JPH021862B2 - - Google Patents
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- JPH021862B2 JPH021862B2 JP55163461A JP16346180A JPH021862B2 JP H021862 B2 JPH021862 B2 JP H021862B2 JP 55163461 A JP55163461 A JP 55163461A JP 16346180 A JP16346180 A JP 16346180A JP H021862 B2 JPH021862 B2 JP H021862B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- general formula
- compound represented
- hydrogen atom
- azo compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/32—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing a reactive methylene group
- C09B29/33—Aceto- or benzoylacetylarylides
- C09B29/335—Aceto- or benzoylacetylarylides free of acid groups
- C09B29/338—Heterocyclic arylides, e.g. acetoacetylaminobenzimidazolone
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
本発明の対象は一般式（Ｉ）
（式中ＲはC1〜C4−アルキル基、Ｘは６−又
は７−位にあり、水素原子、クロル原子、ブロム
原子、メチル基、メトキシ基又はエトキシ基、Ｙ
は水素原子又はメチル基を示す。） で表わされるアゾ化合物に関するものである。 更に本発明は一般式（II） （式中Ｒは上述の意味を有する。） で表わされる化合物をジアゾ化し、得られたジア
ゾニウム化合物を一般式（III） （式中Ｘ及びＹは上述の意味を有する。） で表わされる化合物とカツプリングして前記アゾ
化合物を製造する方法に関するものである。本発
明はまた本発明によるアゾ化合物を着色剤とし
て、特に顔料といて使用することに関するもので
ある。 一般式（II）なるアミンとしてたとえば次のも
のを使用することができる： ３−ニトロ−４−アミノ安息香酸メチルエステ
ル、 ３−ニトロ−４−アミノ安息香酸エチルエステ
ル、 ３−ニトロ−４−アミノ安息香酸−ｎ−プロピル
エステル、 ３−ニトロ−４−アミノ安息香酸−イソプロピル
エステル、 ３−ニトロ−４−アミノ安息香酸−ｎ−ブチルエ
ステル、 ３−ニトロ−４−アミノ安息香酸−イソブチルエ
ステル及び ３−ニトロ−４−アミノ安息香酸−１−メチル−
プロピルエステル。 一般式（II）なるアミンのジアゾ化はたとえば
亜硝酸アルカリ又は低級アルキルニトリツト及び
十分に強い酸、特に鉱酸、を用いて、或は又ニト
ロシル硫酸を用いて行うことができる。この場合
及び次の場合アルキル基に関する“低級”なる概
念は１〜６個、特に１〜４個の炭素原子を有する
基を包含する。この場合にも引き続きのカツプリ
ング操作に於てもまた界面活性剤、たとえば非イ
オン性、アニオン活性又はカチオン活性分散剤を
添加することが有利である。 カツプリング成分としてはたとえば次のものを
使用する： ５−アセトアセチルアミノベンズイミダゾロン−
(2)、 ５−アセトアセチルアミノ−６−クロルベンズイ
ミダゾロン−(2)、 ５−アセトアセチルアミノ−７−クロルベンズイ
ミダゾロン−(2)、 ５−アセトアセチルアミノ−６−ブロムベンズイ
ミダゾロン−(2)、 ５−アセトアセチルアミノ−７−ブロムベンズイ
ミダゾロン−(2)、 ５−アセトアセチルアミノ−６−メチルベンズイ
ミダゾロン−(2)、 ５−アセトアセチルアミノ−７−メチルベンズイ
ミダゾロン−(2)、 ５−アセトアセチルアミノ−６−メトキシべンズ
イミダゾロン−(2)、 ５−アセトアセチルアミノ−７−メトキシべンズ
イミダゾロン−(2)、 ５−アセトアセチルアミノ−６−エトキシべンズ
イミダゾロン−(2)、 ５−アセトアセチルアミノ−７−エトキシべンズ
イミダゾロン−(2)、 ５−アセトアセチルアミノ−１−メチルベンズイ
ミダゾロン−(2)、 及び ５−アセトアセチルアミノ−１−メチル−６−ク
ロルベンズイミダゾロン−(2)。 ジアゾ化及びカツプリングは適当な有機溶剤、
たとえば氷酢酸、低級アルカノール、ジオキサ
ン、ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、ピリジン又はＮ−メチル−ピ
ロリドン中でも実施することができる。 十分な着色力及び特に有益な結晶構造を得るた
めに、しばしばカツプリング混合物を暫くの間加
熱する、たとえば煮沸又は加圧下100℃以上の温
度で保ち、その際場合により有機溶剤、たとえば
低級アルカノール、たとえばエタノール、ハロゲ
ン化芳香族化合物、たとえばクロルベンゾール又
はジクロルベンゾール、たとえばｏ−ジクロルベ
ンゾール、ジメチルホルムアミドを存在させるか
又は樹脂石けんを存在させるのが有利である。特
に純粋でかつ着色力のよい顔料は本発明による生
成物を用いて次の方法で得られる：カツプリング
後、湿性プレスケーキ又は乾燥した粉末を有機溶
剤、たとえばアルコール、特に低級アルカノー
ル、ピリジン、氷酢酸、ジメチルホルムアミド、
Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、
ハロゲン化芳香族化合物、たとえばクロルベンゾ
ール又はジクロルベンゾール、たとえばｏ−ジク
ロルベンゾール又はニトロベンゾールを用いる熱
的後処理にゆだねるか又は粉砕助剤の添加下に顔
料の粉砕を引き続いて行なう。 顔料の製造は担体材料、たとえば硫酸バリウム
の存在下でも行うことができる。 本発明による新規化合物は水不溶性及び通常の
有機溶剤に不溶性であり、印刷インキ、カラーワ
ニス類及び分散塗料の顔料化に、ゴム類、合成物
質及び天然又は合成樹脂の着色に適している。こ
れは特にきびしい堅牢性要求を満たさねばならな
いワニス類及び合成物質に適する。これは更に基
質上に、特に織物繊維材料又はその他の平行構造
物、たとえば紙類上に顔料印捺するのに適する。
顔料をその他の使用分野に対して、たとえば微分
散形でビスコース又はセルロースエーテルもしく
は−エステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリ
グリコールテレフタレート又はポリアクリルニト
リルの紡糸原液染色にあるいは紙類の着色に使用
することもできる。 顔料は前記触体中で良好に処理することができ
る。着色物は極めて良好な耐光性及び耐天候性を
示し、化学薬品、特に溶剤の影響に対して安定で
ある。その上本発明による顔料ワニス類に於て申
し分のない上塗り堅牢性をかつ合成物質に於て耐
ブリージング性を有することで優れている。 次の例中パーセントの記載は重量に関するもの
である。 尚、例中色調数はカラーインデツクス色調表示
チヤートから標準化された分類番号である
(Society of Dyers and Colurists)。またＩＲ−
スペクトルは臭化カリウム−ペレット中の顔料を
測定したものである。 例 １ ３−ニトロ−４−アミノ安息香酸エチルエステ
ル10.5ｇを氷酢酸80ml中に懸濁し、31％塩酸15ml
と共に１時間攪拌する。８−10℃に冷却し、５Ｎ
−亜硝酸ナトリウム溶液10mlを滴下し、30分間攪
拌する。 ５−アセトアセチルアミノベンズイミダゾロン
−(2)12ｇを水150ml及び33％苛性ソーダ溶液９ml
中に溶解し、けい土５ｇの添加によつて澄明化す
る。澄明化された溶液にステアリルアルコールと
25当量のエチレンオキシドとから成る縮合生成物
１ｇを加え、カツプリング成分を水50ml中に氷酢
酸６mlを含有する溶液の添加によつて沈殿させ
る。次いで更に４Ｎ−酢酸ナトリウム溶液25mlを
加える。 25℃で前述の調製されたジアゾニウム塩溶液を
１時間以内でカツプリング成分の懸濁液に滴下す
る。完全にカツプリングした後更に30分、95℃に
加熱し、生成物を吸引取し、塩不含になるまで
水洗し、60−70℃で乾燥する。乾燥した粗顔料を
氷酢酸250ml中で115℃に加熱し、15分間この温度
で保つ。次いで橙色の顔料を取し、メタノール
及び水で洗滌し、乾燥する。かくして式 なる顔料（色調数５）が20.2ｇの収量で得られ
る。 この顔料をＩＲ−スペクトルで同定した（第１
図）。 例 ２ 氷酢酸200ml中に溶解された３−ニトロ−４−
アミノ安息香酸メチルエステル19.6ｇに45分以内
で40％ニトロシル硫酸31.8ｇを加える。５−アセ
ト−アセチルアミノベンズイミダゾロン−(2)23.3
ｇを水200ml及び33％苛性ソーダ溶液18ml中に溶
解する。この溶液とジアゾニウム塩溶液を同時に
水200ml、氷酢酸12ml及びステアリルアルコール
と25当量のエチレンオキシドとから成る縮合生成
物の10％溶液20ml及び４Ｎ−酢酸ナトリウム溶液
25mlを含有する溶液に滴下する。カツプリングは
45分後に終了する。混合物を95℃に加熱し、30分
間この温度で保ち、次いで70℃に冷却する。生成
物を吸引取し、塩不含になるまで洗滌し、湿性
プレスケーキを50％イソブタノール600mlと共に
攪拌し、１時間120℃に加熱する。水蒸気による
イソブタノールの留去後過し、乾燥する。かく
して式 なる帯赤黄色顔料（色調数３）が42.3ｇの収量で
得られる。 この顔料をＩＲ−スペクトルで同定した（第２
図）。 例 ３ ３−ニトロ−４−アミノ安息香酸エチルエステ
ル10.5ｇを氷酢酸160ml及び30％塩酸30ml中で１
時間攪拌する。10℃に冷却し、次いで５Ｎ−亜硝
酸ナトリウム溶液10mlを表面下に加える。完了し
たジアゾニウム塩溶液を30分間攪拌し、少量のけ
いそう土の添加により澄明化する。 ５−アセトアセチルアミノ−７−クロルベンズ
イミダゾロン−(2)14ｇを水150ml及び33％苛性ソ
ーダ溶液10ml中に溶解する。２つの調製された溶
液を10℃で同時に次の成分から調製された溶液に
滴下する：氷水600ml、氷酢酸６ml、ステアリル
アルコールと25当量のエチレンオキシドとの付加
生成物の10％溶液10ml及び４Ｎ−酢酸ナトリウム
溶液25ml。滴下時間は１時間である。完全にカツ
プリングした後、更に１時間室温で攪拌し、生成
物を吸引取し、塩不含になるまで水洗し、乾燥
する。粗顔料をクロルベンゾール250ml中で120℃
に加熱し、15分間この温度で保つ。次いで吸引
取し、クロルベンゾール、メタノール及び水で洗
滌し、乾燥する。かくして式 なる帯赤黄色の顔料（色調数３）は21ｇの収量で
得られる。 これをＩＲ−スペクトルで同定した（第３図）。 次表中にジアゾ化された式（II）なる芳香族ア
ミン（ジアゾ成分）と式（III）なるカツプリング
成分とのカツプリングによつて得られたアゾ化合
物のその他の例を記載する。 尚例６，９，11，12，14及び16で得られた化合
物のＩＲ−スペクトルをそれぞれ第４図〜第９図
に示す。
は７−位にあり、水素原子、クロル原子、ブロム
原子、メチル基、メトキシ基又はエトキシ基、Ｙ
は水素原子又はメチル基を示す。） で表わされるアゾ化合物に関するものである。 更に本発明は一般式（II） （式中Ｒは上述の意味を有する。） で表わされる化合物をジアゾ化し、得られたジア
ゾニウム化合物を一般式（III） （式中Ｘ及びＹは上述の意味を有する。） で表わされる化合物とカツプリングして前記アゾ
化合物を製造する方法に関するものである。本発
明はまた本発明によるアゾ化合物を着色剤とし
て、特に顔料といて使用することに関するもので
ある。 一般式（II）なるアミンとしてたとえば次のも
のを使用することができる： ３−ニトロ−４−アミノ安息香酸メチルエステ
ル、 ３−ニトロ−４−アミノ安息香酸エチルエステ
ル、 ３−ニトロ−４−アミノ安息香酸−ｎ−プロピル
エステル、 ３−ニトロ−４−アミノ安息香酸−イソプロピル
エステル、 ３−ニトロ−４−アミノ安息香酸−ｎ−ブチルエ
ステル、 ３−ニトロ−４−アミノ安息香酸−イソブチルエ
ステル及び ３−ニトロ−４−アミノ安息香酸−１−メチル−
プロピルエステル。 一般式（II）なるアミンのジアゾ化はたとえば
亜硝酸アルカリ又は低級アルキルニトリツト及び
十分に強い酸、特に鉱酸、を用いて、或は又ニト
ロシル硫酸を用いて行うことができる。この場合
及び次の場合アルキル基に関する“低級”なる概
念は１〜６個、特に１〜４個の炭素原子を有する
基を包含する。この場合にも引き続きのカツプリ
ング操作に於てもまた界面活性剤、たとえば非イ
オン性、アニオン活性又はカチオン活性分散剤を
添加することが有利である。 カツプリング成分としてはたとえば次のものを
使用する： ５−アセトアセチルアミノベンズイミダゾロン−
(2)、 ５−アセトアセチルアミノ−６−クロルベンズイ
ミダゾロン−(2)、 ５−アセトアセチルアミノ−７−クロルベンズイ
ミダゾロン−(2)、 ５−アセトアセチルアミノ−６−ブロムベンズイ
ミダゾロン−(2)、 ５−アセトアセチルアミノ−７−ブロムベンズイ
ミダゾロン−(2)、 ５−アセトアセチルアミノ−６−メチルベンズイ
ミダゾロン−(2)、 ５−アセトアセチルアミノ−７−メチルベンズイ
ミダゾロン−(2)、 ５−アセトアセチルアミノ−６−メトキシべンズ
イミダゾロン−(2)、 ５−アセトアセチルアミノ−７−メトキシべンズ
イミダゾロン−(2)、 ５−アセトアセチルアミノ−６−エトキシべンズ
イミダゾロン−(2)、 ５−アセトアセチルアミノ−７−エトキシべンズ
イミダゾロン−(2)、 ５−アセトアセチルアミノ−１−メチルベンズイ
ミダゾロン−(2)、 及び ５−アセトアセチルアミノ−１−メチル−６−ク
ロルベンズイミダゾロン−(2)。 ジアゾ化及びカツプリングは適当な有機溶剤、
たとえば氷酢酸、低級アルカノール、ジオキサ
ン、ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、ピリジン又はＮ−メチル−ピ
ロリドン中でも実施することができる。 十分な着色力及び特に有益な結晶構造を得るた
めに、しばしばカツプリング混合物を暫くの間加
熱する、たとえば煮沸又は加圧下100℃以上の温
度で保ち、その際場合により有機溶剤、たとえば
低級アルカノール、たとえばエタノール、ハロゲ
ン化芳香族化合物、たとえばクロルベンゾール又
はジクロルベンゾール、たとえばｏ−ジクロルベ
ンゾール、ジメチルホルムアミドを存在させるか
又は樹脂石けんを存在させるのが有利である。特
に純粋でかつ着色力のよい顔料は本発明による生
成物を用いて次の方法で得られる：カツプリング
後、湿性プレスケーキ又は乾燥した粉末を有機溶
剤、たとえばアルコール、特に低級アルカノー
ル、ピリジン、氷酢酸、ジメチルホルムアミド、
Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、
ハロゲン化芳香族化合物、たとえばクロルベンゾ
ール又はジクロルベンゾール、たとえばｏ−ジク
ロルベンゾール又はニトロベンゾールを用いる熱
的後処理にゆだねるか又は粉砕助剤の添加下に顔
料の粉砕を引き続いて行なう。 顔料の製造は担体材料、たとえば硫酸バリウム
の存在下でも行うことができる。 本発明による新規化合物は水不溶性及び通常の
有機溶剤に不溶性であり、印刷インキ、カラーワ
ニス類及び分散塗料の顔料化に、ゴム類、合成物
質及び天然又は合成樹脂の着色に適している。こ
れは特にきびしい堅牢性要求を満たさねばならな
いワニス類及び合成物質に適する。これは更に基
質上に、特に織物繊維材料又はその他の平行構造
物、たとえば紙類上に顔料印捺するのに適する。
顔料をその他の使用分野に対して、たとえば微分
散形でビスコース又はセルロースエーテルもしく
は−エステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリ
グリコールテレフタレート又はポリアクリルニト
リルの紡糸原液染色にあるいは紙類の着色に使用
することもできる。 顔料は前記触体中で良好に処理することができ
る。着色物は極めて良好な耐光性及び耐天候性を
示し、化学薬品、特に溶剤の影響に対して安定で
ある。その上本発明による顔料ワニス類に於て申
し分のない上塗り堅牢性をかつ合成物質に於て耐
ブリージング性を有することで優れている。 次の例中パーセントの記載は重量に関するもの
である。 尚、例中色調数はカラーインデツクス色調表示
チヤートから標準化された分類番号である
(Society of Dyers and Colurists)。またＩＲ−
スペクトルは臭化カリウム−ペレット中の顔料を
測定したものである。 例 １ ３−ニトロ−４−アミノ安息香酸エチルエステ
ル10.5ｇを氷酢酸80ml中に懸濁し、31％塩酸15ml
と共に１時間攪拌する。８−10℃に冷却し、５Ｎ
−亜硝酸ナトリウム溶液10mlを滴下し、30分間攪
拌する。 ５−アセトアセチルアミノベンズイミダゾロン
−(2)12ｇを水150ml及び33％苛性ソーダ溶液９ml
中に溶解し、けい土５ｇの添加によつて澄明化す
る。澄明化された溶液にステアリルアルコールと
25当量のエチレンオキシドとから成る縮合生成物
１ｇを加え、カツプリング成分を水50ml中に氷酢
酸６mlを含有する溶液の添加によつて沈殿させ
る。次いで更に４Ｎ−酢酸ナトリウム溶液25mlを
加える。 25℃で前述の調製されたジアゾニウム塩溶液を
１時間以内でカツプリング成分の懸濁液に滴下す
る。完全にカツプリングした後更に30分、95℃に
加熱し、生成物を吸引取し、塩不含になるまで
水洗し、60−70℃で乾燥する。乾燥した粗顔料を
氷酢酸250ml中で115℃に加熱し、15分間この温度
で保つ。次いで橙色の顔料を取し、メタノール
及び水で洗滌し、乾燥する。かくして式 なる顔料（色調数５）が20.2ｇの収量で得られ
る。 この顔料をＩＲ−スペクトルで同定した（第１
図）。 例 ２ 氷酢酸200ml中に溶解された３−ニトロ−４−
アミノ安息香酸メチルエステル19.6ｇに45分以内
で40％ニトロシル硫酸31.8ｇを加える。５−アセ
ト−アセチルアミノベンズイミダゾロン−(2)23.3
ｇを水200ml及び33％苛性ソーダ溶液18ml中に溶
解する。この溶液とジアゾニウム塩溶液を同時に
水200ml、氷酢酸12ml及びステアリルアルコール
と25当量のエチレンオキシドとから成る縮合生成
物の10％溶液20ml及び４Ｎ−酢酸ナトリウム溶液
25mlを含有する溶液に滴下する。カツプリングは
45分後に終了する。混合物を95℃に加熱し、30分
間この温度で保ち、次いで70℃に冷却する。生成
物を吸引取し、塩不含になるまで洗滌し、湿性
プレスケーキを50％イソブタノール600mlと共に
攪拌し、１時間120℃に加熱する。水蒸気による
イソブタノールの留去後過し、乾燥する。かく
して式 なる帯赤黄色顔料（色調数３）が42.3ｇの収量で
得られる。 この顔料をＩＲ−スペクトルで同定した（第２
図）。 例 ３ ３−ニトロ−４−アミノ安息香酸エチルエステ
ル10.5ｇを氷酢酸160ml及び30％塩酸30ml中で１
時間攪拌する。10℃に冷却し、次いで５Ｎ−亜硝
酸ナトリウム溶液10mlを表面下に加える。完了し
たジアゾニウム塩溶液を30分間攪拌し、少量のけ
いそう土の添加により澄明化する。 ５−アセトアセチルアミノ−７−クロルベンズ
イミダゾロン−(2)14ｇを水150ml及び33％苛性ソ
ーダ溶液10ml中に溶解する。２つの調製された溶
液を10℃で同時に次の成分から調製された溶液に
滴下する：氷水600ml、氷酢酸６ml、ステアリル
アルコールと25当量のエチレンオキシドとの付加
生成物の10％溶液10ml及び４Ｎ−酢酸ナトリウム
溶液25ml。滴下時間は１時間である。完全にカツ
プリングした後、更に１時間室温で攪拌し、生成
物を吸引取し、塩不含になるまで水洗し、乾燥
する。粗顔料をクロルベンゾール250ml中で120℃
に加熱し、15分間この温度で保つ。次いで吸引
取し、クロルベンゾール、メタノール及び水で洗
滌し、乾燥する。かくして式 なる帯赤黄色の顔料（色調数３）は21ｇの収量で
得られる。 これをＩＲ−スペクトルで同定した（第３図）。 次表中にジアゾ化された式（II）なる芳香族ア
ミン（ジアゾ成分）と式（III）なるカツプリング
成分とのカツプリングによつて得られたアゾ化合
物のその他の例を記載する。 尚例６，９，11，12，14及び16で得られた化合
物のＩＲ−スペクトルをそれぞれ第４図〜第９図
に示す。
【表】
第１図〜第９図は本発明のアゾ化合物のＩＲ−
スペクトルである。 第１図…例１による化合物のＩＲ−スペクトル
である。第２図…例２による化合物のＩＲ−スペ
クトルである。第３図…例３による化合物のＩＲ
−スペクトルである。第４図…例６による化合物
のＩＲ−スペクトルである。第５図…例９による
化合物のＩＲ−スペクトルである。第６図…例11
による化合物のＩＲ−スペクトルである。第７図
…例12による化合物のＩＲ−スペクルである。第
８図…例14による化合物のＩＲ−スペクトルであ
る。第９図…例16による化合物のＩＲ−スペクト
ルである。
スペクトルである。 第１図…例１による化合物のＩＲ−スペクトル
である。第２図…例２による化合物のＩＲ−スペ
クトルである。第３図…例３による化合物のＩＲ
−スペクトルである。第４図…例６による化合物
のＩＲ−スペクトルである。第５図…例９による
化合物のＩＲ−スペクトルである。第６図…例11
による化合物のＩＲ−スペクトルである。第７図
…例12による化合物のＩＲ−スペクルである。第
８図…例14による化合物のＩＲ−スペクトルであ
る。第９図…例16による化合物のＩＲ−スペクト
ルである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（Ｉ） （式中ＲはC1〜C4−アルキル基、Ｘは６−又
は７−位にあり、水素原子、クロル原子、ブロム
原子、メチル基、メトキシ基又はエトキシ基、Ｙ
は水素原子又はメチル基を示す。） で表わされるアゾ化合物。 ２ 一般式（II） （式中ＲはC1〜C4−アルキル基を示す。） で表わされる化合物を水性媒体中で亜硝酸アルカ
リ／酸又はニトロシル硫酸で処理してジアゾ化
し、得られたジアゾニウム化合物を弱酸性条件下
で下記一般式（III） （式中Ｘは６−又は７−位にあり、水素原子、
クロル原子、ブロム原子、メチル基、メトキシ基
又はエトキシ基、Ｙは水素原子又はメチル基を示
す。） で表わされる溶解された化合物とカツプリングさ
せ、その後カツプリング混合物を暫くの間沸騰加
熱する又は形成されたカツプリング生成物を前も
つて中間単離の後、湿性プレスケーキとして又は
乾燥状態で有機溶剤を用いて熱的後処理すること
を特徴とする下記一般式（Ｉ） （式中Ｒ，Ｘ及びＹは上述の意味を有する。）
で表わされるアゾ化合物の製造方法。 ３ 一般式（Ｉ） （式中ＲはC1〜C4−アルキル基、Ｘは６−又
は７−位にあり、水素原子、クロル原子、ブロム
原子、メチル基、メトキシ基又はエトキシ基、Ｙ
は水素原子又はメチル基を示す。） で表わされるアゾ化合物を着色剤として使用して
材料を着色又は印捺する方法。 ４ 上記一般式（Ｉ）なるアゾ化合物を顔料とし
て使用することによりなる特許請求の範囲第３項
記載の方法。 ５ 材料が合成物質、天然及び合成樹脂、ゴム
類、紙類、ビスコース、セルロースエステル又は
−エーテル、ポリオレフイン、ポリウレタン、ポ
リアクリルニトリル又はポリグリコールテレフタ
レートである特許請求の範囲第３項又は第４項記
載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792947441 DE2947441A1 (de) | 1979-11-24 | 1979-11-24 | Azoverbindungen, verfahren zur ihrer herstellung und ihre verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5686955A JPS5686955A (en) | 1981-07-15 |
| JPH021862B2 true JPH021862B2 (ja) | 1990-01-16 |
Family
ID=6086809
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP16346180A Granted JPS5686955A (en) | 1979-11-24 | 1980-11-21 | Azo compound* its manufacture and coloring or printing method with it |
Country Status (4)
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- 1980-11-21 JP JP16346180A patent/JPS5686955A/ja active Granted
Also Published As
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