JPH021832B2 - - Google Patents
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- JPH021832B2 JPH021832B2 JP18901781A JP18901781A JPH021832B2 JP H021832 B2 JPH021832 B2 JP H021832B2 JP 18901781 A JP18901781 A JP 18901781A JP 18901781 A JP18901781 A JP 18901781A JP H021832 B2 JPH021832 B2 JP H021832B2
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Description
本発明は、一般式
〔式中Ａは、基ａおよびｂ
【式】および
【式】
（式中R3はハロゲンを示し、ｍは１または２を
示し、Ｂは―CH＝または窒素を示す）の一つを
示し、そしてR1は基ｄ
示し、Ｂは―CH＝または窒素を示す）の一つを
示し、そしてR1は基ｄ
【式】
（式中R6およびR7は低級アルキルを示し、そし
てｎは１または２を示す）を示す〕で示されるオ
キシムエステル化合物に関する。 本発明はまた、式の化合物の製造法、発芽前
および発芽後の除草組成物、そのような組成物の
製造法およびそれらの使用法、そしてまたそのよ
うな除草剤それ自体の使用に関する。 式の化合物の製造法は、 一般式 （式中、Ｚは脱離する基を示し、そしてR6およ
びR7は上記に示した意味を有する）の化合物を、 一般式 〔式中、Ａは上記に示した意味を有する〕の化合
物またはそれらのアルカリ金属塩と、もしも必要
ならば塩基の存在において反応させることからな
る。 “低級アルキル”なる語は、他に特定しない限
り、炭素原子１〜６個を有する直鎖ばかりでなく
また分枝鎖の炭化水素基、たとえばメチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチ
ル、tert.―ブチル等を包含する。炭素原子１〜３
個を有するアルキル基が好ましい。 “ハロゲン”なる語は、フツ素、塩素、臭素お
よびヨウ素を意味し、塩素およびヨウ素が好まし
い。 好ましい式式の化合物はＡが基ｂを示すも
のである。更に、R6およびR7が炭素原子１また
は２個を有するアルキル基、特にメチル基を示す
それら化合物が好ましい。 除去される基としての記号Ｚ（式は、特に塩
素、臭素、ヨウ素、メシルオキシおよびトシルオ
キシ、そしてまた反応性ヒドロキシ基、特にトリ
フエニルホスフインおよびアゾジカルボン酸また
はそれらのエステル特にジエチルアゾジカルボキ
シレートとの反応により活性化されたヒドロキシ
基を示す〔たとえば、日本化学会誌（Bull.
Chem.Soc.Japan）46、2833（1973）またはアン
ゲバンテ．ヘミー（Angew.Chem.）88、111
（1976）参照〕。 式の化合物において酸素と基―COR1との間
の不斉炭素原子の故に、それら化合物はラセミ体
として、または光学異性体の形で存在しうる。式
の化合物のＤ―形が、その特定の活性特徴を考
慮すると好ましい。 好ましい特定の式の化合物は次のものであ
る： 〔（イソプロピリデンアミノ）オキシ〕メチル２
―〔ｐ―〔（６―フルオロ―２―キノリル）オキ
シ〕フエノキシ〕プロピオネート、 および 〔（イソプロピリデンアミノ）オキシ〕メチル２
―〔ｐ―〔（６―クロロ―２―キノキサリニル）
オキシ〕フエノキシ〕プロピオネート、 特にそれら化合物のＤ―異性体。 式の化合物の製造のための本発明の方法は、
式の化合物を式の化合物またはそれらのアル
カリ金属塩と、それ自体公知の方法で、もしも必
要ならば塩基の存在において反応させる。反応は
不活性有機溶媒たとえば炭化水素（たとえば、ベ
ンゼンまたはトルエン）、エーテル（たとえば、
ジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジ
メトキシエタン）またはヘキサメチルリン酸トリ
アミド等の中で便宜に行なわれる。温度および圧
力は臨界的でなく、そして反応は−20°から反応
混合物の還流温度まで、好ましくは−10から30℃
までの間の温度で好適に行なわれる。 先に述べた如く、一般式の化合物は、α―位
に不斉炭素原子を有するので、光学異性体として
存在しうる。エステル成分は更に不斉炭素原子を
含有しうる。もしも所望ならば、ラセミ化合物
は、公知方法に従い右旋性および左旋性化合物に
分離できる。そのような方法は、たとえば、イン
ダストリアル、アンド、エンジニアリング、ケミ
ストリー（Industrial and Engineering
Chemistry）60、(8)、12〜28に記載されている。
異性体およびラセミ混合物はすべて除草活性を有
しているが、この活性の程度は種々である。活性
はＤ―異性体の場合において最大であり、ついで
ラセミ混合物、ついでＬ―異性体である。 異性体、特にＤ―異性体はまた、相当する光学
活性出発物質からの合成により製造することがで
きる。 次式
てｎは１または２を示す）を示す〕で示されるオ
キシムエステル化合物に関する。 本発明はまた、式の化合物の製造法、発芽前
および発芽後の除草組成物、そのような組成物の
製造法およびそれらの使用法、そしてまたそのよ
うな除草剤それ自体の使用に関する。 式の化合物の製造法は、 一般式 （式中、Ｚは脱離する基を示し、そしてR6およ
びR7は上記に示した意味を有する）の化合物を、 一般式 〔式中、Ａは上記に示した意味を有する〕の化合
物またはそれらのアルカリ金属塩と、もしも必要
ならば塩基の存在において反応させることからな
る。 “低級アルキル”なる語は、他に特定しない限
り、炭素原子１〜６個を有する直鎖ばかりでなく
また分枝鎖の炭化水素基、たとえばメチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチ
ル、tert.―ブチル等を包含する。炭素原子１〜３
個を有するアルキル基が好ましい。 “ハロゲン”なる語は、フツ素、塩素、臭素お
よびヨウ素を意味し、塩素およびヨウ素が好まし
い。 好ましい式式の化合物はＡが基ｂを示すも
のである。更に、R6およびR7が炭素原子１また
は２個を有するアルキル基、特にメチル基を示す
それら化合物が好ましい。 除去される基としての記号Ｚ（式は、特に塩
素、臭素、ヨウ素、メシルオキシおよびトシルオ
キシ、そしてまた反応性ヒドロキシ基、特にトリ
フエニルホスフインおよびアゾジカルボン酸また
はそれらのエステル特にジエチルアゾジカルボキ
シレートとの反応により活性化されたヒドロキシ
基を示す〔たとえば、日本化学会誌（Bull.
Chem.Soc.Japan）46、2833（1973）またはアン
ゲバンテ．ヘミー（Angew.Chem.）88、111
（1976）参照〕。 式の化合物において酸素と基―COR1との間
の不斉炭素原子の故に、それら化合物はラセミ体
として、または光学異性体の形で存在しうる。式
の化合物のＤ―形が、その特定の活性特徴を考
慮すると好ましい。 好ましい特定の式の化合物は次のものであ
る： 〔（イソプロピリデンアミノ）オキシ〕メチル２
―〔ｐ―〔（６―フルオロ―２―キノリル）オキ
シ〕フエノキシ〕プロピオネート、 および 〔（イソプロピリデンアミノ）オキシ〕メチル２
―〔ｐ―〔（６―クロロ―２―キノキサリニル）
オキシ〕フエノキシ〕プロピオネート、 特にそれら化合物のＤ―異性体。 式の化合物の製造のための本発明の方法は、
式の化合物を式の化合物またはそれらのアル
カリ金属塩と、それ自体公知の方法で、もしも必
要ならば塩基の存在において反応させる。反応は
不活性有機溶媒たとえば炭化水素（たとえば、ベ
ンゼンまたはトルエン）、エーテル（たとえば、
ジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジ
メトキシエタン）またはヘキサメチルリン酸トリ
アミド等の中で便宜に行なわれる。温度および圧
力は臨界的でなく、そして反応は−20°から反応
混合物の還流温度まで、好ましくは−10から30℃
までの間の温度で好適に行なわれる。 先に述べた如く、一般式の化合物は、α―位
に不斉炭素原子を有するので、光学異性体として
存在しうる。エステル成分は更に不斉炭素原子を
含有しうる。もしも所望ならば、ラセミ化合物
は、公知方法に従い右旋性および左旋性化合物に
分離できる。そのような方法は、たとえば、イン
ダストリアル、アンド、エンジニアリング、ケミ
ストリー（Industrial and Engineering
Chemistry）60、(8)、12〜28に記載されている。
異性体およびラセミ混合物はすべて除草活性を有
しているが、この活性の程度は種々である。活性
はＤ―異性体の場合において最大であり、ついで
ラセミ混合物、ついでＬ―異性体である。 異性体、特にＤ―異性体はまた、相当する光学
活性出発物質からの合成により製造することがで
きる。 次式
【式】
の基中の窒素―炭素二重結合の結果として、各々
の場合（R6とR7とが異なつた意味を有すると
き）、syn―形およびanti―形と呼ばれる２つの幾
何異性体が得られる。ある場合においては、その
ような異性体を単離することが可能である。それ
ら異性体も同様、本発明の目的物である。 本発明はまた、活性成分として上記に限定した
式の化合物１種もしくはそれ以上を含有する除
草組成物に関する。除草組成物は次の物質の少な
くとも１つの便宜に含有する：担体物質、湿潤
剤、不活性希釈剤および溶剤。 式の化合物は、穀類たとえば大麦、燕麦およ
び小麦、ならびに米、綿、大豆、サトウ大根およ
び野菜農場における雑草、特にスレンダー・フオ
ツクステイル（slender foxtail）〔アロペクル
ス・ミオスロイデス（Alopecurus
myosuroides）〕およびきびの型たとえばコツク
ス・フツト（cock′s foot）〔エシノクロア・クル
ス―ガリ（Echinochloa crus―galli）、グレー
ト・フオツクステイル・ミレツト（great
foxtail millet）〔セタリア・フアベリー
（Setaria faverii）〕およびヘアー―ライク・ミレ
ツト（hair―like millet）〔パニクム・キヤピラ
ーレ（Panicum capillare）〕の雑草を防除する
のに特に適当である。式の化合物は、サトウ大
根農場における雑草を、農場に損害を与えること
なく防除するのに特に適している。一般的に、
0.1〜６Kg／ha、好ましくは0.6〜2.0Kg／ha、そ
して特に好ましくは１〜1.5Kg／haの濃度は、式
の化合物で所望の除草効果を導くのに充分であ
る。本発明に従う化合物はアロペクルスに対し特
に活性である。
の場合（R6とR7とが異なつた意味を有すると
き）、syn―形およびanti―形と呼ばれる２つの幾
何異性体が得られる。ある場合においては、その
ような異性体を単離することが可能である。それ
ら異性体も同様、本発明の目的物である。 本発明はまた、活性成分として上記に限定した
式の化合物１種もしくはそれ以上を含有する除
草組成物に関する。除草組成物は次の物質の少な
くとも１つの便宜に含有する：担体物質、湿潤
剤、不活性希釈剤および溶剤。 式の化合物は、穀類たとえば大麦、燕麦およ
び小麦、ならびに米、綿、大豆、サトウ大根およ
び野菜農場における雑草、特にスレンダー・フオ
ツクステイル（slender foxtail）〔アロペクル
ス・ミオスロイデス（Alopecurus
myosuroides）〕およびきびの型たとえばコツク
ス・フツト（cock′s foot）〔エシノクロア・クル
ス―ガリ（Echinochloa crus―galli）、グレー
ト・フオツクステイル・ミレツト（great
foxtail millet）〔セタリア・フアベリー
（Setaria faverii）〕およびヘアー―ライク・ミレ
ツト（hair―like millet）〔パニクム・キヤピラ
ーレ（Panicum capillare）〕の雑草を防除する
のに特に適当である。式の化合物は、サトウ大
根農場における雑草を、農場に損害を与えること
なく防除するのに特に適している。一般的に、
0.1〜６Kg／ha、好ましくは0.6〜2.0Kg／ha、そ
して特に好ましくは１〜1.5Kg／haの濃度は、式
の化合物で所望の除草効果を導くのに充分であ
る。本発明に従う化合物はアロペクルスに対し特
に活性である。
【表】
【表】
【表】
上記試験はアセトン／水１：１混合液中活性成
分１％溶液で実施した。
分１％溶液で実施した。
【表】
式の化合物は一般的に水に不溶であり、そし
て不溶性化合物について慣用の任意の方法に従つ
て製剤化できる。 望むときには、式の化合物は、それが水に対
する添加に際して自己乳化性油として働くよう
に、溶解した乳化剤を便宜に含有している水不混
和性溶媒、たとえば高沸点炭化水素に溶かすこと
ができる。 式の化合物はまた、不活性希釈剤の存在また
は不存在において湿潤剤と混合して水に溶解性ま
たは分散性の可湿潤粉末を形成させることがで
き、あるいはそれらは不活性希釈剤と混合して固
体または粉末製剤を形成させることができる。 式の化合物を製剤化しうる不活性希釈剤は、
粉末または微細に分割された固体物質、たとえば
粘度、砂、タルク、雲母、肥料等を包含する固体
の不活性媒質であり、そのような製剤は撒布剤
（dust）またはより大きな粒子サイズを有する製
品の形のいずれかで存在する。 湿潤剤は、アニオン性湿潤剤たとえば石ケン、
脂肪硫酸エステルたとえばドデシル硫酸ナトリウ
ム、オクタデシル硫酸ナトリウムおよびセチル硫
酸ナトリウム、脂肪―芳香族スルフオネートたと
えばアルキルベンゼンスルホネートまたはブチル
ナフタレンスルホネート、より複雑な脂肪スルホ
ネートたとえばオレイン酸とＮ―メチル―タウリ
ンとのアミド縮合生成物またはジオクチルサクシ
ネートのナトリウムスルホネートでありうる。 湿潤剤または、非イオン性湿潤剤、たとえば脂
肪酸、脂肪アルコールまたは脂肪置換フエノール
とエチレンオキサイドとの縮合生成物、糖または
多価アルコールの脂肪酸エステルまたは、エーテ
ル、後者からエチレンオキサイドとの縮合により
得られる生成物、あるいはエチレンオキサイドお
よびプロピレンオキサイドのブロツクコポリマー
として知られている生成物でありうる。 湿潤剤はまた、カチオン性湿潤剤、たとえばセ
チルトリメチルアンモニウムブロマイド等であり
うる。 除草組成物はまた、エロゾルとして製剤化で
き、共溶媒（co―solvents）および湿潤剤が、適
当にはポリハロゲン化アルカン（たとえばジクロ
ロジフルオロメタン）であるプロペラントガスに
加えて使用される。 本発明により提供される除草組成物は、式の
化合物に加えて、相乗剤および他の活性な殺虫
剤、殺菌剤、除草剤および殺カビ剤を含有しう
る。 式の化合物は、それらの種々の適用の場所に
おいて、種々の量で使用できる。 本発明によつて提供される除草組成物は、貯蔵
および輸送に適した形に製剤化しうる。そのよう
な形は、たとえば式の化合物１種もしくはそれ
以上を２〜90％含有しうる。それらの形はその後
同じ担体または別の担体で希釈して実際の使用に
適当な濃度を提供することができる。使用可
（ready―for use）組成物においては、ついで、
２〜80％（重量パーセント）の活性成分濃度が存
在しうる。しかしながら、活性成分濃度はまた、
より少量かまたはより大量でありうる。使用の目
的に依存し、２〜80％または50〜80％の活性成分
濃度が特に好ましい。 以下の実施例で本発明を説明する： 例 １ 〔（イソプロピリデンアミノ）オキシ〕メチルＬ
（−）―ラクテート1.75ｇ、トリフエニルホスフ
イン2.65ｇおよびｐ―〔（６―クロロ―２―キノ
キサリニル）オキシ〕フエノール2.72ｇを０℃で
無水テトラヒドロフラン10mlに溶かす。生成した
溶液に、ジエチルアゾジカルボキシレート1.75ｇ
を冷却および撹拌しつつ滴下する。その後、混合
物を0.5時間撹拌し、水100mlに注入し、そして酢
酸エチルで２回抽出する。有機層を希塩酸および
水で洗滌し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして
蒸発する。残渣を、その容量の20倍のシリカゲル
上、溶出溶媒としてヘキサン／酢酸エチル８：２
を使用してクロマトグラフイする。溶出した生成
物をメチレンクロライド／ｎ―ヘキサンから再結
晶する。かくして、〔（イソプロピリデンアミノ）
オキシ〕メチルＤ―２―〔ｐ―〔（６―クロロ―
２―キノキサリニル）オキシ〕フエノキシ〕プロ
ピオネートが得られる； 〔α〕20 D＋20.05゜（Ｃ＝1.93％、CHCl3中）、融点75
〜77℃。 同様にして、ｐ―〔（６―フルオロ―２―キノ
キサリル）オキシ〕フエノールおよびｐ―〔（７
―フルオロ―２―キノキサリニル）オキシ〕フエ
ノールの１：１混合物から、〔（イソプロピリデン
アミノ）オキシ〕メチルＤ―２―〔ｐ―〔（６―
フルオロ―２―キノキサリニル）オキシ〕フエノ
キシ〕プロピオネートおよび〔（イソプロピリデ
ンアミノ）オキシ〕メチルＤ―２―〔ｐ―〔（７
―フルオロ―２―キノキサリニル）オキシ〕フエ
ノキシ〕プロピオネートの１：１混合物が得られ
る；〔α〕22 D＋21.18゜（Ｃ＝1.14％、CHCl3中）。 上記方法によりさらに次の化合物を得た。 ２―［（イソプロピリデンアミノ）オキシ］エ
テルＤ―２―［ｐ―［（６―クロロ―２―キノキ
サリニル）オキシ］フエノキシ］プロピオネー
ト、m.p.62―64℃、［α］20 D＝＋29.3゜（CHCl3、Ｃ
＝0.10％）； ［（イソプロピリデンアミノ）オキシ］メチル
Ｄ―２―［ｐ―［［５―（トリフルオロメチル）
―２―ピリジル］オキシ］フエノキシ］プロピオ
ネート、［α］22 D＝＋21.79゜（Ｃ＝1.59％、CHCl3
中）、m.p.60―61.5℃； ２―［（イソプロピリデンアミノ）オキシ］エ
チルＤ―２―［ｐ―［（７―ブロモ―２―キノリ
ル）オキシ］フエノキシ］プロピオネート、［α］
20 D＝＋23.5゜（Ｃ＝1.8％、CHCl3中）、m.p.74―74.5
℃； ２―［（イソプロピリデンアミノ）オキシ］エ
チルＤ―２―［ｐ―［［５―（トリフルオロメチ
ル）―２―ピリジル］オキシ］フエノキシ］プロ
ピオネート。 製剤例 Ａ 次の成分をお互いに混合することにより可乳化
濃厚物が製造される： 式の化合物 500ｇ アルキルフエノールおよびエチレンオキサイド
の縮合生成物；ドデシルベンゼンスルホン酸カ
ルシウム 100ｇ オキシラン酸素含量約６％を有するエポキシ化
大豆油 25ｇ ブチル化ヒドロキシトルエン 10ｇ 混合物をキシレンで１にする。
て不溶性化合物について慣用の任意の方法に従つ
て製剤化できる。 望むときには、式の化合物は、それが水に対
する添加に際して自己乳化性油として働くよう
に、溶解した乳化剤を便宜に含有している水不混
和性溶媒、たとえば高沸点炭化水素に溶かすこと
ができる。 式の化合物はまた、不活性希釈剤の存在また
は不存在において湿潤剤と混合して水に溶解性ま
たは分散性の可湿潤粉末を形成させることがで
き、あるいはそれらは不活性希釈剤と混合して固
体または粉末製剤を形成させることができる。 式の化合物を製剤化しうる不活性希釈剤は、
粉末または微細に分割された固体物質、たとえば
粘度、砂、タルク、雲母、肥料等を包含する固体
の不活性媒質であり、そのような製剤は撒布剤
（dust）またはより大きな粒子サイズを有する製
品の形のいずれかで存在する。 湿潤剤は、アニオン性湿潤剤たとえば石ケン、
脂肪硫酸エステルたとえばドデシル硫酸ナトリウ
ム、オクタデシル硫酸ナトリウムおよびセチル硫
酸ナトリウム、脂肪―芳香族スルフオネートたと
えばアルキルベンゼンスルホネートまたはブチル
ナフタレンスルホネート、より複雑な脂肪スルホ
ネートたとえばオレイン酸とＮ―メチル―タウリ
ンとのアミド縮合生成物またはジオクチルサクシ
ネートのナトリウムスルホネートでありうる。 湿潤剤または、非イオン性湿潤剤、たとえば脂
肪酸、脂肪アルコールまたは脂肪置換フエノール
とエチレンオキサイドとの縮合生成物、糖または
多価アルコールの脂肪酸エステルまたは、エーテ
ル、後者からエチレンオキサイドとの縮合により
得られる生成物、あるいはエチレンオキサイドお
よびプロピレンオキサイドのブロツクコポリマー
として知られている生成物でありうる。 湿潤剤はまた、カチオン性湿潤剤、たとえばセ
チルトリメチルアンモニウムブロマイド等であり
うる。 除草組成物はまた、エロゾルとして製剤化で
き、共溶媒（co―solvents）および湿潤剤が、適
当にはポリハロゲン化アルカン（たとえばジクロ
ロジフルオロメタン）であるプロペラントガスに
加えて使用される。 本発明により提供される除草組成物は、式の
化合物に加えて、相乗剤および他の活性な殺虫
剤、殺菌剤、除草剤および殺カビ剤を含有しう
る。 式の化合物は、それらの種々の適用の場所に
おいて、種々の量で使用できる。 本発明によつて提供される除草組成物は、貯蔵
および輸送に適した形に製剤化しうる。そのよう
な形は、たとえば式の化合物１種もしくはそれ
以上を２〜90％含有しうる。それらの形はその後
同じ担体または別の担体で希釈して実際の使用に
適当な濃度を提供することができる。使用可
（ready―for use）組成物においては、ついで、
２〜80％（重量パーセント）の活性成分濃度が存
在しうる。しかしながら、活性成分濃度はまた、
より少量かまたはより大量でありうる。使用の目
的に依存し、２〜80％または50〜80％の活性成分
濃度が特に好ましい。 以下の実施例で本発明を説明する： 例 １ 〔（イソプロピリデンアミノ）オキシ〕メチルＬ
（−）―ラクテート1.75ｇ、トリフエニルホスフ
イン2.65ｇおよびｐ―〔（６―クロロ―２―キノ
キサリニル）オキシ〕フエノール2.72ｇを０℃で
無水テトラヒドロフラン10mlに溶かす。生成した
溶液に、ジエチルアゾジカルボキシレート1.75ｇ
を冷却および撹拌しつつ滴下する。その後、混合
物を0.5時間撹拌し、水100mlに注入し、そして酢
酸エチルで２回抽出する。有機層を希塩酸および
水で洗滌し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして
蒸発する。残渣を、その容量の20倍のシリカゲル
上、溶出溶媒としてヘキサン／酢酸エチル８：２
を使用してクロマトグラフイする。溶出した生成
物をメチレンクロライド／ｎ―ヘキサンから再結
晶する。かくして、〔（イソプロピリデンアミノ）
オキシ〕メチルＤ―２―〔ｐ―〔（６―クロロ―
２―キノキサリニル）オキシ〕フエノキシ〕プロ
ピオネートが得られる； 〔α〕20 D＋20.05゜（Ｃ＝1.93％、CHCl3中）、融点75
〜77℃。 同様にして、ｐ―〔（６―フルオロ―２―キノ
キサリル）オキシ〕フエノールおよびｐ―〔（７
―フルオロ―２―キノキサリニル）オキシ〕フエ
ノールの１：１混合物から、〔（イソプロピリデン
アミノ）オキシ〕メチルＤ―２―〔ｐ―〔（６―
フルオロ―２―キノキサリニル）オキシ〕フエノ
キシ〕プロピオネートおよび〔（イソプロピリデ
ンアミノ）オキシ〕メチルＤ―２―〔ｐ―〔（７
―フルオロ―２―キノキサリニル）オキシ〕フエ
ノキシ〕プロピオネートの１：１混合物が得られ
る；〔α〕22 D＋21.18゜（Ｃ＝1.14％、CHCl3中）。 上記方法によりさらに次の化合物を得た。 ２―［（イソプロピリデンアミノ）オキシ］エ
テルＤ―２―［ｐ―［（６―クロロ―２―キノキ
サリニル）オキシ］フエノキシ］プロピオネー
ト、m.p.62―64℃、［α］20 D＝＋29.3゜（CHCl3、Ｃ
＝0.10％）； ［（イソプロピリデンアミノ）オキシ］メチル
Ｄ―２―［ｐ―［［５―（トリフルオロメチル）
―２―ピリジル］オキシ］フエノキシ］プロピオ
ネート、［α］22 D＝＋21.79゜（Ｃ＝1.59％、CHCl3
中）、m.p.60―61.5℃； ２―［（イソプロピリデンアミノ）オキシ］エ
チルＤ―２―［ｐ―［（７―ブロモ―２―キノリ
ル）オキシ］フエノキシ］プロピオネート、［α］
20 D＝＋23.5゜（Ｃ＝1.8％、CHCl3中）、m.p.74―74.5
℃； ２―［（イソプロピリデンアミノ）オキシ］エ
チルＤ―２―［ｐ―［［５―（トリフルオロメチ
ル）―２―ピリジル］オキシ］フエノキシ］プロ
ピオネート。 製剤例 Ａ 次の成分をお互いに混合することにより可乳化
濃厚物が製造される： 式の化合物 500ｇ アルキルフエノールおよびエチレンオキサイド
の縮合生成物；ドデシルベンゼンスルホン酸カ
ルシウム 100ｇ オキシラン酸素含量約６％を有するエポキシ化
大豆油 25ｇ ブチル化ヒドロキシトルエン 10ｇ 混合物をキシレンで１にする。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中Ａは、基ａおよびｂ 【式】および 【式】 （式中、R3はハロゲンを示し、ｍは１または２
を示し、Ｂは―CH＝または窒素を示す）の１つ
を示し、そしてR1は基ｄ 【式】 （式中、R6およびR7は低級アルキルを示し、そ
してｎは１または２を示す）を示す〕のオキシム
エステル化合物。 ２ R6およびR7が炭素原子１または２個を有す
るアルキル基、特にメチルを示す、特許請求の範
囲第１項の化合物。 ３ Ｄ―異性体である特許請求の範囲第１項また
は第２項のいずれか１つの化合物。 ４〔（イソプロピリデンアミノ）オキシ〕メチル
２―〔ｐ―〔（６―フルオロ―２―キノリル）オ
キシ〕フエノキシ〕プロピオネートである、特許
請求の範囲第１項の化合物。 ５〔（イソプロピリデンアミノ）オキシ〕メチル
２―〔ｐ―〔（６―クロロ―２―キノキサリニル）
オキシ〕フエノキシ〕プロピオネートである、特
許請求の範囲第１項の化合物。 ６ Ｄ―異性体である特許請求の範囲第４項また
は５項のいずれか１つの化合物。 ７ 一般式 〔式中、Ａは基ａおよびｂ 【式】および 【式】 （式中、R3はハロゲンを示し、ｍは１または２
を示し、Ｂは―CH＝または窒素を示す）の１つ
を示し、そしてR1は基ｄ 【式】 （式中、R6およびR7は低級アルキルを示し、そ
してｎは１または２を示す）を示す〕の化合物お
よび不活性担体物質を含有する除草組成物。 ８ 化合物を〔（イソプロピリデンアミノ）オキ
シ〕メチル２―〔ｐ―〔（６―フルオル―２―キ
ノリル）オキシ〕フエノキシ〕プロピオネート、
〔（イソプロピリデンアミノ）オキシ〕メチル２―
〔ｐ―〔（６―クロル―２―キノキサリニル）オキ
シ〕フエノキシ〕プロピオネートおよびこれらの
化合物のＤ―異性体から選択する特許請求の範囲
第７項の除草組成物。 ９ 一般式 〔式中、Ａは基ａおよびｂ 【式】および 【式】 （式中、R3はハロゲンを示し、ｍは１または２
を示し、Ｂは―CH＝または窒素を示す）の１つ
を示し、そしてR1は基ｄ 【式】 （式中、R6およびR7は低級アルキルを示し、そ
してｎは１または２を示す）を示す〕の化合物の
製造方法において、 一般式 〔式中、Ｚは脱離性基を示し、そしてR6および
R7は上記に示した意味を有する〕の化合物を一
般式 〔式中、Ａは上記に示した意味を有する〕の化合
物またはそれらのアルカリ金属塩と、もしも必要
ならば塩基の存在において反応させることを特徴
とする方法。 １０ Ｚが塩素、臭素、ヨウ素、メシルオキシま
たはトシルオキシを示す式の化合物を使用す
る、特許請求の範囲第９項の方法。 １１ Ｄ―異性体を式の出発物質として使用す
る、あるいはＤ―異性体を得られたラセミ体から
単離する、特許請求の範囲第９項または第１０項
のいずれか一つの方法。 １２ 式の出発物質としてＡが基ｂを示す化
合物を使用する、特許請求の範囲第９項、第１０
項または第１１項のいずれか一つの方法。 １３ 出発物質としてR6およびR7が炭素原子１
または２個を有するアルキル基特にメチルを示す
式の化合物を使用する、特許請求の範囲第９項
から第１２項までのいずれか一つの方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH875080 | 1980-11-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57116047A JPS57116047A (en) | 1982-07-19 |
| JPH021832B2 true JPH021832B2 (ja) | 1990-01-12 |
Family
ID=4344289
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18901781A Granted JPS57116047A (en) | 1980-11-26 | 1981-11-25 | Novel oxime ester compound |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57116047A (ja) |
| ZA (1) | ZA818027B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0397981U (ja) * | 1990-01-29 | 1991-10-09 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4042098C2 (de) * | 1990-12-28 | 1993-10-07 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung optisch aktiver Chinoxalinyloxy-phenoxypropionsäureester |
-
1981
- 1981-11-19 ZA ZA818027A patent/ZA818027B/xx unknown
- 1981-11-25 JP JP18901781A patent/JPS57116047A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0397981U (ja) * | 1990-01-29 | 1991-10-09 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57116047A (en) | 1982-07-19 |
| ZA818027B (en) | 1982-10-27 |
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