JPH02218677A - メラミンをベースとしたプラスチック用光安定剤 - Google Patents

メラミンをベースとしたプラスチック用光安定剤

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JPH02218677A
JPH02218677A JP1324853A JP32485389A JPH02218677A JP H02218677 A JPH02218677 A JP H02218677A JP 1324853 A JP1324853 A JP 1324853A JP 32485389 A JP32485389 A JP 32485389A JP H02218677 A JPH02218677 A JP H02218677A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、化学線に暴露されたときに分解や変色を起こ
しにくいようなポリマー組成物に関する。
さらに詳細には、本発明は、２，２．６．６−チトラア
ルキルビベリジン部分を含有した有効量のメラミン誘導
体により安定化された形の樹脂〔例えば、ポリプロピレ
ン樹脂やポリエチレン樹脂等）に関する０本発明はさら
に、光による分解に対して抑制作用を及ぼすような合成
ポリマー用添加剤としてを用な新規な化合物群に関する
。
（従来の技術） 有機合成ポリマーの多くは日光に暴露されると急速に劣
化する。この急速な分解を防止するために、を壷な輻射
線に対してこれらの樹脂を安定化させるための多くの添
加剤が開発されている。これらの添加剤としては、ヒド
ロキシベンゾフェノンやヒドロキシフェニルベンゾトリ
アゾール等の紫外線吸収剤、励起状態を消滅させるよう
作用する有機ニッケル錯体、そして最近ではヒンダード
アミン光安定剤（ＨＡＬＳ）等がある。　！（ＡＬＳは
２．２．６，６−チトラアルキルビペリジン基（一般に
は４−位が置換されている）を有し、ラジカルスカベン
ジャーとして作用する。従って、ＨＡＬＳを使用すると
分解の進行が抑制される。
ある化合物が有効な光安定剤となるための要件としては
、該化合物が配合される樹脂に対して相溶性を存してい
ること：箭温での処理時及び処理後において樹脂中に保
持されるよう充分に不運発性であること；そして抗水抽
出性であること；などが挙げられる。現在開示されてい
るピペリジン化合物の中では、トリアジン環に結合して
いるピペリジン化合物が多くの場合において好ましい。
なぜなら、これらの化合物は上記したｊＪｉ準に完全に
適合するからである。
先行技術による化合物は、−触には：ｆ機合成ポリマー
に対する有効な光安定剤であるけれども、多種多様な形
態と用途に関してポリマーの安定化要件を完全に満たし
ているわけではない、このことは、薄い物品（例えば繊
維やフィルム等）に使用されるポリマー物質に対して特
に当てはまる。
このような問題点があるので、これらの要件をさらに充
分に満たずような新規な物質が必要とされている。
本発明は、ポリアルキルピペリジン部分を有する有効量
のｉ規メラミン化合物を組み込むことによる合成ポリマ
ーの安定化について開示する。メラミンをベースとした
１１＾ＬＳは式（１）ハ で表わされる化合物から選ばれるものであって、このと
きＲは で表わされる基であり； Ｙは一〇−及び−■−から選ばれ； Ｂは１〜１０個の炭素原子を有する二価のアル牛シン基
であって、直鎖状であっても技分かれ鎖状であってもよ
く； Ｒ１は水素及び１〜５個の炭素原子ををするアルキル基
（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル等）から選ばれ
、好ましくは水素とメチルであ。
て、最も好ましくは水素であり； Ｒ８は水素、オキシル、ヒドロキシル、１〜１８ｆｌｌ
ｌの炭素原子を存するｉＩ！鎖又は技分かれ鎖のメチレ
フｕ合アルキル基（例えば、メチル、エチル、オクチル
、オクタデシル、及び２−エチルヘキシル等）、２〜１
８個の炭素原子を有するアルカノイル基（例えば、アセ
チル、プロパノイル、ブタノイル、インペンタノイル、
及びステアロイル等）、３〜４個の炭素原子ををするア
ルケニル基、３〜６個の炭素原子を存するアルケノイル
基（例えば、アクリロイル、メタクリロイル、及びクロ
トニル等）、３〜６個の炭素原子を有するアルキニル基
（例えば、プロパルギルや２−ブチニル等）、シアノメ
チル基、２．３−エポキシプロビル基、７〜！５個の炭
素原子を有するベンジル基又はアルキルベンジル基（例
えば、３．５−ジーＬｅｒ　Ｌ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル、３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル、及び３−ｔａｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−
５−メチルベンジル等）、−ＣＩＩｍＣＩＩＣＯＲり）
−Ｒ４で表わされる基、並びに−（ＣＨｔ）、−Ｃ（０
）−Ｚで表わされる基〔このとき、２は−が１又は０　
ノド！−ＯＲ’及ヒ−ＮＣＲ’）（Ｒ’）カラｉ２ｆば
れる基で、ｍがＯのときは−Ｇ（０）−０ＲＩであって
もよ＜；Ｒ３は水素、１〜１８個の炭素原子を有する脂
肪族基（例えば上記のＲ２に関して記載したもの）、ア
リール脂肪族基（例えばベンジルやフェネチル等）、及
び２〜Ｉ８ａの炭素原子を有する脂肪族アシル基（例え
ば上記のＲ２に関して記載したもの）からなる群から選
ばれ；Ｒ４は水素、１〜１６個の炭素原子を有するアル
キル基、及びフェニル基からなる群から選ばれ；　Ｒゝ
は１〜１８個の炭素原子を存するアルキル基、５〜１２
個の炭素原子を有するシクロアルキル基（例えば、シク
ロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル、及びシ
クロドデシル等）、アリル基、ベンジル基、フェニル基
、及びＲ１とＲｚに関して記載した基からなる群から選
ばれ、Ｉ？＆とＲ１は同じであっても異なっていてもよ
く、水素、１〜８個の炭素原子を有するアルキル基（例
えば、メチル、エチル、及びヘキシル等）、５〜１２個
の炭素原子を存するシクロアルキル基（例えば上記１に
関して記載したもの）、６〜１０個の炭素原子を有する
アリール基（例えば４−メチルフェニル、２−メチルフ
ェニル、及び４−ブチルフェニル等）、並びに７〜１５
個の炭素原子を有するアラルキル＆Ｓ　（例えば、ベン
ジル、０、ｍ＊Ｐ−アルキル置換ベンジル、及びフェネ
チル等）からなる群から選ばれ、さらにＲｈとＲ１は、
これらが結合するＮ−原子と一緒になって５〜７貝環（
例えば、ピロリドン、ピペリジン、及びホモピペリジン
等）を形成してもよく；そしてＲ１は１〜１８個の炭素
原子を有するアルキル基５（例えば上記Ｒｔに関して記
載したもの）、フェニル基、及びベンジル基からなる群
から選ばれ、好ましくはメチル又はエチルである）から
なる群から独立に選ばれる。
式（Ｈの化合物は、式（ＩＩ） で表わされる官能基を組み込んだメラ梃ン（式中、Ｒ９
は例えばメチルやエチル等の低級アルキルである）と弐
（Ｉ［Ｉ） で表わされる適切にＷｔ換されたアルコール又はアミン
（式中、Ｙは一〇−又は−ＮＯ−である）とを反応させ
ることによって得ることができる。
本反応は通常、溶媒（リグロイン、キシレン、又は溶媒
の還流温度付近にて反応を起こさせるのに適した他の溶
媒）の存在下にて行われる０本反応は、触媒（リチウム
アミド、チタンテトライソプロポキシド、又は反応を起
こさせるのに適した他の触媒）を使用して行うのが良い
０本発明の生成物は溶液から単離することができ、一般
には再結晶、すりつぶし、又は他の適切な方法によって
精製される。
式（Ｉｆ）の化合物は、適当なイミノジアルキレンエス
テルもしくは酸と塩化シアヌルとを反応させて相当する
メラミンヘキサアルキレン化合物を生成させることによ
って得られる。ヘキサアシッド（ｈｅｘａａｃＬｄ）は
通常、ヘキサメチルエステルスはへキサエチルエステル
に転化されてがら本発明の所望の化合物に転化される。
弐（りの化合物を得るための別の方法は、弐（ＩＶ） の化合物と塩化シアヌルとを、炭酸塩や水酸化物等の塩
ス（の存在下にて（発生する塩化水素を除去するため）
、溶媒中（例えば、ジオキサン、トルエン、又は反応を
阻害しないような他の溶媒）、溶媒の還流温度付近で反
応させる、という方法である。
式（ｎ）の出発化合物（式中、ｎ・１）についてはにｅ
ｒ、　０ｆｔｅｎ、　１，９３５．０１０（１９７１）
に説明されている。
合成スキームは以下に示すような多段階連続工程からな
る。
本連続工程では、イミノジアセトニトリルと塩化シアヌ
ルとを反応させてメラミンヘキサアセトニトリルを生成
させ、次いで加水分解を行い、引き続きエステル化して
ヘキサエステルを生成させる。
次いで当業界において公知の触媒を使用し、溶媒中又は
無溶媒にて、これらのエステルを所望のアルコール又は
アミンと反応させてエステル交換又はアミド化して本発
明の化合物を得る。適切な溶媒の例としては、リグロイ
ン、キシレン、トルエン、及びこれらの混合物等がある
（但し、これらに限定されない）、適切な触媒の例とし
ては、リチウムアミドやチタンテトライソプロポキシド
等がある（但し、これらに限定されない）。
本反応は通常、溶媒を使用する場合は溶媒の還流温度付
近にて行われ、そうでない場合は１００〜２００℃の温
度で行われる。水と反応溶媒との間で反応混合物を分配
させ、次いで溶媒を除去することによって、本反応の生
成物を単離することができる。再結晶又は他の適切な方
法によって本生成物を精製することができる。
式（ｆｆ）のエステルを本発明の化合物に転化するのに
使用される４−ヒドロキシポリアルキルピペラジン及び
４−アミノポリアルキルピペラジンについては、ドイツ
特許節２．３５２，６５８号明細書及び米国特許筒３．
６８４．７６５号明細書中に説明されている。一般に、
４−ヒドロキシ化合物はラネーニッケル上での接触水素
化還元により、また４−アミノ化合物はアンモニアを使
用した還元アミノ化により合成することができる。
弐（ｒＶ）の４−オキソピペリジンは、アンモニアと脂
肪族ケトンとを反応させることによって得ることができ
る。アンモニアとアセトンとの反応によってトリアセト
ンアミンを生成させる反応はよく知られており、トリア
セトンアミンの製造に対しては種々のプロセスが適用さ
れている。アンモニアとメチルエチルケトンとの反応に
ついては、秤、トラウベ（Ｔｒａｕｂｅ）による′″Ｃ
ｈｅｗ、　１３ｅｒ、　４４．７７（１９０８）　’に
説明されている。
２−位と６−位に他のアルキル置換基を存する弐（Ｖ） の化合物は、ｌ１ｅ１．　Ｃｈｃｍ、＾ｃｔａ　別、　
１１１４（１９４７）及びＭｏｎａｔｓｈ、　Ｃｈａｍ
、　８８．４６４（１９５７）に記載の手順に従って２
段階プロセスを施し、次いで生成したピリミジンを加水
分解することによって得られる。
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル
基、及び２．３−エポキシプロビル基の導入は、最初に
４−オキソピペリジン又はメラミン誘導体（ピペリジン
の遊！＋１−Ｈを含む）と適切なハロゲン化物とを反応
させることによって達成される。好適なハロゲン化物の
例としては、ヨウ化メチル、塩化メチル、臭化エチル、
塩化ドデシル、塩化オクタデシル、臭化アリル、塩化メ
クリル、塩化ブテニル、塩化プロパルギル、塩化ベンジ
ル、臭化フェネチル、及びエビクロロヒドリン等カある
。生成したハロゲン化水素は、反応混合物に無機塩基（
例えば炭酸塩や水酸化物等）あるいは有機アミン（例え
ばトリエチルアミン等）を加えることによって捕獲除去
することができる。
１−アルキル基、１−アルケニル基、１−アルキニル基
、１−アラルキル基、又は２，３−エポキシプロビル基
を含む本発明の化合物を作製する別の方法は（特に本発
明の所望の化合物がエステルである場合）、米国特許筒
４．０１４，８８７号明！ｆｆ書の記載に従って１−ｆ
ｌ！換ポリポリアルキルピペリジン−オールを合成し、
次いで前述したようにエステル交換を行う、という方法
である。
アルカノイル基又はアルケノイル基の導入は、適切な酸
ハロゲン化物又は酸無水物を使用してＮ−１１基をアシ
ル化することによって行うことができる。
酸ハロゲン化物を使用すると、前述した場合と同じよう
に生成したハロゲン化水素をＩＪ獲除去することができ
る。このような化合物の例としては、塩化アセチル、無
水酢酸、無水プロピオン酸、塩化ヘキサノイル、塩化ド
デカノイル、及び塩化オクタデカノイル等がある。
基−ＣＨＩＣ）Ｉ（ＯＲ’）−Ｒ’を導入する場合、こ
の基は、Ｎ−１１を含む原化合物と対応するアルキレン
オキシド（例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキ
シド、及びスチレンオキシド等）とを反応させることに
よって導入することができる。こうして得られたヒドロ
キシ化合物は、適切な酸ハロゲン化物を使用して当業界
に公知の方法でアシル化することができ、そしてアルコ
キシドを形成させて所望のハロゲン化アルキルと反応さ
せることによりアルキル化することができる。
Ｒが−（ＣＨり　−−Ｃ（０）−Ｚで、ｎがＯの場合、
Ｎ−１ｔを含む原化合物とクロロホルメート（例えば、
メチルクロロホルメート、エチルクロロホルメート、ア
リルクロロホルメート、ヘキシルクロロホルメート、デ
シルクロロホルメート、オクタデシルクロＣＩ、１ｔ７
Ｌ＋メート、及びフェニルクロロホルメート等）とを反
応させることによって、適当な基を結合させることがで
きる。　Ｎ−Ｈ含有化合物と塩化オキサリルモノアルキ
ルエステル（例えば塩化オキサリルモノエチルエステル
）とを反応させることによって、そして生成した塩化水
素を前述したように捕獲除去することによって、オキサ
ミド半エステルを得ることができる。
Ｎ−Ｈ含有凍化合物を適切なハロゲン化カルバミル（例
えば、塩化メチルカルバミル、塩化エチルカルバミル、
塩化ジメチルカルバミル、塩化フェニルカルバミル、塩
化ピロリジンカルバミル、及び塩化ピペリジンカルバミ
ル等）で処理することによって、対応するウレアを作製
することができる。またこれとは別に、Ｎ−１１含有原
化合物を適切なイソシアネートで処理することによって
ウレアを作製することもできる。
ａｔがオキシル基又はヒドロキシル基の場合、Ｎ−Ｈ含
を凍化合物は、タングステン酸ナトリウムのような触媒
の存在下にて酸化剤（例えば過酸化水素）で、又はメタ
クロロ過安息香酸のような過カルボン酸で処理すること
ができ、そしてヒドロキシルが必要な場合は引き続き接
触水素化によってオキシルを還元することができる。
Ｒが基−（ＣＩ富）−−Ｃ（０）−Ｚ　ｉ”、　＋ｌが
１の場合、Ｎ−１１含を凍化合物とクロロ酢酸の適切な
エステル（例えば、クロロ酢酸メチル、クロロ酢酸エチ
ル、クロロ酢酸アリル、クロロ酢酸フェニル、及びクロ
ロ酢酸シクロヘキシル等）とを反応させることによって
適当な基を結合させることができる。
本発明の化合物は、有機合成ポリマーのためのを効な光
安定剤である０本発明による有効な光安定剤の例として
は以下のようなものがある（但しこれらに限定されない
）：　メラミンへキサ酢酸と２．２．６．６−テトラメ
チル−４−ピペリジツールとのヘキサエステル、メラミ
ンへキサ酢酸と１．２．２，６．６−ベンタメチルー４
−ピペリジツールとのへキサエステル、メラミンへキサ
酢酸と１−フｆｎｔ　−２，２，Ｌ６−テトラメチル−
４−ピペリジツールとのヘキサエステル、メラミンへキ
サ酢酸と１−アリル−２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジツールとのへキサエステル、メラミンへキ
サ酢酸と１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジツールとのヘキサエステル、メラミンへ
キサ酢酸とｌ−アセチル−２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジツールとのへキサエステル、メラミン
へキサ酢酸と４−アミノ−２，２，６，６−チトラメチ
ルビペリジンとのへキサアミド、メラミンへキサプロピ
オン酸と２．２，６．６−テトラメチル−４−ピペリジ
ツールとのへキサエステル、メラミンへキサヘキサン酸
と２．２，６．６−テトラメチル−４−ピペリジツール
とのへキサエステル、メラミンへキサオクタン酸と２．
２．６．６−テトラメチル−４−ピペリジツールとのへ
キサエステル、メラミンヘキサデカン酸と２．２，６．
６−テトラメチル−４−ピペリジツールとのへキサエス
テル、及びメラミンヘキサウンデカン酸と２．２，６．
６−テトラメチル−４−ピペリジツールとのへキサエス
テル。
本発明の化合物は、有機合成ポリマー用の有効な光安定
剤である。これらの有効な光安定化特性に加え、本発明
の化合物のいくつかはさらに優れた熱安定化性能も有す
る０本発明の化合物によって安定化することのできる有
機合成ポリマーとしては、ポリエチレン（高分子量ポリ
エチレン及び低分子量ポリエチレン）、ポリプロピレン
、ポリブタジェン、及びポリスチレン等のオレフィンの
ホモポリマー；　オレフィンと他のエチレン性不飽和モ
ノマーとのコポリマー（例えば、エチレン−プロピレン
コポリマー、エチレン−ブチレンコポリマー、エチレン
−酢酸ビニルコポリマー、及びスチレンーブクジエンコ
ボリマー等）；　アクリロニトリル−ブタジェン−スチ
レン等のターポリマー；　ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビ
ニリデン、塩化ビニル及び塩化ビニリデンと酢酸ビニル
又は他のエチレン性不飽和モノマーとのコポリマー；ポ
リオキシメチレンやポリオキシエチレン等のポリアセク
ール；　ポリエチレンテレツクレートのようなポリエス
テル；　ポリアミド方、ポリアミド６．６、ポリアミド
６、ＩＯ等のポリアミド；　ポリウレタン及びα、β−
不飽和酸とその誘導体から得られるポリマー；　ポリカ
ーボネート；　ポリアクリレート、ポリメタクリレート
、ポリアクリル酸アミド、ポリアクリロニトリル、並び
にアクリル酸及びその１１ｆ１以上の誘導体とメラミン
−ホルムアルデヒド樹脂とのコポリマー；等がある。
これらのポリマー群の中では、ポリオレフィンの安定化
が特に重要である０本発明の化合物は優れた安定化作用
を有する０通常、本発明の安定剤は、安定化すべきポリ
マー中に、安定化すべきポリマーの重量を基準として０
．０１〜５．０重量％の量にて加えられる。好ましい使
用量は０．５〜１重量％である。
安定化された組成物を作製するために、本発明の化合物
を他の安定剤と組み合わせて使用してもよい、このよう
な他の添加剤としては、酸化防止剤、補助的光安定剤（
例えば、ヒンダードアミンや金属奪活剤等）、顔料、着
色剤、充填剤、難燃剤、及び静電防止剤等がある。
好適な酸化防止剤としては、２．６−Ｌ−ブチル２−ク
レゾール、４．４′−ビス（２，６−ジイツプロビルフ
エノール）、２．４．６−　トリーも一ブチルフェノー
ル、２．２°−チオビス（４−メチル−６−ｔ−ブチル
フェノール）、オクタデシル−２−（３′、５°−ジー
Ｌ−ブチルー４′−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト、ペンタエリスリ、チルテトラキス（３，５゜−ジー
プチルー４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、１
．３．５−　）リス（３，５’−ジーＬ−ブチルー４′
−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１．３．５
−　）リス（３，５’−ジーＬ−ブチルー４°−ヒドロ
キシフェニル）プロピオネート）インシアヌレート、及
び１．３．５−１−リス（３，５°−ジーＬ−ブチル４
°−ヒドロキシベンジル）　−２，４，６−シメチルベ
ンジル）−ｓ−１−リアジン−２，４，６−（Ｉｌｌ、
３１１゜５Ｈ）−１−リオン等のヒンダードフェノール
タイプの化合物；　ジラウリルチオジプロピオネートや
ジステアリルチオジプロピオネート等のチオジプロピオ
ン酸エステル；　並びにトリフェニルホスファイト、ト
リノニルホスファイト、ジドデシルペンタエリスリチル
ジホスファイト、ジフェニルデシルホスファイト、トリ
ス（２，４−ジーも一ブチルフェニル）ホスファイト、
及びビス（２，４−ジーＬ−ブチルフェニル）ペンタエ
リスリチルジホスファイト等のホスファイト類：などが
ある。
補助的な光安定剤としては、２−（２’−ヒドロキシ−
５′−Ｌ−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２
−（２’−ヒドロキシ−３°、５゛−ジーを一ブチルフ
ェニル）−５−クロロベンゾ）　ＩＪアゾール、２−（
２’−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル〉ベンゾトリ
アゾール、２−（２°−ヒドロキシ−３’−ｔ−７’チ
ル−５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、及び
２−（２’−ヒドロキシ−３′。
５′−ジ−ｔ−７ミルフエニル）ベンゾトリアゾール等
のペンゾトリアゾールクィブの化合物；　２−ヒドロキ
シ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４
−オクチルオキシベンゾフェノン、及び２，２′−ジヒ
ドロキシ−４，４゛−ジメトキシベンゾフェノン等のヒ
ドロキシベンゾフェノンタイプの化合物；　ｎ−ヘキサ
デシル−３，５−ジーし一ブチルー４−ヒドロキシベン
ゾエート及び２’、４’−ジーＬ−ブチルフェノール−
３，５−ジーし一ブチルー４−ヒドロキシベンゾエート
等のヒンダードフェノールのエステル：　並びに２．２
’−チオビス−（４，６−オクチルフェノール）のニッ
ケル錯体、ニッケルジブチルチオカルバメート、４−ヒ
ドロキシ−３，５−ジーも一ブチルベンジルリン酸モノ
アルキルエステルのニッケル塩（このときアルキルはメ
チル、エチル、プロピル、及びブチル）、及び２−ヒド
ロキシ−４−メチルフェニルウンデシルケトンオキシム
のニッケル錯体等の金属オ「体；などがある。
適切な補助的光安定剤の他の例が、米国特許箱３、４８
８．２９０号及び第３，４９６，１２４号明細古に記載
されている。
本発明を例証するために、以下に合成例を記載する（但
し、合成例はこれに限定されない）、特に明記しない限
り、数値は重重基準で表示している。
Ｇｅｔ、　０ｆｆｅｎ、第１，９３５．０１０号に記載
の手順に従って合成したメラミンへキサ酢酸のへキサメ
チルエステル（４，２６ｇ）と２．２，６．６−テトラ
メチル−４−ピペリジツール（７，９２ｇ）との混合物
を５（ｌｄのりグロビンで希釈し、これを加熱還流した
。リチウムアミド（３３ｍｇ）を加えた後、さらに５０
ｍのリグミコインを加えた。２時間で留出物を徐々に除
き、本混合物を１６時間還流した。溶媒をさらに加え、
水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、そして濃
縮を行った。固体残留物をリグロインから再結晶して、
５．４ｇの生成物（層ｐ　；　１１５〜１１８℃）を得
た。
−４−ピペ　シノールとのへキサエスールのムメラミン
へキサ酢酸のへキサメチルエステル（４，０ｇ）と１．
２．２．６．６−ペックメチル−４−ピペリジツール（
８，１ｇ）との混合物を１５ｄのキシレンで希釈し、本
混合物を１００〜１０５°Ｃに加熱した。この時点で、
触媒としてチタンテトライソプロポキシド（０，１５４
）を加えた。この均質混合物を約１４０°Ｃに加熱し、
生成したメタノールを徐々に除きながら１４０°Ｃで１
６時間保持した０次いで本混合物を冷却し、ｃｏｔｃｉ
、中に溶解し、そして水で洗浄した。
ＣＬＣｌｇで水相部を逆洗浄した後、有機抽出物を無水
硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して白色固体を得た。
これをリグロインから再結晶して７．８ｇの生成物Ｃａ
ｐ；６５〜７５℃）を得た。
実ｍ二ｉ 上記化合物の光安定剤としての有効性を示すために、実
施例１と２に記載した物質をそれぞれ、市販のポリプロ
ピレン樹脂〔ブローファックス（Ｐｒｏ−Ｆａｘ）６３
０１　としてバーキュレス・コーポレーシ四ンが製造〕
中に組み込んだ、咳光安定剤は、塩化メチレンを全樹脂
組成物の０．２５重量％の濃度にてソルベントブレンド
（ｓｏｌｖｅｎｔ　ｂｌｅｎｄｉＢ）することによって
ポリプロピレン中に組み込んだ、−次酸化防止剤（ステ
アリルβ−３，５−ジー（−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニルプロピオネート）を０．２％のレベルで使用した
０次いで２００”Ｃで樹脂を押出し、１８８°Ｃ１６，
０００ｐｓｊにて圧縮成形して厚さ５ミルのフィルムを
得た。光安定剤を使用せずに、同一の手順に従って対照
標準フィルムを作製した。！ρカルボニルが０．５（破
壊点と考えられる）増大するまで、アトラス社製ウェザ
ロメーター中において各フィルムをキセノンアークに暴
露した。
（外４名）

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒは ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基であり； Ｂは１〜１０個の炭素原子を有する二価のアルキレン基
    であり； Ｙは−Ｏ−及び−ＮＨ−から選ばれ； Ｒ＾１は水素及び１〜５個の炭素原子を有するアルキル
    基から選ばれ； Ｒ＾２は水素、オキシル、ヒドロキシル、１〜１８個の
    炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のメチレン結合ア
    ルキル基、２〜１８個の炭素原子を有するアルカノイル
    基、３〜４個の炭素原子を有するアルケニル基、３〜６
    個の炭素原子を有するアルケノイル基、３〜６個の炭素
    原子を有するアルキニル基、シアノメチル基、２，３−
    エポキシプロピル基、７〜１５個の炭素原子を有するベ
    ンジル基又はアルキルベンジル基、−ＣＨ＿２ＣＨ（Ｏ
    Ｒ＾３）−Ｒ＾４で表わされる基、及び−（ＣＨ＿２）
    ＿ｍ−Ｃ（Ｏ）−Ｚで表わされる基（このとき、 Ｚはｍが１又は０のとき−ＯＲ＾５及び−Ｎ（Ｒ＾６）
    （Ｒ＾７）から選ばれる基で、ｍが０のときは、Ｃ（Ｏ
    ）−ＯＲ＾８であってもよく； Ｒ＾３は水素、１〜１８個の炭素原子を有する脂肪族基
    、アリール脂肪族基、及び脂肪族アシル基からなる群か
    ら選ばれ； Ｒ＾４は水素、１〜１６個の炭素原子を有するアルキル
    基、及びフェニル基からなる群から選ばれ；Ｒ＾５は１
    〜１８個の炭素原子を有するアルキル基、５〜１２個の
    炭素原子を有するシクロアルキル基、アリル基、ベンジ
    ル基、フェニル基、及びＲ＾１に関して記載した基から
    なる群から選ばれ； Ｒ＾６とＲ＾７は同じであっても異なっていてもよく、
    水素、１〜８個の炭素原子を有するアルキル基、５〜１
    ２個の炭素原子を有するシクロアルキル基、６〜１０個
    の炭素原子を有するアリール基、及び７〜１５個の炭素
    原子を有するアラルキル基からなる群から選ばれ、さら
    にＲ＾６とＲ＾７は、これらが結合するＮ−原子と一緒
    になってピロリドン、ピペリジン、及びホモピペリジン
    からなる５〜７員環を形成してもよく；そして Ｒ＾８は１〜１８個の炭素原子を有するアルキル基、フ
    ェニル基、及びベンジル基からなる群から選ばれる） からなる群から選ばれる〕で表わされる化合物。 ２、Ｒ＾１がＨであって、Ｙが−Ｏ−である、請求項１
    記載の化合物。 ３、Ｒ＾２が水素である、請求項２記載の化合物。 ４、Ｒ＾２がメチルである、請求項２記載の化合物。 ５、通常は光によって劣化を受けるような有機ポリマー
    を含み、請求項１記載の化合物を０．０１〜５重量％含
    有した、光による分解を受けないよう安定化された合成
    ポリマー組成物。 ６、前記有機ポリマーがポリオレフィンホモポリマー又
    はポリオレフィンコポリマーである、請求項５記載の組
    成物。 ７、前記有機ポリマーがプロピレンのホモポリマー又は
    コポリマーである、請求項６記載の組成物。
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