JPH0219330A - 脂肪族フッ化炭化水素の脱ハロゲン化方法 - Google Patents
脂肪族フッ化炭化水素の脱ハロゲン化方法Info
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- JPH0219330A JPH0219330A JP16966788A JP16966788A JPH0219330A JP H0219330 A JPH0219330 A JP H0219330A JP 16966788 A JP16966788 A JP 16966788A JP 16966788 A JP16966788 A JP 16966788A JP H0219330 A JPH0219330 A JP H0219330A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
童栗上ｐ羽１１互
本発明は、脂肪族フッ化炭化水素、所謂フロン類の脱ハ
ロゲン（塩素及びフッ素）化方法に関する。
ロゲン（塩素及びフッ素）化方法に関する。
狐漣ぴυ１逝
揮発性の有機ハロゲン化合物は、環境汚染源の重要な一
つであり、これを無害化する方法が既に種々提案されて
いる。例えば、ポリ塩素化ビフェニルについては、焼却
法以外にも、これに有機溶剤中にてナトリウムナフタレ
ニドのようなアルカリ金属ナフタレニドを反応させるこ
とによって、完全に脱塩素化されることが知られている
（奥彬ら、日本化学会誌１９７８年第１１号第１５７７
〜１５８２頁、八ｋｉｒａ Ｏｋｕ ｅｔ ａｌ
、、 Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｉｎｄｕｓ
ｔｒｙ、 ４Ｎｏｖｅｍｂｅｒ １９７Ｂ＋ ｐｐ、
８４１−８４２） ６また、有機フッ素化合物の脱フ
ッ素についても、テトラフルオロベンゼンのような芳香
族フッ素化合物にナトリウムナフタレニドを反応させる
ことによって、フッ素を無機フッ化物イオンとして除去
し得ることが知られている（奥 彬ら、日本化学会誌１
９８５年第１０号第１９６３〜１９６７頁）。
つであり、これを無害化する方法が既に種々提案されて
いる。例えば、ポリ塩素化ビフェニルについては、焼却
法以外にも、これに有機溶剤中にてナトリウムナフタレ
ニドのようなアルカリ金属ナフタレニドを反応させるこ
とによって、完全に脱塩素化されることが知られている
（奥彬ら、日本化学会誌１９７８年第１１号第１５７７
〜１５８２頁、八ｋｉｒａ Ｏｋｕ ｅｔ ａｌ
、、 Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｉｎｄｕｓ
ｔｒｙ、 ４Ｎｏｖｅｍｂｅｒ １９７Ｂ＋ ｐｐ、
８４１−８４２） ６また、有機フッ素化合物の脱フ
ッ素についても、テトラフルオロベンゼンのような芳香
族フッ素化合物にナトリウムナフタレニドを反応させる
ことによって、フッ素を無機フッ化物イオンとして除去
し得ることが知られている（奥 彬ら、日本化学会誌１
９８５年第１０号第１９６３〜１９６７頁）。
しかし、近年、冷媒、高耐電圧ガス、食品エアゾールの
噴射剤として多く用いられている脂肪族フッ（ＩＪ化水
素、所謂フロン類については、これが成層圏のオゾン層
破壊という深刻な問題を引き起こしているにもかかわら
ず、従来、その有効な無害化方法が知られていない。
噴射剤として多く用いられている脂肪族フッ（ＩＪ化水
素、所謂フロン類については、これが成層圏のオゾン層
破壊という深刻な問題を引き起こしているにもかかわら
ず、従来、その有効な無害化方法が知られていない。
日が”ンしようとするＵ
本発明者は、フロン類の脱ハロゲン化について鋭意研究
した結果、フロン類にアルカリ金属ナフタレニドを反応
させることによって、フッ素（及び塩素）をそれぞれ無
機フッ素イオン及び無機塩素イオンとして効率よく除去
することができることを見出して、本発明に至ったもの
である。
した結果、フロン類にアルカリ金属ナフタレニドを反応
させることによって、フッ素（及び塩素）をそれぞれ無
機フッ素イオン及び無機塩素イオンとして効率よく除去
することができることを見出して、本発明に至ったもの
である。
従って、本発明は、フロン類の脱ハロゲン化方法を提供
することを目的とする。
することを目的とする。
量１ をｔするための一段
本発明による脂肪族フッ化炭化水素の脱ハロゲン化方法
は、 ｆａ）一般式 ％式％） （式中、ｎは１〜４の数を示す。） で表わされる（ポリ）エチレングリコールジメチルエー
テル、又は （ｂｌ有機アミン の存在下に有機溶剤中にて脂肪族フッ化炭化水素にアル
カリ金属ナフタレニドを作用させることを特徴とする。
は、 ｆａ）一般式 ％式％） （式中、ｎは１〜４の数を示す。） で表わされる（ポリ）エチレングリコールジメチルエー
テル、又は （ｂｌ有機アミン の存在下に有機溶剤中にて脂肪族フッ化炭化水素にアル
カリ金属ナフタレニドを作用させることを特徴とする。
本発明の方法において、フロン類とは、一般式％式％
（式中、ｋは１〜４の整数、ｎは１以上の整数、ｌ及び
ｍはＯ又は１以上の整数であって、２に＋２＝１−トｍ
＋ｎを満足する。） で表わされる（塩化）フッ化炭化水素を意味し、具体例
として、例えば、フロン−１１（Ｃｃｉ：＋Ｆ）、フロ
ン−１２（ＣＣＩ□Ｆ２）、フロン−１３（ＣＣＩＦ、
）、フロン−１４，（ＣＦ、）、フロン−２１（ＣＩＩ
Ｃ１２Ｆ） 、フロン２２ （ＣＩＩＣＩＦ、）、フロ
ン−１１３（ＣＣＩＦ２−ＣＣ１２Ｆ）、フロン−１１
４（ＣＣＩｈ−ＣＣＩＦｚ）等を挙げることができるが
、これらに限定されるものではない。
ｍはＯ又は１以上の整数であって、２に＋２＝１−トｍ
＋ｎを満足する。） で表わされる（塩化）フッ化炭化水素を意味し、具体例
として、例えば、フロン−１１（Ｃｃｉ：＋Ｆ）、フロ
ン−１２（ＣＣＩ□Ｆ２）、フロン−１３（ＣＣＩＦ、
）、フロン−１４，（ＣＦ、）、フロン−２１（ＣＩＩ
Ｃ１２Ｆ） 、フロン２２ （ＣＩＩＣＩＦ、）、フロ
ン−１１３（ＣＣＩＦ２−ＣＣ１２Ｆ）、フロン−１１
４（ＣＣＩｈ−ＣＣＩＦｚ）等を挙げることができるが
、これらに限定されるものではない。
本発明の方法においては、フロン類の脱ハロゲン化は、
通常、窒素等の不活性気体雰囲気中でフロン類を溶解さ
せた有機溶剤中にアルカリ金属ナフタレニド溶液を滴下
するか、又は反対にアルカリ金属ナフタレニド溶液中に
フロン類を溶解させた有機溶剤を滴下し、添加剤として
の前記一般弐で表わされる（ポリ）エチレングリコール
ジメチルエーテル又は有機アミンの存在下で撹拌するこ
とによって行なわれる。
通常、窒素等の不活性気体雰囲気中でフロン類を溶解さ
せた有機溶剤中にアルカリ金属ナフタレニド溶液を滴下
するか、又は反対にアルカリ金属ナフタレニド溶液中に
フロン類を溶解させた有機溶剤を滴下し、添加剤として
の前記一般弐で表わされる（ポリ）エチレングリコール
ジメチルエーテル又は有機アミンの存在下で撹拌するこ
とによって行なわれる。
本発明の方法において、上記有機溶剤としては、環状エ
ーテル、炭化水素等、反応に影響を与えないものが好ま
しく用いられるが、特に、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、ペンタン、ケロシン、リグロイン等が好ましく用
いられる。しかし、アルカリ金属ナフタレニド溶液中に
フロン類を気体として通液させ、気液反応によることも
できる。
ーテル、炭化水素等、反応に影響を与えないものが好ま
しく用いられるが、特に、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、ペンタン、ケロシン、リグロイン等が好ましく用
いられる。しかし、アルカリ金属ナフタレニド溶液中に
フロン類を気体として通液させ、気液反応によることも
できる。
アルカリ金属ナフタレニドとしては、ナトリウムナフタ
レニドが好ましく用いられるが、カリウムナフタレニド
やリチウムナフタレニドも用いることができる。かかる
アルカリ金属ナフタレニドの製造は、先に挙げた文献に
記載されている。
レニドが好ましく用いられるが、カリウムナフタレニド
やリチウムナフタレニドも用いることができる。かかる
アルカリ金属ナフタレニドの製造は、先に挙げた文献に
記載されている。
アルカリ金属ナフタレニド溶液の濃度は、用いる溶剤へ
の溶解度によって異なるが、例えば、溶剤としてテトラ
ヒドロフランを用いるときは、１モル／ｌｌ程度が有用
である。しかし、濃度は、特に、限定されるものではな
い。
の溶解度によって異なるが、例えば、溶剤としてテトラ
ヒドロフランを用いるときは、１モル／ｌｌ程度が有用
である。しかし、濃度は、特に、限定されるものではな
い。
アルカリ金属ナフタレニドは、通常、フロン類の有する
ハロゲン原子（塩素及びフッ素）の１原子に対して、１
倍モル量以上を用いることが好ましく、特に、１．５倍
モル量以上用いることが好ましい。最も好ましくは、２
倍モル量以上用いる。
ハロゲン原子（塩素及びフッ素）の１原子に対して、１
倍モル量以上を用いることが好ましく、特に、１．５倍
モル量以上用いることが好ましい。最も好ましくは、２
倍モル量以上用いる。
本発明の方法においては、アルカリ金属ナフタレニドと
フロン類の反応の際に前記一般式で表わされる（ポリ）
エチレングリコールジメチルエーテル又は有機アミンを
共存させる。これらは、通常、アルカリ金属ナフタレニ
ドの溶液に添加されるが、フロン類の溶液に添加されて
もよい。
フロン類の反応の際に前記一般式で表わされる（ポリ）
エチレングリコールジメチルエーテル又は有機アミンを
共存させる。これらは、通常、アルカリ金属ナフタレニ
ドの溶液に添加されるが、フロン類の溶液に添加されて
もよい。
本発明の方法において添加剤として用いる前記（ポリ）
エチレングリコールジメチルエーテルとしては、エチレ
ングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエ
ーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル等
を挙げることができるが、特に、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル又はテトラエチレングリコールジメチ
ルエーテルが好ましく用いられる。
エチレングリコールジメチルエーテルとしては、エチレ
ングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエ
ーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル等
を挙げることができるが、特に、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル又はテトラエチレングリコールジメチ
ルエーテルが好ましく用いられる。
また、本発明の方法において用いる添加剤としての有機
アミンは、好ましくは、一般式％式％ （式中、ｍはＯ〜３の数を示す。） で表わされるポリメチレンポリアミンが好ましく用いら
れる。かかるポリメチレンポリアミンとしては、例えば
、ジメチレンジアミン、テトラメチレントリアミン、ヘ
キサメチレンテトラミンが好ましく用いられる。
アミンは、好ましくは、一般式％式％ （式中、ｍはＯ〜３の数を示す。） で表わされるポリメチレンポリアミンが好ましく用いら
れる。かかるポリメチレンポリアミンとしては、例えば
、ジメチレンジアミン、テトラメチレントリアミン、ヘ
キサメチレンテトラミンが好ましく用いられる。
これら添加剤は、通常、用いる溶剤に対して、１〜１０
０容量％の範囲で用いられる。通常、５〜５０容量％の
範囲で十分である。これら添加剤自体を溶剤として用い
ることもできるが、しかし、本発明によれば、溶剤とし
てテトラヒドロフランを用い、これに添加剤を上記範囲
の量にて加えることによって、その理由は必ずしも明ら
かではないが、−層、高除去率にてフロン類からフッ素
を無機フッ素イオンとして除去することができる。
０容量％の範囲で用いられる。通常、５〜５０容量％の
範囲で十分である。これら添加剤自体を溶剤として用い
ることもできるが、しかし、本発明によれば、溶剤とし
てテトラヒドロフランを用い、これに添加剤を上記範囲
の量にて加えることによって、その理由は必ずしも明ら
かではないが、−層、高除去率にてフロン類からフッ素
を無機フッ素イオンとして除去することができる。
反応温度及び圧力は、特に限定されるものではないが、
特に、フロン類からフッ素を高除去率にて除去するには
、加熱下に必要に応じて加圧下に反応を行なうのがよい
。
特に、フロン類からフッ素を高除去率にて除去するには
、加熱下に必要に応じて加圧下に反応を行なうのがよい
。
更に、本発明の方法においては、アルコール類のような
プロトン源の存在下に反応を行なうこともできる。
プロトン源の存在下に反応を行なうこともできる。
光肌ｑ効果
本発明の方法によれば、フロン類の有するハロゲンを無
機ハロゲンイオンとして高い除去率にてフロン類から除
去することができる。
機ハロゲンイオンとして高い除去率にてフロン類から除
去することができる。
実覇讃Ｉ１．。
以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこ
れら実施例により何ら限定されるものではない。
れら実施例により何ら限定されるものではない。
実施例１
第１表に示す溶剤中にてナトリウムナフタレニドを調製
し、これに１０容世％の添加剤を加え、所定の温度にて
この溶液中にフロン１１３の溶液を滴下し、所定時間撹
拌した。反応終了後、反応混合物を蒸留水で抽出し、フ
ッ素及び塩素イオンを電気電導度検出器付きイオンクロ
マトグラフィーにて定量した。有機残渣は、これを十分
に洗浄した後、蛍光Ｘ線分析法と元素分析によって、残
留する有機性塩素及びフッ素を定量した。結果を第１表
に示す。
し、これに１０容世％の添加剤を加え、所定の温度にて
この溶液中にフロン１１３の溶液を滴下し、所定時間撹
拌した。反応終了後、反応混合物を蒸留水で抽出し、フ
ッ素及び塩素イオンを電気電導度検出器付きイオンクロ
マトグラフィーにて定量した。有機残渣は、これを十分
に洗浄した後、蛍光Ｘ線分析法と元素分析によって、残
留する有機性塩素及びフッ素を定量した。結果を第１表
に示す。
添加剤を用いない以外は、同様にして反応を行なった。
比較例としてその結果を併せて第１表に示す。
実施例２
反応器に添加剤を溶剤の１０容量％又は２０容量％含む
ナトリウムナフタレニドのテトラヒドロフラン溶液を仕
込み、これに所定の温度でフロン２２又は１２を吹き込
んだ後、所定の温度に加熱して、所定時間、脱フツ素反
応を行なわせた。
ナトリウムナフタレニドのテトラヒドロフラン溶液を仕
込み、これに所定の温度でフロン２２又は１２を吹き込
んだ後、所定の温度に加熱して、所定時間、脱フツ素反
応を行なわせた。
結果を第２表に示す。
添加剤を用いない以外は、同様にして反応を行なった。
比較例としてその結果を併せて第１表に示す。
Claims (1)
- （１）（ａ）一般式 ＣＨ＿３Ｏ−（ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｏ）＿ｎ−ＣＨ＿３（
式中、ｎは１〜４の数を示す。）で表わされる（ポリ）
エチレングリコールジメチルエーテル、又は （ｂ）有機アミン の存在下に有機溶剤中にて脂肪族フッ化炭化水素にアル
カリ金属ナフタレニドを作用させることを特徴とする脂
肪族フッ化炭化水素の脱ハロゲン化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16966788A JP2592658B2 (ja) | 1988-07-06 | 1988-07-06 | 脂肪族フッ化炭化水素の脱ハロゲン化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16966788A JP2592658B2 (ja) | 1988-07-06 | 1988-07-06 | 脂肪族フッ化炭化水素の脱ハロゲン化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0219330A true JPH0219330A (ja) | 1990-01-23 |
| JP2592658B2 JP2592658B2 (ja) | 1997-03-19 |
Family
ID=15890686
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16966788A Expired - Lifetime JP2592658B2 (ja) | 1988-07-06 | 1988-07-06 | 脂肪族フッ化炭化水素の脱ハロゲン化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2592658B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0587694U (ja) * | 1991-09-20 | 1993-11-26 | ホーチキ株式会社 | 防災システムの表示装置 |
| US5304702A (en) * | 1991-03-23 | 1994-04-19 | Metallgesellschaft Ag | Process of decomposing chlorofluorohydrocarbons |
| US5532865A (en) * | 1992-10-09 | 1996-07-02 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Fiber optic communication terminal, fiber optic communication system, and its wavelength setting method |
| WO2025225660A1 (ja) * | 2024-04-26 | 2025-10-30 | 国立大学法人北海道大学 | フルオロカーボン基を有する化合物の製造方法およびマイクロリアクター |
-
1988
- 1988-07-06 JP JP16966788A patent/JP2592658B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5304702A (en) * | 1991-03-23 | 1994-04-19 | Metallgesellschaft Ag | Process of decomposing chlorofluorohydrocarbons |
| JPH0587694U (ja) * | 1991-09-20 | 1993-11-26 | ホーチキ株式会社 | 防災システムの表示装置 |
| US5532865A (en) * | 1992-10-09 | 1996-07-02 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Fiber optic communication terminal, fiber optic communication system, and its wavelength setting method |
| WO2025225660A1 (ja) * | 2024-04-26 | 2025-10-30 | 国立大学法人北海道大学 | フルオロカーボン基を有する化合物の製造方法およびマイクロリアクター |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2592658B2 (ja) | 1997-03-19 |
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