JPH02208656A - Electrophotographic sensitive body - Google Patents

Electrophotographic sensitive body

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JPH02208656A
JPH02208656A JP2751489A JP2751489A JPH02208656A JP H02208656 A JPH02208656 A JP H02208656A JP 2751489 A JP2751489 A JP 2751489A JP 2751489 A JP2751489 A JP 2751489A JP H02208656 A JPH02208656 A JP H02208656A
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JP
Japan
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group
photoreceptor
formula
substituted
charge
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JP2751489A
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Japanese (ja)
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Tatsuro Kawahara
達郎 河原
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DIC Corp
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Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
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Publication date
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Publication of JPH02208656A publication Critical patent/JPH02208656A/en
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  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Abstract

PURPOSE:To obtain the electrophotographic sensitive body having the high sensitivity sufficient for practicable use and high durability by incorporating a specific compd. into the above-mentioned body. CONSTITUTION:This photosensitive body is constituted by providing a photosensitive layer 2a dispersed with a disazo compd. 3 in a binder 4 onto a conductive base 1. A photosensitive layer 2b formed by dispersing the diazo compd. 3 into a charge transfer medium consisting of a charge transfer material 5 and a binder is otherwise provided on the conductive base. The compd. expressed by the formula is incorporated into such photosensitive body. In the formula, Cp denotes a residual coupler group. The excellent durability and the high sensitivity are obtd. in this way and, therefore, this photosensitive body is widely usable as a PPC copying machine, etc.

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、電子写真用感光体に関し、更に詳しくは、ジ
スアゾ化合物を含有する感光層を有する電子写真用感光
体に関するものである。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Industrial Field of Application] The present invention relates to an electrophotographic photoreceptor, and more particularly to an electrophotographic photoreceptor having a photosensitive layer containing a disazo compound.

〔従来の技術〕[Conventional technology]

光導電性物質と静電現象を結び付けて画像記録を行なう
、いわゆる電子写真法は、カールソンが米国特許第22
1776号に於いて明らかにした「エレクトロン フォ
トグラフィ」に端を発している。電子写真法では、光の
照射量に応じてその電気抵抗が変化する光導電物質を、
絶縁性のバインダー樹脂に分散し、これを支持体上に塗
布した光導電性材料が感光体として用いられる。この光
導電材料は、暗所でコロナ帯電により一様な表面電荷を
与えられたのち、画像露光の明るさの値に応じた表面電
荷を失い静電潜像が形成される。この様な静電潜像は、
次にその表面が適当な検電表示物質、すなわちトナーで
処理されて可視像となる。トナーは乾燥担体と共に、或
いは有機溶剤中にコロイド状に懸濁して用いられ、静電
潜像の電荷に応じてクーロン力によって付着させること
ができる。付着した表示物質は、熱圧力などにより定着
させることができる。
So-called electrophotography, which combines photoconductive substances and electrostatic phenomena to record images, was developed by Carlson in U.S. Pat.
It originated from the ``electron photography'' that was revealed in issue 1776. In electrophotography, a photoconductive material whose electrical resistance changes depending on the amount of light irradiation is used.
A photoconductive material that is dispersed in an insulating binder resin and coated on a support is used as a photoreceptor. After this photoconductive material is given a uniform surface charge by corona charging in a dark place, it loses its surface charge depending on the brightness value of image exposure, and an electrostatic latent image is formed. This kind of electrostatic latent image is
The surface is then treated with a suitable electrolytic indicator material, ie, toner, to form a visible image. The toner can be used with a dry carrier or colloidally suspended in an organic solvent and can be deposited by Coulomb force depending on the charge of the electrostatic latent image. The attached display substance can be fixed by heat pressure or the like.

また、静電潜像は第2の支持体(例えば、紙、フィルム
等)に転写し、現像、定着させることもできる。
The electrostatic latent image can also be transferred to a second support (eg, paper, film, etc.), developed, and fixed.

この様な電子写真法に於いて、電子写真用感光体に要求
される基本的な特性としては、(1)暗所で適当な電位
に帯電できること、(2)暗所における電荷の保持能力
が大きいこと、(3)光照射によって速やかに電荷を散
逸できること、などが挙げられる。
In such electrophotography, the basic characteristics required of an electrophotographic photoreceptor are (1) ability to be charged to an appropriate potential in the dark, and (2) ability to retain charge in the dark. and (3) the ability to quickly dissipate charge by light irradiation.

また、実用面からは、(4)適当な面積を持つ感光体が
容易に造れること、(5)繰り返し安定性が良いこと、
(6)耐久性があること、(7)安価なこと、などが要
求されている。
In addition, from a practical standpoint, (4) a photoreceptor with an appropriate area can be easily manufactured, (5) it has good repeat stability,
(6) It must be durable, and (7) It must be inexpensive.

従来、電子写真用感光体の光導電性材料としては、セレ
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などが広く用いられてき
た。しかしながら、これらの無機化合物は、多くの長所
を持つ反面、様々な欠点を有していることも事実である
。例えば、セレンは製造する条件が難しく、製造コスト
が高い、温度、湿度、指紋などにより容易に結晶化が進
み、感光体としての特性が劣化してしまう為に取り扱い
に注意を要するなどの欠点を持っていた。また、硫化カ
ドミウムは、特に耐湿性が悪く、感光体の吸湿を防止す
る為にヒーターを設置するなどの補助手段が必要であっ
た。また、酸化亜鉛は、硬度、耐摩耗性など機械的な強
度に問題がある他、ローズベンガルに代表される染料で
増感しているため、コロナ帯電による染料の光退色が感
光体の寿命を縮めていた。これらの無機化合物は、重金
属を含有し、取扱いを誤まると公害問題に発展する危険
性もあった。
Conventionally, selenium, cadmium sulfide, zinc oxide, and the like have been widely used as photoconductive materials for electrophotographic photoreceptors. However, while these inorganic compounds have many advantages, they also have various disadvantages. For example, selenium has drawbacks such as difficult manufacturing conditions, high manufacturing costs, and the need for careful handling as it easily crystallizes due to temperature, humidity, fingerprints, etc., and deteriorates its properties as a photoreceptor. had. Further, cadmium sulfide has particularly poor moisture resistance, and auxiliary means such as installing a heater are required to prevent the photoreceptor from absorbing moisture. In addition, zinc oxide has problems with mechanical strength such as hardness and abrasion resistance, and since it is sensitized with dyes such as rose bengal, photobleaching of the dye due to corona charging can shorten the life of the photoreceptor. It was shrinking. These inorganic compounds contain heavy metals, and if handled incorrectly, there is a risk of developing a pollution problem.

近年、これらの無機化合物の光導電性材料の欠点を克服
する為に、種々の有機光導電性化合物を用いた電子写真
用感光体の研究開発が盛んに行なわれている。例えば、
ポリ−N−ビニルカルバゾールと2.4.7−ドリニト
ロフルオレノンとからなる電子写真用感光体(米国特許
第3,484,237号)、ポリ−N−ビニルカルバゾ
ールをビリリウム塩基色素で増感したもの(特公昭48
−25658号)、染料と樹脂とからなる共晶体を光導
電性材料とするもの(特開昭47−10785号)など
がある。この様な有機化合物系電子写真用感光体は、無
機化合物系電子写真感光体に比べて、皮膜が容易であり
、極めて生産性が高く、安価な感光体を提供できると言
う利点を持っている。しかしながら、例えば、ポリ−N
−ビニルカルバゾールの様な光導電性ポリマーに関して
は、ポリマー単独では被膜性、可撓性、接着性などが不
良であり、これらの欠点を改良する為に可塑材、バイン
ダーなどが添加されるが、この為に感度の低下や、残留
電位の上昇を招くなどの問題点があった。
In recent years, in order to overcome the drawbacks of these inorganic compound photoconductive materials, research and development of electrophotographic photoreceptors using various organic photoconductive compounds has been actively conducted. for example,
Electrophotographic photoreceptor consisting of poly-N-vinylcarbazole and 2,4,7-dolinitrofluorenone (U.S. Pat. No. 3,484,237), poly-N-vinylcarbazole sensitized with biryllium base dye Things (Special Public Service 1977)
-25658), and one in which a eutectic consisting of a dye and a resin is used as a photoconductive material (Japanese Patent Application Laid-open No. 10785/1983). Compared to inorganic compound electrophotographic photoreceptors, such organic compound-based electrophotographic photoreceptors have the advantage that they are easier to form a film, have extremely high productivity, and can provide inexpensive photoreceptors. . However, for example, poly-N
- Regarding photoconductive polymers such as vinyl carbazole, the polymer alone has poor coating properties, flexibility, adhesion, etc., and plasticizers, binders, etc. are added to improve these defects. This has led to problems such as a decrease in sensitivity and an increase in residual potential.

また、有機化合物系の低分子光導電性化合物は、バイン
ダーの選択範囲も広く、適当なポリマーを選択すれば、
被膜性、接着性など機械的特性の優れたものを造ること
ができるが、反面、光感度、繰り返し特性など電子写真
用感光体としての要求を十分に満たすものではなかった
In addition, organic compound-based low-molecular photoconductive compounds have a wide range of binders to choose from, and if an appropriate polymer is selected,
Although it is possible to produce products with excellent mechanical properties such as filmability and adhesiveness, on the other hand, they do not fully satisfy the requirements for electrophotographic photoreceptors such as photosensitivity and repeatability.

〔本発明が解決しようとする課題〕[Problems to be solved by the present invention]

本発明が解決しようとする課題は、従来の無機化合物系
電子写真感光体の欠点を克服し、且つこれまで提案され
てきた有機化合物系電子写真感光体の欠点を改良し、十
分に実用に供しうる程度の高感度、高耐久性を有する電
子写真用感光体を提供することにある。
The problem to be solved by the present invention is to overcome the drawbacks of conventional inorganic compound-based electrophotographic photoreceptors, improve the drawbacks of organic compound-based electrophotographic photoreceptors that have been proposed so far, and put them into practical use. An object of the present invention is to provide an electrophotographic photoreceptor having extremely high sensitivity and durability.

〔課題を解決するための手段〕[Means to solve the problem]

本発明は上記課題を解決するために、 一般式(1) (式中、Cpはカプラー残基を表わす。)で表わされる
化合物を含有する電子写真用感光体を提供する。
In order to solve the above problems, the present invention provides an electrophotographic photoreceptor containing a compound represented by general formula (1) (wherein Cp represents a coupler residue).

一般式(1)で表わされる化合物に於けるカプラー残基
としては、公知のカプラー成分から選択することができ
るが、特に一般式(n)一般式(1) (式中、Xは、置換基を有していてもよい炭化水素環又
は複素環を表わし、Yは、水素原子、一般式(IV) す■ 又は一般式(V) Rg及びR3は各々独立的に水素原子、置換基を有して
いても良い炭化水素基又は複素環基を表わし、R1及び
R8は互いに環を形成していてもよい、) で表わされるカプラー残基である場合が好ましい。
The coupler residue in the compound represented by general formula (1) can be selected from known coupler components, but in particular general formula (n) general formula (1) (wherein, X is a substituent Y represents a hydrocarbon ring or a heterocycle which may have a hydrogen atom, general formula (IV) or general formula (V), and Rg and R3 each independently have a hydrogen atom or a substituent. R1 and R8 each represent a hydrocarbon group or a heterocyclic group which may form a ring, and R1 and R8 may form a ring with each other.

上記一般式(II)、  (III)、  (rV)及
び(V)のカプラー残基におけるR1.R1+及びR″
の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、イソプロピル基、
イソブチル基、イソアミル基、イソヘキシル基、ネオペ
ンチル基、ter L−ブチル基の如き炭素原子数1〜
20のアルキル基:フェニル基、ナフチル基の如き芳香
族炭化水素基;ピリジル基、カルバゾリル基、ベンゾト
リアゾリル基の如き芳香族複素環基等が挙げられる。
R1 in the coupler residues of the above general formulas (II), (III), (rV) and (V). R1+ and R″
Specific examples include methyl group, ethyl group, propyl group,
Butyl group, pentyl group, hexyl group, isopropyl group,
1 or more carbon atoms such as isobutyl group, isoamyl group, isohexyl group, neopentyl group, ter L-butyl group
20 alkyl groups: aromatic hydrocarbon groups such as phenyl group and naphthyl group; aromatic heterocyclic groups such as pyridyl group, carbazolyl group, benzotriazolyl group, and the like.

R1、R1及びR3が置換アルキル基である場合の置換
基としては、例えば、ハロゲン原子、ニトロ原子、シア
ノ基、ヒドロキシル基、置換ヒドロキシル基、チオール
基、置換チオール基、アミノ基、置換アミノ基、アリー
ル基等が挙げられる。
When R1, R1 and R3 are substituted alkyl groups, examples of the substituent include a halogen atom, a nitro atom, a cyano group, a hydroxyl group, a substituted hydroxyl group, a thiol group, a substituted thiol group, an amino group, a substituted amino group, Examples include aryl groups.

これらの置換基を2個以上有する置換アルキル基であっ
てもよい、置換アルキル基の具体例としては、クロロメ
チル基、トリフルオロメチル基、2−ブロモエチル基の
如きハロゲノアルキル基;ニトロメチル基、3−ニトロ
プロピル基の如きニトロアルキル基;シアノメチル基、
2−シアノエチル基の如きシアノアルキル基;ヒドロキ
シメチル基、2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシ
プロピル基、3−ヒドロキシプロピル基の如きヒドロキ
シアルキル基;メトキシメチル基、2−メトキシエチル
基、エトキシメチル基、フェノキシメチル基の如き置換
ヒドロキシアルキル基;チオヒドロキシメチル基、2−
チオヒドロキシエチル基の如きチオヒドロキシアルキル
基:メチルチオメチル基、2−メチルチオエチル基の如
き置換チオヒドロキシアルキル基;アミノメチル基、2
−アミノエチル基の如きアミノアルキル基;メチルアミ
ノメチル基、エチルアミノメチル基、ジメチルアミノメ
チル基、2−(ジメチルアミノ)エチル基、フェニルア
ミノメチル基、ジフェニルアミノメチル基の如き置換ア
ミノアルキル基等が挙げられる。
Specific examples of substituted alkyl groups that may have two or more of these substituents include halogenoalkyl groups such as chloromethyl group, trifluoromethyl group, and 2-bromoethyl group; nitromethyl group, - nitroalkyl group such as nitropropyl group; cyanomethyl group,
Cyanoalkyl group such as 2-cyanoethyl group; Hydroxyalkyl group such as hydroxymethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxypropyl group, 3-hydroxypropyl group; Methoxymethyl group, 2-methoxyethyl group, ethoxymethyl group , substituted hydroxyalkyl groups such as phenoxymethyl group; thiohydroxymethyl group, 2-
Thiohydroxyalkyl group such as thiohydroxyethyl group: substituted thiohydroxyalkyl group such as methylthiomethyl group, 2-methylthioethyl group; aminomethyl group, 2
- Aminoalkyl groups such as aminoethyl; substituted aminoalkyl groups such as methylaminomethyl, ethylaminomethyl, dimethylaminomethyl, 2-(dimethylamino)ethyl, phenylaminomethyl, diphenylaminomethyl, etc. can be mentioned.

R1,R1及びR3が置換芳香族炭化水素基又は置換芳
香族複素環基である場合の置換基としては、アルキル基
、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基
、置換ヒドロキシル基、チオール基、置換チオール基、
アミノ基、置換アミノ基等が挙げられる。これらの置換
基を2個以上有する置換芳香族炭化水素基又は置換芳香
族複素環基であってもよい。
When R1, R1 and R3 are a substituted aromatic hydrocarbon group or a substituted aromatic heterocyclic group, examples of the substituent include an alkyl group, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a hydroxyl group, a substituted hydroxyl group, a thiol group, substituted thiol group,
Examples include amino groups, substituted amino groups, and the like. It may be a substituted aromatic hydrocarbon group or a substituted aromatic heterocyclic group having two or more of these substituents.

R1、Rg及びR3が置換フェニル基である場合の具体
例としては、トリル基、エチルフェニル基の如きアルキ
ルフェニル基;クロロフェニル基、ブロモフェニル基の
如きハロゲン置換フェニル基;ニトロフェニル基;シア
ノフェニル基;ヒドロキシフェニル基;メトキシフェニ
ル基、エトキシフェニル基の如き置換ヒドロキシフェニ
ル基;チオヒドロキシフェニル基;メチルチオフェニル
基、エチルチオフェニル基の如き置換チオフェニル基;
アミノフェニル基;メチルアミノフェニル基、ジメチル
アミノフェニル基、フェニルアミノフェニル基、ジフェ
ニルアミノフェニル基の如き置換アミノフェニル基等が
挙げられる。
Specific examples when R1, Rg and R3 are substituted phenyl groups include alkylphenyl groups such as tolyl group and ethylphenyl group; halogen-substituted phenyl groups such as chlorophenyl group and bromophenyl group; nitrophenyl group; cyanophenyl group ; Hydroxyphenyl group; Substituted hydroxyphenyl group such as methoxyphenyl group and ethoxyphenyl group; Thiohydroxyphenyl group; Substituted thiophenyl group such as methylthiophenyl group and ethylthiophenyl group;
Aminophenyl group; Examples include substituted aminophenyl groups such as methylaminophenyl group, dimethylaminophenyl group, phenylaminophenyl group, and diphenylaminophenyl group.

R’、R”及びR3が置換縮合芳香族炭化水素基である
場合の具体例としては、メチルナフチル基、エチルナフ
チル基の如きアルキルナフチル基;クロロナフチル基、
ブロモナフチル基の如きハロゲン置換ナフチル基;ヒド
ロキシナフチル基:メトキシナフチル基、エトキシナフ
チル基の如き置換ヒドロキシナフチル基;チオヒドロキ
シナフチル基;メチルチオナフチル基、エチル子オナフ
チル基の如き置換チオナフチル基;アミノナフチル基;
メチルアミノナフチル基、ジメチルアミノナフチル基、
フェニルアミノナフチル基、ジフェニルアミノナフチル
基の如き置換アミノナフチル基等が挙げられる。
Specific examples when R', R'' and R3 are substituted condensed aromatic hydrocarbon groups include alkylnaphthyl groups such as methylnaphthyl group and ethylnaphthyl group; chloronaphthyl group;
Halogen-substituted naphthyl group such as bromonaphthyl group; hydroxynaphthyl group: substituted hydroxynaphthyl group such as methoxynaphthyl group, ethoxynaphthyl group; thiohydroxynaphthyl group; substituted thionaphthyl group such as methylthionaphthyl group, ethyl onaphthyl group; aminonaphthyl group ;
Methylaminonaphthyl group, dimethylaminonaphthyl group,
Examples include substituted aminonaphthyl groups such as phenylaminonaphthyl group and diphenylaminonaphthyl group.

R+、Rg及びR3が置換芳香族複素環基、特に置換ベ
ンゾチアゾリル基である場合の具体例としては、メチル
ベンゾチアゾリル基、エチルベンゾチアゾリル基の如き
アルキルベンゾチアゾリル基;クロロベンゾチアゾリル
基、ブロモベンゾチアゾリル基の如きハロゲン置換ベン
ゾチアゾリル基;ニトロベンゾチアゾリル基;シアノベ
ンゾチアゾリル基;ヒドロキシベンゾチアゾリル基;メ
トキシベンゾチアゾリル基、エトキシベンゾチアゾリル
基の如き置換ヒドロキシベンゾチアゾリル基;チオヒド
ロキシベンゾチアゾリル基;メチルチオベンゾチアゾリ
ル基、エチルチオベンゾチアゾリル基の如き置換チオベ
ンゾチアゾリル基;アミノベンゾチアゾリル基;メチル
アミノベンゾチアゾリル基、ジメチルアミノベンゾチア
ゾリル基、フェニルアミノベンゾチアゾリル基、ジフェ
ニルアミノベンゾチアゾリル基の如き置換アミノベンゾ
チアゾリル基等が挙げられる。
Specific examples when R+, Rg and R3 are substituted aromatic heterocyclic groups, particularly substituted benzothiazolyl groups, include alkylbenzothiazolyl groups such as methylbenzothiazolyl group and ethylbenzothiazolyl group; chlorobenzo Halogen-substituted benzothiazolyl groups such as thiazolyl group and bromobenzothiazolyl group; nitrobenzothiazolyl group; cyanobenzothiazolyl group; hydroxybenzothiazolyl group; methoxybenzothiazolyl group, ethoxybenzothiazolyl group Substituted hydroxybenzothiazolyl group such as ethylthiobenzothiazolyl group; Thiohydroxybenzothiazolyl group; Substituted thiobenzothiazolyl group such as methylthiobenzothiazolyl group, ethylthiobenzothiazolyl group; Aminobenzothiazolyl group Examples include substituted aminobenzothiazolyl groups such as methylaminobenzothiazolyl group, dimethylaminobenzothiazolyl group, phenylaminobenzothiazolyl group, and diphenylaminobenzothiazolyl group.

本発明に係わる一般式(1)で表されるジスアゾ化合物
は、従来公知の方法で製造することができる0例えば、
2.7−シニトロフルオレンを原料として、下記の方法
によって、下記式(Vl)で表わされる3、6−ジアミ
ツフルオレノンを製造する。
The disazo compound represented by the general formula (1) according to the present invention can be produced by a conventionally known method, for example,
Using 2,7-sinitrofluorene as a raw material, 3,6-diamitfluorenone represented by the following formula (Vl) is produced by the following method.

次いで、式(Vl)で表わされる化合物を常法によりジ
アゾ化し、カプラーCpとアルカリ存在下カフブリング
させるか、又は、式(Vl)で表わされる化合物のジア
ゾニウム塩をホウフッ化水素酸塩或いは亜鉛の塩として
一旦単離した後、適当な溶媒、例えばN、N’−ジメチ
ルホルムムアミド、ジメチルスルホキシド等の不活性有
機溶媒中でアルカリの存在下でカプラーとカップリング
させることにより容易に式(1)の化合物を製造するこ
とができる。
Next, the compound represented by the formula (Vl) is diazotized by a conventional method and cuffed with the coupler Cp in the presence of an alkali, or the diazonium salt of the compound represented by the formula (Vl) is converted into a borohydrofluoride or a zinc salt. Once isolated as a formula (1), the formula (1) can be easily obtained by coupling with a coupler in the presence of an alkali in a suitable solvent, for example, an inert organic solvent such as N,N'-dimethylformmamide or dimethyl sulfoxide. Compounds of can be produced.

本発明で使用できる前記一般式(1)のジスアゾ化合物
の具体例を第1表〜第6表に構造式で示した。
Specific examples of the disazo compounds of the general formula (1) that can be used in the present invention are shown in Tables 1 to 6 as structural formulas.

/ 本発明の電子写真用感光体は種々の構造をとることがで
きる。その例を第1〜4図に示した。第1図の感光体は
、導電性支持体(1)上にジスアゾ化合物(3)をバイ
ンダー(4)中に分散させてなる感光層(2a)を設け
たものである。第2図の感光体は、導電性支持体上にジ
スアゾ化合物(3)を電荷輸送物! (5)及びバイン
ダーから成る電荷輸送媒体に分散させて成る感光層(2
b)を設けたものである。第3図及び第4図の感光体は
ジスアゾ化合物(3)を主体とする電荷担体発生層(6
)と、電荷輸送物質とバインダーから成る電荷輸送層(
7)とから成る感光層(2c)又は(2d)をそれぞれ
設けたものである。第1図の場合には、ジスアゾ化合物
(3)は、光減衰に必要な電荷担体の発生及び電荷輸送
の両作用を行なっている、第2図の感光体の場合には、
電荷輸送物質はバインダーと共に電荷輸送媒体(5)を
形成し、一方ジスアゾ化合物(3)は電荷担体発生物質
として作用する。この電荷輸送媒体(5)はジスアゾ化
合物(3)の如き電荷担体の生成能力は持たないが、ジ
スアゾ化合物から発生した電荷担体を受は入れ、これを
輸送する能力を持っている。即ち、第2図の感光体では
光減衰に必要な電荷担体の生成はジスアゾ化合物(3)
によって行なわれ、一方、電荷担体の輸送は主として電
荷輸送媒体(5)により行なわれる。第3図及び第4図
の感光体の場合には、電荷担体発生層(6)に含まれる
ジスアゾ化合物(3)は電荷担体を発生し、一方、電荷
輸送層(7)は電荷担体の注入を受けその輸送を行なう
。即ち、光減衰に必要な電荷担体の生成がジスアゾ化合
物で行なわれ、又、電荷担体の輸送が電荷輸送媒体で行
なわれると言う作用機構は第2図の感光体の場合と同様
である。
/ The electrophotographic photoreceptor of the present invention can have various structures. Examples are shown in Figures 1-4. The photoreceptor shown in FIG. 1 has a photosensitive layer (2a) formed by dispersing a disazo compound (3) in a binder (4) on a conductive support (1). The photoreceptor shown in Figure 2 has a disazo compound (3) on a conductive support as a charge transport material! (5) and a photosensitive layer (2) dispersed in a charge transport medium consisting of a binder.
b). The photoreceptor shown in FIGS. 3 and 4 has a charge carrier generation layer (6) mainly composed of a disazo compound (3).
) and a charge transport layer (
A photosensitive layer (2c) or (2d) consisting of (7) and (7) is provided, respectively. In the case of FIG. 1, the disazo compound (3) performs both the functions of generating charge carriers necessary for light attenuation and of charge transport. In the case of the photoreceptor of FIG. 2,
The charge transport material together with the binder forms a charge transport medium (5), while the disazo compound (3) acts as a charge carrier generating material. Although this charge transport medium (5) does not have the ability to generate charge carriers like the disazo compound (3), it has the ability to accept and transport charge carriers generated from the disazo compound. That is, in the photoreceptor shown in Figure 2, the charge carriers necessary for light attenuation are generated by the disazo compound (3).
The transport of charge carriers, on the other hand, is carried out primarily by the charge transport medium (5). In the case of the photoreceptors shown in Figures 3 and 4, the disazo compound (3) contained in the charge carrier generation layer (6) generates charge carriers, while the charge transport layer (7) injects charge carriers. and transport it. That is, the mechanism of action is the same as in the case of the photoreceptor shown in FIG. 2, in that charge carriers necessary for light attenuation are generated by a disazo compound, and charge carriers are transported by a charge transport medium.

第1図の感光体はジスアゾ化合物をバインダー溶液中に
分散させ、この分散液を導電性支持体上に塗布、乾燥す
ることによって製造することができる。第2図の感光体
はジスアゾ化合物を電荷輸送物質及びバインダーを溶解
した溶液中に分散せしめ、この分散液を導電性支持体上
に塗布、乾燥することによって製造することができる。
The photoreceptor shown in FIG. 1 can be manufactured by dispersing a disazo compound in a binder solution, coating this dispersion on a conductive support, and drying it. The photoreceptor shown in FIG. 2 can be manufactured by dispersing a disazo compound in a solution containing a charge transporting substance and a binder, coating this dispersion on a conductive support, and drying it.

また、第3図の感光体は、導電性支持体上にジスアゾ化
合物を真空蒸着するか、或いは、ジスアゾ化合物の微粒
子を溶剤又はバインダー溶液中に分散して得た分散液を
塗布、乾燥し、その上に電荷輸送物質及びバインダーを
溶解した溶液を塗布、乾燥することにより製造すること
ができる。第4図の感光体は電荷輸送物質及びバインダ
ーを溶解した溶液を導電性支持体上に塗布、乾燥し、そ
の上にジスアゾ化合物を真空蒸着するか、或いは、ジス
アゾ化合物の微粒子を溶剤又はバインダー溶液中に分散
して得た分散液を塗布、乾燥することにより製造するこ
とができる。
The photoreceptor shown in FIG. 3 can be obtained by vacuum-depositing a disazo compound on a conductive support, or by applying a dispersion obtained by dispersing fine particles of a disazo compound in a solvent or binder solution, and drying the disazo compound. It can be manufactured by applying a solution containing a charge transporting substance and a binder thereon and drying it. The photoreceptor shown in Fig. 4 is produced by coating a conductive support with a solution containing a charge transport substance and a binder and drying it, and then vacuum-depositing a disazo compound thereon, or by depositing fine particles of a disazo compound in a solvent or a binder solution. It can be manufactured by coating and drying a dispersion obtained by dispersing the liquid in the liquid.

これらの感光体の感光層の厚さは、第1図及び第2図の
感光体の場合、3〜50μ鴎、好ましくは5〜20μ−
である。又第3図及び第4図の感光体の場合には、電荷
担体発生層の厚さは5μ糟以下、好ましくは0.01〜
2μ餉であり、電荷輸送層の厚さは3〜50μ請、好ま
しくは5〜20μ−である、又、第1図の感光体に於い
て、感光層中のジスアゾ化合物の割合は、感光層に対し
て10〜70重量%、好ましくは30〜50重量%であ
る。第2図の感光体に於いては、感光層中のジスアゾ化
合物の割合は1〜50重置%、好ましくは3〜30重量
%であり、又、電荷輸送物質の割合は10〜90重量%
、好ましくは10〜60重量%である。第3図及び第4
図の感光体における電荷輸送媒体中の電荷輸送物質の割
合は10〜95%、好ましくは10〜60重量%である
The thickness of the photosensitive layer of these photoreceptors is 3 to 50 μm, preferably 5 to 20 μm, in the case of the photoreceptors shown in FIGS. 1 and 2.
It is. In the case of the photoreceptor shown in FIGS. 3 and 4, the thickness of the charge carrier generation layer is 5 μm or less, preferably 0.01 to 5 μm.
The thickness of the charge transport layer is 3 to 50 μm, preferably 5 to 20 μm. In the photoreceptor shown in FIG. The amount is 10 to 70% by weight, preferably 30 to 50% by weight. In the photoreceptor shown in FIG. 2, the proportion of the disazo compound in the photosensitive layer is 1 to 50% by weight, preferably 3 to 30% by weight, and the proportion of the charge transport material is 10 to 90% by weight.
, preferably 10 to 60% by weight. Figures 3 and 4
The proportion of charge transport material in the charge transport medium in the illustrated photoreceptor is 10 to 95%, preferably 10 to 60% by weight.

本発明の感光体に用いられる導電性支持体としては、例
えば、アルミニウム、銅、亜鉛、ステンレス、クロム、
チタン、ニッケル、モリブデン、バナジウム、インジウ
ム、金、白金等の金属または合金を用いた金属板、金属
ドラム、或いは、導電性ポリマー、酸化インジウム等の
導電性化合物やアルミニウム、パラジウム、金等の金属
又は合金を塗布、蒸着、或いはラミネートした紙、プラ
スチックフィルム等が挙げられる。
Examples of the conductive support used in the photoreceptor of the present invention include aluminum, copper, zinc, stainless steel, chromium,
Metal plates or metal drums made of metals or alloys such as titanium, nickel, molybdenum, vanadium, indium, gold, platinum, or conductive polymers, conductive compounds such as indium oxide, metals such as aluminum, palladium, gold, etc. Examples include paper coated with, vapor-deposited, or laminated with an alloy, a plastic film, and the like.

バインダーとしては、疎水性で、電気絶縁性のフィルム
形成可能な高分子重合体を用いるのが好ましい。この樟
な高分子重合体としては、例えば、ポリカーボネート、
ポリエステル、メタクリル樹゛脂、アクリル樹脂、ポリ
塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリスチレン、ポリ
ビニルアセテート、スチレン−ブタジェン共重合体、塩
化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体、塩化ビニル
−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−酢酸ヒニルー無水
マレイン[’−II合体、シリコン樹脂、シリコン−ア
ルキッド樹脂、フェノール−ホルムアルデヒド樹脂、ス
チレン−アルキッド樹脂、ポリ−N−ビニルカルバゾー
ル、ポリビニルブチラール、ポリビニルフォルマール、
ポリスルホン等が挙げられるが、これらに限定されるも
のではない。
As the binder, it is preferable to use a hydrophobic polymer capable of forming an electrically insulating film. Examples of this camphor polymer include polycarbonate,
Polyester, methacrylic resin, acrylic resin, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, polystyrene, polyvinyl acetate, styrene-butadiene copolymer, vinylidene chloride-acrylonitrile copolymer, vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, vinyl chloride- Hynylacetate-maleic anhydride ['-II combination, silicone resin, silicone-alkyd resin, phenol-formaldehyde resin, styrene-alkyd resin, poly-N-vinylcarbazole, polyvinyl butyral, polyvinyl formal,
Examples include, but are not limited to, polysulfone.

これらの結着剤は、単独で、或いは2種類以上の混合物
として用いることもできる。
These binders can be used alone or as a mixture of two or more.

又、これらのバインダーと共に、可塑剤、増感剤、表面
改質剤等の添加剤を使用することもできる。
Additionally, additives such as plasticizers, sensitizers, surface modifiers, etc. can also be used together with these binders.

可塑剤としては、例えば、ビフェニル、塩化ビフェニル
、0−ターフエル、p−ターフェニル、ジブチルフタレ
ート、ジエチレングリコールフタレート、ジオクチルフ
タレート、トリフェニル燐酸、メチルナフタレン、ベン
ゾフェノン塩素化パラフィン、ポリプロピレン、ポリス
チレン、各種フルオロ炭化水素等が挙げられる。
Examples of plasticizers include biphenyl, chlorinated biphenyl, 0-terphel, p-terphenyl, dibutyl phthalate, diethylene glycol phthalate, dioctyl phthalate, triphenyl phosphoric acid, methylnaphthalene, benzophenone, chlorinated paraffin, polypropylene, polystyrene, and various fluorohydrocarbons. etc.

増感剤としては、例えばクロラニル、テトラシアノエチ
レン、メチルバイオレット、ローダミンB、シアニン染
料、メロシアニン染料、ビリリウム染料、チアピリリウ
ム染料等が挙げられる。
Examples of the sensitizer include chloranil, tetracyanoethylene, methyl violet, rhodamine B, cyanine dye, merocyanine dye, biryllium dye, and thiapyrylium dye.

表面改質剤としては、例えばシリコンオイル、フッソ樹
脂等が挙げられる。
Examples of the surface modifier include silicone oil and fluorine resin.

更に本発明に於いては、導電性支持体と感光層との接着
性を向上させたり、導電性支持体から感光層への自由電
荷の注入を阻止する為、導電性支持体と感光層の間に、
必要に応じて接着層或いはバリヤー層を設けることもで
きる。これらの層に用いられる材料としては、前記バイ
ンダーに用いられる高分子化合物のほか、カゼイン、ゼ
ラチン、ポリビニルアルコール、エチルセルロース、ニ
トロセルロース、ポリビニルブチラール、フェノール樹
脂、ポリアミド、カルボキシ−メチルセルロース塩化ビ
ニリデン系ポリマーラテックス、スチレン−ブタジェン
系ポリマーラテックス、ポリウレタン、ゼラチン、酸化
アルミニウム、酸化スズ、酸化チタン等が挙げられる。
Furthermore, in the present invention, in order to improve the adhesion between the conductive support and the photosensitive layer and to prevent the injection of free charges from the conductive support to the photosensitive layer, Between,
An adhesive layer or barrier layer can also be provided as required. Materials used for these layers include, in addition to the polymer compound used in the binder, casein, gelatin, polyvinyl alcohol, ethyl cellulose, nitrocellulose, polyvinyl butyral, phenolic resin, polyamide, carboxy-methyl cellulose, vinylidene chloride polymer latex, Examples include styrene-butadiene polymer latex, polyurethane, gelatin, aluminum oxide, tin oxide, and titanium oxide.

又、電荷輸送物質としては、一般に電子を輸送する化合
物と正札を輸送する化合物との二種類に分類されるが、
本発明の電子写真用感光体には両者とも使用することが
できる。
In addition, charge transport materials are generally classified into two types: compounds that transport electrons and compounds that transport genuine tags.
Both can be used in the electrophotographic photoreceptor of the present invention.

電子輸送物質とし、では、例えば、クロラニル、ブロモ
アニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメ
タン、2,4.7− )リニトロー9−フルオレノン、
2,4.5.7−テトラニトロ−9−フルオレノン、9
−ジシアノメチレン−2,4,7−)リニトロフルオレ
ノン、9−ジシアノメチレン−2,4,5,7−テトラ
ニトロフルオレノン、2.4,5.7−テトラニトロキ
サントン、2.4.8− トリニドロチオキサントン、
テトラニトロカルバゾールクロラニル、2.3−ジクロ
ロ−5,6−ジシアノベンゾキノン、2,4.7− )
リムトロ−9,lO−フエナントレンキノン、テトラク
ロロ無水フタール酸等を挙げることができる。
Examples of the electron transporting substance include chloranil, bromoanil, tetracyanoethylene, tetracyanoquinodimethane, 2,4.7-)rinitrow-9-fluorenone,
2,4.5.7-tetranitro-9-fluorenone, 9
-dicyanomethylene-2,4,7-)linitrofluorenone, 9-dicyanomethylene-2,4,5,7-tetranitrofluorenone, 2.4,5.7-tetranitroxanthone, 2.4.8- trinidrothioxanthone,
Tetranitrocarbazole chloranil, 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone, 2,4.7-)
Examples include limtro-9,1O-phenanthrenequinone and tetrachlorophthalic anhydride.

正札輸送物質としては、低分子化合物では、例えばピレ
ン、N−エチルカルバゾール、N−イソプロピルカルバ
ゾールN−フェニルカルバゾール、或いは、N−メチル
−2−フェニルヒドラジノ−3−メチリデン−9−エチ
ルカルバゾール、N、Nジフェニルヒドラジノ−3−メ
チリデン−9−エチルカルバゾール、p−N、N −ジ
メチルアミノベンズアルデヒドジフェニルヒドラゾン、
pN、N−ジエチルアミノベンズアルデヒドジフェニル
ヒドラゾン、p−N、N −ジフェニルアミノベンズア
ルデヒドジフェニルヒドラゾン等のヒドラゾン類、2.
5−ビス(p−ジエチルアミノフェニル)−1,3,4
−オキサジアゾール、l−フェニル−3−(p−ジエチ
ルアミノスチリル)−5−(p−ジエチルアミノフェニ
ル)ピラゾリン等のピラゾリン類、トリフェニルアミン
、N、N、N ’ 、N ’−テトラフェニルー1.1
′−ビフェニル−4,4′−ジアミン、N、N’−ジフ
ェニル−N、N’−ビス(3−メチルフェニル) −1
,1’−ビフェニル−4,4−ジアミン等が挙げられる
。又、高分子化合物としては、例えばポリ−N−ビニル
カルバゾール、ハロゲン化ポリ−N−ビニルカルバゾー
ル、ポリビニルピレン、ポリビニルアンスラセン、ポリ
ビニルアクリジン、ピレン−ホルムアルデヒド樹脂、エ
チルカルバゾール−ホルムアルデヒド樹脂、トリフェニ
ルメタンポリマー等が挙げられる。
Examples of low-molecular-weight compounds as transport substances include pyrene, N-ethylcarbazole, N-isopropylcarbazole, N-phenylcarbazole, N-methyl-2-phenylhydrazino-3-methylidene-9-ethylcarbazole, and , N diphenylhydrazino-3-methylidene-9-ethylcarbazole, p-N,N-dimethylaminobenzaldehyde diphenylhydrazone,
Hydrazones such as pN,N-diethylaminobenzaldehyde diphenylhydrazone, p-N,N-diphenylaminobenzaldehyde diphenylhydrazone,2.
5-bis(p-diethylaminophenyl)-1,3,4
-oxadiazole, pyrazolines such as l-phenyl-3-(p-diethylaminostyryl)-5-(p-diethylaminophenyl)pyrazoline, triphenylamine, N, N, N', N'-tetraphenyl-1 .1
'-Biphenyl-4,4'-diamine, N, N'-diphenyl-N, N'-bis(3-methylphenyl) -1
, 1'-biphenyl-4,4-diamine, and the like. Examples of polymer compounds include poly-N-vinylcarbazole, halogenated poly-N-vinylcarbazole, polyvinylpyrene, polyvinylanthracene, polyvinylacridine, pyrene-formaldehyde resin, ethylcarbazole-formaldehyde resin, and triphenylmethane polymer. etc.

電荷輸送物質は、ここに記載したものに限定されるもの
ではなく、その使用に際しては単独、或いは2種類以上
混合して用いることができる。
The charge transport materials are not limited to those described here, and can be used alone or in combination of two or more kinds.

積層型感光体を塗工によって形成する場合、バインダー
を溶解する溶剤は、バインダーの種類によって異なるが
、下層を溶解しないものの中から選択することが好まし
い、具体的な有機溶剤の例としては、例えば、メタノー
ル、エタノール、n−プロパツール等のアルコール類;
アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等の
ケトンta;N、N−ジメチルホルムアミド、N、N−
ジメチルアセトアミド等のアミド類;テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、メチルセロソルブ等のエーテル類;酢
酸メチル、酢酸エチル等のエステル類;ジメチルスルホ
キシド、スルホラン等のスルホキシド及びスルホン類;
塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロ
エタン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素;ベンゼン、トル
エン、キシレン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼ
ン等の芳香族類などが挙げられる。
When forming a laminated photoreceptor by coating, the solvent that dissolves the binder varies depending on the type of binder, but it is preferable to select one from among those that do not dissolve the lower layer. Examples of specific organic solvents include: , alcohols such as methanol, ethanol, n-propanol;
Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, and cyclohexanone; N, N-dimethylformamide, N, N-
Amides such as dimethylacetamide; ethers such as tetrahydrofuran, dioxane, and methyl cellosolve; esters such as methyl acetate and ethyl acetate; sulfoxides and sulfones such as dimethyl sulfoxide and sulfolane;
Examples include aliphatic halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, and trichloroethane; and aromatics such as benzene, toluene, xylene, monochlorobenzene, and dichlorobenzene.

塗工法としては、例えば浸漬コーティング法、スプレー
コーティング法、スピナーコーティング法、と−トコ−
ティング法、ワイヤーバーコーティング法、ブレードコ
ーティング法、ローラー−コーティング法、カーテンコ
ーティング法等のコーティング法を用いることができる
Examples of coating methods include dip coating, spray coating, spinner coating, and tocoating.
Coating methods such as coating method, wire bar coating method, blade coating method, roller coating method, curtain coating method, etc. can be used.

〔実施例〕〔Example〕

以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、これ
により本発明が実施例に限定されるものではない。尚、
実施例中「部」とあるのは「重量部」を示す、又、ジス
アゾ化合物の嵐は第1表〜第6表中の陽を意味する。
EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be specifically explained with reference to Examples, but the present invention is not limited to the Examples. still,
In the Examples, "parts" indicate "parts by weight", and "arashi" of the disazo compound means the positive in Tables 1 to 6.

実施例1 ポリエステル樹脂(商品名「バイロン200J東洋紡社
製)10部、11m1のジスアゾ化合物lO部及びテト
ラヒドロフラン80部を振動ミル中で粉砕混合し、得ら
れた分散液をアルミニウム蒸着したポリエステルフィル
ム上にワイヤーバーで塗布、乾燥し厚さ約lOμの感光
層を持った第1図の構造の感光体を得た0次にこの感光
体の感光層面に静電複写紙試験装置Model 5P−
428(川口電機製作所社製)を用いて、まず感光体を
暗所で印加電圧−6kVのコロナ放電により帯電させ、
10秒間暗所に放置し、ついでタングステンランプから
、その表面が照度5ルツクスになるように感光層に光照
射を行ない、その表面電位が暗所に10秒間放置後の表
面電位の172に減少する迄の時間を測定し、感光度E
l/z(ルックス・秒)を求めたところ、E+zz =
 16.0ルツクス・秒であった。
Example 1 10 parts of a polyester resin (trade name: "Vylon 200J" manufactured by Toyobo Co., Ltd.), 10 parts of a disazo compound (11 ml), and 80 parts of tetrahydrofuran were pulverized and mixed in a vibrating mill, and the resulting dispersion was placed on a polyester film coated with aluminum. The photoreceptor was coated with a wire bar and dried to obtain a photoreceptor having the structure shown in FIG. 1 having a photoreceptor layer with a thickness of approximately 10μ.
428 (manufactured by Kawaguchi Electric Seisakusho Co., Ltd.), the photoreceptor was first charged by corona discharge at an applied voltage of -6 kV in a dark place.
Leave it in the dark for 10 seconds, then irradiate the photosensitive layer with light from a tungsten lamp so that the surface has an illuminance of 5 lux, and the surface potential decreases to 172, which is the surface potential after leaving it in the dark for 10 seconds. Measure the time until the photosensitivity E
When l/z (lux seconds) was calculated, E+zz =
It was 16.0 lux·sec.

実施例2 ポリエステル樹脂(実施例1と同製品)3部、2.4.
7 ・−トリニトロ−9−フルオレノン3部、隘lのジ
スアゾ化合物0.6部及びテトラヒドロフラン30部を
ボールミル中で粉砕混合し、得られた分散液をアルミニ
ウムを蒸着したポリエステルフィルム上にワイヤーバー
を用いて塗布乾燥し厚さ約9μの感光層をもった第2図
の構造の感光体を作製した。次にこの感光体の感度を実
施例1に準じて測定したところE+z*=3.5ルツク
ス・秒であったゆ 実施例3 1111のジスアゾ化合物3部をフェノキシ樹脂(商品
名rPK)l)l)ユニオンカーバイド社製)1部をジ
オキサン75部に溶解させた液中で振動ミルを用いて粉
砕混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着ポリエス
テルフィルム上にワイヤーバーを用いて塗布乾燥し、厚
さ1μの電荷発生層を形成させた。この電荷発生層の上
にp−ジエチルアミノベンズアルデヒド−ジフェニルヒ
ドラゾン5部、ポリカーボネート樹脂(商品名「パンラ
イトL−1250WJ帝人化成社製)5部を塩化メチレ
ン65部に溶かした溶液をワイヤーバーを用いて塗布乾
燥し厚さ10μの電荷輸送層を形成せしめ第3図の構造
の感光体を得た。こうして作製した感光体の感度を実施
例1に準じて測定したところEl/Z=3.0ルツクス
・秒であった。
Example 2 3 parts of polyester resin (same product as Example 1), 2.4.
7. 3 parts of trinitro-9-fluorenone, 0.6 parts of a disazo compound, and 30 parts of tetrahydrofuran were pulverized and mixed in a ball mill, and the resulting dispersion was placed on a polyester film coated with aluminum using a wire bar. The photoreceptor was coated and dried to produce a photoreceptor having the structure shown in FIG. 2 and having a photoreceptor layer with a thickness of about 9 μm. Next, when the sensitivity of this photoreceptor was measured according to Example 1, it was found that E+z*=3.5 lux·sec. ) manufactured by Union Carbide Co.) in 75 parts of dioxane and pulverized and mixed using a vibrating mill.The resulting dispersion was applied onto an aluminum-deposited polyester film using a wire bar and dried. A charge generation layer having a thickness of 1 μm was formed. A solution prepared by dissolving 5 parts of p-diethylaminobenzaldehyde-diphenylhydrazone and 5 parts of polycarbonate resin (trade name: "Panlite L-1250WJ, manufactured by Teijin Kasei Co., Ltd.") in 65 parts of methylene chloride was placed on top of this charge generation layer using a wire bar. The coating was dried to form a charge transport layer with a thickness of 10 μm to obtain a photoreceptor having the structure shown in Fig. 3. The sensitivity of the thus prepared photoreceptor was measured according to Example 1 and found that El/Z = 3.0 Lux.・It was seconds.

実施例4〜20 嵐1のジスアゾ化合物の代りに下記第7表のジスアゾ化
合物を夫々用いた以外は実施例3と同じ方法で第3図の
構造の感光体を作成し、実施例1に準じて感度の測定を
行ない同表に掲げる結果を得た。
Examples 4 to 20 Photoreceptors having the structure shown in FIG. 3 were prepared in the same manner as in Example 3, except that the disazo compounds shown in Table 7 below were used in place of the disazo compounds in Arashi 1, and the photoreceptors were prepared in accordance with Example 1. The sensitivity was measured and the results listed in the same table were obtained.

実施例21 電荷輸送物質としてp−ジエチルアミノベンズアルデヒ
ド−ジフェニルヒドラゾンの代りにNエチルカルバゾー
ル−3−メチリデン−N−7ミノインドリンを用いた以
外は実施例3と同じ方法で第3図の構造の感光体を作成
し、実施例1に準じてその感度を測定したところE I
yt = 2. フルックス・秒であった。
Example 21 A photoreceptor having the structure shown in FIG. 3 was prepared in the same manner as in Example 3, except that N-ethylcarbazole-3-methylidene-N-7 minoindoline was used instead of p-diethylaminobenzaldehyde-diphenylhydrazone as the charge transport material. was prepared and its sensitivity was measured according to Example 1.E I
yt=2. Flux Sec.

実施例22〜40 11m1のジスアゾ化合物の代りに下記第8表のジスア
ゾ化合物を夫々用い、且つ!荷輸送物質としてp−ジエ
チルアミノベンズアルデヒド−ジフェニルヒドラゾン化
りにN〜Nエチルカルバゾール3−メチリデン−N−ア
ミノインドリンを用いた以外は実施例3と同じ方法で第
3図の構造の感光体を作成し、実施例1に準じて感度の
測定を行ない第8表に掲げる結果を得た。
Examples 22 to 40 Each of the disazo compounds listed in Table 8 below was used in place of 11 ml of the disazo compound, and! A photoreceptor having the structure shown in FIG. 3 was prepared in the same manner as in Example 3, except that N~N ethylcarbazole 3-methylidene-N-aminoindoline was used as a cargo transporting substance for p-diethylaminobenzaldehyde-diphenylhydrazonation. The sensitivity was measured according to Example 1, and the results listed in Table 8 were obtained.

ン 2′ / 実施例41 電荷輸送物質としてp−ジエチルアミノベンズアルデヒ
ド−ジフェニルヒドラゾンの代りにNエチルカルバゾー
ル−3−メチリデン−N−アミノテトラヒドロキノリン
を用いた以外は実施例3と同じ方法で第3図の構造の感
光体を作成し、実施例1に準じて感度を測定したところ
、El/□=2.4ルツクス・秒であった。
2'/Example 41 The procedure of FIG. A photoreceptor with this structure was prepared, and the sensitivity was measured according to Example 1, and it was found that El/□=2.4 lux·sec.

実施例42〜60 隘1のジスアゾ化合物の代りに下記第9表のジスアゾ化
合物を夫々用い、且つ電荷輸送物質としてp−ジエチル
アミノベンズアルデヒド−ジフェニルヒドラゾンの代り
にN−エチルカルバゾール−3−メチリデン−N−アミ
ノテトラヒドロキノリンを用いた以外は実施例3と同じ
方法で第3図の構造の感光体を作成し、実施例1に準じ
て感度の測定を行ない、同表に掲げる結果を得た。
Examples 42 to 60 Disazo compounds shown in Table 9 below were used in place of the disazo compound in Section 1, and N-ethylcarbazole-3-methylidene-N- was used in place of p-diethylaminobenzaldehyde-diphenylhydrazone as the charge transport substance. A photoreceptor having the structure shown in FIG. 3 was prepared in the same manner as in Example 3, except that aminotetrahydroquinoline was used, and the sensitivity was measured in accordance with Example 1, and the results listed in the table were obtained.

第9表 実施例61 ポリカーボネート樹脂(実施例3と同製品)3部、p−
ジエチルアミノベンズアルデヒド−ジフェニル515フ
フ3部をテトラヒドロフラン35部に溶かした溶液をア
ルミニウムを蒸着したポリエステルフィルム上にワイヤ
ーバーを用いて塗布乾燥し厚さ約10μの電荷輸送層を
形成せしめた。
Table 9 Example 61 3 parts of polycarbonate resin (same product as Example 3), p-
A solution prepared by dissolving 3 parts of diethylaminobenzaldehyde-diphenyl 515 fufu in 35 parts of tetrahydrofuran was coated onto an aluminum-deposited polyester film using a wire bar and dried to form a charge transport layer with a thickness of about 10 microns.

次に実施例3において電荷発生層の形成に用いた塗料を
上記電荷輸送層の上にワイヤーバーを用いて塗布乾燥し
厚さ約0.8μの電荷発生層を形成せしめ第4図の構造
の感光体を得た。こうして作製した感光体の感度を印加
電圧+6kVのコロナ放電を行ない実施例1に準じて測
定したところE17゜=2.6ルツクス・秒であった。
Next, the paint used to form the charge generation layer in Example 3 was applied onto the charge transport layer using a wire bar and dried to form a charge generation layer with a thickness of about 0.8 μm. A photoreceptor was obtained. The sensitivity of the thus prepared photoreceptor was measured according to Example 1 by performing corona discharge at an applied voltage of +6 kV, and found that E17°=2.6 lux·sec.

〔発明の効果〕〔Effect of the invention〕

本発明の電子写真用感光体は、耐久性に研れ、高感度で
あるので、PPC複写機等に広く利用することができる
The electrophotographic photoreceptor of the present invention has good durability and high sensitivity, so it can be widely used in PPC copying machines and the like.

【図面の簡単な説明】[Brief explanation of the drawing]

第1〜4図は、本発明に係わる電子写真用感光体の拡大
部分断面図である。 1・・・導電性支持体、 2a、2b、2c、2d・・・感光層、3・・・ジスア
ゾ化合物、 4・・・バインダー 5・・・電荷輸送物質、 6・・・電荷担体発生層、 7・・・電荷輸送層。
1 to 4 are enlarged partial cross-sectional views of the electrophotographic photoreceptor according to the present invention. DESCRIPTION OF SYMBOLS 1... Conductive support, 2a, 2b, 2c, 2d... Photosensitive layer, 3... Disazo compound, 4... Binder 5... Charge transport material, 6... Charge carrier generation layer , 7...charge transport layer.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 1、一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Cpはカプラー残基を表わす。) で表わされる化合物を含有することを特徴とする電子写
真用感光体。 2、Cpが一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式(III) ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式(IV) ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は一般式(V) ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Xは、置換基を有していてもよい炭化水素環又
は複素環を表わし、Yは、水素原子、▲数式、化学式、
表等があります▼又は▲数式、化学式、表等があります
▼を表わし、R^1、 R^2及びR^3は各々独立的に水素原子、置換基を有
していても良い炭化水素基又は複素環基を表わし、R^
1及びR^2は互いに環を形成していてもよい。)で表
わされるカプラー残基である請求項1記載の電子写真用
感光体。
[Claims] 1. Electrophotography characterized by containing a compound represented by the general formula (I) ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ (In the formula, Cp represents a coupler residue.) Photoreceptor for use. 2. Cp is general formula (II) ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ General formula (III) ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ General formula (IV) ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ or General formula (V) ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc. ▼ (In the formula, X represents a hydrocarbon ring or heterocycle that may have a substituent, Y is a hydrogen atom, ▲ Numerical formula, chemical formula ,
There are tables, etc.▼ or ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, and R^1, R^2, and R^3 are each independently a hydrogen atom or a hydrocarbon group that may have a substituent. or represents a heterocyclic group, R^
1 and R^2 may mutually form a ring. 2. The electrophotographic photoreceptor according to claim 1, which is a coupler residue represented by the following formula.
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