JPH0220292A - 低分子化キトサンの製造方法 - Google Patents

低分子化キトサンの製造方法

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JPH0220292A
JPH0220292A JP63169392A JP16939288A JPH0220292A JP H0220292 A JPH0220292 A JP H0220292A JP 63169392 A JP63169392 A JP 63169392A JP 16939288 A JP16939288 A JP 16939288A JP H0220292 A JPH0220292 A JP H0220292A
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cellulase
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Fumiko Yaku
夜久　富美子
Ryutaro Tanaka
田中　龍太郎
Einosuke Muraki
永之介 村木
Shizuka Fujishima
静 藤嶋
Masaru Miya
見矢　勝
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    • C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
    • C12P19/04—Polysaccharides, i.e. compounds containing more than five saccharide radicals attached to each other by glycosidic bonds
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は天然のキチン杏脱アセチルして得られる高分子
量のキトサンから、任意の分子量を有する低分子化キト
サンを製造する方法に関する。
〔従来の技術〕
キトサンは２−アミノ−２−デオキシ−Ｄグルコースが
β−１，４グリコシド結合でつらなった塩基性多糖類で
、通常は天然のキチンを脱アセチル化することによって
得られる。
このキトサンは塩基性であるので稀酸水溶液に溶解する
が、高分子化合物であるため粘度が高く、このままでは
高濃度のキトサン溶液を得ることはできない。然るに、
医薬品、化粧品などファインケミカルの分野にキトサン
を利用するにあたっては、高濃度で且つ低粘度の溶液が
調製できる点で、キトサンは低分子化されている方が有
利である。
また、キトサンを低分子化することによって得られるグ
ルコサミンオリゴ糖は、各種抗菌性を示すことが認めら
れており、毒性の少ない抗菌剤として注目されている物
質である。従って、キトサンをその用途に応じて任意の
分子量に低分子化できる技術の確立は、キトサンの有効
利用を図る各技術分野で強く要望されている。
そして従来、低分子化キトサンを得る方法としては、下
記（１）〜（４）の方法が知られている。
（１）原料であるキチンをアルカリ処理で脱アセチルす
るときに分子構造のグリコシド結合を切断して低分子化
する方法。
（２）原料キチンを稀酸で処理してグリコシド結合を切
断してから脱アセチルする方法。
（３）キトサンを過酸化水素水溶液や過硼酸ソーダ水溶
液で処理する方法。
（４）キトサンを塩素ガスと処理する方法。
〔発明が解決しようとする課題〕
前記（１）、（２）の方法は、いずれも１００　”Ｃで
５〜２４時間加熱するという過酷な条件を必要とするう
え、任意の低分子化キトサンを得ることが極めて困難で
ある。しかも副反応が生じる結果得られたキトサンが着
色し上述のファインケミカルとして利用するのに好まし
くない性質となる。
また（３）の方法は、脱アミノ反応を伴わずにグリコシ
ド結合を切断することができるが、この方法で得られる
低分子化キトサンは、その分子量が低くても１０，００
０程度であり、中性の水に溶解させることはできない。
更に（４）の方法は、有毒ガスを使用するうえ、着色物
質が生じる場合がある。
本発明は、セルロース分解酵素であるセルラーゼが必ら
ずキトサン分解活性を附随していること、即ちキトサナ
ーゼ活性を所持していることを見い出したことにもとづ
くものであり、キトサンをセルラーゼと処理することに
よって、従来技術に比べ、より簡単に所望の低分子量キ
トサンを製造することができること、即ち天然のキチン
を常法により処理して得られるキトサンを原料として、
任意の低分子量キトサンを得るための簡便な方法を提供
することを目的とするものである。
〔課題を解決するための手段〕
上記目的を達成するために、本発明の低分子化キトサン
の製造方法においては、天然のキチンを脱アセチル化し
て得られるキトサンを溶液状又はゲル分散状とし、セル
ラーゼと処理する。
本発明はセルラーゼに含まれるキトサナーゼ活性を用い
てキトサンを酵素分解する方法であるから、本発明方法
を用いれば室温附近の温度と中性附近のｐＨで副反応が
起こることなく、目的のグリコシド結合の切断のみを起
こすことができ、アミノ基の脱離、着色物質の生成を伴
うことなく、高収率で低分子化キトサンを得ることがで
きる。
本発明に用いられるセルラーゼは、市販されているもの
でもよく、また動植物組織から抽出した粗セルラーゼ標
品や、セルラーゼ生産菌の培養液そのもの及びこれらか
らの精製品でもよい。例えばトリコデルマ属の菌体やア
スペルギルス属の菌体などから生産されるセルラーゼ、
シロアリから抽出したセルラーゼ、若しくはセルラーゼ
活性を含む標品などが挙げられる。また本発明において
は、これらの酵素はそれぞれ起源の異なるものを単独で
用いてもよいし、あるいは２種以上同時に用いてもよく
、更に酵素源として、これらの酵素を含む抽出液や菌体
培養液を用いることもできる。
セルラーゼは一般にエキソグルカナーゼ活性（アビセラ
ーゼ）、エンドグルカナーゼ活性（カルボキシメチルセ
ルラーゼ）とβ−グルコシダーゼ活性の３成分を含む複
合酵素系といわれている。また、これらの外にヘミセル
ラーゼ活性やキチナーゼ活性を示す場合のあることが知
られていたが、キトサナーゼ活性を所有することは今ま
で知られていなかった。
本発明者らは、セルラーゼの示すアビセラーゼ活性の約
１７５の強さのキトサナーゼ活性がどのセルラーゼにも
存在することを見い出した。
この理由は、菌体の細胞壁には、セルロースの外にキト
サンも存在する可能性が高く、この両者を同時に分解す
る必要から菌体はセルラーゼとキトサナーゼを同時に生
産するものと考えられる。また動植物のセルラーゼにつ
いては、セルロースとキトサンが天然に同時に存在する
場合が多く、セルラーゼは常にキトサナーゼ活性を伴っ
ているものと考察される。
本発明の方法によってキトサンから低分子量キトサンを
製造するには、キトサンを酢酸、塩酸等の１塩基酸の稀
薄溶液又は緩衝液に溶解させ、その溶液のｐＨを４．０
から７．５、好ましくは４．５から７．０の範囲に調節
する。ｐＨが４から６の範囲ではキトサンは透明な溶液
であるが、７附近ではゲル状となるが、どちらでも用い
ることができる。このｐＨ範囲はセルラーゼがキトサナ
ーゼ活性を示すｐＨ範囲であり、ｐｌ＋が４．０未満の
場合や、７．５を越える場合には、セルラーゼを用いて
キトサンを低分子化することはできない。このｐＨ範囲
に調節したキトサンの稀酸水溶液、又はゲル状分散液に
、セルラーゼが固体の場合は重量でキトサンの１７５〜
１／１００程度、セルラーゼが液体の場合はキトサン１
ｇに対しアビセラーゼ活性で１０〜１００ユニット程度
を加え、１０℃〜７０℃１好ましくは２０℃〜６０℃の
温度範囲で、数１０分から数１０時間、静置又はふりま
ぜを続ける。
すると、キトサンが稀酸水溶液の場合は急激に粘度低下
を起こし、また、キトサンがゲル状分散液の場合は、栄
、激に溶解して、透明な低粘度の溶液となり、分子量数
万〜分子量３６０の２量体まで任意の分子量の低分子化
キトサンを得ることができる。
本方法により比較的低分子量のオリゴ糖を得る場合には
、加えるセルラーゼ量を上記添加量の範囲内で増加させ
て数時間で反応を終ってもよく、セルラーゼ量を減少さ
せて長時間反応させてもよい。また、比較的高分子量の
低分子化キトサンを得るには、酵素量を減少させて短時
間で反応を終るのが適当である。
以下、本発明の実施例を述べる。
実施例１ キトサン１ｇにｐＨ４，０の酢酸緩衝液９０ｄを加えて
溶解させた。得られた溶液のｐｕは４．５であった。
この溶液に市販のトリコデルマ・ビリデ起源のセルラー
ゼ（セルラーゼ・オノヅカＲ−１０）の１％溶液１０ｍ
１を加え、４０℃で２４時間ふりまぜると、２量体から
８量体までのキトサン混合物が得られた。中和した後ゲ
ル濾過によりセルラーゼと無機物を除き、固化すると２
量８量体のキトサン混合物を８５％収率で得た。平均分
子量９８０゜ 実施例２ ９５％脱アセチル化したキトサン１０ｇを０．１２Ｍ酢
酸４５０ｍｌ１に溶解し、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液
を加えてｐＨを５．０に調節した。別に市販のアスペル
ギルス・ニゲル起源のセルラーゼ（セルロジンＡＰ）を
限外濾過により分子量１万以下の区分を除去し、精製セ
ルロジンＡＰを調製した。この精製により、アビセラー
ゼ活性は２倍に増加した。この精製セルロジンの２％溶
液５０戚を上記キトサン溶液に加え、５０℃で３時間、
振とうした。反応液のｐＨを８−９に調節すると白色粉
末沈澱が生成した。遠心分離後、水洗し、乾燥すると、
比較的高分子量の低分子化キトサンが得られた。収率７
２％、平均分子量１１．０００゜実施例３ イエシロアリの職蟻を０．０５Ｍの酢酸緩衝液（ｐＨ４
，６）中で超音波処理して得た抽出液を硫安分画し、５
０〜６５％飽和画分から粗セルラーゼを得た。このセル
ラーゼのアビセラーゼ活性は１．４ユニツト／■であっ
た。
９９％脱アセチル化したキトサン１．５ｇを水で膨潤さ
せた後、０．５Ｍ乳酸３０ｄに溶解し、水を加えて全量
６０Ｉｄとした。この溶液のｐｉ（は５．４であった。
このキトサン溶液に上記イエシロアリのセルラーゼ７０
ｍｇを加え、室温で４８時間放置した。この時の粘度は
最初の１７１０に減少した。実施例２と同様の方法で低
分子化キトサンの粉末を得た。
収率５６％、平均分子量６，８００゜ 実施例４ キトサン１００ｇを０．１　Ｍ酢酸８００　ｄに溶解し
、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液を加えて、ｐＨを７．２
とし、ゲル状分散キトサンとした。この液に市販のジエ
ネンカーセルラーゼ１５０　Ｌ　（アビセラーゼ活性、
１１５ユニツト／ｄ）　、５０ｍ１を加え、７０℃で３
０分間ふりまぜるとゲル状キトサンは熔解し、透明な溶
液となった。この液を液クロカラムで分別すると次の割
合でオリゴ糖を含有していた。
キトビオース　１９％。キトトリオース、２８％。
キトテトラオース、２３％。キトペンタオース。
７％。キトヘキサオース、６％。キトヘプタオースルキ
トノナオース、５％。キトデカオース１２％以上。
実施例５ ５００　ｃｃ容のフラスコに炭素源として適量のセルロ
ース粉末を加えた水溶性栄養培地１００　ｍｌを入れて
滅菌したのち、これにトリコデルマ・ビリデＱＭ４１４
を接種し、３０℃で好気条件下に１０日間培養した。培
養液のｐＨは常に５．４　とした。
別にｐＨ６，ｏの１％キトサン溶液、２００　ｄを用意
し、これに前記の培養液５０戚（酵素含有量１２０■）
を加え、室温（１５〜２０℃）で３時間、振とうした。
１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨを８〜９にす
ると白色沈澱が生成した。上澄液中の低分子化キトサン
含量をインドール法で測定すると、その含量は１４．４
％であり、平均すると５．３量体であった。沈澱区分は
実施例２に示した方法で粉末状の低分子化キトサンを７
４％収率で得た。平均分子量３，２００゜ 〔発明の効果〕 本発明は、以上述べたようにキトサンから低分子化キト
サンを製造するにあたり、セルラーゼの所持するキトサ
ナーゼ活性を用いてキトサンを酵素分解する方法であり
、本発明方法を用いれば、室温附近の温度と中性附近の
ｐＨで、副反応が起こることなく目的とするキトサンの
グリコシド結合の切断のみを起こすことができ、アミノ
基の脱離や着色物の生成を伴うことなく、高収率で低分
子化キトサンを得ることができる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、天然のキチンを脱アセチル化して得られるキトサン
    を溶液状又はゲル分散状としセルラーゼと処理すること
    を特徴とする低分子化キトサンの製造方法。 ２、前記キトサンの稀酸水溶液又はゲル状分散液のｐＨ
    が４から７．５である請求項１記載の低分子化キトサン
    の製造方法。 ３、処理温度が１０℃から７０℃である請求項１記載の
    低分子化キトサンの製造方法。 ４、前記セルラーゼが市販セルラーゼ、粗セルラーゼ標
    品、精製セルラーゼ又はセルラーゼ生産菌培養液である
    請求項１記載の低分子化キトサンの製造方法。
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