JPH02233622A - ジアリール誘導体の製造方法 - Google Patents
ジアリール誘導体の製造方法Info
- Publication number
- JPH02233622A JPH02233622A JP1054727A JP5472789A JPH02233622A JP H02233622 A JPH02233622 A JP H02233622A JP 1054727 A JP1054727 A JP 1054727A JP 5472789 A JP5472789 A JP 5472789A JP H02233622 A JPH02233622 A JP H02233622A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- derivative
- pyridine
- nickel
- diaryl
- mol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、液晶化合物の中間体または液晶ポリマーの原
料として有用なジアリール誘導体を製造する方法に関す
るものである． （従来の技術） 従来、ジアリール誘導体を製造する方法としては、ハロ
ゲン化アリール類を非プロトン性極性溶媒中、還元金属
の存在下無水ニッケル化合物とホスフィン類または２，
２゜−ジピリジルまたはフエナントロリンのような芳香
族二座配位化合物を用いカップリングする方法がＪ．Ｏ
．Ｃ．，ｉ１．２６ス７（１９８６）、特開昭５６−４
０６１５号に提案されている。
料として有用なジアリール誘導体を製造する方法に関す
るものである． （従来の技術） 従来、ジアリール誘導体を製造する方法としては、ハロ
ゲン化アリール類を非プロトン性極性溶媒中、還元金属
の存在下無水ニッケル化合物とホスフィン類または２，
２゜−ジピリジルまたはフエナントロリンのような芳香
族二座配位化合物を用いカップリングする方法がＪ．Ｏ
．Ｃ．，ｉ１．２６ス７（１９８６）、特開昭５６−４
０６１５号に提案されている。
（発明が解決しようとする課題）
前記トリフェニルホスフィンを使用する方法は高い反応
性を有するものの、トリフェニルホスフィン由来で沸点
がジアリール誘導体に近接した副生物が生成し、純度お
よび収率を低下させ、単離精製が煩雑で、しかも使用す
るトリフエニルホスフィンが高価である．また２．２”
−ジビリジルを使用する方法は、その２，２゛−ジピリ
ジルの入手が工業的に難し《高価である．しかも本発明
者が追試したところいまだ十分な収率でジアリール誘導
体を得る事はできなかった． （課題を解決するための手段） 本発明の目的は、ジアリール誘導体の工業的な製造方法
の提供にある． 本発明者は、ハロゲン化了りール類またはヘテロハロゲ
ン化アリール類よりジアリール誘導体を製造する方法に
ついて、長年にわたり研究を重ねた結果、意外にもピリ
ジン、キノリンまたはその誘導体の単座化合物を用いる
事により、従来の問題点が解決しえる事を認め本発明を
完成した。
性を有するものの、トリフェニルホスフィン由来で沸点
がジアリール誘導体に近接した副生物が生成し、純度お
よび収率を低下させ、単離精製が煩雑で、しかも使用す
るトリフエニルホスフィンが高価である．また２．２”
−ジビリジルを使用する方法は、その２，２゛−ジピリ
ジルの入手が工業的に難し《高価である．しかも本発明
者が追試したところいまだ十分な収率でジアリール誘導
体を得る事はできなかった． （課題を解決するための手段） 本発明の目的は、ジアリール誘導体の工業的な製造方法
の提供にある． 本発明者は、ハロゲン化了りール類またはヘテロハロゲ
ン化アリール類よりジアリール誘導体を製造する方法に
ついて、長年にわたり研究を重ねた結果、意外にもピリ
ジン、キノリンまたはその誘導体の単座化合物を用いる
事により、従来の問題点が解決しえる事を認め本発明を
完成した。
即ち本発明は、ハロゲン化アリール類またはヘテロハロ
ゲン化了りール類よりジアリール誘導体を製造する方法
において、ピリジン、キノリンまたはその誘導体と無水
ニッケル化合物と還元金属の存在下反応させジアリール
誘導体を製造するか、或いはピリジン、キノリンまたは
その誘導体のニッケル錯体と還元金属の存在下反応させ
ることを特徴とするジアリール誘導体を製造する方法で
ある． 使用するハロゲン化アリール類またはヘテロハロゲン化
アリール類としては、炭素数４〜３０を有するハロゲン
化アリール類またはヘテロハロゲン化アリール類である
．反応において使用するピリジン、キノリンまたはその
誘導体としては通常そのように称しているものなら使用
して差し支え無い．例えば、ピリジン、キノリン、ピコ
リン、ルチジン、コリジンなどである。その使用量は、
ニッケル１グラム原子に対して等量以上使用する事がで
きる。また無水ニッケル化合物としては、有機または無
機のニッケル化合物であって、例えばハロゲン化ニソケ
ル、炭酸ニソケル、ニッケルアセテート化合物等が使用
できるが、なかでも無水塩化ニッケル、無水臭化ニッケ
ルの使用が好ましい．また反応系内で、無水ニソケル化
合物とピリジン、キノリンまたはその誘導体で、単座化
合物の錯体を作るかまたは予めその錯体を単離し、それ
を必要に応じ使用しても良い。単座化合物の錯体として
は、例えばジクロロテトラキス（ピリジン）ニッケル（
Ｉ Ｉ） 、ジクロ口ビス（ピリジン）ニソケル（Ｉ１
）、ジブロモテトラキス（ピリジン）７ケル（Ｉ Ｉ）
、ジブロモビス（ピリジン）ニッケル（Ｉ Ｉ） 、
ジクロロビス（キノリン）ニッケル（ＩＩ）等が使用で
きる．無水ニッケル化合物の使用量は、ハロゲン化アリ
ール１モルに対し０．００１モル以上、好ましくは０．
００１〜１モル使用する事ができる．また還元金属とし
ては、亜鉛、マンガン、マグネシウムを使用する事がで
きるが、なかでも微粉末状の亜鉛が好ましい．その使用
量は、当モルまたはそれ以上が好ましい．更に反応温度
としては、０〜２５０℃なかでも５０〜１００℃が好ま
しい．また反応において溶媒は、使用してもしなくても
差し支え無いが、反応を円滑に進める上からその使用が
好ましい．使用する場合は、反応に不活性な溶媒なら使
用して差し支え無い。
ゲン化了りール類よりジアリール誘導体を製造する方法
において、ピリジン、キノリンまたはその誘導体と無水
ニッケル化合物と還元金属の存在下反応させジアリール
誘導体を製造するか、或いはピリジン、キノリンまたは
その誘導体のニッケル錯体と還元金属の存在下反応させ
ることを特徴とするジアリール誘導体を製造する方法で
ある． 使用するハロゲン化アリール類またはヘテロハロゲン化
アリール類としては、炭素数４〜３０を有するハロゲン
化アリール類またはヘテロハロゲン化アリール類である
．反応において使用するピリジン、キノリンまたはその
誘導体としては通常そのように称しているものなら使用
して差し支え無い．例えば、ピリジン、キノリン、ピコ
リン、ルチジン、コリジンなどである。その使用量は、
ニッケル１グラム原子に対して等量以上使用する事がで
きる。また無水ニッケル化合物としては、有機または無
機のニッケル化合物であって、例えばハロゲン化ニソケ
ル、炭酸ニソケル、ニッケルアセテート化合物等が使用
できるが、なかでも無水塩化ニッケル、無水臭化ニッケ
ルの使用が好ましい．また反応系内で、無水ニソケル化
合物とピリジン、キノリンまたはその誘導体で、単座化
合物の錯体を作るかまたは予めその錯体を単離し、それ
を必要に応じ使用しても良い。単座化合物の錯体として
は、例えばジクロロテトラキス（ピリジン）ニッケル（
Ｉ Ｉ） 、ジクロ口ビス（ピリジン）ニソケル（Ｉ１
）、ジブロモテトラキス（ピリジン）７ケル（Ｉ Ｉ）
、ジブロモビス（ピリジン）ニッケル（Ｉ Ｉ） 、
ジクロロビス（キノリン）ニッケル（ＩＩ）等が使用で
きる．無水ニッケル化合物の使用量は、ハロゲン化アリ
ール１モルに対し０．００１モル以上、好ましくは０．
００１〜１モル使用する事ができる．また還元金属とし
ては、亜鉛、マンガン、マグネシウムを使用する事がで
きるが、なかでも微粉末状の亜鉛が好ましい．その使用
量は、当モルまたはそれ以上が好ましい．更に反応温度
としては、０〜２５０℃なかでも５０〜１００℃が好ま
しい．また反応において溶媒は、使用してもしなくても
差し支え無いが、反応を円滑に進める上からその使用が
好ましい．使用する場合は、反応に不活性な溶媒なら使
用して差し支え無い。
なかでも当反応において使用するピリジン、キノリンま
たはその誘導体を溶媒として使用するのが好ましい． 本発明において使用する好ましいハロゲン化アリール類
またはヘテロハロゲン化アリール類としては、
（Ｒ）ｎ−Ａｒ−Ｘ （式中Ｒは、アルキル基、ハロアルキル基、アルケニル
基、アリール基、アルコキシ基、アルコキシ力ルボニル
基、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ホルミル基、
アミノ基、置換アミノ基、アルキルカルボニル基、アリ
ールカルボニル基、アルキルスルホニル基、アリールス
ルホニル基を、ｎは、０〜４の整数、Ｘはハロゲン原子
を示し、Ａｒは０〜３のへテロ原子を含んでも良い芳香
環を示す。）で表されるものなら使用して差し支えない
。
たはその誘導体を溶媒として使用するのが好ましい． 本発明において使用する好ましいハロゲン化アリール類
またはヘテロハロゲン化アリール類としては、
（Ｒ）ｎ−Ａｒ−Ｘ （式中Ｒは、アルキル基、ハロアルキル基、アルケニル
基、アリール基、アルコキシ基、アルコキシ力ルボニル
基、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ホルミル基、
アミノ基、置換アミノ基、アルキルカルボニル基、アリ
ールカルボニル基、アルキルスルホニル基、アリールス
ルホニル基を、ｎは、０〜４の整数、Ｘはハロゲン原子
を示し、Ａｒは０〜３のへテロ原子を含んでも良い芳香
環を示す。）で表されるものなら使用して差し支えない
。
（発明の効果）
本発明の方法は、トリフェニルホスフィンを使用しない
ので沸点がジアリール誘導体に近接した副生物が生成せ
ず、高純度、高収率で、しかも簡単な操作でジアリール
誘導体が製造できる。また高価なトリフエニルホスフィ
ンや、２．２゛−ジビリジルの２座化合物を使用せず、
入手し易いピリジン、キノリンまたはその誘導体を使用
するので、安価にジアリール誘導体が製造できるなど、
ジアリール誘導体の工業的製造法として価値の高い方法
である． （実施例） 以下実施例により本発明を具体的に説明する．実施例ｌ （４．４゜ −ジフェニルジカルボン酸ジメチルエステ
ルの合成） １００ｍｌフラスコに窒素雰囲気下、乾燥ピリジン５０
ｍｌ、４−クロロ安息香酸メチル８．５３ｇ （０．０
５モル）、乾燥したジクロロテトラキス（ピリジン）ニ
ソケル（ＩＩ）５．５８ｇ （０．０１２５モル）、亜
鉛粉末１６．３５ｇ （０．２５モル）を加え２０分攪
拌した．オイルバスで加温し、８５℃で４時間反応した
。室温まで冷却後クロロホルムにて抽出、後処理の後濃
縮し、融点２１６〜２１９．５℃の４，４“ −ジフェ
ニルジカルボン酸ジメチルエステルを５．７３ｇ得た。
ので沸点がジアリール誘導体に近接した副生物が生成せ
ず、高純度、高収率で、しかも簡単な操作でジアリール
誘導体が製造できる。また高価なトリフエニルホスフィ
ンや、２．２゛−ジビリジルの２座化合物を使用せず、
入手し易いピリジン、キノリンまたはその誘導体を使用
するので、安価にジアリール誘導体が製造できるなど、
ジアリール誘導体の工業的製造法として価値の高い方法
である． （実施例） 以下実施例により本発明を具体的に説明する．実施例ｌ （４．４゜ −ジフェニルジカルボン酸ジメチルエステ
ルの合成） １００ｍｌフラスコに窒素雰囲気下、乾燥ピリジン５０
ｍｌ、４−クロロ安息香酸メチル８．５３ｇ （０．０
５モル）、乾燥したジクロロテトラキス（ピリジン）ニ
ソケル（ＩＩ）５．５８ｇ （０．０１２５モル）、亜
鉛粉末１６．３５ｇ （０．２５モル）を加え２０分攪
拌した．オイルバスで加温し、８５℃で４時間反応した
。室温まで冷却後クロロホルムにて抽出、後処理の後濃
縮し、融点２１６〜２１９．５℃の４，４“ −ジフェ
ニルジカルボン酸ジメチルエステルを５．７３ｇ得た。
収率は８４．８％で、純度は９９．９％であった。
実施例２
（４，４゜ −ジホルミルジフェニルの合成）実施例ｌ
の４−クロロ安患香酸メチルの代わりに４−クロロベン
ズアルデヒド７．０３ｇを使用し他は同様に行った。そ
の結果融点１４５℃の４４゛−ジホルミルジフェニルを
４．４４ｇ得た．実施例３ （４．４゜ −ジシアノジフェニルの合成）実施例１の
４−クロロ安息香酸メチルの代わりに４−クロロベンゾ
ニトリル６．８８ｇを使用し、他は同様に行った。その
結果融点２４１’Ｃの４４゛−ジシアノジフェニルを２
．４６ｇ得た。
の４−クロロ安患香酸メチルの代わりに４−クロロベン
ズアルデヒド７．０３ｇを使用し他は同様に行った。そ
の結果融点１４５℃の４４゛−ジホルミルジフェニルを
４．４４ｇ得た．実施例３ （４．４゜ −ジシアノジフェニルの合成）実施例１の
４−クロロ安息香酸メチルの代わりに４−クロロベンゾ
ニトリル６．８８ｇを使用し、他は同様に行った。その
結果融点２４１’Ｃの４４゛−ジシアノジフェニルを２
．４６ｇ得た。
実施例４
（２．２゜ −ジピリジルの合成）
実施例１の４−クロロ安息香酸メチルの代わりに２−ク
ロロピリジン５．６８ｇを使用し、他は同様に行った。
ロロピリジン５．６８ｇを使用し、他は同様に行った。
その結果融点７３℃の２．２′ジピリジルを２．０６ｇ
得た。
得た。
実施例５
（４．４゜ −ジアセチルジフエニルの合成）１ ０
０ ｍ ｌフラスコに窒素雰囲気下、乾燥ピリジン５Ｑ
ｍｌ，４−クロロアセトフェノン７．７３ｇ （０．０
５モル）、乾燥したジクロ口ビス（ピリジン）ニッケル
（ＩＩ）３． ６ ０ ｇ （０． ０ １ ２５
モル）、亜鉛粉末１６．３５ｇ （０．２５モル）を加
え２０分攪拌した。オイルバスで加温し、８５℃で４時
間反応した。室温まで冷却後クロロホルムにて抽出、後
処理の後Ｃ縮し、融点１９２０℃の４．４゜ −ジアセ
チルジフェニルを５．１９ｇ得た。収率は８７．１％で
、純度は９９．６％であった． 実施例６ （４，４’ −ビスートリフルオロメチルージフェニ
ルの合成゜） ４−クロロアセトフェノンの代わりに４−クロロベンゾ
トリフルオライド９．０３ｇを使用し、他は実施例５と
同様に行った。その結果融点９５．０℃の４，４゛ −
ビスートリフルオ口メチルージフェニルを３．８６ｇ得
た。
０ ｍ ｌフラスコに窒素雰囲気下、乾燥ピリジン５Ｑ
ｍｌ，４−クロロアセトフェノン７．７３ｇ （０．０
５モル）、乾燥したジクロ口ビス（ピリジン）ニッケル
（ＩＩ）３． ６ ０ ｇ （０． ０ １ ２５
モル）、亜鉛粉末１６．３５ｇ （０．２５モル）を加
え２０分攪拌した。オイルバスで加温し、８５℃で４時
間反応した。室温まで冷却後クロロホルムにて抽出、後
処理の後Ｃ縮し、融点１９２０℃の４．４゜ −ジアセ
チルジフェニルを５．１９ｇ得た。収率は８７．１％で
、純度は９９．６％であった． 実施例６ （４，４’ −ビスートリフルオロメチルージフェニ
ルの合成゜） ４−クロロアセトフェノンの代わりに４−クロロベンゾ
トリフルオライド９．０３ｇを使用し、他は実施例５と
同様に行った。その結果融点９５．０℃の４，４゛ −
ビスートリフルオ口メチルージフェニルを３．８６ｇ得
た。
実施例７
（４，４’ −ジフエニルジカルボン酸ジメチルエステ
ルの合成（触媒を反応系内で生成させる））１００ｍｌ
フラスコに窒素雰囲気下、乾燥ピリジン５ Ｑｍ ｌ，
無水塩化−’−７ケル１．６２ｇ （００１２５モル）
を加え、オイルバスで９０〜１００℃に昇温し、１時間
反応させた。室温まで冷却した後、４−クロロ安息香酸
メチル８．５３ｇ（０．０５モル）、亜鉛粉末１６．３
５ｇ （０．２５モル）を加え２０分撹拌した。オイル
バスで加温し、再び８５℃で４時間反応した。室温まで
冷却後クロロホルムにて抽出、後処理の後濃縮し、融点
２１６〜２１９．５℃の４．４゛ −ジフェニルジカル
ボン酸ジメチルエステルを５．１１ｇ得た．収率は７５
．６％で、純度は９９．９％であった。
ルの合成（触媒を反応系内で生成させる））１００ｍｌ
フラスコに窒素雰囲気下、乾燥ピリジン５ Ｑｍ ｌ，
無水塩化−’−７ケル１．６２ｇ （００１２５モル）
を加え、オイルバスで９０〜１００℃に昇温し、１時間
反応させた。室温まで冷却した後、４−クロロ安息香酸
メチル８．５３ｇ（０．０５モル）、亜鉛粉末１６．３
５ｇ （０．２５モル）を加え２０分撹拌した。オイル
バスで加温し、再び８５℃で４時間反応した。室温まで
冷却後クロロホルムにて抽出、後処理の後濃縮し、融点
２１６〜２１９．５℃の４．４゛ −ジフェニルジカル
ボン酸ジメチルエステルを５．１１ｇ得た．収率は７５
．６％で、純度は９９．９％であった。
実施例８
（４． ４’ −ジフェニルジカルボン酸ジメチルエ
ステルの合成（触媒を反応系内で生成させる）》実施例
７の乾燥ピリジンの代わりに乾燥Ｔ−ピコリンを使用し
、以下は同様に行った．その結果純度９９．９％の４．
４゜ −ジフェニルジカルボン酸ジメチルエステルを５
．１９ｇ得た．収率７６．８％であった． 実施例９ （４．４“ −ジフェニルジカルボン酸ジメチルエステ
ルの合成） 実施例ｌのジクロロテトラキス（ピリジン）ニッケル（
ＩＩ）の代わりに、ジクロロビス（キノリン）ニッケル
（ＩＩ）を４．８５ｇ （０．０１２５モル）使用した
以外は同様に反応させ４，４゜−ジフェニルジカルボン
酸ジメチルエステルを５．９３ｇ得た。収率は８７．７
％で、純度は９９．９％であった・ 比較例ｌ １００ｍｌフラスコに窒素雰囲気下、乾燥ジメチルアセ
トアミド５９ｍｌ，２．２゜ −ジピリジル７．８１ｇ
（０．０５モル）、無水塩化ニッケル１．６２ｇ （
０．０１２５モル）を加え、オイルバスで９０℃に昇温
し、２時間反応させた。室温まで冷却した後、４−クロ
ロ安息香酸メチル８５３ｇ （０．０５モル）、亜鉛粉
末１６．３５ｇ （０．２５モル）を加え２０分攪拌し
た。オイルバスで加温し、再び８５℃で９時間反応した
。
ステルの合成（触媒を反応系内で生成させる）》実施例
７の乾燥ピリジンの代わりに乾燥Ｔ−ピコリンを使用し
、以下は同様に行った．その結果純度９９．９％の４．
４゜ −ジフェニルジカルボン酸ジメチルエステルを５
．１９ｇ得た．収率７６．８％であった． 実施例９ （４．４“ −ジフェニルジカルボン酸ジメチルエステ
ルの合成） 実施例ｌのジクロロテトラキス（ピリジン）ニッケル（
ＩＩ）の代わりに、ジクロロビス（キノリン）ニッケル
（ＩＩ）を４．８５ｇ （０．０１２５モル）使用した
以外は同様に反応させ４，４゜−ジフェニルジカルボン
酸ジメチルエステルを５．９３ｇ得た。収率は８７．７
％で、純度は９９．９％であった・ 比較例ｌ １００ｍｌフラスコに窒素雰囲気下、乾燥ジメチルアセ
トアミド５９ｍｌ，２．２゜ −ジピリジル７．８１ｇ
（０．０５モル）、無水塩化ニッケル１．６２ｇ （
０．０１２５モル）を加え、オイルバスで９０℃に昇温
し、２時間反応させた。室温まで冷却した後、４−クロ
ロ安息香酸メチル８５３ｇ （０．０５モル）、亜鉛粉
末１６．３５ｇ （０．２５モル）を加え２０分攪拌し
た。オイルバスで加温し、再び８５℃で９時間反応した
。
室温まで冷却後クロロホルムにて抽出、後処理の後濃縮
し、４．４゛ −ジフエニルジカルボン酸ジメチルエス
テルを１．２８ｇ得た。収率は１８．９％で、純度は９
９．９％であった。
し、４．４゛ −ジフエニルジカルボン酸ジメチルエス
テルを１．２８ｇ得た。収率は１８．９％で、純度は９
９．９％であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）ハロゲン化アリール類またはヘテロハロゲン化アリ
ール類よりジアリール誘導体を製造する方法において、
ピリジン、キノリンまたはその誘導体と無水ニッケル化
合物及び還元金属の存在下反応させることを特徴とする
ジアリール誘導体の製造法。 ２）ハロゲン化アリール類またはヘテロハロゲン化アリ
ール類よりジアリール誘導体を製造する方法において、
ピリジン、キノリンまたはその誘導体のニッケル錯体と
還元金属の存在下反応させることを特徴とするジアリー
ル誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1054727A JP2727104B2 (ja) | 1989-03-07 | 1989-03-07 | ジアリール誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1054727A JP2727104B2 (ja) | 1989-03-07 | 1989-03-07 | ジアリール誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02233622A true JPH02233622A (ja) | 1990-09-17 |
| JP2727104B2 JP2727104B2 (ja) | 1998-03-11 |
Family
ID=12978835
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1054727A Expired - Lifetime JP2727104B2 (ja) | 1989-03-07 | 1989-03-07 | ジアリール誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2727104B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0665153A (ja) * | 1992-04-28 | 1994-03-08 | Ihara Chem Ind Co Ltd | 非対称ビアリール誘導体の製造方法 |
| EP1306131A3 (en) * | 2001-10-23 | 2004-05-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Cross-Coupling catalyst comprising a cyclic nitrogen ligand and process using the same |
-
1989
- 1989-03-07 JP JP1054727A patent/JP2727104B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0665153A (ja) * | 1992-04-28 | 1994-03-08 | Ihara Chem Ind Co Ltd | 非対称ビアリール誘導体の製造方法 |
| EP1306131A3 (en) * | 2001-10-23 | 2004-05-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Cross-Coupling catalyst comprising a cyclic nitrogen ligand and process using the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2727104B2 (ja) | 1998-03-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1606261B1 (en) | Novel process for the preparation of roflumilast | |
| JP2000204076A (ja) | アリ―ルピリジンの製造方法 | |
| JP2920522B2 (ja) | エーテル類の製造法 | |
| JPH02233622A (ja) | ジアリール誘導体の製造方法 | |
| JP2018070527A (ja) | 芳香族アミンの製造方法 | |
| JP6096465B2 (ja) | ペランパネルの中間体である２−アルコキシ−５−（ピリジン−２−イル）ピリジンの調製方法 | |
| JPH0429957A (ja) | ビアリール誘導体の製造方法 | |
| JPH10114691A (ja) | 芳香族アセチレン化合物の製造方法 | |
| JP2000095730A (ja) | ハロゲン化フェニルマロン酸エステルの製造方法 | |
| JP2654516B2 (ja) | ケイ素アジド化合物の製造方法 | |
| CN119707786B (zh) | 一种末端炔烃的合成方法 | |
| JP3805788B2 (ja) | シアノピリジン類の製造方法 | |
| JPH1017552A (ja) | 複素環式芳香族カルボン酸のアリールアミドの製造方法 | |
| KR940006531B1 (ko) | 피리딘 유도체의 제조방법 | |
| JP2018140985A (ja) | 芳香族化合物の製造方法 | |
| JP4663105B2 (ja) | ２−スルホニル−４−オキシピリジン誘導体の製造方法 | |
| US6392051B2 (en) | Process for preparing 4-(4′-carboxyphenyl)pyridine | |
| JPWO2003101921A1 (ja) | Ｃｆ３−ｃｈｆ−ｃｆ２−ｎｒ２合成方法 | |
| CN119219536A (zh) | 一种钯催化制备亚磺酰基化合物的方法及其应用 | |
| CN121949058A (zh) | 一种羰基化合物一锅法合成烷基卤代物的方法 | |
| WO1995013281A1 (en) | Process for producing 3-substituted cephem compound | |
| WO2002046137A1 (fr) | Procede de production d'un compose halogenobenzene substitue | |
| JPH0681744B2 (ja) | ２，４−ジオキシキノリン誘導体の製造方法 | |
| JPS6172729A (ja) | ３−フエノキシベンジルアルコ−ルの製造法 | |
| JP2001039991A (ja) | ジチンテルリドおよびジプルンバテルリド類の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081212 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081212 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091212 Year of fee payment: 12 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091212 Year of fee payment: 12 |