JPH02223557A - ピリジン‐３‐ペルオキシカルボン酸モノペルスルフェート - Google Patents
ピリジン‐３‐ペルオキシカルボン酸モノペルスルフェートInfo
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- JPH02223557A JPH02223557A JP1323680A JP32368089A JPH02223557A JP H02223557 A JPH02223557 A JP H02223557A JP 1323680 A JP1323680 A JP 1323680A JP 32368089 A JP32368089 A JP 32368089A JP H02223557 A JPH02223557 A JP H02223557A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、それ自体新規な式（１）
を有するピリジン−３−ペルオキシカルボン酸モノペル
スルフェートに関し、更にその製造法およびその漂白剤
としての使用に関する。
スルフェートに関し、更にその製造法およびその漂白剤
としての使用に関する。
上記の式（１）を有するピリジン−３−ペルオキシカル
ボン酸モノペルスルフェートは、特に重量単位当たりの
活性酸素の含量が高いことから産業上極めて興味深い生
成物である。更に具体的には、上記の式（１）を有する
ピリジン−３−ベルカルボン酸モノペルスルフェートは
、洗剤産業における漂白の分野において特に有効に適用
される。
ボン酸モノペルスルフェートは、特に重量単位当たりの
活性酸素の含量が高いことから産業上極めて興味深い生
成物である。更に具体的には、上記の式（１）を有する
ピリジン−３−ベルカルボン酸モノペルスルフェートは
、洗剤産業における漂白の分野において特に有効に適用
される。
従来、有機過酸は、特に中低温洗浄用配合物における漂
白剤として使用する可能性により、更に広汎にはエネル
ギー節約の観点からも産業分野において注目されてきた
。
白剤として使用する可能性により、更に広汎にはエネル
ギー節約の観点からも産業分野において注目されてきた
。
それ故、漂白作用、熱安定性および保存安定性または保
存寿命という必要要件を有する有機過酸化合物を見出だ
すための研究が行われてきている。
存寿命という必要要件を有する有機過酸化合物を見出だ
すための研究が行われてきている。
その結果、多くのモノ−またはジ−ペルオキシカルボン
酸性の直鎖状または環状の有機過酸が知られており、特
に洗剤の分野で用いられている。
酸性の直鎖状または環状の有機過酸が知られており、特
に洗剤の分野で用いられている。
既に報告されているペルオキシカルボン酸としては、例
えば、ジペルオキシドデカンニ酸、モノペルオキシフタ
ル酸、ジペルオキシアゼライン酸、置換ジペルオキシグ
ルタルおよびアジピン酸等がある。 本発明者等の知る
限り、上記の式（１）を有するピリジン−３−ペルオキ
シカルボン酸モノペルスルフェートやその製造法はこれ
まで知られていない。
えば、ジペルオキシドデカンニ酸、モノペルオキシフタ
ル酸、ジペルオキシアゼライン酸、置換ジペルオキシグ
ルタルおよびアジピン酸等がある。 本発明者等の知る
限り、上記の式（１）を有するピリジン−３−ペルオキ
シカルボン酸モノペルスルフェートやその製造法はこれ
まで知られていない。
従来の水素のベルカルボキシル化法は、基質を濃Ｈ２Ｓ
Ｏ４中で過酸化水素の溶液により酸化するものである。
Ｏ４中で過酸化水素の溶液により酸化するものである。
反応媒質が強酸性であり、出発物質として用いられる物
質中に塩基性の塩形成可能な窒素原子が存在するため、
前記の物質は酸性媒質中の溶解度が高くなり、従って、
水で希釈して沈澱させたりまたはペルオキシカルボン酸
生成物に選択的であり且つ残りの反応混合物と混和しな
い有機溶媒で抽出するといった従来のペルオキシカルボ
ン酸誘導体の単離方法はいずれも適用することができな
い。
質中に塩基性の塩形成可能な窒素原子が存在するため、
前記の物質は酸性媒質中の溶解度が高くなり、従って、
水で希釈して沈澱させたりまたはペルオキシカルボン酸
生成物に選択的であり且つ残りの反応混合物と混和しな
い有機溶媒で抽出するといった従来のペルオキシカルボ
ン酸誘導体の単離方法はいずれも適用することができな
い。
本発明者等は、本発明の主題である、過硫酸で窒素原子
を塩形成させた式（１）を有するピリジン３−ペルオキ
シカルボン酸モノペルスルフェートが、本発明の一部で
ある新規な方法によって得ることかできることを意外に
も見出だした。
を塩形成させた式（１）を有するピリジン３−ペルオキ
シカルボン酸モノペルスルフェートが、本発明の一部で
ある新規な方法によって得ることかできることを意外に
も見出だした。
本発明の一つの目的は、それ自体新規な化合物である式
（１）を有するピリジン−３−ペルオキシカルボン酸モ
ノペルスルフェートを提供することである。
（１）を有するピリジン−３−ペルオキシカルボン酸モ
ノペルスルフェートを提供することである。
もう一つの目的は、式（＋）を有する前記のペルオキシ
カルボン酸モノペルスルフェートの簡単で廉価な製造法
を提供することである。
カルボン酸モノペルスルフェートの簡単で廉価な製造法
を提供することである。
更に他の一つの目的は、式（１）を有する前記のペルオ
キシカルボン酸モノペルスルフェートを、洗剤配合物、
特に低中温で使用可能な洗剤配合物中の漂白剤として使
用することである。
キシカルボン酸モノペルスルフェートを、洗剤配合物、
特に低中温で使用可能な洗剤配合物中の漂白剤として使
用することである。
以上の目的および更に他の目的は、下記の詳細な開示に
より当業者には更に明確になるものであり、本発明によ
り、式（１）を有するピリジン−３ペルオキシカルボン
酸モノベルスルフエート、およびニコチン酸またはピリ
ジン−３−カルボン酸またはそのＮ−スルフェート塩を
濃Ｈ２ＳＯ４中でＨ２Ｏ２と反応させ、次にペルオキシ
カルボン酸モノペルスルフェート（１）を酢酸エチルを
添加することによって反応混合物から分離することを特
徴とするその製造法によって達成される。
より当業者には更に明確になるものであり、本発明によ
り、式（１）を有するピリジン−３ペルオキシカルボン
酸モノベルスルフエート、およびニコチン酸またはピリ
ジン−３−カルボン酸またはそのＮ−スルフェート塩を
濃Ｈ２ＳＯ４中でＨ２Ｏ２と反応させ、次にペルオキシ
カルボン酸モノペルスルフェート（１）を酢酸エチルを
添加することによって反応混合物から分離することを特
徴とするその製造法によって達成される。
この方法では、式（１）を有するペルオキシカルボン酸
モノペルスルフェートは、酢酸エチル溶媒により反応媒
質中で不溶化することによって結晶性固形物として得ら
れる。
モノペルスルフェートは、酢酸エチル溶媒により反応媒
質中で不溶化することによって結晶性固形物として得ら
れる。
幾分明確な方法で記載すれば、本発明の方法は、濃Ｈ２
ＳＯ４の酸媒質中でピリジン−３−カルボン酸またはそ
のＮ−スルフェート塩をＨ２０２と反応させ、次に反応
が終了したならば酢酸エチルを添加することからなる。
ＳＯ４の酸媒質中でピリジン−３−カルボン酸またはそ
のＮ−スルフェート塩をＨ２０２と反応させ、次に反応
が終了したならば酢酸エチルを添加することからなる。
本発明の方法は、次に式（１）を有するピリジン−３−
ペルオキシカルボン酸モノペルスルフェートを安定な固
形物の形態で分離することを包含する。
ペルオキシカルボン酸モノペルスルフェートを安定な固
形物の形態で分離することを包含する。
上記のように、出発物質として用いられるピリジン−３
−カルボン酸基質は、所望により窒素原子上でスルフェ
ートとして塩形成しておいてもよい。
−カルボン酸基質は、所望により窒素原子上でスルフェ
ートとして塩形成しておいてもよい。
出発物質として用いられる基質は、それ自体公知の化合
物にコチン酸）である。
物にコチン酸）である。
得られた生成物を、次にそれ自体公知の技法により濾過
し、溶媒で洗浄し、乾燥等を行う。
し、溶媒で洗浄し、乾燥等を行う。
好ましい操作法によれば、出発物質として用いられるピ
リジン−３−カルボン酸またはそのＮ−スルフェートの
ペルオキシカルボキシル化の反応は、反応温度を反応中
０〜２５℃の範囲内に保持し、基質の濃ＨＳＯ４（９６
〜９８％）溶液に、約７０重量％〜約９０重二％の範囲
内の濃度のＨ２Ｏ２を徐々に加えることによって行う。
リジン−３−カルボン酸またはそのＮ−スルフェートの
ペルオキシカルボキシル化の反応は、反応温度を反応中
０〜２５℃の範囲内に保持し、基質の濃ＨＳＯ４（９６
〜９８％）溶液に、約７０重量％〜約９０重二％の範囲
内の濃度のＨ２Ｏ２を徐々に加えることによって行う。
或いは、Ｈ２Ｏ２が不在であることを除いて前記と同じ
条件下にて基質を処理し、こうして得られる塩を分離し
た後、過酸化することによって予めＮ−スルフェートの
形態の基質の塩を製造することも操作上可能であること
を見出だした。
条件下にて基質を処理し、こうして得られる塩を分離し
た後、過酸化することによって予めＮ−スルフェートの
形態の基質の塩を製造することも操作上可能であること
を見出だした。
１００％の濃度で決定されるＨ２ＳＯ４の量は、基質１
モル当たりほぼ９モルである。
モル当たりほぼ９モルである。
過酸化水素は、基質に対して過剰量で用いられ、基質１
モル当たりほぼ５．５モルである。
モル当たりほぼ５．５モルである。
用いられる酢酸エチルの量は基質１モル当たり少なくと
も４リットルであり、更に酢酸エチルは約４０℃以下の
温度で添加される。
も４リットルであり、更に酢酸エチルは約４０℃以下の
温度で添加される。
式（１）を有するピリジン−３−ペルオキシカルボン酸
モノペルスルフェート生成物は、通常は室温では固形状
である。この生成物は、特に洗剤組成物の配合物、例え
ば顆粒状・配合物において、広い温度範囲に渡って溶液
状の漂白剤として用いることができる。
モノペルスルフェート生成物は、通常は室温では固形状
である。この生成物は、特に洗剤組成物の配合物、例え
ば顆粒状・配合物において、広い温度範囲に渡って溶液
状の漂白剤として用いることができる。
この洗剤組成物は、通常の適当な技法により、他の成分
および／または添加物などと共に配合してもよい。
および／または添加物などと共に配合してもよい。
本発明を下記の実施例で更に詳細に開示するが、これら
の実施例は単に例示のためのものであり、制限のための
ものではない。
の実施例は単に例示のためのものであり、制限のための
ものではない。
ピリジン−３−ペルオキシカルボン酸モノペルスルフェ
ートは、元素分析、（ヨウ素滴定法による）活性酸素の
含量の決定およびフーリエ変換赤外分光分析法（ＦＴ−
ＩＲ）によって特徴化した。
ートは、元素分析、（ヨウ素滴定法による）活性酸素の
含量の決定およびフーリエ変換赤外分光分析法（ＦＴ−
ＩＲ）によって特徴化した。
実施例１
９６％Ｈ２Ｓ Ｏ４５９，６ｇ （０，５８３モル）を
、撹拌機、温度計および外部水槽を備えたビーカーに入
れた。
、撹拌機、温度計および外部水槽を備えたビーカーに入
れた。
内部温度を０℃にして、８５％Ｈ２０２１４，４ｇ（０
，３６モル）を温度を５℃未満に保持するように、撹拌
しながら徐々に加えた。
，３６モル）を温度を５℃未満に保持するように、撹拌
しながら徐々に加えた。
次に、ピリジン−３−カルボン酸にコチン酸）８ｇ （
０，Ｏ［１５０モル）を徐々に加えて、反応を２０〜２
５℃で４時間継続した。
０，Ｏ［１５０モル）を徐々に加えて、反応を２０〜２
５℃で４時間継続した。
反応が終了したならば、反応混合物を、撹拌下−１０℃
〜０℃に保持した酢酸エチル２５０ ｍｌに注ぎ入れた
。
〜０℃に保持した酢酸エチル２５０ ｍｌに注ぎ入れた
。
この温度で２時間反応させた後、結晶生成物を真空下に
て多孔性隔膜で濾過した。生成物を直ちに漏斗上で酢酸
エチル（５０ｍｌ）で洗浄した後、エチルエーテル（５
０ｍｌ）で洗浄し、真空下、室温てＣａ Ｃｌ ２上で
１時間乾燥した。
て多孔性隔膜で濾過した。生成物を直ちに漏斗上で酢酸
エチル（５０ｍｌ）で洗浄した後、エチルエーテル（５
０ｍｌ）で洗浄し、真空下、室温てＣａ Ｃｌ ２上で
１時間乾燥した。
活性酸素含量が１］、、７５％（ピリジン−３−ペルオ
キシカルボン酸モノペルスルフェートについての理論値
： １２．［ｉ４％）の結晶生成物１２．５ｇを得た。
キシカルボン酸モノペルスルフェートについての理論値
： １２．［ｉ４％）の結晶生成物１２．５ｇを得た。
収量、７０％。
元素分析
Ｃ６Ｈ７０８ＮＳに対する理論値：
Ｃ−２８，４７％、Ｈ−２，７１１％、Ｎ−５，５３％
；０（活性）−１２，［ｉ４％；Ｈ２ＳＯ４−４５，０
７％。
；０（活性）−１２，［ｉ４％；Ｈ２ＳＯ４−４５，０
７％。
実測値：
Ｃ−２８，９０％；Ｈ−２，８８％：Ｎ−５，８９％；
０（活性）−１１，７５％；Ｈ２ＳＯ４−４２ＪＯ％。
０（活性）−１１，７５％；Ｈ２ＳＯ４−４２ＪＯ％。
融点二８５℃（分解）。
実施例２（応用例）
漂白試験を、下表−１に記載の量のピリジン−３−ペル
オキシカルボン酸モノペルスルフェートを含む洗剤配合
物（組成物Ａ）と、Ｈ４８過酸（モノ過フタル酸のＭｇ
塩、洗剤の分野で使用される市販の既知のペルオキシ酸
、インテロツクス・ケミカル・リミテド（ＩＮＴＥＲＯ
Ｘ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｌｔｄ、）ロンドン、英国製）
を漂白剤として含む同様な配合物（組成物Ｂ）とを比較
して行った。
オキシカルボン酸モノペルスルフェートを含む洗剤配合
物（組成物Ａ）と、Ｈ４８過酸（モノ過フタル酸のＭｇ
塩、洗剤の分野で使用される市販の既知のペルオキシ酸
、インテロツクス・ケミカル・リミテド（ＩＮＴＥＲＯ
Ｘ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｌｔｄ、）ロンドン、英国製）
を漂白剤として含む同様な配合物（組成物Ｂ）とを比較
して行った。
組成物ＡおよびＢは、下記に示す総ての組成物に共通の
洗剤ベースを前記の漂白剤と乾式混合することによって
得た。洗剤ベースとしては、化学漂白剤を除き、洗濯機
用の洗剤に一般的な総ての成分（界面活性剤、ビルダー
等）を含み、成分混合物の微粒化によって得たものを使
用した。
洗剤ベースを前記の漂白剤と乾式混合することによって
得た。洗剤ベースとしては、化学漂白剤を除き、洗濯機
用の洗剤に一般的な総ての成分（界面活性剤、ビルダー
等）を含み、成分混合物の微粒化によって得たものを使
用した。
用いた洗剤ベースは下記の組成を有していた。
重量％
１５．４
総界面活性剤
アルキル（Ｃ１２）ベンゼンスルホン酸ナトリウム、石
鹸、エトキシル化 （ＥＯ）アルコール（ＣＩ６〜０１８）総リン酸ナトリ
ウム ゼオライトＡ ケイ酸塩（Ｓ ｉＯ／Ｎａ２０＝２） 硫酸ナトリウム 炭酸ナトリウム カルボキシメチルセルロース 被膜形成防止用コポリマ 水 光学的漂白剤 組成物Ａおよびについては、洗濯機に１２０ ｇの一定
量の洗剤ベースと、総ての操作について、それぞれの洗
濯サイクルに対して酸素約２ｇに等しい総初期活性酸素
の量を洗濯機に導入するような漂白剤の星を導入するや
り方で行った。
鹸、エトキシル化 （ＥＯ）アルコール（ＣＩ６〜０１８）総リン酸ナトリ
ウム ゼオライトＡ ケイ酸塩（Ｓ ｉＯ／Ｎａ２０＝２） 硫酸ナトリウム 炭酸ナトリウム カルボキシメチルセルロース 被膜形成防止用コポリマ 水 光学的漂白剤 組成物Ａおよびについては、洗濯機に１２０ ｇの一定
量の洗剤ベースと、総ての操作について、それぞれの洗
濯サイクルに対して酸素約２ｇに等しい総初期活性酸素
の量を洗濯機に導入するような漂白剤の星を導入するや
り方で行った。
それ故、下記の表−１に記載されている組成物Ａおよび
Ｂの配合を用いて、漂白試験を行った。
Ｂの配合を用いて、漂白試験を行った。
表−１
組成物Ａ
洗剤ベース １２０ ｇ活性酸素含量
が１１．１％のピリジン ３−ペルオキシカルボン酸モノ ベルスルフェート １８ ｇ組成物Ｂ 洗剤ベース １２０ｇ活性酸素含量が
５．５％のＨ４８３９ｇ試験は、市販のイブニス（Ｉｃ
ＮＩｓ）８４４型洗濯機により、エンパ・インスティテ
ユート（ＥＭＰＡＩＮＳＴＩＴＵＴＥ）、セント・ガロ
、スイスで赤ワインの標準染料で染色し、［エンパ（Ｅ
ＭＰ＾）１１４Ｊと印された２枚の綿試料（１５Ｘ １
５ ｃ＋ｎ）を、それぞれの洗浄操作において、バラス
トとしての清浄な綿ワイパー３ ｋｇと共に洗濯機に導
入することによって行った。
が１１．１％のピリジン ３−ペルオキシカルボン酸モノ ベルスルフェート １８ ｇ組成物Ｂ 洗剤ベース １２０ｇ活性酸素含量が
５．５％のＨ４８３９ｇ試験は、市販のイブニス（Ｉｃ
ＮＩｓ）８４４型洗濯機により、エンパ・インスティテ
ユート（ＥＭＰＡＩＮＳＴＩＴＵＴＥ）、セント・ガロ
、スイスで赤ワインの標準染料で染色し、［エンパ（Ｅ
ＭＰ＾）１１４Ｊと印された２枚の綿試料（１５Ｘ １
５ ｃ＋ｎ）を、それぞれの洗浄操作において、バラス
トとしての清浄な綿ワイパー３ ｋｇと共に洗濯機に導
入することによって行った。
洗浄は、低温（約４０℃）で通常のプログラムによって
行った。硬度が１４’Ｆの通常の水道水を用いた。
行った。硬度が１４’Ｆの通常の水道水を用いた。
試験の結果を下記の表−２に示し、データーは下記のよ
うに定義される漂白％で表わしである。
うに定義される漂白％で表わしである。
但し、
八−試験後の漂白された試料の白色度（％）、Ｂ−試験
前の試料の白色度（％）、 Ｃ−完全に漂白された試料の白色度（％）であり、白色
度は、エルレフォ・ツァイス （Ｅｌｒｅｐｈｏ Ｚｅｉｓｓ）反射計によって、Ｍｇ
Ｏを白色度１００％として、フィルターＮｏ、６（λ＝
４６４ ｎ印）を用いて測定した。
前の試料の白色度（％）、 Ｃ−完全に漂白された試料の白色度（％）であり、白色
度は、エルレフォ・ツァイス （Ｅｌｒｅｐｈｏ Ｚｅｉｓｓ）反射計によって、Ｍｇ
Ｏを白色度１００％として、フィルターＮｏ、６（λ＝
４６４ ｎ印）を用いて測定した。
表−２
漂白％
組成物Ａ ５７組成物
Ｂ ５２このデーター
は、本発明のペルオキシ酸の漂白作用がＨ４８の漂白作
用より高いことを示している。
Ｂ ５２このデーター
は、本発明のペルオキシ酸の漂白作用がＨ４８の漂白作
用より高いことを示している。
実施例３（応用例）
漂白試験を、新規なピリジン−３−ペルオキシカルボン
酸モノペルスルフェートを用いて、洗剤の分野で使用さ
れる市販の既知のペルオキシ酸であって、インテロック
ス・ケミカルψリミテド（ＩＮＴＥＲＯＸ Ｃｈｅｍｉ
ｃａｌ Ｌｔｄ、） ｏンドン、英国製のＨ４８（モノ
過フタル酸のＭｇ塩）と比較して酸性ｐＨで行った。
酸モノペルスルフェートを用いて、洗剤の分野で使用さ
れる市販の既知のペルオキシ酸であって、インテロック
ス・ケミカルψリミテド（ＩＮＴＥＲＯＸ Ｃｈｅｍｉ
ｃａｌ Ｌｔｄ、） ｏンドン、英国製のＨ４８（モノ
過フタル酸のＭｇ塩）と比較して酸性ｐＨで行った。
結果を下記の表−３に示す。総ての試験は６０℃の定温
で、漂白溶液中の総括性酸素の初期濃度を総ての製品に
等しく 、２００ ｍｇ／Ｉとして行った。
で、漂白溶液中の総括性酸素の初期濃度を総ての製品に
等しく 、２００ ｍｇ／Ｉとして行った。
方法
それぞれの試験では、冷却器を備えた１、０００ｍ１フ
ラスコに入れた脱イオン水５００ ｍｌを６０℃の温度
に加熱した。
ラスコに入れた脱イオン水５００ ｍｌを６０℃の温度
に加熱した。
下記の表−３に示される添加量の漂白製品を、撹拌によ
り溶解した。その直後、エンパ・インスティテユート（
ＥＭＰＡ ｌＮ５ＴＩＴＵＴＥ）、セントφガロ、スイ
スで赤ワインの標準染料で染色し、「エンパ（ＥＭＰＡ
） １１４ Ｊと印された２枚の綿試料（１５ｘ１５ｃ
ｍ）をｐＨ値が３〜４の溶液に加えた。
り溶解した。その直後、エンパ・インスティテユート（
ＥＭＰＡ ｌＮ５ＴＩＴＵＴＥ）、セントφガロ、スイ
スで赤ワインの標準染料で染色し、「エンパ（ＥＭＰＡ
） １１４ Ｊと印された２枚の綿試料（１５ｘ１５ｃ
ｍ）をｐＨ値が３〜４の溶液に加えた。
続いて、系を６０分間撹拌し、その後、試料を流水で濯
ぎ、乾燥して、アイロンをかけた後、反射計によって白
色度を計測して、漂白作用を評価した。結果を下記の表
−３に示すが、データーは実施例２に定義した漂白％と
して表わしである。
ぎ、乾燥して、アイロンをかけた後、反射計によって白
色度を計測して、漂白作用を評価した。結果を下記の表
−３に示すが、データーは実施例２に定義した漂白％と
して表わしである。
表−３に挙げたデーターは、本発明のペルオキシ酸が酸
溶液中で特に高い漂白作用を有しくこれはペルオキシ化
合物が通常はこの条件では極めて緩かな漂白作用しか示
さないということを考慮すれば極めて驚くべきことであ
る） 、Ｈ４８製品の漂白作用よりも遥かに高いことを
示している。
溶液中で特に高い漂白作用を有しくこれはペルオキシ化
合物が通常はこの条件では極めて緩かな漂白作用しか示
さないということを考慮すれば極めて驚くべきことであ
る） 、Ｈ４８製品の漂白作用よりも遥かに高いことを
示している。
表−３
酸性ｐＨ（３〜４）で行った試験
化合物 試験に用いた量 総括性酸素の ６
０℃での（ｇ） 初期濃度 漂白％ （ｍｇ／ Ｉ ） 実施例１ （滴定量−活性 酸素１１．７５％） ０．８６（滴定量−活性 酸素５．５％） １．．８６７４．０
０℃での（ｇ） 初期濃度 漂白％ （ｍｇ／ Ｉ ） 実施例１ （滴定量−活性 酸素１１．７５％） ０．８６（滴定量−活性 酸素５．５％） １．．８６７４．０
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記の式を有するピリジン−３−ペルオキシカルボ
ン酸モノペルスルフェート。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ２、ピリジン−３−カルボン酸またはそのＮ−スルフェ
ート塩をＨ＿２Ｏ＿２と濃Ｈ＿２ＳＯ＿４中で操作する
ことによって反応させ、次にペルオキシカルボン酸（
I ）を酢酸エチルを添加することによって反応混合物か
ら分離することを特徴とする、請求項１に記載の式（
I ）を有するピリジン−３−ペルオキシカルボン酸モノ
ペルスルフェートの製造法。 ３、ピリジン−３−カルボン酸を対応する ＨＳＯ＿４塩へ変換し、これを次に濃Ｈ＿２ＳＯ＿４中
でＨ＿２Ｏ＿２と反応させ、酢酸エチルを添加すること
によって反応混合物からペルオキシカルボン酸（１）を
分離することを特徴とする、請求項１に記載の式（ I
）を有するピリジン−３−ペルオキシカルボン酸モノペ
ルオキシスルフェートの製造法。 ４、ピリジン−３−カルボン酸またはその Ｎ−スルフェート塩を、０℃から約２５℃の温度で濃Ｈ
＿２ＳＯ＿４中で濃度が約７０重量％から約９０重量％
のＨ＿２Ｏ＿２と徐々に反応させる、請求項２または３
に記載の方法。 ５、Ｈ＿ＳＯ＿４の量がピリジン−３−カルボン酸１モ
ル当たりほぼ９モルである、請求項２〜４のいずれか１
項に記載の方法。 ６、過酸化水素をピリジン−３−カルボン酸１モル当た
りほぼ５．５モルの量で用いる、請求項２〜５のいずれ
か１項に記載の方法。 ７、用いられる酢酸エチルの量がピリジン−３−カルボ
ン酸１モル当たり少なくとも４リットルである、請求項
２〜６のいずれか１項に記載の方法。 ８、酢酸エチルを約０℃以下の温度で加える、請求項２
〜７のいずれか１項に記載の方法。 ９、式（ I ）を有するピリジン−３−ペルオキシカル
ボン酸モノペルスルフェートの、洗剤組成物中における
漂白剤としての使用。
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