JPH02183234A - 有機光非線形材料およびその製造方法 - Google Patents
有機光非線形材料およびその製造方法Info
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- JPH02183234A JPH02183234A JP261389A JP261389A JPH02183234A JP H02183234 A JPH02183234 A JP H02183234A JP 261389 A JP261389 A JP 261389A JP 261389 A JP261389 A JP 261389A JP H02183234 A JPH02183234 A JP H02183234A
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- Japan
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- optical nonlinear
- electron
- electric field
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- organic optical
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（発明の属する技術分野）
本発明は、大きな２次の光非線形効果を有する高分子材
料に関するものである。
料に関するものである。
（従来技術および問題点）
２次の光非線形効果は２次高調波（ＳＨＧ）発生に代表
されるような和周波や差周波発生による波長変換やポッ
ケルス効果を利用した電気光学素子などに応用でき、大
きな２次光非線形定数を有する材料が強く求められてい
る状況にある。
されるような和周波や差周波発生による波長変換やポッ
ケルス効果を利用した電気光学素子などに応用でき、大
きな２次光非線形定数を有する材料が強く求められてい
る状況にある。
近年、従来より広く用いられる無機材系（リン酸２水素
カリウム（ＫＨ２ＰＯ４）、ニオブ酸リチウム（ＬｉＮ
ｂＯ２）など）に比べ著しく高い２次光非線形定数と著
しく速い応答速度を示す可能性のある有機材料が見いだ
されてきている。代表的な材料として２−メチル−４−
ニトロアニリン（ＭＮＡ）が最も良く知られている。さ
らに、ＭＮＡ以上の２次光非線形定数を示す可能性のあ
る有機化合物も数多く（加藤、中西監修、有機非線形光
学材料、シーエムシー、１９８５年）合成されている。
カリウム（ＫＨ２ＰＯ４）、ニオブ酸リチウム（ＬｉＮ
ｂＯ２）など）に比べ著しく高い２次光非線形定数と著
しく速い応答速度を示す可能性のある有機材料が見いだ
されてきている。代表的な材料として２−メチル−４−
ニトロアニリン（ＭＮＡ）が最も良く知られている。さ
らに、ＭＮＡ以上の２次光非線形定数を示す可能性のあ
る有機化合物も数多く（加藤、中西監修、有機非線形光
学材料、シーエムシー、１９８５年）合成されている。
ところが、有機材料では実用に供しうるような大きさの
結晶が得られにくく、また有機結晶は脆く、加工性に劣
るという欠点を有している。
結晶が得られにくく、また有機結晶は脆く、加工性に劣
るという欠点を有している。
これに対し、成形加工性に優れた高分子材料を活用しよ
うという試みが行なわれている。これらは高分子材料中
に２次光非線形材料を溶解したもの、または２次光非線
形材料を直接またはスペーサ原子団を介して高分子主鎖
に結合したものである。
うという試みが行なわれている。これらは高分子材料中
に２次光非線形材料を溶解したもの、または２次光非線
形材料を直接またはスペーサ原子団を介して高分子主鎖
に結合したものである。
これら高分子材料中の光非線形材料は、一般に均一分散
あるいは高分子材料中に等方向に配是されているため２
次光非線形性の発現はない。したがって、直流電場中で
分極処理を行ない光非線形性発現のもととなる分子の双
極子の方向をそろえることが必要である。良く知られた
例としては液晶高分子中にスチルベン系色素をドープし
たもの（Ｇ、Ｒ，Ｍｅｒｅｄｉｔｈら、Ｍａｃｒｏｍｏ
ｌｅｃｕｌｅｓ １９８２年、１５巻１３８５ページ）
やポリメチルメタクリレートにアゾ色素をドープしたも
の（Ｋ、Ｄ、 Ｓｉｎｇｅｒら、Ｊｏｕｒｎａｌｏｆ
ｏｐｔｉｃａｌ ５ｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃ
ａ、 Ｂ ４巻、９６８ページ）がある。
あるいは高分子材料中に等方向に配是されているため２
次光非線形性の発現はない。したがって、直流電場中で
分極処理を行ない光非線形性発現のもととなる分子の双
極子の方向をそろえることが必要である。良く知られた
例としては液晶高分子中にスチルベン系色素をドープし
たもの（Ｇ、Ｒ，Ｍｅｒｅｄｉｔｈら、Ｍａｃｒｏｍｏ
ｌｅｃｕｌｅｓ １９８２年、１５巻１３８５ページ）
やポリメチルメタクリレートにアゾ色素をドープしたも
の（Ｋ、Ｄ、 Ｓｉｎｇｅｒら、Ｊｏｕｒｎａｌｏｆ
ｏｐｔｉｃａｌ ５ｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃ
ａ、 Ｂ ４巻、９６８ページ）がある。
ところが、分極処理により得られる２次光非線形効果は
、さきに示したような結晶性の低分子材料に比べ小さく
、また得られた２次光非線形性が時間と共に減少すると
いう欠点を有している。
、さきに示したような結晶性の低分子材料に比べ小さく
、また得られた２次光非線形性が時間と共に減少すると
いう欠点を有している。
本発明は、上記問題点を鑑みてなされたものであり、大
きなまた経時変化の少ない２次光非線形効果を有する高
分子材料を提供することを目的とする。
きなまた経時変化の少ない２次光非線形効果を有する高
分子材料を提供することを目的とする。
（問題点を解決するための手段）
本発明は大きな双極子モーメントと大きな２次分子感受
率を有する化合物を高分子側鎖に導入することを特徴と
するガラス状高分子材料に関するものである。すなわち
下記の一般式（１）に示される化合物が側鎖として結合
したことを特徴とする２次の有機光非線形材料である。
率を有する化合物を高分子側鎖に導入することを特徴と
するガラス状高分子材料に関するものである。すなわち
下記の一般式（１）に示される化合物が側鎖として結合
したことを特徴とする２次の有機光非線形材料である。
（式中、■〜Ｏはπ電子共役系の環状化合物であり、相
互に等しい構造でも異なる構造であってもよく、Ｘ、〜
Ｘ、、およびＹ、〜Ｙｎ−，はＣＨｌＮまたはＮ−＋Ｏ
のいずれかの組み合わせを示し、ＡおよびＤはそれぞれ
電子吸引基および電子供与基、ｎは３以上の整数を示す
） （式中、■〜り）はπ電子共役系の環状化合物であり、
相互に等しい構造でも異なる構造であってもよく、Ｘ、
〜Ｘｎ、ＩおよびＹ１〜Ｙ１１−、はＣＨ２ＸまたはＮ
→○のいずれがの組み合わせを示し、ＡおよびＤはそれ
ぞれ電子吸引基および電子供与基、ｎは３以上の整数を
示す） ここで、Ｘ ＝Ｙｌｉ！ｉ造の具体例として次のような
（ヒ学構造を用いることができる。
互に等しい構造でも異なる構造であってもよく、Ｘ、〜
Ｘ、、およびＹ、〜Ｙｎ−，はＣＨｌＮまたはＮ−＋Ｏ
のいずれかの組み合わせを示し、ＡおよびＤはそれぞれ
電子吸引基および電子供与基、ｎは３以上の整数を示す
） （式中、■〜り）はπ電子共役系の環状化合物であり、
相互に等しい構造でも異なる構造であってもよく、Ｘ、
〜Ｘｎ、ＩおよびＹ１〜Ｙ１１−、はＣＨ２ＸまたはＮ
→○のいずれがの組み合わせを示し、ＡおよびＤはそれ
ぞれ電子吸引基および電子供与基、ｎは３以上の整数を
示す） ここで、Ｘ ＝Ｙｌｉ！ｉ造の具体例として次のような
（ヒ学構造を用いることができる。
−Ｃ＝Ｃ
Ｎ＝Ｎ−−ＣＨ＝Ｎ−−Ｎ＝ＣＨ
○ Ｏ
↑
−ＣＨ＝Ｎ−
また、本発明はこの材料にそのガラス転移温度以上で直
流電場を印加し、電場を印加しながら、もしくは電場を
取り除いた状態で冷却することを特徴とする２次の有機
非線形材料の製造方法に関するものである。
流電場を印加し、電場を印加しながら、もしくは電場を
取り除いた状態で冷却することを特徴とする２次の有機
非線形材料の製造方法に関するものである。
本発明は、さらに上記材料にそのガラス転移温度以上で
帯電させ、帯電させた状態または除電した状態で冷却す
ることを特徴とする２次の有機非線形材料の製造方法に
関するものである。
帯電させ、帯電させた状態または除電した状態で冷却す
ることを特徴とする２次の有機非線形材料の製造方法に
関するものである。
以下、さらに本発明の詳細な説明する。
本発明による有機光非線形材料は、大きな２次分子感受
率を有する化合物が側鎖として高分子主鎖に結合した材
料で、側鎖構造は下記の式によって示される。
率を有する化合物が側鎖として高分子主鎖に結合した材
料で、側鎖構造は下記の式によって示される。
ここで、り）〜り）はベンゼン環、ピリミジン環、オキ
サゾール環、フラン環、チアゾール環、オキサジアゾー
ル環、ベンゾジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベ
ンゾオキサジアゾール環、ナフタレン環、アントラセン
環、イソキナリン環なとのπ電子共役系の環状化合物で
、互いに等しい構造であっても相異なる構造であっても
よい。
サゾール環、フラン環、チアゾール環、オキサジアゾー
ル環、ベンゾジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベ
ンゾオキサジアゾール環、ナフタレン環、アントラセン
環、イソキナリン環なとのπ電子共役系の環状化合物で
、互いに等しい構造であっても相異なる構造であっても
よい。
丈な、電子吸引基Ａとしては、−Ｎｏ２、−ＣＮ、−Ｃ
ＯＯＨｌ−ＣＯＣＨ３、−ＣＨｏｌ−ＣＯＮＨ２、−Ｃ
Ｈ＝Ｃ（ＣＮ ）２、−Ｃ（ＣＮ） ＝Ｃ（ＣＩ’Ｊ）
２、ハロゲン等であり、また、電子供与基りとしては、
−３Ｈ１−３Ｒ１−ＯＨ１−ＯＲ１−ＮＨ２、−ＮＲ１
Ｒ２などが挙げられ、Ｒ，Ｒ１、Ｒ２は次のような官能
基からなる。
ＯＯＨｌ−ＣＯＣＨ３、−ＣＨｏｌ−ＣＯＮＨ２、−Ｃ
Ｈ＝Ｃ（ＣＮ ）２、−Ｃ（ＣＮ） ＝Ｃ（ＣＩ’Ｊ）
２、ハロゲン等であり、また、電子供与基りとしては、
−３Ｈ１−３Ｒ１−ＯＨ１−ＯＲ１−ＮＨ２、−ＮＲ１
Ｒ２などが挙げられ、Ｒ，Ｒ１、Ｒ２は次のような官能
基からなる。
（ＣＨ２）ｎ−０Ｈ１−（ＣＨ２） ｎ−ＮＨｚ、（Ｃ
Ｈ２） ｎ−８Ｈ、アルキル基、水素。
Ｈ２） ｎ−８Ｈ、アルキル基、水素。
Ｒ１，Ｒ２は、これらの何れかの官能基であり、互いに
等しくともまた異なっていてもよい。上記側鎖構造が高
分子主鎖に結合するためには、Ｒ１、Ｒ２においては、
少なくとも一つは、 （ＣＨ２）ｎ−ＣＨ１−（ＣＨ２）ｎ−ＮＯ３、−（Ｃ
Ｈ２）ｎ−３Ｈ のような構造を有することが望ましい。
等しくともまた異なっていてもよい。上記側鎖構造が高
分子主鎖に結合するためには、Ｒ１、Ｒ２においては、
少なくとも一つは、 （ＣＨ２）ｎ−ＣＨ１−（ＣＨ２）ｎ−ＮＯ３、−（Ｃ
Ｈ２）ｎ−３Ｈ のような構造を有することが望ましい。
高分子の主鎖は本発明においては基本的に限定されるも
のではないが、特に、ポリシロキサン、ポリメタクリル
酸、ポリエステル、ポリウレタン、ポリアミド、ポリジ
アセチレンの何れか、あるいはこれらのいくつかの組み
合わせであることが望ましい。
のではないが、特に、ポリシロキサン、ポリメタクリル
酸、ポリエステル、ポリウレタン、ポリアミド、ポリジ
アセチレンの何れか、あるいはこれらのいくつかの組み
合わせであることが望ましい。
ガラス状態にある高分子材料を電場中で分極処理した場
合に得られる２次光非線形定数Ｘ は次のようになる
。
合に得られる２次光非線形定数Ｘ は次のようになる
。
Ｘ（２）■ＮＥβμ／ｋＴ
ここで、Ｎ、Ｅ、β、μ、に、Ｔはそれぞれ光非線形分
子濃度、印加電場、双極子モーメント、ボルツマン定数
、絶対温度を表す。この式から明らかなように大きな２
次光非線形定数を得るには、大きな双極子モーメントと
大きな２次分子感受率を有する材料を高濃度に用いて大
きな電界強度を印加することが有効であることがわかる
。
子濃度、印加電場、双極子モーメント、ボルツマン定数
、絶対温度を表す。この式から明らかなように大きな２
次光非線形定数を得るには、大きな双極子モーメントと
大きな２次分子感受率を有する材料を高濃度に用いて大
きな電界強度を印加することが有効であることがわかる
。
本発明においては、ドナーおよびアクセプタを有する分
子長軸長の長い材料を側鎖として用いることにより大き
な双極子モーメントを有する光非線形分子を高分子材料
中に高濃度に加えることが可能である。
子長軸長の長い材料を側鎖として用いることにより大き
な双極子モーメントを有する光非線形分子を高分子材料
中に高濃度に加えることが可能である。
２次分子感受率は、励起状態と基底状態の双極子モーメ
ントの差の大きさに比例する。具体的には、分子両末端
にドナーおよびアクセプタ性置換基を有するπ電子共役
化合物において２次分子感受率は大きく、またπ電子共
役鎖が長いほどこれが大きい０本発明においては、分子
両末端にドナーおよびアクセプタ性置換基を有しかつ長
いπ電子共役鎖を有する化合物を高分子側鎖として用い
ているため大きな２次分子感受率を得ることが可能とな
っている。
ントの差の大きさに比例する。具体的には、分子両末端
にドナーおよびアクセプタ性置換基を有するπ電子共役
化合物において２次分子感受率は大きく、またπ電子共
役鎖が長いほどこれが大きい０本発明においては、分子
両末端にドナーおよびアクセプタ性置換基を有しかつ長
いπ電子共役鎖を有する化合物を高分子側鎖として用い
ているため大きな２次分子感受率を得ることが可能とな
っている。
分極処理により得られる２次光非線形定数が時間と共に
減少するのは、配向した双極子モーメントが熱的に緩和
するためである。一般に高分子の双極子のｔｙｔ和機構
には長い緩和時間の成分と短い緩和時間の成分があり、
長い時間の緩和には主鎖高分子や側鎖基の大きなセグメ
ントの運動が関与している。一方、短い緩和時間に関す
る成分は芳香環の回転運動などの局所的な分子運動が関
与していると考えられている。このような緩和を防ぐた
めには、材料のガラス転移温度を上げると同時に局所的
な分子運動を抑えるために剛直な分子構造を導入するな
どのことが有効である。ところがこのような分子運動を
抑えた構造においては、分極状態が平衡に達することが
困難になる０本発明では、大きな双極子モーメントを有
する側鎖基を用いることにより、分子運動を抑えた構造
を有していても分極処理が容易に平衡に達することが可
能となっている。これは同じ電界強度においても、大き
な双極子を有する分子においてより大きなトルクが発生
するためである。このために、大きな光非線形定数を、
従来よりも経時的に、より安定に維持することができる
ようになった。
減少するのは、配向した双極子モーメントが熱的に緩和
するためである。一般に高分子の双極子のｔｙｔ和機構
には長い緩和時間の成分と短い緩和時間の成分があり、
長い時間の緩和には主鎖高分子や側鎖基の大きなセグメ
ントの運動が関与している。一方、短い緩和時間に関す
る成分は芳香環の回転運動などの局所的な分子運動が関
与していると考えられている。このような緩和を防ぐた
めには、材料のガラス転移温度を上げると同時に局所的
な分子運動を抑えるために剛直な分子構造を導入するな
どのことが有効である。ところがこのような分子運動を
抑えた構造においては、分極状態が平衡に達することが
困難になる０本発明では、大きな双極子モーメントを有
する側鎖基を用いることにより、分子運動を抑えた構造
を有していても分極処理が容易に平衡に達することが可
能となっている。これは同じ電界強度においても、大き
な双極子を有する分子においてより大きなトルクが発生
するためである。このために、大きな光非線形定数を、
従来よりも経時的に、より安定に維持することができる
ようになった。
本発明においては、機械的強度や成形加工性は高分子主
鎖の選択、光非線形性を有する側鎖の濃度および主鎖と
側鎖を介する原子団により制御できる。
鎖の選択、光非線形性を有する側鎖の濃度および主鎖と
側鎖を介する原子団により制御できる。
本発明においては、分極処理は試料のガラス転移温度以
上において、電極を試料に装着して直流電場を印加する
ことによって達成できる。また、試料のガラス転移温度
以上において試料を帯電することにより行なうことも可
能である。帯電させる方法としては試料表面をコロナ放
電する方法を用いることができる。
上において、電極を試料に装着して直流電場を印加する
ことによって達成できる。また、試料のガラス転移温度
以上において試料を帯電することにより行なうことも可
能である。帯電させる方法としては試料表面をコロナ放
電する方法を用いることができる。
以下本発明の実施例について説明する。
（以下余白）
（実施例１）
次の化合物を合成した。
重合は、化合物（ＩＩＩ ）とメチルメタクリレートを
等量仕込み、ＡＩＢＮを開始剤としてラジカル重合した
。
等量仕込み、ＡＩＢＮを開始剤としてラジカル重合した
。
得られたポリマーを製膜（試料１）し、第１図のような
アルミ電極間２．２に鋏み直流電圧（０、２ＭＶ／ｃｍ
）を印加した。試料温度はガラス転移温度（１００°
Ｃ）の１０℃上に設定した。
アルミ電極間２．２に鋏み直流電圧（０、２ＭＶ／ｃｍ
）を印加した。試料温度はガラス転移温度（１００°
Ｃ）の１０℃上に設定した。
電圧印加時間は約３０分とし電圧を印加したまま室温ま
で冷却した。この試料に基本波として１．６０μｍの光
を照射したところ、８００ｎｍの２次高調波が観測され
、２次光非線形定数Ｘ３２）＝５．ＯＸＩ ０−８ｅｓ
ｕと求められた。Ｘ３２′は数日間は減少し、４−５
Ｘ １０−８ｅｓｕとなったが、その後は少なくとも１
００日間安定であった。
で冷却した。この試料に基本波として１．６０μｍの光
を照射したところ、８００ｎｍの２次高調波が観測され
、２次光非線形定数Ｘ３２）＝５．ＯＸＩ ０−８ｅｓ
ｕと求められた。Ｘ３２′は数日間は減少し、４−５
Ｘ １０−８ｅｓｕとなったが、その後は少なくとも１
００日間安定であった。
（実施例２）
次の化合物を合成した。
モノマーおよびポリマーは実施例１に準じて合成した。
得られたポリマーを製膜（試料１）シ、第２図のような
コロナ放電装置を用いてコロナ放電器３に電源４より電
流を賦課し、ポリマー表面を帯電させた。試料温度はガ
ラス転移温度（１７０℃）以上に設定し、数分間放電を
続けた後室温へ冷却した。
コロナ放電装置を用いてコロナ放電器３に電源４より電
流を賦課し、ポリマー表面を帯電させた。試料温度はガ
ラス転移温度（１７０℃）以上に設定し、数分間放電を
続けた後室温へ冷却した。
この試料に基本波として１．６０μｍの光を照射したと
ころ、８００ｎｍの２次高調波が観測され、２次光非線
形定数Ｘ（２）＝２． ＯＸ １０ ｅｓｕを得た。Ｘ
３２）は数日後１．８Ｘ１０ ｅｓｕとなったが、その
後は少なくとも１００日間安定であった。
ころ、８００ｎｍの２次高調波が観測され、２次光非線
形定数Ｘ（２）＝２． ＯＸ １０ ｅｓｕを得た。Ｘ
３２）は数日後１．８Ｘ１０ ｅｓｕとなったが、その
後は少なくとも１００日間安定であった。
（実施例３）
実施例１の材料として、
下記の化合物
を用いた以外は全く同一の方法によってポリマー薄膜を
作製し、光非線形性を評価したところ、Ｘ（２）＝３
、５ Ｘ １０”ｅｓｕが得られた。Ｘ（２）は２日後
に２、 ５Ｘ１０ ’ｅｓｕまで低下したが、その後１
００日間安定であった。
作製し、光非線形性を評価したところ、Ｘ（２）＝３
、５ Ｘ １０”ｅｓｕが得られた。Ｘ（２）は２日後
に２、 ５Ｘ１０ ’ｅｓｕまで低下したが、その後１
００日間安定であった。
（発明の効果）
以上説明したように、本発明によれば、経時変化が少な
く安定なかつ大きな２次光非線形定数を有する２次光非
線形材料を得ることができる。
く安定なかつ大きな２次光非線形定数を有する２次光非
線形材料を得ることができる。
したがって、本発明により波長変換、電気光学効果など
の２次の光非線形効果を用いる種々の光非線形素子を得
ることが可能となる。
の２次の光非線形効果を用いる種々の光非線形素子を得
ることが可能となる。
第１図は本発明の有機光非線形材料の製造方法を実施す
るための装置の具体例の概略図、第２図は本発明の有機
光非線形材料の製造方法を実施するための装置の他の具
体例の概略図である。 １・・・試料、２・・・電極、３・・・コロナ放電器、
４・・・電源。
るための装置の具体例の概略図、第２図は本発明の有機
光非線形材料の製造方法を実施するための装置の他の具
体例の概略図である。 １・・・試料、２・・・電極、３・・・コロナ放電器、
４・・・電源。
Claims (3)
- （１）高分子主鎖に下記の式（ I ）で示される化合物
が側鎖として結合したことを特徴とする２次の有機光非
線形材料。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、▲数式、化学式、表等があります▼〜▲数式、
化学式、表等があります▼はπ電子共役系の環状化合物
であり、相互に等しい構造でも異なる構造であってもよ
く、Ｘ＿１〜Ｘ＿ｎ＿−＿１およびＹ＿１〜Ｙ＿ｎ＿−
＿１はＣＨ、ＮまたはＮ→Ｏのいずれかの組み合わせを
示し、ＡおよびＤはそれぞれ電子吸引基および電子供与
基、ｎは３以上の整数を示す） - （２）高分子主鎖に下記の式（ I ）で示される化合物
が結合した有機光非線形材料に、そのガラス転移温度以
上で直流電場を印加し、電場を印加しながら、もしくは
電場を取り除いた状態で冷却することを特徴とする２次
の有機光非線形材料の製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、▲数式、化学式、表等があります▼〜▲数式、
化学式、表等があります▼はπ電子共役系の環状化合物
であり、相互に等しい構造でも異なる構造であってもよ
く、Ｘ＿１〜Ｘ＿ｎ＿−＿１およびＹ＿１〜Ｙ＿ｎ＿−
＿１はＣＨ、ＮまたはＮ→Ｏのいずれかの組み合わせを
示し、ＡおよびＤはそれぞれ電子吸引基および電子供与
基、ｎは３以上の整数を示す） - （３）高分子主鎖に下記の式（ I ）で示される化合物
が結合した有機光非線形材料を、そのガラス転移温度以
上で帯電させ、帯電させた状態で冷却することを特徴と
する２次の有機光非線形材料の製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、▲数式、化学式、表等があります▼〜▲数式、
化学式、表等があります▼はπ電子共役系の環状化合物
であり、相互に等しい構造でも異なる構造であってもよ
く、Ｘ＿１〜Ｘ＿ｎ＿−＿１およびＹ＿１〜Ｙ＿ｎ＿−
＿１はＣＨ、ＮまたはＮ→Ｏのいずれかの組み合わせを
示し、ＡおよびＤはそれぞれ電子吸引基および電子供与
基、ｎは３以上の整数を示す）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP261389A JPH02183234A (ja) | 1989-01-09 | 1989-01-09 | 有機光非線形材料およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP261389A JPH02183234A (ja) | 1989-01-09 | 1989-01-09 | 有機光非線形材料およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02183234A true JPH02183234A (ja) | 1990-07-17 |
Family
ID=11534247
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP261389A Pending JPH02183234A (ja) | 1989-01-09 | 1989-01-09 | 有機光非線形材料およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02183234A (ja) |
-
1989
- 1989-01-09 JP JP261389A patent/JPH02183234A/ja active Pending
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