JPH0222286A - テクネチウム−９９ｍの陽イオン錯体を製造するためのリガンド - Google Patents

テクネチウム−９９ｍの陽イオン錯体を製造するためのリガンド

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JPH0222286A
JPH0222286A JP1086711A JP8671189A JPH0222286A JP H0222286 A JPH0222286 A JP H0222286A JP 1086711 A JP1086711 A JP 1086711A JP 8671189 A JP8671189 A JP 8671189A JP H0222286 A JPH0222286 A JP H0222286A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ｌＲ９１」■す１ 本発明は、身体イメージング剤として有用なテクネチウ
ム−９９ｍ（Ｔｃ　−９９ｍ）の陽イオン錯体および該
錯体を製造するのに有用な二座のリガンドに関する。
従来１除 放射性医薬品は、その構成放射性核種の物理学的特性の
ため、診断薬または治療薬として使用される。このよう
に、その有用性は、薬理学的作朋によるものではない、
この種類の臨床的に使用される医薬品の多くは、ガンマ
線放射核種を含む診断薬である。それは、配位リガンド
の物理特性または代謝特性のために、静脈内注入後、特
定の器官に局在化する。得られた結果は器官の構造や機
能を反映することができる。これらのイメージは放射性
分子によって発せられる電離線の分布を検出するガンマ
カメラで得られる。臨床診断核医学において近年使用さ
れている主な同位元素は準安定テクネチウム−９９ｍ（
ｔＦ　　は６時間）である。
−膜量ＲｚＱ（ｃＨｚ）＋＋ＱＲ２（式中、Ｑはリンま
たはヒ素であり、ｎは２または３である）の二座リガン
ドは、９９Ｔｃ　　および　９９１＋１　Ｔ　ｃ　［１
］　　と安定で非常に特徴のある陽イオン錯体を形成す
るということが確立されている。米国特許第４４８１１
８４゜４３８７０８７、４４８９０５４．４３フ４８２
１．４４５１４５０および４５２６７７６号を含むいく
つかの特許が、配位原子がリンまたはヒ素であり、主に
アルキルおよび／またはアリール置換基をもつ種々のリ
ガンド種を開示している。
ドイツ特許第１９１７８８４号は、触媒として使用する
化合物 （ＣＢ、０ＣＲ２Ｃ１１２）！Ｐ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐ（
ＣＨ２０ＣＩＩ３）２を記載している。
１９８７年１０月６日に出願されたイギリス特許出願第
８７２３４３８号は、リンまたはヒ素を基礎とし、エー
テル結合を含む中性二座リガンドおよび、そのリガンド
から成るＴｅ−９９の陽イオンｎ体に関する。そのよう
な錯体は、エーテル結きを含まない錯体に比べ、それを
優れた身体イメージング剤、特に心臓イメージング剤、
にする驚くべき特性を示すことが発見された。
−を　゛　るｔ・めの 本発明は特種なリガンド、およびこの一般的分野内にお
けるＴ’ｃ　　９９％との関連ある錯体に関する。
第一の面において、本発明は、 式Ｙ　ｚ　Ｑ　Ｚ　Ｑ　Ｙ　ｚ （式中、Ｑはそれぞれリンまたはヒ素であり、Ｚは、−
ＣＣ−鎖または−Ｃ０Ｃ−鎖または−ＣＣＣ−鎖または
Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ若しくはアルコキシアルキルで置
換されていても良い０−フェニレンまたはスピロ環エー
テルであり、Ｙは同じでも異っていてもよく、それぞれ
２〜８個の炭素原子と１〜３個のエーテル酸素原子から
成る飽和フルオロ炭化水素または飽和炭化水素である（
ただし、４つのＹ基は合わせて、総数で少なくとも１３
個の炭素原子から成る））を有するリガンドを提供する
。好ましくは、Ｙは同じでも異なっていてもよく、それ
ぞれ式％式％］ （式中、！は０または１であり、齢は１〜６であり（た
だし、（ｌ＋　糟）は１〜６である）、ｎは１〜３であ
り、 ｌが０である堝きには、Ｒ３は−Ｃ２Ｈｓ若しくはｉ　
−Ｃｙ　Ｈを若しくは−ＣＲ２’　Ｈｘ　Ｒ３−ｘ　（
ここで、ＸはＯ〜２である）であり、またはｌが１であ
る場合には、Ｒ１および／またはＲｚは−ＣＨｓまたは
Ｈであり、そして Ｒ３は−ＣＨ３または−Ｃ２Ｈｓである）を有する。
好ましくは、ｌはＯであり、−は１〜３であり、ｎは１
であり、そしてＲ３は−Ｃ２Ｈｓである。
好適な具体例は、以下Ｐ５３と呼ばれるリガンドであり
、式中、Ｑはリンであり、Ｚは−Ｃｚ　Ｈ４−であり、
モしてＹはそれぞれ−Ｃ！　Ｈ４０Ｃ２Ｈｓであり、従
って式 を有する・）Ｖのの中ｐ・ら還、ｌ＝れろ。
他の好適なリガンド群においてニ ーＹ基はそれぞれＣ１〜Ｃ３のスペーサーを有するＣお
よび０原子の５員環または６員環から成る。
＝Ｙ基はそれぞれ式 ％式％） （式中、鋤は１〜６であり、ｌはＯまたは１であり（た
だし、（ｉ十−）は１〜６である）、Ｒ４は０１〜Ｃ３
アルキルまたはフルオロアルキルである）。
Ｑはリンであり、各Ｑに結合される２個のＹ基は異なっ
ており、式 ％式％ （式中、鴫は１〜３であり、Ｒ５はＣ１〜Ｃ４アルキル
またはフルオロアルキルである。）リガンドはＺについ
て対照であるものが好適である。全ての場合において、
リン（またはヒ素）にぶらさがる４つの基は全てエーテ
ル酸素原子を含む。
これらのリガンドは、前述のイギリス特許出願第８７２
３４３８号に記載されているように一般的な方法によっ
て製造することができる。全てのＹが同じであるＹ、Ｑ
ＺＱＹ、型のリガンドは、１モルの公知化合物ビス（ジ
フオスフィノ〉−エタンとエチレン基を含む不飽和基を
含む適当な構造式のエーテル４モルを反応させることに
よって製造することができる。Ｙが異なる対照なリガン
ドは、Ｙ（Ｈ）ＱＺＱ（Ｈ）Ｙ型の公知化合物とアルキ
ルリーー≠冨奉である）と反応させることによって製造
できる。
Ｔｃ−９９ｍの陽イオン錯体は、当分野で公知の方法に
よって製造することができる０例えば＝［Ｔ　ｅ　Ｏ２
Ｌ　２ドＡ−型の錯体は、米国特許第４３７４８２１号
に記載されているような方法によって製造することがで
きる。
−［ＴｃＬ、］”　Ａ−型の錯体は、米国特許第４４８
１１８４号に記載されているような方法によって製造す
ることができる。
−［ＴｃＣ１ｚＬｚｌ＋型の錯体は、米国特許第４３８
７０８７号および第４４８９０５４号に記載されている
ような方法によって製造することができる。
特に、リガンドは容易に標識され、Ｔｃ−９９ｍ錯体の
１−ステップ室温合成を提供する。−皮形成されると錯
体は投与に適する形態である水性媒体中で安定である。
製造され心筋イメージング剤として使用するのに特に好
適な特性を持つことが示された錯体は、以下の構造式（
９９ｍＴｃはＴｃと口 である）；および ｂ）　　［ＴｃＣｌ＊Ｌｚ］”　（式中りはリガンドＰ
５３である）。
本発明は以下の実施例に記載されるようにして製造する
ことができる、そして上記の式を持つ、あるいは持たな
いｎ体を包含する。
本発明は機構よりも結果に関するが、出願人は機構ノ可
能な説明を以下に示す、ｌｌして、類似精造の化合物に
は、親油性とタンノくり結合の間（：（よ関連ｈ’　す
る、高親油性の化合物は、低親油性化会物Ｊ：’）モタ
ンパクに対してより強く結合する。
９９　ｍ　Ｔ　ｃ　　陽イオンにとって、高タンパク結
会の効果は、それらが、循環中に長時間留まるので、注
入後のちょうど良いイメージング時間に心筋のイメージ
が、血液プールアクティビティによって不明瞭である。
更に一般的に観察されるより高い親油性陽イオンの傾向
は、肝胆道系を経由する緩慢なりリアランスを有するの
で、心臓イメージングは肝機能によって損なわれること
があることである。
９９ｍ−ｒＣ鉗体の親水性を実質的に増加させることは
、タンパク結合を減少する所望の効果を有するが、心臓
摂取率（ｕｐｔａｋｅ）も減少する。しかし、心臓摂取
率が保持され、かつ、血液からの迅速クリアランスが可
能なようにタンパク結合が全くないか、十分に弱い中間
の親油性の範囲があると考えられる。これは上記の錯体
に関する文献に例示されている。　ＴｃＬ　ｔｏ　２”
　（Ｌ　＝　Ｐ　５３　）（リガンドの８個のエトキシ
エーテル基とＴ　ｃ　Ｏ！　”コア（１分子あたり２個
）の非常に極性な酸素の組合せ）は低タンパク結合と良
好な心臓摂取率の所望の組合せを達成することができる
０反対に、リガンドがＰ５３の異性体［各Ｙ基が−Ｃ３
ＨＭ　ＯＣＨｓである（化合物２）］であるタイプの錯
体は、低い心臓摂取率と高い尿性排泄によって示される
ように実質的に高い親水性を有する。
極性への貢献度には順位があり、Ｔ　ｅ　ＯはＭｅＯよ
り大きく、ＭｅＯはＥｔＯより貢献度が大きい。
この背景の理解によって、分子内の炭化水素部分の親油
性効果の平衡を失わせる酸素置換基の付加的な親水性効
果により、所望の親油性／親水性平衡を達成することが
できるだろう。
以下の実施例は本発明を例示するためのものである。
夾１ｊ１− ■左！」ヱＩｂｋ （ＥｔＯＣ，Ｉ、）、Ｐ−Ｃ，Ｈ，−Ｐ（Ｃ，Ｈ，０Ｅ
ｔｈ（Ｐ５３．化合物　１）全ての反応と操作は真空下
または脱酸素窒素雰囲気下で行われた。溶媒は、乾燥し
、使用前の窒素パージによってガス抜きした。α−アゾ
−イソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）とエチルビニルニー
テルハ、ソレソれＢ　Ｄ　Ｈとアルドリッチ（Ａｌｄｒ
ｉｃｈ）から入手した。ビス（ジフオスフイノ）エタン
は文献（１）により製造した。
ＨＮＭＲスペクトルと”Ｐ［ｌＨ］ＮＭＲスペクトルは
Ｊｅｏ１２７０ＭＨ２で得た。試料はＣＤＣムに溶解し
た。ＩＨＮＭＲは、内部標準ＴＭＳを用い、”Ｐ［’Ｈ
］ＮＭＲは外部標準Ｈ，ＰＯ，を使用した。
ル）、ビス（ジフオスフイノ）エタン（１ｃｍ３．１０
ミリモル〉およびα−アゾ−イソブチロニトリル（０，
１ｙ、Ｏ，旧ミリモル）を加えた０反応混合物を撹拌し
、７５℃で１６時間加熱した。室温に戻した後、得られ
た非蒸留物はＮＭＲによると純粋である。
収量：３．Ｏｇ、８０％。
１−Ｉ　　ＮＭＲ（ＣＤＣＮ３）： ＯＣＲ，ＣＨ３ （ＣＪ４０Ｅｔ）２ テフロンの撹拌棒のついたフィッシャー圧力びんに、エ
チルビニルニ−テルハ（５ａｍ’　、５２．３ミリモ０
Ｃ１１２ＣＩｌｆｆ 化合物２〜３８を同様に製造した。これらの化合物は表
１に示すようなｌ）（および”ＰＮＭＲによって特徴づ
けられた。必要な不飽和エーテル前駆体は市場で入手可
能であるか、文献記載の化合物である。ビニルエーテル
の製造は、文献２に記載されている。最も広く適用でき
る合成方法は。
１２．８４６（１９７３）。
６、Ｂ、ＢｏｕＬｅｖｉｎ　　ｅｔ　　ａｌ、、Ｊ、Ｆ
ｌｕｏｒｉｎｅＣｈｅｍ、　、３５，３９９（１９８７
）。
Ｘ１１ ［Ｔｃ０２Ｌ２ドテクネチウムＶジホスフィンジオキソ
錯体 ルエーテルは、相転換法を用いて容易に製造される（文
献５．６）。
文献１　＝　Ｉ　ｎｏｒｇａｎｉｃ　　５ｙｎｔｈｅｓ
ｉｓ、Ｖｏｌ　　１４，１０゜２、　　Ｐ、　　Ｆｉｓ
ｃｈｅｒ、Ｔ　ｈｅ　　　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　　　ｏ
ｆＥ　ｔｂｅｒｓ　、　Ｃｒｏｗｎ　　Ｅ　ｔｈｅｒｓ
　、　ＨｙｄｒｏｘｙＣｏｓｐｏｕｎｄｓ　　ａｎｄ　
　ｔｈｅｉｒ　　Ｓ　ｕｌｐｈｕｒＡ　ｎａｌｏｇｕｅ
ｓ　、　Ｐ　ａｒｔ　　２（１９８０）、Ｓ、　Ｐａｔ
ａｉ（Ｅｄ、　　）、ｐフロ１゜ ３　、　Ｒ、Ｅ　、　　Ｉ　ｒｅｌａｎｄおよびＤ　、
　Ｈａｂｉｃｈ、Ｃｈｅｗ。
Ｂｅｒ、　、１１４．１４１８（１９８１）。
４　、　Ｗ　、　Ｈ、Ｗａｔａｎａｂｅおよびり、　Ｅ
、　Ｃｏｎ１ｏｎ。
Ｊ　　、　　Ａｓ、　　Ｃｈｅｗ、　　Ｓｏｃ、　　、
７９．２８２８（１９５））５、　　Ａ、　　Ｍｅｒｚ
、Ａｎｇ、　　Ｃｈｅｍ、Ｉｎｔ、　　Ｅｄ、　　Ｅｎ
ｇｌ。
食塩水・３．５ｓｌ ”Ｐ　５３　”＝１０μ！ ９９”　ＴｃＯ，（−）Ｎａ”ジェネレーター溶出液１
．５ｍ１（１，１９ＧＩｌｑ／ｍｔ’） 友」Ｌ これらの成分を窒素雰囲気下ガラスバイアル中に入れ膜
でシールして、室温で３０分間放置した（ｐＨ＝　６．
８）、得られた溶液の種々の分析を行った。
結果は下記の通りであった。
クロマ　　−フ　−ｍ− 上記の得られた溶液は、コロイドあるいは遊離の９９ｍ
　ＴＣｏ、（−）　　を含まず、約９２％の収率で溶液
にはテクネチウム錯体が存在することを示した。
食塩水　　　　　　　　　　　　ｒｆ二〇、ｏ。
メチルエチルゲトン　　　　　　「ｆ・０．フＯアセト
ニトリル／水（５０：５０）　　　ｒ「；１．ｏ。
比ア」だ二元二ノー 錯体は約７．２分でシャープなピークとして溶出された
。
ゲル、゛−−タ ｎ体は、シングルバンドとして陰極方向に移動した。　
ｒｆ＝−０，４４（−は陰極方向への移動を示す）。
１１九た１炙１ 表２および３に示す。
モルモットの試料またはヒト血漿試料または食塩水（コ
ントロール）１−１をエッペンドルフチューブ（Ｅ　ｐ
ｐｅｎｄｏｒｆ　　ｔｕｂｅ）に入れた。これに研究さ
れ９ｍ る　　　Ｔｃ　　製剤のアリコート１００μｌを加えた
。試験管を数回逆さにして混合した。５０μｌの試料を
計測のために採取し、試料の残り（１０５０μ！）をＰ
ＤＩＯカラムの頂部に定量的に移した。
試料をカラムマトリックスに入れていくようにし、次い
で食塩水１．５ｓｌで洗浄した。初めにアリコート２．
５ｓｌを計測用に収集し、（デッドボリューム）続いて
カラム溶出に使用された総量が１６−１になるまで０．
５ｓｌずつのアリコートを収集した０通常、錯体は非特
異的に結合しない、即ち、カラムの成分とは交換されな
い、この処理は、カラムに装填された全活性を定量的に
溶出するのに十分である。
収集された分画をγウェルカウンターでカウントし、最
初に装填した試料と累積カウントからグラフに１０ツト
された回収率を計算した。Ｐ５３リガンドを用いた錯体
ａ）を使用した場合に得られたＴＣ９９＠１活性の回収
率は次の通りであった。
−食塩水（コントロール）：　　９０．８２ｇ−ヒト血
Ｍ　　　　　　　：　　６５．２３ｆモルモット血清　
　　、　　９０．３４１他の２つからの回収率よりは低
いがヒト血漿からの回収率は、満足できるものであり、
錯体ａ）のヒト血漿成分への結合は大きくないことが示
されていると考えられる。
Ｘｌ」Ａ工 化き物１（Ｐ５３）の代わりに化合物２〜３８を用い、
式［ＴｃＯ□Ｌ２ドのＴｅ−９９−錯体を実施例２に記
載した一般的方法によって製造した。得られた化合物の
ラット生体内分布特性は表４に示す。
火胤匠旦 テクネチウムニジホスフィンジクロロ−錯体［Ｔ　ｃｃ
　ｂ　Ｌ　２］＋ 社−コ１ Ｆ　ｅＣ１２，６Ｈ２０５輸２ Ｐ　５３　　　　　　　　　　　　　１０μ１ＥＧＴＡ
　　　　　　　　　　　　　１５Ｉ１ｇＮ　ａＣＩ　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　１００ＢＥｔＯＨ
Ｚ論！ ９９”ＴｃＯｎ−（ａｑ）　　　　　　　　　　　０．
４ｍ１食塩水　　　　　　　　　Ｚ、ｆ３＠ＩＥＧＴＡ
＝エチレングリコール−０，０°−ビス（２−アミノエ
チル） Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ“−四酢酸 Ｐ５３とＦ　ｅＣｌ、の紫色のエタノール性溶液を用意
し、残りの物質を含む水性溶液に加えた。得られる混合
液を１２０℃で６０分間加熱すると、淡黄色に色が変わ
った。生成物を種々の分析に供し、以下に結果を要約し
た： ロマ　　−フ　−一一タ 上記で得られる溶液はコロイドまたは遊離の９９ＩＩＴ
ｃを含まず、テクネチウム錯体が約８５〜９５％の収率
で溶液中に存在することを示した。
食塩水　　　　　　　　　　ｒｆ＝０．１０メチルエチ
ルゲトン　　　　「ｆ；０゜７５アセトニトリル／水（
５０：５０）　　ｒｆ＝０．９（ブロード）且ヱ」Ｊン
Ｌ二ノー 錯体は９．８分でシャープなピークとして溶出されたく
８．９分で不純物ピーク１０π〉）。
ゲル　　゛　　−− 錯体は単一種として陰極方向へ移動した。
ｒｆ・−０，４２（−は陰極方向への移動を示す）±差
ヱリＬ艷腹積− 表５　ラットにおける成績 表６　モルモットにおける成績 Ｔｃ■−Ｐ５３１体は、ラットおよびモルモットにおい
て、良好な心臓摂取率を示した。血液および肝のクリア
ランスは良いが、それぞれの心臓からの流出は良くない
。
ｍ１炙１ 本錯体はヒト血漿とわずかに相互作用を示したく回収率
９３．８１＞。
人−二ζ ラットにおける［Ｔｃ０ｚ（Ｐ５３）ｚ］＋の動物生体
内分布データ 表−］− モルモットにおける［丁ｃＯ□（Ｐ５３）　２ドの動物
生体内分布データ ｐ、　ｉ、時間 Ｉｎ　　　　ＶＩＶＯ ２分 ６０分 ｐ、　ｉ、時間 Ｉｎ　　　　ＶＩＶＯ ６０分 心臓 血液 筋肉 肺 肝臓 肝臓士胃腸 腎臓＋尿 １．６６ ２．２５ ３１．６ １．４４ １４．１ ３７．８ １３．２ ０．１１ ０．４３ ９．３ ０．０５ １．３ ２．９ １．８ １．６８ ０．２８ ３１．６ ０．６５ １．６２ ４２．５ ９．２９ ０．１３ ２．４ ０．２０ ０．３４ ３．５ ２．５３ 心臓 血液 筋肉 肺 肝臓 肝臓＋胃腸 腎臓＋尿 １．３３ ３．１１ ３０．０ １．１４ １１．６ ３８．７ １６．７ ０．１４ ０．８０ ４．４ ０．１９ ２．５ ４．１ １．２ ０．９９ ０．４１ ４３．４ ０．４７ ２．１３ ４４．６ １６．１ ０．１２ ０．０７ ２８．４ ０．０３ ０．５６ ２．８ １．４ 心臓／血液 心ｍ／筋肉 心ｍ／肝臓 １０．５ ５．９４ １．５２ ２．０ １．８ ２．５７ ０．０８ ０．３ ８６．４ ５．７４ １４．４ ４．３ 心臓／血液 心臓／筋肉 心臓／肝臓 心 １０．９ ６．１２ １．９０ １．２ ２．７ ０．４４ ０．８７ ０．２ ６１．９ ４．１０ ７．５１ ２．０ １２．０ ２．０９ ２．４０ ０．２ 六−ｍ４ ％６− ラットにお番 る モルモットにおける動 生体内 布 錯体 しテクネチウム■ジクロロ （Ｐ５３）、ド陽イオン 錯体汀テクネチウム１■ジクロロ （１’５３）　２ド陽イオン 代 理 人 弁理上 湯浅恭三 （外４名）

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式Ｙ＿２ＱＺＱＹ＿２ ｛式中、Ｑはそれぞれリンまたはヒ素であり、Ｚは、−
    ＣＣ−鎖または−ＣＯＣ−鎖または−ＣＣＣ−鎖または
    Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ若しくはアルコキシアルキルで置
    換されていても良いｏ−フェニレンまたはスピロ環エー
    テルであり、Ｙは同じでも異っていてもよく、それぞれ
    ２〜８個の炭素原子と１〜３個のエーテル酸素原子から
    成る飽和フルオロ炭化水素または飽和炭化水素である（
    ただし、４つのＹは合わせて、総数で少なくとも１３個
    の炭素原子から成る）｝ を有するリガンド。 ２、Ｙは同じでも異なっていてもよく、それぞれ式、 −［（ＣＨ＿２）＿ｍ−（ＣＲ＾１Ｒ＾２）＿ｌ−Ｏ］
    ＿ｎＲ＾３｛式中、ｌは０または１であり、ｍは１〜６
    であり（ただし、（ｌ＋ｍ）は１〜６である）、ｎは１
    〜３であり、ｌが０である場合には、Ｒ＾３は−Ｃ＿２
    Ｈ＿５若しくはｉ−Ｃ＿３Ｈ＿７若しくは−ＣＨ＿２−
    ＣＨ＿ｘＦ＿３＿−＿ｘ（ここで、ｘは０〜２である）
    であり、または ｌが１である場合には、Ｒ＾１および／またはＲ＾２は
    −ＣＨ＿３またはＨであり、そして Ｒ＾３は−ＣＨ＿３または−Ｃ＿２Ｈ＿５である｝を有
    する、請求項１記載のリガンド。 ３、ｍが１〜３であり、ｎが１である、請求項２記載の
    リガンド。 ４、Ｑがリンであり、Ｚが−Ｃ＿２Ｈ＿４−であり、Ｙ
    はそれぞれ−Ｃ＿２Ｈ＿４ＯＣ＿２Ｈ＿５である、請求
    項１〜３のいずれか１項に記載のリガンド。 ５、ＹがそれぞれＣおよびＯ原子の５または６員環から
    成る請求項１記載のリガンド。 ６、Ｙがそれぞれ式、 −Ｃ＿ｍＨ＿２＿ｍ＿−＿１（（ＣＨ＿２）＿ｌＯＲ＾
    ４）＿２｛式中、ｍは１〜６であり、ｌは０〜１であり
    （ただし、（ｌ＋ｍ）は１〜６である）、Ｒ＾４はＣ１
    〜Ｃ３アルキルまたはフルオロアルキルである｝ を有する、請求項１記載のリガンド。 ７、Ｑがリンであり、各Ｑに結合する２個のＹが異なっ
    ており、式、 −（ＣＨ＿２）＿ｍＯＲ＾５ （式中、ｍは１〜３であり、Ｒ＾５はＣ１〜Ｃ４アルキ
    ルまたはフルオロアルキル）を有する基から選ばれる、
    請求項１記載のリガンド。 ８、請求項１〜７のいずれか１項記載のリガンドとテク
    ネチウム−９９ｍの陽イオン錯体。 ９、式［ＴｃＬ＿２Ｘ＿２］＾＋または［ＴｃＬ＿２Ｏ
    ＿２］＾＋（式中、Ｌはリガンドであり、ＸはＴｃの一
    座リガンドである） を有する、請求項８記載の錯体。 １０、式［ＴｃＬ＿２Ｏ＿２］＾＋ （式中、Ｌは式 （Ｃ＿２Ｈ＿５ＯＣ＿２Ｈ＿４）＿２Ｐ−Ｃ＿２Ｈ＿４
    −Ｐ（Ｃ＿２Ｈ＿４ＯＣ＿２Ｈ＿５）＿２を有するリガ
    ンドである） を有する、請求項８記載の錯体。
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