JPH0219378A - ３―置換１―ニトロ―２―イミノ―１，３―ジアザシクロアルカン - Google Patents

３―置換１―ニトロ―２―イミノ―１，３―ジアザシクロアルカン

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JPH0219378A
JPH0219378A JP1127986A JP12798689A JPH0219378A JP H0219378 A JPH0219378 A JP H0219378A JP 1127986 A JP1127986 A JP 1127986A JP 12798689 A JP12798689 A JP 12798689A JP H0219378 A JPH0219378 A JP H0219378A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規３−置換−１−ニトロ−２−イミノ−１，
３−ジアザシクロアルカン、その製造法及びこれを特に
殺虫剤として使用する方法に関する。
或種の有機化合物、例えば２−ニトロメチレン−２Ｈ−
テトラヒドロ−１．３−チアジンが殺虫性を示すことは
公知である（米国特許明細書簡３，９９３．６４８号参
照）。
本発明においては一般式（＋） Ｎ−Ｋ” 但し式中ｎはＯまたは１の数を表し、 Ｒ１はへテロ原子として１，２、３または４個の窒素原
子を含むか及び／または１または２個の酸素または硫黄
原子を含み、ヘテロ原子の数は１，２、３または４個で
あって、随時ノ１０ゲン、シアハニトロ、アルキル、ノ
１０ゲノアルキル、アルケニル、ノ＼ロゲノアルケニル
、アルキニル、アルコキシ、ノ１０ゲノアルコキシ、ア
ルケニルオキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、アルキニ
ルオキシ、アルキルチオ、／−ロゲノアルキルチオ、ア
ルケニルチオ、ノ１０ゲノアルケニルチオ、アルキニル
チオ、アルキルスルフィニル スルフォニル ル、アミハアルキルアミハジアルキルアミハアリール、
アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、アラ
ルキル ハアルキル力ルポニルアミハ７オＪレミル、カルバモイ
ル アルコキシカルボニルで置換した５また（ま６員環の複
素環式の基であり、 Ｒ２は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ３は水素またはニトロを表すものとする、の新規３−
置換ｌ−ニトロ−２−イミノ−１，３−ジアザシクロア
ルカンが見出された。
該新規３−置換ｌ−ニトロ−２−イミノ−１，３−ジア
ザシクロアルカンは（ａ）−数式（！り 但し式中ｎｓ　Ｒ’　％　Ｒ２及びＲ３は上記と同じ意
味を有している、 の１−置換２−イミノ−１，３−ジアザシクロアルカン
またはその塩酸塩を、随時触媒を存在させ、また随時稀
釈剤を存在させてニトロ化剤と反応させるか、またはＲ
３が水素の場合、 （ｂ）−数式（ｌｅａ） Ｎ−ＮＯ。
但し式中ｎｓＲ’及びＲ２は上記と同じ意味を有する、 のｌ−置換２−ニトロイミノ−１，３−ジアザシクロア
ルカンを、随時触媒を存在させ、また随時稀釈剤を存在
させて異性化させることにより得られる。
−数式（１）の該新規３−置換１−二トロー２−イミノ
−１，３−ジアザシクロアルカンは強力な殺虫性をもっ
ていることを特徴としている。
式（１）の本発明の化合物は驚くべきことには、例えば
２−ニトロメチレン−２Ｈ−テトラヒドロ−１，３−チ
アジンのような類似の構造と作用範囲をもつ有機ニトロ
化合物に比べ、かなり強力な殺虫性を示す。
さらに本発明は好ましくは式（１）の化合物において、
ｎが数０またはｌを表わし、 Ｒ１はフリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミ
ダシリル、１，２．３−または１．２．４−トリアゾリ
ル、オギザロリル、インオギザロリル、１，２．４−ま
たは１．３．４−オギザジアゾリル、チアゾリル、イン
チアゾリル、１．２．３−１１．２．４−１１．２．５
−または１，３．４−チアジアゾリル、ピリジル、ピラ
ジニル、ピリミジニル及びピラジニル基から成る５また
は６員環であって、これらに基は随時フッ素、塩素、臭
素、ヨー素、シアノ、ニトロ、Ｃ，〜Ｃ４アルキル（随
時フッ素及び／又は塩素で置換されている）、Ｃ３〜Ｃ
４アルケニル（随時フッ素及び／又は塩素で置換されて
いる）、Ｃ１〜Ｃ４アルキニル、Ｃ，−Ｃ。
アルコキシ（随時フッ素及び／又は塩素で置換されてい
る）、Ｃ１〜Ｃ，アルキニルオキシ、ｃｌ〜Ｃ。
アルケニルオキシ（随時フッ素及び／又は塩素で置換さ
れている）、０１〜Ｃ４アルキルチオ（随時フッ素及び
／又は塩素で置換されている）、Ｃ１〜Ｃ，アルケニル
チオ（随時フッ素及び／又は塩素で置換されている）、
Ｃ１〜Ｃ４アルキニルチオ、Ｃ３〜Ｃ４アルキルスルフ
イニル（随時フッ素及び／又は塩素で置換されている）
　、ｃ　ｌ−Ｃａアルキルスルフォニル（随時フッ素及
び／又は塩素で置換されている）、アミノ、Ｃｌ−０４
アルキルアミノ、ジー（０１〜Ｃ，アルキル）−アミノ
、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアミ
ノ、ベンジル、７オルミルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル
カルボニル及び／又は０１〜Ｃ４アルコキシカルボニル
で置換されていることができ、 Ｒ２は水素またはＣ，−Ｃ，アルキルであり、Ｒ３は水
素またはニトロである化合物に関する。
特に本発明は式（＋）の化合物において、ｎが数０また
は１を表わし、 Ｒ１はピラゾリル、１．２．４−トリアゾリル、オギザ
ロリル、インオギザロリル、チアゾリル、インチアゾリ
ル、１．２．５−チアジアゾリル、ピリジル、ピラジニ
ル及びピリミジニル基から成る５または６員環であって
、これらに基は随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニト
ロ、Ｃ□〜Ｃ２アルキル（随時フッ素及び／又は塩素で
置換されている）、０１〜Ｃ２アルコキシ（随時フッ素
及び／又は塩素で置換されている）　、Ｃ＋””Ｃ＊ア
ルキルチオ（随時フッ素及び／又は塩素で置換されてい
る）、または０１〜Ｃ２アルキルスル７オ二ル（Ｕ時７
７素及び／又は塩素で置換されている）で置換されてい
ることができ、 ＲＺは水素を表し、 Ｒ３は水素またはニトロである化合物に関する。
もし例えば１−（２−クロロチアゾール−５−イル−メ
チル）−２−二トロイミダゾリン及び硝酸を原料物質と
して使用した場合、本発明の反応工程（ａ）は下記反応
式で表すことができる。
式（ＩＩ）において９％Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は好ましく
はまたは特に好ましくは上記において本発明の式（１）
に関連しｎ、Ｒ’、Ｒ２及びＲ１に対して好適なまたは
特に好適なものとして記載された意味をもっている。
式（目）の原料物質の例を下記第１表に示す。
同様に１−（２−クロロチアゾール−５−イル−メチル
）−２−ニトロイミノイミダシリンを原料物質として使
用した場合、本発明の反応工程（ｂ）は下記反応式で表
すことができる。
第１表　式（Ｉりの原料物質の例 式（ＴＩ）は式（＋）の化合物を製造する本発明の工程
（ａ）において原料として使用されるＩ−置換２−イミ
ノ−１，３−ジアザシクロアルカンの一般的な定義であ
る。
Ｒ′ ｔ 式（Ｉｌａ）は式（υの化合物を製造する本発明の工程
（ｂ）において原料として使用されるｌ−置換２−二・
トロイミノ−１，３−ジアザシクロアルカンの一般的な
定義である。
式（ＩＩ）においてｎＳＲ’及びＲ２は好ましくはまた
は特に好ましくは上記において本発明の式（１）に関連
しｎ、Ｒ’及びＲ２に対して好適なまたは特に好適なも
のとして記載された意味をもっている。
式（Ｉｌａ）の原料物質は上記第１表から知ることがで
きる（Ｒ３がＮＯ□）。
式（ＩＩ）及び（Ｉｌａ）の原料物質は公知であるか、
及び／又は公知方法により製造することができる（ヨー
ロッパ特許Ａ　Ｉ９２．０６０号参照）。
本発明の方法（ａ）はニトロ化剤を使用して行うことが
できる。ニトロ化剤として適した通常の物質を使用する
ことができる。ニトロ化剤として硝酸が好適に使用され
る。
本発明方法（ａ）及び（ｂ）は触媒の存在下において行
うことが好ましい。適当な触媒は酸、例えば硫酸、メタ
ンスルフォン酸または酢酸、酸無水物、例えば酢酸無水
物、及び／又は遷移金属の塩、例えば銅の硫酸塩または
硝酸塩である。好ましくは硫酸を触媒として使用する。
本発明方法（ａ）及び（ｂ）は稀釈剤を存在させて行う
ことが好ましい。適当な稀釈剤は酸無水物、例えば酢酸
無水物、酸、例えば硫酸、メタンスルフォン酸または酢
酸、及び不活性有機溶媒、例えば塩化メチレン、及び水
である。
本発明方法（ａ）及び（ｂ）において反応温度は比較的
広い範囲で変えることができる。一般に本発明方法は一
２０〜＋８０℃、好ましくは０〜５０°Ｃの範囲で行わ
れる。
本発明方法（ａ）及び（ｂ）は一般に常圧下において行
われる。しかし高圧下または減圧下において行うことも
できる。
本発明方法（ａ）を行うためには式（ＩＩ）の原料１モ
ルに対して一般に１〜５モル、好ましくは１〜２モルの
ニトロ化剤を使用する。
一般に僅かに冷却しながら反応原料を混合し、反応が完
結するまで室温または僅かに高い温度で撹拌する。回収
処理は通常の方法で行う。
本発明方法（ｂ）はニトロ化剤を使用しないこと以外の
点では方法（ａ）と同じ方法で行われる。
本発明の活性化合物は農業、林業、貯蔵された物質及び
材料の保護及び衛生関連分野において、有害動物、好ま
しくは節足動物、特に虫類を駆除するのに適してい′る
。本発明の活性物質は通常の感受性及び耐性をもった種
に対し成長のすべてのまたは部分的な段階において活性
をもっている。
上記の有害動物には次のものが含まれる。
等脚註（Ｉｓｏｐｏｄａ）では例えばオニスクス・アセ
ルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ　ａｓｅｌｌｕｓ）　、アルマデ
イリゾイウム・ウルガーレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕ
ｍ　ｖｕｌｇａｒｅ）及びポルセリオ・スカベル（Ｐｏ
ｒｃｅｌｌｉｏ　５ｃａｂｅｒ）。倍脚註（Ｄｉｐｌｏ
ｐｏｄａ）では例えばブラニウルス・グツトウラドウス
（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ　ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。ムカ
デ目（Ｃｈ　ｉ　１ｏｐｏｄａ）では例えばゲオフィル
ス・カルポファグス（Ｇｅｏｐｈｆｌｕｓ　ｃａｒｐｏ
ｐｇａｇｕｓ）及びスフティゲラ（Ｓｃｕｔ　ｉｇｅｒ
ａ）種。シムフィラ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）では例えば
スクティゲレラ・イマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌ
ａ　ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。
弾尾目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）では例えばレビスマ・サ
ツカリナ（Ｌ６ｐｉｓＩＨ５ａｃｃｈａｒｉｎａ）。コ
レンボラ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）では例えばオニキ
ウルス・アルマドウス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ　ａｒｍ
ａｔｕｓ）ａ直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）では例え
ばプラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ　ｏｒｉｅ
ｎｔａｌｉｓ）　、ペリブラネタ・アメリカーナ（Ｐｅ
ｒ　ｉｐ　１ａｎｅ　ｔａａｍｅｒ　１ｃａｎａ）　　
レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃ。
ｐｈａｅａ　ｍａｄｅｒａｅ）、プラツテラ・ゲルマニ
カ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）　、ア
ケタ・ドメステイクス（Ａｃｈｅｔａ　ｄｏｍｅｓｔｉ
ｃｕｓ）　、グリロタルパ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）
種、ロクスタ・ミグラドリア・ミグラドリオイデス（Ｌ
ｏｃｕｓｔａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ　ｍｉｇｒａｔｏ
ｒｉｏｉｄｅｓ）　、メラノプルス・デイ７エレンテイ
アリス（Ｍｅ　１ａｎｏｐ　１ｕｓｄｉｆｆｅｒｅｎｔ
ｉａｌｉｓ）及びスキストケル力・グレガリア（Ｓｃｈ
ｉｓｔｏｃｅｒｃａ　ｇｒｅｇａｒｉａ）　ｏデルマプ
テラ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）では例えば７オルフイ
クラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ　ａｕｒｉ
ｃｕｌａｒｉａ）　ｏイソプテラ（■５ｏｐｔｅｒａ）
目では例えばレテイクリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔ
ｅｒｍｅｓ）種。アノプルラ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）で
は例えばフイロクセラ・ウアスタトリクス（Ｐｈｙｌｌ
ｏｘｅｒａｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペムフイグス（Ｐｅ
ｍｐｈｉｇｕｓ）種１ペデイクルス・フマヌス・コルポ
リス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ　ｈｕｍａｎｕｓ　ｃｏｒｐ
ｏｒｉｓ）、ハエマトビヌス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕ
ｓ）種及びリノグナトウス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）
種。マロ７ア−ガ目（Ｍａｌ　ｌｏｐｈａｇａ）では例
えばトリコデクテス（Ｔｒｉｃｏｄｅｃｔｅｓ）種及び
ダマリネア（Ｄａｍａｌｉｎｅａ）種。
ティサップテラ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）では例
えばヘルキノトリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏ
ｔｈｒｉｐｓ　ｆｅｗｏｒａｌｉｓ）及びトリプス・タ
バキ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ）。
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）では例えばエウリガ
ステル（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ）　種、ディスデルウス
・インテルメディウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ　ｉｎｔｅ
ｒｍｅｄｉｕｓ）　、ビエスマ・クアドラタ（Ｐｉｅｓ
ｍａ　ｑｕａｄｒａｔａ）　、シメックス・レフトララ
リウス（Ｃｉｍｅｘ　１ｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）　、ロ
ドニウス・プロリフスス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ　ｐｒｏｌ
ｉｘｕｓ）及びトリアトマ（Ｔｒｉａｔｏｍａ）種。同
翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）では例えばアレウロデス・
ブラッシカエ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｂｒａｓｓ　１ｃ
ａｅ）、ベミシア・タバキ（Ｂｅｎ＋１ｓｉａ　ｔａｂ
ａｃｉ）、トリアレウロデス・ウアポラリオルム（Ｔｒ
　ｉａ　１ｅｕｒ。
ｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）　、アフイスφゴ
シツピイ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、プレライ
コリネ・ブラッシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｓ　ｂｒ
ａｓｓｉｃａｅ）　、クリブトミズス０リビス（Ｃｒｙ
ｐｔｏｍｙｚｕｓ　ｒｉｂｉｓ）　、アンイス・７アバ
エ（Ａｐｈｉｓ　ｆａｂａｅ）、ドラリス・ポミ（Ｄｏ
ｒａｌｉｓ　ｐｏ＋ｍｉ）、エリオソマ・ラニゲルム（
Ｅｒｉｏｓｏｍａ　ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、ヒアロプテ
ルス・アルンディニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ　ａｒ
ｕｎｄｉｎｉｓ）　、マクロシフム・アウェナエ（ｌＪ
ｌＣｒｏｓ　ｉｐｈｕｍ　ａｖｅｎａｅ）、ミズス種、
ホロトン・７ムリ（Ｐｈ。
ｒｏｄｏｎ　ｈｕｍｕｌｉ）　、ロバロシ７ム・バディ
（Ｒｈｏｐａｌ。
ｓｉｐｈｕｍ　ｐａｄｉ）、エンポアス力（Ｅｍｐｏａ
ｓｃａ）種、エラスケリス・ビロバトウス（Ｅｕｓｃｅ
ｌｉｓ　ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ネ７才テッティクス・
キンクティケプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃ
ｔｉｃｅｐｓ）、レカニウム・コルニ（Ｌｅｃａｎｉｕ
ｍ　ｃｏｒｎｉ）、サイセラティア・オレアエ（Ｓａｉ
ｓｓｅｔｉａｏｌｅａｅ）　、ラオデルファックス・ス
トリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　５ｔｒｉａｔｅ
ｌｌｕｓ）、ニラバルウアータ中ルゲンス（Ｎｉｌａｐ
ａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）、アオニディエラ会アウ
ラティイ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ　ａｕｒａｎｔｉｉ）
　、アスピデイオトウス・ヘデラｊ−（Ａｓｐｉｄｉｏ
ｔｕｓ　ｈｅｄｅｒａｅ）、プセウドコックス（Ｐｓｅ
ｕｄｏｃｏｃｃｕｓ）種及びブラシ（Ｐｓｙｌ　１ａ）
種。鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）では例えばベク
ティノフォラ・ゴッシビエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒ
ａ　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌ　１ａ）、ブバルス・ビニアリ
ウス（Ｂｕｐａｌｕｓ　ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマ
ドビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ　ｂｒｕｍ
ａｔａ）　、リトコレティス・プランカルテラ（Ｌｉｔ
ｈ。
ｃｏｌｌｅｔｉｓ　ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒボ
ノメウタ・バプラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ　ｐａｄｅ
ｌｌａ）　、プルテラ・マクリペンニス（Ｐｌｕｔｅｌ
ｌａ　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）　、マラコソマ・ネ
ウストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ　ｎｅｕｓｔｒｉａ
）　、エラプロクチイス０クリソロエア（Ｅｕｐｒｏｃ
Ｌｉｓ　ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、リマントリア（
Ｌｙｎ＋ａｎｔｒｉａ）種、ブタラトリックス・トウル
ペリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ　ｔｈｕｒｂｅｒｉ
ｅｌｌａ）、フイロクニスティス・キトレラ（Ｐｈｙｌ
ｌｏｃｎｉｓｔｉｓ　ｃｉｔｒｅｌｌａ）、アゲロチイ
ス（Ａｇｒｏｔｉｓ）種、エラコサ（Ｅｕｘｏａ）種、
７エルテイア（Ｆｅｌｔｉａ）種、ニアリアス・インス
ラナ（Ｅａｒｉａｓ　１ｎｓｕｌａｎａ）　、へりオテ
イス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ）種、スポドプテラ・エクシ
グア（Ｓｐｏｄ。
ｐｔｅｒａ　ｅｘｉｇｕａ）　、マメストラ・ブラシカ
ニ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリ
ス・フランメア（Ｐａｎｏ　１　ｉ　ｓｆｌａｍ＋ｗｅ
ａ）　、プロプニス・リドウラ（Ｐｒｏｄｅｎｉｓ　１
ｉｔｕｒａ）　、スボドブテラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ
）種、トリコブルシア・＝（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ
　ｎｉ）カルボカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓ
ａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ビニリス（Ｐｉｅｒｉｓ）
種、キロ（Ｃｈ　ｉ　ｌｏ）種、ピララスタ・ヌビラリ
ス（Ｐｙｒａｕｓｔａ　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、エフニ
スティア・クエ一二エラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ　ｋｕｅｈ
ｎｉｅｌｌａ）　、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒ
ｉａ　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）　、テイ不オラ・ピッセ
リエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ　ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）
、ホフマノフイラ・プセウドスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎ
ｎｏｐｈｉｌａ　ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）　
、カコエキア・ボダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ　ｐｏｄａｎ
ａ）　、カブアーレテイクラナ（Ｃａｐｕａ　ｒｅｔｉ
ｃｕｌａｎａ）、コリストネウラ・７ミフエラナ（Ｃｈ
ｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ　ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、ク
リシア・アンビグエラ（Ｃ１ｙｓｉａ　ａｍｂｉｇｕｅ
ｌｌａ）　、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ　ｍａ
ｇｎａｎｉｍａ）及びトルトリックス・ウィリダナ（Ｔ
ｏｒｔｏｒｉｘｖｉｒｉｄａｎａ）　ｏ鞘翅目（Ｃｏｌ
ｅｏｐｔｅｒａ）では例えばアノビウム・プンクタトウ
ム（Ａｎｏｂｉｕｍ　ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、リゾペル
タ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ　ｄｏｍｉｎｉ
ｃａ）、アカントスケリデス・オンテクトウス（Ａｃａ
ｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ　ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロ
トルペス・バユルスＣＨｙ　１ｏｔｒｕｐｅｓ　ｂａｊ
ｕｌｕｓ）、アゲラスティ力・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔ
ｉｃａ　ａｌｎｉ）　、レプテイノタルサ・デケムリネ
アタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅ
ａｔａ）　、ファエドン８コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄ
ｏｎ　ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）　、ディアプロティ力
（Ｄｉａｂｒｏｔ　１ｃａ）種、プシリオデス・クリソ
ケラァラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ　ｃｈｒｙｓｏｃｅｐ
ｈａｌａ）、エビラクナ・ウアリウェスティス（Ｅｐｉ
ｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア（
Ａｔｏｎ＋ａｒｉａ）種、オリザエフイルスΦスリナメ
ンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ　５ｕｒｉｎａｎ＋
ｅｎｓｉｓ）　、アントノムス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ
）種、シトフィルス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ）種、オテ
ィオリンクス・スルカドウス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈ
ｕｓ　５ｕｌｃａｔｕｓ）、コスモボリテス・ソルディ
ドゥス（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ　５ｏｒｄｉｄｕｓ
）、ケウトリンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈ
ｙｎｃｈｕｓａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ヒペラφポスティ
力（Ｈｙｐｅｒａ　ｐｏｓｔｉｃａ）、デルメステス（
Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ）種、トロゴデルマ（Ｔｒｏｇｏｄ
ｅｒｍａ）種、アントレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ）種
、アッタゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ）種、リフトウス
（ＬｙｃｔｕＳ）種、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌ
ｉｇｅｔｈｅｓ　ａｅｎｅｕｓ）　、プティヌス（Ｐｔ
ｉｎｕｓ）種、ニプトゥス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕ
ｓ　ｂｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）　、ギビウム・プシロイデ
ス（Ｇｉｂｂｉｕｍ　ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、トリポ
リウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ）種、テネブリオ・モリト
ル（丁ｅｎｅｂｒ　ｉｏ　ｍｏｌｉｔｏｒ）、アグリオ
テス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）種、コノデルス（Ｃｏｎｏｄ
ｅｒｕｓ）種、モロロンタ・メロロンタ（Ｍｏｌｏｌｏ
ｎｔｈａ　ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）　、アンフィマロン
・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉｏ＋ａｌｌｏｎ　
５ｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）及びコステリトラ・ゼアラ
ンデイカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａｚｅａｌａｎｄｉｃａ
）　＠膜翅目（Ｈｙｎ＋ｅｎｏｐｔｅｒａ）では例えば
デイブリオン（Ｄｉｐｒｉｏｎ）種、ホブロカンパ（Ｈ
ｏｐｌ。
ｃａｍｐａ）種、ラシウス（Ｌａｓｉｕｓ）種、モノモ
リラム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｌｉｕｎ＋ｕ　ｐ
ｈａｒａｏｎｉｓ）及びウェスバ（Ｖｅｓｐａ）種。双
翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）では例えばアエデス（Ａｅｄｅ
ｓ）種、アノ７エレス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）種、フレ
ックス（Ｃｕｌｅｘ）　種、ドロソフィラ・メラノガス
テル（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ　ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅ
ｒ）　、ムスカ（Ｍｕｓｃａ）種、７アンニア（Ｆａｎ
ｎｉａ）種、カリフオうφエリトロケラァラ（Ｃａｌｌ
ｉｐｈｏｒａ　ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、ルキ
リア（Ｌｕｃｉｌｉａ）種、クリソニア（Ｃｈｒｙｓｏ
ｍｙａ）種、クテレベラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｅｒａ）種、
ガストロフィルス（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ）種、ヒ
ツボボス力（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ）種、ストモクシス
（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ）種、オエストルス（Ｏｅｓｔｒｕ
ｓ）種、ヒボデルマ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ）種、タバヌ
ス（Ｔａｂａｎｕｓ）種、タンニア（Ｔａｎｎ　ｉａ）
種、ビビオ・ホルトウラヌス（Ｂｉｂｉｏ　ｈｏｒｔｕ
ｌａｎｕｓ）、オスキネラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌ
ｌａ　ｆｒｉｔ）、７オルビア（ｐｈｏｒｂｉａ）種、
ペゴミアゆヒオスキアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ　ｈｙｏｓ
ｃｙａｎ＋ｉ）、ケラティナイス・カピタタ（Ｃｅｒａ
ｔｉｔｉｓ　ｃａｐｉｔａｔａ）、タンス・オレアエ（
Ｄａｃｕｓ　ｏｌｅａｅ）及びティケラ・バルドサ（Ｔ
ｉｐｕｌａ　ｐａｌｕｄｏｓａ）　６シ７オノプテラ目
（Ｓｉｐｈｏｎｏｐｔｅｒａ）では例えばクセノブシラ
・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏｐｉｓ）
及びケラトフィルス（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ）種
。クモ目（Ａｒａｃｈｎ　１ｄａ）では例えばスコルビ
オ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ　ｍａｕｒｕｓ）及びラ
トロデクス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ　ｍ
ａｃｔａｎｓ）。
本発明の式（１）の化合物は優れた殺虫活性を有してい
る。これらの化合物は植物に害を及ぼす虫類、特にアブ
ラムシに強力な作用を及ぼすばかりでなく、土壌虫類に
対しても効果をもっている（根系統作用）。
本発明の化合物の成るものは、殺カビ作用を示し、例え
ばベト病菌（ｄｏｗｎｙ　ｍｅｌｄｅｗ）及びイネの枯
ｚａｅ）］　に対して有効である。
本発明の活性化合物は、その特定の物理的及び／又は化
学的特性に従って、通常の組成物、例えば溶液、乳剤、
懸濁剤、粉剤、泡剤、ペースト、粒剤、エーロゾル、活
性物質を含浸した天然及び合成材料、重合体物質及び種
子用の被覆組成物中の非常に細かいカプセル、及び燃焼
装置と共に使用される組成物、例えば燻蒸カートリッジ
、燻蒸コイル等、並びにＵＬＶ低温及び加温ミスト組成
物に変えることができる。
これらの組成物は公知方法でつくることができる。例え
ば活性化合物を伸展剤、例えば液体溶媒、加圧液化ガス
、及び／又は固体坦体と、随時表面活性剤、即ち乳化剤
及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を使用して混合する
。伸展剤として水を使用する場合には、例えば溶解助剤
として有機溶媒を用いることができる。液体溶媒として
適当な主なものは次の通りである。芳香族溶媒、キシレ
ン、トルエンまたはアルキルナフタレン、塩素化した例
工ばクロロベンゼン、クロロエチレン類または塩化メチ
レン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサンまたはパ
ラフィン、例えば鉱油溜升、アルコール、例えばブタノ
ールまたはグリコール、並びにそれらのエーテル及びエ
ステル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン ブチルケトン及びシクロヘキサノン、強い極性をもった
溶媒、例えばジメチルフォルムアミド及びジメチルスル
７オキシド、並びに水。液化ガス伸展剤または坦体とは
常温、常圧においてはガスである液体、例えばエーロゾ
ル噴射剤、例えばハロゲン化炭化水素並びにブタン、プ
ロパン、窒素マたは二酸化炭素を意味する。固体坦体と
しては例えば粉砕した天然産の鉱物、例えばカオリン、
粘土、タルク、白亜、石英、アタパルジット、モンモリ
ロナイトまたは珪藻土、並びに粉砕した合成鉱物、例え
ば高分散硅酸、アルミナ及び硅酸塩が適している。粒剤
に対する坦体としては、例えば粉砕し分級した天然産の
岩石、例えばカルサイト、大理石、軽石、並びに無機及
び有機性の粉体の合成粒状物及び有機材料の粒剤、例え
ば鋸屑、ココナツの殻、トウモロコシの穂軸及びタバコ
の茎が適している。乳化剤及び／又は発泡剤としては例
えば非イオン性及び陰イオン性乳化剤、ポリオキシエチ
レン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン−脂肪族ア
ルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル、アルキルサルフェート、アルキルスルフ
ォネート、アリールスルフォネート、並びにアルブミン
加水分解生成物が適している。分散剤としては例えばリ
グニンサルフェート廃液及びメチルセルロースが適して
いる。
粉末、粒状物またはラテックスの形をしたカルボキシメ
チルセルロース及び天然及び合成重合体のような接着剤
、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ
ビニルアセテート、並びに天然の燐脂質、例えばセファ
リン及びレシチン、並びに合成燐脂質を組成物中に使用
することができる。他の接着剤としては鉱物及び植物油
を使用することができる。
無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアン・
ブルー、及び有機染料、例えばアリザリン染料及び金属
フタロシアニン染料のような着色剤、並びに痕跡量の栄
養剤、例えば鉄、マンガン、硼素、銅、モリブデン及び
亜鉛の塩を使用することができる。
本発明の組成物は一般に０．１〜９５重量％、好ましく
は０．５〜９０重量％の範囲の活性化合物を含んでいる
。
活性化合物は市販されている形、及びこれらの組成物か
らつくられた使用される形として、他の活性化合物、例
えば殺虫剤、毒餌、滅菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺カ
ビ剤、成長抑制剤または除草剤との混合物として存在す
ることができる。このような活性化合物としては例えば
燐酸塩、カルバミン酸塩、カルボキシル、塩素化された
炭化水素、フェニル尿素、及び微生物によって生産され
た物質等が含まれる。
さらに本発明の活性化合物は、市販されている形、及び
これらの組成物からつくられた使用される形として、相
乗作用をもった試薬との混合物として存在することがで
きる。相乗作用をもった試薬はそれ自身は活性をもって
いる必要はないが活性化合物の作用を増加させる化合物
である。
市販組成物からつくられた使用形態における活性化合物
の含量は広い範囲で変えることができる。
使用形態での活性化合物の濃度は０．００００００１〜
９５重量％、好ましくは０．０００１−１重量％である
ことができる。
本発明の化合物は使用に適した通常の方法で使用するこ
とができる。
衛生上有害な虫及び貯蔵された生産物の害虫に対して使
用する場合、本発明の活性化合物は木材及び粘土に対し
優れた残留作用を示し、また石灰性の基質のアルカリに
対し良好な安定性を示す。
製造実施例 実施例１ （方法ａ） ２４．７ｇ　（０，１モル）の１−（２−クロロピリジ
ン−５〜イル−メチル）−２−イミノイミダゾリジン塩
酸塩を１０〜２０℃において８０ｍ１の９６％硫酸に懸
濁させる。
この方法で遊離する塩化水素を真空水流ポンプで除去し
、ＩＯ，３ｇ（０，１６モル）の９８％硝酸を１０〜２
０°０で加え透明な溶液を得た。反応混合物を２０℃で
１２時間撹拌し、氷と混合し、水酸化ナトリウム溶液を
用いて中性にし、塩化メチレンを用いて抽出する。有機
相を水洗し、硫酸ナトリウム上で乾燥し濾過する。濾液
から注意して溶媒を水流ポンプの真空で蒸留する。
２１．３ｇ　　（理論値の８３．５％）の１−（２−ク
ロロピリジン−５−イル−メチル）−２−イミノ−３−
ニトロイミダゾリジンを油状の残留物として得た。これ
は引掻くと結晶化した。融点８１’Ｏ０ 実施例２ （方法ｂ） ６３．９ｇ　（０，２５モル）の１−（２−クロロピリ
ジン−５−イル−メチル）−２−ニトロイミノイミダゾ
リジンを２０〜２５℃において２５０ｍ１の９６％硫酸
に懸濁させる。この際氷水で外部から冷却することが必
要である。反応混合物を２０℃で１２時間撹拌し、実施
例１と同様にして処理した。
融点８１’０の１−（２−クロロピリジン−５−イル−
メチル）−２−イミノ−３−ニトロイミダゾリジン５３
．５ｇ（理論値の８４％）が得られた。
実施例３ （方法ａ） （ａ）実施例１と同様にして１２．７ｇ　（０，０５モ
ル）の１−（２−クロロチアゾール−５−イル−メチル
）−２−イミノイミダゾリジン塩酸塩、４０ｍ１の９６
％硫酸及び５．１ｇの９８％硝酸から融点１２０℃の１
−（２−クロロチアゾール−５−イル−メチル）−２−
イミノ−３−ニトロイミダゾリジン３．２ｇ　（理論値
の２７％）が得られた。
（方法ｂ） （ｂ）実施例２と同様にして１３．１ｇ　（０，０５モ
ル）の１−（２−クロロチアゾール−５−イル−メチル
）−２−ニトロイミノイミダゾリジン及び５０＋＋＋　
１の９６％硫酸から融点１２０°Ｃの１−（２−クロロ
チアゾール−５−イル−メチル ５、２ｇ　（理論値の４０％）が得られた。
実施例４ 分離する。
融点１５８℃の１−（２−クロロピリジン−５−イルメ
チル）−２−ニトロイミノ−３−二トロイミダゾリジン
１３．１ｇ　　（理論値の８７％）が得られた。
実施例１と同様にして下記−数式（Ｄ の化合物をつくることができる。
（方法ａ） １２、８ｇ　（０．０５モル）の１−（２−クロロピリ
ジン−５−イル−メチル）−２−ニトロイミノイミダゾ
リジンを１５〜２０℃において４０ｍｌの氷酢酸に溶解
する。４．８ｍｌの９８％硝酸を先ず２０〜２５℃にお
いてこの溶液に加え、次いで１４ｍｌの酢酸無水物を滴
下する。反応混合物を２０°Ｃにおいて１５０分間撹拌
した後氷水に注ぐ。結晶として得られる生成物を吸引濾
過によりＯ Ｎｆ″＋′）− −ｊ Ｏ２ 実施例 物理的 乳化剤と混合し、この濃縮物を水で稀釈して所望の濃度
にした。
桃のアブラムシ［ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ　ｐ
ｅｒｓｉｃａｅ）］にひどく汚染されたキャベツ［ブラ
シカ・オレラケア（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｏｌｅｒａｃｅ
ａ）　］の葉を所望の濃度の活性化合物調合物に浸漬し
て処理を行った。
一定の期間後死亡率を％単位で央定した。１００％はす
べてのダニが死滅したことを意味する。お％は全くダニ
が死ななかったことを意味する。
結果を第Ａ表に示す。
使用実施例 実施例Ａ ミズス（Ｍｙｚｕｓ）試験 溶　媒ニジメチルフォルムアミド７重量部乳化剤：アル
キルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調合物をつくるために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の第Ａ表 （植物害虫） ミズス試験 （公知物質） この試験において例えば製造実施例１及び２で得られた
化合物は従来法のものに比べ優れた活性を示した。
本発明の主な特徴及び態様は次の通りである。
１、−数式（１） 但し式中ｎは０またはｌの数を表し、 Ｒ１はへテロ原子として１，２．３または４個の窒素原
子を含むか及び／または１または２個の酸素または硫黄
原子を含み、ペテロ原子の数は１．２．３または４個で
あって、随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハ
ロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、ア
ルキニル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルケニ
ルオキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、アルキニルオキ
シ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アルケニル
チオ、ハロゲノアルケニルチオ、アルキニルチオ、アル
キルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルフィニル、ア
ルキルスル７オ二ル、ハロゲノアルキルスルフォニル、
アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール
、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、ア
ラルキル、７オルミルアミノ、アルキルカルボニルアミ
ノ カルバモイル、アルキルカルボニル及び／又はアルコキ
シカルボニルで置換した５または６員環の複素環式の基
であり、 Ｒ２は水素またはアルキルを表し、 Ｒ３は水素またはニトロを表すものとする、を有する新
規３−置換ｌ−ニトロ−２−イミノ−１．３−ジアザシ
クロアルカン。
２、　ｎが数０またはｌを表わし、 Ｒ１はフリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミ
ダシリル、１，２．３−または１．２．４−）リアゾリ
ル、オギザロリル、イソオギザロリル、１，２．４−ま
たは１．３．４−オギザジアゾリル、チアゾリル、イン
チアゾリル、１．２．３−、１．２．４−、１．２．５
−またはｌ。
３、４−チアジアゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリ
ミジニル及びピラジニル基から成る５または６員環であ
って、これらに基は随時フッ素、塩素、臭素、ヨー素、
シアノ、ニトロ、Ｃ，〜Ｃ，ＣＩキル（随時フッ素及び
／又は塩素で置換されている）、Ｃ２〜Ｃ．アルケニル
（随時フッ素及び／又は塩素で置換されている）、Ｃ，
〜Ｃ４アルキニル、Ｃｌ〜Ｃ，アルコキシ（随時フッ素
及び／又は塩素で置換されている）、０３〜Ｃ．アルキ
ニルオキシ、Ｃ．−Ｃ．アルケニルオキシ（　＆ｒｉ　
１”−フッ素及び／又は塩素で置換されている）、０１
〜Ｃ４アルキルチオ（随時フッ素及び／又は塩素で置換
されている）、Ｃ，〜Ｃ４アルケニルチオ（随時フッ素
及び／又は塩素で置換されている）、Ｃ，〜Ｃ４アルキ
ニルチオ、Ｃ　Ｉ〜Ｃ，アルキルスルフィニル（随時フ
ッ素及び／又は塩素で置換されている）、Ｃ，〜Ｃ，Ｃ
Ｉキルスルフォニル（随時フッ素及び／又は塩素で置換
されている）、アミノ、Ｃ．−Ｃ．アルキルアミノ、シ
ー（ｃ　＋〜Ｃ４アルキル）−アミノ、フェニル、フェ
ノキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、ベンジル、フ
ォルミルアミノ％　Ｃ　ｌ〜Ｃ４アルキルカルボニル及
び／又はＣＩ−０４アルコキシカルボニルで置換されて
いることができ、 Ｒ２は水素または０１〜Ｃ３アルキルであり、Ｒ３は水
素またはニトロである 上記第１項記載の新規３−置換１−ニトロ−２−イミノ
−ｌ，３−ジアザシクロアルカン。
３、　ｎが数Ｏまたはｌを表わし、 Ｒ１はピラゾリル、１．２．４−トリアゾリル、オギザ
ロリル、イソオギザロリル、チアゾリル、イソチアゾリ
ル、■、２．訃チアジチアジアゾリルジル、ピラジニル
及びピリミジニル基から成る５または６員環であって、
これらに基は随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ
、ＣＩ〜Ｃ２アルキル（随時フッ素及び／又は塩素で置
換されている）、０１〜Ｃ，アルコキシ（随時フッ素及
び／又は塩素で置換されている）　、ＣＩ−Ｃｚアルキ
ルチオ（随時フッ素及び／又は塩素で置換されている）
、またハＣ１〜Ｃ，アルキルスルフォニル（随時フッ素
及び／又は塩素で置換されている）で置換されているこ
とができ、 Ｒ１は水素を表し、 Ｒ３は水素またはニトロである上記第１項記載の新規３
−置換１−ニトロ−２−イミノ−１，３−ジアザシクロ
アルカン。
４、　（ａ）一般式（１■） 但し式中ｎは０またはｌの数を表し、 Ｒ１はへテロ原子として１１２．３または４個の窒素原
子を含むか及び／または１または２個の酸素または硫黄
原子を含み、ヘテロ原子の数は１．２．３または４個で
あって、随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハ
ロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、ア
ルキニル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルケニ
ルオキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、アルキニルオキ
シ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アルケニル
チオ、ハロゲノアルケニルチオ、アルキニルチオ、アル
キルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルフィニル、ア
ルキルスルフォニル、ハロゲノアルキルスルフォニル、
アミン、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール
、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、ア
ラルキル ノ、アルキルカルボニルアミノ、フォルミル、カルバモ
イル、アルキルカルボニル及び／又はアルコキシカルボ
ニルで置換した５または６員環の複素環式の基であり、 Ｒ２は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ３は水素またはニトロを表すものとする、の１−置換
２−イミノ−１．３−ジアザシクロアルカンまたはその
塩酸塩を、随時触媒を存在させ、また随時稀釈剤を存在
させてニトロ化剤と反応させるか、またはＲ３が水素の
場合、 （ｂ）一般式（Ｉｌａ） −Ｎｏ２ 但し式中ｎ，Ｒ’及びＲ２は上記意味を有するものとす
る、 のｌ−置換２−ニトロイミノ−１．３−ジアザシクロア
ルカンを、随時触媒を存在させ、また随時稀釈剤を存在
させて異性化させる一般式（１） の３−置換ｌ−ニトロ−２−イミノ−１，３−ジアザシ
クロアルカンの製造法。
５、式（１）の３−置換ｌ−ニトロ−２−イミノ−ｌ，
３−ジアザシクロアルカンを少なくとも１種含有して成
る有害動物駆除剤。
６、式（１）の３−置換ｌ−ニトロ−２−イミノ−ｌ，
３−ジアザシクロアルカンを少なくとも１種含有して成
る殺虫剤。
７、式（＋）の３−置換１−ニトロ−２−イミノ−１，
３−ジアザシクロアルカンを害虫及び／又はその生棲区
域に作用させる害虫の駆除方法。
８、式（１）の３−置換１−ニトロ−２−イミノ−ｌ，
３−ジアザシクロアルカンを害虫の駆除に使用する方法
。
９、式（１）の３−置換１−ニトロ−２−イミノ−１，
３−ジアザシクロアルカンを伸展剤及び／または表面活
性剤と混合する有害動物駆除剤の製造方法。
但し式中ｎ　、　Ｒ　’，　Ｒ　”及びＲ１は上記意味
を有するものとする、

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 但し式中ｎは０または１の数を表し、 Ｒ＿１はヘテロ原子として１、２、３または４個の窒素
    原子を含むか及び／または１または２個の酸素または硫
    黄原子を含み、ヘテロ原子の数は１、２、３または４個
    であって、随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、
    ハロゲノアルキル、アルケニル、ハオロゲノアルケニル
    、アルキニル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アル
    ケニルオキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、アルキニル
    オキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アルケ
    ニルチオ、ハロゲノアルケニルチオ、アルキニルチオ、
    アルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルフィニル
    、アルキルスルフォニル、ハロゲノアルキルスルフォニ
    ル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリ
    ール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ
    、アラルキル、フォルミルアミノ、アルキルカルボニル
    アミノ、フォルミル、カルバモイル、アルキルカルボニ
    ル及び／又はアルコキシカルボニルで置換した５または
    ６員環の複素環式の基であり、 Ｒ＾２は水素またはアルキルを表し、 Ｒ＾３は水素またはニトロを表すものとする、を有する
    ことを特徴とする新規３−置換１−ニトロ−２−イミノ
    −１，３−ジアザシクロアルカン。 ２、（ａ）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 但し式中ｎは０または１の数を表し、 Ｒ＿１はヘテロ原子として１、２、３または４個の窒素
    原子を含むか及び／または１または２個の酸素または硫
    黄原子を含み、ヘテロ原子の数は１、２、３または４個
    であって、随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、
    ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、
    アルキニル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルケ
    ニルオキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、アルキニルオ
    キシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アルケニ
    ルチオ、ハロゲノアルケニルチオ、アルキニルチオ、ア
    ルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルフィニル、
    アルキルスルフォニル、ハロゲノアルキルスルフォニル
    、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリー
    ル、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、
    アラルキル、フォルミルアミノ、アルキルカルボニルア
    ミノ、フォルミル、カルバモイル、アルキルカルボニル
    及び／又はアルコキシカルボニルで置換した５または６
    員環の複素環式の基であり、 Ｒ＾２は水素またはアルキルを表し、 Ｒ＾３は水素またはニトロを表すものとする、の１−置
    換２−イミノ−１，３−ジアザシクロアルカンまたはそ
    の塩酸塩を、随時触媒を存在させ、また随時稀釈剤を存
    在させてニトロ化剤と反応させるか、またはＲ＾３が水
    素の場合、 （ｂ）一般式（IIａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IIａ） 但し式中ｎ、Ｒ＾１及びＲ＾２は上記意味を有するもの
    とする、 の１−置換２−ニトロイミノ−１，３−ジアザシクロア
    ルカンを、随時触媒を存在させ、また随時稀釈剤を存在
    させて異性化させることを特徴とする一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 但し式中ｎ、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は上記意味を有
    するものとする、 の３−置換１−ニトロ−２−イミノ−１，３−ジアザシ
    クロアルカンの製造法。 ３、式（ I ）の３−置換１−ニトロ−２−イミノ−１
    ，３−ジアザシクロアルカンを少なくとも１種含有して
    成ることを特徴とする殺虫剤。 ４、式（ I ）の３−置換１−ニトロ−２−イミノ−１
    ，３−ジアザシクロアルカンを害虫及び／又はその生棲
    区域に作用させる害虫の駆除方法。
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