JPH02219890A - 抗酸化剤 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は油脂や食品の酸化防止に用いられる抗酸化剤に
関する。
関する。
［従来技術］
従来、油脂や食品の酸化防止に用いられる抗酸化剤とし
ては、植物成分から得られるα−トコフェロール（ビタ
ミンＥ）や合成品の２．６−ジーｔ−ブチル−ｐ−クレ
ゾール（ＢＨＴ）等が一辰的によく知られている。
ては、植物成分から得られるα−トコフェロール（ビタ
ミンＥ）や合成品の２．６−ジーｔ−ブチル−ｐ−クレ
ゾール（ＢＨＴ）等が一辰的によく知られている。
〔発明が解決しようとする閏題点コ
現在使用されているα−トコフェロールは、効果が弱く
、合成抗酸化剤は安全性の点で問題がある０本発明は、
α−トコフェロールと同等あるいは、それ以上の抗酸化
力を有し、持続力のある化合物を提供するものである。
、合成抗酸化剤は安全性の点で問題がある０本発明は、
α−トコフェロールと同等あるいは、それ以上の抗酸化
力を有し、持続力のある化合物を提供するものである。
［問題点を解決するための手段］
本発明者らは、有効且つ安全な天然抗酸化剤を検索する
目的で熱帯植物に着目し、ヤシ科植物葉の抗酸化活性成
分を分画していったところ、本弁明を完成するに至った
もので、その構成は、プラストクロマノール−８、また
はその粗精製物を有効成分とすることを特徴とするもの
である。
目的で熱帯植物に着目し、ヤシ科植物葉の抗酸化活性成
分を分画していったところ、本弁明を完成するに至った
もので、その構成は、プラストクロマノール−８、また
はその粗精製物を有効成分とすることを特徴とするもの
である。
即ち、大量入手の容易なトラクリヤシモドキ（Ｍａｓｃ
ａｒｅｎａ ｖｅｒｓｃｈａｆｆｅｌｉｉ ）の葉から
脂質成分を抽出し、この成分中の抗酸化力を有するもの
を各種クロマトグラフィーを用いて単離精製し、核磁気
共鳴スペクトル、質量分析スペクトル等を用いて、その
構造を検討していったところ、この活性成分は既にゴム
ツキの葉の１成分として単離、報告されている（Ｂｉｏ
ｃｈｅ＠、 Ｊ 、 、 ９８． １７ｃ１９６５）プ
ラストクロマノール−８であることが判明した。
ａｒｅｎａ ｖｅｒｓｃｈａｆｆｅｌｉｉ ）の葉から
脂質成分を抽出し、この成分中の抗酸化力を有するもの
を各種クロマトグラフィーを用いて単離精製し、核磁気
共鳴スペクトル、質量分析スペクトル等を用いて、その
構造を検討していったところ、この活性成分は既にゴム
ツキの葉の１成分として単離、報告されている（Ｂｉｏ
ｃｈｅ＠、 Ｊ 、 、 ９８． １７ｃ１９６５）プ
ラストクロマノール−８であることが判明した。
プラストクロマノール−８、およびその粗精製物の用途
については何ら報告されていない。
については何ら報告されていない。
［実施例］
以下実施例を挙げて本発明を説明する。
プラストクロマノール−８、の単離
ヤシ科植物の一種であるトラクリヤシモドキ（Ｍａｓｃ
ａｒｅｎａ ｖｅｒｓｃｈａｆｆｅｌｉｉ ）の生葉を
裁断後−長夜風乾し、ウイレー粉砕機により粉砕した。
ａｒｅｎａ ｖｅｒｓｃｈａｆｆｅｌｉｉ ）の生葉を
裁断後−長夜風乾し、ウイレー粉砕機により粉砕した。
粉砕物２．７Ｋｇ（水分９．８％ｗ、ｎ、）を１０倍五
のｎ−ヘキサンで二回抽出し、遠心分離した後、減圧濃
縮して抽出物６２．３ｇを得な。なお抽出溶媒はｎ−ヘ
キサン以外にクロロホルム、酢酸エチル等でもよい、こ
の抽出物を下記条件でカラムクロマトグラフィーにかけ
、クロロホルム、／アセトン＝ １００１０で溶出され
る活性画分を分取した。
のｎ−ヘキサンで二回抽出し、遠心分離した後、減圧濃
縮して抽出物６２．３ｇを得な。なお抽出溶媒はｎ−ヘ
キサン以外にクロロホルム、酢酸エチル等でもよい、こ
の抽出物を下記条件でカラムクロマトグラフィーにかけ
、クロロホルム、／アセトン＝ １００１０で溶出され
る活性画分を分取した。
カラム：シリカゲル、 １７０〜１２０ｗ＋ｅｓｈ１０
０ｍｍφ ｘ６００ｍｓ 移動相：、クロロホルム７／アセトン＝１００〜０流Ｒ
：４０ｍ１／ｍｉｎ。
０ｍｍφ ｘ６００ｍｓ 移動相：、クロロホルム７／アセトン＝１００〜０流Ｒ
：４０ｍ１／ｍｉｎ。
さらに、下記条件の液体クロマトグラフィーで溶出液５
００ｍ１ずつを分取し、フラクション−３を濃縮して活
性画分（Ｋ−１）１．５２ｇを得た。
００ｍ１ずつを分取し、フラクション−３を濃縮して活
性画分（Ｋ−１）１．５２ｇを得た。
カラム：総研科学製、５０＋ｕｉφ ｘ５００ｍｍシリ
カゲル 移動相：ヘキサン／酢酸エチル＝ ９３ ／ ７流量
： ６０ ｍ ｌ ／ ｍ ｉ ｎ 。
カゲル 移動相：ヘキサン／酢酸エチル＝ ９３ ／ ７流量
： ６０ ｍ ｌ ／ ｍ ｉ ｎ 。
Ｋ−１をさらに液体クロマトグラフィーカラム： ＹＭ
Ｃ製、２０＋＋ｍφ ｘ２５０ａ＋ｍシリカゲル 移動相：ヘキサン／酢酸エチル＝ ９７／３流Ｊｉ
：４ｍｌ／ｍｉｎ。
Ｃ製、２０＋＋ｍφ ｘ２５０ａ＋ｍシリカゲル 移動相：ヘキサン／酢酸エチル＝ ９７／３流Ｊｉ
：４ｍｌ／ｍｉｎ。
で分画し、純度の高いプラストクロマノール−８を６４
ｍｇ得た。プラストクロマノール−８の機器分析結果を
以下に示す。
ｍｇ得た。プラストクロマノール−８の機器分析結果を
以下に示す。
マススペクトル（ｍ、／ｚ）： ７５０ （Ｍ＋）１８
９．１５１．６９ Ｃ−１３ＮＭＲスペクトルδ（ｐｐｍ）：１４６．３，
１４５．７，１３４．９ １２５．８，１２４．３，１２１．６ １１８．３゜１１２．２，７５．２ ３９．８．３９．７，３１．５，２６．７２４．０．２
２．２，１６．０，１１．９１１．８ 及びＩＲスｔ−クトルの結果から、この化合物は′フラ
ノクロメン−８であると同定された。
９．１５１．６９ Ｃ−１３ＮＭＲスペクトルδ（ｐｐｍ）：１４６．３，
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２．２，１６．０，１１．９１１．８ 及びＩＲスｔ−クトルの結果から、この化合物は′フラ
ノクロメン−８であると同定された。
抗酸化力の測定
プラストクロマノール−８、およびＫ ７１ ｉｉ’ｉ
ｉ分の抗酸化力を知るために以下の試験を行なった。
ｉ分の抗酸化力を知るために以下の試験を行なった。
この試験のうち水−アルコール系で行なったものは、Ｐ
ＯＶ法、ＴＢＡ法であり、油系で行な−）たものは重！
法である。また、各試験に於いては、抗酸化剤を全く加
えないものを対照とし、別に一般的な抗酸化剤であるｄ
ｌ−α−トコフェロールをプラストクロマノール−８と
同量加えたものを比較例とした。
ＯＶ法、ＴＢＡ法であり、油系で行な−）たものは重！
法である。また、各試験に於いては、抗酸化剤を全く加
えないものを対照とし、別に一般的な抗酸化剤であるｄ
ｌ−α−トコフェロールをプラストクロマノール−８と
同量加えたものを比較例とした。
１ ）ＰＯＶ法（ロダン鉄性）
Ｌｏｏｍ！の摺り合わせ三角フラスコに、リノール！１
ｆｆ１０．１４ｇ、９９．５％エタノール１０ｍ１，０
．２Ｍリン酸バッファー１０ｍ１及びエタノールに溶か
した試＄：１２８０μｇを加え、更に水を加えて全量を
２５ｍ１とし、これを密栓して５０℃の恒温相中にいれ
、経時的にサンプリングして酸化度合を測定した。サン
プル溶液の０．１ｍｌに、７５％エタノール溶液４．７
ｒｎｔ、３０％チオシアン酸アンモニウム水溶液０゜ｌ
ｍ １及び２Ｘ１０ Ｍ塩化第一鉄の３４５％塩酸
液０．１ｒｒｔ１を加え、３分後に、５００ｎｍの吸光
度を測定した。結果を図１に示す。
ｆｆ１０．１４ｇ、９９．５％エタノール１０ｍ１，０
．２Ｍリン酸バッファー１０ｍ１及びエタノールに溶か
した試＄：１２８０μｇを加え、更に水を加えて全量を
２５ｍ１とし、これを密栓して５０℃の恒温相中にいれ
、経時的にサンプリングして酸化度合を測定した。サン
プル溶液の０．１ｍｌに、７５％エタノール溶液４．７
ｒｎｔ、３０％チオシアン酸アンモニウム水溶液０゜ｌ
ｍ １及び２Ｘ１０ Ｍ塩化第一鉄の３４５％塩酸
液０．１ｒｒｔ１を加え、３分後に、５００ｎｍの吸光
度を測定した。結果を図１に示す。
２）ＴＢＡ法
前記１）と同様に調整した試料から２．０ｒｎｌを遠沈
管に取り、２０％トリクロロ酢酸水溶液１．０ｍｌ、０
．６７％チオバルビッール酸水溶液２．０ｍｌを加えて
１０分子ｇ１煮沸し、その後３０００ｒｐｍで１０分間
遠心分離を行い、上澄液の５３２ｎｍに於ける吸光度を
測定した。結果を２２に示す。
管に取り、２０％トリクロロ酢酸水溶液１．０ｍｌ、０
．６７％チオバルビッール酸水溶液２．０ｍｌを加えて
１０分子ｇ１煮沸し、その後３０００ｒｐｍで１０分間
遠心分離を行い、上澄液の５３２ｎｍに於ける吸光度を
測定した。結果を２２に示す。
３〉重量法
試料２００μｇをエタノールに溶かし、その溶液をビー
カーに介入して、エタノールを窒素雰囲気中で完全に揮
発させてから、リノールＥｌ１ｇを入れ、４０℃の恒温
槽中に放置し、前記のビーカーを経時的に秤呈しな。結
果を図３に示す。
カーに介入して、エタノールを窒素雰囲気中で完全に揮
発させてから、リノールＥｌ１ｇを入れ、４０℃の恒温
槽中に放置し、前記のビーカーを経時的に秤呈しな。結
果を図３に示す。
［発明の効果］
以上の抗酸化試験より、プラストクロマノール−８、ま
たはその粗精製物は水−アルコール系および、油系に於
て従来抗酸化剤として用いられているｄｌ−α−トコフ
ェロールを上回る抗酸化力をしめしている。
たはその粗精製物は水−アルコール系および、油系に於
て従来抗酸化剤として用いられているｄｌ−α−トコフ
ェロールを上回る抗酸化力をしめしている。
第１図及至第３図は本発明抗酸化剤の抗酸化力試験の結
果を示したグラフであり、それぞれ第１はＰｏｖ法、第
２図はＴＢＡ法、第３図は重量法によって測定したもの
である。
果を示したグラフであり、それぞれ第１はＰｏｖ法、第
２図はＴＢＡ法、第３図は重量法によって測定したもの
である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）次式で示されるプラストクロマノール−８▲数式、
化学式、表等があります▼ を有効成分とする抗酸化剤。 ２）ヤシ科（Ｐａｌｍａｅ）植物の葉から抽出した脂質
を有効成分とする抗酸化剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4020989A JPH02219890A (ja) | 1989-02-22 | 1989-02-22 | 抗酸化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4020989A JPH02219890A (ja) | 1989-02-22 | 1989-02-22 | 抗酸化剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02219890A true JPH02219890A (ja) | 1990-09-03 |
Family
ID=12574392
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4020989A Pending JPH02219890A (ja) | 1989-02-22 | 1989-02-22 | 抗酸化剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02219890A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009110782A1 (en) * | 2008-03-06 | 2009-09-11 | Nova Laboratories Sdn Bhd | Extract from oil palm leaves comprising phenolic acids |
| EP3772975A1 (en) * | 2018-03-29 | 2021-02-17 | DSM IP Assets B.V. | Novel use of substituted chroman-6-ols |
-
1989
- 1989-02-22 JP JP4020989A patent/JPH02219890A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009110782A1 (en) * | 2008-03-06 | 2009-09-11 | Nova Laboratories Sdn Bhd | Extract from oil palm leaves comprising phenolic acids |
| EP3772975A1 (en) * | 2018-03-29 | 2021-02-17 | DSM IP Assets B.V. | Novel use of substituted chroman-6-ols |
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