JPH0220521A - ベンゾキサゾール基を含有するポリアリーレンエーテルおよびその製造方法 - Google Patents
ベンゾキサゾール基を含有するポリアリーレンエーテルおよびその製造方法Info
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- JPH0220521A JPH0220521A JP1132940A JP13294089A JPH0220521A JP H0220521 A JPH0220521 A JP H0220521A JP 1132940 A JP1132940 A JP 1132940A JP 13294089 A JP13294089 A JP 13294089A JP H0220521 A JPH0220521 A JP H0220521A
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- C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
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- C08G65/4006—(I) or (II) containing elements other than carbon, oxygen, hydrogen or halogen as leaving group (X)
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はベンゾキサゾール基を含有するポリアリーレン
エーテルおよびその製造方法に関するものである。
エーテルおよびその製造方法に関するものである。
ポリアリーレンエーテルは合成樹脂の中でも高度の熱時
寸法安定性を有する重要な種類である。
寸法安定性を有する重要な種類である。
ポリアリーレンエーテルは、とりわけ、その低い燃焼性
を特色としている。ポリアリーレンエーテルはまた、酸
化される傾向をほとんど有していない。無定形ポリアリ
ーレンエーテルは耐熱能力のような周知の利点を有し、
一方、部分結晶性ポリアリーレンエーテル、たとえばＰ
ＥＥＫ は溶媒および化学薬品に対して高度の抵抗性を
有している。
を特色としている。ポリアリーレンエーテルはまた、酸
化される傾向をほとんど有していない。無定形ポリアリ
ーレンエーテルは耐熱能力のような周知の利点を有し、
一方、部分結晶性ポリアリーレンエーテル、たとえばＰ
ＥＥＫ は溶媒および化学薬品に対して高度の抵抗性を
有している。
ポリ酸化フェニレン（ＰＰＯ）、ポリエーテルスルホン
（ＰＥＳ、ＰＳＯ）、ポリエーテルケトン（Ｐ Ｅ Ｅ
Ｋ）およびポリエーテルイミド（ＰＥ■）が技術的に
重要になった芳香族ポリエーテルの例である。
（ＰＥＳ、ＰＳＯ）、ポリエーテルケトン（Ｐ Ｅ Ｅ
Ｋ）およびポリエーテルイミド（ＰＥ■）が技術的に
重要になった芳香族ポリエーテルの例である。
これらの重合体は、たとえば極性非プロトン性溶媒中に
おける親核交換反応により、以下の反応図式に従って製
造することができる： （Ｘ ＝ ハロゲン、Ａｒ＝ Ｃ＠−アリール、
ｎ ＝ １０ないし１０００の整数）。
おける親核交換反応により、以下の反応図式に従って製
造することができる： （Ｘ ＝ ハロゲン、Ａｒ＝ Ｃ＠−アリール、
ｎ ＝ １０ないし１０００の整数）。
これらの重合体はエーテル基に加えて官能基Ｚ をも含
有する。この官能基は芳香族ジｌ＼ロゲン化合物を親核
交換反応に対して活性化し得るが、この種の官能基 Ｚ
自体は、たとえばシアノ基またはイミド基の場合には
加水分解的に、スルホン基の場合には遊離基的に、また
、ケト基の場合には光化学的に反応することができない
。
有する。この官能基は芳香族ジｌ＼ロゲン化合物を親核
交換反応に対して活性化し得るが、この種の官能基 Ｚ
自体は、たとえばシアノ基またはイミド基の場合には
加水分解的に、スルホン基の場合には遊離基的に、また
、ケト基の場合には光化学的に反応することができない
。
上記の活性化基Ｚ は重合体の主鎖に組み入れることも
できるが、ハロゲンまたはニトロ基ヲ含有する芳香族基
の置換基として付着させることもできる。
できるが、ハロゲンまたはニトロ基ヲ含有する芳香族基
の置換基として付着させることもできる。
い。したがって、重合体鎖の外に実質的に不活性な活性
化基２ を含有するポリアリーレンエーテルを有するこ
とが望ましい。
化基２ を含有するポリアリーレンエーテルを有するこ
とが望ましい。
加水分解に対して満足すべき抵抗性を有する新規なポリ
アリーレンエーテルが、２−ジハロゲノフェニルベンゾ
キサゾールとビスフェノラートとから、極性非プロトン
性溶媒中で得られることがここに見いだされた。
アリーレンエーテルが、２−ジハロゲノフェニルベンゾ
キサゾールとビスフェノラートとから、極性非プロトン
性溶媒中で得られることがここに見いだされた。
したがって、本発明はベンゾキサゾール基を含有し、式
！ 基２ は好ましくは電子吸引性基である。たとえば１個
のシアノ基が活性化するに十分である。
！ 基２ は好ましくは電子吸引性基である。たとえば１個
のシアノ基が活性化するに十分である。
重合体主鎖中に他の官能性を持たないポリアリーレンエ
ーテルは、ジハロゲノベンゾニトリルとビスフェノール
とより製造することができる（たとえば ＪＡ−Ｏ３６
１２３１０２６； ＥＰ−Ｏ５１８６１５３ｉ高分子化
学（Ｍａｃｒｏｍｏｌ、 Ｃｈｅｗ、） ＊速報、８、
５２９−５３４ （Ｉ９８７） ）。
ーテルは、ジハロゲノベンゾニトリルとビスフェノール
とより製造することができる（たとえば ＪＡ−Ｏ３６
１２３１０２６； ＥＰ−Ｏ５１８６１５３ｉ高分子化
学（Ｍａｃｒｏｍｏｌ、 Ｃｈｅｗ、） ＊速報、８、
５２９−５３４ （Ｉ９８７） ）。
しかし、シアノ基は加水分解的な攻撃を受は易および１
１ ＨＯ−Ａｒ−ＯＨ （ＩＩ） 上記の式において、 ＲＩ、Ｒ！、 Ｒ３およびＲ′は相互に独立に水素、Ｃ
□ないしＣ２゜のアルキル、好ましくはメチル、ｃ％な
いしＣ１４のアリール、Ｃ７ないしＣ１４のアルカリー
ルまたはアリールアルキルを表し、基Ｒ′ないしＲ′の
一つ、好ましくはＲ２はＨａｌ、好ましくは塩素を表し
てもよく、相互にオルト位にある２個の基はいずれも
１２個以内の炭素原子を含有する環、好ましくはベンゾ
基の環員であってもよく、 Ｈａｌはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくは
塩素を表し、２個のＨａｌ基はフェニル環の２．４−ま
たは２．６−位を置換しており、 Ａｒはｍ−もしくは ｐ−２エニレンまたはナフタレン
を表すか、または、式ＩＩＩＸは化学結合、酸素原子、
硫黄原子、スルホン基またはＣ３ないしＣ３゜のアルキ
レン基、好ましくは２．２′−プロピレンを表し、ＢＳ
ないし Ｒ６は相互に独立に水素、Ｃ１ないしＣ８゜の
アルキル、好ましくはメチル、Ｃ６ないしＣ０のアリー
ルまたはハロゲン原子を表す） に相当する に相当する単量体単位より得たポリアリーレンエーテル
に関するものである。
１ ＨＯ−Ａｒ−ＯＨ （ＩＩ） 上記の式において、 ＲＩ、Ｒ！、 Ｒ３およびＲ′は相互に独立に水素、Ｃ
□ないしＣ２゜のアルキル、好ましくはメチル、ｃ％な
いしＣ１４のアリール、Ｃ７ないしＣ１４のアルカリー
ルまたはアリールアルキルを表し、基Ｒ′ないしＲ′の
一つ、好ましくはＲ２はＨａｌ、好ましくは塩素を表し
てもよく、相互にオルト位にある２個の基はいずれも
１２個以内の炭素原子を含有する環、好ましくはベンゾ
基の環員であってもよく、 Ｈａｌはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくは
塩素を表し、２個のＨａｌ基はフェニル環の２．４−ま
たは２．６−位を置換しており、 Ａｒはｍ−もしくは ｐ−２エニレンまたはナフタレン
を表すか、または、式ＩＩＩＸは化学結合、酸素原子、
硫黄原子、スルホン基またはＣ３ないしＣ３゜のアルキ
レン基、好ましくは２．２′−プロピレンを表し、ＢＳ
ないし Ｒ６は相互に独立に水素、Ｃ１ないしＣ８゜の
アルキル、好ましくはメチル、Ｃ６ないしＣ０のアリー
ルまたはハロゲン原子を表す） に相当する に相当する単量体単位より得たポリアリーレンエーテル
に関するものである。
本発明はさらに、式（Ｉ）および（＋１）に相当する単
量体を０．９８二ｌないし１．０２：ｌの（Ｉ） ：
（ＩＩ）モル比で使用し、工程に投入する式（■りの単
量体単位の量を基準にしてｌないし２当量の、好ましく
は１ないし１．２当量の塩基を使用し、反応を式 （Ｉ
Ｖ） （ここで、 （Ｖ） または（Ｖｌ） Ｒｌｔ ｙ Ｒ１３（Ｖｌ） これらの式において、 Ｒ′ないし Ｒ１３は相互に独立に ０１ないしＣ２゜
のアルキル、好ましくはメチル、またはＣ，ないしＣ２
０のアリール、好ましくはフェニルを表し、Ｒ１！およ
びＲ目は４または５個の炭素原子を含有する環の環員で
あってもよく、 Ｙ はスルホキシド基またはスルホン基を表し、 ｎ は３．４または５の数を表し、 ｍは２または３の数を表す に相当する極性非プロトン性溶媒中で実施し、溶媒対固
体比が１０＝１ないし■：１の溶媒対固体比であり、１
００ないし３５０００１好ましくは１５０ないし２５０
°Ｃの反応温度で１ないし５０時間、好ましくは５ない
し２５時間反応を実施することを特徴とする、本発明記
載のベンゾキサゾール基含有ポリアリーレンエーテルの
製造方法に関するものでもある。
量体を０．９８二ｌないし１．０２：ｌの（Ｉ） ：
（ＩＩ）モル比で使用し、工程に投入する式（■りの単
量体単位の量を基準にしてｌないし２当量の、好ましく
は１ないし１．２当量の塩基を使用し、反応を式 （Ｉ
Ｖ） （ここで、 （Ｖ） または（Ｖｌ） Ｒｌｔ ｙ Ｒ１３（Ｖｌ） これらの式において、 Ｒ′ないし Ｒ１３は相互に独立に ０１ないしＣ２゜
のアルキル、好ましくはメチル、またはＣ，ないしＣ２
０のアリール、好ましくはフェニルを表し、Ｒ１！およ
びＲ目は４または５個の炭素原子を含有する環の環員で
あってもよく、 Ｙ はスルホキシド基またはスルホン基を表し、 ｎ は３．４または５の数を表し、 ｍは２または３の数を表す に相当する極性非プロトン性溶媒中で実施し、溶媒対固
体比が１０＝１ないし■：１の溶媒対固体比であり、１
００ないし３５０００１好ましくは１５０ないし２５０
°Ｃの反応温度で１ないし５０時間、好ましくは５ない
し２５時間反応を実施することを特徴とする、本発明記
載のベンゾキサゾール基含有ポリアリーレンエーテルの
製造方法に関するものでもある。
以下のものは式（Ｉ）に相当する単量体単位の例である
： ２− （２，４−ジクロロフェニル）−ベンゾキサ
ゾール、６−クロロ−２−（２，４−ジクロロフェニル
）−ベンゾキサゾール、２−（２，６−ジクロロフェニ
ル）−ベンゾキサゾールおよび６−クロロ−２（２，６
−ジクロロフェニル）−ベンゾキサゾール。
： ２− （２，４−ジクロロフェニル）−ベンゾキサ
ゾール、６−クロロ−２−（２，４−ジクロロフェニル
）−ベンゾキサゾール、２−（２，６−ジクロロフェニ
ル）−ベンゾキサゾールおよび６−クロロ−２（２，６
−ジクロロフェニル）−ベンゾキサゾール。
以下のものは式（■１）に相当する単量体単位の例であ
る：ハイドロキノン、４．４’−ジヒドロキシビフェニ
ル、ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−スルホン、４
．４’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、ｆｉｉ化４
．４’ −ジヒドロキシジフェニル、１．６−１．７−
１２，６−および２，７−ナフタレンジオール、２．２
−ヒス−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパン、ビス
−（４−ヒドロキシフェニル）−メタン、２．２−ビス
−（４−ヒトａキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロ
パン、２．２−ビス−（３，５−ジクロロ−４−ヒドロ
キシフェニル）−プロパンならびにビス−（４ヒドロキ
シ〜３．５−ジメチルフェニル）−メタン。
る：ハイドロキノン、４．４’−ジヒドロキシビフェニ
ル、ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−スルホン、４
．４’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、ｆｉｉ化４
．４’ −ジヒドロキシジフェニル、１．６−１．７−
１２，６−および２，７−ナフタレンジオール、２．２
−ヒス−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパン、ビス
−（４−ヒドロキシフェニル）−メタン、２．２−ビス
−（４−ヒトａキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロ
パン、２．２−ビス−（３，５−ジクロロ−４−ヒドロ
キシフェニル）−プロパンならびにビス−（４ヒドロキ
シ〜３．５−ジメチルフェニル）−メタン。
Ｎ−メチルピロリドンおよびＮ−メチルカプロラクタム
が式（ＩＶ）Ｊこ相当する溶媒の例である。
が式（ＩＶ）Ｊこ相当する溶媒の例である。
Ｎ、Ｎ’−メチルイミダゾリジノン−２、Ｎ、Ｎ’−ジ
メチルテトラヒドロピリミドン−２８よびＮ、Ｎ’−ジ
イソブチルイミダゾリジノン−２が式（Ｖ）に相当する
溶媒の例である。
メチルテトラヒドロピリミドン−２８よびＮ、Ｎ’−ジ
イソブチルイミダゾリジノン−２が式（Ｖ）に相当する
溶媒の例である。
式（Ｖｌ）に相当する溶媒の例はジメチルスルホキシド
、ジフェニルスルホンおよびスルホランである。
、ジフェニルスルホンおよびスルホランである。
塩基の例にはアルカリ金属塩基、たとえば水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、ナトリウムメタノラード、炭酸
カリウムおよび炭酸水素カリウムが含まれ、炭酸カリウ
ムが好ましい。
ウム、水酸化カリウム、ナトリウムメタノラード、炭酸
カリウムおよび炭酸水素カリウムが含まれ、炭酸カリウ
ムが好ましい。
種々の反応剤の混合物は伴出剤（ｅｎｔｒａｉｎｅｒ）
、たとえばトルエン、クロロベンゼン、メシチレンまた
は ０−ジクロロベンゼンを用いて反応の開始前に、共
沸的に脱水することができる。
、たとえばトルエン、クロロベンゼン、メシチレンまた
は ０−ジクロロベンゼンを用いて反応の開始前に、共
沸的に脱水することができる。
反応剤はいかなる順序で混合してもよく、反応中のいか
なる段階で混合してもよい。
なる段階で混合してもよい。
本件反応は不活性気体、たとえば窒素またはアルゴン中
で実施してもよい。
で実施してもよい。
反応時間は１ないし５０時間、好ましくは５ないし２５
時間である。反応温度は１００ないし３５０°Ｃ１好ま
しくは１５０ないし２５０°Ｃである。
時間である。反応温度は１００ないし３５０°Ｃ１好ま
しくは１５０ないし２５０°Ｃである。
本件重合体は反応溶液から、アルコール類たとえばメタ
ノール、エタノールもしくはインプロパツール、または
水、水／アルコール混合物中で、または、有機もしくは
無機の希酸、たとえば酢酸もしくはリン酸中で沈澱させ
、続いて単離、洗浄して後処理することができる。
ノール、エタノールもしくはインプロパツール、または
水、水／アルコール混合物中で、または、有機もしくは
無機の希酸、たとえば酢酸もしくはリン酸中で沈澱させ
、続いて単離、洗浄して後処理することができる。
本発明記載のポリアリーレンエーテルは燃焼し難く、他
の熱可塑物（ｔｈｅｒｍｏｐｌａｓｔ）用の難燃性添加
剤として使用することができる。
の熱可塑物（ｔｈｅｒｍｏｐｌａｓｔ）用の難燃性添加
剤として使用することができる。
実 施 例
実施例 ｌ
ビスフェノールＡ ０．１モル、２−（２，４−ジクロ
ロフェニル）−ベンゾキサゾール０．１モル、Ｎ−メチ
ルカプロラクタム１２０ ｍＱ、 トルエン６６ ｍ
Ｑおよび炭酸カリウム０．１２モルを反応容器に導入し
、窒素下の水分離器上で５時間加熱する。ついで、トル
エンを蒸留除去し、この反応涙金物を２３０℃に１．５
時間加熱する。１リツトルの１５％リン酸中で反応生成
物を沈澱させ、洗浄して電解質を除去する。９４％の収
率で重合体が得られる。
ロフェニル）−ベンゾキサゾール０．１モル、Ｎ−メチ
ルカプロラクタム１２０ ｍＱ、 トルエン６６ ｍ
Ｑおよび炭酸カリウム０．１２モルを反応容器に導入し
、窒素下の水分離器上で５時間加熱する。ついで、トル
エンを蒸留除去し、この反応涙金物を２３０℃に１．５
時間加熱する。１リツトルの１５％リン酸中で反応生成
物を沈澱させ、洗浄して電解質を除去する。９４％の収
率で重合体が得られる。
軟化範囲： １５１−１５８℃。
実施例 ２
ビスフェノールＡ ０．１モルと６−クロロ−２−（２
，４−ジクロロフェニル）−ベンゾキサゾール０．１モ
ルとを工程に投入する。収率：９９％、軟化範囲： １
７３−１８１’ｃ。
，４−ジクロロフェニル）−ベンゾキサゾール０．１モ
ルとを工程に投入する。収率：９９％、軟化範囲： １
７３−１８１’ｃ。
実施例 ３
４．４′−ジヒドロキシビフェニル０．１モルと ２−
（２，４−ジクロロフェニル）−ベンゾキサゾール０１
１モルとを工程に投入する。収率：９６％、軟化範囲：
２０８−２１０℃。
（２，４−ジクロロフェニル）−ベンゾキサゾール０１
１モルとを工程に投入する。収率：９６％、軟化範囲：
２０８−２１０℃。
実施例 ４
４．４′−ジヒドロキシビフェニル０．１モルと６−
り１：ｌ ロー２−（２，４−ジクロロフェニル）−ベ
ンゾキサゾール０．１モルとを工程に投入する。収率：
９４％、軟化範囲： ２１１−２１５℃。
り１：ｌ ロー２−（２，４−ジクロロフェニル）−ベ
ンゾキサゾール０．１モルとを工程に投入する。収率：
９４％、軟化範囲： ２１１−２１５℃。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） に相当する単量体単位と式（II） ＨＯ−Ａｒ−ＯＨ（II） に相当する単量体単位 上記の式において、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４は相互に独立に水
素、Ｃ＿１ないしＣ＿２＿０のアルキル、好ましくはメ
チル、Ｃ＿６ないしＣ＿１＿４のアリール、Ｃ＿７ない
しＣ＿１＿４のアルカリールまたはアリールアルキルを
表し、基Ｒ＾１ないしＲ＾４の一つ、好ましくはＲ＾２
はＨａｌ、好ましくは塩素を表してもよく、相互にオル
ト位にある２個の基はいずれも１２個以内の炭素原子を
含有する環、好ましくはベンゾ基の環員であってもよく
、 Ｈａｌはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくは
塩素を表し、Ｈａｌ基はフェニル環の２，４−または２
，６−位を置換しており、Ａｒはｍ−もしくはｐ−フェ
ニレンまたは ナフタレンを表すか、または、式III ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （ここで、 Ｘは化学結合、酸素原子、硫黄原子、スル ホン基またはＣ＿１ないしＣ＿２＿０のアルキレン基、
好ましくは２，２′−プロピレンを表し、Ｒ＾５ないし
Ｒ＾８は相互に独立に水素、Ｃ＿１ないしＣ＿２＿０の
アルキル、好ましくはメチル、Ｃ＿６ないしＣ＿１＿４
のアリールまたはハロゲン原子を表す） に相当する との反応により製造した、ベンゾキサゾール基を含有す
るポリアリーレンエーテル。 ２、式（ I ）および（II）に相当する単量体を０．９
８：１ないし１．０２：１の（ I ）：（II）モル比で
使用し、工程に投入する一般式（II）の単量体単位の量
を基準にして１ないし２当量の、好ましくは１ないし１
．２当量の塩基を使用し、反応を式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV）、 （Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） または（VI） Ｒ＾１＾２−Ｙ−Ｒ＾１＾３（VI） これらの式において、 Ｒ＾９ないしＲ＾１＾３は相互に独立にＣ＿１ないしＣ
＿２＿０のアルキル、好ましくはメチル、Ｃ＿６ないし
Ｃ＿２＿０のアリール、好ましくはフェニルを表し、Ｒ
＾１＾２およびＲ＾１＾３は４または５個の炭素原子を
含有する環の環員であってもよく、 Ｙはスルホキシド基またはスルホン基を表 し、 ｎは３、４または５の数を表し、 ｍは２または３の数を表す に相当する極性非プロトン性溶媒中で実施し、溶媒対固
体比は１０：１ないし１：１であり、１００ないし３５
０℃、好ましくは１５０ないし２５０℃の反応温度で１
ないし５０時間、好ましくは５ないし２５時間反応を実
施することを特徴とする、ベンゾキサゾール基を含有す
るポリアリーレンエーテルの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3818763.9 | 1988-06-02 | ||
| DE3818763A DE3818763A1 (de) | 1988-06-02 | 1988-06-02 | Benzoxazolgruppen-haltige polyarylenether und verfahren zu ihrer herstellung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0220521A true JPH0220521A (ja) | 1990-01-24 |
Family
ID=6355688
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1132940A Pending JPH0220521A (ja) | 1988-06-02 | 1989-05-29 | ベンゾキサゾール基を含有するポリアリーレンエーテルおよびその製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4960855A (ja) |
| EP (1) | EP0345513B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0220521A (ja) |
| DE (2) | DE3818763A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103642032A (zh) * | 2013-11-15 | 2014-03-19 | 吉林大学 | 含苯并噁唑环侧基的支化磺化聚芳醚酮、制备方法及其应用 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2067512A5 (en) * | 1969-11-05 | 1971-08-20 | Inst Francais Du Petrole | Thermostable polybenzothiazoles for prepolymers |
| JPS61152729A (ja) * | 1984-12-27 | 1986-07-11 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ポリシアノアリ−ルエ−テル粉末の製造法 |
| JPS61231026A (ja) * | 1985-04-04 | 1986-10-15 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ポリシアノアリ−ルエ−テルの製造方法 |
-
1988
- 1988-06-02 DE DE3818763A patent/DE3818763A1/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-05-20 DE DE89109107T patent/DE58905508D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-05-20 EP EP89109107A patent/EP0345513B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-05-22 US US07/354,810 patent/US4960855A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-05-29 JP JP1132940A patent/JPH0220521A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103642032A (zh) * | 2013-11-15 | 2014-03-19 | 吉林大学 | 含苯并噁唑环侧基的支化磺化聚芳醚酮、制备方法及其应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0345513B1 (de) | 1993-09-08 |
| DE58905508D1 (de) | 1993-10-14 |
| DE3818763A1 (de) | 1989-12-07 |
| EP0345513A1 (de) | 1989-12-13 |
| US4960855A (en) | 1990-10-02 |
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