JPH0222381A - liquid crystal composition - Google Patents

liquid crystal composition

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JPH0222381A
JPH0222381A JP63173559A JP17355988A JPH0222381A JP H0222381 A JPH0222381 A JP H0222381A JP 63173559 A JP63173559 A JP 63173559A JP 17355988 A JP17355988 A JP 17355988A JP H0222381 A JPH0222381 A JP H0222381A
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JP
Japan
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liquid crystal
crystal composition
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electro
voltage
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Inventor
Rei Miyazaki
礼 宮崎
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Seiko Epson Corp
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  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Abstract

PURPOSE:To provide a liquid crystal composition containing five specific kinds of compounds, having short rise time, quick response and broad nematic liquid crystal temperature range and useful for electro-optical element for TV, computer terminal, word-processor, etc. CONSTITUTION:The objective composition contains the compounds of formulas I-V (R1 and R5 are 1-10C alkenyl; R2-R4 and R6-R8 are 1-10C alkyl). Preferably the content of the compound of formula I is 1-70wt.% and that of the compounds of the formulas II-V are 1-50wt.% each.

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は、電気光学素子に用いて有効な液晶組成物に関
する。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Field of Industrial Application] The present invention relates to a liquid crystal composition useful for use in electro-optical elements.

〔従来の技術〕[Conventional technology]

従来のツイストネマチックモード(以下、本文中におい
てはTNモードと略記する)を利用した電気光学素子は
、対向する2枚の電極基体間に正の誘電異方性を有する
ネマチック液晶を挟持し、配向処理により規定される9
0°ねじれたらせん構造を有し、かつ画電極基体の外側
に偏光板を配置したものである。
Conventional electro-optical elements using twisted nematic mode (hereinafter abbreviated as TN mode in the text) sandwich nematic liquid crystal having positive dielectric anisotropy between two opposing electrode substrates, and align 9 defined by processing
It has a helical structure twisted by 0°, and a polarizing plate is placed on the outside of the picture electrode base.

第4図に、従来のTNモードを用いた電気光学素子の電
気光学特性を測定した結果を示す。
FIG. 4 shows the results of measuring the electro-optic characteristics of an electro-optic element using the conventional TN mode.

しかし、近年、電気光学素子の電気光学特性、特に時分
割駆動特性に対する要求が厳しくなっており、従来のT
Nモードでは要求特性が満足できない状態に到っている
However, in recent years, the requirements for the electro-optical characteristics of electro-optical elements, especially the time-division drive characteristics, have become stricter, and the conventional T
In the N mode, a state has been reached where the required characteristics cannot be satisfied.

そこで、ネマチック液晶に旋光性物質を添加することに
より、素子の厚さ方向に従来より大きなねじれらせん構
造を有するモード(以下、本文中においてはSTNモー
ドと略記する)により時分割駆動特性を向上させる技術
が例えば特開昭60−50511号公報などで開示され
ている。
Therefore, by adding an optically active substance to the nematic liquid crystal, the time-division drive characteristics are improved by a mode (hereinafter abbreviated as STN mode) that has a larger twisted helical structure in the thickness direction of the element than before. The technique is disclosed in, for example, Japanese Patent Laid-Open No. 60-50511.

更にニューツイストネマチックモード(以下本文中にお
いてはNTNモードと略記する)はSTNモードに特有
の、電気光学素子の外観の色づきを解消したもので、特
願昭62−121701のように、一対の偏光板の間に
少なくとも一層の光学的異方体を備えることにより、黒
地に白色、あるいは白地に黒色の表示を可能にした。
Furthermore, the new twisted nematic mode (hereinafter abbreviated as NTN mode in the main text) eliminates the discoloration of the appearance of electro-optic elements that is characteristic of the STN mode, and as in Japanese Patent Application No. 121701/1989, a pair of polarized light By providing at least one layer of optically anisotropic material between the plates, it is possible to display white on a black background or black on a white background.

これらSTN、NTNモードが、従来のTNモードに比
べて優れている点は、電気光学特性のしきい値特性が急
峻なために、時分割駆動による大表示容量化が可能な点
である。
The advantage of these STN and NTN modes over the conventional TN mode is that because the threshold characteristics of the electro-optical characteristics are steep, it is possible to increase the display capacity by time-division driving.

[発明が解決しようとする課題] しかし、従来のSTN、NTNモードを用いた電気光学
素子では、充分な応答速度が得られない0例えば、NT
Nモードの場合、応答速度が立上がり応答と立下がり応
答を合わせて340m5であり、テレビ等の動画表示を
行うには応答が遅すぎて画像が流れてしまう。
[Problems to be Solved by the Invention] However, with conventional electro-optical elements using STN and NTN modes, sufficient response speed cannot be obtained.
In the case of the N mode, the response speed is 340 m5 including the rising response and the falling response, and the response is too slow for displaying moving images on a TV or the like, causing images to flow.

一方、この素子をオン時透過率50%として分割数20
0の時分割駆動を行うと1:14の表示コントラストが
得られるが、これもテレビ画像表示としてはまだ不充分
である。
On the other hand, the number of divisions is 20 when the transmittance of this element is 50% when it is on.
Although a display contrast of 1:14 can be obtained by time-divisional driving of 0, this is still insufficient for displaying television images.

そこで、本発明はこのような問題点を解決するもので、
その目的とするところは、電気光学特性の優れた電気光
学素子を得るために有効な、急峻性に優れかつ高速応答
性である液晶組成物を提供する事にある。
Therefore, the present invention aims to solve these problems.
The purpose is to provide a liquid crystal composition that is effective in obtaining an electro-optical element with excellent electro-optic properties and has excellent steepness and high-speed response.

[課題を解決するための手段] 本発明は、上記目的に基づき上記条件を満足する液晶組
成物を提供するものである。
[Means for Solving the Problems] Based on the above object, the present invention provides a liquid crystal composition that satisfies the above conditions.

一般式 %式% 0のアルケニル基 0のアルキル基 0   〃 0   〃 0のアルケニル基 0のアルキル基 N R8は1〜10のアルキル基 で表わされる事を特徴とする。general formula %formula% 0 alkenyl group 0 alkyl groups 0 0 0 alkenyl group 0 alkyl groups N R8 is an alkyl group of 1 to 10 It is characterized by being expressed as.

[実 施 例1 以下、本発明について実施例に基づき詳細に説明する。[Implementation Example 1] Hereinafter, the present invention will be described in detail based on examples.

尚、液晶組成物の特性の測定は次のように行った。第1
図に電気光学特性の測定系を示す、測定セル4はガラス
基板の片面に蒸着やスパッタなどの操作により透明電極
をつけ、更にその面を有機薄膜で覆い配向処理をした後
に、スペーサーの役割を兼ねたナイロン・フィルムの枠
をはさみ、所望の厚みになるように2枚のガラス基板を
対向させて固定したものであり、互いに直交する2枚の
偏光板の間に挟持されている。これがTNおよびSTN
モードのセルである。一方、NTNモードのセルは、更
に、偏光板の間に光学的異方体を少なくとも一層備えた
ものである。尚、本文中に於てガラス基板とガラス基板
の間隔(即ち、液晶層の厚さ)をセル厚と略記する。白
色光源1がら出た光線はレンズ系3を通りセル4に垂直
方向がら入射し、後方に設けられた検出器でその透過光
強度が測定される。この時セル4には駆動回路5によっ
て任意の実効値電圧を持つ周波数1キロ・ヘルツの交番
矩形電圧が印加されている。第1図の測定系を用いて液
晶セルを測定した電圧−透過率曲線を第2.3図に示す
、第2図は、NTNモードを用いた電気光学素子の電気
光学特性の測定結果を、また第3図は、STNモードを
用いた場合の測定結果である。同図において、透過率は
偏光軸方向を揃^て貼り合わせた2枚の偏光板の透過光
量を100%と表わす、この電圧−透過率曲線において
、最も暗い時の透過率T0と最も明るい時の透過率T 
lo。としT1゜。〜T、の間を十分側し、暗い方から
To、T I O,T 20”’ T 90、T (。
The characteristics of the liquid crystal composition were measured as follows. 1st
The measurement system for electro-optical properties is shown in the figure.Measurement cell 4 has a transparent electrode attached to one side of a glass substrate by vapor deposition or sputtering, and then that surface is covered with an organic thin film and subjected to an alignment treatment. It is made by sandwiching a nylon film frame and fixing two glass substrates facing each other so as to have the desired thickness, and sandwiching them between two mutually orthogonal polarizing plates. This is TN and STN
mode cell. On the other hand, an NTN mode cell further includes at least one optically anisotropic material between polarizing plates. In the text, the distance between the glass substrates (ie, the thickness of the liquid crystal layer) is abbreviated as cell thickness. The light beam emitted from the white light source 1 passes through the lens system 3 and enters the cell 4 in a vertical direction, and the intensity of the transmitted light is measured by a detector provided at the rear. At this time, an alternating rectangular voltage having a frequency of 1 kilohertz and having an arbitrary effective value voltage is applied to the cell 4 by the driving circuit 5. Figure 2.3 shows the voltage-transmittance curve of a liquid crystal cell measured using the measurement system shown in Figure 1. Moreover, FIG. 3 shows the measurement results when using the STN mode. In the figure, the transmittance is expressed as 100%, which is the amount of light transmitted through two polarizing plates bonded together with their polarization axes aligned.In this voltage-transmittance curve, the transmittance T0 at the darkest time and the transmittance T0 at the brightest time are expressed as 100%. Transmittance T
lo. Then T1°. 〜T, from the darkest side, To, T IO, T 20''' T 90, T (.

。 とする、電圧を徐々に上げて行き透過率T1゜の時の電
圧を光学的しきい値電圧vthと、更に電圧を上げて行
き透過率T、。の時の電圧を光学的飽和電圧Vsatと
各々定める。この時、電圧−透過率曲線の光学的しきい
値電圧付近の立ち上がり(即ち、急峻性)は下式βとし
て定められる。
. As the voltage is gradually increased, the voltage when the transmittance is T1° is the optical threshold voltage vth, and as the voltage is further increased, the transmittance is T. The voltage at the time of is defined as the optical saturation voltage Vsat. At this time, the rise (that is, the steepness) of the voltage-transmittance curve near the optical threshold voltage is determined by the following formula β.

応答速度は、立上がりの応答時間(Tonで表わす)と
立下りの応答時間(T o f fで表わす)がほぼ等
しく成るような印加電圧で測定し、T。
The response speed is measured at an applied voltage such that the rising response time (expressed as Ton) and the falling response time (expressed as Toff) are approximately equal.

nとToffの平均値T (=Ton+Toff/2)
ミリ秒で示す。
Average value T of n and Toff (=Ton+Toff/2)
Shown in milliseconds.

また配向の安定性のため、本発明のネマチック液晶組成
物には旋光性物質を添加したものをセルに封止した。尚
、旋光性物質の添加量は下式より求めた。
Further, for stability of orientation, the nematic liquid crystal composition of the present invention to which an optically active substance was added was sealed in a cell. The amount of the optically active substance added was determined from the formula below.

ここで、Cは旋光性物質の添加fi[wt%]、θはセ
ルのねじれ角[degl 、dはセル厚[μml 、P
は旋光性物質が持っ旋光力を示す。
Here, C is the optically active substance addition fi [wt%], θ is the torsion angle of the cell [degl, d is the cell thickness [μml, P
indicates the optical power of an optically active substance.

ネマチック液晶相の安定性はセルに封入した状態での高
温液晶性及び低温液晶性として示した。
The stability of the nematic liquid crystal phase was shown as high-temperature liquid crystallinity and low-temperature liquid crystallinity when sealed in a cell.

室温を20℃と仮定し、それより30℃高い50℃にお
いてネマチック相が安定か否かを高温液晶性と称し、一
方、20℃より30℃低い一10℃においてネマチック
相が安定か否かを低温液晶性とした。
Assuming that the room temperature is 20°C, whether the nematic phase is stable at 50°C, which is 30°C higher than that, is called high-temperature liquid crystallinity, and on the other hand, whether the nematic phase is stable at 10°C, which is 30°C lower than 20°C, is called high temperature liquid crystallinity. It has low temperature liquid crystallinity.

測定温度は全て25℃とした。The measurement temperature was 25°C in all cases.

また、測定はNTNモードを用い、セルのツイスト角は
左210°、セル厚dと液晶の屈折率異方性△nとの積
△ndは約069という条件で行なった。尚、本発明の
効果は、この条件、モードに限定されるものではなく、
他の条件、モード(TN、STNモード等)においても
同様の効果が得られる。
Further, the measurement was carried out using the NTN mode under the conditions that the twist angle of the cell was 210° to the left, and the product Δnd of the cell thickness d and the refractive index anisotropy Δn of the liquid crystal was about 069. Note that the effects of the present invention are not limited to these conditions and modes,
Similar effects can be obtained under other conditions and modes (TN, STN mode, etc.).

(実施例−1) 本発明による実施例−1の組成及び特性を第1表に示す
、但し、本実施例は化合物(5)として一般式R? %
 CE C−CミCべ王>Ra (式中R7及びR,は
炭素数1−10の直鎖アルキル基を示す)で表わされる
化合物(以後、本文中に於てBTTと略記する)を10
重量%含有して成る事を特徴としている。
(Example-1) The composition and properties of Example-1 according to the present invention are shown in Table 1. However, in this example, the compound (5) has the general formula R? %
CE C-C MiC Beo > Ra (in the formula, R7 and R represent a straight-chain alkyl group having 1 to 10 carbon atoms) (hereinafter abbreviated as BTT in the text) to 10
It is characterized by containing % by weight.

また、従来例−1の特性を第2表に示す。Further, the characteristics of Conventional Example-1 are shown in Table 2.

従来例−1の応答速度Tが132ミリ秒であるのに対し
て、実施例−1では64ミリ秒と大幅にアップしている
While the response speed T of Conventional Example-1 is 132 milliseconds, the response speed T of Example-1 is significantly increased to 64 milliseconds.

また、急峻性をあられすβ値も、従来例−1が1.09
0であるのに対して、実施例−1はl、076と大きく
改良されている。
In addition, the β value, which determines the steepness, is 1.09 in Conventional Example-1.
0, whereas Example-1 has l,076, which is a great improvement.

光学的しきい値電圧については、従来例より実施例−1
の方がやや窩くなっているが、大差ではなく、許容範囲
内に十分入っており、全く問題とはならない。
Regarding the optical threshold voltage, Example-1 was compared to the conventional example.
Although it is a little more concave, it is not a big difference and is well within the allowable range, so it is not a problem at all.

更に、実施例−1は50℃における高温液晶性及びマイ
ナス10℃における低温液晶性もあり、十分安定で、通
常の表示体として用いるのに十分広いネマチック液晶温
度範囲を有している。
Furthermore, Example-1 has high-temperature liquid crystallinity at 50°C and low-temperature liquid crystallinity at -10°C, is sufficiently stable, and has a sufficiently wide nematic liquid crystal temperature range to be used as a normal display.

以上、本実施例は応答速度がたいへん速く、かつ、急峻
性に優れ、電気光学素子に有用な液晶組成物である。
As described above, this example has a very fast response speed and excellent steepness, and is a liquid crystal composition useful for electro-optical elements.

(実施例−2) 本発明による実施例−2の組成及び特性を第1表に示す
。但し、本実施例は化合物(2)とじて一般式R,()
8石)NC3(式中R2は炭素数1〜10の直鎖アルキ
ル基を示す)で表わされる化合物を22.4重量%含有
し、かつ、BTTを10%重量%含有して成る事を特徴
とする。
(Example-2) Table 1 shows the composition and properties of Example-2 according to the present invention. However, in this example, compound (2) has the general formula R, ()
8 stones) Contains 22.4% by weight of a compound represented by NC3 (in the formula, R2 represents a linear alkyl group having 1 to 10 carbon atoms) and 10% by weight of BTT. shall be.

また、従来例−1の特性を第2表に示す。Further, the characteristics of Conventional Example-1 are shown in Table 2.

従来例−1でTが132ミリ秒であるのに対して、実施
例−2は60ミリ秒と55%も大幅にアップしている。
While T is 132 milliseconds in Conventional Example-1, T is 60 milliseconds in Example-2, which is a significant increase of 55%.

また、β値も、従来例−1が1.090であるのに対し
て、実施例−2は1.077とかなり改良されている。
Furthermore, the β value is 1.090 in Conventional Example-1, while it is 1.077 in Example-2, which is a considerable improvement.

光学的しきい値電圧は、従来例−1の2.07Vに対し
て、実施例−2は、1.88Vと大きく低下している。
The optical threshold voltage of Example-2 is 1.88V, which is significantly lower than 2.07V of Conventional Example-1.

更に、ネマチック液晶温度範囲も十分に広く、問題はな
い。
Furthermore, the nematic liquid crystal temperature range is sufficiently wide and there are no problems.

以上、本実施例は、実施例−1同様に有用な液晶組成物
であり、特に光学的しきい値電圧については実施例−1
より更に改良されている。
As described above, this example is a useful liquid crystal composition similar to Example-1, and especially regarding the optical threshold voltage, Example-1
It has been further improved.

第  1 表 第  2  表 〔発明の効果1 以上述べたように、本発明の液晶組成物は、従来のもの
に比べて、急峻性に優れ、かつ、たいへん応答速度が速
く、更にネマチック液晶温度範囲が十分に広い、たいへ
ん有用なものである。
Table 1 Table 2 [Effects of the Invention 1 As described above, the liquid crystal composition of the present invention has superior steepness and extremely fast response speed compared to conventional compositions, and also has a nematic liquid crystal temperature range. is sufficiently wide and very useful.

本発明の液晶組成物を用いた電気光学素子の応用として
は、テレビやコンピュータ端末、ワード・プロセッサー
などがあげられる。
Applications of electro-optical elements using the liquid crystal composition of the present invention include televisions, computer terminals, word processors, and the like.

【図面の簡単な説明】 第1図は、本発品の実施例において用いた測定装置を表
わすハード図である。 第2図は、第1図に示した測定装置を用いて一般的に得
られるNTNモードの電圧−透過率の変化を示した曲線
図である。 第3図は、第1図に示した測定装置を用いて一般的に得
られるSTNモードの電圧−透過率の変化を示した曲線
図である。 第4図は、第1図に示した測定装置を用いて一般的に得
られるSTNモードの電圧−透過率の変化を示した曲線
図である。 ・光源 ・光線 ・レンズ及びフィルター系 ・セル ・受光部(光電増傍管) 以上 出願人 セイコーエプソン株式会社 代理人 弁理士 鈴 木 喜三部(他1名)皐 国
BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS FIG. 1 is a hardware diagram showing a measuring device used in an embodiment of the present product. FIG. 2 is a curve diagram showing the voltage-transmittance change in NTN mode generally obtained using the measuring device shown in FIG. FIG. 3 is a curve diagram showing a change in voltage-transmittance in STN mode, which is generally obtained using the measuring device shown in FIG. FIG. 4 is a curve diagram showing changes in voltage-transmittance in STN mode generally obtained using the measuring device shown in FIG. 1.・Light source, light beam, lens and filter system, cell, light receiving part (photoelectric intensifier tube) Applicant: Seiko Epson Corporation Representative Patent attorney: Kizobe Suzuki (and 1 other person) Satokuni

Claims (1)

【特許請求の範囲】 1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) ▲数式、化学式、表等があります▼(2) ▲数式、化学式、表等があります▼(3) ▲数式、化学式、表等があります▼(4) ▲数式、化学式、表等があります▼(5) で表わされる各群(1)、(2)、(3)、(4)、(
5)の化合物を各々少なくとも一成分含有する事を特徴
とする液晶組成物。 但し、 R_1は1〜10のアルケニル基 R_2は1〜10のアルキル基 R_3は1〜10〃 R_4は1〜10〃 R_5は1〜10のアルケニル基 R_6は1〜10のアルキル基 R_7は1〜10〃 R_8は1〜10〃 を示す。 2)化合物(1)の割合が1〜70重量%  〃 (2) 〃 1〜50〃  〃 (3) 〃 1〜50〃  〃 (4) 〃 1〜50〃  〃 (5) 〃 1〜50〃 である事を特徴とする第一項記載の液晶組成物。
[Claims] 1) General formula ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (1) ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (2) ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (3) ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (4) ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (5) Each group represented by (1), (2), (3), (4), (
5) A liquid crystal composition containing at least one component of each of the compounds. However, R_1 is an alkenyl group of 1 to 10 R_2 is an alkyl group of 1 to 10 R_3 is an alkyl group of 1 to 10 R_4 is 1 to 10 R_5 is an alkenyl group of 1 to 10 R_6 is an alkyl group of 1 to 10 R_7 is an alkyl group of 1 to 10 10〃 R_8 indicates 1 to 10〃. 2) The proportion of compound (1) is 1 to 70% by weight (2) 1 to 50 (3) 1 to 50 (4) 1 to 50 (5) 1 to 50 The liquid crystal composition according to item 1, characterized in that:
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003064367A (en) * 2001-08-29 2003-03-05 Dainippon Ink & Chem Inc Liquid crystal display element

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