JPH02233701A - リグノセルロース系物質をポリフェノールと炭水化物とに分離する方法およびこの方法によって得られたポリフェノール系物質 - Google Patents
リグノセルロース系物質をポリフェノールと炭水化物とに分離する方法およびこの方法によって得られたポリフェノール系物質Info
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- JPH02233701A JPH02233701A JP5568689A JP5568689A JPH02233701A JP H02233701 A JPH02233701 A JP H02233701A JP 5568689 A JP5568689 A JP 5568689A JP 5568689 A JP5568689 A JP 5568689A JP H02233701 A JPH02233701 A JP H02233701A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、炭水化物およびリグニンなどのポリフェノー
ルからなる木材あるいはリグノセルロース系物質を、そ
の構成成分へと室温で迅速かつ定量的に、しかも成分の
不活性化を伴うことなく分離する方法に関するものであ
る． 石油依存社会への反省から、近年、化学工業原料として
再生産可能なバイオマスへの関心が高まっている．しか
し、リグノセルロース系物質、たとえば木材は、構造お
よび性質の全く異なる炭水化物およびリグニンの複合体
であり、構成成分の完全有効利用を達成するためには、
まず木材をその構成成分へと分離することが必要となる
．この観点から、近年成分分離手法として、オルガノソ
ルプ法、ソルボリシス法あるいは前処理法として爆砕法
、オートハイドロリシス法などが提案されている。しか
し，これらの方法による成分分離は高エネルギーを要し
、しかも分離は完全には進行しない．これは細胞壁中で
、炭水化物およびリグニンが分子レベルで複雑に絡みあ
っていることによる．したがって、完全な成分分離を達
成するためには、細胞壁横道を分子レベルで破壊するこ
とが必要である． 木材の組織構造を分子レベルで破壊する一つの方法は、
濃酸による処理である．例えば潰疏酸逃理によって、セ
ルロースは膨潤し、さらに部分的な加水分解および溶解
が生じ、結果として細胞壁構造は破壊される．濃硫酸一
二よる木材の加水分解手決は、すでに技術的にほぼ確立
されており、さらに本法は成分分離という意味番二おい
て、完璧かつ安価な方法である．しかし、木材の完全利
用を目ざした成分分離手法として、酸加水分解法は、縮
合によるリグニンの不活性化という重大な欠点を有する
．この種の高縮合リグニンは分子が剛直であるため、通
常、構造修飾による活性化あるいはその解重合は困難で
あり、これが酸加水分解を核とする木材工業がこれまで
成立しなかった一つの理由である． 本発明は、濃酸による炭水化物のＷ潤にもとすく組織構
造の破壊と、フェノール誘導体によるリグニンの溶媒和
のコンビネーションにより、従来の酸加水分解処理によ
る木材利用の欠点であるリグニンの不活性化を抑え、リ
グノセルロース系物質を迅速にその構成成分に分離する
手法に関するものである． 濃酸処理過程におけるリグニンの不活性化は、反応系に
リグニンに対する媒体がないことに基づく．フェノール
誘導体、例えばクレゾールはリグニンの良溶媒であり、
しかもその反応性はリグニン芳香核のそれに類似してい
る．さらにクレゾールは濃酸と混合しない． 木粉をまずクレゾールで処理し、木粉内部にクレゾール
を十分浸透させる．その後、混合物を室温で激しく撹拌
しながら、濃酸を加える．濃酸は炭水化物との親和性が
高く、セルロースは速やかに膨潤し、これによって組織
構造が破壊される。
ルからなる木材あるいはリグノセルロース系物質を、そ
の構成成分へと室温で迅速かつ定量的に、しかも成分の
不活性化を伴うことなく分離する方法に関するものであ
る． 石油依存社会への反省から、近年、化学工業原料として
再生産可能なバイオマスへの関心が高まっている．しか
し、リグノセルロース系物質、たとえば木材は、構造お
よび性質の全く異なる炭水化物およびリグニンの複合体
であり、構成成分の完全有効利用を達成するためには、
まず木材をその構成成分へと分離することが必要となる
．この観点から、近年成分分離手法として、オルガノソ
ルプ法、ソルボリシス法あるいは前処理法として爆砕法
、オートハイドロリシス法などが提案されている。しか
し，これらの方法による成分分離は高エネルギーを要し
、しかも分離は完全には進行しない．これは細胞壁中で
、炭水化物およびリグニンが分子レベルで複雑に絡みあ
っていることによる．したがって、完全な成分分離を達
成するためには、細胞壁横道を分子レベルで破壊するこ
とが必要である． 木材の組織構造を分子レベルで破壊する一つの方法は、
濃酸による処理である．例えば潰疏酸逃理によって、セ
ルロースは膨潤し、さらに部分的な加水分解および溶解
が生じ、結果として細胞壁構造は破壊される．濃硫酸一
二よる木材の加水分解手決は、すでに技術的にほぼ確立
されており、さらに本法は成分分離という意味番二おい
て、完璧かつ安価な方法である．しかし、木材の完全利
用を目ざした成分分離手法として、酸加水分解法は、縮
合によるリグニンの不活性化という重大な欠点を有する
．この種の高縮合リグニンは分子が剛直であるため、通
常、構造修飾による活性化あるいはその解重合は困難で
あり、これが酸加水分解を核とする木材工業がこれまで
成立しなかった一つの理由である． 本発明は、濃酸による炭水化物のＷ潤にもとすく組織構
造の破壊と、フェノール誘導体によるリグニンの溶媒和
のコンビネーションにより、従来の酸加水分解処理によ
る木材利用の欠点であるリグニンの不活性化を抑え、リ
グノセルロース系物質を迅速にその構成成分に分離する
手法に関するものである． 濃酸処理過程におけるリグニンの不活性化は、反応系に
リグニンに対する媒体がないことに基づく．フェノール
誘導体、例えばクレゾールはリグニンの良溶媒であり、
しかもその反応性はリグニン芳香核のそれに類似してい
る．さらにクレゾールは濃酸と混合しない． 木粉をまずクレゾールで処理し、木粉内部にクレゾール
を十分浸透させる．その後、混合物を室温で激しく撹拌
しながら、濃酸を加える．濃酸は炭水化物との親和性が
高く、セルロースは速やかに膨潤し、これによって組織
構造が破壊される。
他方クレゾールはリグニンとの親和性が高く、反応系に
おいて常にリグニンと共存する．言換えれば、リグニン
は常に濃酸と混合しないクレゾールによって取囲まれて
おり、これによって、酸とリグニンの接触は可及的に抑
制される．また、処理過程でリグニンは部分的に解重合
されるが、その際生成したカルボニウムイオンはクレゾ
ールにより速やかに安定化され、リグニンの自己縮合は
抑制される．処理復、撹拌を停止することにより、反応
混合物は速やかにクレゾール層と水層に分離する．リグ
ニンはクレゾール層に含まれており、また炭水化物は水
層に存在する．クレゾールを留去することにより、ＭＷ
Ｌ （Ｍｉｌｌｅｄ Ｗｏｏｄ Ｌｉｇｎｉｎ）よりも
明色で活性なリグニンが帰られる．ｆａ方、酸溶液中の
炭水化物はさらに処理を継続することにより、工業原料
として有用な単糟に変換される．以下本発明の方法を実
施例をもって詳細に説明する． 実施例 ｌ 木粉に対し、クレゾールおよび７２１疏鹸を１０および
２０ （ｍｌ／ｇ）の比率で混合し、室温において戊拌
すると、第 １表に示すように、リグニン収率は処理２
０分ですでに ｌｏ８＄ （対リグニン）に達する．し
かも分離されたリグニンはきわめて明色かつ活性であり
、メタノール、エタノール等種々の溶媒に容易に溶解す
る． 実施例 ２ 木粉に対し ７２χ疏酸 ２０（−ｌ／ｇ）、室温、６
０分の条件で、クレゾール添加率を ２０〜 ３（膳１
／ｇ）まで変化させた場合（第２表）、クレゾール添
加車５以上でリグニン収車はほぼ一定である。
おいて常にリグニンと共存する．言換えれば、リグニン
は常に濃酸と混合しないクレゾールによって取囲まれて
おり、これによって、酸とリグニンの接触は可及的に抑
制される．また、処理過程でリグニンは部分的に解重合
されるが、その際生成したカルボニウムイオンはクレゾ
ールにより速やかに安定化され、リグニンの自己縮合は
抑制される．処理復、撹拌を停止することにより、反応
混合物は速やかにクレゾール層と水層に分離する．リグ
ニンはクレゾール層に含まれており、また炭水化物は水
層に存在する．クレゾールを留去することにより、ＭＷ
Ｌ （Ｍｉｌｌｅｄ Ｗｏｏｄ Ｌｉｇｎｉｎ）よりも
明色で活性なリグニンが帰られる．ｆａ方、酸溶液中の
炭水化物はさらに処理を継続することにより、工業原料
として有用な単糟に変換される．以下本発明の方法を実
施例をもって詳細に説明する． 実施例 ｌ 木粉に対し、クレゾールおよび７２１疏鹸を１０および
２０ （ｍｌ／ｇ）の比率で混合し、室温において戊拌
すると、第 １表に示すように、リグニン収率は処理２
０分ですでに ｌｏ８＄ （対リグニン）に達する．し
かも分離されたリグニンはきわめて明色かつ活性であり
、メタノール、エタノール等種々の溶媒に容易に溶解す
る． 実施例 ２ 木粉に対し ７２χ疏酸 ２０（−ｌ／ｇ）、室温、６
０分の条件で、クレゾール添加率を ２０〜 ３（膳１
／ｇ）まで変化させた場合（第２表）、クレゾール添
加車５以上でリグニン収車はほぼ一定である。
すなわち、わずかなクレゾールの添加で、リグニンの自
己縮合が抑制され、効率よく分離が進行している。
己縮合が抑制され、効率よく分離が進行している。
実施ｆＮ３
木粉に対し、クレゾール １０（■１７ｇ）、室温、６
０分の条件で、７２χ疏酸添加率を ２〜 ２０（■１
／ｇ）まで変化させた場合（第３表）、添加率５以上で
リグニン収率に大差は認められない．すなわち、炭水化
物の完全な膨潤および溶解は，迅速分離に必要とされな
い。
０分の条件で、７２χ疏酸添加率を ２〜 ２０（■１
／ｇ）まで変化させた場合（第３表）、添加率５以上で
リグニン収率に大差は認められない．すなわち、炭水化
物の完全な膨潤および溶解は，迅速分離に必要とされな
い。
−３一
実施例 ４
木粉に対し、クレゾールおよび硫酸の配合率それぞれｌ
Ｏおよび２０（■ｌ／ｇ）、室温、６０分の条件で、硫
酸濃度を６０〜７２ｚに変化させた場合（第４表）、濃
度６０！では炭水化物の膨潤が不完全であるため、リグ
ニン収車はきわめて低い．６５１硫酸でリグニンの分離
は促遇されるが、リグニンの分子量はなお高い．７２ｘ
硫酸によってリグニン収率はさらに増大し、リグニンの
分子量も大幅に低下する．すなわち、迅速分離のために
は、炭水化物のＩ１潤により成分の会合をゆるめること
、およびリグニンの部分的解重合の両者が重要である． 本法による処理過程で、エーテル結合の解裂によりリグ
ニンは解重合され、さらに側鎖活性位置にはクレゾール
が導入されるため、分離によりリグニンのフェノール化
合物としての反応性は飛躍的に高まる． 本手法によるリグノセルロース物質の成分分離は、濃酸
による炭水化物の膨潤に基づく組織構造の破壊を伴うた
め、本手法はいかなる種類のバイオマスにも適用可能で
あり、完璧な分離が帰られる．
Ｏおよび２０（■ｌ／ｇ）、室温、６０分の条件で、硫
酸濃度を６０〜７２ｚに変化させた場合（第４表）、濃
度６０！では炭水化物の膨潤が不完全であるため、リグ
ニン収車はきわめて低い．６５１硫酸でリグニンの分離
は促遇されるが、リグニンの分子量はなお高い．７２ｘ
硫酸によってリグニン収率はさらに増大し、リグニンの
分子量も大幅に低下する．すなわち、迅速分離のために
は、炭水化物のＩ１潤により成分の会合をゆるめること
、およびリグニンの部分的解重合の両者が重要である． 本法による処理過程で、エーテル結合の解裂によりリグ
ニンは解重合され、さらに側鎖活性位置にはクレゾール
が導入されるため、分離によりリグニンのフェノール化
合物としての反応性は飛躍的に高まる． 本手法によるリグノセルロース物質の成分分離は、濃酸
による炭水化物の膨潤に基づく組織構造の破壊を伴うた
め、本手法はいかなる種類のバイオマスにも適用可能で
あり、完璧な分離が帰られる．
Claims (1)
- １、濃酸およびクレゾールなどのフェノール誘導体の混
合系において、炭水化物およびポリフェノールの複合体
である木材などのリグノセルロース系物質を、その構成
成分に室温で迅速に分離する方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1055686A JP2895087B2 (ja) | 1989-03-08 | 1989-03-08 | リグノセルロース系物質をポリフェノールと炭水化物とに分離する方法およびこの方法によって得られたポリフェノール系物質 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1055686A JP2895087B2 (ja) | 1989-03-08 | 1989-03-08 | リグノセルロース系物質をポリフェノールと炭水化物とに分離する方法およびこの方法によって得られたポリフェノール系物質 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02233701A true JPH02233701A (ja) | 1990-09-17 |
| JP2895087B2 JP2895087B2 (ja) | 1999-05-24 |
Family
ID=13005787
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1055686A Expired - Fee Related JP2895087B2 (ja) | 1989-03-08 | 1989-03-08 | リグノセルロース系物質をポリフェノールと炭水化物とに分離する方法およびこの方法によって得られたポリフェノール系物質 |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| JP (1) | JP2895087B2 (ja) |
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| CN110891960A (zh) * | 2017-08-10 | 2020-03-17 | 出光兴产株式会社 | 改质木质素和改质多元酚的制造方法、以及使用改质木质素的树脂组成材料 |
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-
1989
- 1989-03-08 JP JP1055686A patent/JP2895087B2/ja not_active Expired - Fee Related
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