してくるがこのよう
に失活した塩基性陰イオン交換樹脂をカ性ソーダ
のメタノール溶液等で処理すれば除去能力の再
生、賦活が可能であり、従来方法に比較して経済
的利点を有する。
本発明の精製方法は二硫化炭素を含有するC5
炭化水素あるいはC5炭化水素留分中に塩基性陰
イオン交換樹脂を加える回分式、または塩基性陰
イオン交換樹脂を充填した固定層に連続的に二硫
化炭素を含有するC5炭化水素あるいはC5炭化水
素留分を通す連続式のいずれの方法をも採用する
ことができる。工業的には作業の容易さなどの理
由により連続式の方法が賞用される。また、処理
の条件についても特に制限はなく、温度は室温で
よいが必要に応じ加温することも可能である。
炭化水素あるいはC5炭化水素留分中に塩基性陰
イオン交換樹脂を加える回分式、または塩基性陰
イオン交換樹脂を充填した固定層に連続的に二硫
化炭素を含有するC5炭化水素あるいはC5炭化水
素留分を通す連続式のいずれの方法をも採用する
ことができる。工業的には作業の容易さなどの理
由により連続式の方法が賞用される。また、処理
の条件についても特に制限はなく、温度は室温で
よいが必要に応じ加温することも可能である。
次に、本発明を実施例により具体的に説明す
る。
る。
実施例 １
二硫化炭素88ppmを含む下記組成のC5炭化水
素留分200ｇと乾燥した弱塩基性陰イオン交換樹
脂（商品名ダイヤイオンWA20，三菱化成工業株
式会社製）50ｇとをアンプル中で５時間振盪させ
た。処理後、C5炭化水素留分中の二硫化炭素を
分析したところ実質0ppmであつた。
素留分200ｇと乾燥した弱塩基性陰イオン交換樹
脂（商品名ダイヤイオンWA20，三菱化成工業株
式会社製）50ｇとをアンプル中で５時間振盪させ
た。処理後、C5炭化水素留分中の二硫化炭素を
分析したところ実質0ppmであつた。
成 分 重量％
イソペンタン 15.0
ｎ―ペンタン 22.1
ペンタン類 12.2
イソプレン 15.5
１，３―ペンタジエン 8.7
シクロペンテン 1.8
シクロペンタジエン 5.1
ジシクロペンタジエン 9.5
その他C5炭化水素 9.6
C5炭化水素 0.5
実施例 ２
二硫化炭素22ppmを含むイソプレン50ｇと型
強塩基性陰イオン交換樹脂（商品名ダイヤイオン
PA316、三菱化成工業株式会社製）の対イオンで
ある塩素イオンを10％のカ性ソーダ水溶液で処理
し水洗後乾燥したもの５ｇとをアンプル中で30分
間振盪した後、イソプレン中の二硫化炭素の濃度
を分析したところ7.5ppmであつた。
強塩基性陰イオン交換樹脂（商品名ダイヤイオン
PA316、三菱化成工業株式会社製）の対イオンで
ある塩素イオンを10％のカ性ソーダ水溶液で処理
し水洗後乾燥したもの５ｇとをアンプル中で30分
間振盪した後、イソプレン中の二硫化炭素の濃度
を分析したところ7.5ppmであつた。
実施例 ３
実施例２において、型強塩基性陰イオン交換
樹脂を型強塩基性陰イオン交換樹脂（商品名ダ
イヤイオンPA416、三菱化成工業株式会社製）に
代えた以外は同様の処理を行つたところ、イソプ
レン中の二硫化炭素濃度は3.7ppmであつた。
樹脂を型強塩基性陰イオン交換樹脂（商品名ダ
イヤイオンPA416、三菱化成工業株式会社製）に
代えた以外は同様の処理を行つたところ、イソプ
レン中の二硫化炭素濃度は3.7ppmであつた。
実施例 ４
二硫化炭素170ppmを含むイソプレン200ｇを乾
燥した弱塩基性陰イオン交換樹脂（前記ダイヤイ
オンWA20）30ｇとアンプル中で３時間振盪させ
た後、イソプレン中の二硫化炭素の濃度を分析し
たところ実質0ppmであつた。
燥した弱塩基性陰イオン交換樹脂（前記ダイヤイ
オンWA20）30ｇとアンプル中で３時間振盪させ
た後、イソプレン中の二硫化炭素の濃度を分析し
たところ実質0ppmであつた。
実施例 ５
乾燥した弱塩基性陰イオン交換樹脂（前記ダイ
ヤイオンWA20）11.5ｇを直径23mm、高さ75mmの
ガラス管に充填し、25ppmの二硫化炭素を含むイ
ソプレンを13ml／分の速度で連続的に充填層を通
過させた。600分後に流出するイソプレン中の二
硫化炭素濃度は0.5ppmであつた。1200分後に流
出するイソプレン中の二硫化炭素濃度は2ppmで
あつた。
ヤイオンWA20）11.5ｇを直径23mm、高さ75mmの
ガラス管に充填し、25ppmの二硫化炭素を含むイ
ソプレンを13ml／分の速度で連続的に充填層を通
過させた。600分後に流出するイソプレン中の二
硫化炭素濃度は0.5ppmであつた。1200分後に流
出するイソプレン中の二硫化炭素濃度は2ppmで
あつた。
1200分で15600mlのイソプレンを処理し、この
イソプレン中の二硫化炭素の濃度は0.7ppmであ
つた。
イソプレン中の二硫化炭素の濃度は0.7ppmであ
つた。
実施例 ６
二硫化炭素2500ppmを含むイソプレン200mlと
接触させることにより活性を失つた弱塩基性陰イ
オン交換樹脂（前記ダイヤイオンWA20）10ｇを
100mlの0.1規定のカ性ソーダのメタノール溶液中
に30分間浸漬させた後、水洗、乾燥させ再生、賦
活処理を行つた。この再生処理した弱塩基性陰イ
オン交換樹脂を25ppmの二硫化炭素を含むイソプ
レンとアンプル中で30分間振盪したところ、イソ
プレン中の二硫化炭素の濃度は実質0ppmであつ
た。
接触させることにより活性を失つた弱塩基性陰イ
オン交換樹脂（前記ダイヤイオンWA20）10ｇを
100mlの0.1規定のカ性ソーダのメタノール溶液中
に30分間浸漬させた後、水洗、乾燥させ再生、賦
活処理を行つた。この再生処理した弱塩基性陰イ
オン交換樹脂を25ppmの二硫化炭素を含むイソプ
レンとアンプル中で30分間振盪したところ、イソ
プレン中の二硫化炭素の濃度は実質0ppmであつ
た。
Claims (1)
- １ 二硫化炭素を含有するC5炭化水素あるいは、
C5炭化水素混合物を塩基性陰イオン交換樹脂と
接触せしめて二硫化炭素を除去することを特徴と
するC5炭化水素の精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4581482A JPS58162534A (ja) | 1982-03-23 | 1982-03-23 | Ｃ↓５炭化水素の精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4581482A JPS58162534A (ja) | 1982-03-23 | 1982-03-23 | Ｃ↓５炭化水素の精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58162534A JPS58162534A (ja) | 1983-09-27 |
| JPH021809B2 true JPH021809B2 (ja) | 1990-01-12 |
Family
ID=12729714
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4581482A Granted JPS58162534A (ja) | 1982-03-23 | 1982-03-23 | Ｃ↓５炭化水素の精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58162534A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0443700U (ja) * | 1990-02-22 | 1992-04-14 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4593166A (en) * | 1985-02-06 | 1986-06-03 | Tgk Company, Limited | Dual action pressure switch |
-
1982
- 1982-03-23 JP JP4581482A patent/JPS58162534A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0443700U (ja) * | 1990-02-22 | 1992-04-14 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58162534A (ja) | 1983-09-27 |
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