JPH02225415A - 昆虫中の原生動物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、１，２．４−）リアジンジオンを含有してい
る昆虫中の寄生性原生動物（単細胞有機体）防除剤に関
するものである。

原生動物には、昆虫に感染する寄生虫（仰えば蜂におけ
る蜂小芽胞菌）が包含される。それらは人間により飼育
されている有用な昆虫類（例えば蜂または蚕）だｌ−１
でなく研究室中で培養されているものおよび野性の全て
の昆虫類も攻撃する。そのような寄生虫は宿主動物の器
官を破壊することにより宿主動物を損傷させる。他の寄
生虫類（例えば蜂におけるヴアロア・マイト（Ｖａｒｒ
ｏａ　ｍ１ｔｅ））と−緒になってそれらは宿主動物に
対して相当な被害を与え、それはしばしば後者を死に至
らしめる。蜜蜂の場合には、それらは蜜の生産量減少と
いう相当な被害を与え、そして群落を縮小させたりまた
はそれらを死に至らしめる。遺伝子銀行としておよび種
の保存用に貯蔵されている昆虫類を研究室内で培養する
時には、しばしば数匹の動物だけしか存在しておらず従
ってそれらの死は価値ある情報の損失を意味する。

昆虫中の原生動物を防除するために、一般式〔式中、 Ｒ１は任意に置換されていてもよい芳香族基または炭素
により結合されている任意に置換されていてもよいヘテ
ロ芳香族基を表わし、Ｎ ？ ＸはＯ，Ｓ、ＳＯ，ＳＯ！まｆ：　Ｌｉ　−ＣＨ−を表
わし、 Ｒ′は水素、ハロゲン、ニトロ、アルキル、アルコキシ
、ハロゲノアルキルおよびハロゲノアルコキシからなる
群からの１個以上の同一もしくは異なる基を表わし、 Ｒ３は水素または任意に置換されていてもよいアルキル
、アルケニル、アルキニルもしくはアラルキルを表わす
］ の置換された１、、２．４−）リアジンジオン類並びに
塩基類とのそれらの塩類を使用できることを見いだした
。

ある種のトリアジンジオン類はヨーロッパ特許公告明細
書１７０．３１６から公知であるか、またはそれらはこ
れまでに公告されていない本出願会社によるこれ以前の
出願の主題である。

一般式（１） ［式中、 Ｒ１は炭素により結合されている任意に置換されていて
もよいヘテロ芳香族基を表わし、Ｘはｏ、ｓＳ　ｓｏま
たはＳＯ，を表わし、Ｒ２は水素、または水素、ハロゲ
ン、ニトロ、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル
およびハロゲノアルコキシからなる群からの１個以上の
同一もしくは異なる基を表わし、Ｒ３は水素または任意
に置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキ
ニルもしくはアラルキルを表わす］ の置換された１、２．４−１−リアジンジオン類は、ａ
）式１） ［式中、 ＸはＯまたはＳを表わし、 Ｒ１、Ｒ１は上記の意味を有する１ の化合物を式（Ｉ［Ｉ） Ｒ’−Ａ　　　　　（ｉｆｆ） ［式中、 Ｒ１は上記の意味を有し、そして Ａは基ハロゲン、−０−ＳＯ，−アルキル、−０−ＳＯ
，−ハロゲノアルキル、 −０−ＳＯ，−アリールまたは−８−アルキルを表わす
］ の化合物と反応させるか、或いは ｂ）Ｒ”が水素を表わさない式（１）の化合物を製造す
るためには、式（Ｉａ） Ｒ工 ［式中、 Ｒ１，Ｒ１およびＸは上記の意味を有する］の化合物を
式■ Ｒ’−Ｂ　　　　　ＩＶ 【式中、 Ｒ３は任意に置換されていてもよいアルキル、アルケニ
ル、アルキニルまたはアラルキルを表わし、そして Ｂはハロゲン、−〇−ＳＯ，−アルキル、−０−ＳＯ２
−アリールまたは ０−ＳＯ，−ハロゲノアルキルを表わす］の化合物と反
応させるか、或いは ｃ）Ｘが−ＳＯ−または−ＳＯ，−を表わず式Ｉの化合
物を製造するためには、ＸがＳを表わす弐丁の化合物を
酸化剤と反応させる ことにより製造できる。

式（ＩＩ） ［式中、 Ｘ、Ｒ”およびＲ３は上記の意味を有する］の化合物を
加熱により脱カルボキシル化することにより得られる。

式（Ｖ） 〔式中、 ＸはＯまたはＳを表わし、 Ｒ２はハロゲン、ニトロ、アルキル、アルコキシ、ハロ
ゲノアルキルおよびハロゲノアルコキシからなる群から
の１個以上の同一もしくは異なる基を表わし、モしてＸ
がＳを表わす場合にはさらに水素も表わし、 Ｒ３は水素、アルキル、アルケニル、アルキニルまたは
アラルギルを表わすＪ の化合物は新規であり、そしてそれらは式（Ｖ）［式中
、 ＸはＯまたはＳを表わし、 Ｒ２はハロゲン、二１・口、アルキル、アルコキシ、ハ
ロゲノアルギルおよびハロゲノアルコキシからなる群か
らの１個以上の同一もしくは異なる基を表わし、そして
ＸがＳを表わす場合にはさらに水素も表わし、 Ｒ３は水素、アルキル、アルケニル、アルキニルまたは
アラルキルを表わす］ の化合物は新規であり、そしてそれらは式（Ｖｌ）る］ の化合物は新規であり、そしてそれらは式（■）［式中
、 Ｘ、Ｒ”およびＲ３は（３）中に示されている意味を有
し、 Ｒ１は基−ＣＮおよび−ＣＯＮＣＯＯＲ”を表わし Ｒ５は任意に置換されていてもよいアルキルまたはアリ
ールを表わす１ の化合物を酸水溶液の存在下で加熱することにより得ら
れる。

式（Ｖｌ） ［式中、 Ｘ％Ｒ１Ｒ３およびＲ″は上記の意味を有し、そして Ｒ６はアルキルまたは任意に置換されていてもよいアリ
ールを表わし、 Ｒ７は水素または任意に置換されていてもよい一〇−ア
ルキルまたは一〇−アリールを表わす］ の化合物を塩基の存在下で加熱することにより得られる
。

式（■） ［式中、 Ｘ、Ｒ”Ｒ”およびＲ６は上記の意味を有す（式中、 Ｘ、Ｒ”、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ’オＪ：びＲ’ｌｉ上記の意
味を有し、そしてＲ７がＩ］を表わすかまたはＸがＳを
表わす場合にはＲ２はさらに水素を表わすこともできる
］ の化合物類は新規であり、そしてそれらは最初に式（■
） 「 ［式中、 Ｘ、Ｒ”およびＲ７は上記の意味を有する］の化合物を
鉱酸水溶液の存在下でアルカリ金属亜硝酸塩を用いてジ
アゾ化し、そして次に生成物を式（ＩＩ） １式中、 Ｒ３、Ｒ番およびＲ６は上記の意味を有する１の化合物
と反応させることにより得られる。

好適に使用される式（１）の化合物は、Ｒ１がフェニル
、デアゾリル、オキサシリル、ベンゾチアゾリルまたは
ベンゾオキサシリルを表わし、それらのそれぞれが任意
にハロゲン、アルキル、シアノ、二１・口、０−アルキ
ル、Ｓ−アルキルまたはハロゲノアルキルにより置換さ
れていてもよく、 ＣＮ ＸがＯｌ　Ｓまたは−ＣＨ−を表わし、Ｒ１がハロゲン
またはＣ１−６−アルキルを表わし、Ｒｓが水素または
Ｃ，−Ｃ４−アルキル、特にメチルを表わす ものである。

特に好適に使用される式（Ｉ）の化合物は、ＣＮ ＸがＯまたは一〇Ｈ−を表わし、 Ｒ１がチアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサシ
リルまたはフェニルを表わし、それらのそれぞれが任意
にＣ３−、−アルキル、特にメチル、またはＣ，−４−
ハロゲノアルキル、特にトリフルオロメチル、またはハ
ロゲン、特に塩素、臭素もしくは弗素、またはニトロ、
またはＣＮ、またはＣ１□−アルコキシ、特にメトキシ
、またはＣ４−。

ハロゲノアルコキシ、特にトリフルオロメトキシ、また
はＣ１−６−アルキルチオ、特にメチルチオ、またはＣ
＋−ａ−ハロゲノアルキルチオ、特にトリフルオロメチ
ルチオにより置換されていてもよく、Ｒ１が水素または
ハロゲン、特に塩素、臭素、またはＣｌ−６−アルキル
、特にメチルからなる群からの１個以上の基を表わし、 Ｒゝが水素を表わす ものである。

特に非常に好適に使用される式（Ｉ）の化合物は、 Ｘが０を表わし、 ＲＩがチアゾリルまたはベンゾチアゾリルを表わし、そ
れらのそれぞれが任意に塩素またはメチルまたはトリフ
ルオロメチルにより置換されていてもよく、 Ｒ８が水素、メチルまたは塩素からなる群からの１個以
上の基を表わし、 Ｒ１が水素を表わす ものである。

特に好適に使用される他の式（１）の化合物は、ＣＮ Ｘが−ＣＨ−を表わし、 Ｒ１が任意に塩素、メチルまたはトリフルオロメチルに
より置換されていてもよいフェニルヲ表わし、 Ｒ２が水素、塩素またはメチルからなる群からの１個以
上の同一もしくは異なる基を表わし、Ｒ１が水素または
メチルを表わす ものである。

下記のものが特に挙げられる： ２−クロロ−ａ−（４−クロロフェニル）−４−（４，
５−ジヒドロ−３，５−ジオキソ−１，２，４−トリア
ジン−２（３Ｈ）−イル）−フェニルアセトニトリルお
よび２．６−ジクロロ−α−（４−クロロフェニル）−
４，−（４，５−ジヒドロ−３，５−ジオキソ−１，２
，４−トリアジン−２（３Ｈ）−イル）フェニルアセト
ニトリル。

下記の個々の化合物も挙げられる： ＣＨ３６ＣＱ −ＣＨＳ　　　　１３−ＣＦｓ ｃＨｓ　　　　　５　　　ＣＱ 、５−ＣＱ　　　　６−ＣＱ 、５−ＣＱ　　　　６−ＣＦ３ ．５−Ｃ１２５−ＣＱ 下記の化合物も挙げられる ６−Ｃ（２ ３−ＣＨ。

３−Ｃ１＋。

−ＣＨ３ ３−ＣＨ。

−ＣＩ −ＣＩ −ＣＩ ３’−Ｃ１ ３’−ＣＩ ３’−Ｃ１ ３’　−ＣＩ ３’−ＣＩ ３’−ＣＩ ３’−Ｃ１ ３’−Ｃ１ ３’、５’−ＣＩ ３’、５’−Ｃ１ ３’　、５’　−ＣＩ ３’　、５’　−Ｃ１ ６−ＱＣ）！。

６−Ｎｏ。

６−Ｃ？Ｊ ５−５ＣＦ宴 −Ｂｒ −Ｆ ５−ＣＨ。

−０ＣＲ１ ６−Ｎｏ！ −ＣＮ −ＣＦ３ ６−５ＣＦ。

−０ＣＦｓ −ＣＩ ６−Ｂ「 ６”’ＣＨｓ ６−ＯＣＲ。

３’　、５’　−ＣＩ ３’、５’−ＣＩ ３’、５’−Ｃ１ ３’　、５’　−ＣＩ ３’−Ｃ１，５’　−ＣＨ５ ３’−ＣＩ、　　５’−Ｃ）Ｉ。

３’−ｃｘ、５’−ＣＨ５ ３’−ＣＩ、　　５’　−ＣＨｘ ３’−Ｃ１，５’−ＣＨ３ ３’−ＣＬ　　５’−ＣＨ５ ３””ＣＩ、５’−ＣＨ５ ３’　−Ｃ１、５’　−ＣＨ５ ３’−ＣＩ、ｓ’−ｃＬ ３’−Ｃ：１．、　５’−ＣＨ。

３’　−ＣＨ５，５’　−ＣＨ１ ３’−ＣＨ３，５’　−ＣＨ５ ３’　−ＣＨ５，５’　−ＣＨ３ ３’−ＣＩ ３’−ＣＩ。

３’　−ＣＩ　、　　５’　−ＣＨ３ −Ｃ１ −Ｂｒ −Ｆ −ＣＯ３ −０ＣＨ３ ６−Ｎｏ。

−ＣＮ ６−ＣＦ。

６−５ＣＦ。

６−ＯＣＦ。

−ＣＩ ６−Ｂ「 −Ｆ −ｃｏ　３ ａ−ＮＯ。

−ＣＮ −３ＣＦｓ ６−ＯＣＦ。

−ＣＩ −Ｂｒ −Ｆ ６−ＯＣＲ。

−ＣＮ −ＣＮ ａ−ｃｐ。

−５ＣＦ３ −ＣＩ −ＣＩ −ＣＩ −ＣＩ −Ｃ１ −ＣＩ −ＣＩ ３’−ＣＩ、５’−ＣＩ ３’　−Ｂｒ ３’−Ｂｒ、　　５’−Ｂｒ ３’−ＣＦ。

３’　−ＣＦｓ　、　　５’　−ＣＩ ３’−ＣＩ、　　５’−Ｃ１ ３’−ＣＨ。

３’−ＣＩ、　　５’−ＣＩ ３’−ＣＨ。

３’−ＣＩ、　　５’−Ｃ１ ３’−ＣＨ３ ３’−ＣＩ、　　５’−Ｃ，１ ３’−ＣＪｉ３ ３’−Ｃ１，５’−ＣＩ ３’−ＣＩ。

−Ｃ１ −Ｃ１ −Ｃ１ −Ｃ１ −Ｃ１ −Ｃ１ −Ｃ１ −Ｃ１ −Ｃ１ ■ ３’−ｃｔ ３’−ＣＩ ３’−Ｃ１ ３’−Ｃ１ ３’−ＣＨ。

３’−ＣＨ３ ３’−ＣＨ。

３’−ＣＩ、　　５’−Ｃ１ ３’−Ｃ１，５’−Ｃ１ ３’−ＣＩ、　　５’−Ｃ１ 方法２において、２−（３，５−ジクロロ−４ヒドロキ
シフエニル）−１，２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ
，，４１（）ジオンを化合物■としてモして２．６−ジ
クロロベンゾチアゾールを弐ｍの化合物として使用する
場合、該方法は下記の反応式により記すことができる。

Ｒ２およびＲ３が水素を表わす式■の化合物は公知であ
る（Ｊｌ、スロウカ（Ｓｌｏｕｋａ）、アクタ・ウニオ
・パラキ・オロムク・７アセ・レルム・ナト（ＡｃＬａ
　Ｕｎｉｏ　Ｐａ１ａｃｋｉ　Ｏｌｏｍｕｋ、　Ｆａｃ
、　Ｒｅｒｕｍ、　Ｎａｔ、）、１９８４　（Ｃｈｅｗ
　２３）、３９　４５；ケミカル・アブストラクツ（Ｃ
，Ａ、）、１０２．２０３９４ｃ）６Ｒ２が水素以外の
基を表わす式■の化合物は新規である。

好適であるとして挙げられる化合物は、Ｒ２およびＲ３
が式■の化合物の場合に挙げられている好適な意味を有
するものである。

下記の式■の新規な化合物が個々に挙げられる： それらは式Ｉの化合物の場合に記されている好適な意味
を有する。下記の弐■の化合物が個々に挙げられる。

−ｃＩ２ ３−　ＣＨ。

３．５　　　ＣＱｘ ３．５　　　（ＣＨｘ）＊ 弐■の置換された複素環類は公知であるかまたは公知の
方法と同様にして製造できる（）＜イルスタイン（Ｂｅ
ｉｌｓｔｅｉｎ）、２７巻、カドリスキイ（Ｋａｔｒｉ
　ｚｋｙ）およびリース（Ｒｅ　ｅ　ｓ　）、コンプレ
ヘンシブ・ヘテロサイクリック・ケミストリイ・コレク
ション（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ　Ｈａｔ、　Ｃｈ
ｅ！ｏ、　Ｃｏ１．）、６．１９８４）。

−ＣＱ ５．６−ＣＱ −ＣＱ ５．６−　ＣＱ Ｓ　　　　　４−ＣＩ２　　　　　　　（Ｉ５　　　４
．５−ＣＩ２　　　　　ＣＱｏ　　　　４−ＣＱ　　　
　　　　（１０４，５−ＣＩ２　　　　　Ｃｆｆ 反応は好適には希釈剤を使用して実施される。

この目的用に適している希釈剤は事実上全ての不活性有
機溶媒である。これらには好適には脂肪族および芳香族
の任意に〕１０ゲン化されていてもよい炭化水素類、例
えばベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四
塩化炭素、クロロベンゼンおよび０−ジクロロベンゼン
、エーテル類、例えばジエチルエーテルおよびジブチル
エーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコ
ールジメチルエーテル、テトラヒドロ７ランおよびジオ
キサン、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブロビルケｔウーおよびメチルイソブチ
ルケトン、エステル類、例えば酢酸メチルおよび酢酸エ
チル、ニトリル類、例えばアセトニトリルおよびプロピ
オニトリル、アミド類、例えばジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチル−ピロリドン、
並びにジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン
およびヘキサメチル燐酸トリアミドが包含される。

反応は無機または有機の酸受容体の存在下で実施される
。

例として下記のものが挙げられる：アルカリ金属水酸化
物類、側光ば水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム、
アルカリ土類金属水酸化物類、例えば水酸化カルシウム
、アルカリ金属炭酸塩類およびアルカリ金属アルコキシ
ド類、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウ
ムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキ
シドおよびカリウムエトキシド、並びに脂肪族、芳香族
または複素環式アミン類、例えばトリエチルアミン、ピ
リジン、１，５−ジアザピンクロー［４，３，０］−ラ
ネー５−ン（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ−［５
，４，０］−ウンデセ−７−ン（ＤＢＵ）および１．４
−ジアザビシクロ−［２，２，２］−オクタン（ＤＡＢ
ＣＯ）。

反応は５０〜２００℃の間の、好適には８０〜１６０℃
の間の温度において、大気圧まｌ；は加圧下で実施され
る。反応は好適には大気圧下で実施される。

該方法は、等モル量の式■および■の化合物類を上記の
希釈剤の１種中で一緒にしそして混合物を加熱すること
により、実施される。反応が完了した時に、反応混合物
を希無ｉ酸（例えば塩酸）を用いて酸性とし、生成した
沈澱を濾別し、洗浄し、そして乾燥する。

Ｒ３が水素を表わさない式Ｉの化合物を製造するための
方法２ｂにおいて、２−［４−［２’−ベンゾチアゾリ
ルオキシＪフェニル１１．２．４−トリアジン−３，５
−（２Ｈ，４Ｈ）−ジオンを式Ｉａの化合物としてそし
てヨウ化メチルを式■の化合物として使用する場合には
、該方法は下記の反応式により記すことができる： 式１ａの化合物は新規であり、そして方法２ａに記され
ている如くして製造される。

式■の化合物は公知であるかまたは公知の方法により製
造できる。特にヨウ化メチルおよび臭化エチルが挙げら
れる。

該方法は、式Ｉａの化合物を塩基および希釈剤の存在下
で式■の化合物と反応させることにより、実施される。

使用できる希釈剤は、方法Ｉａを実施するためにも作用
する全ての不活性有機溶媒である。

該方法は塩基の存在下で実施される。好適な塩基類とし
て挙げられるものは、アルカリ金属水酸化物類、例えば
水酸化ナトリウム、アルカリ金属アルコキシド類、例え
ばナトリウムメトキシドもしくはカリウムブトキシド、
金属水素化物類、例えば水素化ナトリウム、または有機
塩基類、例えば１．８−ジアザビシクロ−［５，４，Ｏ
］−ウンデセ−７−ン（ＤＢＵ）である。

該方法は大気圧下でそして２０°Ｏ−１４０℃の間の温
度において実施される。

該反応は、等モル量の式Ｔａの化合物および塩基を一緒
にし、等モル量の式■の化合物をこの混合物に加え、そ
して混合物を反応温度に加熱することにより、実施され
る。

Ｘ−５ＯまたはＳＯｌである式■の化合物を製造するだ
めの方法２ｃ）において、２−［４−［（２′−ベンゾ
キサゾリルチオ）フェニル］−１，２゜４−トリアジン
−３，５−（２Ｈ，４Ｈ）−ジオンを式Ｉの化合物とし
て使用するなら、該方法は下記の反応式により記すこと
ができる： 核力法は、ｘ−５である式■の化合物を希釈剤の存在下
で酸化剤で処理することにより、実施される。下記の酸
化剤が好適に使用される：過酸化水素および他の無機過
酸化物類、例えば過酸化ナトリウム、有機ペルオキソ酸
類、例えばｍ−クロロ過安息香酸およびヨウ素−酸素化
合物類、例えばメタ過ヨウ素酸ナトリウム。

下記のものが希釈剤として好適に使用できる：アルコー
ル類、例えばメタノール、有機酸類、例えば酢酸、およ
びケトン類、例えばアセトン、ノーロゲン化された炭化
水素類、例えばジクロロメタン、または酸無水物類、例
えば無水酢酸。酸化はＯ℃〜１２０℃の間の温度におい
て実施される。

反応は好適には大気圧下で実施される。

酸化剤の量は１モル量〜ｌＯ倍モル量の間で変えること
ができる。反応は、ｘ＝Ｓである式Ｉの化合物を上記の
酸化剤と共に上記の希釈剤の１種中で数時間にわたり上
記の反応温度において撹拌することにより、実施される
。

Ｎ Ｘが一〇Ｈ−を表わし、そして Ｒ１がフェニルを表わす式（１）の１．２．４−１−リ
アジンジオン類を哺乳動物および家禽類の球虫類（Ｃｏ
ｃｃ　ｉｄ　ｉａ）防除用に使用できることは公知であ
る↓この活性はこれまでに知られていない式（１）の化
合物にも適用される。式（１）の化合物を昆虫類の原生
動物防除用に使用できることに関しては知られていなか
った。

昆虫の寄生体として生じる原生動物には、ミクロスポリ
ジア（ｐｈｙｌｕｍ　Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｉｄｉａ）閂
、特にノセマ（Ｎｏｓｅｍａ）属の、有害生物類が包含
される。蜜蜂のノセマ感染症を引き起こす病原体である
ノセマ・アピス（Ｎｏｓｅｍａ　Ａｐｉｓ）が特に挙げ
られる。

昆虫類には有益昆虫類および培養昆虫類、例えば蜜蜂、
蚕、寄生性膜翅目だけでなく、研究室培養中に保たれて
いたり実験目的用まＩ；は遺伝子銀行として貯蔵されて
いる全ての昆虫類も包含される。

式（１）の化合物は全発育段階の昆虫類に使用できる。

処置は、上記の活性化合物の他に別の有害生物類に対す
る活性化合物も含有している試剤を用いて実施すること
もできる。従って、例えば蜜蜂の場合には、試剤が上記
の活性化合物の他に例えば合成燐酸エステル類、例えば
クマフォス、マラチオン、ホルムアミジン類、例えばク
ロロジメフォルム、フェノチアジン類、例えばプロマシ
ン、合成ピレスロイド類、例えばフルメスリン、シフル
スリン、ジハロスリンまたはアミトラズまたはシミアゾ
ールを含有していると、ノセマおよびヴアロア・ジャコ
ブソニ（Ｖａｒｒｏａ　ｊａｃｏｂｓｏｎｉ）に対する
同時処置が可能である。

昆虫上の原生動物は種々の、方法で処置することができ
る： ｌ、活性化合物との直接接触による方法。この目的用に
は、後者を例えば噴霧、粉剤散布、薫蒸、気化、煙霧す
るかもしくは担体物質中に添加するか、または昆虫と接
触する担体物質上に適用する方法。並びに ２、昆虫の血リンパを介しての全身的作用による方法。

この目的用には、例えば、活性化合物を飼料もしくは飲
料水と一緒に与えるか、または集落生成性昆虫の場合に
は巣の中に注入、液剤噴霧もしくは噴霧する。

原則的には、処置は一年中実施できる。

原生動物は暖かい季節の方にたくさん生じるため、暖か
い季節の始めにおける処置が特に好ましい。

活性化合物を気化もしくは煙霧する場合、またはそれを
担体物質中に加える場合には、処置は好適には一年中実
施される。

蜜蜂の場合には、処置を冬の飼育時にまたは繁殖季節以
外の時期に実施することが特に有利である。

蜜蜂の場合には、さらに蜂の集落を人工群として処置す
ることもできる。これは繁殖季節中に実施することもで
きる。

噴霧される試剤は、活性化合物を０．１−５０重量％の
、好適には０．３−２０重量％の濃度で含有している。

使用前に、試剤を１０−’−２重量％、好適には１０−
’−０，５重量％の活性化合物濃度に希釈でさる。それ
らは−船釣方法で一般的装置を用いて噴霧される。

昆虫類、またはそれらの生息地もしくは一部、またはそ
れらの環境のいずれも、これらの試剤で処置される。

該試剤は適用濃度において昆虫が耐えることのできる希
釈剤および／または乳化剤の他に活性化合物を含有して
いる。

適当な希釈剤は下記のものである： 水、アルコール類、例えばメタノール、エチルアルコー
ル、グロバノール、イソプロピルアルコール、ｎ−７’
チルアルコール、アミルアルコールおよびオクタツール
； グリコール類、例えばプロピレングリコール、１．３−
ブチレングリコール、エチレングリコールおよびジグロ
ビレングリコールモノメチルエーテル；ジエチレングリ
コール七ツメチルエーテル；グリセロール； 芳香族アルコール類、例えばベンジルアルコール；カル
ボン酸エステル類、例えば酢酸エチル、安息香酸ベンジ
ル、酢酸ブチル、炭酸プロピレンおよび乳酸エチル； 脂肪族炭化水素類、油類、例えば綿実油、落花生油、ト
ウモロコシ胚種油、オリーブ油、ヒマシ油およびごま油
； ケトン類、例えばアセトンおよびメチルエチルケトン； 天然脂肪酸どの合成モノグリセリド類およびトリグリセ
リド類。

希釈剤としてよく適している他の化合物は、例えば特に
ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミド、ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジオキサンお
よび２−ジメチル−４−オキシメチル−１，３−ジオキ
ソランの如き化合物である。

水、並びに分子中の炭素数が８までの低級アルコール類
、並びに低級ケトン類、例えばメチルエチルケトン、並
びにエチレングリコールおよびプロピレングリコールの
エーテル類が特に適している。

本発明に従う使用される試剤を製造する時に、１種以上
の希釈剤を使用することもできる。

適当な乳化剤は下記のものである： アニオン性表面活性剤、例えばラウリル硫酸Ｎａ、脂肪
アルコールエーテル硫酸塩類、モノ／ジアルキルポリグ
リコールエーテルオルト燐酸エステル類のモノエタノー
ルアミン塩類またはアルキルラウリルスルホン酸カルシ
ウム、 カチオン性表面活性剤、例えば塩化セチルトリメチルア
ンモニウム、 両性表面活性剤、例えばＮ−ラウリル−β−イミノジプ
ロピオン酸二ナトリウムまたはレシチン、非イオン性表
面活性剤、例えばポリオキシエチル化されたヒマシ油、
ポリオキシエチル化されたソルビタンモノオレエートま
たはソルビタンモノステアレート、グリセロールモノス
テアレート、ポリオキシエチレンステアレートまたはア
ルキルフェノールポリグリコールエーテル類。

好適な乳化剤としては下記のものが挙げられる： ＩＯより大きいＨＬＢ　（親木性／親油性均衡値）を有
する非イオン性の水溶性乳化剤、例えばエマルガトール
ＮＰＩＯ１３（バイエルＡＧ）、アルキルアリールポリ
グリコールエーテル；レネックス６７８［Ｆ］（アトラ
ス・ケミカル・インダストリイス）、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリールエーテル；ツイーン４００（アトラ
ス）、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテート
；ミリ５３ｏ（アトラス）、ポリオキシエチレンステア
レート；アトラスＧ３７０７＠、ポリオキシエチレンラ
ウリルエーテル；アトラスＧ３９２０■、ポリオキシエ
チレンオレイルエーテル ポリオキシエチレンマンニタンモノラウレート；エマル
ガトール１３７１Ｂ＠（バイエルＡＧ）、アルキルボリ
グリコールエーテル：エマルガトール１７３６＠Ｃバイ
エルＡＧ）、アルキルポリグリコールエーテル（オレイ
ルポリグリコールエーテル）：エマルガトールＯＸ■（
バイエルＡＧ）、アルキルポリグリコールエーテル（ド
デシルポリグリコールエーテル）：ニノックスＢＭ−２
０（ステパン・ケミカル・カンバニイ）、エトキシル化
されたノニルフェノールニトリトンｘ　−　ｉ．　ｏ　
ｏ　＠（ローム・アンド・ハース・カンパニ・イ）、イ
ソオクチルフェノールポリエトキシエタノール；クレモ
フォルＥＬ■、ポリオキシエチル化されたヒマシ油。

本発明に従う試剤は、乳化剤を活性化合物使用量の１０
倍まで、好適には５倍までの濃度で含有している。各場
合とも、希釈剤は希望する最終濃度までにされる。

該試剤は、必要なら加熱しながら活性化合物（類）を溶
媒中または乳化剤中または乳化剤／溶媒混合物中に溶解
させることにより、製造される。

必要に応じて、試剤をさらに水で希釈して希望する濃度
にする。

粉剤は、昆虫が耐えることができしかも粉末または水和
剤の製造用に適している一般的担体物質の他に活性化合
物を含有している。

適当な担体物質は、無機担体物質、例えば滑石、カオリ
ン、炭酸カルシウム、珪酸塩類、ベントナイト類、並び
に有機担体物質、例えば澱粉、例えばイネ澱粉、砂糖、
セルロースおよびセルロース誘導体である。

該試剤は、活性化合物（類）を適宜湿潤剤を添加して担
体物質と混合することにより、製造される。適当な湿潤
剤は上記の乳化剤である。

薫蒸試剤は、活性化合物をｌｏｏｇの担体物質当たり１
．０−’−２ｆｆｉ量％の濃度で含有している。

使用される担体物質は薫蒸調剤用の一般的物質である。

活性化合物の気化用試剤の例は、活性化合物を含有して
いる試剤が含浸されているかまたは活性化合物が加えら
れている担体物質である。活性化合物を含有している試
剤でソーキングされておりそして例えば熱源によって加
熱できる紙、ボール紙、セルロース、織物、フェルト、
フリースマタは皮革ディスクまたはフィルムが好ましい
。気化ディスク用に一般的な電気式または電池−充填式
の気化炉が熱源として挙げられる。

活性化合物が加えられであるかまたはそれがその上に適
用されておりそして別の熱源なしで作用する試剤を使用
することが特に有利である。このことは、特に簡単に処
置できることを意味している。試剤は単に昆虫生息地に
刃口えられる。

処置は、試剤の除去により終了する。これは寄生虫が一
定速度で減少する活性化合物に露呈されることを防止す
る。これは寄生体中の抵抗性増強を防止する。

これらの試剤からの活性化合物の長期放出により長期治
療が可能になり、それはまた昆虫の巣から子孫を保護す
ることになる。

これらの試剤では、活性化合物を担体物質中に含ませる
こともしくは担体物質中に加えることができ、またはそ
れを適当な形状の担体物質に適用することもできる。

担体物質は昆虫類の生息地またはその内部に接触する成
型品である。活性化合物が加えられているかまたはその
表面に活性化合物が適用されているかまたは活性化合物
でソーキングもしくは含浸された物質から、生息地の一
部を成形することもできる。例えば蜂の場合には、活性
化合物を含有しているかまたは活性化合物が加えられて
いる試剤で処置されている蜂の巣の間シこ押し出されて
いる仕切りが好ましい。

担体物質は、天然または合成担体物質であることができ
る。天然担体物質の例は、木材、木材加工品、ボール紙
、紙、ゴム、ラバー、フェルト、金属、ガラス、陶器ま
たはセラミック物質である。

合成担体物質の例は、ポリビニル、ｐｖｃ、ポリアクリ
レート、ポリメタクリレート、エポキシド、ポリウレタ
ン、ポリエステル、ポリアミド、セルロースおよびそれ
の誘導体類、ポリエチレン、ボリグロビレンおよび合成
ゴムを基にしたプラスチックスである。

しかしながら、硬質または柔軟性基質上に適用されてい
る層も他の適切な担体物質である。そのような層は吸収
性でありそして活性化合物を含有している試剤で処理さ
れている。しかしそのような層は非吸収性であってもよ
くそして活性化合物を組み込まれた形で含有することも
できる。原則的には、これらの層は良好な接着性を有す
る重合体であり、それに不活性充填剤物質を加えること
もできる。この目的用に使用される重合体は塗装工業に
お（プるワニス用の原料物質並びにセルロース誘導体類
、アクリレート類およびメタクリレート類である。

吸収性層の製造用充填剤の例として挙げられるものは、
カオリン、炭酸カルシウム、珪酸塩類、ベントナイト類
、セルロース、セルロース誘４体類、澱粉および木材粉
末である。ここでは、活性化合物は層生成用物質中にす
でに組み込まれているか、または層を例えばソーキング
もしくは含浸させるか、または時間が経過した時点で上
記の噴霧試剤と共に噴霧する。

活性化合物を組み込まれた形状で含有している層を、活
性化合物を含有している塗料またはワニスにより製造す
ることもできる。これらは−船釣な塩基性コーティング
組成物の他に活性化合物を０．００００１−１０、好適
には０．００１−１重量％の濃度で含有している。分散
塗料およびワニスが基礎コーティング組成物として好適
に使用される。

しかしながら、活性化合物を組み込まれた形状で含有１
．ている層が自己接着性であってもよい１層以上を有す
るフィルム、片またはテープであることもできる。

すなわち、活性化合物を含有している自己接着性フィル
ムは例えば、接着剤層、柔軟性担体層、および活性化合
物を含まない柔軟性上部層からなることができる。個々
の層はそれ自体は公知でありそしてそのような層の製造
用に適している重合体物質からなっている。

上記の如く、これらの成型品は活性化合物を組み込まれ
た形状で含有することができる。成型品は活性化合物を
、成型品の基質物質に関して、０゜００００１−１０重
量％、好適にはｏ、ｏｏｏ。

１、−１重量％の濃度で含有している。

適当な成型品は片、テープ、板であるが、上記で挙げら
れている成分であってもよい。

本発明に従う成型品の製造用に使用できる物質は、上記
の活性化合物と充分相容性であるポリビニル樹脂、ポリ
アクリレート、エポキシ樹脂、セルロース、セルロース
誘導体類、ポリアミド類およびポリエステル類である。

成形中に破れたりまたは砕けたりしないようにするため
、重合体は充分硬くしかも柔軟性でなければならない。

それらは成型品表面に対する活性化合物の充分な泳動が
可能でなければならない。

代表的ビニル樹脂例は、ポリハロゲン化ビニル、例えば
ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニル／酢酸ビニルおよびポ
リ弗化ビニル：ポリアクリレートエステル類およびポリ
、メタクリレートみステル類、例えばポリメチルアクリ
レートおよびポリメチルメタクリレート；並びにポリビ
ニルベンゼン類、例えばポリスチレンおよびポリビニル
トルエンである。

本発明に従うポリビニル樹脂を基にした成型品の製造用
に適している可塑剤は、固体ビニル樹脂の可塑化用に一
般的に使用されているものである。

使用される可塑剤は、樹脂およびそれの可塑剤との相容
性に依存している。適している可塑剤の例は、燐酸のエ
ステル類、例えば燐酸トリクレジル、フタル酸のエステ
ル類、例えばフタル酸ジメチルおよびフタル酸ジオクチ
ル、並びにアジピン酸のエステル類、例えばアジピン酸
ジイソブチルである。例えばアゼライン酸、マレイン酸
、リシノール酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、オレイ
ン酸、セバシン酸、ステアリン酸およびトリメリット酸
のエステル類の如き他のエステル類、並びに複合線状ポ
リエステル類、重合体可塑剤およびエポキシド化された
大豆油を使用することもできる。可塑剤の量は、全組成
物の約１０〜５０］ｉ量％、好適には約２０〜４５１を
量％である。

成型品はさらに、組成物の本質的性質を変えないような
別の成分類、例えば安定剤、潤滑剤、充填剤および着色
剤、も含有できる。適当な安定剤は、酸化防止剤並びに
成型品を紫外線や例えば押し出しの如き加工中の望まし
くない変性から保護する試剤である。使用できる潤滑剤
は例えば、ステアレート類、ステアリン酸、および低分
子量を何するポリエチレンである。これらの成分は全組
成物の約２０重量％までの濃度で使用できる。

本発明に従うビニル樹脂を基にした成型品の製造中に、
種々の成分を乾燥状態で公知の混合方法により混合しそ
して公知の押し出しまたは射出成型方法により型の中で
圧縮する。

本発明に従う成型品の製造用加工工程の選択は、技術的
観点からすると、基本的には成型品材料のレオロジー性
質および希望する物体形状に依存している。加工工程は
、加工技術によりまたは形状の型により調節することが
できる。加工技術においては、該方法を工程中に部品が
通過するレオロジー段階によって分割できる。すなわち
、成型品用粘着性物質に適している工程は流し込み、圧
縮、射出および施工であり、そして弾性粘着性重合体用
には射出成形、押し出し、カレンダー掛け、圧延および
場合によっては鋳ぼり取りである。形状の型での分類で
は、本発明に従う成型品は流し込み、浸漬、圧縮、射出
成形、押し出し、カレンダー掛け、スタンピング、曲げ
、深絞りなどにより製造できる。

これらの加工工程は公知であり、さらに説明する必要は
ない。原則として、ポリビニル樹脂用の例として以上に
記されている事項は例えばポリアミド類およびポリエス
テル類の如き重合体用にも適用される。

昆虫の血リンパを介しての全身的活性により作用する試
剤は、例えば、活性化合物を含有している飼料である。

飼料として挙げられるものは、砂糖顆粒、砂糖を含有し
ている混合物、溶液、懸濁液または乳化液である。これ
らは０．５−２０重量％の、好適には１−１０重量％の
濃度の活性化合物を含有している。これらの混合物をさ
らに水または砂糖溶液で希釈して１０−’−１重量％の
、好適には０．０００１−０．０１重量％、特に好適に
は０．０００１−０．００５重量％の活性化合物の適用
濃度にする。

砂糖および澱粉の他に活性化合物を適用濃度で含有して
いる調整済み飼料練り粉またはペーストも挙げられる。

飲料水中での活性化合物の適用試剤が特に好ましい。こ
の目的用に適しているものは、１種以上の極性溶媒を含
有しておりそしてアルカリ性反応を有する活性化合物の
水−混和性溶液である。

そのような溶液を製造するためには、活性化合物をアル
カリ性反応を有しているかまたはそれにアルカリ性の水
溶性物質が加えられている極性の水溶性溶媒中に溶解さ
せる。簡便には後者を溶媒中に溶解させるのであるが、
溶媒中に懸濁させそして飲料水中にだけ溶解させること
もできる。ここでは、飲料水は活性化合物溶液の添加後
に７より高いｐＨを有していなければならず、好適には
８より高いが１１より低いｐＨを有していなければなら
ない。

飲料水は砂糖（グルコース）を０．１〜５重量％、好適
には約１重量％の量で含有できる。

濃厚活性化合物の溶液はｐＨ１１を越えてはならない。

活性化合物の濃度は０．５〜５０％の範囲、好適には１
〜２５％の範囲であることができる。

適している溶媒は、活性化合物が充分な濃度で可溶性で
ありそして生理学的に許容可能な全ての水溶性溶媒であ
る。

これらの溶媒は、アルコール類、１価および多価アルコ
ール類、例えばエチルアルコール、イソプロピルアルコ
ール、ベンジルアルコール、グリセロール、フロピレン
ゲリコール、ポリエチレングリコール類、ポリ（オキシ
エチレン）／ポリ（オキシエチレン）重合体類および塩
基性アルコール類、例えばモノエタノールアミン、ジェ
タノールアミンおよびトリエタノールアミ〕／、の系か
らのものである。

その他に適している溶媒は、ケトン類、例えばアセトン
またはメチルエチルケトン テル類、例えば乳酸エチル、の系からのものである。例
えばＮ−メチルピロリドン、ジメチルアセトアミドまた
はジメチルホルムアミドの如き他の溶媒も同様に使用で
きる。

アルカリ性９Ｈを設定するために使用される塩基類は好
適には、有機塩基類、例えば塩基性アミノ酸類、例えば
Ｌ−もしくはＤ　、　Ｌ−アルギニン、Ｌ−もしくはり
、Ｌ−リシン、メチルグルコサミン、グルコサミン、２
−アミノ−２−ヒドロキシメチル−／ａパンー１．３ー
ジオール、コリン、またはピペラジンである。ジアミン
類もこの目的用に適しており、例えばＮ　、Ｎ　、Ｎ　
’，Ｎ　’ーテトラキスー（２−ヒドロキシプロピル）
−エチレンジアミンまたはエチレンジアミンを基にした
ポリエーテル−テトロール（分子量４８０−４２０，Ｏ
Ｈ指数４３２−４６７）も指定ｐＨ範囲で透明な溶液を
形成する。無機塩基類、例えばアンモニアまたは炭酸ナ
トリウム、を適宜水を添加して使用することもできる。

乳化剤または溶解剤として一般的に使用されておりそし
て水中にコロイド状で可溶性である物質も、塩基性助剤
をさらにそれらと混合するなら、極性溶媒と同様にこの
場合に使用できる。

溶液を製造するには、物質を重量測定してスタラーを備
えた容器の中に加え、そして次に透明溶液が生成するま
で加熱しながら撹拌する。

活性化合物の製造実施例を以下に記す。

実施例１ ２、５ｇの実施例４の活性化合物をｌｏｏ＋＋＋Ｑのト
リエタノールアミン中に加熱しながら溶解させ／こ　。

実施例２ ２．５ｇの実施例４の活性化合物および１２．５ｇの乳
酸を１００６のトリエタノールアミン中に加熱および撹
拌しながら溶解させｌ；。

実施例３ １０．０ｇの実施例４の活性化合物を１００ｍ１２のモ
ノエタノールアミン中に溶解させた。

火攬ｆｉ　４− 式Ｉの活性化合物　　　　　　　５，０ｇプロピレング
リコール　　　　５０　、Ｏｇ吹酸ナトリウム　　　　
　　　　５．０ｇ水で　　　　　　　　　　　　ｌ００
ＩＩ！（！とした。

実施例５ 弐丁の活性化合物　　　　　　　５，０ｇモノエタノー
ルアミン　　　　１０　　　ｇＮ−メチルピロリドンで
　　１００ｍＱとした。

実施例６ 式Ｉの活性化合物　　　　　　　　　２．５ｇ炭酸すト
リウム　　　　　　　　　　５．０ｇポリエチレングリ
コール２００で１００ｍ＋２としＩ；。

活性化合物をポリエチレングリコール中に加熱しながら
溶解させ、そしてその中に炭酸すトリウムを懸濁させた
。

見開ｆｆｆ７ 実施例４の活性化合物　　　　　　　　２０ｇｊニマル
ガ）・−ル・トキシムル■ （親木性／親油性均衡ＨＬＢ値：ｌＯを有するアルキル
ベンゼンスルホン酸Ｃａおよび非イオン性乳化剤および メタノールの混合物）　　　　　　　　　７ｇエマルガ
トール・トキシムルＳ＠ （親木性／親油性均衡ＨＬＢ値：ｌＯを有スルアルギル
ベンゼンスルホン厳Ｃａおよび非イオン性乳化剤、メタ
ノールの混合物）　　　　　　　　　　　　　　　５ｇ
ソルヴエツソ２００ （高濃点鉱油留分類のアルキルナフタレン混合物）で　
　　　　　　　１００Ｉとした。

実施例８ 実施例４の活性化合物　　　　　　　　　１６ｇエマル
ガトール３６８■ アルキルアリールポリグリコールエーテル（分子量、約
１．１６５）　　　　　　　　　９ｇエマルガトールＮ
　Ｐ　１．０　” ノニルフェノールポリグリコールエーテルｇ ０ｇ １００＋ｘ１２とした。

ジメチルホルムアミド ソルヴエッソ２００で 実施例９ 実施例４の活性化合物 エマルガトール・アトロックスの （ポリオキシエチレンエーテル、 ポリオキシグリセリドおよび アルキルアリールスルホネート の混合物−易水溶性） エマルガトール・アトロックス３４０４＠（ポリオキシ
エチレンエーテルおよび アルキルアリールスルホネ−１・の ｇ 混合物−水中乳化液生成）　　　　　　　２ｇエマルガ
トール・アトロツクス３４０９＠（非イオン性およびア
ニオン性乳化剤の混合物−水溶性）　　　　　　　　　
　　　４ｇソルヴエッソＰＣ２（高沸点芳香族鉱油留分
）で１００＋ａＱとした。

声施例１０ 実施例４の活性化合物　　　　　　　　　　１ｇドワノ
ールＤＰＭ” （シフロビレングリコールメチルエーテル）で１００ｍ
ｆｆとした。

実施例１１ 実施例４の活性化合物 湿潤剤：エルヴインＷＩＩＩＤ ０．５ｇ （アルキルアリールポリ グリコールエーテル）　　　　　　３．０ｇ水で　　　
　　　　　　　　　１００ｍｆｆとした。

ヌＬ施例１２ ］、ｇの実施例４の活性化合物を９９ｇの滑石と充分混
合した１、この混合物からの５ｇを９５ｇの滑石と充分
混合した。

ＰＶＣ成型品の例 実施例１３ 実施例４の活性化合物　　　　　　　　０．５ｇアジピ
ン酸イソブチル　　　　　　　１５．５ｇ７タル酸ジア
ルキル　　　　　　　　　８．０ｇポリオキシエチル化
されたヒマシ油　　２．０ｇステアリン酸　　　　　　
　　　　　　　０．８ｇ着色剤　　　　　　　　　　　
　　　　０．１　ｇポリ塩化ビニル　　　　　　　　　
　７３．１　ｇｌｏｏ、０ｇ １００．０に、ｇのこの混合物を、ミキサー中で均質と
なるまで混合し、その後、軟質ＰＶＣ用の一般的工程を
実施した。

この混合物を射出成型機で加工して、蜂の巣の仕切りと
した。仕切り重量：８Ｂ、Ｏｇ。

上記の混合物を０．５ｇの代わりに０．２５ｇの活性化
合物を用いて製造し、そして適当なカレンダー掛は装置
の上で圧延して、ＤＩＮ　　Ａ４シート寸法のフィルム
とした。フィルムの重量：５０゜Ｏｇ、シートを例えば
蜜蜂の巣の中に挿入した。

コーティング担体の例 犬廓例１４ 実施例４の活性化合物のエマルガトール・スパン２０／
アトラスおよびエタノール中溶液を刃を用いて厚さ２ｍ
ｍのポリエチレンフィルムの上に均一に分布させた。１
ｍｇの実施例４の活性化合物が１００ｃｍ’の表面積当
たりにそして０．５ｍｇの乳化剤がｌｏｏｃｍ”当ｔ；
りに適用されるように、溶液を調節した。溶媒を蒸発に
より除去し、そしてフィルムに穴をあけて、希望する形
状にしＩこ　。

重合体（−ワニス）が添加されているソーキング担体の
例 実施例−１５ 珪藻土でコーティングされたアルミニウム箔を実施例４
の活性化合物およびポリビニルアルコールの溶液で、乾
燥後に１００ｃｍ’のフィルム当たり５　ｍ　ｇの実施
例４の活性化合物および２０ｎａｇのポリビニルアルコ
ールが残るような方法で、処理した。

最後の二つの例の担体形には接着剤をつけることができ
た。接着剤保護物体を除去した後に、それらは簡単に昆
虫の生息場所に粘着した。

飼育用顆粒の例 実施例１６ ０．５ｋｇの実施例４の活性化合物を７．５０のエタノ
ール中に注意深く加熱しながら溶解させ、そしてミキサ
ーを作動させながら顆粒化ミキサー中に含まれている９
９．５ｋｇの砂糖の上に注いだ。アルコールが均一に含
浸させてありそして湿っている砂糖を乾燥し、そして希
望によりふるいにかけｔ；。使用前に、１．０ｇの顆粒
を１００＋ｍｆ２の水中に溶解させて砂糖溶液を与え、
それの上で昆虫を飼育しｔ；。

実施例Ａ： ノセマ・アビス（Ｎｏｓｅ＋＋＋ａ　ａｐｉｓ）が感染
している１、　０匹の蜜蜂成虫（アビス・メリフェラ（
Ａｐｉｓ　ｎ＋ｅ１１ｉｆｅｒａ））を２５℃に４８時
間保ち、そして飼料を介してｌＯｐｐｍの実施例４の活
性化合物を含有しているスクロース飽和水溶液で処理し
た。

実験終了時に１０匹の全動物が生存しており、そしてそ
れらを次に殺した。透過電子顕微鏡分析では、卵片発生
および胞子形成段階のノセマ・アビスの細胞溶解が検出
された。

砂糖飽和溶液だけを与えた対照群では、１０匹の動物の
うちの４匹が死亡した。光学的顕微鏡および透過電子顕
微鏡による分析で見られる如く、生存動物には全段階の
ノセマ・アビスがひどく感染していた。

活性化合物の例 衷施例１ ２−［４［（４’−クロロ）−２′−チアゾリルオキシ
１フェニル］−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオキソーアス
トリアジン ２９ｇ（０，０１モル）のヒドロキシフェニルアザウラ
シル、１．５ｇ（０，０１モル）のジクロロデアゾール
および１．４　ｇ（０，０１モル）の炭酸カリウムを２
０ｍＱの乾燥ＤＭＦ中で撹拌しながら２時間還流させた
。反応混合物が冷えた時に、それをＨＣＱを用いて酸性
とし、そして沈澱した生成物を吸引濾別した。エタノー
ルからの再結晶化後に、２．９ｇ（理論値の９０％）の
チアゾリルオキサリールウラシルが得られた。

同様にして下記のものも製造された： 実施例２ ２−　［−［４’−クロロー５′−メチル）−２′−チ
アゾリルオキシ］フェニル１１．２．４−）リアジン−
３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン。

実施例３ ２−（４−（２−ベンゾチアゾリルオキシ）−フェニル
）−１，２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−
ジオン。

実施例４ ２−［４−（６’−クロロ）−２′−ベンゾチアゾリル
オキシ］−３，５−ジクロロフェニル］−１，２゜４−
トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン。

実施例５ ２−［４，−（（４’−クロロ）−２′−チアゾリルオ
キシ］フェニル］−４−Ｎ−メチル−３，５（２Ｈ，４
Ｈ）−ジオキソ−１，２，４−トリアジン。

２ｇ（６ミリモル）のトリアゾリルオキシアリールアザ
ウラシルを２０鱈の無水ＤＭＳＯ中に溶解させ、そして
０．１４　ｇ（６ミリモル）の水素化ナトリウムを加え
た。混合物を室温において２０分間撹拌し、そして次に
５ｍｆｆのＤＭＳＯ中の１．３ｇ（９ミリモル）のヨウ
化メチルをアルゴン下で加えた。混合物を５０°Ｃに暖
め、そしてこの温度に３時間保った。

反応混合物をその後に真空中で濃縮し、そして次に水を
加えた。沈澱した固体を吸引濾別した後に、１．５ｇ（
理論値の７１％）のＮ−メチル化合物がこの方法で得ら
れた。

実施例６ ２−［４−［（６’−クロロ）２′−ベンゾキサゾリル
スルホキシル］−３，５−ジクロロ−フェニル］ｌ。

２．４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）ジオン。

中に溶解させた。混合物を１０℃に冷却し、そしてこの
温度において４．６ｇのｍ−クロロ過安息香酸（８５％
強度）を加えた。撹拌を１０時間続け、次に溶媒を真空
中で１０℃においてストリッピングさせ、そして残渣を
インプロパツールから再結晶化させた。この方法で８．
５ｇ（理論値の８２％）のスルホキシドが得られた。

実施例７ ２−［４−（２’−ベンゾキサゾリルスルホキシル）−
３，５−ジクロロ−フェニル］１．２．４−トリアジン
−３，５（２Ｈ，４Ｈ）ジオン。

実施例８ ２−［４−［（６’−クロロ）−２′−ベンゾキサゾリ
ルスルホニル］−３，５−ジクロロ−フェニル］１゜２
．４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）ジオン。

１０ｇ（０，０２７モル）のクロロペンゾギサゾリルチ
オフェニルアザウラシルを２００ｍ＋２のメタノールお
よび１００＋１１（２のジクロロメタンの混合物２−（
４−ヒドロキシフェニル）−１，２，４−トリアジン−
３，５（２Ｈ，４Ｈ）ジオン ８．８　ｇ（０，０２モル）のクロロベンゾキサゾリル
チオフェニルアザウラシルを１００ｍ１２の氷酢酸中に
溶解させ、そして混合物を４０ｍ（ｌの３０％強度過酸
化水素と共に還流下で１８時間撹拌した。

混合物を冷却した後に、水を加え、そして沈澱した固体
を吸引濾別した。インプロパツールから再結晶化させて
、６．９ｇのスルホン（理論値の７３％）を生成した。

実施例９ ２−［４−（２’−ベンゾキサゾリルスルホニル３、５
−ジクロロフェニル１１，２．４−トリアジン−　３　
、５（２　Ｈ，４　Ｈ）ジオン。

実施例１０ ２−［４−（２’−ベンゾキサゾリルスルホニル）−フ
ェニル］１，２．４−）リアジン−３，５（２Ｈ．４Ｈ
）ジオン。

弐■の出発化合物の製造例 Ｏ２Ｈ ３４ｒｓＱのメルカプト酢酸中の３　４　ｇ（０．１　
３　７モル）のカルボン酸を１７０°Ｃに加熱した。１
．５時間後に、混合物を自然に冷やし、水を加え、そし
て濾過後に２４ｇ（理論値の８２％）の脱カルボキシル
化された生成物が得られた。

式Ｖの出発化合物の製造例 ２−（４−ヒドロキシフェニル）−３．５（２Ｈ，４Ｈ
）ジオキソ−１．２．４−１−リアジン−６−カルボン
酸 ω，Ｈ １、０００ｍ１２のＨＣＭ氷酢酸（］　：　ｌ）中の３
０。

１　ｇ（０−１　３モル）のシアノアザウラシルを還流
下で１４時間撹拌した。混合物が冷えた後に、それを蒸
発させ、残渣に水を加え、そして沈澱した生成物を吸引
濾別した。１９ｇ（理論値の５９％）式■の出発化合物
の製造例 ２−（４−ヒドロキシフェニル）−３．５−（２Ｈ。

４Ｈ）ジオキソ−６−ジアツー１　、２　、４　−　１
−リアジン １５８モル）のヒドラジノシアノウレタンおよび８、５
　ｇ（０．２　１　３モル）のＮａＯＨを２時間にわた
り還流させた。混合物を次に冷却し、塩酸を用いて酸性
とし、そして真空中で濃縮した。濃縮物を水と共に撹拌
し、そして沈澱した固体を吸引濾別した。乾燥後に３０
．１ｇ（理論値の８５％）のシアノアザウラシルがこの
方法で得られた。

式■の出発化合物の製造例 Ｎ−［［［シアノ（４−ヒドロキシフェニル）−ヒドラ
ジニリデン１メチルｊカルボニル］−力ルバミン酸エチ
ル Ｎ ４００鶏Ｑの無水エタノール中の４３．８ｇ（０。

１０ｇ（０．０９１モル）の４−ヒドロキシアニリンを
１９．７ｍＱの濃Ｉ−Ｉ　Ｃ　ｆｆおよび２００鶏Ｑの
氷酢酸の中に溶解させ、そして６．４　ｇ（０．０　９
　２モル）の亜硝酸すｌ・リウムの３０ｍＱの水中溶液
をＯ−５℃において滴々添加した。透明溶液が生成する
まで撹拌を続け、次にｌ　４．３　ｇ（０，０９３モル
）のシアノアセチルウレタンおよび２１ｇ（０゜２５モ
ル）の酢酸ナトリウムの混合物を加え、そして撹拌を１
０°Ｃにおいて３時間続けた。反応混合物を真空中で濃
縮し、濃縮物を水と共に撹拌し、そして固体を吸引濾別
した。この方法で、１９ｇ（７５％）の生成物が微細結
晶性の黄色粉末状で得られた。

本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。

■、昆虫中の原生動物を防除するための、一般式［式中
、 Ｒ１は任意に置換されていてもよい芳香族基または炭素
により結合されている任意に置換されていてもよいヘテ
ロ芳香族基を表わし１、Ｎ Ｘは０、Ｓ、５Ｏ１ＳＯ２または−ＣＨ−を表わし、 Ｒ”Ｌｔ水素、ハロゲン、ニトロ、アルキル、アルコキ
シ、ハロゲノアルキルおよびハロゲノアルコキシからな
る群からの１個以上の同一もしくは異なる基を表わし、 Ｒゝは水素または任意に置換されていてもよいアルキル
、アルケニル、アルキニルもしくはアラルキルを表わす
］ の置換された１、２．４−トリアジンジオン類並びに塩
基類とのそれらの塩類の使用。

２、少なくとも１種の上記１の式（Ｉ）のトリアジンジ
オンを含有していることを特徴とする、昆虫中の原生動
物防除剤。

３、昆虫中の原生動物を防除するための、上記ｌの式（
１）のトリアジンジオン類の使用。

４、昆虫中の原生動物防除剤を製造するための、上記１
の式（Ｉ）のトリアジンジオン類の使用。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、昆虫中の原生動物を防除するための、一般式（ I
   ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒ＾１は任意に置換されていてもよい芳香族基または炭
   素により結合されている任意に置換されていてもよいヘ
   テロ芳香族基を表わし、ＸはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ＿２ま
   たは▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、 Ｒ＾２は水素、ハロゲン、ニトロ、アルキル、アルコキ
   シ、ハロゲノアルキルおよびハロゲノアルコキシからな
   る群からの１個以上の同一もしくは異なる基を表わし、 Ｒ＾３は水素または任意に置換されていてもよいアルキ
   ル、アルケニル、アルキニルもしくはアラルキルを表わ
   す］ の置換された１，２，４−トリアジンジオン類並びに塩
   基類とのそれらの塩類の使用。