JPH02229144A - アノミアリールエーテル - Google Patents

アノミアリールエーテル

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JPH02229144A
JPH02229144A JP2004638A JP463890A JPH02229144A JP H02229144 A JPH02229144 A JP H02229144A JP 2004638 A JP2004638 A JP 2004638A JP 463890 A JP463890 A JP 463890A JP H02229144 A JPH02229144 A JP H02229144A
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ハンスーペーター・ミユラー
Knud Reuter
クヌート・ロイター
Guenther Weymans
ギユンター・バイマンス
Paul J Mayska
パウル・ヨハネス・マイスカ
Dieter Freitag
デイーター・フライターク
Karsten-Josef Idel
カルステンーヨゼフ・イーデル
Volker Eckhardt
フオルカー・エツクハルト
Uwe Westeppe
ウベ・ベステツペ
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 式中で Ｒ１及びＲ２は相互に無関係に水素、ハロゲン、０１〜
Ｃ８−アルキル、Ｃ６〜ｃ６−シクロアルキル、Ｃ６〜
Ｃｒ　ｏ−アリール及びＣ７−ＣＩ　２−アラルキルを
表わし、 Ｒ３及びＲ４は、各Ｘに対して個々に選ぶことができ、
相互に無関係に水素、Ｃ４〜ｃ１□アルキル及び０６〜
ｃ１２−シクロアルキルを表わし、 Ｘは炭素を表わし、 但しここで、少なくとも一つの原子Ｘにおいて、Ｒ２と
Ｒ４は共にアルキルであることを要し、 Ｒ５及びＲ６は相互に無関係に水素、０１〜Ｃ８アルキ
ル、０６〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１ｏ−アリ
ール又はＣ７−Ｃ１１−アラルキルを表わし、且つ ｍは４〜７の整数であり且つ ａはＯ又は１である、 に相当するアミノアリールエーテル類に関する。
式（１）中のハロゲンはふっ素、塩素および臭素、さら
に特に臭素及び塩素であり；アルキルは好ましくはメチ
ル、エチル、プロピル及びブチル、さらに好ましくはメ
チルであり；シクロアルキルは好ましくはシクロペンチ
ル及びシクロヘキシル、さらに好ましくシクロヘキシル
であり；アリールは好ましくはフェニル及びナフチル、
さらに好ましくはフェニルであり、且つアラルキルはベ
ンジルである。
式（Ｉ）中でｍは４及び５、−層特に５であることが好
ましい。
本発明による好適なアミノアリールエーテルは下式に相
当するものである： これらの式中でＲ１及びＲ２は式（Ｉ）に対して記した
とおりである。
好適なアミノアリールエーテルは式（Ｉ［）中でＲ１及
びＲ２が相互に無関係に水素又はメチルを表わしている
場合のもの、すなわち、特に式（Ｉ［ａ）Ｒ６ に相当するアミノアリールエ 本発明はさらに式（Ｖ） チルである。
式中で Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ及びｍは式（Ｉ）に対して
記したとおりである、 に相当するジフェノール類を、好ましくはそれらのアル
カリ塩の形態において、式（ＶＴ）式中で Ｒ５及びＲ６は式（Ｉ）に対して記したとおりであり、
且つ Ｙはハロゲン、好ましくは塩素、又はニトロ基を表わす
、 に相当するシアノ化合物と反応させ、生成するニドロア
リールエーテル又はシアノアリールエーテルを還元して
アミノ化合物とすることを特徴とする、式（Ｉ）に相当
するアミノアリールエーテルの製造方法に関するもので
ある。
式（Ｖ）の化合物は、それらのナトリウム又はカリウム
塩（それらは単離しなくてもよい）の形態で、たとえば
、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−メチルカプロラクタム、
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、ジメチルスルホキシド、ジメチルスルホン、
スルホラン又はテ トラメチル 中で、１モルの（Ｖ）当りに２〜３モルのニトロ化合物
（Ｖｌ）又はシアノ化合物（■）ど、３０−１８０°Ｃ
１好ましくは６０〜＋５０°Ｃの範囲の温度において反
応させることが好ましい。その他の比較的極性の低い溶
剤、たとえば、ｌ−ルエン、キシレン、メシチレン、ク
ロロベンゼンのような芳香族炭化水素、又はガソリン、
ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサンのような脂肪族炭
化水素を、極性溶剤の重量に基づいて重量でＯ　１〜２
００％の量で併用することができる。
式（Ｖ）に相当する芳香族ジヒドロキシ化合物は、酸性
触媒及び、任意的に、他の共触媒の存在において、相当
するフェノールを相当するケトンと縮合させることによ
って、公知の方法で製造することができる（ドイツ特許
公告第３８３２３９６。
６及びシュネル、ケミストリー　アンド　フィジックス
　オブ　ポリカーボネート、インターサイエンスバブリ
ツシャーズ，ニューヨーク、１９６４参照）。
下記のものは本発明の方法において用いる式（Ｖ）のジ
フェノールの例である： 下記のものは式（ＶＴ）に相当する化合物の例である。
好ましくは 一層好ましくは 式（■）の化合物は−ＮＯ２を−ＣＮで置換したときの
同一の式に相当する。
（ＩＶ）及び（Ｖｌ）又は（■）の反応生成物は、たと
えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
Ｎ−メチルピロリドン、グリコールモノメチルエーテル
又はメタノールのような溶剤中で、５０〜８０℃の温度
において５０〜１００バールの圧力下に、たとえばラネ
ーニッケルを触媒として使用して、水素により還元する
ことができる。原則として、芳香族ニトロ化合物をアニ
リン誘導体に転化させるだめの公知の還元方法を用いる
ことができる（たとえば、オルガニクム、第１２版、１
９７３．５７５〜５８０頁；ツーベン−ワイル、メトー
デン　デル　オルガニラヒエ　ヒエミー第４版、１９５
７、第Ｘ［７１巻、窒素化合物■、第１Ｖ　ａ　／　２
章、ニトロ化合物の還元、３６０〜４９０頁参照）。
本発明はさらに重合体、特に熱硬化性プラスチック及び
熱可塑性プラスチックの製造のためのアミノアリールエ
ーテルの使用に関するものであり、一方、それらの重合
体は、成形品、フィルム、フィラメント及び箔の製造の
ために用いることができる。
たとえば、新規アミノアリールエーテルは、エポキシ樹
脂の製造のために、且つ引続くその硬化により成形材料
を形成させるために、尿素及びポリウレタン樹脂、ポリ
アミド、ポリイミド及びポリアミドイミド、ポリエーテ
ルイミドの製造のために、且つイソシアナートのための
出発材料として、用いることができる。
実施例１ ９３、ｌｌの１．１（４，４’−ジヒドロキシジフェニ
ル）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、５３．
２．９の４５％ＮａＯＨ，４００ｍｊ！のジメチルスル
ホキシド及び２６０ｍＡのトルエンを、窒素下に水分離
器上で、Ｈ，Ｏが脱離しなくなるまで還流させる。次い
で分子ふるい４人を充填したソックスレー装置を付して
反応混合物を還流下にさらに１時間加熱する。次いで１
４５℃の内部温度に達するまでトルエンを留去する。１
０４２の４−クロロニトロベンゼンを冷却した混合物に
加え、反応混合物を１００℃に６時間加熱する。再冷却
した反応混合物から晶出する反応生成物を吸引下に決別
し、メタノールと水で洗浄する。
化合物 クトルと元素分析（Ｃ７２，０％、理論７１．７％；Ｈ
５，９６％、理論５．８４％；Ｎ５．１４％、理論５．
．０７％）によって同定する：融点１９３〜１６９°Ｃ
０ ジアミノアリールエーテルへのジニトロ化合物の還元：
１４４９の１．１　（４，４’−ジニトロジフェニルエ
ーテル）−３，３，５−１−リメチルシクロヘキサン、
５００２のジメチルホルムアミド及び２５ｇのラネーニ
ッケルを、１．３Ｑのオートクレーブ中で、５０バール
の水素下で５０℃において５時間加熱する。触媒を室温
で決別し、ジメチルホルムアミド溶液を氷水中に撹拌と
共に加えることによって結晶化させる。仕上処理はＩＲ
。
ＮＭＲ及びＧＣ−ＭＳによって同定される１２４２　（
理論の９７％）のジアミノ化合物を与える。
融点１０９〜１１２℃ を１５１．３１の収量で取得し、そのＮＭＲスぺ実施例
２ ２３２２の１．１−　（４，４’−ジヒドロキシジフェ
ニル）−３，３，５−１−Ｕメチルシクロヘキサン、１
３．４ｊ）の４５％ＮａＯＨ，１００ｍｊ２のジメヂル
スルホキシド、６５ｎ＋ｊｌ’の１〜ルエン及び２６２
の２−タロロニトロベンゼンを実施例１におけるように
して相互に反応させる。冷却後に、反応混合物を濾過し
、母液に水を加えたのち、塩化メチレンで抽出する。有
機層を蒸留によって濃縮する；残留物（２３，１）は、
木質的に、ＮＭＲスペクトルと元素分析（Ｃ７１，７％
、理論７１．７％、Ｒ５，９５％、理論５．８４％；Ｒ
５，１２％、理論５．０７％）によって同定される、次
の化合物から成っている： 実施例１と同様にしてジニトロ化合物をジアミノアリー
ルエーテルに還元する。
実施例３ 撹拌機、温度計、接続管、塩化カルシウムを詰めた乾燥
管を伴う還流凝縮器及び滴下漏斗を備えた２ｏ、の三ツ
ロフラスコ中に、６００−の乾燥テトラヒト０７ランと
４．１８２　　（０，１］モル）の水素化アルミニウム
リチウムを窒素下に入れる。
数分後に、ｌｏｏｍβの乾燥テトラヒドロフラン中の２
５．６７　　（０，０５モル）の１．１−ビス［４（シ
アノフェノキシ）−フェニル］　−３，３，５トリメチ
ルシクロヘキサンを３０分以内に滴下する。発熱反応が
おさまったのちに、さらに２００ｎ＋βのテトラヒドロ
フランを加え、反応混合物を３時間にわたってその沸点
に加熱する。次いで、反応生成物をｌＯｏＣに冷却し、
３．９６＆　　（０，２２モル）の蒸留水を１滴ずつ加
える（注意：水素が発生する）。沈澱を吸引清適し、未
使用のテトラヒドロフランで抽出する。溶剤の蒸留後に
、所望の生成物から成る固体が残留する。
収量：　１９．８．？　　（７７％）：融点：２５°０
０本発明の主な特徴および態様を記すと次のとおっであ
る。
１、式（Ｉ） 式中で Ｒ１及びＲ２は相互に無関係に水素、ハロゲン、０１〜
Ｃ３−アルキル、Ｃ６〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ６〜
Ｃ１ｏ−アリール及び０７〜Ｃ１□アラルキルを表わし
、 Ｒ３及びＲ４は、各Ｘに対して個々に選ぶことができ、
相互に無関係に水素、０１〜Ｃ１□−アルキル及びＣ５
〜Ｃ１□−シクロアルキルを表わし、 Ｘは炭素を表わし、 但しここで、少なくとも一つの原子Ｘにおいて　Ｒ２と
Ｒ４は共にアルキルであることを要し、 Ｒ６及びＲ６は相互に無関係に水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキ
ル、Ｃ６〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１ｏ−アリ
ール又はＣ７〜Ｃ１２−アラルキルを表わし、且つ ｍは４〜７の整数であり且つ ａは０又はｌである、 に相当するアミノアリールエーテル。
２、式（Ｖ） 式中で Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｘ及びｍは式（Ｉ）に対して
記したとおりである、 に相当するジフェノール類は、好ましくはそれらのアル
カリ塩の形態で、式（Ｖｌ） に相当するニトロ化合物、 又は式（■） い Ｒ″ 式中で Ｒ５及びＲ６は式（Ｉ）におけると同一の意味を有し且
つ Ｙはハロゲン、好ましくは塩素、又はＮＯ２を表わす、 に相当するシアノ化合物と反応させ、次いで、生成する
ニトロ化合物又はシアノ化合物を還元してジアミンとす
るととを特徴とする、上記第１項お載の式（Ｉ）に相当
するアミノアリールシクロアルカンの製造方法。
３、プラスチック及びプラスチックの混合物の製造のた
めの上記第１項記載のアミノアリールエーテルの使用。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中で Ｒ＾１及びＲ＾２は相互に無関係に水素、ハロゲン、Ｃ
    ＿１〜Ｃ＿８−アルキル、Ｃ＿５〜Ｃ＿６−シクロアル
    キル、Ｃ＿６〜Ｃ＿１＿０−アリール及びＣ＿７〜Ｃ＿
    １＿２−アラルキルを表わし、 Ｒ＾３及びＲ＾４は、各Ｘに対して個々に選ぶことがで
    き、相互に無関係に水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキ
    ル及びＣ＿５〜Ｃ＿１＿２−シクロアルキルを表わし、 Ｘは炭素を表わし、 但しここで、少なくとも一つの原子Ｘにおいて、Ｒ＾２
    とＲ＾４は共にアルキルであることを要し、 Ｒ＾５及びＲ＾６は相互に無関係に水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ８−アルキル、Ｃ＿５〜Ｃ＿６シクロアルキル、Ｃ＿６
    〜Ｃ＿１＿０−アリール又はＣ＿７〜Ｃ＿１＿２−アラ
    ルキルを表わし、且つ ｍは４〜７の整数であり且つ ａは０又は１である、 に相当するアミノアリールエーテル。 ２、式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 式中で Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｘ及びｍは式（ I
    ）に対して記したとおりである、 に相当するジフェノール類は、好ましくはそれらのアル
    カリ塩の形態で、式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） に相当するニトロ化合物、又は式（VII） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中で Ｒ＾５及びＲ＾６は式（ I ）におけると同一の意味を
    有し且つ Ｙはハロゲン、好ましくは塩素、又はＮＯ＿２を表わす
    、 に相当するシアノ化合物と反応させ、次いで、生成する
    ニトロ化合物又はシアノ化合物を還元してジアミンとす
    ることを特徴とする、特許請求の範囲第１項記載の式（
    I ）に相当するアミノアリールシクロアルカンの製造
    方法。
JP2004638A 1989-01-18 1990-01-16 アノミアリールエーテル Pending JPH02229144A (ja)

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DE3921165A DE3921165A1 (de) 1989-06-28 1989-06-28 Difunktionelle derivate von cycloalkylidenbisphenolen

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