JPH02188598A - ソヤサポニンｉの製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、ソヤサポニン１の製造方法に関する。

更に詳しくは１葉、茎、さやなどの大豆地上部を原料と
するソヤサポニン！の製造方法に関する。

〔従来の技術〕

ダイス（Ｇｌ　ｃｉｎａ　ｗａｘ　Ｍｅｒｒｉｌｌ、種
子：大豆）は、ノマメ（ツルマメ７　ｕｓｓｕｒｉｅｎ
ｓｉｓ　％、ｅｔに、）を原型として発達したと考えら
れるアジア原産の植物で、我が国への伝播は、縄文時代
と推定され、その栽培歴は約２０００年前にさかのぼる
といわれている。しかしながら、これの欧米各国への伝
播は比較的近年のことであり、特に米国での飛躍的増産
はここ数十年の推移にすぎず、このことから“最も古く
しかも最も新しい作物”といわれている。

大豆は、欧米では大豆油を得る以外に、主として飼料と
して用いられているが、東洋、特に我が国に置いては、
マーガリン、マヨネーズなどの原料に大豆油が用いられ
る他、各種の調理食品、加工食品として用いられている
。

このように身近な食品である大豆は、かっては茶と同様
に天然薬物に位置付けされており、「本草綱目」、ｒ本
朝食鑑」などに種々の薬効が記載されている０例えば、
「本草綱目」では、″久しく服すれば、顔色を好くし、
髪の白きを変じ、老衰せず″、°５血を活し、諸寺を解
す”などと大豆の薬効が記載されている。

かかる薬効を有する大豆の成分としては、栄養学的見地
からたん白質、脂質、糖質について詳細な検討がなされ
ており、主たん白質の化学的性質、脂肪酸組成、オリゴ
糖および多糖の構造が明らかにされている。

これらの−次代謝成分の他に、種々の二次代謝成分の存
在も知られている１例えば、主要成分の一つとして、サ
ポニンの存在が古くから知られており、ダイジン、ゲニ
スティン、グリシティン７−グルコサイド、６　”　−
０−アセチルダイジン、６　”　−０−アセチルゲニス
ティン、ダイゼイン、ゲニスティン、グリスティンなど
のイソフラボン、更にはステロール類の存在などが報告
されている。

一方、サポニンについては、その非糖部に関しては古く
から研究がなされていたが、最近５種類のサポニン、即
ちソヤサポニン１．ＩＩ、Ｉ［１，Ａ□およびＡ２の単
離（大豆からの収率０．１２６４％、０．０２２４％、
０．０１０４％、　０．０１８４１および０．０２４０
９ならびにそれらの構造決定がなされた（Ｃｈｅｗ、　
Ｐｈａｒｍ、　Ｂｕｌｌ、第３０巻第６号第２２９４頁
、第３３巻第３号第５９８頁、第３３巻第２号第１０６
９頁、第３６巻第１号第１５３頁、）ソヤサポニンＩの
構造は、非糖部と糖部とからなり、非糖部は３β、２２
β、２４−トリヒドロキシオシアン−１２−エンのトリ
テルペノイドの骨格を有し。

ソヤサボゲノールＢと称される。一方、糖部の末端基は
、グルクロン酸、ガラクトース、ラムノースからなり、
α−Ｌ−ラムノピラノシル−（１→２）−β−Ｄ−ガラ
クトピラノシル（１→２）−β−Ｄ−グルクロノピラノ
シル基で表わされる。

〔発明が解決しようとする課題〕

このように、化学構造の明らかとなった大豆サポニン、
即ちソヤサポニンと総称されるものは、溶血指数が約１
００以下で殆んど溶血性は認められず、またラット、マ
ウスを用いた急性毒性試験でも、投与可能な限界３　、
２ｇ／　ｋｇでも死亡はなく、血中のＧＯＴ、ＧＰＴ値
の上昇や一般症状の異常は認められなかった（基礎と臨
床第１５巻第２０９頁）。

更に、これらのソヤサポニンが脂質の酸化抑制作用、ア
ドリアマイシン投与による過酸化脂質上昇の抑制効果、
肝臓障害発症抑制作用および血清脂質改善作用を有する
ことも知られている（栄養と食糧筒３４巻筒１０５頁、
基礎と臨床第１６巻第１３５頁など）。

これ以外にも、ソヤサポニンの主成分であるソヤサポニ
ンｌが、腎臓結石形成抑制作用を有すること（日本薬学
会第１０８年会要旨集第３１５頁、昭和６３年度日本薬
学会九州支部大会要旨集第５５頁）。

四塩化炭素によって惹起される肝障害に有効であること
などを１本発明者らは見出している。

このように、大豆の主要サポニンであるソヤサポニンＩ
　（Ｒ４＝Ｃ）１．．０Ｈ） （以下余白） ＨＯＨ は、医薬品としてもまた健康食品としても開発さるべき
化合物であるが、大豆からは複雑な分離工程をとり、前
記の如く約０．１３％程度の収率で取得されるにすぎな
い。

本発明は、従来は廃棄されていた葉、茎、さやなどの大
豆地上部を原料として用い、好収率でソヤサポニン■を
製造する方法を提供することを目的としている。

〔課題を解決するための手段〕

かかる目的を達成せしめる本発明のソヤサポニンＩの製
造方法によれば、大豆地上部を低級アルコールまたはそ
の水溶液で抽出し、その抽出物から、ソヤサポニンＩ　
［３−０−｛α−し一ラムノピラノシルー（１→２）−
β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→２）−β−Ｄ−グル
クロノピラノシル｝ソヤサポゲノールＢ］を採取するこ
とにより、ソヤサポニン■が製造される。

原料の大豆地上部としては、枝豆または秋大豆の地上部
を用いることが好ましい１例えば熊本市では、枝豆の地
上部の場合には、６〜７月に採取したものがよく、秋大
豆の地上部の場合には、１０月−杯迄採取することがで
きる。１１月始めには。

葉は黄色化して落葉するが、この落葉を用いてもよい。

用いる部位は、例えば昭和６３年９月１２日熊本大学薬
草園で採取した葉、茎、根について、そのメタノールエ
キス量を計算すると、それぞれ１５．１％、５．８％、
３．２％の値を示し、葉部が最もよい数値を示した。

葉の場合の採取時期については、葉が未だ緑色のもの（
熊本市、同年１０月２２日）のメタノールエキス量は２
１．１％で、貧化して落下した葉（熊本市、同年１１月
２日）を集めて原料として場合のメタノールエキス量１
０．３％を参照すれば、既に実（大豆）を付け、葉が緑
色を保っている期間（熊本市の場合には、１０月−杯）
に採取し、１週間程度風乾したものを用いるのが最適で
ある。

これらの大豆地上部からのソヤサポニン■の抽出は、ア
ルコールまたはその水溶液を用い、その還流温度で還流
することによって行われる。アルコールとしては、メタ
ノール、エタノール、プロパツール、ブタノールなどの
低級アルコールが用いられ、水溶液が用いられる場合に
はアルコール分が約１０容積ｘ以上で用いられ、好まし
くは５０容積％のアルコール水溶液が用いられる。

具体的には、例えばメタノールの場合、乾燥葉ｌｏｎｇ
から得られるエキス量は、メタノールのみでは、１回目
１８．３１ｇ、２回目３．６９ｇ、合計して２２．００
ｇ、（収率２２．００％）であるのに対し、５０％メタ
ノール水溶液では１回目１６．００ｇ、２回目１１．３
７ｇ、合計して２７．３７ｇ（収率２７．３７％）とな
る。

このように、５０％のアルコール水溶液を用いて抽出し
た場合に、最もエキス量が多く得られるので、この方法
でエキスを得た場合の分離操作を説明すると次の如くで
ある。

５０％アルコール水溶液抽出液は、多孔質ポリスチレン
樹脂、　ＭＣｌ−ゲルＣＨＰ　２０Ｐカラムによるカラ
ムクロマトグラフィーに付し、十分量の５０％メタノー
ル水溶液を流した後、１００％メタノールを流す。

５０％メタノール水溶液溶出液からはフラノボイドが取
得され、一方１００％メタノール溶出液は更にＭＣｌ−
ゲルＣＨＰ　２０Ｐカラムによるカラムクロマトグラフ
ィーに付し、５０〜１００％メタノール溶媒系を用いて
、粗製ソヤサポニン■を含む両分が取得される。

〔発明の効果〕

本発明方法によれば、従来は卒棄されていた大豆地上部
を原料とし、ＪＭ料として大豆を用いた場合の約１０倍
の収率で、粗ソヤサポニン■を得ることができる。

〔実施例〕 次に、実施例について本発明を説明する。

実施例 新鮮大豆採取後の葉を１週間風乾した後粉砕した原料１
２２ｇを、１．５Ωの５部メタノール水溶液を用い、８
０℃で４時間還流して得た抽出液を、多孔質ポリスチレ
ン樹脂、ＭＣｌ−ゲルＣＩ（Ｐ　２０Ｐカラムによるカ
ラムクロマトグラフィーに付し、十分量（約１１）の５
０％メタノール水溶液を流し、フラボン類を溶出させた
後、１００％メタノールを流してそのエキス１．８７ｇ
を得た。このエキスは、更にＭＣｌ−ゲルＣＨＰ　２０
Ｐカラムによるカラムクロマトグラフィ−にかけて精製
し、約ＩＱの７０％メタノールを流した後、１００％メ
タノールを流して粗ソヤサポニンＩを含む両分１．６０
ｇ（収率１．３％）を得た。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、大豆地上部を低級アルコールまたはその水溶液で抽
   出し、その抽出物からソヤサポニン I 〔３−０−｛α
   −Ｌ−ラムノピラノシル−（１→２）−β−Ｄ−ガラク
   トピラノシル（１→２）−β−Ｄ−グルクロノピラノシ
   ル｝ソヤサポゲノールＢ〕を採取することを特徴とする
   ソヤサポニン I の製造方法。