JPH0219844B2 - - Google Patents

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JPH0219844B2
JPH0219844B2 JP59266057A JP26605784A JPH0219844B2 JP H0219844 B2 JPH0219844 B2 JP H0219844B2 JP 59266057 A JP59266057 A JP 59266057A JP 26605784 A JP26605784 A JP 26605784A JP H0219844 B2 JPH0219844 B2 JP H0219844B2
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Haubeneshuteru Kaaruhaintsu
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BUEKU HEMII GmbH
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Description

【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］ 本発明は、分散剤として好適な付加化合物また
はその塩の製法に関する。 ［従来の技術］ 固体を液体媒質中に取りこむには強力が機械的
力が必要である。このことは大部分、固体のそれ
を取り巻いている媒質への濡れやすさや固体の媒
質への親和性によつている。分散のために必要な
これらの力を減ずるために、分散剤を用いて分散
を容易にすることが通常行なわれている。これら
は大抵、表面活性物質であり、界面活性剤として
も知られ陰イオン活性、陽イオン活性または非イ
オン活性な構造を有する。これらの物質は、比較
的少量を直接個体かあるいは分散媒質中に加え
る。分散に必要な力はこれらの界面活性剤によつ
て実質的に減じられる。 ［発明が解決しようとしている問題点］ 分散過程の後、これらの固体は塊になりやす
く、そのため分散させるための努力が無駄になり
深刻な問題になることも知られている。この現象
は、固体同士がたがいに引き合うロンドン／フア
ンデルワールス力によつて説明される。この吸引
力にうち勝つために、固体表面に吸着層を付加す
ることが必要となる。このことは叙上のような界
面活性剤を用いることによつて達成される。 しかしながら分散中または分散後において、固
体粒子と周囲媒質との間で相互作用がおこり、よ
り高濃度で存在している周囲媒質によつて界面活
性剤が置きかえられて界面活性剤の着脱がおこ
る。しかし、この周囲物質は大抵の場合、安定な
吸着層を形成することができないので層全体が破
壊される。このことは、液体系における粘度の増
大、ラツカーや塗料における光沢の消失と色調の
変化、顔料で着色されたプラスチツクにおけるカ
ラーパワー（colour power）の不充分なデイベ
ロツプメント（development）および補強プラス
チツクにおける機械的強度の減少にあらわれる。 ［問題点を解決するための手段］ この問題を解決するために、たとえば米国特許
第4032698号明細書、英国特許公開第1393401号お
よび同第1393402号の明細書に記載されているよ
うに、分散剤が提案されている。しかしながら、
これらの分散剤はとりわけ有機あるいは無機の異
なつた顔料が綿状の固まりになることなしに混合
できる能力に関して部分的な解決しかもたらして
いない。その上これらの明細書に記載された方法
でつくられた顔料ペーストは、たとえばラツカー
に用いられたばあいに周囲媒質と相互作用をおこ
しやすい。このことから、生成された吸着層が脱
着に対して充分な安定性を備えていないというこ
とが考えられる。それゆえ本発明の目的は、叙上
の不都合を有しないかまたは実質的に最小限にお
さえることによつて、分散過程後の固体が塊にな
らないかまたは塊になる度合が最小の分散剤を提
供することにある。 驚くべきことに今や、この問題がつぎに述べる
付加化合物によつて解決することがわかつた。 ［作用および実施例］ 本発明は、分散剤に好適な付加化合物またはそ
の塩の製法に関する。すなわち平均2.5〜６の官
能性を有するポリイソシアネートを (a) 該ポリイソシアネートのNCO基の15〜50％、
好ましくは20〜40％、最も好ましくは20〜35％
と反応する量の一般式（）： Ｙ−OH （） （式中Ｙは (i) 部分的に水素原子がハロゲン原子および／
またはアリール基で置換されていてもよい炭
素数８〜30個の脂肪族および／または脂環式
炭化水素であるか、 (ii) 部分的に水素原子がハロゲン原子で置換さ
れていてもよい分子量350〜8000で少なくと
も１個の−Ｏ−基および／または−COO−
基を有する脂肪族、脂環式および／または芳
香族炭化水素である）で示される水酸基を１
個有する化合物と反応させる工程、および (b) 当初に供したポリイソシアネートのNCO基
の15〜45％、好ましくは20〜40％、最も好まし
くは20〜35％と反応し、かつ工程(a)と工程(b)と
で反応するNCO基の合計が少なくとも40％で
かつ多くとも75％、好ましくは45〜65％、最も
好ましくは45〜55％となる量の一般式（）： Ｇ−（Ｅ）o （） （式中、Ｅは−OH基、−NH2基および／また
は−NHR基（Ｒは炭素数１〜４個のアルキル
基）、ｎは２または３、Ｇは少なくとも２個の
炭素原子を有する多くとも3000の分子量の脂肪
族、脂環式および／または芳香族炭化水素をあ
らわし、−Ｏ−基、−COO−基、−CONH−基、
−Ｓ−基および／または−SO2−基を有してい
てもよい）で示される化合物と反応させる工
程、 または一般式（）で示される化合物と一般
式（）で示される化合物との混合物と反応さ
せる工程、ならびに (c) えられた反応生成物を、前記工程(a)および(b)
で反応せずに残つた各イソシアネート基に対し
て少なくとも１個の分子が利用できる量の一般
式（）： Ｚ−Ｑ （） （式中、Ｑは−OH基、−NH2基、−NHR基
（Ｒは炭素数１〜４個のアルキル基）または−
SH基、Ｚは少なくとも１個の第３級アミノ基
を有する炭素数２〜10個の脂肪族炭化水素また
は炭素数１〜６個のアルキル基および／または
アルコキシ基またはアミノ基の置換基を３個ま
で有していてもよい、トリアゾール基、ピリミ
ジン基、イミダゾール基、ピリジン基、モルホ
リン基、ピロリジン基、ピペラジン基、ベンゾ
イミダゾール基、ベンゾチアゾール基、トリア
ジン基および／またはメラミン基であり、該複
素環式炭化水素は10個までの炭素原子を有する
アルキレン基を介してＱ基に結合していてもよ
い）で示されるツエレビチノフの活性水素原子
と少なくとも１個の窒素原子含有塩基性基を有
する化合物と反応させる工程からなることを特
徴とし、これらの反応工程を溶媒の存在下また
は不存在下で触媒の存在下または不存在下にて
行なう、分散剤として好適な付加化合物または
その塩の製法に関する。 なお、本発明の製法でえられた付加化合物は 一般式（′）： 一般式（′）： および一般式（′）： （式中Ｙは (i) 部分的に水素原子がハロゲン原子および／ま
たはアリール基で置換されていてもよい炭素数
８〜30個の脂肪族および／または脂環式炭化水
素であるか、 (ii) 部分的に水素原子がハロゲン原子で置換され
ていてもよい分子量350〜8000で少なくとも１
個の−Ｏ−基および／または−COO−基を有
する脂肪族、脂環式および／または芳香族炭化
水素であり、E′およびE″は同一かまたは異な
り、それぞれ−Ｏ−基、−NH−基および／ま
たは−NR−基（Ｒは炭素数１〜４個のアルキ
ル基）、Ｇは少なくとも２個の炭素原子を有す
る多くとも3000の分子量の脂肪族、脂環式およ
び／または芳香族炭化水素をあらわし、−Ｏ−
基、−COO−基、−CONH−基、−Ｓ−基およ
び／または−SO2−基を有していてもよく、Ｑ
は−Ｏ−基、−NH−基、−NR−基（Ｒは炭素
数１〜４個のアルキル基）または−Ｓ−基、Ｚ
は少なくとも１個の第３級アミノ基を有する炭
素数２〜10個の脂肪族炭化水素または炭素数１
〜６個のアルキル基および／またはアルコキシ
基またはアミノ基の置換基を３個まで有してい
てもよい、トリアゾール基、ピリミジン基、ア
ミダゾール基、ピリジン基、モルホリン基、ピ
ロリジン基、ピペラジン基、ベンゾイミダゾー
ル基、ベンゾチアゾール基、トリアジン基およ
び／またはメラミン基であり、該複素環式炭化
水素は10個までの炭素原子を有するアルキレン
基を介してQ′基に結合していてもよく、ｐ＋
ｑ＋ｒは2.5〜６、ｐ／（ｐ＋ｑ＋ｒ）は0.15
〜0.5、ｑ／（ｐ＋ｑ＋ｒ）は0.15〜0.45、（ｐ
＋ｑ）／（ｐ＋ｑ＋ｒ）は0.4〜0.75、ｐ、ｑ
およびｒは０より大、およびｎは２または３で
ある）でそれぞれ示される官能基を有する分散
剤として好適な付加化合物またはその塩であ
る。該付加化合物の分子量の範囲は1300〜
84000である。 叙上の付加化合物を主要成分とする分散剤によ
つてコーテイングされて液体系に分散させられた
粉状または繊維状の固体は、技術の実情に応じて
分散剤でコーテイングされた種類のものであり、
特に塗料、塗装用化合物（coating compound）、
塑造用化合物（moulding compound）または他
の合成樹脂に用いられる有機または無機顔料や、
塗料、塗装用化合物、塑造用化合物または他の合
成樹脂の充填あるいは強化に用いられる無機また
は有機充填剤などである。それらの充填剤のいく
つかは、それ自体充填または補強剤として用いら
れる無機および／または有機性の繊維により生成
される。それらの本発明による分散剤でコーテイ
ングされた粉状または繊維状の固体は、当技術分
野で知られている分散剤のかわりに本発明による
分散剤を用いて既知の方法によりえられる。繊維
状物質のばあいには、これらの分散剤はしばしば
サイズとして言及される。このばあい、固体はた
とえば流動層において本発明による付加化合物の
溶液または乳濁液でコーテイングされる。溶媒ま
たは乳化剤はひきつづき除去されるかまたはその
まま残されてペーストをえる。また、たとえばコ
ーテイングされる固体を液体媒質中に分散させて
スラリーを生成し、このスラリーの中に本発明に
よる付加化合物を加えることもできる。このスラ
リーの生成は、ペーストがえられ、スラリー生成
に用いられる液体媒質がひきつづいて、たとえば
顔料ペーストであるこのペーストに用いられるよ
うなやり方で行なうこともできる。 本発明の製法によりえられた付加化合物は、従
来の分散剤が技術の状態に応じて用いられるのと
同じ方法、すなわち顔料、充填剤または繊維のよ
うな分散させられる固体がすでに分散した形で含
まれているたとえばラツカーや合成樹脂混合物な
どのような系に分散剤を加える方法で用いること
もできる。 本発明による付加化合物の生成に用いられるポ
リイソシアネートは、当該技術分野ですでに用い
られているものであるが、平均2.5〜６の官能性
でなければならない。そのようなポリイソシアネ
ートの例として、ポリオール（polyol）にジイソ
シアネートを加えてえられる式（）： で示されるデスモジユール（Desmodur）Ｌ（登
録商標）、ジイソシアネートからビウレツト反応
によつてえられる式（）： で示されるデスモジユールＮ、ジイソシアネート
の環形成によつて生成されイソシアヌル酸塩構造
を有する式（）： で示されるデスモジユールHL、式（）： で示されるデスモジユールIL、式（）： で示されるポルレン（polurene）KC、式（）： で示されるポルレンHR、式（）： で示されるトリレンジイソシアネート−イソホロ
ンジイソシアネート（Tolylene diisocyanate−
isophorone diisocyanate−isocy anurate）式
（XI）： で示されるトリメツクイソホロンジイソシアネー
ト（Trimeric isophoronediisocyanate）（イソ
シアヌレート（isocyanurate）T1890）などがあ
げられる。 上述したこれらの化合物は商品であり、しばし
ば上記の化学式で示される化合物の純粋な形では
なく、ある種の似た構造を有する化合物の混合物
である。「平均官能性」は、イソシアネート基に
関して商品が2.5〜６の一定の官能性、好ましく
は３〜６の官能性を有することを意味する。たと
えば「３官能性」は、１分子が統計的に平均して
３つのフリーなイソシアネート基を有することを
意味する。平均官能性は、平均分子量Mnを求め
ることによつて実験的に決定することができる。
まずイソシアネート基の数を決定し、この数から
１イソシアネート基あたりの分子量を計算する。
平均官能性は、平均分子量を１イソシアネート基
あたりの分子量で割つた商である。 一般式（）で示される水酸基を１個有する化
合物は、炭素数８〜30の脂肪族、脂環式および／
または非脂肪族炭化水素であり、これらの混合物
を用いてもよい。 直鎖状または分岐鎖状の脂肪族または非脂肪族
炭化水素を用いることができる。これらは飽和で
あつても不飽和であつてもよいが、飽和化合物の
方がより好ましい。水素原子は部分的にハロゲン
原子、好ましくはフツ素原子および／または塩素
原子で置換されていてもよい。これらの置換され
た化合物を用いるばあいは、一価脂肪族アルコー
ルであることが望ましい。これらの化合物は商業
的に入手でき、当業者にはよく知られているよう
に、一般に水酸基に隣接している炭素原子にはハ
ロゲン原子を有していない。特別にフツ素化され
たアルコールの例としては、ヘプタデカフルオロ
デカノール（heptadecafluorodecanol）、C6 F13
CH2 CH2 OHがある。商業的に入手できるこの
化合物はしばしば均質でなく、技術的合成によつ
てえられるように別種のフツ素化物の混合物であ
る。 一般式（）で示される水酸基を１個有する化
合物は、少なくとも１個の−Ｏ−基および／また
は−COO−基を有していてもよく、すなわちそ
れらはポリエーテル、ポリエステルまたはポリエ
ーテルとポリエステルの混合物であつてもよい。
ポリエステルの例としては、水酸基を１個有する
化合物を出発の構成成分として用い、ラクトンを
重合させてえられるプロピオラクトン、バレロラ
クトン、カプロラクトンまたはそれらの置換誘導
体があげられる。出発の構成成分としては、ｎ−
ブタノール；プロパルギルアルコール、オレイン
アルコール、リネロイル（lineloyl）アルコール、
オキソアルコール、シクロヘキサノール、フエニ
ルエタノールまたはネオペンチルアルコールなど
の比較的長鎖の飽和および不飽和アルコール；ま
たはそれ以上のアルコールのフツ素化されたもの
のような炭素数４〜30個、好ましくは４〜14個の
一価アルコールが用いられる。叙上のアルコー
ル、置換されたフエノールおよび置換されていな
いフエノールは、エチレンオキシドおよび／また
はプロピレンオキシドでアルコキシ化する既知の
方法によつて、ポリオキシアルキレンエーテル、
モノアルキルエーテル、アリールエーテル、アル
アルキルエーテルまたはシクロアルキルエーテル
にかえてもよく、これらのモノヒドロキシポリエ
ーテルはラクトン重合の出発構成成分として、叙
上の方法で用いることができる。叙上の化合物の
混合物はいずれのばあいにも用いることができ
る。 このラクトン重合は既知の方法によつて、温度
約100〜180℃で、たとえばｐ−トルエンスルホン
酸またはジブチルスズジラウレート（dibutyl
tin dilaurate）をイニシエーターとして、つぎの
ような構成で進行する。 これらのポリエステルは分子量が約350〜8000
であるのが適切であり、500〜5000であるのが好
ましく、上式のラクトン重合でえられた化合物が
より好ましい。出発構成成分として用いるアルコ
ールは炭素数４〜18個の飽和一価アルコールが好
ましい。 ポリエステルの他の例として、水酸基を１個を
有する化合物の存在下でグリコールと二塩基酸の
縮合によりえられるものがあげられる。ジヒドロ
キシポリエステルの生成は、叙上の水酸基を１個
を有する化合物を適切な化学量論量を用いること
によつて抑制することができる。反応はさらに、
つぎの例で示されたような機構によつて進行す
る。 これらのポリエステルは、平均分子量が400〜
2500であるのが適切で、800〜1500であるのが好
ましい。 ポリエステルの例としてさらに、分子量を調節
するため叙上の水酸基を１個有する化合物の存在
下で、オキシカルボン酸を縮合してえられるもの
があげられる。反応はたとえばつぎの式で示され
たような機構によつて進行する。 このばあい、ポリエステルの平均分子量は600
〜3000が適切で、800〜1500が好ましい。 一般式（）で示される化合物はまた、アルカ
ノール（alkanol）、シクロアルカノール
（cycloalkanol）およびフエノールのアルコキシ
化によつてえられるモノヒドロキシポリエーテル
であつてもよい。これらのポリエーテルは分子量
が約350〜1500であるのが適切である。 ポリイソシアネートと一般式（）で示される
化合物との反応は、反応にあずかる遊離のイソシ
アネート基と一般式（）で示される化合物の水
酸基との比になる。平均して一般式（）で示さ
れる化合物の少なくとも0.8分子、好ましくは１
分子がポリイソシアネートの各分子と反応し、そ
の結果一般式（）で示される化合物の約１分子
がポリイソシアネートの各分子に付加する。官能
性が平均３以上のポリイソシアネートを用いたば
あいには、より多量の一般式（）で示される化
合物を用いてよい。重要なことは、ポリイソシア
ネートの各分子において少なくとも２個のイソシ
アネート基、平均官能性が４より小さいポリイソ
シアネートのばあいには約２個のイソシアネート
基が未反応のまま残り、これらの未反応のイソシ
アネート基において、最も単純なケースでは約１
個のイソシアネート基が一般式（）で示される
化合物との架橋に用いられ、残りの約１個のイソ
シアネート基が一般式（）で示される化合物と
の反応に用いられることである。この原理を適切
に応用すれば、ポリイソシアネートおよび一般式
（）で示される化合物の官能性によつて個々の
量比を選択することができる。 えられた反応生成物は、つぎに一般式（）で
示される化合物を反応させられる。この反応は、
一般式（）で示される化合物との反応と同じ容
器で行なつてよい。ばあいによつてはポリイソシ
アネートを、一般式（）で示される化合物と一
般式（）で示される化合物との混合物と反応さ
せることもできる。一般式（）で示される化合
物との反応(a)において、当初に反応に供されたポ
リイソシアネートのNCO基の15〜50％が反応に
あずかる。下限は20％が好ましい。上限は40％が
好ましく、35％が最も好ましいが、ばあいによつ
ては30％が好ましい。 一般式（）で示される化合物との反応(b)にお
いては、最初に反応に供されたポリイソシアネー
トのNCO基のさらに15〜45％が反応にあずかる。
下限は20％が好ましい。上限は40％が適切であ
り、35％が最も好ましいが、ばあいによつては30
％が好ましい。 反応(a)および(b)を合わせると、最初に反応に供
されたポリイソシアネートのNCO基の少なくと
も40％、75％以下が反応にあずかり、下限は45％
が好ましい。上限は65％が適切であり、55％が好
ましいが、ばあいによつては50％が好ましい。た
とえば工程(a)において、最初に反応に供されたポ
リイソシアネートを一般式（）で示される化合
物と反応にあるかるNCO基が15％であるように
反応させると、一般式（）で示される化合物は
最初に反応に供されたポリイソシアネートの
NCO基の少なくとも25％と反応して、工程(a)と
工程(b)において反応にあずかるNCO基の合計が
40％になるようにしなければならない。 一般式（）で示される化合物は、イソシアネ
ート基との反応にあずかる２〜３個の官能基を有
するという点で一般式（）で示される化合物と
本質的に異なつている。これらの官能基としては
水酸基が、商業的に手に入りやすくその反応生成
物が本発明による分散剤にひきつづき使用できる
溶媒にすぐ溶けるので好ましいといえる。 一般式（）で示される化合物の例としては、
炭素数２〜12個のジオール、トリオール、ジアミ
ン、ジアルカノールアミンおよびモノアルカノー
ルアミン；ジヒドロキシジアルキルスルフイドお
よびジヒドロキシスルホンであり、たとえばブタ
ンジオール、ヘキサンジオール、シクロヘキサン
ジメタノール、ネオペンチルグリコール、エチレ
ングリコール、アルキル基で置換されたジアルカ
ノールアミン、グリセロール、トリメチロールプ
ロパン、脂肪酸のジアルカノールアミド、チオジ
グリコールおよびジ−（４−ヒドロキシフエニル）
−スルホンなどがある。一般式（）で示される
より好ましい化合物は、炭素数２〜４個、好まし
くは２個のアルキレン基を有し、好ましくは分子
量400〜2000、さらに好ましくは600〜1500のポリ
オキシアルキレングリコールである。出発構成成
分として三価アルコールを用い、重合によつて水
酸基を３個有するエトキシレート（ethoxylate）
がえられる。ポリエチレングリコールが好ましい
ポリオキシアルキレングリコールである。 一般式（）で示される化合物は、すでに述べ
たように水酸基を２個または３個有する化合物を
出発構成成分として用いたラクトンの重合によつ
てえられる化合物でもよい。これらのポリエステ
ルポリオールは、平均分子量が800〜2000であり
適している。ブタンジオールまたはエチレングリ
コールが出発構成成分として好ましいが、叙上の
ジオールまたはトリオールを用いてもよい。 一般式（）で示される化合物は、一般式
（）で示される化合物とポリイソシアネートと
の反応生成物に架橋をほどこす。最も単純なケー
スでは、出発の反応生成物は、一般式（）で示
される化合物が分子の中心を構成し、ポリイソシ
アネートが一般式（）で示される化合物とＥ基
（Ｅは前記と同じ）の部分で結合し、残りのイソ
シアネート基が一般式（）で示される化合物お
よび一般式（）で示される化合物とそれぞれ反
応するような量で用いられる。もちろん、架橋が
多少過剰であつたり、当量以下であることもあ
る。この理由から一般式（）で示される化合物
１分子に対して反応するポリイソシアネート分子
の数は0.8〜1.1となる。 過剰な架橋は、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミドまたはＮ−メチルピロリドンのよ
うな強極性中性溶媒の希薄溶液中で反応を行なう
ことよりある程度防ぐことができる。 えられた反応生成物は、一般式（）で示され
る化合物の少なくとも１分子が工程(a)および工程
(b)において未反応の各イソシアネート基と対応す
るような量で、一般式（）で示される化合物と
反応させられる。一般式（）で示される化合物
がイソシアネート基と反応できる基を１個だけ有
するばあいには過剰量は必要なく、実際、一般式
（）で示される化合物の約１分子が各未反応イ
ソシアネート基に用いられる。一般式（）で示
される化合物がイソシアネート基と反応できる基
を２個以上有するばあいには、望ましくない架橋
が生じるので当量以下で用いるべきでないが、各
未反応イソシアネート基に対して一般式（）で
示される化合物１分子用いれば充分である。わず
かな過剰量で望ましくない架橋を防ぐことができ
る。一般に約10モル％、好ましくは５モル％の過
剰量で充分である。一般式（）において、Ｑは
−NH2が好ましい。さらに、一般式（）にお
いてＺは、Ｑ基に好ましくは炭素数２〜５個のア
ルキレン基を介して結合した環式窒素原子を有す
る単環または二環の複素環基が好ましい。好まし
い複素環基としては、トリアゾール基、ピリミジ
ン基、イミダゾール基、ピリジン基、モルホリン
基、ピロジン基、ピペラジン基、ベンゾイミダゾ
ール基、ベンゾチアゾール基および／またはトリ
アジン基があげられる。これらは、炭素数１〜６
個、好ましくは１〜４個のアルキル基および／ま
たはアルコキシ基（メトキシ基が好ましい）また
はアミノ基（これによつて化合物はイソシアネー
ト基との反応において多官能性になる。）の置換
基を３個まで、好ましくは１個有していてもよ
い。 叙上の複素環基は直接Ｑ基に結合していてもよ
いし、炭素数２〜８個、好ましくは２〜４個のア
ルキレン基または炭素数２〜８個、好ましくは２
〜４個のポリエーテルのような一般にこの目的の
ための用いられる基の１個を介して結合していて
もよい。同じことは第３アミノ基にもあてはま
る。一般式（）で示される化合物として、たと
えば米国特許第4032698号明細書に記載されてい
るように、原則として他の分散剤の製造のために
当該技術分野ですでに用いられているいかなる化
合物を用いてもよい。一般式（）で示される化
合物としてたとえば、Ｎ，Ｎ−ジエチル−１，４
−ブタンジアミン、１−（２−アミノエチル）−ピ
ペラジン、２−（１−ピロリジル）−エチルアミ
ン、４−アミノ−２−メトキシ−ピリミジン、２
−ジメチルアミノエタノール、１−（２−ヒドロ
キシエチル）−ピペラジン、４−（２−ヒドロキシ
エチル）−モルホリン、２−メルカプトピリミジ
ンおよび２−メルカプトベンゾイミダゾールがあ
げられる。Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパン
ジアミン、４−（２−アミノエチル）−ピリジン、
２−アミノ−６−メトキシベンゾチアゾール、４
−（アミノメチル）−ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジアリル
−メラミン、３−アミノ−１，２，４−トリアゾ
ール、１−（３−アミノプロピル）−イミダゾー
ル、４−（２−ヒドロキシエチル）−ピリジン、１
−（２−ヒドロキシエチル）−イミダゾールおよび
３−メルカプト−１，２，４−トリアゾールは特
に好ましい。これらの化合物は、イソシアネート
基と好んで反応する少なくとも１個のツエレビチ
ノフの活性水素原子と、イソシアネート基と反応
して尿素を形成することのできない窒素原子含有
塩基性基とを有することで特徴づけられる。これ
らの塩基性基はまた、技術の実状にしたがつて、
そのPKa値で特徴づけられる（米国特許第
3817944号明細書、同第4032698号明細書および同
第4070388号明細書参照）。化合物の塩基性基の
PKa値が２〜14であるのが好ましく、特に５〜
14は特に好ましく、５〜12が最も好ましい。
PKa値はテーブルからえられる。叙上の限界値
は、25℃での0.01モル濃度の水溶液中でPKa値を
測定した結果による。これらの塩基性基はまた、
当該技術分野で公知のように（前記米国特許明細
書参照）、本発明による付加化合物に塩基性を付
与することにあずかつている。またこれらの塩基
性基のおかげで、本発明による付加化合物は塩を
形成することができる。本発明による付加化合物
は分散剤としてそのような塩の形で用いることも
できる。 これらの塩は、反応生成物を有機または無機の
酸で中性化するか四級化（quarternisation）す
ることによつてえられる。有機モノカルボン酸と
の塩はより好ましい。 すべての反応は技術の状態に従つて、たとえば
キシレン、ジオキサンを含むエーテルおよびジメ
チルホルムアミドなどの炭化水素のような、反応
を妨害しない適当な溶媒の存在下で行なうことも
できる。反応はまた、ジブチルスズジラウレー
ト、鉄アセチルアセトネートまたはトリエチレン
ジアミンのような通常用いられる触媒の存在下で
行なうこともできる（これらに関しては叙上の特
許明細書を参照）。 一般式（）および（）で示される化合物の
置換基および／または化合物の量比を変化させる
ことによつて、本発明による付加化合物の相溶性
は、塗料および塑造用に用いられるポリマー化合
物の広汎な種類に応じて調節しうる。たとえばラ
ツカー中のバインダー（binder）がポリエステル
のばあい、本発明による付加化合物もまた一般式
（）および（）で示される化合物の有する基
にもとづいて、分子中にポリエステル基あるいは
当業者によつてポリエステルと相溶性であると知
られている類似の基を有していなければならな
い。ラツカー中のバインダーがポリエチレンある
いはポリアミドのばあいも同様である。極性をわ
ずかだけ有する基を含んだ本発明による付加化合
物は、特に相溶性が大きい。同様のことが、本発
明による付加化合物の分散させられる顔料に対す
る親和性に特に大きな影響をもつ一般式（）で
示される化合物の置換基についてもいえる。 一般式（）で示される化合物の製造は、後述
する製造例Ａ〜Ｇに示した。 分子が均一でないポリマーのような化合物にお
いては、分子量は数平均分子量（）で示し
た。分子量または数平均分子量（）は、たと
えばOH基の数、アミノ基の数の測定または氷点
測定のような通常の方法により決定した。 用いられたポリイソシアネート中のNCO基含
量および付加反応の順序はポール パタイ
（Paul Patai）の“ザ ケミストリー オブ シ
アネーツ アンド ゼア チオデリバテイブズ
（The Chemistry of Cyanates and their
Thioderivatives）”（Part1、Chapter5、1977）
に記載されているような方法で決定した。 一般式（）で示される化合物のＺ部分にあた
る複素環基は、すでに述べたようにＱ基に直接結
合していてもよいし、またアルキレン基を介して
結合していてもよい。これらの複素環基は、環式
窒素原子または炭素数２〜５個のアルキレン基を
介してＱ基に結合しているのが好ましい。複素環
基はもちろん、環内の窒素原子のほかに他の異種
原子を含んでいてもよい。さらに環式窒素原子を
含んでいてもよい。これらの追加した環式窒素原
子は、たとえばＮ−アルキルピペラジンのばあい
のように水素原子を有していてもよい。複素環基
はベンゾイミダゾールのばあいにおけるように、
環式窒素原子を介してＱ基に結合していてもよい
し、任意にアルキレン基を介して結合していても
よい。結合の性質は大部分、複素環基の個々の構
造と個々の原子の反応性によつて決まり、これは
有機化学者のよく知るところである。 つぎに本発明を実施例にもとづいて説明する
が、本発明はかかる実施例にかぎられるものでは
ない。 製造例Ａ〜Ｇでは化合物（）の、製造例〜
では化合物（）の製法を示した。 製造例 Ａ 平均分子量445である市販のヘプタデカフルオ
ロデカノール2.1重量部を、60℃、保護雰囲気下
で２−エチルヘキサノール5.9重量部およびバレ
ロラクトン92重量部と均質化した。ジブチルスズ
ジラウレート0.004重量部を反応混合物に加え、
１時間で180℃に加熱した。反応混合物を固体含
有が98％になるまで撹拌した。 室温において無色からわずかに黄色味をおびた
固体の生成物がえられ、融点は60〜70℃であつ
た。 製造例 Ｂ フエニルエチルアルコール11.1重量部とカプロ
ラクトン88.9重量部を室温で均質化し、窒素雰囲
気下で触媒としてジブチルスズジラウレート
0.002重量部を加えた。反応混合物を１時間以内
に160℃に加熱し、この温度で撹拌した。99％の
固体含量がえられるとただちに反応を終えた。 ポリエステルは融点50〜60℃の100％生成物と
して扱うこともできるし、たとえばキシレンとの
50％混合物として扱うこともできる。後者は室温
において固体であり融点40〜50℃であつた。 製造例 Ｃ ｎ−オクタノール7.2重量部、カプロラクトン
92.8重量部およびジブチルスズジラウレート
0.003重量部を保護雰囲気下で均質化し、１時間
以内で160℃に加熱した。99％の固体含量がえら
れるとただちに付加反応を終えた。この温度にお
いてこの固体含量は10〜12時間で達成された。室
温において無色の固体である生成物がえられ、融
点は50〜60℃であつた。 製造例 Ｄ イソノナノール2.9重量部、カプロラクトン
97.1重量部およびジブチルスズジラウレート
0.002重量部を保護雰囲気下で均質化し、１時間
以内に170℃に加熱した。99.5％の固体含量が８
〜10時間後にえられるとただちに反応を終えた。
室温において無色の固体である生成物がえられ、
融点は60〜70℃であつた。 製造例 Ｅ ｎ−オクタノール10.5重量部、12−オキシステ
アリン酸89.5重量部およびテトラブチルチタネー
ト0.04重量部をキシレン100重量部と無酸素下で
均質化した（12−オキシステアリン酸：OHナン
バー160mg KOH／ｇ、アシツドナンバー182mg
KOH／ｇ。反応混合物を常圧で加熱し、生成
した水を７〜10時間以内で共沸留去した。えられ
た生成物をそのままつぎの反応に用いてもよい
が、100％の生成物をうるために溶媒を真空下で
注意深く蒸留した。 製造例 Ｆ アジピン酸38重量部、ドデカンジオール52.7重
量部、オクタノール9.3重量部、ｐ−トルエンス
ルホン酸0.01重量部およびトルエン30重量部を均
質化し、加熱した。生成した水を５〜６時間以内
で共沸留去し、温度は140〜150℃に達した。つぎ
に溶媒を真空下で注意深く蒸留した。生成したポ
リエステルは室温において固体であり、融点は70
〜80℃であつた。 製造例 Ｇ 平均分子量が445のアルカリフリーで脱水した
ノニルフエノール エトキシレート23.4重量部
を、カプロラクトン76.6重量部およびジブチルス
ズジラウレート0.004重量部と保護雰囲気下で均
質化した。反応混合物を150℃に加熱し、この温
度で20時間撹拌した。固体含量98％の無色でワツ
クス状の生成物をえた。 一般式（）で示される化合物の製造をつぎの
製造例およびで述べる。 製造例 トリメチロールプロパン9.6重量部およびカプ
ロラクトン90.4重量部を触媒としてジブチルスズ
ジラウレート0.003重量部を加えてから６〜８時
間、170℃で平均分子量が1400のポリエステルが
えられるまで反応させた。 製造例 １，４−ブタンジオール９重量部、カプロラク
トン91重量部およびジブチルスズジラウレート
0.002重量部を保護雰囲気下で均質化し、１時間
以内で160℃に加熱した。固体含量が99％以上に
なるとただちに付加反応を終えた。生成したポリ
エステルジオールは平均分子量が1000であつた。 実施例 １ デスモジユールＮ（酢酸エチルセロソルブとキ
シレンの１対１混合溶媒中に75％）7.2重量部を、
キシレン20重量部に溶かした平均分子量1800のカ
プロラクトンポリエステル（製造例Ｃでえられた
もの）16.9重量部および酢酸エチルセロソルブ10
重量部と保護雰囲気下で均質化し、ジブチルスズ
ジラウレート0.004重量部を加えて反応混合物を
OH基が完全に反応するまで60℃で撹拌した。 架橋反応のために、反応混合物をキシレン10重
量部で希釈し、Ｎ−メチル−ピロリドン10重量部
に溶かした１，12−ジアミノドデカン0.8重量部
をすみやかに加えた。 当初に反応に供したNCO基の66％が反応した
とき、反応混合物をキシレン13.2重量部で希釈
し、Ｎ−メチルピロリドン10重量部に溶かした
Ｎ，Ｎ−ジアリルメラミン1.9重量部を加えた。
反応混合物を70℃に加熱し、この温度で１時間撹
拌した。 最終生成物は中程度の粘性を有し、無色で透明
ないしわずかに濁つた物質であつた。 実施例 ２ 保護雰囲気下でデスモジユールＮ（酢酸エチル
セロソルブとキシレンの１対１混合溶媒中に75
％）10.4重量部を酢酸エチルセロソルブ10重量部
で希釈し、キシレン20重量部に溶かした平均分子
量1100のカプロラクトンポリエステル（製造例Ｂ
でえられたもの）を加えた。ジブチルスズジラウ
レート0.004重量部を加えてから、反応混合物を
60℃に加熱した。 当初に反応に供したNCO基の33％が反応した
とき、キシレン30重量部に溶かしたトリメチロー
ルプロパン0.6重量部を加えた。 NCO基の66％が反応し終るとただちに、酢酸
エチルセロソルブ12.4重量部に溶かした４−（２
−ヒドロキシエチル）−ピリジン1.6重量部を加
え、反応混合物を70℃に加熱してこの温度で１時
間撹拌した。最終生成物は無色で中程度の粘性を
有していた。 実施例 ３ 保護雰囲気下でデスモジユールＮ（酢酸エチル
セロソルブとキシレンの１対１混合溶媒中に75
％）10.3重量部を酢酸エチルセロソルブ20重量
部、およびキシレン15重量部に溶かした平均分子
量が、750の市販メトキシポリエチレングリコー
ルと均質化し、ジブチルスズジラウレート0.004
重量部を加えて反応混合物を50℃に加熱した。 NCO基の1/3が反応したのち、キシレン15重量
部に溶かした平均分子量800のポリエチレングリ
コール5.4重量部を加えた。 NCO基の66％が反応し終つたとき、反応混合
物をキシレン12.4重量部で希釈し、酢酸エチルセ
ロソルブ10重量部に溶かした１−（２−アミノエ
チル）−ピペラジン1.7重量部を加えた。反応混合
物を70℃で２時間撹拌し、黄色でやや粘性の生成
物をえた。 実施例 ４ デスモジユールＮ（酢酸エチルセロソルブとキ
シレンの１対１混合溶媒中に75％）9.1重量部、
酢酸エチルセロソルブ17.7重量部、ジブチルスズ
ジラウレート0.003重量部、およびキシレン10重
量部に溶かした平均分子量1100のカプロラクトン
ポリエステル（製造例Ｂでえられたもの）13重量
部を保護雰囲気下で均質化し、50℃に加熱した。
ポリエステルの化学的付加ののち、キシレン30重
量部に溶かした平均分子量630のエトキシ化され
たオレイルアミン3.7重量部を加えた。 NCO基の66％が反応し終るとただちに、Ｎ−
メチルピロリドン15重量部に溶かした４−（２−
アミノエチル）−ピリジン1.5重量部を加え、反応
混合物を１時間撹拌して反応を完結させた。生成
物の溶液は中程度の粘度を有し、やや濁つて茶色
を呈していた。 実施例 ５ デスモジユールＮ（酢酸エチルセロソルブとキ
シレンの１対１混合溶媒中に75％）7.6重量部、
キシレン18.1重量部、およびキシレン10重量部に
溶かしたアジピン酸とドデカンジオールとオクタ
ノールとの平均分子量1400のポリエステル（製造
例Ｆでえられたもの）13.3重量部を保護雰囲気下
で均質化し、ジブチルスズジラウレート0.003重
量部を加えて反応混合物を40℃に加熱した。
NCO基の66％が反応し終つたとき、キシレン30
重量部に溶かしたトリメチロールプロパン−カプ
ロラクトンポリエステル（製造例でえられたも
の）4.5重量部を加えた。 水酸基の付加ののち、Ｎ−メチルピロリドン15
重量部に溶かしたＮ，Ｎ−ジメチル−１，３−プ
ロパンジアミン１重量部を加え、反応混合物を60
℃に加熱して１時間撹拌した。生成物は高粘度で
無色であつた。 実施例 ６ デスモジユールＬ（酢酸エチルセロソルブとキ
シレンの１対１混合溶媒中に67％）12.9重量部を
保護雰囲気下で酢酸エチルセロソルブとキシレン
の１対１混合液20重量部で希釈した。キシレン10
重量部に溶かした平均分子量750の市販メトキシ
ポリエチレングリコール９重量部およびジブチル
スズジラウレート0.003重量部を加えた。50℃で
NCO基の33％が反応し終つたとき、製造例で
えられたキシレン20重量部に溶かした平均分子量
1000のカプロラクトンポリエステル６重量部を加
えた。NCO基の66％が反応し終るとただちに反
応を停止した。キシレン20.7重量部に溶かした１
−（２−ヒドロキシエチル）−イミダゾール1.4重
量部を残りのNCO基の付加のために加え、反応
混合物を70℃で２時間撹拌した。 無色透明でやや粘性の生成物がえられた。 実施例 ７ アジピン酸とドデカンジオールとオクタノール
との平均分子量1400のポリエステル（製造例Ｆで
えられたもの）14.3重量部を、50℃で酢酸エチル
セロソルブ15重量部とキシレン10重量部の混合物
に保護雰囲気下で溶かした。反応混合物を20℃に
冷却し、デスモジユールＬ（酢酸エチルセロソル
ブとキシレンの１対１混合溶媒中に67％）11.1重
量部およびジブチルスズジラウレート0.003重量
部を撹拌しながら加えた。反応混合物を50℃にゆ
つくりと加熱し、NCO基の定量により反応の進
行を追跡した。NCO基の1/3が反応し終つたあ
と、キシレン20重量部に溶かした平均分子量400
のポリエチレングリコール2.1重量部を加え、
NCO基の残り1/3がつぎの反応に残された。反応
混合物をつぎにキシレン11.4重量部で希釈し、Ｎ
−メチルピロリドン15重量部に溶かしたＮ，Ｎ−
ジメチル−１，３−ジアミノプロパン1.1重量部
を加えた。反応混合物を50℃で１時間撹拌した。
生成物としてやや粘性で黄色の溶液がえられた。 実施例 ８ 酢酸エチルセロソルブ15重量部中のデスモジユ
ールＬ（酢酸エチルセロソルブとキシレンの１対
１混合溶媒中に67％）8.8重量部を保護雰囲気下
で均質化し、ノニルフエノールエチルオキシレー
ト（oxylate）から出発してえられキシレン12.2
重量部に溶かしたカプロラクトンポリエステル
（製造例Ｇでえられたもの）15.5重量部をジブチ
ルスズジラウレート0.002重量部とともに加えた。
反応混合物を50℃に加熱し、NCO基の30％が反
応し終るまで撹拌した。つぎに反応液をキシレン
20重量部で希釈し、キシレン10重量部に溶かした
平均分子量650の市販ポリテトラヒドロフランジ
オールを加えた。 NCO基の66％が反応し終るとただちに、キシ
レン15重量部に溶かした４−（アミノメチル）−ピ
リジン0.9重量部を加え、反応混合物を70℃に加
熱してこの温度で１時間撹拌した。無色で非常に
低粘性の生成物がえられた。 実施例 ９ 酢酸エチルセロソルブ12.4重量部、デスモジユ
ールＬ（酢酸エチルセロソルブとキシレンの１対
１混合溶媒中に67％）11重量部およびキシレン20
重量部に溶かしたアジピン酸とドデカンジオール
とオクタノールとの平均分子量1400のポリエステ
ル（製造例Ｆでえられたもの）14.2重量部を保護
雰囲気下で均質化し、ジブチルスズジラウレート
0.003重量部を加えた。反応混合物を50℃に加熱
してデスモジユールＬにポリエステルが化学的に
付加した。 この反応工程のあと、酢酸エチルセロソルブと
キシレンの１対１混合物30重量部に溶かした市販
のヤシ油酸のジエタノールアミド（coconut
acid diethanolamide）2.2重量部を加えた。ヤシ
油酸のジエタノールアミドの平均分子量は440で
あつた。NCO基の2/3が反応し終るとただちに、
NMP10重量部に溶かした１−（３−アミノプロ
ピル）−イミダゾール1.3重量部をすみやかに加
え、反応混合物を70℃に加熱してこの温度で１時
間撹拌した。中程度の粘性を有し透明ないしわず
かに濁つた生成物がえられた。 実施例 10 酢酸エチルセロソルブ10重量部に溶かしたポリ
イソホロンジイソシアネート（酢酸エチルセロソ
ルブとキシレンの１対１混合溶媒中に70％）7.9
重量部、およびキシレン20重量部に溶かした平均
分子量2000のバレロラクトンポリエステル（製造
例Ａでえられたもの）15重量部を湿気を除いた保
護雰囲気下で均質化した。ジブチルスズジラウレ
ート0.003重量部を加え、反応混合物を50℃に加
熱した。OH基が完全に反応し後つたとき、キシ
レン20重量部に溶かした平均分子量1000のポリプ
ロピレングリコール3.7重量部を加えた。 NCO基の66％が反応し終つたとき、キシレン
7.6重量部、およびＮ−メチルピロリドン15重量
部に溶かした３−メルカプト１，２，４−トリア
ゾール0.8重量部を加え、反応混合物を60℃で１
時間撹拌した。 生成物の溶液は低粘性でやや茶色を呈してい
た。 実施例 11 デスモジユールHL（酢酸ブチル中に60％）14.1
重量部を湿気を除いた酢酸エチルセロソルブ20重
量部に溶かし、キシレン20重量部に溶かした平均
分子量1100のカプロラクトンポリエステル（製造
例Ｂでえられたもの）11.6重量部およびジブチル
スズジラウレート0.003重量部を加え、反応混合
物を60℃にゆるやかに加熱した。 NCO基の30％が反応し終るとただちに第１工
程は完了した。 カツプリング反応のためにキシレン14.4重量部
に溶かした平均分子量650の市販ポリテトラヒド
ロフランジオール3.4重量部を加えた。 NCO基の60％反応終了につづく最後の工程と
して、Ｎ−メチルピロリドン15重量部に溶かした
３−メルカプト−１，２，４−トリアゾール1.5
重量部を加え、反応混合物を70℃に加熱してこの
温度で１時間撹拌した。生成物の溶液は粘性で、
やや黄色を呈しほとんど透明であつた。 実施例 12 反応は50℃、保護雰囲気下で行なつた。デスモ
ジユールHL（酢酸ブチル中に60％）14.4重量部を
酢酸エチルセロソルブ15重量部に溶かし、フエニ
ルエチルアルコールから出発してえられ平均分子
量が1100のカプロラクトンポリエステル（製造例
Ｂでえられたもの）9.9重量部を加えた。ポリエ
ステルはキシレン13重量部に部分的に溶解した。 NCO基を定量してポリエステルの付加反応が
完了したとき、平均分子量が1000のポリエチレン
グリコール4.5重量部を加えた。残りのNCO基を
反応させてしまうために、１−（２−アミノエチ
ル）−ピペラジン2.3重量部を加え、反応混合物を
キシレンで固形成分含量が30％になるまで希釈し
た。生成物としてわずかに濁つた粘性溶液を加え
た。 実施例 13 デスモジユールHL（酢酸ブチル中に60％）10.1
重量部を保護ガス下、キシレンと酢酸エチルセロ
ソルブの１対１混合液30重量部で希釈し、平均分
子量2000のポリエステル（製造例Ａでえられたも
の）12.7重量部を加えた。ジブチルスズジラウレ
ート0.003重量部を加えたのち、付加反応を室温
で行なつた。 NCO基の25％が反応し終つたとき、第２工程
として平均分子量1500のポリエチレングリコール
4.7重量部を加えた。 NCO基の50％が反応し終つたとき、反応混合
物をキシレンで最終固体生成物の含量が25％にな
るまで希釈し、４−（２−アミノエチル）−ピリジ
ン1.5重量部を加えた。反応混合物を60℃に加熱
し、この温度で１時間撹拌した。やや黄色で粘性
の生成物をえた。 実施例 14 反応は50℃、保護ガス下で行なつた。デスモジ
ユールHL（酢酸ブチル中に60％）6.3重量部を酢
酸エチルセロソルブ15重量部とキシレン36重量部
の混合液で希釈し、平均分子量400のポリエチレ
ングリコール0.7重量部および平均分子量5000の
カプロラクトンポリエステル（製造例Ｄでえられ
たもの）19.6重量部を加えた。反応を加速するた
めジブチルスズジラウレート0.002重量部を加え
た。 すべてのOH基が反応し終つたとき、４−（２
−ヒドロキシエチル）−ピリジン0.9重量部を加
え、キシレンで反応混合物の固体含量を25％に調
節した。反応が完了するまで反応混合物を60℃で
１時間撹拌した。無色で低粘性の生成物がえられ
た。 実施例 15 デスモジユールHL（酢酸ブチル中に60％）10.7
重量部を保護雰囲気下で、キシレン15.7重量部と
ヘプタデカフルオロデカノール／２−エチルヘキ
サノールから出発してえられ平均分子量2000のバ
レロラクトンポリエステル（製造例Ａでえられた
もの）16.2重量部との溶液と均質化した。ジブチ
ルスズジラウレート0.001重量部を加え、ポリエ
ステルの付加反応を50℃で行なつた。 この反応の終つたのち、反応混合物を酢酸エチ
ルセロソルブ20重量部で希釈し、キシレン20重量
部に溶かした１，４−ブタンジアミン0.3重量部
を加えた。 NCO基の55％が反応し終るとただちに、
NMP15重量部に溶かした２−アミノ−６−メト
キシベンゾチアゾール2.1重量部を加えてやや発
熱性の反応を停止させた。反応混合物を70℃に加
熱し、１時間撹拌した。 生成物としてやや粘性で黄色、透明な溶液がえ
られた。 実施例 16 デスモジユールIL（酢酸ブチル中に51％）16.1
重量部およびキシレン20重量部に溶かした平均分
子量1800のカプロラクトンポリエステル（製造例
Ｃでえられたもの）11重量部を酢酸エチルセロソ
ルブ／キシレン（１：１）20重量部に保護雰囲気
下で加え、触媒としてジブチルスズジラウレート
0.002重量部を加えたのち室温で付加反応を行な
つた。 NCO基の20％が反応し終つたとき、キシレン
17.1重量部に溶かしたポリカプロラクトンポリエ
ステル（製造例でえられたもの）3.8重量部を
加えた。 NCO基の55％が反応し終つたのち、キシレン
10重量部、およびイソブチルケトン10重量部に溶
かした４−（２−アミノエチル）−ピリジン2.0重
量部を加えた。反応混合物を50℃に加熱し、１時
間撹拌した。無色、やや黄色で低粘性の生成物が
えられた。 実施例 17 デスモジユールIL（酢酸ブチル中に51％）９重
量部を平均分子量5000のポリエステル（製造例Ｄ
でえられたもの）17重量部とキシレン25重量部と
の混合溶液と湿気を除いた保護雰囲気下で均質化
し、ジブチルスズジラウレート0.003重量部を加
えた。反応は60℃で行なつた。ポリエステル付加
反応ののち、キシレン30重量部に溶かした平均分
子量1000のポリプロピレングリコール2.5重量部
を加えた。反応を加速するためジブチルスズジラ
ウレート0.002重量部を加えた。水酸基が反応し
終つたとき、反応混合物をキシレン5.6重量部で
希釈し、残るNCO基にＮ−メチルピロリドン10
重量部に溶かした３−メルカプト−１，２，４−
トリアゾール0.9重量部を加えた。中程度の粘性
で黄色の生成物がえられた。 実施例 18 デスモジユールIL（酢酸ブチル中に51％）15.5
重量部を保護雰囲気下で、キシレン15重量部に溶
かした平均分子量1800のポリエステル（製造例Ｃ
でえられたもの）13.3重量部と均質化し、ジブチ
ルスズジラウレート0.003重量部を加えて反応混
合物を50℃に加熱した。ポリエステルの付加反応
ののち（これはNCO基の25％定量でわかる）、反
応混合物をキシレン20重量部で希釈し、１，12−
ジアミノドデカン0.7重量部を加えた。 発熱反応ののちキシレン14重量部とＮ−メチル
ピロリドン20重量部に溶かしたＮ，Ｎ−ジメチル
−１，３−プロパンジアミン1.5重量部を加えた。
70℃で１時間撹拌し、中程度の粘性でわずかに濁
つた生成物がえられた。 実施例 19 デスモジユールIL（酢酸ブチル中に51％）15.5
重量部を保護雰囲気下で、キシレン／酢酸ブチル
（４：１）30重量部および平均分子量1800のポリ
エステル（製造例Ｃでえられたもの）と均質化し
た。ジブチルスズジラウレート0.003重量部を加
え反応混合物を50℃に加熱したとき、NCO基の
50％が反応した。 キシレン30重量部に溶かした１，４−ブタンジ
オール0.3重量部を加えた。NCO基の75％が反応
し終つたときＮ−メチルピロリドン10重量部に溶
かした３−アミノ−１，２，４−トリアゾール
0.6重量部を加え、キシレンで固体含量を30％に
調節した。中程度の粘性で黄色の生成物を60℃で
１時間撹拌した。 なお、第１表に実施例１〜19でえられた付加化
合物の分子量を示す。
【表】
【表】
【表】
〔処理方法〕
架橋をほどこすためにトリイソシアネート（デ
スモジユールＮ）75％を含有する架橋剤30重量部
をストツクラツカー100重量部に加え撹拌した。
つぎに最終ラツカーの粘性をキシレン／アルキル
ベンゼン（炭素数９以上）／酢酸ブチル（２：
１：１）の混合液で16″DIN4／23に調整した。１
時間後、このラツカーを80℃の角度に傾けた清浄
なガラス板の上に注いだ。 架橋が完了したのち、ラツカーフイルム（彩色
ラツカー）の光沢および透明度を評価し、光学顕
微鏡で粒子の大きさおよび綿状の固まりの有無を
調べた。 評価は１〜10の段階によつた。０は綿状の固ま
りが皆無で高度の光沢および充分な透明度を有す
ることを表わし、10は完全な綿状の固まりで光沢
および透明度が皆無であることを表わす。 えられた結果は、第３表および第４表の“彩色
ラツカー”の欄に示した。 ラツカー中における顔料の粒子の多きさの分布
および安定性を決定する他の方法は、ラツカーを
ホワイトラツカーと混合してラツブアウトテスト
（rub−out test（white mixing））を行なうこと
である。このテストのために、表面に注いだラツ
カーを空気にさらし（約10分間）、つぎにこれを
色が一定になるまで指でこする。 このテストのために、第２表中の〜で示さ
れた彩色顔料のストツクラツカーを第２表中の
で示されたホワイトラツカーと１対４の比で混合
し、均質化して粘性を16″DIN4／23に調整した。
生成物を80℃の角度に傾けたガラス板の上に注
ぎ、空気に約10分間さらしたのちラツプアウトテ
ストを行なつた。 フイルムの架橋が完了したのち、指でこすつた
試料および指でこすらなかつた試料の両方の色の
強度を決定した。この目的に使われた１〜10まで
のスケールはつぎのとおりである。 ０：同じ色の強度、同じ色合いで色分かれ
（flooding）およびうき（floating）が見られ
ない、いいかえれば指でこすつた試料および
指でこすらなかつた試料のあいだに違いが検
出できないことを表わし、 10：完全に色の強度が変化し、顔料の色分かれお
よびうきが見られることを表わす。 えられた結果を第３表および第４表の“ホワイ
トラツカー混合”の欄に示した。
【表】
【表】
【表】
【表】 第３表および第４表からわかるように本発明に
よる付加化合物で処理されたラツカーは、かなり
顔料の安定性がすぐれていた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 平均2.5〜６の官能性を有するポリイソシア
    ネートを (a) 該ポリイソシアネートのNCO基の15〜50％
    と反応する量の一般式（）： Ｙ−OH （） （式中Ｙは (i) 部分的に水素原子がハロゲン原子および／
    またはアリール基で置換されていてもよい炭
    素数８〜30個の脂肪族および／または脂環式
    炭化水素であるか、 (ii) 部分的に水素原子がハロゲン原子で置換さ
    れていてもよい分子量350〜8000で少なくと
    も１個の−Ｏ−基および／または−COO−
    基を有する脂肪族、脂環式および／または芳
    香族炭化水素である）で示される水酸基を１
    個有する化合物と反応させる工程、および (b) 当初に供したポリイソシアネートのNCO基
    の15〜45％と反応し、かつ工程(a)と工程(b)とで
    反応するNCO基の合計が少なくとも40％でか
    つ多くとも75％となる量の一般式（）： Ｇ−（Ｅ）o （） （式中、Ｅは−OH基、−NH2基および／また
    は−NHR基（Ｒは炭素数１〜４個のアルキル
    基）、ｎは２または３、Ｇは少なくとも２個の
    炭素原子を有する多くとも3000の分子量の脂肪
    族、脂環式および／または芳香族炭化水素をあ
    らわし、−Ｏ−基、−COO−基、−CONH−基、
    −Ｓ−基および／または−SO2−基を有してい
    てもよい）で示される化合物と反応させる工
    程、 または、一般式（）で示される化合物と一
    般式（）で示される化合物との混合物と反応
    させる工程、ならびに (c) えられた反応生成物を、前記工程(a)および(b)
    で反応せずに残つた各イソシアネート基に対し
    て少なくとも１個の分子が利用できる量の一般
    式（）： Ｚ−Ｑ （） （式中、Ｑは−OH基、−NH2基、−NHR基
    （Ｒは炭素数１〜４個のアルキル基）または−
    SH基、Ｚは少なくとも１個の第３級アミノ基
    を有する炭素数２〜10個の脂肪族炭化水素また
    は炭素数１〜６個のアルキル基および／または
    アルコキシ基またはアミノ基の置換基を３個ま
    で有していてもよい、トリアゾール基、ピリミ
    ジン基、イミダゾール基、ピリジン基、モルホ
    リン基、ピロリジン基、ピペラジン基、ベンゾ
    イミダゾール基、ベンゾチアゾール基、トリア
    ジン基および／またはメラミン基であり、該複
    素環式炭化水素は10個までの炭素原子を有する
    アルキレン基を介してＱ基に結合していてもよ
    い）で示されるツエレビチノフの活性水素原子
    と少なくとも１個の窒素原子含有塩基性基を有
    する化合物と反応させる工程からなることを特
    徴とし、これらの反応工程を溶媒の存在下また
    は不存在下で触媒の存在下または不存在下にて
    行なう、分散剤として好適な付加化合物または
    その塩の製法。 ２ 一般式（）で示される化合物がポリイソシ
    アネートのNCO基の20〜40％と反応する特許請
    求の範囲第１項記載の付加化合物またはその塩の
    製法。 ３ 一般式（）で示される化合物がポリイソシ
    アネートのNCO基の20〜35％と反応する特許請
    求の範囲第１項記載の付加化合物またはその塩の
    製法。 ４ 一般式（）で示される化合物がポリイソシ
    アネートのNCO基の20〜40％と反応する特許請
    求の範囲第１項記載の付加化合物またはその塩の
    製法。 ５ 一般式（）で示される化合物がポリイソシ
    アネートのNCO基の20〜35％と反応する特許請
    求の範囲第１項記載の付加化合物またはその塩の
    製法。 ６ 工程(a)と工程(b)とで反応するNCO基の合計
    が45〜65％である特許請求の範囲第１項記載の付
    加化合物またはその塩の製法。 ７ 工程(a)と工程(b)とで反応するNCO基の合計
    が45〜55％である特許請求の範囲第１項記載の付
    加化合物またはその塩の製法。 ８ 一般式（）で示される水酸基を１個有する
    化合物が平均分子量500〜5000のポリエステ
    ルである特許請求の範囲第１項記載の製法。 ９ 水酸基を１個有する化合物が脂肪族ラクトン
    および炭素数４〜18個の脂肪族一価アルコールの
    ポリエステルである特許請求の範囲第８項記載の
    付加化合物またはその塩の製法。 １０ 一般式（）で示される化合物が、ポリオ
    キシアルキレングリコールである特許請求の範囲
    第１項記載の製法。 １１ ポリオキシアルキレングリコールが平均分
    子量400〜2000のものである特許請求の範囲
    第１０項記載の付加化合物またはその塩の製法。 １２ 一般式（）で示される化合物の平均分子
    量が600〜1500である特許請求の範囲第１０
    項記載の製法。 １３ ポリオキシアルキレングリコールがポリエ
    チレングリコールである特許請求の範囲第１０項
    記載の製法。 １４ 一般式（）で示される化合物においてＱ
    が−NH2基である特許請求の範囲第１項記載の
    製法。 １５ 一般式（）で示される化合物において、
    Ｚが環式窒素原子および炭素数２〜５個のアルキ
    レン基を介してＱ基に結合している単環または二
    環の複素環基である特許請求の範囲第１項記載の
    製法。 １６ 一般式（）で示される化合物において、
    複素環基がトリアゾール基、ピリミジン基、イミ
    ダゾール基、ピリジン基、モルホリン基、ピロリ
    ジン基、ピペラジン基、ベンゾイミダゾール基、
    ベンゾチアゾール基および／またはトリアジン基
    である特許請求の範囲第１項記載の製法。
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Families Citing this family (111)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3542437A1 (de) * 1984-12-18 1986-06-19 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Pulverpigment mit verbesserten rheologischen eigenschaften, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung mit einem gehalt von mindestens 5 % unsubstituiertem chinacridon
AU599311B2 (en) * 1984-12-18 1990-07-19 Hoechst Aktiengesellschaft Pulverulent azoic pigments having improved rheologic properties, method for the production and utilization thereof
JPS624730A (ja) * 1985-06-29 1987-01-10 Ihara Chem Ind Co Ltd コ−テイング粒状芳香族ジアミン
US4844742A (en) * 1986-04-08 1989-07-04 Ciba-Geigy Corporation Surface modified pigment compositions
DE3628123C1 (de) * 1986-08-19 1988-02-11 Herberts Gmbh Pigmentdispersion und deren Verwendung
DE3641581C3 (de) * 1986-12-05 1996-08-01 Byk Chemie Gmbh Verfahren zur Herstellung von Dispergiermitteln und deren Salzen und ihre Verwendung
DE3724699A1 (de) * 1987-07-25 1989-02-23 Hoechst Ag Haertungskomponente fuer kunstharze, diese enthaltende haertbare mischungen sowie deren verwendung
US4942213A (en) * 1987-12-04 1990-07-17 Byk-Chemie Gmbh Addition compounds useful as dispersing agents and dispersion stabilizers, process for producing them, their use and solids coated therewith
US4910243A (en) * 1987-12-23 1990-03-20 King Industries, Inc. Dinonylnaphthalene sulfonic acid and derivatives thereof as dispersants in high solids coatings
DE3810781A1 (de) * 1988-03-30 1989-10-12 Bayer Ag Neue polyisocyanat-polyadditionsverbindungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung zur dispergierung von feststoffen
US5187229A (en) * 1988-08-26 1993-02-16 Nippon Oil And Fats Company, Ltd. Pigment dispersing agent
ES2067547T3 (es) * 1988-08-26 1995-04-01 Nippon Oils & Fats Co Ltd Agente dispersante de pigmento.
DE3930687A1 (de) * 1989-09-14 1991-04-11 Byk Chemie Gmbh Phosphorsaeureester, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als dispergiermittel
US5151218A (en) * 1989-09-14 1992-09-29 Byk-Chemie Gmbh Phosphoric acid esters, method of producing them, and use thereof as dispersants
CA2032992C (en) * 1989-12-29 2001-04-10 Peter H. Quednau Dispersing agents, their use and solids coated therewith
DE4039193A1 (de) * 1990-12-08 1992-06-11 Bayer Ag In wasser dispergierbare, elektrolytstabile polyetherester-modifizierte polyurethanionomere
US5425900A (en) * 1990-12-27 1995-06-20 Efka-Chemicals B.V. Dispersing agents, their use and solids coated therewith
JPH04286716A (ja) * 1991-03-15 1992-10-12 Teijin Memory Media Kk 可撓性磁気ディスク
JPH04356723A (ja) * 1991-06-03 1992-12-10 Teijin Memory Media Kk 可撓性磁気ディスク
ES2095389T3 (es) * 1991-06-26 1997-02-16 Efka Chemicals Bv Agentes dispersantes, su utilizacion y solidos recubiertos con estos.
GB9226772D0 (en) * 1992-12-23 1993-02-17 Coates Brothers Plc Hot melt ink jet printing
US5817732A (en) * 1993-02-12 1998-10-06 Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha Blocked polyisocyanate and coating composition
DE4330378A1 (de) * 1993-09-08 1995-03-09 Bayer Ag Cyanamidgruppen enthaltende Polyisocyanat-Additionsverbindungen und ihre Verwendung
DE19522476A1 (de) * 1995-06-21 1997-01-02 Bayer Ag Fluor enthaltende Dispergierhilfsmittel für wäßrige Lacke
DE19635065A1 (de) * 1996-08-30 1998-03-05 Bayer Ag Neue Dispergierhilfsmittel für wäßrige Lacke
US6218001B1 (en) 1997-10-22 2001-04-17 Mannington Mills, Inc. Surface coverings containing dispersed wear-resistant particles and methods of making the same
US6228463B1 (en) 1997-02-20 2001-05-08 Mannington Mills, Inc. Contrasting gloss surface coverings optionally containing dispersed wear-resistant particles and methods of making the same
US6291078B1 (en) 1997-10-22 2001-09-18 Mannington Mills, Inc. Surface coverings containing aluminum oxide
DE19721728C2 (de) * 1997-05-24 2001-07-12 Byk Chemie Gmbh Dispergiermittel für Pigmente oder Füllstoffe auf der Basis von Acrylsäurealkylester-Polymeren, Verwendung und Verfahren zur Herstellung
IT1298440B1 (it) * 1998-02-23 2000-01-10 Rossetti Vernici & Idee Spa Composizioni coloranti universali
GB9809257D0 (en) * 1998-04-30 1998-07-01 Zeneca Ltd Polyurethane dispersants
US6410634B2 (en) 1998-12-23 2002-06-25 Mannington Mills, Inc. Low gloss polish formulations
DE19924170A1 (de) 1999-05-25 2000-11-30 Basf Coatings Ag Thixotropierungsmittel
DE19924171A1 (de) 1999-05-25 2000-11-30 Basf Coatings Ag Beschichtungsstoff mit einer Mischung aus mindestens einem Netzmittel und Harnstoffen und/oder Harnstoffderivaten als Thixotropiermittel
US6506899B1 (en) 1999-08-09 2003-01-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Pigment dispersants formed by reacting an isocyanate with a poly (ethylene glycol) alkyl ether, a polyester or polyester or polyacrylate and a diamine
DE10046024A1 (de) * 1999-09-16 2001-04-19 Yokohama Rubber Co Ltd Thermoreversibel vernetzbares Elastomer und seine Zusammensetzung
DE10042152A1 (de) * 2000-08-26 2002-03-28 Basf Coatings Ag Mit aktinischer Strahlung aktivierbares Thixotropierungsmittel, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung
US6685985B2 (en) 2001-02-09 2004-02-03 Basf Corporation Method of improving the appearance of coated articles having both vertical and horizontal surfaces, and coating compositions for use therein
US6586552B2 (en) * 2001-04-09 2003-07-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aminoazole-blocked isocyanate components
DE10122390A1 (de) * 2001-05-09 2002-11-28 Basf Coatings Ag Carbamat-und/oder Allophanatgruppen enthaltende, thermisch härtbare, thixotrope Gemische
DE10126647A1 (de) * 2001-06-01 2002-12-12 Basf Coatings Ag Rheologiehilfsmittel, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung
US20080063844A1 (en) * 2001-06-29 2008-03-13 Mannington Mills, Inc. Surface coverings containing aluminum oxide
DE10139262C1 (de) * 2001-08-09 2003-01-02 Basf Coatings Ag Rheologiehilfsmittel, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung
JP2005504140A (ja) * 2001-09-25 2005-02-10 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 硬化性分散剤
DE10149384A1 (de) * 2001-10-06 2003-04-17 Cognis Deutschland Gmbh Dispergatgor-Zusammensetzungen
AU2002304685A1 (en) * 2002-04-24 2003-11-10 Basf Coatings Ag Thermally curable, thixotropic mixtures containing carbamate and/or allophanate groups
DE10302743A1 (de) 2003-01-24 2004-07-29 Goldschmidt Ag Verwendung von Siliconharzen als Dispergiermittel
WO2004108788A1 (ja) * 2003-06-09 2004-12-16 Kyoeisha Chemical Co., Ltd. 環含有樹脂変性物およびそれを含んだ分散剤
US8686090B2 (en) * 2003-12-10 2014-04-01 Basf Coatings Gmbh Use of urea crystals for non-polymeric coatings
DE102004022753B3 (de) * 2004-05-07 2006-02-16 Byk-Chemie Gmbh Als Dispergiermittel und Dispersionsstabilisatoren geeignete Additionsverbindungen
JP5175098B2 (ja) 2005-08-03 2013-04-03 株式会社Ｄｎｐファインケミカル 重合体組成物の製造方法および重合体組成物
US7083674B1 (en) 2005-09-06 2006-08-01 Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. Pigment dispersant, and pigment composition, pigment dispersion and printing ink using the same
EP1762597B1 (en) 2005-09-07 2008-04-16 Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. Pigment dispersant, and pigment composition, pigment dispersion and printing ink using the same
JP2007131831A (ja) * 2005-11-09 2007-05-31 Cheil Industries Inc ベンゼン化合物で表面処理されたカーボンブラック及びこれを利用したカラーフィルター用ブラックマトリックスに用いるカーボンブラック分散液組成物
DE102006012999A1 (de) * 2006-03-22 2007-09-27 Byk-Chemie Gmbh Additionsverbindungen als Dispergiermittel und Dispersionsstabilisatoren
JP5391511B2 (ja) * 2006-03-30 2014-01-15 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 分岐ウレタン樹脂分散剤とその製造方法、及びそれを用いた顔料組成物
JP5391512B2 (ja) * 2006-04-06 2014-01-15 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 分岐ウレタン樹脂分散剤とその製造方法、及びそれを用いた顔料組成物
KR100725023B1 (ko) * 2006-10-16 2007-06-07 제일모직주식회사 카도계 수지를 함유한 수지 조성물 및 그에 의한 패턴의 제조방법, 이를 이용한 컬러필터
DE102006055106C5 (de) 2006-11-14 2018-08-23 Byk-Chemie Gmbh Dispergierverfahren
TWI432472B (zh) * 2006-12-04 2014-04-01 Lubrizol Advanced Mat Inc 聚胺基甲酸酯分散劑、非水性組成物及包含其之非水性研磨基質、塗料或墨水
DE102006062441A1 (de) * 2006-12-27 2008-07-03 Byk-Chemie Gmbh Modifizierte Kammcopolymere
EP2048539A1 (en) 2007-09-06 2009-04-15 FUJIFILM Corporation Processed pigment, pigment-dispersed composition, colored photosensitive composition, color filter, liquid crystal display element, and solid image pickup element
DE102008010687B4 (de) 2008-02-22 2014-05-15 Byk-Chemie Gmbh Netz- und Dispergiermittel, deren Herstellung und Verwendung
DE102008007713A1 (de) 2008-02-04 2009-08-06 Byk-Chemie Gmbh Netz- und Dispergiermittel
DE102008010705A1 (de) 2008-02-22 2009-08-27 Byk-Chemie Gmbh Netz- und Dispergiermittel, deren Herstellung und Verwendung
CN102046680B (zh) * 2008-05-30 2012-11-28 路博润高级材料公司 源于线性聚氨酯的分散剂
DE102008045296A1 (de) 2008-09-02 2010-03-04 Byk-Chemie Gmbh Monocarbonsäureester enthaltendes Dispergiermedium für Feststoffpräparationen
JP5079653B2 (ja) 2008-09-29 2012-11-21 富士フイルム株式会社 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに固体撮像素子
DE102009015470A1 (de) 2008-12-12 2010-06-17 Byk-Chemie Gmbh Verfahren zur Herstellung von Metallnanopartikeln und auf diese Weise erhaltene Metallnanopartikel und ihre Verwendung
WO2010080426A1 (en) * 2008-12-18 2010-07-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Modified titanium dioxide comprising at least one (meth) acrylic polymer
US20100167069A1 (en) * 2008-12-29 2010-07-01 Basf Corporation Pyridine group-containing electrocoat resin
US8961768B2 (en) 2008-12-29 2015-02-24 Basf Corporation Metal containing integrated electrocoat for better corrosion resistance
PL2475696T3 (pl) 2009-09-09 2014-04-30 Agfa Graphics Nv Hiperrozgałęzione dyspergatory polimeryczne i niewodne dyspersje pigmentowe
US20120288700A1 (en) 2009-11-11 2012-11-15 Mcmullin Robert Coating composition
JP5615600B2 (ja) 2010-06-09 2014-10-29 富士フイルム株式会社 インクジェット記録用インク組成物、インクジェット記録方法及びインクジェット印画物
CN102436142B (zh) 2010-09-29 2013-11-06 第一毛织株式会社 黑色光敏树脂组合物以及使用其的光阻层
KR101367253B1 (ko) 2010-10-13 2014-03-13 제일모직 주식회사 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 차광층
KR101486560B1 (ko) 2010-12-10 2015-01-27 제일모직 주식회사 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 차광층
KR101453769B1 (ko) 2010-12-24 2014-10-22 제일모직 주식회사 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러 필터
IT1404805B1 (it) 2011-02-10 2013-11-29 Lamberti Spa Disperdenti
CN103608097B (zh) 2011-06-22 2016-06-08 比克化学股份有限公司 基于磷酸酯衍生物的分散添加剂
CN103619894B (zh) 2011-06-22 2015-03-11 比克化学股份有限公司 制备分散添加剂的方法
CN104145012A (zh) 2011-10-25 2014-11-12 巴斯夫欧洲公司 丙烯酸酯共聚物作为抗污垢再沉积剂和去污剂在洗衣过程中的用途
KR101344786B1 (ko) 2011-12-02 2013-12-26 제일모직주식회사 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한　컬러필터
CN102658057B (zh) * 2012-04-16 2014-09-10 王志军 一种新型聚氨酯分散剂及其制备方法
EP2676974A1 (de) 2012-06-21 2013-12-25 BYK-Chemie GmbH Ionische Haftgruppen enthaltende Kammcopolymere
JP5968532B2 (ja) 2012-07-06 2016-08-10 アクゾ ノーベル コーティングス インターナショナル ビー ヴィ 無機粒子からなる高分子接着剤組成物を製造する方法
CN104736605B (zh) 2012-09-28 2018-02-06 巴斯夫欧洲公司 具有改进的光泽度的水可乳化型异氰酸酯
EP2719270A1 (de) 2012-10-11 2014-04-16 BYK-Chemie GmbH Beschichtungszusammensetzung und deren Verwendung
KR20140076320A (ko) 2012-12-12 2014-06-20 제일모직주식회사 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 블랙 스페이서
WO2015065829A1 (en) 2013-11-01 2015-05-07 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Dispersants with multiple aromatic imide anchor groups
WO2015197647A1 (de) 2014-06-24 2015-12-30 Byk-Chemie Gmbh Epoxidharz-epoxidhärter-systeme mit latenter verdickungsneigung
US10392494B2 (en) 2014-06-24 2019-08-27 Byk-Chemie Gmbh Latent thickeners, rheology control kit and multi-component systems
WO2015197646A1 (de) 2014-06-24 2015-12-30 Byk-Chemie Gmbh Ungesättigte polyesterharz-systeme mit latenter verdickungsneigung
WO2015197648A1 (de) 2014-06-24 2015-12-30 Byk-Chemie Gmbh Acrylat-systeme mit latenter verdickungsneigung
KR20170026511A (ko) 2014-06-24 2017-03-08 비와이케이-케미 게엠베하 잠복성 증점 경향이 있는 폴리우레탄 이성분 또는 다성분 시스템
EP2998017B1 (en) 2014-09-18 2019-11-13 Evonik Degussa GmbH Addition compounds suitable as dispersants or anti-sedimentation agents
EP3046661A4 (en) * 2014-11-25 2016-10-12 Deuchem Shanghai Chemical Co Ltd URETHANDISPERSIONSMITTEL
US10253133B2 (en) 2015-06-03 2019-04-09 Byk-Chemie, Gmbh Urethane-group-containing reaction products
US10544091B2 (en) 2015-06-03 2020-01-28 Byk-Chemie, Gmbh Reaction products containing amidoamine groups
US20180186917A1 (en) 2015-07-08 2018-07-05 Byk-Chemie, Gmbh Reaction products containing urethane groups and urea groups
WO2019048365A1 (en) 2017-09-05 2019-03-14 Byk-Chemie Gmbh MULTI-COMPONENT DISPERSANT
CN112020528B (zh) 2018-03-15 2022-08-30 科思创知识产权两合公司 储存稳定、含颜料且含异氰酸酯基团的配制品及其用途
ES3057720T3 (en) 2019-02-28 2026-03-04 Covestro Deutschland Ag Storage stable pigmented isocyanate group-containing formulations comprising isocyanate group-containing rubbing resin and their use
CN114127150A (zh) 2019-07-18 2022-03-01 巴斯夫欧洲公司 脲基甲酸酯基分散剂
JP7786880B2 (ja) 2020-03-31 2025-12-16 住友化学株式会社 ネガ型レジスト組成物、カラーフィルタ及び表示装置
KR20220164752A (ko) 2020-03-31 2022-12-13 클라리언트 인터내셔널 리미티드 소수성으로 개질된 폴리우레탄 증점제 및 이의 제조방법
WO2021222982A1 (en) 2020-05-05 2021-11-11 Macquarie University Fruit fly control
EP4183842A1 (de) 2021-11-23 2023-05-24 Ewald Dörken Ag Pigmentpaste und ihre verwendung
EP4484503A1 (de) 2023-06-27 2025-01-01 Ewald Dörken Ag Wässrige stabilisatorzusammensetzung und ihre verwendung
EP4545612A1 (de) 2023-10-26 2025-04-30 Ewald Dörken Ag Pigmentpaste und ihre verwendung

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1053135A (ja) * 1963-03-13
US3970687A (en) * 1968-11-18 1976-07-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Polyesters with substituted amine end groups
US3988278A (en) * 1970-08-17 1976-10-26 Minnesota Mining And Manufacturing Company Stable polymer latex and process for making same
US3684771A (en) * 1971-03-03 1972-08-15 Du Pont Polyesters with substituted amine end groups
GB1393401A (en) * 1972-02-28 1975-05-07 Ici Ltd Dispersing agents
US4157266A (en) * 1972-02-28 1979-06-05 Imperial Chemical Industries Limited Dispersion of pigment or dyestuff in organic liquid
GB1393402A (en) * 1972-02-28 1975-05-07 Ici Ltd Dispersing agents
US4032698A (en) * 1973-02-02 1977-06-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Polymeric materials with substituted urea end groups
DE2312301C3 (de) * 1973-03-13 1979-03-29 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Leichtverteilbare Pigmentzubereitungen
GB1445135A (en) * 1973-08-21 1976-08-04 Ici Ltd Dispersions
US4129455A (en) * 1973-08-21 1978-12-12 Imperial Chemical Industries Limited Dispersions
GB1432649A (ja) * 1973-09-07 1976-04-22 Ici Ltd
US4079028A (en) * 1975-10-03 1978-03-14 Rohm And Haas Company Polyurethane thickeners in latex compositions
US4155892A (en) * 1975-10-03 1979-05-22 Rohm And Haas Company Polyurethane thickeners for aqueous compositions
DE2651506C2 (de) * 1976-11-11 1986-04-30 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von in Wasser dispergierbaren Polyurethanen
DE2906159C2 (de) * 1979-02-17 1981-12-03 Fa. Carl Freudenberg, 6940 Weinheim Verfahren zur Herstellung von feindispersen Polyurethanharnstoffen
DE2914984A1 (de) * 1979-04-12 1980-11-13 Consortium Elektrochem Ind Verfahren zur herstellung von polymerisaten
DE2930410A1 (de) * 1979-07-26 1981-02-12 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von stabilen waessrigen dispersionen von oligo- oder polyurethanen, sowie ihre verwendung als beschichtungsmittel fuer flexible oder nicht- flexible substrate
DE3135327A1 (de) * 1981-09-05 1983-03-24 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Additionsverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE3210051A1 (de) * 1982-03-19 1983-09-29 Basf Farben + Fasern Ag, 2000 Hamburg Wasserverduennbares ueberzugsmittel zur herstellung der basisschicht eines mehrschichtueberzuges

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Publication number Publication date
US4647647A (en) 1987-03-03
US4762752A (en) 1988-08-09
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