JPH02232220A - メソゲン含有高分子量化エポキシ化合物 - Google Patents
メソゲン含有高分子量化エポキシ化合物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はメン形成分を含むアドパンスト（改良）エボキ
シ樹脂化合物、硬化性組成物及びその硬化した組成物に
関する。
シ樹脂化合物、硬化性組成物及びその硬化した組成物に
関する。
エボキシ樹脂は多くの用途、例えば接着剤、塗料、注型
品、積層品、及び複合体に有効である。
品、積層品、及び複合体に有効である。
これらの用途の各々において、物理特性及び／又は熱特
性が改良されたエボキシ樹脂を有することが望ましい。
性が改良されたエボキシ樹脂を有することが望ましい。
本発明は、ボリマー鎖にメソ形（？ｉａ品タイプ）構造
を混入することにより特性を改良したアドパンスト（改
良）エボキシ樹脂を提供する。この樹脂は活性水素を含
むメソ形化合物による改良反応により得られる。メソ形
化合物の典型的構造は、硬質、中心結合により架橋した
２個以上の芳香族環からなる。活性水素サイトはヒドロ
キシル、アミン、アミド及び／又はカルボン酸官能基に
より提供される． 本発明の他の態様は、加工及び／又は硬化の間電場、磁
場及び剪断応力を加えるごとにより、これらの樹脂によ
って得られる特性改良がさらに高められることである． 本発明の一態様は、分子あたり平均１個以上の隣接エボ
キシ基を有するエボキシ樹脂を下式Ｉ，■又は■で表わ
される分子あたり平均１個以上の活性水素原子を有ずる
化合物と反応させることにより製造されるアドバンス！
・（改良）エボキシ化合物である． 式Ｉ 式■ 弐■ 弐■ 〔上式中、Ｚ及びＸ′基の少なくとも約８０パーセン１
・は互いにバラ位にあり，Ｚ３及びｚ４の少なくとも約
８０パーセントは互いにバラ位にあり；各Ｘは独立に水
素、１〜ｌ２、好ましくは１〜６、最も好ましくは１〜
４個の炭素原子を有するヒドロカルビルもしくはヒドロ
力ルビルオキシ基、ハロゲン原子、−ＮＯ．又はーＣミ
Ｎであり；各Ｘ′は独立にヒドロキシル基、カルボン酸
基又は下式■で表わされる基であり：各Ｚは独立に一Ｃ
Ｉ？’ ＝ＣＲ’ −−ＣＲ’＝ＣＲ’−ＣＲ’＝ＣＲ
’− ， −ＣＩ１’＝Ｎ−Ｎ−ＣＩＩ’−ＣＲ”−Ｃ
Ｒ’ ＣＯ Ｏ Ｃｌｌｚ ，−ＣＩ！’＝Ｃ
Ｒ’ Ｃｏ一Ｏ Ｃｌｌｚ Ｃｌｌｚ ，
Ｃｌｌｚ Ｏ Ｃｏ−ＣＲ’＝ＣＩｌ’一−Ｃ１１
，−ＣＩ＋，−０−ＣＯ−ＣＩｌ’＝ＣＩ？’− −
ＣＩ’ｌ’＝ＣＩｌ！ＣＯ−０ −， −０−Ｃ
Ｏ−ＣＩ？’ −＝ＣＪ？’ 一 −Ｎ＝Ｎ
−−ＧＯ−Ｎｌｌ− ， −Ｎｌｌ−ＣＯ− ， −Ｃ
Ｏ−Ｎｌｌ−Ｎｌｌ−ＣＯ−−ｃ＝ｃ−，−ｃ＝ｃ−ｃ
＝ｃ− −ｃａ−ｓ−−Ｓ −Ｃｏ − ， −Ｃｏ
−０ − ， −０ −ＣＯ − ， ｎ≧１の場合直
接結合、 Ｕ Ｕ ＣＮ ＣＮ Ｚ′は独立ニ− ０−ＧＯ−， −ＣＯ− ０ − ，
ＮＲ’ −ＣＯ−及び一ＣＯ − ＮＲ ’一であり
；各ｎ′は独立に０又はｌであり，Ｒｌ は独立に水素
原子又は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基であり
；Ｚ４は１〜１２、好ましくは１〜６、より好ましくは
１〜４個の炭素原子を有する二価ヒドロカルビル基、一
ＳＯ−ｓｏ．一，−ｓ−，−ｓ−ｓ− ，−ｏ−、又は
−ＣＯ一であり：各ｚ’ は独立に一ＣＯ−Ｎｌ１−、
又ば−Ｎ＋Ｉ−ＣＯ−であり，Ｚ２は５〜Ｉ２、好まし
くは５〜１０、より好ましくは５〜６個の炭素原子を含
む環もしくは二環システムで表わされる基又は下式■、 弐■ ？表わされる基であり；Ｚ′３はＮｕ■−， ＮＩ＋．
−Ｓｏ， −ＮＩ＋．−ＣＯ−、又はＮｌｌ■−ｚＳ−
ｏ一であり；各７４は独立に−ＣＲ一＝ＣＲ’ − ，
−ＣＩ＋’ ＝ＣＲ’−Ｃｌ冫’＝ＣＩ？’−−ＣＲ
’−Ｎ−１１−ＣＩ？’−， −ＣＩ１’＝ＣＩ＋’−
ＣＯ−０−ＣＩ＋２−ＣＩ？’ ＝ＣＲ’ Ｃｏ
Ｏ ＣＩＩ２ ＣＩ＋■−，−ＣＩｌ■一〇−ＣＯ
ＣＲ’−ＣＲ’ ， ＣＩＩ２ ＣＩ＋２ ０
−ＣＯ ＣＲ’＝ＣＲ’一−ＣＲ’＝ＣＲ’−Ｃｏ−
０ − −０ −Ｃｏ−ＣＩｌ’＝ＣＩ？’−− Ｎ
− Ｎ − −ＣＯ−Ｎｌｌ− −Ｎｌｌ−ＣＯ
− −Ｃｏ−Ｎｉｌ−Ｎｌ−ＣＯ− −ＣＥ：Ｃ−
−ＣミＣ−ＣミＣ一−ｃｏ−ｓ− −ｓ−ｃｏ−
−ｃｏ−ｏ− −ｏ−ｃｏ−直接結合、 −ＣＲｌ．Ｎ− −Ｎ：ＣＲ１− −Ｎ
＝Ｎ−Ｚ５は１〜１０、好ましくは１〜６、より好まし
くは１〜３個の炭素原子を有するアルキルもしくはシク
ロアルキルであり；Ｚ′はＺ４と同じであるが、ただし
独立に１〜４個の炭素原子を有する二価ヒドロカルビル
基、−ｓｏ− ， −ｓｏ２− ， − ｓ −−Ｓ−
Ｓ−，一〇−、又は−ＣＯ一であってもよく；ｎは０〜
６の平均値を有する〕 本発明の他の態様は、前記改良エボキシ樹脂及び硬化量
の硬化剤又は硬化触媒を含んでなる硬化性組成物に関す
る。
を混入することにより特性を改良したアドパンスト（改
良）エボキシ樹脂を提供する。この樹脂は活性水素を含
むメソ形化合物による改良反応により得られる。メソ形
化合物の典型的構造は、硬質、中心結合により架橋した
２個以上の芳香族環からなる。活性水素サイトはヒドロ
キシル、アミン、アミド及び／又はカルボン酸官能基に
より提供される． 本発明の他の態様は、加工及び／又は硬化の間電場、磁
場及び剪断応力を加えるごとにより、これらの樹脂によ
って得られる特性改良がさらに高められることである． 本発明の一態様は、分子あたり平均１個以上の隣接エボ
キシ基を有するエボキシ樹脂を下式Ｉ，■又は■で表わ
される分子あたり平均１個以上の活性水素原子を有ずる
化合物と反応させることにより製造されるアドバンス！
・（改良）エボキシ化合物である． 式Ｉ 式■ 弐■ 弐■ 〔上式中、Ｚ及びＸ′基の少なくとも約８０パーセン１
・は互いにバラ位にあり，Ｚ３及びｚ４の少なくとも約
８０パーセントは互いにバラ位にあり；各Ｘは独立に水
素、１〜ｌ２、好ましくは１〜６、最も好ましくは１〜
４個の炭素原子を有するヒドロカルビルもしくはヒドロ
力ルビルオキシ基、ハロゲン原子、−ＮＯ．又はーＣミ
Ｎであり；各Ｘ′は独立にヒドロキシル基、カルボン酸
基又は下式■で表わされる基であり：各Ｚは独立に一Ｃ
Ｉ？’ ＝ＣＲ’ −−ＣＲ’＝ＣＲ’−ＣＲ’＝ＣＲ
’− ， −ＣＩ１’＝Ｎ−Ｎ−ＣＩＩ’−ＣＲ”−Ｃ
Ｒ’ ＣＯ Ｏ Ｃｌｌｚ ，−ＣＩ！’＝Ｃ
Ｒ’ Ｃｏ一Ｏ Ｃｌｌｚ Ｃｌｌｚ ，
Ｃｌｌｚ Ｏ Ｃｏ−ＣＲ’＝ＣＩｌ’一−Ｃ１１
，−ＣＩ＋，−０−ＣＯ−ＣＩｌ’＝ＣＩ？’− −
ＣＩ’ｌ’＝ＣＩｌ！ＣＯ−０ −， −０−Ｃ
Ｏ−ＣＩ？’ −＝ＣＪ？’ 一 −Ｎ＝Ｎ
−−ＧＯ−Ｎｌｌ− ， −Ｎｌｌ−ＣＯ− ， −Ｃ
Ｏ−Ｎｌｌ−Ｎｌｌ−ＣＯ−−ｃ＝ｃ−，−ｃ＝ｃ−ｃ
＝ｃ− −ｃａ−ｓ−−Ｓ −Ｃｏ − ， −Ｃｏ
−０ − ， −０ −ＣＯ − ， ｎ≧１の場合直
接結合、 Ｕ Ｕ ＣＮ ＣＮ Ｚ′は独立ニ− ０−ＧＯ−， −ＣＯ− ０ − ，
ＮＲ’ −ＣＯ−及び一ＣＯ − ＮＲ ’一であり
；各ｎ′は独立に０又はｌであり，Ｒｌ は独立に水素
原子又は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基であり
；Ｚ４は１〜１２、好ましくは１〜６、より好ましくは
１〜４個の炭素原子を有する二価ヒドロカルビル基、一
ＳＯ−ｓｏ．一，−ｓ−，−ｓ−ｓ− ，−ｏ−、又は
−ＣＯ一であり：各ｚ’ は独立に一ＣＯ−Ｎｌ１−、
又ば−Ｎ＋Ｉ−ＣＯ−であり，Ｚ２は５〜Ｉ２、好まし
くは５〜１０、より好ましくは５〜６個の炭素原子を含
む環もしくは二環システムで表わされる基又は下式■、 弐■ ？表わされる基であり；Ｚ′３はＮｕ■−， ＮＩ＋．
−Ｓｏ， −ＮＩ＋．−ＣＯ−、又はＮｌｌ■−ｚＳ−
ｏ一であり；各７４は独立に−ＣＲ一＝ＣＲ’ − ，
−ＣＩ＋’ ＝ＣＲ’−Ｃｌ冫’＝ＣＩ？’−−ＣＲ
’−Ｎ−１１−ＣＩ？’−， −ＣＩ１’＝ＣＩ＋’−
ＣＯ−０−ＣＩ＋２−ＣＩ？’ ＝ＣＲ’ Ｃｏ
Ｏ ＣＩＩ２ ＣＩ＋■−，−ＣＩｌ■一〇−ＣＯ
ＣＲ’−ＣＲ’ ， ＣＩＩ２ ＣＩ＋２ ０
−ＣＯ ＣＲ’＝ＣＲ’一−ＣＲ’＝ＣＲ’−Ｃｏ−
０ − −０ −Ｃｏ−ＣＩｌ’＝ＣＩ？’−− Ｎ
− Ｎ − −ＣＯ−Ｎｌｌ− −Ｎｌｌ−ＣＯ
− −Ｃｏ−Ｎｉｌ−Ｎｌ−ＣＯ− −ＣＥ：Ｃ−
−ＣミＣ−ＣミＣ一−ｃｏ−ｓ− −ｓ−ｃｏ−
−ｃｏ−ｏ− −ｏ−ｃｏ−直接結合、 −ＣＲｌ．Ｎ− −Ｎ：ＣＲ１− −Ｎ
＝Ｎ−Ｚ５は１〜１０、好ましくは１〜６、より好まし
くは１〜３個の炭素原子を有するアルキルもしくはシク
ロアルキルであり；Ｚ′はＺ４と同じであるが、ただし
独立に１〜４個の炭素原子を有する二価ヒドロカルビル
基、−ｓｏ− ， −ｓｏ２− ， − ｓ −−Ｓ−
Ｓ−，一〇−、又は−ＣＯ一であってもよく；ｎは０〜
６の平均値を有する〕 本発明の他の態様は、前記改良エボキシ樹脂及び硬化量
の硬化剤又は硬化触媒を含んでなる硬化性組成物に関す
る。
本発明の他の態様は、前記硬化性組成物を硬化すること
より得られる生成物又は製品に関する。
より得られる生成物又は製品に関する。
本発明のさらに他の態様は、前記改良エボキシ化合物の
硬化又は加工の間に電場、磁場又は剪断流を加えること
より得られる生成物に関する。
硬化又は加工の間に電場、磁場又は剪断流を加えること
より得られる生成物に関する。
本発明の改良エボキシ樹脂は、物理特性又は熱特性、例
えばガラス転移温度、引張強さ、引張モジュラス、曲げ
強さ、及び曲げモジュラスが１種以上改良された硬化生
成物を提供する。
えばガラス転移温度、引張強さ、引張モジュラス、曲げ
強さ、及び曲げモジュラスが１種以上改良された硬化生
成物を提供する。
ここで用いた［ヒドロ力ルビルＪとは、あらゆる脂肪族
、環式脂肪族、芳香族、アリール置換脂肪族もしくは環
式脂肪族、又は脂肪族もしくは環式脂肪族置換芳香族基
を意味する。脂肪族基は飽和でも不飽和でもよい。同様
に、「ヒドロ力ルビルオキシ」とは、それとそれが結合
している炭素原子の間に酸素結合を有するヒドロカルビ
ル基を意味する。
、環式脂肪族、芳香族、アリール置換脂肪族もしくは環
式脂肪族、又は脂肪族もしくは環式脂肪族置換芳香族基
を意味する。脂肪族基は飽和でも不飽和でもよい。同様
に、「ヒドロ力ルビルオキシ」とは、それとそれが結合
している炭素原子の間に酸素結合を有するヒドロカルビ
ル基を意味する。
用いてよい分子あたり平均１個以上の活性水素原子を有
する特に好適な化合物は、ヒドロキシル含有化合物、一
級アミン含有化合物及び分子あたり１個以上の芳香族ア
ミド基を含む化合物を含む。
する特に好適な化合物は、ヒドロキシル含有化合物、一
級アミン含有化合物及び分子あたり１個以上の芳香族ア
ミド基を含む化合物を含む。
これらの化合物は、例えば前記式■，■及び■で表わさ
れる化合物を含む。
れる化合物を含む。
特に好適なヒドロキシル含有化合物は、例えばビス（４
−ヒドロキシフェニル）テレフタレート、Ｎ，Ｎ’−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）テレフタルアミド、ビス
（４′−ヒドロキシビフエニル）テレフタレート、４，
４′−ジヒドロキシフェニルヘンゾエート、４．４′−
ジヒドロキシベンズアニリド、４．４″−ジヒドロキシ
ビフェニルベンゾエート、１．４−ビス（４′−ヒドロ
ギシフエニル−１′一カルポキシアミド）ベンゼン、１
，４−ビス（４′−ヒドロキジフェニル−１′−カルボ
キシ）ベンゼン、４．４′−ビス（４″一ヒドロキシフ
ェニル−１″一力ルボキシ）ビフェニル、ビス（４′−
ヒドロキシフエニル） − １． ．４−ベンゼンジイ
ミン、４．４′−ジヒドロキシーα−メチルスチルベン
、４．４’ −ジヒドロキシーα−シアノスチルベン、
４．４’ −ジヒドロキシスチルベン、４．４′−ジヒ
ドロキシ−２．２′−ジメチルアゾキシベンゼン、４．
４′−ジヒドロキシーα，α′−ジェチルスチルベン及
びそれらの混合物を含む． 特に好適なカルボン酸含有化合物は、例えば４．４′−
ベンズアニリドジカルボン酸、４，４′フェニルベンゾ
エートジカルボン酸、４．４’スチルベンジカルボン酸
及びそれらの混合物を含む。
−ヒドロキシフェニル）テレフタレート、Ｎ，Ｎ’−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）テレフタルアミド、ビス
（４′−ヒドロキシビフエニル）テレフタレート、４，
４′−ジヒドロキシフェニルヘンゾエート、４．４′−
ジヒドロキシベンズアニリド、４．４″−ジヒドロキシ
ビフェニルベンゾエート、１．４−ビス（４′−ヒドロ
ギシフエニル−１′一カルポキシアミド）ベンゼン、１
，４−ビス（４′−ヒドロキジフェニル−１′−カルボ
キシ）ベンゼン、４．４′−ビス（４″一ヒドロキシフ
ェニル−１″一力ルボキシ）ビフェニル、ビス（４′−
ヒドロキシフエニル） − １． ．４−ベンゼンジイ
ミン、４．４′−ジヒドロキシーα−メチルスチルベン
、４．４’ −ジヒドロキシーα−シアノスチルベン、
４．４’ −ジヒドロキシスチルベン、４．４′−ジヒ
ドロキシ−２．２′−ジメチルアゾキシベンゼン、４．
４′−ジヒドロキシーα，α′−ジェチルスチルベン及
びそれらの混合物を含む． 特に好適なカルボン酸含有化合物は、例えば４．４′−
ベンズアニリドジカルボン酸、４，４′フェニルベンゾ
エートジカルボン酸、４．４’スチルベンジカルボン酸
及びそれらの混合物を含む。
特に好適な一級アミン含有化合物は、例えば４′−スル
ホンアミドーＮ−フェニルベンズアミド、４′−スルホ
ンアミドーＮ′−フエニルー４−クロロペンズアミド、
４−アミノー１〜フェニルベゾエート、４−アミノーＮ
−フェニルベンズアミド、Ｎ−フェニルー４−アミノフ
ェニルーＩ〜カルボキシアミド、フエニル−４−アミノ
ベンゾエート、ビフエニル−４−アミノベンゾエート、
１−フエニル−４′−アミノフェニルテレフタレート、
及びそれらの混合物を含む。
ホンアミドーＮ−フェニルベンズアミド、４′−スルホ
ンアミドーＮ′−フエニルー４−クロロペンズアミド、
４−アミノー１〜フェニルベゾエート、４−アミノーＮ
−フェニルベンズアミド、Ｎ−フェニルー４−アミノフ
ェニルーＩ〜カルボキシアミド、フエニル−４−アミノ
ベンゾエート、ビフエニル−４−アミノベンゾエート、
１−フエニル−４′−アミノフェニルテレフタレート、
及びそれらの混合物を含む。
特に好適な芳香族アミド含有化合物は、例えばＮ，Ｎ’
＝ジフェニルテレフタルアミド、１，４ーベンゼンジフ
ェニルカルボキシアミド、１，４一シクロヘキサンジフ
ェニル力ルポキシアミド、ペンズアニリドエーテル、Ｎ
−フェニルベンズアミド及びそれらの混合物を含む。
＝ジフェニルテレフタルアミド、１，４ーベンゼンジフ
ェニルカルボキシアミド、１，４一シクロヘキサンジフ
ェニル力ルポキシアミド、ペンズアニリドエーテル、Ｎ
−フェニルベンズアミド及びそれらの混合物を含む。
前記活性水素含有化合物により改良される好適なエボキ
シ樹脂は、脂肪族、環式脂肪族又は芳香族塩基を存する
エボキシ樹脂を含む。これらはアルキレングリコール、
ポリオキシアルキレングリコール、ビスフェノールを含
む二価フェノール及びジヒドロキシビフェニルのポリグ
リシジルエーテル並びにその置！Ａ誘導体、フェノール
及び置換フェノールノボラック樹脂、フェノールもしく
は置換フェノール炭化水素樹脂を含む。二価フェノール
及びノボラック樹脂並びに炭化水素樹脂は１〜１０、好
ましくは１〜６、より好ましくは１〜３個の炭素原子を
有するヒドロカルビルもしくはヒドロ力ルビルオキシ基
、ハロゲン原子、特に塩素もしくは臭素、−Ｎ（ｈ 、
及びーＣミＮのような置換基を含んでよい。そのような
好適なエボキシ樹脂の例は、下式■，■，■，■、又は
Ｘで表わされるものを含む。
シ樹脂は、脂肪族、環式脂肪族又は芳香族塩基を存する
エボキシ樹脂を含む。これらはアルキレングリコール、
ポリオキシアルキレングリコール、ビスフェノールを含
む二価フェノール及びジヒドロキシビフェニルのポリグ
リシジルエーテル並びにその置！Ａ誘導体、フェノール
及び置換フェノールノボラック樹脂、フェノールもしく
は置換フェノール炭化水素樹脂を含む。二価フェノール
及びノボラック樹脂並びに炭化水素樹脂は１〜１０、好
ましくは１〜６、より好ましくは１〜３個の炭素原子を
有するヒドロカルビルもしくはヒドロ力ルビルオキシ基
、ハロゲン原子、特に塩素もしくは臭素、−Ｎ（ｈ 、
及びーＣミＮのような置換基を含んでよい。そのような
好適なエボキシ樹脂の例は、下式■，■，■，■、又は
Ｘで表わされるものを含む。
弐■
式■
式Ｘ
〔上式中、各Ａは独立に１〜ｌ２、好ましくは１〜６、
より好ましくは１〜３個の炭素原子を有する二価ヒドロ
カルビル基、−Ｏ−，−Ｓ−，−Ｓｓ − ， −ｓｏ
− ，−ｓｏ．−、又はーＣＯ一であり；各Ａ′は独立
に１〜６、好ましくは１〜３個の炭素原子を有する二価
炭化水素基であり；Ｑは単結合、であり；各Ｒは独立に
水素又は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基であり
；各Ｒ２及びＲ３は独立に水素、１〜６、好ましくは１
〜３、より好ましくは１〜２個の炭素原子を有するヒド
ロカルビルもしくはハロヒドロカルビル基であり；各Ｘ
は独立に水素、１〜１２、好ましくは１〜６、最も好ま
しくは１〜４個の炭素原子を有するヒドロカルビルもし
くはヒドロ力ルビルオキシ基、ハロゲン原子、−Ｎｏ．
又は−ＣＡＮであり：ｍは１〜１０、好ましくは１〜４
、より好ましくは１〜２の値を有し；ｍ′は０．０１〜
１２、好ましくは１〜６、より好ましくは１〜３の値を
有しＨｍ’は１〜１２、好ましくは１〜６、より好まし
くは１〜３の平均値を有し；ｍ２は１〜１２、好ましく
は２〜６、より好ましくは２〜３の値を有し；ｎは０又
は１の値を有し；ｎ′は０〜３、好ましくはＯ〜１．５
、より好ましくは０〜０．５の平均値を有し；ｎ′は１
〜１０の平均値を有する〕 分子あたり平均１個以上の隣接エボキシ基を有するエボ
キシ樹脂と分子あたり平均１個以上の活性水素原子を有
する化合物とは、エボキシ基あたり好適には０．０１：
１〜０．０５：１、より好適には０．０１ ： １〜０
．５：１、最も好適にはｏ．ｏｔ：ｘ〜０．３：１の活
性水素原子を与える量で反応する。
より好ましくは１〜３個の炭素原子を有する二価ヒドロ
カルビル基、−Ｏ−，−Ｓ−，−Ｓｓ − ， −ｓｏ
− ，−ｓｏ．−、又はーＣＯ一であり；各Ａ′は独立
に１〜６、好ましくは１〜３個の炭素原子を有する二価
炭化水素基であり；Ｑは単結合、であり；各Ｒは独立に
水素又は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基であり
；各Ｒ２及びＲ３は独立に水素、１〜６、好ましくは１
〜３、より好ましくは１〜２個の炭素原子を有するヒド
ロカルビルもしくはハロヒドロカルビル基であり；各Ｘ
は独立に水素、１〜１２、好ましくは１〜６、最も好ま
しくは１〜４個の炭素原子を有するヒドロカルビルもし
くはヒドロ力ルビルオキシ基、ハロゲン原子、−Ｎｏ．
又は−ＣＡＮであり：ｍは１〜１０、好ましくは１〜４
、より好ましくは１〜２の値を有し；ｍ′は０．０１〜
１２、好ましくは１〜６、より好ましくは１〜３の値を
有しＨｍ’は１〜１２、好ましくは１〜６、より好まし
くは１〜３の平均値を有し；ｍ２は１〜１２、好ましく
は２〜６、より好ましくは２〜３の値を有し；ｎは０又
は１の値を有し；ｎ′は０〜３、好ましくはＯ〜１．５
、より好ましくは０〜０．５の平均値を有し；ｎ′は１
〜１０の平均値を有する〕 分子あたり平均１個以上の隣接エボキシ基を有するエボ
キシ樹脂と分子あたり平均１個以上の活性水素原子を有
する化合物とは、エボキシ基あたり好適には０．０１：
１〜０．０５：１、より好適には０．０１ ： １〜０
．５：１、最も好適にはｏ．ｏｔ：ｘ〜０．３：１の活
性水素原子を与える量で反応する。
分子あたり平均１個以上の隣接エボキシ基を有するエボ
キシ樹脂と分子あたり平均１個以上の活性水素原子を有
し及びメソ形構造を１種以上含む化合物とがエボキシ基
あたりｏ．ｏｔ：ｔ〜０．９５：１の活性水素原子を与
える量で反応する場合、硬化性（熱硬化性）改良エボキ
シ樹脂が形成される。
キシ樹脂と分子あたり平均１個以上の活性水素原子を有
し及びメソ形構造を１種以上含む化合物とがエボキシ基
あたりｏ．ｏｔ：ｔ〜０．９５：１の活性水素原子を与
える量で反応する場合、硬化性（熱硬化性）改良エボキ
シ樹脂が形成される。
分子あたり平均１個以上隣接エボキシ基を有するエボキ
シ樹脂と分子あたり平均１個以上の活性水素原子を有し
及びメソ形構造を１種以上含む化合物がエボキシ基あた
り０．９６：１〜１．０５：１の活性水素を与える量で
反応する場合、実質的に熱可塑性、樹脂状生成物が形成
される。前記樹脂組成物は硬化性残留エボキシ官能基を
ほとんど含まず、従って従来の熱可塑性樹脂に用いられ
る加工法、例えば射出成形もしくは押出を用いて加工さ
れる。
シ樹脂と分子あたり平均１個以上の活性水素原子を有し
及びメソ形構造を１種以上含む化合物がエボキシ基あた
り０．９６：１〜１．０５：１の活性水素を与える量で
反応する場合、実質的に熱可塑性、樹脂状生成物が形成
される。前記樹脂組成物は硬化性残留エボキシ官能基を
ほとんど含まず、従って従来の熱可塑性樹脂に用いられ
る加工法、例えば射出成形もしくは押出を用いて加工さ
れる。
しかし、例えば前記改良反応において形成された主鎖の
二級ヒドロキシル基のすべてもしくは一部と硬化剤との
反応により熱硬化性が得られる。前記硬化剤のうち１種
は、樹脂鎖の間にウレタン結合架橋を与える二級ヒドロ
キシル基との反応を誘導するジ／ボリイソシアネート並
びにブロックトジ／ボリイソシアネートを含む。特に有
効なジイソシアネートの例は４，４′−ジイソシアナト
ジフェニルメタンである。改良反応に用いられる分子あ
たり平均１個以上の活性水素原子を有する化合物がジフ
ェノールである場合、得られる樹脂状生成物はフエノキ
シ樹脂である。ハｊａ四榎杜ａ ｏｆＰｏｌ ｍｅｒ
Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｉｌ！ｎ ｉｎｅｅｒｉｎ
， ６巻、３３１頁（１９８６）の教示に従い、前記改
良法は別として、フェノキシ樹脂はｌ：１モル比の高純
度ビスフェノールＡとエビクロロヒドリンの反応により
形成される。従って、１種以上のメソ形構造を含む１種
以上のジフェノールと１種以上のエピハロヒドリンの反
応により本発明の１種以上のメソ形構造を含むフェノキ
シ樹脂を製造可能である。典型的例は、前記化学量比を
用いるエビクロロヒドリンとビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）テレフタレートの反応より形成されるフエノキシ
樹脂である。
二級ヒドロキシル基のすべてもしくは一部と硬化剤との
反応により熱硬化性が得られる。前記硬化剤のうち１種
は、樹脂鎖の間にウレタン結合架橋を与える二級ヒドロ
キシル基との反応を誘導するジ／ボリイソシアネート並
びにブロックトジ／ボリイソシアネートを含む。特に有
効なジイソシアネートの例は４，４′−ジイソシアナト
ジフェニルメタンである。改良反応に用いられる分子あ
たり平均１個以上の活性水素原子を有する化合物がジフ
ェノールである場合、得られる樹脂状生成物はフエノキ
シ樹脂である。ハｊａ四榎杜ａ ｏｆＰｏｌ ｍｅｒ
Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｉｌ！ｎ ｉｎｅｅｒｉｎ
， ６巻、３３１頁（１９８６）の教示に従い、前記改
良法は別として、フェノキシ樹脂はｌ：１モル比の高純
度ビスフェノールＡとエビクロロヒドリンの反応により
形成される。従って、１種以上のメソ形構造を含む１種
以上のジフェノールと１種以上のエピハロヒドリンの反
応により本発明の１種以上のメソ形構造を含むフェノキ
シ樹脂を製造可能である。典型的例は、前記化学量比を
用いるエビクロロヒドリンとビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）テレフタレートの反応より形成されるフエノキシ
樹脂である。
改良反応は好適な改良触媒、例えばホスフイン、四級ア
ンモニウム化合物、ホスホニウム化合物及び三級アミン
の存在下行なわれる。特に好適な触媒は、例えばエチル
トリフエニルホスホニウムクロリド、エチルトリフエニ
ルホスホニウムブロミド、エチルトリフエニルホスホニ
ウムヨージド、エチルトリフェニルホスホニウムジアセ
テート（エチルトリフェニルホスホニウムアセテート・
酢酸錯体）、エチルトリフエニルホスホニウムホスフェ
ート、テトラブチルホスホニウムクロリド、テトラブチ
ルホスホニウムブロミド、テトラブチルホスホニウムヨ
ージド、テトラブチルホスホニウムジアセテート（テト
ラブチルホスホニウムアセテート・酢酸錯体）、プチル
トリフェニルホスホニウムテトラブロモビスフェネート
、プチルトリフエニルホスホニウムビスフエネート、ブ
チル｛・リフエニルホスホニウムバイカーボネート、ペ
ンジルトリメチルアンモニウムクロリド、テトラメチル
アンモニウムヒドロキシド、トリエチルアミン、トリブ
ロビルアミン、トリブチルアミン、２−メチルイミダゾ
ール、ベンジルジメチルアミン及びそれらの混合物を含
む。上記改良触媒の多くは米国特許第３，３０６．８７
２号； ３．３４１．５８０号３，３７９．６８４号
ｉ ３．４７７，９９０号． ３，５４７，８８１号
３ ． ６３’７ ， ５９０号； ３，８４３，６
０５号； ３，９４８，８５５号３，９５６．２３７
号； ４．０４８，１４１号； ４，０９３，６５
０号４，１３１，６３３号； ４．１３２，７０６号
； ４，１．７１，４２０号４，１７７，２１６号及
び４，３６６，２９５号に記載されている。
ンモニウム化合物、ホスホニウム化合物及び三級アミン
の存在下行なわれる。特に好適な触媒は、例えばエチル
トリフエニルホスホニウムクロリド、エチルトリフエニ
ルホスホニウムブロミド、エチルトリフエニルホスホニ
ウムヨージド、エチルトリフェニルホスホニウムジアセ
テート（エチルトリフェニルホスホニウムアセテート・
酢酸錯体）、エチルトリフエニルホスホニウムホスフェ
ート、テトラブチルホスホニウムクロリド、テトラブチ
ルホスホニウムブロミド、テトラブチルホスホニウムヨ
ージド、テトラブチルホスホニウムジアセテート（テト
ラブチルホスホニウムアセテート・酢酸錯体）、プチル
トリフェニルホスホニウムテトラブロモビスフェネート
、プチルトリフエニルホスホニウムビスフエネート、ブ
チル｛・リフエニルホスホニウムバイカーボネート、ペ
ンジルトリメチルアンモニウムクロリド、テトラメチル
アンモニウムヒドロキシド、トリエチルアミン、トリブ
ロビルアミン、トリブチルアミン、２−メチルイミダゾ
ール、ベンジルジメチルアミン及びそれらの混合物を含
む。上記改良触媒の多くは米国特許第３，３０６．８７
２号； ３．３４１．５８０号３，３７９．６８４号
ｉ ３．４７７，９９０号． ３，５４７，８８１号
３ ． ６３’７ ， ５９０号； ３，８４３，６
０５号； ３，９４８，８５５号３，９５６．２３７
号； ４．０４８，１４１号； ４，０９３，６５
０号４，１３１，６３３号； ４．１３２，７０６号
； ４，１．７１，４２０号４，１７７，２１６号及
び４，３６６，２９５号に記載されている。
改良触媒の量は、もちろん用いる反応体及び触媒により
異なるが、しかしこの触媒は通常エボキシ含有化合物の
重量を基準として０．０３〜３、好まし《は０．０３〜
１．５、最も好ましくは０．０５〜１． ５重量バーセ
ントの量で用いられる． 改良反応は大気圧、過圧もしくは減圧下、２０゜Ｃ〜２
６０゜Ｃ、好まし《は８０゜Ｃ〜２４０゜Ｃ、より好ま
しくは１００’Ｃ〜２００゜Ｃの温度において行なわれ
る。
異なるが、しかしこの触媒は通常エボキシ含有化合物の
重量を基準として０．０３〜３、好まし《は０．０３〜
１．５、最も好ましくは０．０５〜１． ５重量バーセ
ントの量で用いられる． 改良反応は大気圧、過圧もしくは減圧下、２０゜Ｃ〜２
６０゜Ｃ、好まし《は８０゜Ｃ〜２４０゜Ｃ、より好ま
しくは１００’Ｃ〜２００゜Ｃの温度において行なわれ
る。
改良反応を完了するに必要な時間は用いた温度により異
なる。温度が高ければ時間は短くてよく、一方温度が低
ければ長い時間が必要である。しかし、通常５分〜２４
時間、好ましくは３０分〜８時間、より好ましくは３０
分〜３時間が好適である。
なる。温度が高ければ時間は短くてよく、一方温度が低
ければ長い時間が必要である。しかし、通常５分〜２４
時間、好ましくは３０分〜８時間、より好ましくは３０
分〜３時間が好適である。
所望により、改良反応は１種以上の溶剤の存在下行なっ
てよい。好適なそのような溶剤は、例えばグリコールエ
ーテル、脂肪族及び芳香族炭化水素、脂肪族エーテル、
環式エーテル、ケトン、エステル、アミド及びそれらの
組み合せを含む。特に好適な溶剤は、例えばトルエン、
ベンゼン、キシレン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、ジエチレングリコールメチルエーテル、
ジブロビレングリコールメチルエーテル、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルースルホキシド、Ｎ−メチルピロリ
ジノン、テトラヒド口フラン、プロピレングリコールメ
チルエーテル及びそれらの組み合せを含む。溶剤は反応
混合物の重量を基準としてＯ〜８０、好ましくは２０〜
６０、より好ましくは３０〜５０重量バーセントの量で
用いられる。
てよい。好適なそのような溶剤は、例えばグリコールエ
ーテル、脂肪族及び芳香族炭化水素、脂肪族エーテル、
環式エーテル、ケトン、エステル、アミド及びそれらの
組み合せを含む。特に好適な溶剤は、例えばトルエン、
ベンゼン、キシレン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、ジエチレングリコールメチルエーテル、
ジブロビレングリコールメチルエーテル、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルースルホキシド、Ｎ−メチルピロリ
ジノン、テトラヒド口フラン、プロピレングリコールメ
チルエーテル及びそれらの組み合せを含む。溶剤は反応
混合物の重量を基準としてＯ〜８０、好ましくは２０〜
６０、より好ましくは３０〜５０重量バーセントの量で
用いられる。
硬質、液晶タイプ構造を有する活性水素含有化合物によ
るエボキシ樹脂の改良は特性が改良されたエボキシ樹脂
となるが、改良されたエボキシ樹脂化合物を外部の場又
は誘導応力に暴露するとより改良されたエボキシ樹脂が
得られる。この場又は応力はその異方性のためエボキシ
樹脂改良アダクトの配向を与える。加工の間この配向を
達成するため、電場もしくは磁場及び剪断応力を加える
。
るエボキシ樹脂の改良は特性が改良されたエボキシ樹脂
となるが、改良されたエボキシ樹脂化合物を外部の場又
は誘導応力に暴露するとより改良されたエボキシ樹脂が
得られる。この場又は応力はその異方性のためエボキシ
樹脂改良アダクトの配向を与える。加工の間この配向を
達成するため、電場もしくは磁場及び剪断応力を加える
。
配向する好ましい方法は剪断応力を加えることによる。
電場もしくは磁場による配向に加え、ダイ、オリフィス
、及び金型ゲートを通る流れにより生ずる低剪断（０．
１〜９０ｓｅｃ− ’ ）により高分子中間相が配向さ
れる．硬質、液晶タイプ構造によるエボキシ樹脂の改良
に基づく可能なメソ相システムに対し、例えば周囲温度
〜２００″Ｃ１好ましくは周囲温度〜１６０″Ｃ、より
好ましくは周囲温度〜１２０゜Ｃの温度において射出成
形、押出、フィラメント巻、引抜成形、及びフィルム成
形のような加工法により剪断配向が誘導される。この加
工の際、最終的に配合されたシステムの一部であるエボ
キシ樹脂硬化剤及び／又は触媒は１分〜１時間、好まし
くは１分〜３０分、より好ましくは１分〜ｌＯ分で配向
されたかなり規則的な状態で樹脂を硬化する。
、及び金型ゲートを通る流れにより生ずる低剪断（０．
１〜９０ｓｅｃ− ’ ）により高分子中間相が配向さ
れる．硬質、液晶タイプ構造によるエボキシ樹脂の改良
に基づく可能なメソ相システムに対し、例えば周囲温度
〜２００″Ｃ１好ましくは周囲温度〜１６０″Ｃ、より
好ましくは周囲温度〜１２０゜Ｃの温度において射出成
形、押出、フィラメント巻、引抜成形、及びフィルム成
形のような加工法により剪断配向が誘導される。この加
工の際、最終的に配合されたシステムの一部であるエボ
キシ樹脂硬化剤及び／又は触媒は１分〜１時間、好まし
くは１分〜３０分、より好ましくは１分〜ｌＯ分で配向
されたかなり規則的な状態で樹脂を硬化する。
本発明の改良エボキシ樹脂は、エポキシ樹脂を硬化する
ための従来の方法、例えば好適な硬化剤と混合すること
により硬化される。好適なそのような硬化剤は、例えば
一級及び二級ポリアミン、カルボン酸及びその無水物、
フェノールヒドロキシル含有化合物、ウレアーアルデヒ
ド樹脂、メラミンーアルデヒド樹脂、アルコキシル化ウ
レアーアルデヒド樹脂、アルコキシル化メラミンーアル
デヒド樹脂、脂肪族アミン、環式脂肪族アミン、芳香族
アミン及びそれらの組み合せである。特に好適な硬化剤
は、例えばエチレンジエミン、ジエチレントリアミン、
トリエチレンテトラアミン、テトラエチレンベンタアミ
ン、スルファニルアミド、ビス（ヒドロキシフエニル）
メタン、メチレンジアニリン、無水マレイン酸、無水ク
ロレンド酸、ジアミノシク口ヘキサン、イソホロンジア
ミン、メチルビシクロ（２．２．１．）へブタン−２，
３ージカルボン酸無水物、フェノールーホルムアルデヒ
ドノボラック樹脂、タレゾールーホルムアルデヒドノボ
ラック樹脂、メチロール化ウレアーホルムアルデヒド樹
脂、メチロール化メラミンーホルムアルデヒドノボラッ
ク樹脂、ジエチルトルエンジアミン、ジアミノジフェニ
ルスルホン及びそれらの組み合せを含む。硬化剤はメソ
形成分を含む組成物を有効に硬化する量で用いられる。
ための従来の方法、例えば好適な硬化剤と混合すること
により硬化される。好適なそのような硬化剤は、例えば
一級及び二級ポリアミン、カルボン酸及びその無水物、
フェノールヒドロキシル含有化合物、ウレアーアルデヒ
ド樹脂、メラミンーアルデヒド樹脂、アルコキシル化ウ
レアーアルデヒド樹脂、アルコキシル化メラミンーアル
デヒド樹脂、脂肪族アミン、環式脂肪族アミン、芳香族
アミン及びそれらの組み合せである。特に好適な硬化剤
は、例えばエチレンジエミン、ジエチレントリアミン、
トリエチレンテトラアミン、テトラエチレンベンタアミ
ン、スルファニルアミド、ビス（ヒドロキシフエニル）
メタン、メチレンジアニリン、無水マレイン酸、無水ク
ロレンド酸、ジアミノシク口ヘキサン、イソホロンジア
ミン、メチルビシクロ（２．２．１．）へブタン−２，
３ージカルボン酸無水物、フェノールーホルムアルデヒ
ドノボラック樹脂、タレゾールーホルムアルデヒドノボ
ラック樹脂、メチロール化ウレアーホルムアルデヒド樹
脂、メチロール化メラミンーホルムアルデヒドノボラッ
ク樹脂、ジエチルトルエンジアミン、ジアミノジフェニ
ルスルホン及びそれらの組み合せを含む。硬化剤はメソ
形成分を含む組成物を有効に硬化する量で用いられる。
この量は用いる改良エポキシ樹脂及び硬化剤により異な
るが、好適な量はエボキシ樹脂のエボキシ当量あたり０
．９５：１〜１．２：１、より好適には０．９５ ：１
〜１．１５：１、最も好適には１．１〜ｌ．！５：１当
量の硬化剤を含む。Ｌｅｅ及びＮｅｖｉｌｌｅらのＨａ
ｎｄ ｂｏｏｋｏｆ Ｆ！ｏｘ Ｒｅｓｊｎｓは、エ
ボキシ樹脂の硬化並びに好適な硬化剤の組み合せに関す
る種々の記載を含んでいる． 本発明の改良エボヰシ樹脂化合物を他の物質、例えば溶
剤もしくは稀釈剤、充填剤、顔料、染料、流れ調整剤、
増粘剤、強化剤、離型剤、湿潤剤、安定剤、難燃剤、界
面活性剤、及びそれらの組み合せと混合してよい。
るが、好適な量はエボキシ樹脂のエボキシ当量あたり０
．９５：１〜１．２：１、より好適には０．９５ ：１
〜１．１５：１、最も好適には１．１〜ｌ．！５：１当
量の硬化剤を含む。Ｌｅｅ及びＮｅｖｉｌｌｅらのＨａ
ｎｄ ｂｏｏｋｏｆ Ｆ！ｏｘ Ｒｅｓｊｎｓは、エ
ボキシ樹脂の硬化並びに好適な硬化剤の組み合せに関す
る種々の記載を含んでいる． 本発明の改良エボヰシ樹脂化合物を他の物質、例えば溶
剤もしくは稀釈剤、充填剤、顔料、染料、流れ調整剤、
増粘剤、強化剤、離型剤、湿潤剤、安定剤、難燃剤、界
面活性剤、及びそれらの組み合せと混合してよい。
これらの添加剤は機能的に等しい量で加えられる。例え
ば顔料及び／又は染料は組成物に所望の色を与える量で
加えられるが、それらは好適には総配合物の重量を基準
としてＯ〜２０、より好適には０． ５〜約５、最も好
適には０．５〜３重量バーセントの量で用いられる。
ば顔料及び／又は染料は組成物に所望の色を与える量で
加えられるが、それらは好適には総配合物の重量を基準
としてＯ〜２０、より好適には０． ５〜約５、最も好
適には０．５〜３重量バーセントの量で用いられる。
用いてよい溶剤又は稀釈剤は、例えば炭化水素、ケトン
、グリコールエーテル、脂肪族エーテル、環式エーテル
、エステル、アミド及びそれらの組み合せを含む。特に
好適な溶剤又は稀釈剤は、例えばトルエン、ベンゼン、
キシレン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、イソエチレングリコールメチルエーテル、ジブロビ
レングリコールメチルエーテル、ジメチルホルムアミド
、Ｎ−メチルビロリジノン、テトラヒド口フラン、プロ
ピレングリコールメチルエーテル及びそれらの組み合せ
を含む。
、グリコールエーテル、脂肪族エーテル、環式エーテル
、エステル、アミド及びそれらの組み合せを含む。特に
好適な溶剤又は稀釈剤は、例えばトルエン、ベンゼン、
キシレン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、イソエチレングリコールメチルエーテル、ジブロビ
レングリコールメチルエーテル、ジメチルホルムアミド
、Ｎ−メチルビロリジノン、テトラヒド口フラン、プロ
ピレングリコールメチルエーテル及びそれらの組み合せ
を含む。
改質剤、例えば増粘剤及び流れ調整剤は好適には総組成
物の重量を基準としてＯ〜１０、より好適には０． ５
〜６、最も好適には０． ５〜４重量バーセントの量で
用いられる。
物の重量を基準としてＯ〜１０、より好適には０． ５
〜６、最も好適には０． ５〜４重量バーセントの量で
用いられる。
用いてよい強化物質は、織布、マット、モノフィラメン
ト、マルチフィラメント、一方向ファイバー、ロービン
グ、ランダムファイバーもしくはフィラメントの形の天
然及び合成ファイバー、無機充填剤もしくはボイスカー
及び中空球を含む。
ト、マルチフィラメント、一方向ファイバー、ロービン
グ、ランダムファイバーもしくはフィラメントの形の天
然及び合成ファイバー、無機充填剤もしくはボイスカー
及び中空球を含む。
用いてよい好適な強化物質は、例えばガラス、セラミッ
ク、ナイロン、レーヨン、コットン、アラミド、グラフ
ァイト、ポリアルキレンテレフタレート、ポリエチレン
、ポリプロピレン、ポリエステル及びそれらの組み合せ
を含む． 用いてよい好適な充填剤は、例えば無機酸化物、セラミ
ック球、プラスチック球、ガラス球、無機ホイスカー、
ＣａＣＯ， 、及びそれらの組み合せを含む． 充填剤は総組成物の重量を基準として好適には０〜９５
、より好適には１０〜８０、最も好適には４０〜６０重
量バーセントの量で用いられる．以下の例は本発明の説
明である． Ｎ Ｎ’−ジフエニルーレフ レー の人反応媒体と
してアセトン及び発生したＨ（Ｊを中和するためＮａＯ
Ｈ水溶液を用いアニリン及びテレフタロイルクロリドよ
りＮ，Ｎ’ −ジフエニルテレフタルアミド（構造ｌ）
を合成した。まずテレフタ口イルクロリド（８７．２ｇ
、０．４３モル）をアセトン１ｌ含む２ｌの反応フラス
コに加えた。テレフタ口イルクロリドが溶解した後、添
加漏斗を用い３０分かけてアニリン（８０．０ ｇ、０
．８６モル）を加えた．この添加の間、白色沈殿が形成
した。Ｎ ａ Ｏ ＩＩ（３４．３ ｇ、０．８６モル
）水溶液２００ｄを添加漏斗を用い３０分かけて加えた
。アニリン及びＮａＯＨの添加の間、反応フラスコの外
側に空気を吹きつけることにより反応温度を３５゜Ｃ以
下に保った， Ｎａ０１１添加後、反応混合物を３時間
撹拌し、次いで真空濾過した（濾液のｐｌ１＝７）．得
られたフィルターケーキをアセトン４００ｄで洗浄し、
次いで脱イオン水１βに加え、１５分間撹拌し濾過した
．このフィルターケーキをアセ１・ン５００ｄで洗浄し
、次いで１０５゜Ｃ真空オーブン内で一定の重量まで乾
燥した．この最終生成物（１１４．４ｇ、収率８４．２
バーセンｌ− ）は３４６゜Ｃにおいて示差走査熱ｔ７
ｔＦｉｌ’（ＤＳＣ）により鋭い溶融吸熱を示した．ま
たフーリエ転換赤外（ＦＴＩＲ）分析は最終生成物の構
造を示す以下の吸収を示した： ３３２９ｃｍ−’ （
Ｎ − ｉｆ ） 、１５２８ｃｍ−’ （アミドｌ
１バンド）及び１６５０ｃ＋＋＋−’ （アミドＩバン
ド）．構造！ Ｎ−フェニルベンズアミ のＡ・ 反応媒体としてアセトン及び発生したＩＩ（ｌを中和す
るためＮａＯＩＩ水溶液を用いアニリン及びペンゾイル
クロリドよりＮ−フエニルベンズアミド（構造■）を合
成した．まずＮａＯＩＩ （２．５７ ｇ ， ０．
０６４モル）の水溶液２０ｍ２及びアニリン６． ０
ｇ （０．０６４モル）をアセトン７５ｄ含む２５０Ｉ
ｎｆのフラスコに加えた．次にペンゾイルクロリド（９
．０６ ｇ、０．０６４モル）を５分間かけて加えた．
ここで白色沈殿を含むこの反応混合物を１． ５時間撹
拌し、次いで脱イオン水５０ｄで稀釈した．この溶液を
濾過し得たフィルターケーキを脱イオン水５０ｍｌ！、
続いてメタノール５０−で洗浄した。洗浄したフィルタ
ーケーキを回収し分析すると、１６９゜Ｃにおい゜ｒｌ
ｌい熔融吸熱を示した． 構造１ｌ ４’−，’Ｉ．ルホンアミ ”−Ｎ−フェニルベンズア
ミ反応媒体としてアセｌ・ン及び発生したＨＣｆを中和
するためＮａＯＨ水溶液を用いスルファニルアミド及び
ペンゾイルクロリドより４′−スルホンアミドーＮ−フ
エニルベンズアミド（構造■）を合成した。まずスルフ
ァニルアミド（１００ ｇ、０．５８モル）をアセトン
１ｌ含む２ｌの反応フラスコに加えた。
ク、ナイロン、レーヨン、コットン、アラミド、グラフ
ァイト、ポリアルキレンテレフタレート、ポリエチレン
、ポリプロピレン、ポリエステル及びそれらの組み合せ
を含む． 用いてよい好適な充填剤は、例えば無機酸化物、セラミ
ック球、プラスチック球、ガラス球、無機ホイスカー、
ＣａＣＯ， 、及びそれらの組み合せを含む． 充填剤は総組成物の重量を基準として好適には０〜９５
、より好適には１０〜８０、最も好適には４０〜６０重
量バーセントの量で用いられる．以下の例は本発明の説
明である． Ｎ Ｎ’−ジフエニルーレフ レー の人反応媒体と
してアセトン及び発生したＨ（Ｊを中和するためＮａＯ
Ｈ水溶液を用いアニリン及びテレフタロイルクロリドよ
りＮ，Ｎ’ −ジフエニルテレフタルアミド（構造ｌ）
を合成した。まずテレフタ口イルクロリド（８７．２ｇ
、０．４３モル）をアセトン１ｌ含む２ｌの反応フラス
コに加えた。テレフタ口イルクロリドが溶解した後、添
加漏斗を用い３０分かけてアニリン（８０．０ ｇ、０
．８６モル）を加えた．この添加の間、白色沈殿が形成
した。Ｎ ａ Ｏ ＩＩ（３４．３ ｇ、０．８６モル
）水溶液２００ｄを添加漏斗を用い３０分かけて加えた
。アニリン及びＮａＯＨの添加の間、反応フラスコの外
側に空気を吹きつけることにより反応温度を３５゜Ｃ以
下に保った， Ｎａ０１１添加後、反応混合物を３時間
撹拌し、次いで真空濾過した（濾液のｐｌ１＝７）．得
られたフィルターケーキをアセトン４００ｄで洗浄し、
次いで脱イオン水１βに加え、１５分間撹拌し濾過した
．このフィルターケーキをアセ１・ン５００ｄで洗浄し
、次いで１０５゜Ｃ真空オーブン内で一定の重量まで乾
燥した．この最終生成物（１１４．４ｇ、収率８４．２
バーセンｌ− ）は３４６゜Ｃにおいて示差走査熱ｔ７
ｔＦｉｌ’（ＤＳＣ）により鋭い溶融吸熱を示した．ま
たフーリエ転換赤外（ＦＴＩＲ）分析は最終生成物の構
造を示す以下の吸収を示した： ３３２９ｃｍ−’ （
Ｎ − ｉｆ ） 、１５２８ｃｍ−’ （アミドｌ
１バンド）及び１６５０ｃ＋＋＋−’ （アミドＩバン
ド）．構造！ Ｎ−フェニルベンズアミ のＡ・ 反応媒体としてアセトン及び発生したＩＩ（ｌを中和す
るためＮａＯＩＩ水溶液を用いアニリン及びペンゾイル
クロリドよりＮ−フエニルベンズアミド（構造■）を合
成した．まずＮａＯＩＩ （２．５７ ｇ ， ０．
０６４モル）の水溶液２０ｍ２及びアニリン６． ０
ｇ （０．０６４モル）をアセトン７５ｄ含む２５０Ｉ
ｎｆのフラスコに加えた．次にペンゾイルクロリド（９
．０６ ｇ、０．０６４モル）を５分間かけて加えた．
ここで白色沈殿を含むこの反応混合物を１． ５時間撹
拌し、次いで脱イオン水５０ｄで稀釈した．この溶液を
濾過し得たフィルターケーキを脱イオン水５０ｍｌ！、
続いてメタノール５０−で洗浄した。洗浄したフィルタ
ーケーキを回収し分析すると、１６９゜Ｃにおい゜ｒｌ
ｌい熔融吸熱を示した． 構造１ｌ ４’−，’Ｉ．ルホンアミ ”−Ｎ−フェニルベンズア
ミ反応媒体としてアセｌ・ン及び発生したＨＣｆを中和
するためＮａＯＨ水溶液を用いスルファニルアミド及び
ペンゾイルクロリドより４′−スルホンアミドーＮ−フ
エニルベンズアミド（構造■）を合成した。まずスルフ
ァニルアミド（１００ ｇ、０．５８モル）をアセトン
１ｌ含む２ｌの反応フラスコに加えた。
スルファニルアミドが溶解した後、添加漏斗を用い２０
分かけてペンゾイルクロリド（８２ｇ、０．５８モル）
を加えた．この添加の間、白色沈殿が形成した， Ｎａ
ＯＨ （２３．２ｇ、０．５８モル）水溶液２００ｍ１
を添加漏斗を用い３０分かけて加えた。ペンゾイルクロ
リド及びＮａＯＨの添加の間、反応フラスコの外側に空
気を吹きつけることにより反応温度を３０゜Ｃ以下に保
った。ＮａＯＨ添加後、反応混合物を２時間撹拌し、次
いで真空濾過した．得られたフィルターケーキを脱イオ
ン水１Ｎで洗浄した。この固体をアセトン３００ｄに加
え、１５分間撹拌し濾過した。このフィルターケーキを
脱イオン水５００ｄで、続いてアセトン３００ｄで洗浄
し、次いで１００゜Ｃ真空オーブン内で一定の重量まで
乾燥した．この最終生成物（１４５ ｇ ，収率９０．
２パーセント）は２９７゜ＣにおいてＤＳＣにより鋭い
溶融吸熱を示した．またＦＴＩＲ分析は最終生成物の構
造を示す以下の吸収を示した： ３３５０ｃｍ−’ （
Ｎ − Ｉ！ ） 、１５２０ｃｍ−’ （アミド■
バンド） 、１６５０ｃａ＋−’ （アミド１バンド）
及び３２６７ｃｍ−’／３２９１ｃｍ−’ （スルホン
アミドのＮ−１１），構造ＩＩ フタ口イルクロリド（１５０．０ｇ、０．７４モル）を
２１！．の丸底フラスコ内のテトラヒド口フラン１５０
ｍｌに溶解した．脱イオン水３００ｍｌ中のＮａＯＩ１
（５９．１ｇ，１．４８モル）を添加漏斗を用い１時
間かけて加え、次いでこの混合物を周囲温度で２時間撹
拌した（ｐｌｌ＝ ６ ） ．得られた沈殿を真空濾過
により集め、脱イオン水５００ｄ及びメタノール１００
０ｒｎｌに加えた。
分かけてペンゾイルクロリド（８２ｇ、０．５８モル）
を加えた．この添加の間、白色沈殿が形成した， Ｎａ
ＯＨ （２３．２ｇ、０．５８モル）水溶液２００ｍ１
を添加漏斗を用い３０分かけて加えた。ペンゾイルクロ
リド及びＮａＯＨの添加の間、反応フラスコの外側に空
気を吹きつけることにより反応温度を３０゜Ｃ以下に保
った。ＮａＯＨ添加後、反応混合物を２時間撹拌し、次
いで真空濾過した．得られたフィルターケーキを脱イオ
ン水１Ｎで洗浄した。この固体をアセトン３００ｄに加
え、１５分間撹拌し濾過した。このフィルターケーキを
脱イオン水５００ｄで、続いてアセトン３００ｄで洗浄
し、次いで１００゜Ｃ真空オーブン内で一定の重量まで
乾燥した．この最終生成物（１４５ ｇ ，収率９０．
２パーセント）は２９７゜ＣにおいてＤＳＣにより鋭い
溶融吸熱を示した．またＦＴＩＲ分析は最終生成物の構
造を示す以下の吸収を示した： ３３５０ｃｍ−’ （
Ｎ − Ｉ！ ） 、１５２０ｃｍ−’ （アミド■
バンド） 、１６５０ｃａ＋−’ （アミド１バンド）
及び３２６７ｃｍ−’／３２９１ｃｍ−’ （スルホン
アミドのＮ−１１），構造ＩＩ フタ口イルクロリド（１５０．０ｇ、０．７４モル）を
２１！．の丸底フラスコ内のテトラヒド口フラン１５０
ｍｌに溶解した．脱イオン水３００ｍｌ中のＮａＯＩ１
（５９．１ｇ，１．４８モル）を添加漏斗を用い１時
間かけて加え、次いでこの混合物を周囲温度で２時間撹
拌した（ｐｌｌ＝ ６ ） ．得られた沈殿を真空濾過
により集め、脱イオン水５００ｄ及びメタノール１００
０ｒｎｌに加えた。
この溶液を４０〜５５゛Ｃにおいて１時間撹拌し、濾過
した．望めた固体を無水メタノール１１００ｍに加え、
４０〜５５゜Ｃにおい”ζ１時間撹拌し、続いて濾過し
た。
した．望めた固体を無水メタノール１１００ｍに加え、
４０〜５５゜Ｃにおい”ζ１時間撹拌し、続いて濾過し
た。
得られた固体を８０″Ｃ真空オーブン内で乾燥した．こ
の最終生成物（１１１．９ｇ、収率−４３．３パーセン
ト）は４１５“ＣにおいてＤＳＣにより鋭い溶融吸熱を
示した． ＮａＯＩ１を添加し、ヒドロキノンとテレフタ口イルク
ロリドとの反応によりビス（４−ヒドロキシフェニル）
テレフタレート（構造■）を合成した．まずヒドロキノ
ン（１６２．７ｇ， １．４８モル）及びテレ構造ＩＶ Ｎ Ｎ’ −ビス ーヒ′ロキシ ェニル ーレ？
ａＨＣＯ＊の存在下、ア償ノフェノールとテレフタロイ
ルクロリドとの反応によりＮ，Ｎ’ −ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）テレフタルアミド（構造■）を合成し
た．まずアミノフェノール２モル（２１８．３ ｇ ）
及びＮａＨＣ０４２モル（１６８ ｇ ）をアセトン７
５０ＩＩｌ及び脱イオン水７５０戚含む丸底フラスコに
加えた．次いでテレフタ口イルクロリド２モル（２０３
．０ ｇ ）を２時間かけて加えた。この添加の間、Ｃ
Ｏ■発生により生ずる泡立つ懸濁液をきれいにするため
アセトンをさらに２００ｄ加えた．テレフタロイルクロ
リド添加後、反応より生じた沈殿を真空濾過により集め
た。この沈殿を精製するため、この物質の１／２をメタ
ノール９００Ｊｄ及び脱イオン水４５０ＩＩｌ含む丸底
フラスコに入れた．この懸濁液を５６゜Ｃに加熱し、真
空濾過した．この濾過より回収した固体について、メタ
ノール及び脱イオン水による洗浄工程を繰り返した。第
２の熱濾過より得た固体をメタノール１２５０Ｉｎ１含
む丸底フラスコに入れた．３０分後この懸濁液を真空濾
過し、固体を回収した．反応沈殿の他の半分について前
記洗浄工程後、回収した総固体を真空下８０゜Ｃで５時
間乾燥した．乾燥した固体の重■は３２５．６Ｂであり
、Ｎ．Ｎ’−ビス（４−ヒドロニトシフェニノレ）テレ
フタルアミドの理論収縫の９３．４パーセンＩ・であっ
た．この最終生成物の融点はＤＳＣで測定したところ４
０５゜Ｃであった。
の最終生成物（１１１．９ｇ、収率−４３．３パーセン
ト）は４１５“ＣにおいてＤＳＣにより鋭い溶融吸熱を
示した． ＮａＯＩ１を添加し、ヒドロキノンとテレフタ口イルク
ロリドとの反応によりビス（４−ヒドロキシフェニル）
テレフタレート（構造■）を合成した．まずヒドロキノ
ン（１６２．７ｇ， １．４８モル）及びテレ構造ＩＶ Ｎ Ｎ’ −ビス ーヒ′ロキシ ェニル ーレ？
ａＨＣＯ＊の存在下、ア償ノフェノールとテレフタロイ
ルクロリドとの反応によりＮ，Ｎ’ −ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）テレフタルアミド（構造■）を合成し
た．まずアミノフェノール２モル（２１８．３ ｇ ）
及びＮａＨＣ０４２モル（１６８ ｇ ）をアセトン７
５０ＩＩｌ及び脱イオン水７５０戚含む丸底フラスコに
加えた．次いでテレフタ口イルクロリド２モル（２０３
．０ ｇ ）を２時間かけて加えた。この添加の間、Ｃ
Ｏ■発生により生ずる泡立つ懸濁液をきれいにするため
アセトンをさらに２００ｄ加えた．テレフタロイルクロ
リド添加後、反応より生じた沈殿を真空濾過により集め
た。この沈殿を精製するため、この物質の１／２をメタ
ノール９００Ｊｄ及び脱イオン水４５０ＩＩｌ含む丸底
フラスコに入れた．この懸濁液を５６゜Ｃに加熱し、真
空濾過した．この濾過より回収した固体について、メタ
ノール及び脱イオン水による洗浄工程を繰り返した。第
２の熱濾過より得た固体をメタノール１２５０Ｉｎ１含
む丸底フラスコに入れた．３０分後この懸濁液を真空濾
過し、固体を回収した．反応沈殿の他の半分について前
記洗浄工程後、回収した総固体を真空下８０゜Ｃで５時
間乾燥した．乾燥した固体の重■は３２５．６Ｂであり
、Ｎ．Ｎ’−ビス（４−ヒドロニトシフェニノレ）テレ
フタルアミドの理論収縫の９３．４パーセンＩ・であっ
た．この最終生成物の融点はＤＳＣで測定したところ４
０５゜Ｃであった。
積遣Ｖ
２４．６パーセントエボギシド及び１７４．８エボキシ
当ｆｆｉ（Ｅｌ！Ｗ）を有するビスフエノーノレのジグ
リシジルエーテル１４９．１ ｇを１２０”Ｃに加熱し
た．次いで従来のエボキシ樹脂硬化剤、ジエチルトルエ
ンジアミン（３９．５１ ｇ、エボキシドの理論量の！
，０４倍）を加えた。混合後、この樹脂システムを対流
オーブン内で１２０’Ｃに加熱した金型（寸法＝８イン
チ×８インチ×１／８インチ： ２０３．２ｍｍ Ｘ
２０３．２ｍｍ Ｘ３．１７５ｍｍ）に注いだ。次い
でオーブンの温度を１８０゜Ｃに上げた．１８０゜Ｃで
２時間後、オーブンを室温に冷却した。冷却後、この金
型よりボイドのないニート樹脂注型品が得られた。この
注型品のガラス転移温度及び機械特性を測定した。結果
を表Ｉ及び表■に示ず。
当ｆｆｉ（Ｅｌ！Ｗ）を有するビスフエノーノレのジグ
リシジルエーテル１４９．１ ｇを１２０”Ｃに加熱し
た．次いで従来のエボキシ樹脂硬化剤、ジエチルトルエ
ンジアミン（３９．５１ ｇ、エボキシドの理論量の！
，０４倍）を加えた。混合後、この樹脂システムを対流
オーブン内で１２０’Ｃに加熱した金型（寸法＝８イン
チ×８インチ×１／８インチ： ２０３．２ｍｍ Ｘ
２０３．２ｍｍ Ｘ３．１７５ｍｍ）に注いだ。次い
でオーブンの温度を１８０゜Ｃに上げた．１８０゜Ｃで
２時間後、オーブンを室温に冷却した。冷却後、この金
型よりボイドのないニート樹脂注型品が得られた。この
注型品のガラス転移温度及び機械特性を測定した。結果
を表Ｉ及び表■に示ず。
１６．３バーセントエボキシド及び２６３．８モルのＥ
ＥＷを有し、ビスフェノールＡ２５．１ｇ （０．２５
当ｉｔ）により改良されたビスフェノールＡのジグリシ
ジルエーテル１５０ｇ（１当量）を１２０“Ｃに加熱し
た。次いでジエチルトルエンジアミンを理論量（２９．
２５ ｇ ）加えた。混合後、この樹脂システムを対流
オーブン内で１２０゜Ｃに加熱した金型（寸法一８イン
チ×８インチ×ｌ／８インチ： ２０３．２皿×２０
３．２ｍｍＸ ３．１７５ｍｎ＋）に注いだ。次いでオ
ーブンの温度を１８０゜Ｃに上げた。１８０’Ｃで５時
間後、オープンを室温に冷却した。冷却後、この金型よ
りボイドのない二一ト樹脂注型品が得られた。この注型
品のガラス転移温度及び機械特性を測定した。
ＥＷを有し、ビスフェノールＡ２５．１ｇ （０．２５
当ｉｔ）により改良されたビスフェノールＡのジグリシ
ジルエーテル１５０ｇ（１当量）を１２０“Ｃに加熱し
た。次いでジエチルトルエンジアミンを理論量（２９．
２５ ｇ ）加えた。混合後、この樹脂システムを対流
オーブン内で１２０゜Ｃに加熱した金型（寸法一８イン
チ×８インチ×ｌ／８インチ： ２０３．２皿×２０
３．２ｍｍＸ ３．１７５ｍｎ＋）に注いだ。次いでオ
ーブンの温度を１８０゜Ｃに上げた。１８０’Ｃで５時
間後、オープンを室温に冷却した。冷却後、この金型よ
りボイドのない二一ト樹脂注型品が得られた。この注型
品のガラス転移温度及び機械特性を測定した。
結果を表■に示す。
ＥＨＷ １７７．７を有するビスフェノールＡのジグリ
シジルエーテル３００．１ｇを含む、撹拌した５００Ｉ
ｎｌ反応フラスコにＮ，Ｎ’ −ジフエニルテレフタル
アミド（９．００グラム）を添加した。横断偏光源を用
いる光学顕微鏡（７０×倍率）で観察したときのこの物
質のサンプルは、エボキシ樹脂中にＮ ， Ｎ’−ジフ
ェニルテレフタルアミドの分散した微結晶を示す。この
混合物を、次に２４８゜Ｃまで加熱し、この温度で１．
５時間保った。室温まで冷却後、光学顕微鏡は、エボキ
シ樹脂中に複屈折ドメインを示す。この改良樹脂のエボ
キシドの百分率は、滴定に基づいて２２．７であった。
シジルエーテル３００．１ｇを含む、撹拌した５００Ｉ
ｎｌ反応フラスコにＮ，Ｎ’ −ジフエニルテレフタル
アミド（９．００グラム）を添加した。横断偏光源を用
いる光学顕微鏡（７０×倍率）で観察したときのこの物
質のサンプルは、エボキシ樹脂中にＮ ， Ｎ’−ジフ
ェニルテレフタルアミドの分散した微結晶を示す。この
混合物を、次に２４８゜Ｃまで加熱し、この温度で１．
５時間保った。室温まで冷却後、光学顕微鏡は、エボキ
シ樹脂中に複屈折ドメインを示す。この改良樹脂のエボ
キシドの百分率は、滴定に基づいて２２．７であった。
このエボキシドの百分率は、Ｎ，Ｎ’ −ジフエニルテ
レフタルアミドのアミド水素の完全な反応に基づく計算
により得られる予期される値に相当する。
レフタルアミドのアミド水素の完全な反応に基づく計算
により得られる予期される値に相当する。
結果は表１に示す。例ｌのビスフェノールＡのジグリシ
ジルエーテルエボキシ樹脂コントロールに比較して、硬
化樹脂は、それぞれ、４．７および５．９％の引張およ
び曲げ弾性率の改良を示す。
ジルエーテルエボキシ樹脂コントロールに比較して、硬
化樹脂は、それぞれ、４．７および５．９％の引張およ
び曲げ弾性率の改良を示す。
例１からの改良エボキシ樹脂の一部（１４７．０グラム
）を、１２０’Ｃまで加熱した。ジエチルトルエンジア
ミン（３５．８１グラム、エポキシドの化学量論量の１
．０４倍）を、次に添加した。混合後、この樹脂系を、
熱対流炉中で１２０’Ｃまで加熱した金型（寸法＝８イ
ンチ×８インチ×１／８インチ： ２０３． ２ｍｍ
Ｘ ２０３．２ｗＸ ３．１７５ｍ）に注いだ。炉の温
度を、次にｉａｏ’ｃまで上げた。１８０’Ｃで２時間
の後、炉を室温まで冷却して、金型からボイドのない、
二一ト樹脂注型品を得た。この注型品を、横断偏光源を
用いて光学顕微鏡（７０×倍率）で観察するとボリマー
中に分散した、ロッド状の複屈折セグメントを観察した
。この注型品について、ガラス転移温度および機械特性
を、次に測定し、これらのＮ ， Ｎ’ −ジフエニル
テレフタルアミドにより改良されたビスフェノールＡの
ジグリシジルエーテルエボキシ樹脂（１．４３．３グラ
ム、２２．５％エボキシド）を、最初に１６０’Ｃまで
加熱した。ジエチルトルエンジアミン（３４．８６グラ
ム、エボキシドの化学量論量の１．０４倍）を、次に添
加した。混合後、この樹脂系を、熱対流炉中で、１２０
゜Ｃまで加熱したアルミニウム金型（寸法＝８インチ×
８インチ×１／８インチ： ２０３．２ａｍＸ ２０
３．２ｍｍ＋Ｘ ３．１７５ｍｍ）中に注いだ。金型は
、金型のキャビティーを形成する１７８インチ（３．１
７５＋ｍｓ）シリコンゴムガ久ゲットにより間を空けた
２つのアルミニウム板からなっている。金型に樹脂系を
注ぐ前に、２つのアルミニウム板間に、直流電源を用い
て、３００ボルトの電荷をかけた． １２０℃で１時
間後、炉の温度を１８０゜Ｃまで上げ、この温度で２時
間保った．ｌ８０゜Ｃから室温まで冷却して、金型から
ボイドのない、二一ト樹脂注型品を得た．この注型品を
、横断偏光源を用いて光学顕微鏡で観察すると、Ｎ．Ｎ
’ジフエニルテレフタルアミドによるビスフェノールＡ
のジグリシジルエーテルエボキシ樹脂の改良により形成
された複屈折セグメントの配向が、観察された．この配
向は、適用電場に対して垂直であった。この二一ト樹脂
注型品から、ガラス転移温度および機械特性を測定した
。これらの結果を、表■に示す。例１のビスフェノール
Ａのジグリシジルエーテルエボキシ樹脂コントロールに
比較して、それぞれ１３．５および６．４％の引張およ
び曲げ弾性率の改良を示した。
）を、１２０’Ｃまで加熱した。ジエチルトルエンジア
ミン（３５．８１グラム、エポキシドの化学量論量の１
．０４倍）を、次に添加した。混合後、この樹脂系を、
熱対流炉中で１２０’Ｃまで加熱した金型（寸法＝８イ
ンチ×８インチ×１／８インチ： ２０３． ２ｍｍ
Ｘ ２０３．２ｗＸ ３．１７５ｍ）に注いだ。炉の温
度を、次にｉａｏ’ｃまで上げた。１８０’Ｃで２時間
の後、炉を室温まで冷却して、金型からボイドのない、
二一ト樹脂注型品を得た。この注型品を、横断偏光源を
用いて光学顕微鏡（７０×倍率）で観察するとボリマー
中に分散した、ロッド状の複屈折セグメントを観察した
。この注型品について、ガラス転移温度および機械特性
を、次に測定し、これらのＮ ， Ｎ’ −ジフエニル
テレフタルアミドにより改良されたビスフェノールＡの
ジグリシジルエーテルエボキシ樹脂（１．４３．３グラ
ム、２２．５％エボキシド）を、最初に１６０’Ｃまで
加熱した。ジエチルトルエンジアミン（３４．８６グラ
ム、エボキシドの化学量論量の１．０４倍）を、次に添
加した。混合後、この樹脂系を、熱対流炉中で、１２０
゜Ｃまで加熱したアルミニウム金型（寸法＝８インチ×
８インチ×１／８インチ： ２０３．２ａｍＸ ２０
３．２ｍｍ＋Ｘ ３．１７５ｍｍ）中に注いだ。金型は
、金型のキャビティーを形成する１７８インチ（３．１
７５＋ｍｓ）シリコンゴムガ久ゲットにより間を空けた
２つのアルミニウム板からなっている。金型に樹脂系を
注ぐ前に、２つのアルミニウム板間に、直流電源を用い
て、３００ボルトの電荷をかけた． １２０℃で１時
間後、炉の温度を１８０゜Ｃまで上げ、この温度で２時
間保った．ｌ８０゜Ｃから室温まで冷却して、金型から
ボイドのない、二一ト樹脂注型品を得た．この注型品を
、横断偏光源を用いて光学顕微鏡で観察すると、Ｎ．Ｎ
’ジフエニルテレフタルアミドによるビスフェノールＡ
のジグリシジルエーテルエボキシ樹脂の改良により形成
された複屈折セグメントの配向が、観察された．この配
向は、適用電場に対して垂直であった。この二一ト樹脂
注型品から、ガラス転移温度および機械特性を測定した
。これらの結果を、表■に示す。例１のビスフェノール
Ａのジグリシジルエーテルエボキシ樹脂コントロールに
比較して、それぞれ１３．５および６．４％の引張およ
び曲げ弾性率の改良を示した。
Ｎ，Ｎ’−ジフェニルテレフタルアミド（９．０グラム
）およびＮ−２ェニルベンズアミド（３．０グラム）を
、３００．０グラムのビスフェノールＡのジグリシジル
エーテルエボキシ樹脂（２４．５％エボキシド）を含む
、撹拌した５００ｄ反応フラスコに添加した．この混合
物を、次に２４８゜Ｃまで加熱し、この温度で約１．５
時間保った．この改良樹脂の測定されたエボキシド百分
率は、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルテレフタルアミドおよびＮ
−フェニルベンズアミドのアミド水素の完全な反応に基
づくエボキシドの百分率計算値２２．３に比較して、２
２．４であった。２４８゜Ｃで１．５時間の後、樹脂を
大きなアルミニウムのパン中に注ぐことにより、室温ま
ですみやかに冷却した。この樹脂を、横断偏光源を用い
て光学顕微鏡（７０×倍率）で観察すると、分散した複
屈折領域が観察された。
）およびＮ−２ェニルベンズアミド（３．０グラム）を
、３００．０グラムのビスフェノールＡのジグリシジル
エーテルエボキシ樹脂（２４．５％エボキシド）を含む
、撹拌した５００ｄ反応フラスコに添加した．この混合
物を、次に２４８゜Ｃまで加熱し、この温度で約１．５
時間保った．この改良樹脂の測定されたエボキシド百分
率は、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルテレフタルアミドおよびＮ
−フェニルベンズアミドのアミド水素の完全な反応に基
づくエボキシドの百分率計算値２２．３に比較して、２
２．４であった。２４８゜Ｃで１．５時間の後、樹脂を
大きなアルミニウムのパン中に注ぐことにより、室温ま
ですみやかに冷却した。この樹脂を、横断偏光源を用い
て光学顕微鏡（７０×倍率）で観察すると、分散した複
屈折領域が観察された。
例４の改良されたビスフエ，′−ルＡのジグリシジルエ
ーテルエボキシ樹脂の−・部（１５０．１グラム）を１
２０’Ｃまで加熱した。ジエチル１・ルエンジアミン（
３６．２０グラム、エボキシドの化学量論量の１．０４
倍）を、次に添加した。混合後、この樹脂系を、熱対流
炉中で１２０゜Ｃまで加熱したアルミニウム金型中に注
いだ。このアルミニウム金型の形状は、例３のものと同
じであり、この金型中に樹脂を注いだ後、ｌ６ボルトの
電荷を、直流電源を用いてアルミニウム板間にかけた．
１２０℃で２時間後、炉を１８０゜Ｃまで上げ、この温
度で２時間保った．炉を１８０゜Ｃから室温まで冷却し
て、ボイドのない、二一ト樹脂注型品を、金型から得た
．この注型品を、横断偏光源を用いて光学顕微鏡で観察
すると、ボリマー中に分散した複屈折粒子が、観察され
た。
ーテルエボキシ樹脂の−・部（１５０．１グラム）を１
２０’Ｃまで加熱した。ジエチル１・ルエンジアミン（
３６．２０グラム、エボキシドの化学量論量の１．０４
倍）を、次に添加した。混合後、この樹脂系を、熱対流
炉中で１２０゜Ｃまで加熱したアルミニウム金型中に注
いだ。このアルミニウム金型の形状は、例３のものと同
じであり、この金型中に樹脂を注いだ後、ｌ６ボルトの
電荷を、直流電源を用いてアルミニウム板間にかけた．
１２０℃で２時間後、炉を１８０゜Ｃまで上げ、この温
度で２時間保った．炉を１８０゜Ｃから室温まで冷却し
て、ボイドのない、二一ト樹脂注型品を、金型から得た
．この注型品を、横断偏光源を用いて光学顕微鏡で観察
すると、ボリマー中に分散した複屈折粒子が、観察され
た。
この注型品のガラス転移温度および機械特性を、次に測
定し、これらの結果は、表Ｉに示す．例１のビスフェノ
ールＡのジグリシジルエーテルエボキシ樹脂コントロー
ルに比較して、硬化樹脂は、それぞれ、９．７および１
５．２％の引張および曲げ弾性率の改良を示す。
定し、これらの結果は、表Ｉに示す．例１のビスフェノ
ールＡのジグリシジルエーテルエボキシ樹脂コントロー
ルに比較して、硬化樹脂は、それぞれ、９．７および１
５．２％の引張および曲げ弾性率の改良を示す。
ルＡのジグリシジルエーテルエボキシ樹脂（２４．４％
エボキシド）を含む、撹拌した５００ｄの反応フラスコ
に添加した。横断偏光源を用いて光学顕微鏡（７０×倍
率）で観察すると、この混合物のサンプルは、エボキシ
樹脂中に、４′−スルホンアミドーＮ−フエニルベンズ
アミドの分散した微結晶を示した。この混合物を、次に
加熱した．２１８゜Ｃで、混合物は、透明になり、わず
かな発熱が観察された。２３５”Ｃでの発熱ピークに続
いて、樹脂を室温まで冷却した。室温では、固体はまっ
たく観察されなかった。光学顕微鏡（７０×倍率）で観
察すると、樹脂中に、小さな複屈折令頁域が、観察され
た。この樹脂の測定されたエポキシド百分率は、４′−
スルホンアミドーＮ−フェニルベンズアミドの全活性水
素の完全な反応に基づくエボキシド百分率計算値１８．
０に比較して１８．５であった。
エボキシド）を含む、撹拌した５００ｄの反応フラスコ
に添加した。横断偏光源を用いて光学顕微鏡（７０×倍
率）で観察すると、この混合物のサンプルは、エボキシ
樹脂中に、４′−スルホンアミドーＮ−フエニルベンズ
アミドの分散した微結晶を示した。この混合物を、次に
加熱した．２１８゜Ｃで、混合物は、透明になり、わず
かな発熱が観察された。２３５”Ｃでの発熱ピークに続
いて、樹脂を室温まで冷却した。室温では、固体はまっ
たく観察されなかった。光学顕微鏡（７０×倍率）で観
察すると、樹脂中に、小さな複屈折令頁域が、観察され
た。この樹脂の測定されたエポキシド百分率は、４′−
スルホンアミドーＮ−フェニルベンズアミドの全活性水
素の完全な反応に基づくエボキシド百分率計算値１８．
０に比較して１８．５であった。
３０グラムの４′−スルホンアミドーＮ−フエニ
４５グラムの４′−スルホンアミドーＮ−フェニルベン
ズアミドを、３００．７グラムのビスフェノー ルベ
ンズアミドを、ビスフェノールＡのジグリシジルエーテ
ルエボキシ樹脂（２９９．８グラム、２４，８％エボキ
シド）を含む、撹拌した５００ｄ反応フラスコに添加し
た。この混合物を次に加熱した．２２０℃で、混合物は
、透明になり始め、わずかな発熱が、観察された。２４
８゜Ｃでの発熱ピークに続いて、樹脂を、室温まで冷却
した、室温では、樹脂中に固体はまったく観察されなか
った。横断偏光源を用いて、光学顕微鏡（７０×倍率）
で観察すると、小さな複屈折領域を、見ることができた
．この改良樹脂のエボキシドの滴定百分率は、４−スル
ホンアミドーＮ−フェニルベンズアミドの全活性水素の
完全な反応に基づくエボキシド百分率計算値１５．５に
比較して、ｌ６，３であった。
４５グラムの４′−スルホンアミドーＮ−フェニルベン
ズアミドを、３００．７グラムのビスフェノー ルベ
ンズアミドを、ビスフェノールＡのジグリシジルエーテ
ルエボキシ樹脂（２９９．８グラム、２４，８％エボキ
シド）を含む、撹拌した５００ｄ反応フラスコに添加し
た。この混合物を次に加熱した．２２０℃で、混合物は
、透明になり始め、わずかな発熱が、観察された。２４
８゜Ｃでの発熱ピークに続いて、樹脂を、室温まで冷却
した、室温では、樹脂中に固体はまったく観察されなか
った。横断偏光源を用いて、光学顕微鏡（７０×倍率）
で観察すると、小さな複屈折領域を、見ることができた
．この改良樹脂のエボキシドの滴定百分率は、４−スル
ホンアミドーＮ−フェニルベンズアミドの全活性水素の
完全な反応に基づくエボキシド百分率計算値１５．５に
比較して、ｌ６，３であった。
例６から得られた樹脂の一部（１４５．８グラム）を、
１２０’Ｃまで加熱した。ジエチルトルエンジアミン（
２９．１グラム、エボキシドの化学量論量の１．０４倍
）を、次に添加した。混合後、この樹脂系を、熱対流炉
中で１２０゜Ｃまで加熱した金型（寸法−８インチ×８
インチ×ｌ／８インチ： ２０３．２皿Ｘ ２０３．
２ａ＋Ｘ ３．１７５ｍｍ）中に注いだ。炉の温度を、
次に１８０”Ｃまで上げ、この温度で２時間保った．炉
を１８０゜Ｃから室温まで冷却した後、金型から、ボイ
ドのない、二一ト樹脂注型品を得た。この注型品のガラ
ス転移温度および機械特性を、次に測定し、これらの結
果は、表■に示す。例１のビスフェノールＡのジグリシ
ジルエーテルエボキシ樹脂コントロールに比較して、こ
の硬化樹脂は、それぞれ、１０．９および９．３％の引
張および曲げ弾性率の改良を示した。
１２０’Ｃまで加熱した。ジエチルトルエンジアミン（
２９．１グラム、エボキシドの化学量論量の１．０４倍
）を、次に添加した。混合後、この樹脂系を、熱対流炉
中で１２０゜Ｃまで加熱した金型（寸法−８インチ×８
インチ×ｌ／８インチ： ２０３．２皿Ｘ ２０３．
２ａ＋Ｘ ３．１７５ｍｍ）中に注いだ。炉の温度を、
次に１８０”Ｃまで上げ、この温度で２時間保った．炉
を１８０゜Ｃから室温まで冷却した後、金型から、ボイ
ドのない、二一ト樹脂注型品を得た。この注型品のガラ
ス転移温度および機械特性を、次に測定し、これらの結
果は、表■に示す。例１のビスフェノールＡのジグリシ
ジルエーテルエボキシ樹脂コントロールに比較して、こ
の硬化樹脂は、それぞれ、１０．９および９．３％の引
張および曲げ弾性率の改良を示した。
例６から得られた樹脂の一部（１７４．８グラム）を、
１２０゜Ｃまで加熱した。ジエチルトルエンジアミン（
３０．８２グラム、エボキシドの化学量論量の１．０４
倍）を、次に添加した。混合後、この樹脂系を、熱対流
炉中で１２０″Ｃまで加熱したアルミニウム金型中に注
いだ。この金型の形状は、例３のものと同じであり、樹
脂を注いだ後、ｌ６ボルトの電荷を、直流電源を用いて
、アルミニウム板間にかけた．１２０゛Ｃで２時間の後
、炉の温度を、１８０゜Ｃまで上げた。
１２０゜Ｃまで加熱した。ジエチルトルエンジアミン（
３０．８２グラム、エボキシドの化学量論量の１．０４
倍）を、次に添加した。混合後、この樹脂系を、熱対流
炉中で１２０″Ｃまで加熱したアルミニウム金型中に注
いだ。この金型の形状は、例３のものと同じであり、樹
脂を注いだ後、ｌ６ボルトの電荷を、直流電源を用いて
、アルミニウム板間にかけた．１２０゛Ｃで２時間の後
、炉の温度を、１８０゜Ｃまで上げた。
１８０゜Ｃで２時間の後、炉を室温まで冷却して、金型
からボイドのない、二一ト樹脂注型品を得た。
からボイドのない、二一ト樹脂注型品を得た。
この注型品を、横断偏光源を用いて、光学顕微鏡（１２
０ｘ倍率）で観察すると、ボリマー中に、複屈折ファイ
バーが観察された。この注型品のガラス転移温度および
機械特性を、次に測定し、これらの結果を、表■に示す
。例１のビスフェノール八のジグリシジルエーテルエボ
キシ樹脂コントロールに比較して、この硬化樹脂は、そ
れぞれ、１３．５および１１．３％の引張および曲げ弾
性率の改良を示す。
０ｘ倍率）で観察すると、ボリマー中に、複屈折ファイ
バーが観察された。この注型品のガラス転移温度および
機械特性を、次に測定し、これらの結果を、表■に示す
。例１のビスフェノール八のジグリシジルエーテルエボ
キシ樹脂コントロールに比較して、この硬化樹脂は、そ
れぞれ、１３．５および１１．３％の引張および曲げ弾
性率の改良を示す。
例６と同様にして４′−スルホンアミドーＮーフェニル
ベンズアミドにより改良されたビスフェノールＡのジグ
リシジルエーテルエポキシ樹脂を、１２０゜Ｃまで加熱
した。１８．７％のエボキシドを含むこの改良樹脂の重
量は、１．６９．９グラムであった。
ベンズアミドにより改良されたビスフェノールＡのジグ
リシジルエーテルエポキシ樹脂を、１２０゜Ｃまで加熱
した。１８．７％のエボキシドを含むこの改良樹脂の重
量は、１．６９．９グラムであった。
ジエチルトルエンジアミン（３４．２１グラム、エボキ
シドの化学量論量の１．０４倍）を、次に添加した。
シドの化学量論量の１．０４倍）を、次に添加した。
混合後、この樹脂系を、熱対流炉中で１２０’Ｃまで加
熱したアルミニウム金型中に注いだ。この金型の形状は
、例３のものと同じであった．樹脂を金型に注いだ後、
５０ボルトの電荷を、直流電源を用いてアルミニウム板
間にかけた。１２０゜Ｃで１時間の後、炉の温度を、１
８０℃まで上げた。１８０゜Ｃで２時間の後、炉を室温
まで冷却して、金型からボイドのない、きちんとした樹
脂注型品を得た。この注型品のガラス転移温度および機
械特性を、次に測定し、これらの結果を表■に示す。例
１のビスフェノールＡのジグリシジルエーテルエボキシ
樹脂コン１・ロールに比較して、この硬化樹脂は、それ
ぞれ、１６．４および１２．４％の引張および曲げ弾性
率の改良を示す．これらのより高い弾性率を達成するの
に加えて、このボリマーの破損歪は、コントロールのそ
れに等しい。
熱したアルミニウム金型中に注いだ。この金型の形状は
、例３のものと同じであった．樹脂を金型に注いだ後、
５０ボルトの電荷を、直流電源を用いてアルミニウム板
間にかけた。１２０゜Ｃで１時間の後、炉の温度を、１
８０℃まで上げた。１８０゜Ｃで２時間の後、炉を室温
まで冷却して、金型からボイドのない、きちんとした樹
脂注型品を得た。この注型品のガラス転移温度および機
械特性を、次に測定し、これらの結果を表■に示す。例
１のビスフェノールＡのジグリシジルエーテルエボキシ
樹脂コン１・ロールに比較して、この硬化樹脂は、それ
ぞれ、１６．４および１２．４％の引張および曲げ弾性
率の改良を示す．これらのより高い弾性率を達成するの
に加えて、このボリマーの破損歪は、コントロールのそ
れに等しい。
例７からの樹脂の一部（１７４．８グラム）を、１２０
゜Ｃまで加熱した。ジエチルトルエンジアミン（３０．
８２グラム、エボキシドの化学量論量の１．０４倍）を
、次に添加した．混合後、この樹脂系を、熱対流炉中で
１２０”ｃまで加熱したアルミニウム金型中に注いだ。
゜Ｃまで加熱した。ジエチルトルエンジアミン（３０．
８２グラム、エボキシドの化学量論量の１．０４倍）を
、次に添加した．混合後、この樹脂系を、熱対流炉中で
１２０”ｃまで加熱したアルミニウム金型中に注いだ。
この金型の形状は、例３と同じものであった．樹脂を金
型中に注いだ後、３００ボルトの電荷を、直流電源を用
いて、アルミニウム板間にかけた。１２０゜Ｃで１時間
の後、金型のある炉の温度を、１８０゜Ｃまで上げ、こ
の温度で２時間保った。炉をｉｓｏ’ｃから室温まで冷
却して、金型からボイドのない、二一ト樹脂注型品を得
た。この注型品のガラス転移温度および機械特性を、次
に測定し、これらの結果を、表■に示す．ビスフェノー
ルＡにより改良されたビスフェノールＡのジグリシジル
エーテルエボキシ樹脂（比較実験Ｂ）に比較して、この
硬化樹脂は、それぞれ、１７．９および１８，５％の引
張および曲げ弾性率の改良を示す。
型中に注いだ後、３００ボルトの電荷を、直流電源を用
いて、アルミニウム板間にかけた。１２０゜Ｃで１時間
の後、金型のある炉の温度を、１８０゜Ｃまで上げ、こ
の温度で２時間保った。炉をｉｓｏ’ｃから室温まで冷
却して、金型からボイドのない、二一ト樹脂注型品を得
た。この注型品のガラス転移温度および機械特性を、次
に測定し、これらの結果を、表■に示す．ビスフェノー
ルＡにより改良されたビスフェノールＡのジグリシジル
エーテルエボキシ樹脂（比較実験Ｂ）に比較して、この
硬化樹脂は、それぞれ、１７．９および１８，５％の引
張および曲げ弾性率の改良を示す。
ビス（４−ヒドロキシフェニル）テレフタレート（９．
０１グラム）を、２５００ｐｐｍのテトラブチルホスホ
ニウムアセテート・酢酸錯体（メタノール中に７０重量
％）触媒を含む５０．０ｇのビスフェノール八のジグリ
シジルエーテルエボキシ樹脂中に混合した。撹拌したフ
ラスコ中に含まれるこの混合物を、次に１４０℃まで加
熱した。加熱の前に、この混合物の示差走査熱量計分析
は、１２０゜Ｃでの発熱反応の開始を示した（ピーク温
度−１７０゜Ｃ、ΔＨ一−６４ジュール／グラム）。１
４０″Ｃで３時間の後、温度を１２０゜Ｃまで下げた。
０１グラム）を、２５００ｐｐｍのテトラブチルホスホ
ニウムアセテート・酢酸錯体（メタノール中に７０重量
％）触媒を含む５０．０ｇのビスフェノール八のジグリ
シジルエーテルエボキシ樹脂中に混合した。撹拌したフ
ラスコ中に含まれるこの混合物を、次に１４０℃まで加
熱した。加熱の前に、この混合物の示差走査熱量計分析
は、１２０゜Ｃでの発熱反応の開始を示した（ピーク温
度−１７０゜Ｃ、ΔＨ一−６４ジュール／グラム）。１
４０″Ｃで３時間の後、温度を１２０゜Ｃまで下げた。
この点で樹脂は、横断偏光源を用いて光学顕微鏡（７０
×倍率）により観察される分散した結晶質のセグメント
を含んだ。
×倍率）により観察される分散した結晶質のセグメント
を含んだ。
ジエチルトルエンジアミン（１０．８２グラム、完全な
改良の後に残存するエボキシドの化学量論量の計算値の
１．０４倍）を、次に添加した。混合後、この樹脂系を
、熱対流炉中で１２０゜Ｃまで加熱したアルミニウム金
型中に注いだ。使われた金型は、例３で使われたものと
同じ形状であった。樹脂を金型に注いだ後、７ボルトの
電荷を直流電源を用いて２つのアルミニウム板間に適用
した．炉の温度を、次に１８０゜Ｃまで上げ、４時間維
持した．炉を１８０゜Ｃから室温まで冷却した後、金型
からボイドのない、半透明の注型品を得た。このボリマ
ーのガラス転移温度は、示差走査熱量計で測定したとこ
ろ１３１゜Ｃであり、３００゜Ｃまで反応性は示さなか
った。
改良の後に残存するエボキシドの化学量論量の計算値の
１．０４倍）を、次に添加した。混合後、この樹脂系を
、熱対流炉中で１２０゜Ｃまで加熱したアルミニウム金
型中に注いだ。使われた金型は、例３で使われたものと
同じ形状であった。樹脂を金型に注いだ後、７ボルトの
電荷を直流電源を用いて２つのアルミニウム板間に適用
した．炉の温度を、次に１８０゜Ｃまで上げ、４時間維
持した．炉を１８０゜Ｃから室温まで冷却した後、金型
からボイドのない、半透明の注型品を得た。このボリマ
ーのガラス転移温度は、示差走査熱量計で測定したとこ
ろ１３１゜Ｃであり、３００゜Ｃまで反応性は示さなか
った。
注型品の曲げ強さおよび弾性率は、それぞれ１７， ６
８０ｐｓｉおよび４６３ｋｓ ｉであった．ビスフェノ
ールＡにより改良されたビスフェノールＡのジグリシジ
ルエーテルエボキシ樹脂（比較実験Ｂ）に比較して、得
られた曲げ弾性率は、１６．９％の改良を示す。
８０ｐｓｉおよび４６３ｋｓ ｉであった．ビスフェノ
ールＡにより改良されたビスフェノールＡのジグリシジ
ルエーテルエボキシ樹脂（比較実験Ｂ）に比較して、得
られた曲げ弾性率は、１６．９％の改良を示す。
Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ヒドロキシフェニル）テレフタル
アミド（３０．７グラム、０． １７６ヒドロキシル当
量）を、４５００ｐｐｍのテトラブチルホスホニウムア
セテート・酢酸錯体（メタノール中に７０重量％）触媒
を含む、ビスフェノールＡのジグリシジルエーテルの当
量（３０．０グラム、ＥＥＷ＝１７０．３、０．１７６
エボキシド当量）中にブレンドした。このブレンドを、
約５分ごとに撹拌される１３０“Ｃの熱対流炉中に置い
た。このブレンドのサンプルの示差走査熱量計分析は、
１６０゜Ｃの開始温度で、反応発熱（ΔＨ＝−１２０ジ
ュール／グラム）を示した。
アミド（３０．７グラム、０． １７６ヒドロキシル当
量）を、４５００ｐｐｍのテトラブチルホスホニウムア
セテート・酢酸錯体（メタノール中に７０重量％）触媒
を含む、ビスフェノールＡのジグリシジルエーテルの当
量（３０．０グラム、ＥＥＷ＝１７０．３、０．１７６
エボキシド当量）中にブレンドした。このブレンドを、
約５分ごとに撹拌される１３０“Ｃの熱対流炉中に置い
た。このブレンドのサンプルの示差走査熱量計分析は、
１６０゜Ｃの開始温度で、反応発熱（ΔＨ＝−１２０ジ
ュール／グラム）を示した。
この発熱のピーク温度は、２４０゜Ｃであった。１３０
゜Ｃで３０分の後、炉の温度を、１． ５時間にわたっ
て１８０”Ｃまで上げ、その間、周期的な撹拌を継続し
た。ｉａｏ’ｃで３０分の後、増粘した樹脂を、炉から
取出し、約０℃まで冷却した。冷えた固体樹脂を、次に
微粉に粉砕した。ニート樹脂の注型品の製造のために、
このパウダーの一部（５４グラム）を、圧縮成形用金型
（寸法＝４インチ×４インチ×０．１２５インチ：
１０１．６ｍｍ Ｘ １０１．６胴Ｘ３．ｌ８蘭）中に
置いた．この圧縮成形用金型を、次に２２０’Ｃまで加
熱した機械プレスに移した。プレスにおいて、圧力（１
６８０ｐｓｉ ）を、最初の５分間、金型にかけた。
゜Ｃで３０分の後、炉の温度を、１． ５時間にわたっ
て１８０”Ｃまで上げ、その間、周期的な撹拌を継続し
た。ｉａｏ’ｃで３０分の後、増粘した樹脂を、炉から
取出し、約０℃まで冷却した。冷えた固体樹脂を、次に
微粉に粉砕した。ニート樹脂の注型品の製造のために、
このパウダーの一部（５４グラム）を、圧縮成形用金型
（寸法＝４インチ×４インチ×０．１２５インチ：
１０１．６ｍｍ Ｘ １０１．６胴Ｘ３．ｌ８蘭）中に
置いた．この圧縮成形用金型を、次に２２０’Ｃまで加
熱した機械プレスに移した。プレスにおいて、圧力（１
６８０ｐｓｉ ）を、最初の５分間、金型にかけた。
２２０’Ｃで１．５時間の後、プレスの温度を２４０゜
Ｃまで上げ、室温まで冷却する前に、１．５時間維持し
た。室温で、不透明の二一ト樹脂注型晶を金型から得た
。このボリマーの融点は、示差走査熱量計により測定す
ると３７８゜Ｃであった。得られたきちんとした樹脂注
型品の曲げ強さおよび弾性率は、それぞれ８４４０ｐｓ
ｉおよび７１３ｋｓｉであった．１一土 改良反応で用いられたＮ，Ｎ’−ジフェニルテレフタル
アミドノ重量％改艮反応で用いられたＮ−フェニルベン
ズアミドの重景％樹脂のエボキシド％ 硬化の間加えた電場、ボルト直流 ガラス転移温度、“Ｃ 引張強度、ｐｓＩ 引張弾性率、ｋｓ＋ 破損歪、％ 曲げ強度、ｐｓｉ 曲げ弾性率、ｋｓｉ 几ｍ Ｏ Ｏ ２４。６ １０．５６０ ５．３ １９，３２０ ｌ ２．９ ０．９６ ２２．４ ９，９１５ ３．９ １８．４２０ 友−■ 樹脂のエボキシド％ 硬化の間加えた電場、ボルト直流 ガラス転移温度、゜Ｃ 引張強度、ｐｓｉ 引張弾性率、ｋｓｉ 破損歪、％ 曲げ強度、ｐｓ＋ 曲げ弾性率、ｋｓｉ ベンズ 止ムユＭ人 エ ０９．１ ２４．６ １０．５６０ ５．３ １９．３２０ １８，５ ８．８１０ ３．１ １８．５ １１，１２０ ４．８ ２０．１８０ １８．７ ５．２ ２０．８５０ ＪＬｊＬ 改良反応で用いられた４′−スルホンアミドーＮ改良反
応で用いられたビスフェノールＡの重量％樹脂のエボキ
シド％ 硬化の間加えた電場、ボルト直流 ガラス転移温度、゜Ｃ 引張強度、ｐｓｉ 引張弾性率、ｋｓｊ 破損歪、％ 曲げ強度、ｐｓｉ 曲げ弾性率、ｋｓｉ フェニルベンズアミドの重量％ Ｏ １４．３ １６．３ １１，１００ ７．３ １９，４６０ １８、４ １６．３ １１，５１０ ４．３ ２．２，３６０
Ｃまで上げ、室温まで冷却する前に、１．５時間維持し
た。室温で、不透明の二一ト樹脂注型晶を金型から得た
。このボリマーの融点は、示差走査熱量計により測定す
ると３７８゜Ｃであった。得られたきちんとした樹脂注
型品の曲げ強さおよび弾性率は、それぞれ８４４０ｐｓ
ｉおよび７１３ｋｓｉであった．１一土 改良反応で用いられたＮ，Ｎ’−ジフェニルテレフタル
アミドノ重量％改艮反応で用いられたＮ−フェニルベン
ズアミドの重景％樹脂のエボキシド％ 硬化の間加えた電場、ボルト直流 ガラス転移温度、“Ｃ 引張強度、ｐｓＩ 引張弾性率、ｋｓ＋ 破損歪、％ 曲げ強度、ｐｓｉ 曲げ弾性率、ｋｓｉ 几ｍ Ｏ Ｏ ２４。６ １０．５６０ ５．３ １９，３２０ ｌ ２．９ ０．９６ ２２．４ ９，９１５ ３．９ １８．４２０ 友−■ 樹脂のエボキシド％ 硬化の間加えた電場、ボルト直流 ガラス転移温度、゜Ｃ 引張強度、ｐｓｉ 引張弾性率、ｋｓｉ 破損歪、％ 曲げ強度、ｐｓ＋ 曲げ弾性率、ｋｓｉ ベンズ 止ムユＭ人 エ ０９．１ ２４．６ １０．５６０ ５．３ １９．３２０ １８，５ ８．８１０ ３．１ １８．５ １１，１２０ ４．８ ２０．１８０ １８．７ ５．２ ２０．８５０ ＪＬｊＬ 改良反応で用いられた４′−スルホンアミドーＮ改良反
応で用いられたビスフェノールＡの重量％樹脂のエボキ
シド％ 硬化の間加えた電場、ボルト直流 ガラス転移温度、゜Ｃ 引張強度、ｐｓｉ 引張弾性率、ｋｓｊ 破損歪、％ 曲げ強度、ｐｓｉ 曲げ弾性率、ｋｓｉ フェニルベンズアミドの重量％ Ｏ １４．３ １６．３ １１，１００ ７．３ １９，４６０ １８、４ １６．３ １１，５１０ ４．３ ２．２，３６０
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、（Ａ）分子あたり平均１個以上の隣接エポキシ基を
有する少なくとも１種のエポキシ樹脂を（Ｂ）下式 I
、II又はIII、 式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ 式II ▲数式、化学式、表等があります▼ 式III ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔各Ｘは独立に水素、１〜１２個の炭素原子を有するヒ
ドロカルビルもしくはヒドロカルビルオキシ基、ハロゲ
ン原子、−ＮＯ＿２又は−Ｃ≡Ｎであり；各Ｘ′は独立
にヒドロキシル基、カルボン酸基又は下式IV 式IV ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基であり；各Ｚは独立に−ＣＲ＾１＝ＣＲ
＾１−、−ＣＲ＾１＝ＣＲ＾１−ＣＲ＾１＝ＣＲ＾１−
、−ＣＲ＾１＝Ｎ−Ｎ−ＣＲ＾１−、−ＣＲ＾１＝ＣＲ
＾１−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ＿２−、−ＣＲ＾１＝ＣＲ＾１−
ＣＯ−Ｏ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２−Ｏ−Ｃ
Ｏ−ＣＲ＾１＝ＣＲ＾１−、−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−Ｏ
−ＣＯ−ＣＲ＾１＝ＣＲ＾１−、−ＣＲ＾１＝ＣＲ＾１
−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＲ＾１＝ＣＲ＾１−、−
Ｎ＝Ｎ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＯ−
ＮＨ−ＮＨ−ＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−
、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−
ＣＯ−、ｎ≧１の場合直接結合、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、及び▲数式、化学式、表等がありま
す▼であり； Ｚ′は独立に−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、ＮＲ＾１−
ＣＯ−及び−ＣＯ−ＮＲ＾１−であり；各ｎ′は独立に
０又は１であり；Ｒ＾１は独立に水素原子又は１〜４個
の炭素原子を有するアルキル基であり；Ｚ＾６は１〜１
２個の炭素原子を有する二価ヒドロカルビル基、−ＳＯ
−、−ＳＯ＿２−、−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、−Ｏ−、又は
−ＣＯ−であり；各Ｚ＾１は独立に−ＣＯ−ＮＨ−、又
は−ＮＨ−ＣＯ−であり；Ｚ＾２は５〜１２個の炭素原
子を含む環もしくは二環システムで表わされる基又は下
式Ｖ、 式Ｖ ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基であり；Ｚ＾３ＮＨ＿２−、ＮＨ＿２−
ＳＯ＿２−、ＮＨ＿２−ＣＯ−、又はＮＨ＿２−Ｚ＾５
−Ｏ−であり；各Ｚ＾４は独立に−ＣＲ＾１＝ＣＲ＾１
−、−ＣＲ＾１＝ＣＲ＾１−ＣＲ＾１＝ＣＲ＾１−、−
ＣＲ＾１＝Ｎ−Ｎ−ＣＲ＾１−、−ＣＲ＾１＝ＣＲ＾１
−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ＿２−、−ＣＲ＾１＝ＣＲ＾１−ＣＯ
−Ｏ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２−Ｏ−ＣＯ−
ＣＲ＾１＝ＣＲ＾１−、−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−Ｏ−Ｃ
Ｏ−ＣＲ＾１＝ＣＲ＾１−、−ＣＲ＾１＝ＣＲ＾１−Ｃ
Ｏ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＲ＾１＝ＣＲ＾１−、−Ｎ＝
Ｎ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ
−ＮＨ−ＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−、−
ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ
−、直接結合、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、及び▲数式、化学式、表等がありま
す▼であり； Ｚ＾５は１〜１０個の炭素原子を有するアルキルもしく
はシクロアルキルであり；Ｚ＾７はＺ＾４と同じである
が、ただし独立に１〜４個の炭素原子を有する二価ヒド
ロカルビル基、−ＳＯ−、−ＳＯ＿２−、−Ｓ−、−Ｓ
−Ｓ−、−Ｏ−、又は−ＣＯ−であってもよく；ｎは０
〜６の平均値を有し、ただし（ａ）式 I においてＺ及
びＸ′基の少なくとも８０パーセントは互いにパラ位に
あり及び（ｂ）式IIIにおいてＺ＾３及びＺ＾４基の少
なくとも８０パーセントは互いにパラ位にある〕 で表わされる分子あたり平均１個以上の活性水素原子を
有する少なくとも１種の化合物と反応させる（成分（Ａ
）及び（Ｂ）は０．０１：１〜１．０５：１の隣接エポ
キシ基あたりの活性水素原子の比を与える量で用いられ
る）ことにより製造されるアドバンスト（改良）エポキ
シ樹脂化合物。 ２、成分（Ｂ）が４′−スルホンアミド−Ｎ−フェニル
−ベンズアミド又はＮ，Ｎ′−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）テレフタルアミドである、請求項１記載の改良
エポキシ樹脂化合物。 ３、成分（Ａ）が下式VI、VII、VIII、IX又はＸ、式VI ▲数式、化学式、表等があります▼ 式VII ▲数式、化学式、表等があります▼ 式VIII ▲数式、化学式、表等があります▼ 式IX ▲数式、化学式、表等があります▼ 式Ｘ ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔上式中、各Ａは独立に１〜１２個の炭素原子を有する
二価ヒドロカルビル基、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、
−ＳＯ−、−ＳＯ＿２−、又は−ＣＯ−であり；各Ａ′
は独立に１〜６個の炭素原子を有する二価炭化水素基で
あり；Ｑは単結合、−ＣＨ＿２−Ｓ−ＣＨ＿２−、−（
ＣＨ＿２）ｎ＾１−又は▲数式、化学式、表等がありま
す▼であり；各Ｒは独立に水素又は１〜４個の炭素原子
を有するアルキル基であり；各Ｒ＾２及びＲ＾３は独立
に水素、１〜６個の炭素原子を有するヒドロカルビルも
しくはハロヒドロカルビル基であり；各Ｘは独立に水素
、１〜１２個の炭素原子を有するヒドロカルビルもしく
はヒドロカルビルオキシ基、ハロゲン原子、−ＮＯ＿２
又は−Ｃ≡Ｎであり；ｍは１〜１０の値を有し；ｍ′は
０．０１〜１２値を有し；ｍ＾１は１〜１２の平均値を
有し；ｍ＾２は１〜１２の値を有し；ｎは０又は１の値
を有し；ｎ′は０〜３の平均値を有し；ｎ＾１は１〜１
０の平均値を有する〕 で表わされるエポキシ樹脂である、請求項１又は２記載
の改良エポキシ樹脂化合物。 ４、前記改良エポキシ樹脂化合物が加工の間配向される
、請求項１記載の化合物。 ５、（ I ）請求項１記載の改良エポキシ樹脂及び（II
）成分（ I ）用の硬化量の好適な硬化剤又は触媒を含
んでなる硬化性組成物。 ６、前記エポキシ樹脂が硬化の前又は硬化の間に配向さ
れる、請求項５記載の硬化性組成物。 ７、前記配向が組成物を電場、磁場又は剪断流に暴露す
ることにより達成される、請求項６記載の硬化性組成物
。 ８、（ I ）（Ａ）分子あたり平均１個以上の隣接エポ
キシ基を有する少なくとも１種のエポキシ樹脂を （Ｂ）下式 I 、II、又はIII、 式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ 式II ▲数式、化学式、表等があります▼ 式III ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔各Ｘは独立に水素、１〜１２個の炭素原子を有するヒ
ドロカルビルもしくはヒドロカルビルオキシ基、ハロゲ
ン原子、−ＮＯ＿２又は−Ｃ≡Ｎであり；各Ｘ′は独立
にヒドロキシル基、カルボン酸基又は下式IV 式IV ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基であり；各Ｚは独立に−ＣＲ＾１＝ＣＲ
＾１−、−ＣＲ＾１＝ＣＲ＾１−ＣＲ＾１＝ＣＲ＾１−
、−ＣＲ＾１＝Ｎ−Ｎ−ＣＲ＾１−、−ＣＲ＾１＝ＣＲ
＾１−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ＿２−、−ＣＲ＾１＝ＣＲ＾１−
ＣＯ−Ｏ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２−Ｏ−Ｃ
Ｏ−ＣＲ＾１＝ＣＲ＾１−、−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−Ｏ
−ＣＯ−ＣＲ＾１＝ＣＲ＾１−、−ＣＲ＾１＝ＣＲ＾１
−、ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＲ＾１＝ＣＲ＾１−、
−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＯ
−ＮＨ−ＮＨ−ＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ
−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ
−ＣＯ−、ｎ≧１の場合直接結合、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、及び▲数式、化学式、表等がありま
す▼であり； Ｚ′は独立に−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、ＮＲ＾１−
ＣＯ−及び−ＣＯ−ＮＲ＾１−であり；各ｎ′は独立に
０又は１であり；Ｒ＾１は独立に水素原子又は１〜４個
の炭素原子を有するアルキル基であり；Ｚ＾６−は１〜
１２個の炭素原子を有する二価ヒドロカルビル基、−Ｓ
Ｏ−、−ＳＯ＿２−、−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、−Ｏ−、又
は−ＣＯ−であり；各Ｚ＾１は独立に−ＣＯ−ＮＨ−、
又は−ＮＨ−ＣＯ−であり；Ｚ＾２は５〜１２個の炭素
原子を含む環もしくは二環システムで表わされる基又は
下式Ｖ、 式Ｖ ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基であり；Ｚ＾３はＮＨ＿２−、ＮＨ＿２
−ＳＯ＿２−、ＮＨ＿２−ＣＯ−、又はＮＨ＿２−Ｚ＾
５−Ｏ−であり；各Ｚ＾４は独立に−ＣＲ＾１＝ＣＲ＾
１−、−ＣＲ＾１＝ＣＲ＾１−ＣＲ＾１＝ＣＲ＾１−、
−ＣＲ＾１＝Ｎ−Ｎ−ＣＲ＾１−、−ＣＲ＾１＝ＣＲ＾
１−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ＿２−、−ＣＲ＾１＝ＣＲ＾１−Ｃ
Ｏ−Ｏ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２−Ｏ−ＣＯ
−ＣＲ＾１＝ＣＲ＾１−、−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−Ｏ−
ＣＯ−ＣＲ＾１＝ＣＲ＾１−、−ＣＲ＾１＝ＣＲ＾１−
ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＲ＾１＝ＣＲ＾１−、−Ｎ
＝Ｎ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｎ
Ｈ−ＮＨ−ＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−、
−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ
Ｏ−、直接結合、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、及び▲数式、化学式、表等がありま
す▼であり； Ｚ＾５は１〜１０個の炭素原子を有するアルキルもしく
はシクロアルキルであり；Ｚ＾７はＺ＾４と同じである
が、ただし独立に１〜４個の炭素原子を有する二価ヒド
ロカルビル基、−ＳＯ−、−ＳＯ＿２−、−Ｓ−、−Ｓ
−Ｓ−、−Ｏ−、又は−ＣＯ−であってもよく；ｎは０
〜６の平均値を有し、ただし（ａ）式 I においてＺ及
びＸ′基の少なくとも８０パーセントは互いにパラ位に
あり及び（ｂ）式IIIにおいてＺ＾３及びＺ＾４基の少
なくとも８０パーセントは互いにパラ位にある〕 で表わされる分子あたり平均１個以上の活性水素原子を
有する少なくとも１種の化合物と反応させる（成分（Ａ
）及び（Ｂ）は０．０１：１〜１．０５：１の隣接エポ
キシ基あたりの活性水素原子の比を与える量で用いられ
る）ことにより製造されるアドバンスト（改良）エポキ
シ樹脂及び （II）成分（ I ）用の硬化量の好適な硬化剤又は硬化
触媒 を含んでなる組成物を硬化することにより得られる生成
物又は製品。 ９、（ｉ）成分（Ａ）が下式VI、VII、VIII、IX又はＸ
、 式VI ▲数式、化学式、表等があります▼ 式VII ▲数式、化学式、表等があります▼ 式VIII ▲数式、化学式、表等があります▼ 式IX ▲数式、化学式、表等があります▼ 式Ｘ ▲数式、化学式、表等があります▼ する二価ヒドロカルビル基、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ
−、−ＳＯ−、−ＳＯ＿２−、又は−ＣＯ−であり；各
Ａ′は独立に１〜６個の炭素原子を有する二価炭化水素
基であり；Ｑは単結合、−ＣＨ＿２−Ｓ−ＣＨ＿２−、
−（ＣＨ＿２）ｎ＾１−又は▲数式、化学式、表等があ
ります▼であり；各Ｒは独立に水素又は１〜４個の炭素
原子を有するアルキル基であり；各Ｒ＾２及びＲ＾３は
独立に水素、１〜６個の炭素原子を有するヒドロカルビ
ルもしくはハロヒドロカルビル基であり；各Ｘは独立に
水素、１〜１２個の炭素原子を有するヒドロカルビルも
しくはヒドロカルビルオキシ基、ハロゲン原子、−ＮＯ
＿２又は−Ｃ≡Ｎであり；ｍは１〜１０の値を有し；ｍ
′は０．０１〜１２値を有し；ｍ＾１は１〜１２の平均
値を有し；ｍ＾２は１〜１２の値を有し；ｎは０又は１
の値を有し；ｎ′は０〜３の平均値を有し；ｎ＾１は１
〜１０の平均値を有する〕 で表わされるエポキシ樹脂であり、 （ｉｉ）成分（Ｂ）が式 I （式中各Ｘは独立に水素、
１〜４個の炭素原子を含むヒドロカルビルもしくはヒド
ロカルビルオキシ基、ハロゲン原子又は−Ｃ≡Ｎ基であ
り；各Ｘ′は独立にヒドロキシル基、カルボン酸基又は
式IVで表わされる基であり；各Ｚは独立に−Ｎ＝Ｎ−、
−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ
−ＣＯ−、−ＣＲ＾１−ＣＲ＾１−、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼であり、各 Ｒ＾１は独立に水素原子又は１〜４個の炭素原子を有す
る二価ヒドロカルビル基、−ＳＯ−、−ＳＯ＿２−、−
Ｏ−、又は−ＣＯ−であり；ｎは０〜６の値を有する） で表わされる化合物であり； （ｉｉｉ）成分（Ａ）及び（Ｂ）が０．０１：１〜０．
９５：１の隣接エポキシ基あたりの活性水素原子を与え
る比で用いられ； （ｉｖ）成分（II）が分子あたり１個以上の一級もしく
は二級アミン基を含む脂肪族もしくは環式脂肪族化合物
、分子あたり１個以上の一級もしくは二級アミン基を含
む芳香族化合物、無水ジカルボン酸、フェノール−アル
デヒドノボラック樹脂、置換フェノール−アルデヒドノ
ボラック樹脂、アルキロール化ウレア−アルデヒド樹脂
、アルキロール化メラミン−アルデヒド樹脂、グアナジ
ン、又はそれらのあらゆる組み合せである、請求項８記
載の生成物又は製品。 １０、成分（Ｂ）がビス（４−ヒドロキシフェニル）テ
レフタレートである、請求項８記載の組成物を硬化する
ことより得られる生成物又は製品。 １１、成分（Ｂ）がＮ，Ｎ′−ジフェニルテレフタルア
ミド又はＮ，Ｎ′−ジフェニルテレフタルアミドとＮ−
フェニルベンズアミドの混合物である、請求項９記載の
組成物を硬化することにより得られる生成物又は製品。 １２、成分（Ｂ）が４′−スルホンアミド−Ｎ−フェニ
ルベンズアミドである、請求項９記載の組成物を硬化す
ることより得られる生成物又は製品。 １３、前記エポキシ樹脂が硬化の前又は硬化の間に配向
される、請求項８、９、１０、１１又は１２記載の生成
物又は製品。 １４、前記配向が組成物を電場、磁場又は剪断流に暴露
することにより達成される、請求項１３記載の生成物又
は製品。
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