JPH02218687A - Ｄ−デスオサミン親油性エーテルおよび／またはエステル，その製造方法およびそれを含む抗菌剤又は化粧料組成物 - Google Patents
Ｄ−デスオサミン親油性エーテルおよび／またはエステル，その製造方法およびそれを含む抗菌剤又は化粧料組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はＤ−デスオサミンの新規親油性エーテルおよび
／またはエステル、その製造方法および抗菌性・抗真菌
性を有する製薬又は化粧料組成物に関する。
／またはエステル、その製造方法および抗菌性・抗真菌
性を有する製薬又は化粧料組成物に関する。
このＤ−デスオサミンの新規エーテルおよび／またはエ
ステルは、伝染性またはこれに限らぬ細菌増殖を防止す
るのに意図した製薬または化粧料組成物に特に有用であ
る。
ステルは、伝染性またはこれに限らぬ細菌増殖を防止す
るのに意図した製薬または化粧料組成物に特に有用であ
る。
このＤ−デスオサミンエーテルおよび／またはエステル
の中のいくつかは、実際驚くほど強力な抗菌剤であるこ
とが証明されており、一方グルコースｔ、たはフラジノ
ースのごとき別種炭水化物の同種エーテルおよび／また
は工、ステルでは抗菌活性が無（なることも知られてい
る。
の中のいくつかは、実際驚くほど強力な抗菌剤であるこ
とが証明されており、一方グルコースｔ、たはフラジノ
ースのごとき別種炭水化物の同種エーテルおよび／また
は工、ステルでは抗菌活性が無（なることも知られてい
る。
本発明はＤ−デスオサミンの１位および／または２位に
親油性エーテルおよび／またはエステルを配した新規工
業製品に関するものであり、この物質は下記−数式（Ｉ
） 〔式中ｎは０またはｌを表わし、ＲとＲ′は同じでも異
なっても良く、炭素原子１〜３０個を有する直鎖または
分岐鎖アルキル基、炭素原子５〜２１個のアルケニル基
、炭素原子４〜ｌＯ個のシクロアルキル基、炭素原子５
〜１１個のシクロアルキルアルキル基または場合により
置換されたフェニルまたはアリールアルキル基を表わし
、さらにＲはｎ＝１の場合またＲ′はｎ＝ｏの場合いず
れも水素原子としても差し支えなく、Ｒ，Ｒ’またはＲ
＋Ｒ’の炭素数は必ず９個以上３３個以内とするか、ま
たはＲはエリスラールオサミンの非糖質部分を表わし、
Ｒ′はこの場合、炭素原子９〜３０個の直鎖または分岐
鎖アルキル基、もしくは炭素原子１１〜２１個を有する
アルケニル基をあられす〕を有する。
親油性エーテルおよび／またはエステルを配した新規工
業製品に関するものであり、この物質は下記−数式（Ｉ
） 〔式中ｎは０またはｌを表わし、ＲとＲ′は同じでも異
なっても良く、炭素原子１〜３０個を有する直鎖または
分岐鎖アルキル基、炭素原子５〜２１個のアルケニル基
、炭素原子４〜ｌＯ個のシクロアルキル基、炭素原子５
〜１１個のシクロアルキルアルキル基または場合により
置換されたフェニルまたはアリールアルキル基を表わし
、さらにＲはｎ＝１の場合またＲ′はｎ＝ｏの場合いず
れも水素原子としても差し支えなく、Ｒ，Ｒ’またはＲ
＋Ｒ’の炭素数は必ず９個以上３３個以内とするか、ま
たはＲはエリスラールオサミンの非糖質部分を表わし、
Ｒ′はこの場合、炭素原子９〜３０個の直鎖または分岐
鎖アルキル基、もしくは炭素原子１１〜２１個を有する
アルケニル基をあられす〕を有する。
本発明はα−およびβアノマー（ａｎｏｎｅｒ）および
その混合物ならびに式［Ｉ］の化合物の塩類に関する。
その混合物ならびに式［Ｉ］の化合物の塩類に関する。
炭素原子１〜３０個の直鎖または分岐鎖アルキル基の中
、とくに挙げられるものはメチル、エチル。
、とくに挙げられるものはメチル、エチル。
プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル。
オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、テ
トラデシル、ヘキサデシル、オクタデシルおよび２−デ
シルテトラデシル基である。
トラデシル、ヘキサデシル、オクタデシルおよび２−デ
シルテトラデシル基である。
炭素原子数５〜２１個のアルケニル基の中では、とくに
１０−ウンデセン−イル、８−ヘプタデカエン−イル、
８．１１−ヘプタデカジエン−イル、および８．１１．
１４−ヘプタデカトリエン−イル基が挙げられる。
１０−ウンデセン−イル、８−ヘプタデカエン−イル、
８．１１−ヘプタデカジエン−イル、および８．１１．
１４−ヘプタデカトリエン−イル基が挙げられる。
シクロアルキル基は好ましくはシクロペンチル。
シクロヘキシル、またはアダマンチル基である。
フェニル基の１つ以上の置換基の中では、塩素または臭
素のごときハロゲン原子、ＯＨ基、トリフルオロメチル
基または炭素原子１〜６個の低級アルキル基が用いられ
る。
素のごときハロゲン原子、ＯＨ基、トリフルオロメチル
基または炭素原子１〜６個の低級アルキル基が用いられ
る。
アリールアルキル基は好ましくはベンジルまたはフェネ
チル基であり、場合により上記フェニル基に用いられる
同種置換基で置換されている。
チル基であり、場合により上記フェニル基に用いられる
同種置換基で置換されている。
エリスラルオサミンのアグリコーンは下記構造式
であられされる。
前記〔１３式で示すＤ−デスオサミンのエーテルおよび
／またはエステルの中とくに挙げられる化合物は以下の
ものである。
／またはエステルの中とくに挙げられる化合物は以下の
ものである。
止皇亘１ユ
１．２−０−デカノイル−１−０−ブチル−α。
β−Ｄ−デスオサミン。
２．２−０−ドデカノイル−１−０−ブチル−α。
β−Ｄ−デスオサミン。
３．２−０−ドデカノイル−１−０−ブチル−β−〇−
デスオサミン。
デスオサミン。
４．２−０−ドデカノイル−１−０−メチル−α。
β−Ｄ−デスオサミン。
５．２−０−ドデカノイル−１−０−メチル−α−Ｄ−
デスオサミン。
デスオサミン。
６．２−０−リノレオイル−１−０−ブチル−α。
β−Ｄ−デスオサミン。
７．２−０−リノレオイル−１−０−ブチル−α−Ｄ−
デスオサミン。
デスオサミン。
８．２−０−オクタデシル−１−０−ブチル−α。
β−Ｄ−デスオサミン。
９．２−０−オクタデシル−１−０−ブチル−α−Ｄ−
デスオサミン。
デスオサミン。
１０．２−０−オクタデシル−１−０−ブチル−β−Ｄ
−デスオサミン。
−デスオサミン。
１１．２−０−ウンデシル−１−０−デシル−α。
β−Ｄ−デスオサミン。
１２．２−０−ウンデシル−１−０−デシル−α−Ｄ−
デスオサミン。
デスオサミン。
１３．２−０−ウンデシル−１−０−デシル−β−Ｄ−
デスオサミン。
デスオサミン。
１４、 １．２−ジ−０−オクチル−α、β−Ｄ−デス
オサミン。
オサミン。
１５、 １．２−ジ−０−オクチル−α−Ｄ−デスオサ
ミン。
ミン。
１６、 １．２−ジ−０−オクチル−β−Ｄ−デスオサ
ミン。
ミン。
ＩＴ、２−Ｏ−（２−デシル）−テトラデシル−１７１
−０−ブチル−α、β−Ｄ−デスオサミン。
−０−ブチル−α、β−Ｄ−デスオサミン。
１８．２’−０−ドデカノイルーエリスラルオサミン。
１９．２−０−オレオイル−α、β−Ｄ−デスオサミン
。
。
２０．１−０−デシル−α、β−Ｄ−デスオサミン。
２１．１−０−デシル−α−Ｄ−デスオサミン。
２２゜１−０−デシル−β−Ｄ−デスオサミン。
２３．１−０−ドデシル−α、β−Ｄ−デスオサミン。
２４．１−０−ヘキサデシル−α、β−Ｄ−デスオサミ
ン。
ン。
２５、ｌ−０−（ｐ−ノニル）フェニル−α、β−Ｄ−
デスオサミン。
デスオサミン。
とくに好ましい実施態様としての上記式〔Ｉ〕の化合物
は、それぞれ２位および１位を占めるエステル−エーテ
ル化合物またはＲ＋Ｒ’の炭素原子の合計が１２〜３０
個以内であるジエーテル化合物である。上記に列挙した
化合物の中、Ｎ１１〜１７の化合物がこれに該当する。
は、それぞれ２位および１位を占めるエステル−エーテ
ル化合物またはＲ＋Ｒ’の炭素原子の合計が１２〜３０
個以内であるジエーテル化合物である。上記に列挙した
化合物の中、Ｎ１１〜１７の化合物がこれに該当する。
本発明の他の目的は、上記Ｄ−デスオキサンのエーテル
および／またはエステルの製造方法の提供にある。
および／またはエステルの製造方法の提供にある。
２位のエステルの製造については、多種のエステル化法
が採用されるが、好ましい方式としてはテトラヒドロフ
ラン単独のごとき無水有機溶剤媒質中またはＮ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミドもしくはピリジンのごとき他の溶剤
と混合した状態のもとに、たとえばエチルクロロホルメ
ートと選定酸とを用い現場で調製した選定酸の混合無水
物の過剰量を、Ｄ−デスオサミンおよびその１位のモノ
エーテルと反応させて製造する。
が採用されるが、好ましい方式としてはテトラヒドロフ
ラン単独のごとき無水有機溶剤媒質中またはＮ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミドもしくはピリジンのごとき他の溶剤
と混合した状態のもとに、たとえばエチルクロロホルメ
ートと選定酸とを用い現場で調製した選定酸の混合無水
物の過剰量を、Ｄ−デスオサミンおよびその１位のモノ
エーテルと反応させて製造する。
他のエステル化方法として、とくにカリウムｔ−ブタル
−トまたはナトリウムイミダゾ−リドのごとき塩基の存
在下にピリジンまたはＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドの
無水溶剤中に選定した酸のイミダゾ−リドを使用するこ
とができる。た望しこの方法では一般に収率がよくない
。
−トまたはナトリウムイミダゾ−リドのごとき塩基の存
在下にピリジンまたはＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドの
無水溶剤中に選定した酸のイミダゾ−リドを使用するこ
とができる。た望しこの方法では一般に収率がよくない
。
Ｄ−デスオサミンの１位についてのエーテル化反応では
、選定したアルコール（ＲＯＭ）および硫酸または塩酸
の如き鉱酸もしくはパラトルエンスルホン酸の如き有機
酸存在下に、場合によりＮ、 Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドのごとき有機溶剤中で約８０°Ｃの温度条件で行う。
、選定したアルコール（ＲＯＭ）および硫酸または塩酸
の如き鉱酸もしくはパラトルエンスルホン酸の如き有機
酸存在下に、場合によりＮ、 Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドのごとき有機溶剤中で約８０°Ｃの温度条件で行う。
２位のエーテルは、好ましくはＲ’ Ｘ （ＸはＣ１ま
たはＢｒである）ハロゲン化物またはトシル化誘導体を
カリウムｔ−ブタノ−レートの如き塩基下にＤ−デスオ
サミンの１位モノエーテルと反応させて得られる。
たはＢｒである）ハロゲン化物またはトシル化誘導体を
カリウムｔ−ブタノ−レートの如き塩基下にＤ−デスオ
サミンの１位モノエーテルと反応させて得られる。
本発明の別の目的は上記Ｄ−デスオサミンのエーテルお
よび／またはエステルを抗菌剤あるいは抗真菌剤として
、とくに人間および動物類の治療用および美容化粧用と
して利用することにある。
よび／またはエステルを抗菌剤あるいは抗真菌剤として
、とくに人間および動物類の治療用および美容化粧用と
して利用することにある。
製薬組成物は局所的、経口的、非経口的または直腸挿入
的に投与することができ、特定の場合細菌性疾患の処置
に利用され、化粧料組成物は各種の皮膚病、とくに全癒
にキビ）処置用として用いられる。治療用、化粧用とし
てのこの組成物は、種々の形態とくに無水物形態として
利用でき、上記のＤ−デスオサミンのエーテルおよび／
またはエステルの少なくとも１つを、組成物全量に対し
０．０’０１〜ｌＯ重量％、好ましくは０．０５〜３重
量％の濃度として含有する。少くともＤ−デスオサミン
のエーテルおよび／またはエステルを活性物質として含
む本発明組成物の製造には、製薬、美容、その他関連業
種向は文献で記載の多種の担体および補助剤が利用でき
る。
的に投与することができ、特定の場合細菌性疾患の処置
に利用され、化粧料組成物は各種の皮膚病、とくに全癒
にキビ）処置用として用いられる。治療用、化粧用とし
てのこの組成物は、種々の形態とくに無水物形態として
利用でき、上記のＤ−デスオサミンのエーテルおよび／
またはエステルの少なくとも１つを、組成物全量に対し
０．０’０１〜ｌＯ重量％、好ましくは０．０５〜３重
量％の濃度として含有する。少くともＤ−デスオサミン
のエーテルおよび／またはエステルを活性物質として含
む本発明組成物の製造には、製薬、美容、その他関連業
種向は文献で記載の多種の担体および補助剤が利用でき
る。
溶液を得るにはたとえば、生理学的観点から許容できる
有機溶剤の一つ以上が利用できる。
有機溶剤の一つ以上が利用できる。
許容できる有機溶剤は、とくに、アセトン、イソプロピ
ルアルコール、脂肪酸のトリグリセリド。
ルアルコール、脂肪酸のトリグリセリド。
グリコールエーテル、短鎖の０１〜Ｃ４酸のアルキルエ
ステル、ポリテトラヒドロフランのアルキル−エーテル
並びにシクロメチコンのごとき揮発性シリコーンからな
る群中から選定できる。
ステル、ポリテトラヒドロフランのアルキル−エーテル
並びにシクロメチコンのごとき揮発性シリコーンからな
る群中から選定できる。
本発明による組成物中には、組成物全量に対し０．５〜
２０重量％の割合でセルロースおよび／またはその誘導
体の如き濃化剤を添加しても差し支えない。
２０重量％の割合でセルロースおよび／またはその誘導
体の如き濃化剤を添加しても差し支えない。
本発明による組成物にはさらに、前記Ｄ−デスオサミン
のエーテルおよび／ま”たはエステルに加えて少くとも
公知の別種抗菌剤または抗座癒剤を含有できる。
のエーテルおよび／ま”たはエステルに加えて少くとも
公知の別種抗菌剤または抗座癒剤を含有できる。
なお必要な場合、酸化防止剤、防腐剤、香料及び着色剤
からなる群の中から通常の補助剤を選定利用できる。
からなる群の中から通常の補助剤を選定利用できる。
利用しうる酸化防止剤としてはたとえばｔ−ブチルヒド
ロキシキノン、ブチルヒドロキシアニソール、ブチルヒ
ドロキシトルエン、およびα−トコフェロールとその誘
導体が挙げられる。
ロキシキノン、ブチルヒドロキシアニソール、ブチルヒ
ドロキシトルエン、およびα−トコフェロールとその誘
導体が挙げられる。
なお本発明により化合物の薬剤、ガレヌス剤の加工操作
は公知の方法で実施できる。
は公知の方法で実施できる。
局所施用によるガレヌス製剤形態はクリーム。
乳液、ゲル、多少濃厚なローション、綿球に含ませたロ
ーション、スタンプ、軟膏、スチックまたはスプレー又
はフオームの形のエーロゾル配合物に至る各種形態とす
ることができる。
ーション、スタンプ、軟膏、スチックまたはスプレー又
はフオームの形のエーロゾル配合物に至る各種形態とす
ることができる。
経口投与用組成物は錠剤、カプセル、糖衣錠剤、シロッ
プ、懸濁液、乳濁液、粉末、顆粒、または溶液状として
利用できる。
プ、懸濁液、乳濁液、粉末、顆粒、または溶液状として
利用できる。
また組成物は座薬としても使用可能である。
本発明による局所組成物を用いた抗菌性および／または
抗真菌性処置の方法は、１日に二回または三回十分な量
を皮膚の患部に施すことに在る。
抗真菌性処置の方法は、１日に二回または三回十分な量
を皮膚の患部に施すことに在る。
その投与期間は６〜３０週、好ましくは１２〜２４週と
する。
する。
本発明による組成物はまた、予防的にも使用できる。す
なわち細菌の増殖を受けやすい皮膚の患部に施す。
なわち細菌の増殖を受けやすい皮膚の患部に施す。
製薬及び化粧料組成物中の活性化合物としてＤ−デスオ
サミンのエーテルおよび／またはエステルの使用がとく
に記載されるが、この化合物はまた、該組成物の防腐剤
としても役立つ他、農業、製紙、塗料フェス業、水処理
等の別種工業分野でも幅広く利用される。
サミンのエーテルおよび／またはエステルの使用がとく
に記載されるが、この化合物はまた、該組成物の防腐剤
としても役立つ他、農業、製紙、塗料フェス業、水処理
等の別種工業分野でも幅広く利用される。
Ｄ−デスオサミンのエステルおよび／またはエーテルの
活性については、最低阻止濃度（ＭＩＣ）を測定する希
釈法による研究がなされている。この方法はＧ、 Ａ、
Ｄｅｎｙｓその他による、“抗生薬剤と化学療法”
（Ａｎｔｉｍｉｃｒｏｂｉａｌ Ａｇｅｎｔｓ ａｎｄ
Ｃｈｅｍｏｔｈｅｒａｐｙ）（１９８３年） ２３．
Ｐ３３５〜３３７およびＪ、 Ｊ、 Ｌｅｙｄｅｎ
その他のＪ、 Ａｍ、 Ａｃａｄ、 Ｄｅｒｍａ、ｔ＊
Ｉ （１９８３年）８（１）４１−５、によりプロピ
オニバクテリウムニミーｉｂａｃｔｅｒｊｕｍ ａｃ
ｎｅｓ）菌株としてＣｕｎ１ｉｆｆｅおよびＨｏ１ｌａ
ｎｄの供給するＰ３７菌株を用いることが報告されてい
る。
活性については、最低阻止濃度（ＭＩＣ）を測定する希
釈法による研究がなされている。この方法はＧ、 Ａ、
Ｄｅｎｙｓその他による、“抗生薬剤と化学療法”
（Ａｎｔｉｍｉｃｒｏｂｉａｌ Ａｇｅｎｔｓ ａｎｄ
Ｃｈｅｍｏｔｈｅｒａｐｙ）（１９８３年） ２３．
Ｐ３３５〜３３７およびＪ、 Ｊ、 Ｌｅｙｄｅｎ
その他のＪ、 Ａｍ、 Ａｃａｄ、 Ｄｅｒｍａ、ｔ＊
Ｉ （１９８３年）８（１）４１−５、によりプロピ
オニバクテリウムニミーｉｂａｃｔｅｒｊｕｍ ａｃ
ｎｅｓ）菌株としてＣｕｎ１ｉｆｆｅおよびＨｏ１ｌａ
ｎｄの供給するＰ３７菌株を用いることが報告されてい
る。
この菌株Ｐ３７は、以下の刊行物に検討の対象として記
載されている。
載されている。
（イ） Ｊ、Ｇｒｅｅｎｍａｎ、 Ｋ、Ｔ、Ｈｏ１ｌａ
ｎｄおよびＷ、 Ｊ、 Ｃｕｎｌｉｆｆｅ発表のジャー
ナル オブ ジェネラル ミクロビオロジ−（Ｊｏｕｒ
ｎａｌ ｏｆ Ｇｅｎｅｒａｌ Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏ
ｇｙ）（１９８３） １２９．１３０１−１３０７（
０） Ｅ、Ｉｎｇｈａｍ、 Ｋ、Ｔ、Ｈｏ１ｌａｎｄ、
Ｇ、ＧｏｗｌａｎｄおよびＷ、Ｊ、Ｃｕｎｌｉｆｆｅ
発表の同上（１９８０）ユ１８．５９−６５および （ハ） Ｋ、Ｔ、Ｈｏ１ｌａｎｄ、 Ｊ、Ｇｒｅｅｎ
ｍａｎおよびＷ、 Ｊ、 Ｃｕｎｌｉｆｆｅ発表のジャ
ーナル オブ アプライド バクテリオロジ（Ｊｏｕｒ
ｎａｌ ｏｆ Ａｐｐｌｉｅｄ ｂａｃｔｅｒｉｏｌｏ
ｇｙ）（１９７９） ４７． ３８３−３９４゜感瓜
び 性 個体群の選別及び 離Ｐ３７菌株は最低阻止
濃度が示すごとく、エリスロマイシンに感受性を有する
（Ｍ Ｉ Ｃ＝０．７８μｇ／７ｎり。
ｎｄおよびＷ、 Ｊ、 Ｃｕｎｌｉｆｆｅ発表のジャー
ナル オブ ジェネラル ミクロビオロジ−（Ｊｏｕｒ
ｎａｌ ｏｆ Ｇｅｎｅｒａｌ Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏ
ｇｙ）（１９８３） １２９．１３０１−１３０７（
０） Ｅ、Ｉｎｇｈａｍ、 Ｋ、Ｔ、Ｈｏ１ｌａｎｄ、
Ｇ、ＧｏｗｌａｎｄおよびＷ、Ｊ、Ｃｕｎｌｉｆｆｅ
発表の同上（１９８０）ユ１８．５９−６５および （ハ） Ｋ、Ｔ、Ｈｏ１ｌａｎｄ、 Ｊ、Ｇｒｅｅｎ
ｍａｎおよびＷ、 Ｊ、 Ｃｕｎｌｉｆｆｅ発表のジャ
ーナル オブ アプライド バクテリオロジ（Ｊｏｕｒ
ｎａｌ ｏｆ Ａｐｐｌｉｅｄ ｂａｃｔｅｒｉｏｌｏ
ｇｙ）（１９７９） ４７． ３８３−３９４゜感瓜
び 性 個体群の選別及び 離Ｐ３７菌株は最低阻止
濃度が示すごとく、エリスロマイシンに感受性を有する
（Ｍ Ｉ Ｃ＝０．７８μｇ／７ｎり。
一方、この菌株の培地継続安定性を測定するため、同−
培地内に８組の植えつぎを行った結果（ＲＣＭ” １９
／２０．ＤＭＳＯ１９／２０容積比）、エリスロマイシ
ンに対する継続耐性発現状況はつぎのとおりである。
培地内に８組の植えつぎを行った結果（ＲＣＭ” １９
／２０．ＤＭＳＯ１９／２０容積比）、エリスロマイシ
ンに対する継続耐性発現状況はつぎのとおりである。
（ｉ）ペトリ皿中で寒天培地上（ＲＯＭ＋フラゾリドン
）で標準接種剤（Ｄ Ｏ〜４５０ ｌ１１ｍで１．８）
を用い較正を行ったのち、径９ｆＩＩＩ＋の円板をベト
リ皿の中心上に据える。この円板上には５０μｇのエリ
スロマイシン（ＤＭＳＯ中溶液状態として）が沈着する
。
）で標準接種剤（Ｄ Ｏ〜４５０ ｌ１１ｍで１．８）
を用い較正を行ったのち、径９ｆＩＩＩ＋の円板をベト
リ皿の中心上に据える。この円板上には５０μｇのエリ
スロマイシン（ＤＭＳＯ中溶液状態として）が沈着する
。
（ｕ ）嫌気性培地中で３６℃、６日培養後（ＧＡＳ−
ＰＡＫ、Ｂ、Ｂ、Ｌ装置使用）、菌株の生長阻止帯域が
明瞭に識別され（全極＝４２ｎｍ） 、コロニーの大部
分は阻止帯域の周縁に位置する。
ＰＡＫ、Ｂ、Ｂ、Ｌ装置使用）、菌株の生長阻止帯域が
明瞭に識別され（全極＝４２ｎｍ） 、コロニーの大部
分は阻止帯域の周縁に位置する。
他方、阻止帯域の内側には数個のコロニーが明瞭に発生
する。
する。
次いで二種のコロニーを寒天培地から抽出採取する。（
滅菌した白金柄を用いる） ｌ）阻止帯域内側ではエリスロマイシンに対する耐性が
大なるため、Ｐ３７Ｅ−の菌株を採取する。
滅菌した白金柄を用いる） ｌ）阻止帯域内側ではエリスロマイシンに対する耐性が
大なるため、Ｐ３７Ｅ−の菌株を採取する。
２）阻止帯域周縁外１ ｃｍの場所でＰ３７Ｅと定めた
菌株を採取する。
菌株を採取する。
単離及び培養後ではＰ３７ＥｏとＰ３７Ｅ（Ｅ）菌種と
はそれぞれ以下のＭＩＣ数値のごとくエリスロマイシン
に対してきわめてことなる感受性をあられす。
はそれぞれ以下のＭＩＣ数値のごとくエリスロマイシン
に対してきわめてことなる感受性をあられす。
ＭＩＣ（μｇ／−）
Ｐ ３７ ０．７８
ｐａ７Ｅｏ Ｏ，７８
Ｐ３７Ｅ０ ５０
＊補強のクロストリジウム族培地（ＯＸＯＩＤ）この現
象はＩＣ５０（５０％の阻止濃度）の研究から確認され
、この１ｃ５０濃度は一定培養期間で個体群中に５０％
の生存群が見出だされるエリスロマイシン濃度をあられ
す。
象はＩＣ５０（５０％の阻止濃度）の研究から確認され
、この１ｃ５０濃度は一定培養期間で個体群中に５０％
の生存群が見出だされるエリスロマイシン濃度をあられ
す。
ＩＣ５０（μｇ／−）
Ｐ ３７ ５０
Ｐ３７ＥＯ５
Ｐ３７ＥＯｔｏ。
プロピオニバクテリウム 座癒菌種（Ｐｒｏ ｉｏｎｉ
ｂａｃｔｅｒｉｕｍ Ａｃｎｅｓ）Ｐ ３７． Ｐ
３７ＥＯおよびＰ３７ＥＣ）さらに表 ブドウ球 （Ｓ
ｔａ ｈｉｌｏｃｏｃｃｕｓ 組届旦ｍ１ｄｉｓ）
Ａ、Ｔ ＣＣ１２２２８菌株に対し、試験したＤ−デ
スオサミンのエステルおよび／またはエーテルのμｇ／
−で示した最低阻止濃度（ＭＩＣ）を次表■に示す。
ｂａｃｔｅｒｉｕｍ Ａｃｎｅｓ）Ｐ ３７． Ｐ
３７ＥＯおよびＰ３７ＥＣ）さらに表 ブドウ球 （Ｓ
ｔａ ｈｉｌｏｃｏｃｃｕｓ 組届旦ｍ１ｄｉｓ）
Ａ、Ｔ ＣＣ１２２２８菌株に対し、試験したＤ−デ
スオサミンのエステルおよび／またはエーテルのμｇ／
−で示した最低阻止濃度（ＭＩＣ）を次表■に示す。
本発明を次の実施例により説明する。
表 １
不活性雰囲気下でフラスコ中に２．８ ｇ （１６，３
ミリモル）のデカン酸を無水テトラヒドロフラン５０−
中に溶解させ、反応混合物を０℃に冷却後、無水ピリジ
ン３−およびエチルクロロホルメート１．６ｄ （１６
，６ミリモル）を添加した。溶液を５分間かく拌したの
ち重炭酸ナトリウム２．５ｇおよびあらかじめテトラヒ
ドロフラン７〇−中に溶解させた０−ブチル−α、β−
Ｄ−デスオサミン１．５ｇ（６，５ミリモル）とを加え
た。反応混合物を１０時間、攪拌し周囲温度まで昇温さ
せた（シリカゲルの薄層クロマトグラフ−塩化メチレン
／１０％メタノール使用）。溶液に水６０−を加えたの
ち、酢酸エチルにより抽出した。有機相を硫酸マグネシ
ウム上で乾燥させ、濾過し、部分真空下で濃縮する。生
成物は酢酸エチル（４）／ヘキサン（６）の割合の溶離
液を用いシリカゲルカラムによるクロマトグラフ操作（
Ｈ，Ｐ、 Ｌ、 Ｃンを行い２−０−デカノイル−１−
０−ブチル−α、β−Ｄ−デスオサミン１．８ｇ （収
率 ７２％）を単離した。
ミリモル）のデカン酸を無水テトラヒドロフラン５０−
中に溶解させ、反応混合物を０℃に冷却後、無水ピリジ
ン３−およびエチルクロロホルメート１．６ｄ （１６
，６ミリモル）を添加した。溶液を５分間かく拌したの
ち重炭酸ナトリウム２．５ｇおよびあらかじめテトラヒ
ドロフラン７〇−中に溶解させた０−ブチル−α、β−
Ｄ−デスオサミン１．５ｇ（６，５ミリモル）とを加え
た。反応混合物を１０時間、攪拌し周囲温度まで昇温さ
せた（シリカゲルの薄層クロマトグラフ−塩化メチレン
／１０％メタノール使用）。溶液に水６０−を加えたの
ち、酢酸エチルにより抽出した。有機相を硫酸マグネシ
ウム上で乾燥させ、濾過し、部分真空下で濃縮する。生
成物は酢酸エチル（４）／ヘキサン（６）の割合の溶離
液を用いシリカゲルカラムによるクロマトグラフ操作（
Ｈ，Ｐ、 Ｌ、 Ｃンを行い２−０−デカノイル−１−
０−ブチル−α、β−Ｄ−デスオサミン１．８ｇ （収
率 ７２％）を単離した。
微量分析結果： Ｃ２２Ｈ４！ＮＯ４・ＩＨに分子量
＝ ３９４．６ＣＨ 計算値（％） ６６．９６ １１．２４実測値（
％） ６７．４９ １１．２０３Ｃの核磁気共鳴
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ、、内標準Ｔ、 Ｍ。
＝ ３９４．６ＣＨ 計算値（％） ６６．９６ １１．２４実測値（
％） ６７．４９ １１．２０３Ｃの核磁気共鳴
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ、、内標準Ｔ、 Ｍ。
Ｓ、）試験によってαとβアノマーのエステル化はデス
オサミン環の２位で行われることが確認される。
オサミン環の２位で行われることが確認される。
不活性雰囲気下でフラスコ中に３．３５ｇ （１６，Ｌ
ミリモル）のドデカン酸を無水テトラヒドロフラン４５
−中に溶解し、反応混合物を０℃に冷却後、無水ピリジ
ン３ｍ／、（３８ミリモル）およびエチルクロロホルメ
ート １．６ｄ （１６，６ミリモル）を加えた。
ミリモル）のドデカン酸を無水テトラヒドロフラン４５
−中に溶解し、反応混合物を０℃に冷却後、無水ピリジ
ン３ｍ／、（３８ミリモル）およびエチルクロロホルメ
ート １．６ｄ （１６，６ミリモル）を加えた。
溶液を５分攪拌し、２．５ｇ （３０ミリモル）の重炭
酸ナトリウムと、あらかじめテトラヒドロフラン１００
ｄ中に溶解させた１、５ｇ（６，５ミリモル）のＯ−ブ
チルーα、β−Ｄ−デスオサミンとを添加した。反応混
合物を１０時間攪拌したのち周囲温度まで昇温させる（
シリカゲル薄層クロマトグラフ：塩化メチレン／１０％
メタノール使用）。溶液に水６０ｄを注ぎ酢酸エチル抽
出を行う。有機相は硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾別
後部分真空濃縮する。生成物は、酢酸エチル（４）／ヘ
キサン（６）の溶離液を用いて、シリカゲルカラムによ
る（Ｈ，Ｐ、 Ｌ、 Ｃ，）クロマトグラフ操作を行い
２−０−ドデカノイル−１−０−ブチル−α、β−Ｄ−
デスオサミン２．２ｇ （収率 ８２％）を得た。
酸ナトリウムと、あらかじめテトラヒドロフラン１００
ｄ中に溶解させた１、５ｇ（６，５ミリモル）のＯ−ブ
チルーα、β−Ｄ−デスオサミンとを添加した。反応混
合物を１０時間攪拌したのち周囲温度まで昇温させる（
シリカゲル薄層クロマトグラフ：塩化メチレン／１０％
メタノール使用）。溶液に水６０ｄを注ぎ酢酸エチル抽
出を行う。有機相は硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾別
後部分真空濃縮する。生成物は、酢酸エチル（４）／ヘ
キサン（６）の溶離液を用いて、シリカゲルカラムによ
る（Ｈ，Ｐ、 Ｌ、 Ｃ，）クロマトグラフ操作を行い
２−０−ドデカノイル−１−０−ブチル−α、β−Ｄ−
デスオサミン２．２ｇ （収率 ８２％）を得た。
微量分析結果： Ｃ１４Ｈ４７・Ｎ０４；分子量＝ ４
１３．６５ＨＮ 計算値（％） ６９．６９ １１．４５ ３．３９
実測値（％） ６９．５９ １１．４０ ３．２４
Ｉ３０の核磁気共鳴（ＣＤＣｆ 、 、 Ｔ、Ｍ、Ｓ、
内標準）１位でのγのマイナス効果（αおよびβについ
てそれぞれ−３，３ｐｐｍ、 −２，５ｐｐｍおよび３
位でのγマイナス効果（αおよびβアノマーにつきそれ
ぞれ−２，８ｐｐｍ、−１，８ｐｐｍ）の結果、エステ
ル化は２位で生じることが分かる。
１３．６５ＨＮ 計算値（％） ６９．６９ １１．４５ ３．３９
実測値（％） ６９．５９ １１．４０ ３．２４
Ｉ３０の核磁気共鳴（ＣＤＣｆ 、 、 Ｔ、Ｍ、Ｓ、
内標準）１位でのγのマイナス効果（αおよびβについ
てそれぞれ−３，３ｐｐｍ、 −２，５ｐｐｍおよび３
位でのγマイナス効果（αおよびβアノマーにつきそれ
ぞれ−２，８ｐｐｍ、−１，８ｐｐｍ）の結果、エステ
ル化は２位で生じることが分かる。
不活性雰囲気下のフラスコ中に３．３５ｇ （１６，７
ミリモル）のドデカン酸を無水テトラヒドロフラン４５
−中に溶解し、反応混合物を０℃に冷却後、無水ピリジ
ン３−およびエチルクロロホルメート１．６ｄ （１６
，６ミリモル）を加える。溶液を５分攪拌し、２．５ｇ
の重炭酸ナトリウムと、あらかじめ１００−のテトラヒ
ドロフランに溶解させた０−ブチル−β−Ｄ−デスオサ
ミンの１．５ｇ（６，５ミリモル）を添加した。ついで
反応混合物を１０時間攪拌して周囲温度まで昇温させる
。（シリカゲル薄層クロマトグラフ：塩化メチレン／１
０％メタノール使用）。溶液に水６０１ｎｌを加え酢酸
エチルで抽出を行う。有機相は硫酸マグネシウム上で乾
燥させ、濾過後部分真空濃縮する。生成物は、酢酸エチ
ル（４）／ヘキサン（６）の溶離液を用いてシリカゲル
カラムによるクロマトグラフ操作（Ｈ，Ｐ、 Ｌ、 Ｃ
，）にかけ、純粋な２−０−ドデカノイル−１−０−ブ
チル−β−Ｄ−デスオサミン ２ｇ（収率 ７５％）を
得た。
ミリモル）のドデカン酸を無水テトラヒドロフラン４５
−中に溶解し、反応混合物を０℃に冷却後、無水ピリジ
ン３−およびエチルクロロホルメート１．６ｄ （１６
，６ミリモル）を加える。溶液を５分攪拌し、２．５ｇ
の重炭酸ナトリウムと、あらかじめ１００−のテトラヒ
ドロフランに溶解させた０−ブチル−β−Ｄ−デスオサ
ミンの１．５ｇ（６，５ミリモル）を添加した。ついで
反応混合物を１０時間攪拌して周囲温度まで昇温させる
。（シリカゲル薄層クロマトグラフ：塩化メチレン／１
０％メタノール使用）。溶液に水６０１ｎｌを加え酢酸
エチルで抽出を行う。有機相は硫酸マグネシウム上で乾
燥させ、濾過後部分真空濃縮する。生成物は、酢酸エチ
ル（４）／ヘキサン（６）の溶離液を用いてシリカゲル
カラムによるクロマトグラフ操作（Ｈ，Ｐ、 Ｌ、 Ｃ
，）にかけ、純粋な２−０−ドデカノイル−１−０−ブ
チル−β−Ｄ−デスオサミン ２ｇ（収率 ７５％）を
得た。
微量分析結果： ＣｔＪ４−ＮＯ−；分子量＝ ４１３
．６５ＨＮ 計算値（％） ６９．６９ １１．４５ ３．３９
実測値（％’） ６９，０４ １１．８９ ２．９
６［α］ ＝＋１９° （Ｃ＝０．５■／ＴＩ、 ジ
クロロメタン） ３Ｃの核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｊ２ ｓ 、 Ｔ
、Ｍ、Ｓ。
．６５ＨＮ 計算値（％） ６９．６９ １１．４５ ３．３９
実測値（％’） ６９，０４ １１．８９ ２．９
６［α］ ＝＋１９° （Ｃ＝０．５■／ＴＩ、 ジ
クロロメタン） ３Ｃの核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｊ２ ｓ 、 Ｔ
、Ｍ、Ｓ。
内標準）
１位および３位のそれぞれのγマイナス効果が−２，７
ｐｐｍ、 −２，３ｐｐｍを示すことから、エステル化
は２位で生ずることが確認された。
ｐｐｍ、 −２，３ｐｐｍを示すことから、エステル化
は２位で生ずることが確認された。
大」１江土
この化合物の製造は１−０−メチル−α、β−Ｄ−デス
オサミンを出発物質として行う他は、前記実施例１の方
法に準じる（収率 ６８％）。
オサミンを出発物質として行う他は、前記実施例１の方
法に準じる（収率 ６８％）。
微量分析結果： Ｃ２１！（４１ＮＯ４：分子量＝
３７１．６ＣＨ 計算値（％） ６７．８８ １１．１２実測値（
％） ６７．６５ １１．０８’Ｈ，ＮＭＲ（Ｃ
ＤＣｊ７！ 、 Ｔ、Ｍ、Ｓ、内標準）によって所期の
構造が確認される。
３７１．６ＣＨ 計算値（％） ６７．８８ １１．１２実測値（
％） ６７．６５ １１．０８’Ｈ，ＮＭＲ（Ｃ
ＤＣｊ７！ 、 Ｔ、Ｍ、Ｓ、内標準）によって所期の
構造が確認される。
この化合物は、１−０−メチル−α、β−Ｄ−デスオサ
ミンを出発物質とじアノマー混合物を精製する以外は、
前記実施例１の製造方法と同じである（収率 ４５％）
。
ミンを出発物質とじアノマー混合物を精製する以外は、
前記実施例１の製造方法と同じである（収率 ４５％）
。
微量分析結果’ ＣｔｌＨ＜ｌＮＯ＜ ；分子量＝
３７１．６ＣＨ 計算値（％） ６７．８８ １１．１２実測値（
％） ６７．９９ １１．１８’ＨＮＭＲ（ＣＤ
Ｃ１３、Ｔ、Ｍ、Ｓ、内標準）によって所期の構造が確
認される。
３７１．６ＣＨ 計算値（％） ６７．８８ １１．１２実測値（
％） ６７．９９ １１．１８’ＨＮＭＲ（ＣＤ
Ｃ１３、Ｔ、Ｍ、Ｓ、内標準）によって所期の構造が確
認される。
この化合物の製造は、１−０−ブチル−α、β−Ｄ−デ
スオサミンを出発物質とする他は、前記実施例１の操作
と同じである（収率 ７０％）。
スオサミンを出発物質とする他は、前記実施例１の操作
と同じである（収率 ７０％）。
微量分析結果：Ｃ１゜ＨｓｓＮＯ４・０．５Ｈ！Ｏ：分
子量＝５０２．８ ＨＮ 計算値（％） ７１．６６ １１．２２ ２．７８
実測値（％） ７１．９１ １１．０６ ２．７７
’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩ！ 、 Ｔ、Ｍ、Ｓ、内標準使用
）により所期の構造が確認される。
子量＝５０２．８ ＨＮ 計算値（％） ７１．６６ １１．２２ ２．７８
実測値（％） ７１．９１ １１．０６ ２．７７
’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩ！ 、 Ｔ、Ｍ、Ｓ、内標準使用
）により所期の構造が確認される。
寒五五ユ
２−０−リノレオイル−１−０−ブチル−α−Ｄ−デス
オサミンの１造 この化合物の製造も、１−０−ブチル−α、β−Ｄ−デ
スオサミンを出発物質とじアノマー混合物を精製する他
は、前記実施例１の操作法と同じである（収率 ４５％
）。
オサミンの１造 この化合物の製造も、１−０−ブチル−α、β−Ｄ−デ
スオサミンを出発物質とじアノマー混合物を精製する他
は、前記実施例１の操作法と同じである（収率 ４５％
）。
［α］ ＝＋７１’ （Ｃ＝０．８５■／−、ジク
ロロメタン使用） 微量分析結果： Ｃ５ｏＨｓｉＮ０４；分子量＝ ４９
３．８ＨＮ 計算値（％） ７２．９７ １１．２３ ２．８４
実測値（％） ７２．３８ １１．００ ２．８５
目ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ、、Ｔ、Ｍ、Ｓ、内標準使用）の
結果、１位でのγマイナス効果（−２，３ｐｐｍ）及び
３位でのγマイナス効果（−１，７ｐｐｍ）により、エ
ステル化は２位、アノマー位はαであることが分かる。
ロロメタン使用） 微量分析結果： Ｃ５ｏＨｓｉＮ０４；分子量＝ ４９
３．８ＨＮ 計算値（％） ７２．９７ １１．２３ ２．８４
実測値（％） ７２．３８ １１．００ ２．８５
目ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ、、Ｔ、Ｍ、Ｓ、内標準使用）の
結果、１位でのγマイナス効果（−２，３ｐｐｍ）及び
３位でのγマイナス効果（−１，７ｐｐｍ）により、エ
ステル化は２位、アノマー位はαであることが分かる。
ンの製造
この化合物も、α、β−Ｄ−デスオサミンを出発物質と
する他は、前記実施例１の操作に準じ得られる（収率
５０％）。
する他は、前記実施例１の操作に準じ得られる（収率
５０％）。
微量分析結果：ＣｔｓＨ＋ｓＮＯ＋ ” ０．５ＨｔＯ
；分子量＝ ４４８．７ＨＮ 計算値（％） ６９．５９ １１．２３ ３．１２
実測値（％） ６９．５７ １１．１１ ３．１２
ＩＣのＮＭＲ（ＣＤＣ／ 、 、 Ｔ、Ｍ、Ｓ、内標準
）の結果、Ｃ１（ｔ （９０，７８ｐｐｍ） 、 Ｃ＋
β（９６，６８ｐｐｍ） 、 Ｃ”ａ（７０，９３ｐｐ
ｍ）およびＣｔβ（７２，７８ｐｐｍ）のケミカルシフ
トにより２位でのエステル化を示している。
；分子量＝ ４４８．７ＨＮ 計算値（％） ６９．５９ １１．２３ ３．１２
実測値（％） ６９．５７ １１．１１ ３．１２
ＩＣのＮＭＲ（ＣＤＣ／ 、 、 Ｔ、Ｍ、Ｓ、内標準
）の結果、Ｃ１（ｔ （９０，７８ｐｐｍ） 、 Ｃ＋
β（９６，６８ｐｐｍ） 、 Ｃ”ａ（７０，９３ｐｐ
ｍ）およびＣｔβ（７２，７８ｐｐｍ）のケミカルシフ
トにより２位でのエステル化を示している。
’Ｈ，ＮＭＲ（ＣＤＣ１３、Ｔ、Ｍ、Ｓ、内標準使用）
の場合、Ｈｉのケミカルシフトおよびカプリング作用の
結果（βアノマーのＨｌ：δ： ４，４６ｐｐｍ −Ｊ
−７，６Ｈｚ ： βアノマーのＨｌ：δ： ５．
２１ｐｐｍ −Ｊ ＝３．３Ｈｚ）α、βアノマー混合
物のエステル化は２位で生じることかたしかめられる。
の場合、Ｈｉのケミカルシフトおよびカプリング作用の
結果（βアノマーのＨｌ：δ： ４，４６ｐｐｍ −Ｊ
−７，６Ｈｚ ： βアノマーのＨｌ：δ： ５．
２１ｐｐｍ −Ｊ ＝３．３Ｈｚ）α、βアノマー混合
物のエステル化は２位で生じることかたしかめられる。
実施例９
２′−０−ドデカノイル−エリスラルオサミンの製造
この化合物は製造はエリスラルオサミンを出発物質とし
、実施例１記載の操作方法により製造する（収率 ６５
％）。
、実施例１記載の操作方法により製造する（収率 ６５
％）。
［αコ ＝ ＋ ０．２９° （Ｃ＝３■／−、ジク
ロロメタン） 微量分析結果： Ｃ＜＋Ｈｔ＋ＮＯ＊ ；分子量＝
７２２ＨＮ 計算値（％） ６８．２０ ９．９１ １．９４
実測値（％） ６７．７８ ９．９６ １．９４
３ＣのＮＭＲ試験結果から所期の構造（ＣＤＣ４’ｓ。
ロロメタン） 微量分析結果： Ｃ＜＋Ｈｔ＋ＮＯ＊ ；分子量＝
７２２ＨＮ 計算値（％） ６８．２０ ９．９１ １．９４
実測値（％） ６７．７８ ９．９６ １．９４
３ＣのＮＭＲ試験結果から所期の構造（ＣＤＣ４’ｓ。
内標準Ｔ、Ｍ、Ｓ、）が確認される。
冷却器付フラスコ中で、Ｄ−デスオサミン３ｇ（１７ミ
リモル）をデカノール３〇−中に溶解し、さらに９５％
硫酸２−を加え、７０℃温度下に１０時間かく拌した。
リモル）をデカノール３〇−中に溶解し、さらに９５％
硫酸２−を加え、７０℃温度下に１０時間かく拌した。
（Ｃ，Ｃ，Ｍ ニジクロロメタン／１５％メタノール）
ついで反応媒質を（ジクロロメタン／重炭酸水）で抽出
し、有機相を水洗したのち、硫酸ナトリウム上で乾燥さ
せ、４．５ｇの１−０−デシル−α、β−Ｄ−デスオサ
ミンを収率８３％で得た。
ついで反応媒質を（ジクロロメタン／重炭酸水）で抽出
し、有機相を水洗したのち、硫酸ナトリウム上で乾燥さ
せ、４．５ｇの１−０−デシル−α、β−Ｄ−デスオサ
ミンを収率８３％で得た。
微量分析結果： Ｃ＋５ＨｘｔＮＯｓ ；分子量＝
３１５．５ＨＮ 計算値（％） ６８．５３ １１．８２ ４．４４
実測値（％） ６８．３８ １１．７１ ４．２７
０ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ、、Ｔ、Ｍ、Ｓ、内標準）による
試験結果、Ｃ＋α（９８，５３ｐｐｍ） 、およびＣ１
β（１０３，２ｐｐｍ）のケミカルシフトデータから、
１位でグリコジル化が行われることが分かる。
３１５．５ＨＮ 計算値（％） ６８．５３ １１．８２ ４．４４
実測値（％） ６８．３８ １１．７１ ４．２７
０ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ、、Ｔ、Ｍ、Ｓ、内標準）による
試験結果、Ｃ＋α（９８，５３ｐｐｍ） 、およびＣ１
β（１０３，２ｐｐｍ）のケミカルシフトデータから、
１位でグリコジル化が行われることが分かる。
この化合物は実施例１０記載のアノマー混合物のＨ，Ｐ
、 Ｌ、 Ｃ精製（ジクロロメタン／８％メタノール使
用）により単離される。
、 Ｌ、 Ｃ精製（ジクロロメタン／８％メタノール使
用）により単離される。
微量分析結果’ Ｃ＋５ＨｘｔＮＯｓ ；分子量＝３
１５．５ＨＮ 計算値（％） ６８．５３ １１．８２ ４．４０
実測値（％）６８．２０ １１．４６ ４．１６’Ｈ
ＮＭＲ（ＣＤＣ１’、 、 Ｔ、Ｍ、Ｓ、内標準使用）
によって所期の構造が確認される。
１５．５ＨＮ 計算値（％） ６８．５３ １１．８２ ４．４０
実測値（％）６８．２０ １１．４６ ４．１６’Ｈ
ＮＭＲ（ＣＤＣ１’、 、 Ｔ、Ｍ、Ｓ、内標準使用）
によって所期の構造が確認される。
この化合物もＨ，Ｐ、 Ｌ、 Ｃ精製（ジクロロメタン
／８％メタノール）方式により実施例ＩＯ記載のモノマ
ー混合物から単離する。
／８％メタノール）方式により実施例ＩＯ記載のモノマ
ー混合物から単離する。
微量分析結果：Ｃ，、Ｈ，７ＮＯｓ・０．５ＨｔＯ；分
子量＝ ３２４．５ＨＮ 計算値（％）６６．６２ １１，８２ ４．３２実測
値（％） ６６．０３ １１．９４ ４．６４’Ｈ
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ、、Ｔ、Ｍ、Ｓ、内標準）の結果から
、所期の構造かたしかめられる。
子量＝ ３２４．５ＨＮ 計算値（％）６６．６２ １１，８２ ４．３２実測
値（％） ６６．０３ １１．９４ ４．６４’Ｈ
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ、、Ｔ、Ｍ、Ｓ、内標準）の結果から
、所期の構造かたしかめられる。
この化合物はＤ−デスオサミンおよびドデカノールを用
い、実施例１Ｏ記載の操作方式により、収率８５％で合
成される。
い、実施例１Ｏ記載の操作方式により、収率８５％で合
成される。
微量分析結果：Ｃ！。Ｈ４１ＮＯＩ・０．７５Ｈ１Ｏ；
分子量＝３５７、１ ＨＮ 計算値（％） ６７．２６ １１．９８ ３．９２
実測値（％’） ６７．３７ １２．０９ ３．８
２’ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３、内標準Ｔ、 Ｍ、 Ｓ、使
用）の結果から所期の構造が確認される。
分子量＝３５７、１ ＨＮ 計算値（％） ６７．２６ １１．９８ ３．９２
実測値（％’） ６７．３７ １２．０９ ３．８
２’ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３、内標準Ｔ、 Ｍ、 Ｓ、使
用）の結果から所期の構造が確認される。
この化合物も、Ｄ−デスオサミンおよびヘキサデカノー
ルを用い、実施例１０記載の方式により、合成する（収
率 ８５％）。
ルを用い、実施例１０記載の方式により、合成する（収
率 ８５％）。
微量分析結果： ＣｘＪ＊、ＮＯｘ ；分子量＝ ３
９９．７ＨＮ 計算値（％’＞ ７２．１２ １２．３６ ３．５
０実測値（％） ７１．６０ １２．２４ ３．４
４ＩＣのＮＭＲ（ＣＤＣｌ、、Ｔ、Ｍ、Ｓ、内標準使用
）結果から所期の構造がたしかめられる。
９９．７ＨＮ 計算値（％’＞ ７２．１２ １２．３６ ３．５
０実測値（％） ７１．６０ １２．２４ ３．４
４ＩＣのＮＭＲ（ＣＤＣｌ、、Ｔ、Ｍ、Ｓ、内標準使用
）結果から所期の構造がたしかめられる。
罠監匹且
２−０−才クタデシル−１−０−ブチル−α−Ｄ−デス
オサミンの製造 不活性雰囲気中、冷却器付フラスコ内で、無水Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミドの１５０ｄ中に１−０−ブチル−
α、β−Ｄ−デスオサミン４ｇ（１７ミリモル）を溶解
させ、さらにカリウムｔ−ブタル−ト３．９ｇ （３４
ミリモル）を加え、混合物を周囲温度下で４５分間かく
拌し、１１．５ｇ （３４ミリモル）のブロモオクタデ
カンを加えた。反応物全体を１００℃温度下に１２時間
かく拌した。混合物を次いで酢酸エチル／水を用いて抽
出し有機相は洗浄後硫酸マグネシウム上で乾燥する。溶
剤を蒸発したのぢ粗製物をシリカゲルカラム上でクロマ
トグラフ操作にかけ（酢酸エチル（５）／ヘプタン（５
）使用）、２−０−オクタデシル−１−０−ブチル−α
、β−Ｄ−デスオサミン ７ｇを収率８３％のちとに得
た。
オサミンの製造 不活性雰囲気中、冷却器付フラスコ内で、無水Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミドの１５０ｄ中に１−０−ブチル−
α、β−Ｄ−デスオサミン４ｇ（１７ミリモル）を溶解
させ、さらにカリウムｔ−ブタル−ト３．９ｇ （３４
ミリモル）を加え、混合物を周囲温度下で４５分間かく
拌し、１１．５ｇ （３４ミリモル）のブロモオクタデ
カンを加えた。反応物全体を１００℃温度下に１２時間
かく拌した。混合物を次いで酢酸エチル／水を用いて抽
出し有機相は洗浄後硫酸マグネシウム上で乾燥する。溶
剤を蒸発したのぢ粗製物をシリカゲルカラム上でクロマ
トグラフ操作にかけ（酢酸エチル（５）／ヘプタン（５
）使用）、２−０−オクタデシル−１−０−ブチル−α
、β−Ｄ−デスオサミン ７ｇを収率８３％のちとに得
た。
微量分析結果二Ｃ８゜ＩｓＩＮＯａ・０．５Ｈ２Ｏ；分
子量＝ ４９２．８ＨＮ 計算値（％） ？３．１１ １２．６８ ２．８４
実測値（％） ７３．１３ １２．７９ ２．８４
’ＨＮＭＲ（ＣＤ１． 、 Ｔ、Ｍ、Ｓ、内標準使用）
の結果所期の構造が確認される。
子量＝ ４９２．８ＨＮ 計算値（％） ？３．１１ １２．６８ ２．８４
実測値（％） ７３．１３ １２．７９ ２．８４
’ＨＮＭＲ（ＣＤ１． 、 Ｔ、Ｍ、Ｓ、内標準使用）
の結果所期の構造が確認される。
この化合物は実施例１５記載の酢酸エチル（５）／ヘプ
タン（５）によるアノマー混合物のＨ，Ｐ、 Ｌ、 Ｃ
精製方式で単離される。
タン（５）によるアノマー混合物のＨ，Ｐ、 Ｌ、 Ｃ
精製方式で単離される。
［αコ ＝千７９° （Ｃ＝０．６■／−、ジクロロ
メタン） 微量分析結果二〇、。）ＩｓＩＮＯａ ；分子量＝
４８３．８ＨＮ 計算値（％） ７４．４８ １２．７１ ２．９０
実測値（％’） ７３．９８ １２．７４ ２．８
８ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ２ 、 、 Ｔ、Ｍ、Ｓ、内標準
使用）の結果、所期の構造がたしかめられる。
メタン） 微量分析結果二〇、。）ＩｓＩＮＯａ ；分子量＝
４８３．８ＨＮ 計算値（％） ７４．４８ １２．７１ ２．９０
実測値（％’） ７３．９８ １２．７４ ２．８
８ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ２ 、 、 Ｔ、Ｍ、Ｓ、内標準
使用）の結果、所期の構造がたしかめられる。
Ｄ−デスオサミンの製造
この化合物は実施例１５記載のアノマー混合物のＨ，Ｐ
、 Ｌ、 Ｃ精製（酢酸エチル（５）／ヘプタン（５）
使用）により単離される。
、 Ｌ、 Ｃ精製（酢酸エチル（５）／ヘプタン（５）
使用）により単離される。
［α］ ＝−１５°（０，４■／−、ジクロロメタン
）微量分析結果：Ｃ８゜Ｈｓ＋ＮＯｓ・０．５Ｈ，Ｏ；
分子量＝ ４９２．８ＨＮ 計算値（％） ７３．１１ １２．６８ ２．８４
実測値（％） ？３．７０ １２．７４ ２．７９
３ＣＮＭＲ（ＣＤＣ１２、Ｔ、Ｍ、Ｓ、内標準）の結果
、Ｃ＋ （１０４，Ｄｐｍ）およびＣｓ （６３，９５
ｐｐｍ）のケミカルシフトによりβでアノマー化、２位
でＣ１寥連鎖によるエーテル化が確認される。
）微量分析結果：Ｃ８゜Ｈｓ＋ＮＯｓ・０．５Ｈ，Ｏ；
分子量＝ ４９２．８ＨＮ 計算値（％） ７３．１１ １２．６８ ２．８４
実測値（％） ？３．７０ １２．７４ ２．７９
３ＣＮＭＲ（ＣＤＣ１２、Ｔ、Ｍ、Ｓ、内標準）の結果
、Ｃ＋ （１０４，Ｄｐｍ）およびＣｓ （６３，９５
ｐｐｍ）のケミカルシフトによりβでアノマー化、２位
でＣ１寥連鎖によるエーテル化が確認される。
この化合物は実施例１５記載の操作法により１−０−デ
シル−α、β−Ｄ−デスオサミンおよびｌブロモ−ウン
デカンを用いて製造する（収率７２％）。
シル−α、β−Ｄ−デスオサミンおよびｌブロモ−ウン
デカンを用いて製造する（収率７２％）。
微量分析結果： Ｃｔ＊Ｈｓ−ＮＯｓ ；分子量＝
４６９．８ＨＮ 計算値（％） ７４．１４ １２，６６ ２．９８
実測値（％） ７４．０？ １２，６２ ２．８
９目ＣＮＭＲ（ＣＤＣ１’！ 、 Ｔ、Ｍ、Ｓ、内標準
）の結果から、Ｃ，ａ （９６，６０ｐｐｍ）およびＣ
９β（１０５，０１ｐｐｍ）のケミカルシフトにより、
２位でのエーテル化が確認される。
４６９．８ＨＮ 計算値（％） ７４．１４ １２，６６ ２．９８
実測値（％） ７４．０？ １２，６２ ２．８
９目ＣＮＭＲ（ＣＤＣ１’！ 、 Ｔ、Ｍ、Ｓ、内標準
）の結果から、Ｃ，ａ （９６，６０ｐｐｍ）およびＣ
９β（１０５，０１ｐｐｍ）のケミカルシフトにより、
２位でのエーテル化が確認される。
この化合物は実施例１８記載のアノマー混合物のＨ，Ｐ
、 Ｌ、 Ｃ精製（酢酸エチル（５）／ヘプタン（５）
使用）により単離される。
、 Ｌ、 Ｃ精製（酢酸エチル（５）／ヘプタン（５）
使用）により単離される。
［α］”＝＋６６° （Ｃ＝１．４■／−、ジクロロメ
タン） 微量分析結果： Ｃｓ、ＨｓｅＮＯｓ ：分子量＝
４６９．８ＨＮ 計算値（％）７４．１４ １２．６６ ２．９８実測
値（％’） ７４．０４ １２．６８ ２．９７’
ＨＮＭＲ（ＣＤＩ ！ 、 Ｔ、Ｍ、Ｓ、内標準使用）
の結果、所期の構造が確認される。
タン） 微量分析結果： Ｃｓ、ＨｓｅＮＯｓ ：分子量＝
４６９．８ＨＮ 計算値（％）７４．１４ １２．６６ ２．９８実測
値（％’） ７４．０４ １２．６８ ２．９７’
ＨＮＭＲ（ＣＤＩ ！ 、 Ｔ、Ｍ、Ｓ、内標準使用）
の結果、所期の構造が確認される。
この化合物は実施例１８記載のアノマー混合物のＨ，Ｐ
、 Ｌ、 Ｃ精製（酢酸エチル（５）／ヘプタン（５）
使用）により単離される。
、 Ｌ、 Ｃ精製（酢酸エチル（５）／ヘプタン（５）
使用）により単離される。
［αコ ＝−１８° （Ｃ＝１．７■／−、ジクロロ
メタン） 微量分析結果： ＣｘＪｓ。ＮＯ３；分子量＝ ４６９
．８ＨＮ 計算値（％） ？４．１４ １２．６６ ２．９８
実測値（％） ７４．２５ １２，５５ ２．７２
ＨＮＭＲ（核磁気共鳴ＣＤＣｌ 、 、 Ｔ、Ｍ、Ｓ
’内標準）により、所期の構造がたしかめられる。
メタン） 微量分析結果： ＣｘＪｓ。ＮＯ３；分子量＝ ４６９
．８ＨＮ 計算値（％） ？４．１４ １２．６６ ２．９８
実測値（％） ７４．２５ １２，５５ ２．７２
ＨＮＭＲ（核磁気共鳴ＣＤＣｌ 、 、 Ｔ、Ｍ、Ｓ
’内標準）により、所期の構造がたしかめられる。
夾１ｈ訂
１２−ジ−〇−オクチル−α、 −Ｄ−デスすサミン
の製造 この化合物は実施例１５記載の操作法により１−オクチ
ル−α、β−Ｄ−デスオサミンおよびｌ−ブロモ−オク
タンを出発物質として調製する。
の製造 この化合物は実施例１５記載の操作法により１−オクチ
ル−α、β−Ｄ−デスオサミンおよびｌ−ブロモ−オク
タンを出発物質として調製する。
（収率 ７０％）。
微量分析結果： Ｃｓ４）１＋ＪＯ−；分子量＝３９９
．７ＨＮ 計算値（％”） ７２．１３ １２．３６ ３．５
０実測値（％） ７１．６２ １２．５１ ３．４
４ＨＮＭＲ（ＣＤｉ、 、 Ｔ、Ｍ、Ｓ、内標準使用）
によって、所期の構造が確認される。
．７ＨＮ 計算値（％”） ７２．１３ １２．３６ ３．５
０実測値（％） ７１．６２ １２．５１ ３．４
４ＨＮＭＲ（ＣＤｉ、 、 Ｔ、Ｍ、Ｓ、内標準使用）
によって、所期の構造が確認される。
ンの製造
この化合物は、実施例２１記載のアノマー混合物からＨ
，Ｐ、 Ｌ、 Ｃ精製方式（酢酸エチル（５）／ヘプタ
ン（５）を使用）により単離生成される。
，Ｐ、 Ｌ、 Ｃ精製方式（酢酸エチル（５）／ヘプタ
ン（５）を使用）により単離生成される。
微量分析結果： Ｃ！４Ｈ４−ＮＯ３；分子量＝ ３９
９．７ＨＮ 計算値（％’） ７２，１３ １２．３６ ３．５
０実測値（％） ７１．８８ １２．３３ ３．５
２’Ｈ，ＮＭＲ（ＣＤＣｌ７． 、 Ｔ、Ｍ、Ｓ、内標
準使用）測定結果により所期の構造が確認される。
９．７ＨＮ 計算値（％’） ７２，１３ １２．３６ ３．５
０実測値（％） ７１．８８ １２．３３ ３．５
２’Ｈ，ＮＭＲ（ＣＤＣｌ７． 、 Ｔ、Ｍ、Ｓ、内標
準使用）測定結果により所期の構造が確認される。
ヱ立星孟
この化合物は、実施例２１で記載のアノマー混合物から
Ｈ，Ｐ、 Ｌ、 Ｃ精製方式により（酢酸エチル（５）
／ヘプタン（５）を使用）単離生成される。
Ｈ，Ｐ、 Ｌ、 Ｃ精製方式により（酢酸エチル（５）
／ヘプタン（５）を使用）単離生成される。
微量分析結果’ ＣｇＪ＜５ＮＯｓ ；分子量＝ ３
９９．７ＨＮ 計算値（％） ７２．１３ １２．３６ ３．５０
実測値（％） ７２．１２ １２．３５． ３．５５
０ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ７． 、 Ｔ、Ｍ、Ｓ、内標準使
用）の測定結果、Ｃ８の１０４．９８ｐｐｍにおけるケ
ミカルシフトにより、アノマーがβであることが分かる
。
９９．７ＨＮ 計算値（％） ７２．１３ １２．３６ ３．５０
実測値（％） ７２．１２ １２．３５． ３．５５
０ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ７． 、 Ｔ、Ｍ、Ｓ、内標準使
用）の測定結果、Ｃ８の１０４．９８ｐｐｍにおけるケ
ミカルシフトにより、アノマーがβであることが分かる
。
この化合物は、実施例１５記載の操作方法により２−０
−デシル−１−０−）シル−テトラデカノールおよび１
−０−ブチル−α、β−Ｄ−デスオサミンを出発物質と
して調製する（収率 ７２％）。
−デシル−１−０−）シル−テトラデカノールおよび１
−０−ブチル−α、β−Ｄ−デスオサミンを出発物質と
して調製する（収率 ７２％）。
微量分析結果： Ｃ＊５ＨｔｓＮＯ＊ ；分子量＝
５６８゜ＨＮ 計算値（％） ７６．１２ １２．９５ ２．４６
実測値（％） ７６．３６ １２．７８ ２．０９
ＨのＮＭＲ（ＣＤＣｌ２． 、 Ｔ、Ｍ、Ｓ、内標準）
から、所期構造かたしかめられる。
５６８゜ＨＮ 計算値（％） ７６．１２ １２．９５ ２．４６
実測値（％） ７６．３６ １２．７８ ２．０９
ＨのＮＭＲ（ＣＤＣｌ２． 、 Ｔ、Ｍ、Ｓ、内標準）
から、所期構造かたしかめられる。
この化合物は実施例１Ｏ記載の操作手順により、ｐ−ノ
ニルフェノールおよびＤ−デスオサミンを出発物質とし
て調製する（収率 ６０％）。
ニルフェノールおよびＤ−デスオサミンを出発物質とし
て調製する（収率 ６０％）。
微量分析結果：ＣｚｓＨＨＮＱ３・０．５Ｈ１０；分子
量＝ ３８６．６ＨＮ 計算値（％） ７１．４５ １０．４２ ３．６２
実測値（％） ７１，４６ １０．５１ ３．１５
’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ、、Ｔ、Ｍ、Ｓ、内標準使用）か
ら、所期の構造が確認される。
量＝ ３８６．６ＨＮ 計算値（％） ７１．４５ １０．４２ ３．６２
実測値（％） ７１，４６ １０．５１ ３．１５
’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ、、Ｔ、Ｍ、Ｓ、内標準使用）か
ら、所期の構造が確認される。
１、ヒドロキシプロピルセルロース １ｇブチルヒ
ドロキシトルエン ０．００５ ｇ２−０−リノ
レオイル−１−０−ブチル−α、β−Ｄ−デスオサミン
０．５ｇイソプロパツール 全体を１００ｇに
する必要量 ２、ヒドロキシプロピルセルロース １．５ｇブチ
ルヒドロキシトルエン ０．０５ ｇ２−０−ド
デカノイル−１−〇−ブ チルーα、β−Ｄ−デスオサミン ０．３ｇイソプロパ
ツール 全体を１００ｇにする必要量 Ｂ、。Ｐ８− 斉ローション １、ブチルヒドロキシトルエン ０．０５ ｇ２
′−０−ドデカノイル−エリスラ ルオサミン １ｇＣ，〜Ｃａ
ｔ脂肪酸トリグリセリド 全体を１００ｇにする必要量 ２、ブチルヒドロキシトルエン ０．０５ｇ２−
０−オクタデシル−１−〇−ブチルーα、β−Ｄ−デス
オサミン ０．７ｇ０８〜Ｃ１□脂肪酸トリグリセ
リド 全体を１００ｇにする必要量 ３゜ブチルヒドロキシトルエン ０．０５ ｇ２
−０−ウンデシル−１−０−α、β−Ｄ−デスオサミン
１ｇＣ６〜Ｃ１□脂肪酸トリグリセ
リド ４０ｇイソプロパツール全体をｌｏｎｇにする
必要量 ４、ブチルヒドロキシトルエン ０．０５ ｇｌ
、２−ジ−０−才クチル−α、β−Ｄ−デスオサミン
０．５ｇイソプロパツール全体を
１００ｇにする必要量 Ｃ０憇Ｕ五土」二り之 白色ワセリン ５２ｇワセリン油
１５ｇ 精製パラフィン ３２ｇ２−０−リノ
レオイル−１−０−ブ
ドロキシトルエン ０．００５ ｇ２−０−リノ
レオイル−１−０−ブチル−α、β−Ｄ−デスオサミン
０．５ｇイソプロパツール 全体を１００ｇに
する必要量 ２、ヒドロキシプロピルセルロース １．５ｇブチ
ルヒドロキシトルエン ０．０５ ｇ２−０−ド
デカノイル−１−〇−ブ チルーα、β−Ｄ−デスオサミン ０．３ｇイソプロパ
ツール 全体を１００ｇにする必要量 Ｂ、。Ｐ８− 斉ローション １、ブチルヒドロキシトルエン ０．０５ ｇ２
′−０−ドデカノイル−エリスラ ルオサミン １ｇＣ，〜Ｃａ
ｔ脂肪酸トリグリセリド 全体を１００ｇにする必要量 ２、ブチルヒドロキシトルエン ０．０５ｇ２−
０−オクタデシル−１−〇−ブチルーα、β−Ｄ−デス
オサミン ０．７ｇ０８〜Ｃ１□脂肪酸トリグリセ
リド 全体を１００ｇにする必要量 ３゜ブチルヒドロキシトルエン ０．０５ ｇ２
−０−ウンデシル−１−０−α、β−Ｄ−デスオサミン
１ｇＣ６〜Ｃ１□脂肪酸トリグリセ
リド ４０ｇイソプロパツール全体をｌｏｎｇにする
必要量 ４、ブチルヒドロキシトルエン ０．０５ ｇｌ
、２−ジ−０−才クチル−α、β−Ｄ−デスオサミン
０．５ｇイソプロパツール全体を
１００ｇにする必要量 Ｃ０憇Ｕ五土」二り之 白色ワセリン ５２ｇワセリン油
１５ｇ 精製パラフィン ３２ｇ２−０−リノ
レオイル−１−０−ブ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、次の一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、ｎは０または１を表わし、ＲおよびＲ′は同じ
でも異なっても良く、炭素原子１〜３０個を有する直鎖
または分岐鎖アルキル基、炭素原子５〜２１個を有する
アルケニル基、炭素原子４〜１０個を有するシクロアル
キル基、炭素原子５〜１１個を有するシクロアルキルア
ルキル基、場合により置換したフェニルまたはアリール
アルキル基をあらわし、さらにｎ＝１の場合のＲ、ｎ＝
０の場合のＲ′は何れも水素原子であってもよく、Ｒ、
Ｒ′またはＲ＋Ｒ′の炭素原子数は必らず９から３３以
内とし、あるいはＲはエリスラルオサミンの非糖質部分
を表わし、またＲ′はこの場合炭素原子９〜３０個を有
する直鎖または分岐鎖アルキル基又は炭素原子１１〜２
１個を有するアルケニル基をあらわす〕に相当すること
を特徴とするＤ−デスオサミンエーテルおよび／または
エステル化合物およびα−とβ−アノマーおよびその混
合物ならびに塩類。 ２、炭素原子１〜３０個を有する直鎖または分岐鎖アル
キル基は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、ｔ−ブチル、オクチル、ノニル、デシル、ウン
デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オク
タデシル又は２−デシルテトラデシル基である請求項１
に記載の化合物。 ３、炭素原子数５〜２１個を有するアルケニル基は１０
−ウンデセン−イル，８−ヘプタデカエン−イル，８，
１０−ヘプタデカジエン−イル，又は８，１１，１４−
ヘプタデカトリエン−イル基である請求項１に記載の化
合物。 ４、シクロアルキル基はシクロペンチル、シクロヘキシ
ル、またはアダマンチル基である請求項１に記載の化合
物。 ５、フェニル基は、塩素原子、臭素原子、ＯＨ官能基、
トリフルオロメチル基、または低級アルキル基の少なく
とも１つで置換されている請求項１に記載の化合物。 ６、アリールアルキル基は、場合により少くとも塩素原
子、臭素原子、ＯＨ官能基、トリフルオロメチル基、ま
たは低級アルキル基の１つで置換したベンジルまたはフ
ェネチル基である請求項１に記載の化合物。 ７、２−０−デカノイル−１−０−ブチル−α，β−Ｄ
−デスオサミン、２−０−ドデカノイル−１−０−ブチ
ル−α，β−Ｄ−デスオサミン、２−０−ドデカノイル
−１−０−ブチル−β−Ｄ−デスオサミン、２−０−ド
デカノイル−１−０−メチル−α，β−Ｄ−デスオサミ
ン、２−０−ドデカノイル−１−０−メチル−α−Ｄ−
デスオサミン、２−０−リノレオイル−１−０−ブチル
−α，β−Ｄ−デスオサミン、２−０−リノレオイル−
１−０−ブチル−α−Ｄ−デスオサミン、２−０−オク
タデシル−１−０−ブチル−α，β−Ｄ−デスオサミン
、２−０−オクタデシル−１−０−ブチル−α−Ｄ−デ
スオサミン、２−０−オクタデシル−１−０−ブチル−
β−Ｄ−デスオサミン、２−０−ウンデシル−１−０−
デシル−α，β−Ｄ−デスオサミン、２−０−ウンデシ
ル−１−０−デシル−α−Ｄ−デスオサミン、２−０−
ウンデシル−１−０−デシル−β−Ｄ−デスオサミン、
１，２−ジ−０−オクチル−α，β−Ｄ−デスオサミン
、１，２−ジ−０−オクチル−α−Ｄ−デスオサミン、
１，２−ジ−０−オクチル−β−Ｄ−デスオサミン、２
−０−（２−デシル）−テトラデシル−１，２−０−ブ
チル−α，β−Ｄ−デスオサミン、２′−０−ドデカノ
イル−エリスラルオサミン、２−０−オレオイル−α，
β−Ｄ−デスオサミン、１−０−デシル−α，β−Ｄ−
デスオサミン、１−０−デシル−α−Ｄ−デスオサミン
、１−０−デシル−β−Ｄ−デスオサミン、１−０−ド
デシル−α，β−Ｄ−デスオサミン、１−０−ヘキサデ
シル−α，β−Ｄ−デスオサミンおよび１−０−（ｐ−
ノニル）フェニル−α，β−Ｄ−デスオサミンからなる
群から選ばれる請求項１〜６の何れかに記載の化合物。 ８、それぞれ２の位置と１の位置を占めるエステル−エ
ーテルまたはジ−エーテルであり、Ｒ＋Ｒ′中の炭素原
子の合計が１２個以上３０個以内である請求項１〜７の
何れかに記載の化合物。 ９、現場で調製した酸無水物の過剰量を無水有機溶剤媒
質中Ｄ−デスオサミンまたはそのモノエーテルと反応さ
せることを特徴とする、エステル形態の前記式〔 I 〕
の化合物の製造方法。 １０、有機溶剤はテトラヒドロフラン単独とするか、ま
たはピリジンもしくはＮ−Ｎ−ジメチルホルムアミドと
の混合物とする請求項９に記載の方法。 １１、Ｄ−デスオサミンを、無機または有機酸の存在下
に場合により有機溶剤中でアルコールＲＯＨと反応させ
ることを特徴とする、Ｄ−デスオサミンの１位でエーテ
ル形態を示す前記式〔 I 〕の化合物の製造方法。 １２、有機溶剤はＮ−Ｎ−ジメチルホルムアミドである
請求項１１に記載の方法。 １３、ハロゲン化物Ｒ′Ｘ（Ｒ′は請求項１に与えた通
りであり、ＸはＣｌ、Ｂｒまたはトシル化誘導体である
）を無水有機溶剤中で塩基の存在下にＤ−デスオサミン
の１位モノエーテルと反応させることを特徴とする、Ｄ
−デスオサミン（ｎ＝０）の２位エーテル形態の前記式
〔 I 〕の化合物の製造方法。 １４、塩基がカリウム、第三ブタノレートであり、有機
溶剤がジオキサンまたはＮ−Ｎ−ジメチルホルムアミド
である請求項１３に記載の方法。 １５、適当な担体中に、請求項１〜８の何れかに記載の
Ｄ−デスオサミンエステルおよび／またはエーテルの少
なくとも１つを含むことを特徴とする、人間又は動物用
の製薬組成物。 １６、適当な化粧用担体中に請求項１〜８の何れかに記
載のＤ−デスオサミンのエステルおよび／またはエーテ
ルの少なくとも１つを含むことを特徴とする化粧料組成
物。 １７、組成物全重量に対し、０．００１〜１０重量％好
ましくは０．０５〜３重量％濃度のＤ−デスオサミンエ
ステルおよび／またはエーテルを含む請求項１５または
１６記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8816067 | 1988-12-07 | ||
| FR8816067A FR2639945B1 (fr) | 1988-12-07 | 1988-12-07 | Ethers et/ou esters lipophiles de d-desosamine, leur procede de preparation et leur utilisation en tant qu'agents antibacteriens et antifongiques |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
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| JPH02218687A true JPH02218687A (ja) | 1990-08-31 |
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