JPH02235926A - ポリエーテル、その製法およびその用途 - Google Patents
ポリエーテル、その製法およびその用途Info
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- JPH02235926A JPH02235926A JP2031673A JP3167390A JPH02235926A JP H02235926 A JPH02235926 A JP H02235926A JP 2031673 A JP2031673 A JP 2031673A JP 3167390 A JP3167390 A JP 3167390A JP H02235926 A JPH02235926 A JP H02235926A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［発明の利用分野］
本発明は、潤滑剤、特に駆動装置用潤滑剤として用いる
ことのできる新規のポリエーテル並びにその製法に関す
る。
ことのできる新規のポリエーテル並びにその製法に関す
る。
［従来技術］
潤滑剤としてまたは、鉱油をベースとする慣用の潤滑油
における添加物としてポリエーテルを用いることは公知
である。従来技術並びに、一般にか＼る潤滑剤に対する
要求はヨーロッパ特許第０．０６４，２３６号明細書に
開示されている。
における添加物としてポリエーテルを用いることは公知
である。従来技術並びに、一般にか＼る潤滑剤に対する
要求はヨーロッパ特許第０．０６４，２３６号明細書に
開示されている。
鉱油の品質を評価する為の適当な特徴的値は、？度指数
■およびライヘルｌ■ （Ｒｅｉｃｈｅｒｔ）摩耗計量
器によて測定ざれる摩擦係数である。この場合、品質的
に高価値の潤滑剤は高い粘度■即ち粘度が全く温度に依
存していないこと一一並びに小さい摩擦係数によって示
される。別の目安は鉱油との相容性、疎水性、低い固化
点および高い熱安定性である。
■およびライヘルｌ■ （Ｒｅｉｃｈｅｒｔ）摩耗計量
器によて測定ざれる摩擦係数である。この場合、品質的
に高価値の潤滑剤は高い粘度■即ち粘度が全く温度に依
存していないこと一一並びに小さい摩擦係数によって示
される。別の目安は鉱油との相容性、疎水性、低い固化
点および高い熱安定性である。
ヨーロッパ特許第０， ０６４ ， ２３６号明細書に
よれば、潤滑剤として使用できるポリエーテルはテトラ
ヒド口フランと末端オキシラン類とを単または二官能性
ヒドロキシ化合物の存在下に共重合することによって得
られる。そこで用いられるオキシラン類は、炭素原子数
８〜２６の長鎖の１，２−エボキシアルカンが適してお
り、ごのものは単独でまたはこれと低級アルキレンオキ
サイド成分、例えばエチレンオキサイド、ブロビレンオ
キサイドおよび／またはプチレンオキザイドとの混合状
態で共重合性モノマーとして用いられる。これらの長鎖
の１，２−エポキシアルカンは、その一定部分をネオア
ルカンカルポン酸のグリシジルエステルに交換すること
もできる（実施例７参照）。確かに、この手段によって
、グリシジルエステル成分を含んでいない（実施例１参
照）、ポリエーテルと同じ分子量の比較物が示している
様に、非常に悪い粘度／温度挙動を示すポリエーテルが
結果的に得られる。
よれば、潤滑剤として使用できるポリエーテルはテトラ
ヒド口フランと末端オキシラン類とを単または二官能性
ヒドロキシ化合物の存在下に共重合することによって得
られる。そこで用いられるオキシラン類は、炭素原子数
８〜２６の長鎖の１，２−エボキシアルカンが適してお
り、ごのものは単独でまたはこれと低級アルキレンオキ
サイド成分、例えばエチレンオキサイド、ブロビレンオ
キサイドおよび／またはプチレンオキザイドとの混合状
態で共重合性モノマーとして用いられる。これらの長鎖
の１，２−エポキシアルカンは、その一定部分をネオア
ルカンカルポン酸のグリシジルエステルに交換すること
もできる（実施例７参照）。確かに、この手段によって
、グリシジルエステル成分を含んでいない（実施例１参
照）、ポリエーテルと同じ分子量の比較物が示している
様に、非常に悪い粘度／温度挙動を示すポリエーテルが
結果的に得られる。
グリシジルエーテルは１，２−エポキシアルヵンの適切
な代替物ではない。即ち、後者の物質群を用いることば
、従ってヨーロッパ特許出願公開第０．０６４，２３６
号明細書で要求される性質像にとって十分であるべきポ
リエーテルを合成する為の本質であると思われる。
な代替物ではない。即ち、後者の物質群を用いることば
、従ってヨーロッパ特許出願公開第０．０６４，２３６
号明細書で要求される性質像にとって十分であるべきポ
リエーテルを合成する為の本質であると思われる。
［発明が解決しようとする課題１
本発明の課題は、良好な潤滑特性を示す新規のポリエー
テルを提供することである。
テルを提供することである。
［発明の構成１
本発明者は驚くべきことに、テトラヒド口フランを式
７０、
Ｃ−Ｃ−Ｃ−ＯＲ’ （１？’−アルキル基）で表さ
れるグリシジルエーテルを一般式Ｒ２０Ｈ （ Ｒ２
−アルキル基、ヒドロキシアルキル基） で表されるアルカノールの存在下に共重合した場合に、
高価値のポリエーテル潤滑油が得られることを見出した
。
れるグリシジルエーテルを一般式Ｒ２０Ｈ （ Ｒ２
−アルキル基、ヒドロキシアルキル基） で表されるアルカノールの存在下に共重合した場合に、
高価値のポリエーテル潤滑油が得られることを見出した
。
従って、本発明の対象は、テトラヒド口フランと弐
Ｃ−−Ｃ − Ｃ −ＯＲ’
（式中、Ｒ＋は炭素原子数３〜２０のアルキル基を意味
する。） で表されるグリシジルエーテルとを、式Ｒ２−ＯＨ（式
中、Ｒ２は炭素原子数８〜２４のアルキル基並びに環中
炭素原子数６〜１２のシクロアルキル基、または炭素原
子数４〜３６のヒドロキシアルキル基並びに環中炭素原
子数６〜１５のシクロアルカノール基を意味する。）で
表されるアルカノールの存在下に重合することによって
得られるポリエーテルである。
する。） で表されるグリシジルエーテルとを、式Ｒ２−ＯＨ（式
中、Ｒ２は炭素原子数８〜２４のアルキル基並びに環中
炭素原子数６〜１２のシクロアルキル基、または炭素原
子数４〜３６のヒドロキシアルキル基並びに環中炭素原
子数６〜１５のシクロアルカノール基を意味する。）で
表されるアルカノールの存在下に重合することによって
得られるポリエーテルである。
テトラヒド口フランとグリシジルエーテルとの共重合は
、これら成分を分子量調整剤として有効なアルカノール
の存在下にルイス酸一触媒、例えば塩化アルミニうム、
鉄−（Ｉ［［）−塩化物、錫（ＩＶ）一塩化物、四塩化
チタン、五塩化アンチモンおよび三弗化硼素またはそれ
らの付加生成物のもとで反応させることによって、公知
のように行うことができる（Δｎｇｅｗ．ｃｈｅｍｉｅ
７２、第９２７〜９３４頁（１９６０）。特に有利な
ルイス酸は弗化硼素−ジエチルエーテラートである。
、これら成分を分子量調整剤として有効なアルカノール
の存在下にルイス酸一触媒、例えば塩化アルミニうム、
鉄−（Ｉ［［）−塩化物、錫（ＩＶ）一塩化物、四塩化
チタン、五塩化アンチモンおよび三弗化硼素またはそれ
らの付加生成物のもとで反応させることによって、公知
のように行うことができる（Δｎｇｅｗ．ｃｈｅｍｉｅ
７２、第９２７〜９３４頁（１９６０）。特に有利な
ルイス酸は弗化硼素−ジエチルエーテラートである。
本発明の方法において、重合開始剤として用いるルイス
酸は、反応混合物全体を基準として０．０１〜５重量χ
の量で使用する。
酸は、反応混合物全体を基準として０．０１〜５重量χ
の量で使用する。
本発明の方法は一般式−１０〜１００ ’Ｃ、殊に０〜
８０゜Ｃ、特に２０〜６０゜Ｃの温度範囲で実施する。
８０゜Ｃ、特に２０〜６０゜Ｃの温度範囲で実施する。
本発明のポリエーテルを製造する為の本発明の方法は標
準圧または比較的高い圧、特に標準圧のもとて実施する
ことができる。
準圧または比較的高い圧、特に標準圧のもとて実施する
ことができる。
本発明に従って用いられる典型的なグリシジルエーテル
には、例えばｎ−ブチルー、ｎ−へキシルー、ｎ−オク
チルー、ｎ−デシルー、ｎ−ドデシル、ｎ−テトラデシ
ル〜グリシジルエーテル並びに２−エチルへキシル−、
２−プロビルへ７’−］−ルおよびイソ− トリデシル
−グリシジルエーテルがある。特に有利に用いられるア
ルカノールには、１−オクタノール、１一ノナノール、
１一デカノール、１−ドデカノール、１−テトラデカノ
ール、１−ヘキサデカノール、１−オクタデカノール、
１，６−シクロヘキサンジメタノール、シクロオクタノ
ール、シクロオクタンジオール、シクロオクタンジメタ
ノールおよびシクロドデカノールがある。
には、例えばｎ−ブチルー、ｎ−へキシルー、ｎ−オク
チルー、ｎ−デシルー、ｎ−ドデシル、ｎ−テトラデシ
ル〜グリシジルエーテル並びに２−エチルへキシル−、
２−プロビルへ７’−］−ルおよびイソ− トリデシル
−グリシジルエーテルがある。特に有利に用いられるア
ルカノールには、１−オクタノール、１一ノナノール、
１一デカノール、１−ドデカノール、１−テトラデカノ
ール、１−ヘキサデカノール、１−オクタデカノール、
１，６−シクロヘキサンジメタノール、シクロオクタノ
ール、シクロオクタンジオール、シクロオクタンジメタ
ノールおよびシクロドデカノールがある。
グリシジルエーテルは工業的い豊富に使用できる原料か
ら非常に容易に製造できる。例えば、エビクロロヒドリ
ンをアルカノール類と反応させることによって３−アル
コキシ−１−クロロ−２−プロバノールとし、次いでア
ルカリ金属水酸化物の作用下に分子内の閉環反応させて
得られる。
ら非常に容易に製造できる。例えば、エビクロロヒドリ
ンをアルカノール類と反応させることによって３−アル
コキシ−１−クロロ−２−プロバノールとし、次いでア
ルカリ金属水酸化物の作用下に分子内の閉環反応させて
得られる。
しかしながら使用されるグリシジルエーテルの製造方法
は本発明の対象ではない。
は本発明の対象ではない。
？発明のポリエーテルの潤滑剤特性は、特定のグリシジ
ルエーテルおよび、分子量調整剤として用いられるアル
カノールを予め選択することによって並びにアルカノー
ルとテトラヒドロフランおよびグリシジルエーテルとの
モル比を変えることによって広い範囲で決めることがで
きる。アルカノールとテトラヒド口フランおよびグリシ
ジルエーテルとのモル比は、ポリエーテル油の意図する
粘度状■態次第で、確かに分子量、即ちポリエーテル分
子当たりのモノマー単位の数に依存して１：５〜１：２
００の範囲で変動する。この場合、テトラヒド口フラン
／グリシジルエーテル（ＴＩ｛Ｆ／ＧＥ）−使用モル比
が１二６〜１５：１、殊に１：３〜８：１、特に１：１
〜５：１であるような組成が望ましい。低分子量の低粘
度ポリエーテル油は勿論、分子量調整剤の割合を高く選
択した場合のものである（例えばアルカノール：ＴＨＦ
：ＧＥ・１：４：２）。高分子量のポリエーテル、即ち
高粘度の油は、分子量調整剤の割合を低く選択した場合
のものである（例えばアルカノール：Ｔ７一 ＨＦ：ＧＥ＝１：４０：１５）。調整剤量を適切に選択
することによって中位の粘度状態のポリエーテルも製造
することができる。
ルエーテルおよび、分子量調整剤として用いられるアル
カノールを予め選択することによって並びにアルカノー
ルとテトラヒドロフランおよびグリシジルエーテルとの
モル比を変えることによって広い範囲で決めることがで
きる。アルカノールとテトラヒド口フランおよびグリシ
ジルエーテルとのモル比は、ポリエーテル油の意図する
粘度状■態次第で、確かに分子量、即ちポリエーテル分
子当たりのモノマー単位の数に依存して１：５〜１：２
００の範囲で変動する。この場合、テトラヒド口フラン
／グリシジルエーテル（ＴＩ｛Ｆ／ＧＥ）−使用モル比
が１二６〜１５：１、殊に１：３〜８：１、特に１：１
〜５：１であるような組成が望ましい。低分子量の低粘
度ポリエーテル油は勿論、分子量調整剤の割合を高く選
択した場合のものである（例えばアルカノール：ＴＨＦ
：ＧＥ・１：４：２）。高分子量のポリエーテル、即ち
高粘度の油は、分子量調整剤の割合を低く選択した場合
のものである（例えばアルカノール：Ｔ７一 ＨＦ：ＧＥ＝１：４０：１５）。調整剤量を適切に選択
することによって中位の粘度状態のポリエーテルも製造
することができる。
本発明のポリエーテルは、性質像を調整できるので、種
々の摩擦用途分野に適している：即ち、動力学的流動体
、ブレーキ液、金属加工用液、コンプレッサーおよび冷
却装置の為の潤滑剤、製紙−、繊維−および合成樹脂工
業において熱的高負荷を受ける装置（例えばカレンダー
装置）の為の軸受−および駆動手段用油。
々の摩擦用途分野に適している：即ち、動力学的流動体
、ブレーキ液、金属加工用液、コンプレッサーおよび冷
却装置の為の潤滑剤、製紙−、繊維−および合成樹脂工
業において熱的高負荷を受ける装置（例えばカレンダー
装置）の為の軸受−および駆動手段用油。
本発明のポリエーテルは場合によっては熱伝達油として
も適し得る。
も適し得る。
適当な添加物、殊に酸化、腐食、摩耗および泡立ちに対
する添加物をポリエーテルに添加することによって特に
高価値の潤滑油が得られることは公知である。このこと
は本発明のポリエーテルに対しても同様に当てはまる。
する添加物をポリエーテルに添加することによって特に
高価値の潤滑油が得られることは公知である。このこと
は本発明のポリエーテルに対しても同様に当てはまる。
適する添加物は、文献に合成−または天然潤滑油の酸化
、腐食一、摩耗一および泡立安定性を改善する為に開示
されている極めて沢山の公知の化合物および物質から選
択される（Ｄ．Ｋ１ａｍａｎｎ， Ｓｃｈｍｉｅｒｓｔ
ｏｆｆｅ ｕｎｄ ｖｅｒｖａｎｔｅ Ｐｒｏｄｕｋｔ
ｅ−、Ｖｅｒｌａｇ Ｃｈｅｍｉｅ ，ワインハイム１
９８２ 、第８１頁以降参照）。
、腐食一、摩耗一および泡立安定性を改善する為に開示
されている極めて沢山の公知の化合物および物質から選
択される（Ｄ．Ｋ１ａｍａｎｎ， Ｓｃｈｍｉｅｒｓｔ
ｏｆｆｅ ｕｎｄ ｖｅｒｖａｎｔｅ Ｐｒｏｄｕｋｔ
ｅ−、Ｖｅｒｌａｇ Ｃｈｅｍｉｅ ，ワインハイム１
９８２ 、第８１頁以降参照）。
本発明を以下の実施例によって更に詳細に説明する。し
かしながら本発明はこれらの実施例に制限されるもので
はない。
かしながら本発明はこれらの実施例に制限されるもので
はない。
実］１舛」２
４ｇのｎ−デカノールと２０ｍｊ２の水不含テトラヒド
ロフランとの混合物を２．２ｍ！！．のＢＦ３・Ｅｔ２
０と混合しそして４５゜Ｃで１時間攪拌する。次いで１
２ｇのｎ一デカノール、１８０ｍ Ｉ！．の水不含テト
ラヒド口フランおよび６０ｇのｎ−プチルグリシジルエ
ーテルより成る混合物をゆっくり滴加する。
ロフランとの混合物を２．２ｍ！！．のＢＦ３・Ｅｔ２
０と混合しそして４５゜Ｃで１時間攪拌する。次いで１
２ｇのｎ一デカノール、１８０ｍ Ｉ！．の水不含テト
ラヒド口フランおよび６０ｇのｎ−プチルグリシジルエ
ーテルより成る混合物をゆっくり滴加する。
その際に５５゜Ｃの温度を超えない。添加終了後に室温
で６４時間、後反応させる。後処理する為に反応混合物
を、２０ｍｌの水に３．８ｇのＮａ２Ｃ０３を溶解した
溶液と室温で１時間攪拌し、次いで１００゜Ｃのボトム
温度および標準圧のもとで水および易揮発性成分を留去
する。得られる残留液を濾過または遠心分離によって生
じた固体を分離除去する。次にこの油を０．０５ ｔｏ
ｒｒの圧のもとて２００゜Ｃに２時間加熱して、揮発性
成分を除く。
で６４時間、後反応させる。後処理する為に反応混合物
を、２０ｍｌの水に３．８ｇのＮａ２Ｃ０３を溶解した
溶液と室温で１時間攪拌し、次いで１００゜Ｃのボトム
温度および標準圧のもとで水および易揮発性成分を留去
する。得られる残留液を濾過または遠心分離によって生
じた固体を分離除去する。次にこの油を０．０５ ｔｏ
ｒｒの圧のもとて２００゜Ｃに２時間加熱して、揮発性
成分を除く。
収量’ １３５．０ ｇ分子量（浸透
圧法）’： １２２０元素分析： ６
６．２１χ Ｃ１１．４４χ Ｉ｛ ２２．３７χ ０ 運動粘度 ３７．８゜Ｃで： １４６．８ ｍｍ２／
ｓ９８．９゜Ｃで： ２４．１ ｍｍ”／ｓ粘度指
数：１９８ 実ＪｉｌＬＺ ４０ｍｌの水不含テ１・ラヒドロフランおよび、ｎ−ド
デカノールとｎ−テロラデカノールとの（３：１）混合
物５ｇより成る溶液を、２．８ｍｎのＢＦ，・Ｅｔ２０
と混合しそして４５゜Ｃで１時間攪拌する。
圧法）’： １２２０元素分析： ６
６．２１χ Ｃ１１．４４χ Ｉ｛ ２２．３７χ ０ 運動粘度 ３７．８゜Ｃで： １４６．８ ｍｍ２／
ｓ９８．９゜Ｃで： ２４．１ ｍｍ”／ｓ粘度指
数：１９８ 実ＪｉｌＬＺ ４０ｍｌの水不含テ１・ラヒドロフランおよび、ｎ−ド
デカノールとｎ−テロラデカノールとの（３：１）混合
物５ｇより成る溶液を、２．８ｍｎのＢＦ，・Ｅｔ２０
と混合しそして４５゜Ｃで１時間攪拌する。
次いで１６０ｍ ｌの水不含テ１・ラヒドロフラン、１
２０ｇのｎ−プチルグリシジルエーテル並びに、ｎドデ
カノールと叶テロラデカノールとの混合物１６ｇより成
る混合物をゆっくり滴加する。その際に５５゜Ｃの温度
を超えない。室温で２０時間、後反応させ、３０ｍｆ！
．の水に４．６ｇのソーダを溶解した溶液を添加しそし
て実施例１に従って後処理する。
２０ｇのｎ−プチルグリシジルエーテル並びに、ｎドデ
カノールと叶テロラデカノールとの混合物１６ｇより成
る混合物をゆっくり滴加する。その際に５５゜Ｃの温度
を超えない。室温で２０時間、後反応させ、３０ｍｆ！
．の水に４．６ｇのソーダを溶解した溶液を添加しそし
て実施例１に従って後処理する。
収量：
分子量（浸透圧法）：
元素分析：
２３０．４ ｇ
６６．８２Ｘ ｃ
１１．２１！ ＋１
２２．７０χ ０
運動粘度 ３７，８゜Ｃで： １６２．７ ｍｍ２／
ｓ９８．９゜Ｃで： ３２．３ ｍｍ２／ｓ粘度指
数＝２４５ 実施−例−１ ４０ｍｆｆの水不含テトラヒド口フランにｎ−ドデカノ
ールとｎ−テロラデカノールとの（３：Ｉ）混合物５ｇ
を熔解した溶液を、２．０ｍｎのＢＦ３− Ｅｔ．０と
混合しそして４５゜Ｃで１時間攪拌する。次いで１６０
ｍｆの水不含テトラヒド口フラン、３０ ｇのｎプチル
グリシジルエーテルおよび１６ｇの０１。／Ｃｌ４アル
コールより成る混合物をゆっくり滴加する。その際に５
５゜Ｃの温度を超えない。添加終了後に、室温で２０時
間、後反応させ、この反応混合物を２０ｎ＋４２の水に
３．３ｇのソーダを溶解した溶液と混合しそして実施例
１に従って後処理する。
ｓ９８．９゜Ｃで： ３２．３ ｍｍ２／ｓ粘度指
数＝２４５ 実施−例−１ ４０ｍｆｆの水不含テトラヒド口フランにｎ−ドデカノ
ールとｎ−テロラデカノールとの（３：Ｉ）混合物５ｇ
を熔解した溶液を、２．０ｍｎのＢＦ３− Ｅｔ．０と
混合しそして４５゜Ｃで１時間攪拌する。次いで１６０
ｍｆの水不含テトラヒド口フラン、３０ ｇのｎプチル
グリシジルエーテルおよび１６ｇの０１。／Ｃｌ４アル
コールより成る混合物をゆっくり滴加する。その際に５
５゜Ｃの温度を超えない。添加終了後に、室温で２０時
間、後反応させ、この反応混合物を２０ｎ＋４２の水に
３．３ｇのソーダを溶解した溶液と混合しそして実施例
１に従って後処理する。
収量： １００ ｇ
分子里（浸透圧法）： １．０７０元素分析：
６７．４８χ Ｃ１１．５２Ｘ Ｉ＋ ２０．８９χ ０ 運動粘度 ４０″Ｃで： ９３．７ ｍｍ２／ｓ
１００’Ｃで： １６．６ ｍｍ２／ｓ粘度指数
：１９１ 尖施尉］ １８ｍｆ！．の水不含テトラヒド口フランにｎ−ドデカ
ノールとｎ−テロラデカノールとの（３：１）混合物３
．１ｇを熔解した溶液を、１．４ｍｆｆのＢＰ． −
ＥｔｚＯと混合しそして室温で１時間攪拌する。次いで
３９．５ｇの上記アルコール混合物と１０３ｇのｎ−ブ
チルグリシジルエーテルより成る溶液を、温度が５５゜
Ｃを超えない様にゆっくり滴加する。添加終了後に、室
温で２２時間攪拌し、次に２０ｍｊ２の水に２．３ｇの
ソーダを溶解した溶液を添加しそして実施例１に従って
後処理する。
６７．４８χ Ｃ１１．５２Ｘ Ｉ＋ ２０．８９χ ０ 運動粘度 ４０″Ｃで： ９３．７ ｍｍ２／ｓ
１００’Ｃで： １６．６ ｍｍ２／ｓ粘度指数
：１９１ 尖施尉］ １８ｍｆ！．の水不含テトラヒド口フランにｎ−ドデカ
ノールとｎ−テロラデカノールとの（３：１）混合物３
．１ｇを熔解した溶液を、１．４ｍｆｆのＢＰ． −
ＥｔｚＯと混合しそして室温で１時間攪拌する。次いで
３９．５ｇの上記アルコール混合物と１０３ｇのｎ−ブ
チルグリシジルエーテルより成る溶液を、温度が５５゜
Ｃを超えない様にゆっくり滴加する。添加終了後に、室
温で２２時間攪拌し、次に２０ｍｊ２の水に２．３ｇの
ソーダを溶解した溶液を添加しそして実施例１に従って
後処理する。
収量： １１８．６ ｇ分子量（浸透
圧法）： ８７０ 元素分析： ６７．２８χ Ｃ１１．３
２Ｘ Ｈ ２１．３５χ Ｏ 運動粘度 ４０゜Ｃで： ４９．３ ｍｍ２／ｓ
１００”Ｃで： ９．３ ｍｍ”／ｓ粘度指数＝
１７５ 災蓋貫」 Ｌｏｏｍ ｌの水不含テトラヒド口フランにｎ−ヘキサ
デカノールとｎ−オクタデカノールとの（１：２）混合
物１３．０ｇを溶解した溶液を、３．２ｎ＋４２のＢＦ
３・Ｅｔ２０と混合しそして室温で１時間攪拌する。
圧法）： ８７０ 元素分析： ６７．２８χ Ｃ１１．３
２Ｘ Ｈ ２１．３５χ Ｏ 運動粘度 ４０゜Ｃで： ４９．３ ｍｍ２／ｓ
１００”Ｃで： ９．３ ｍｍ”／ｓ粘度指数＝
１７５ 災蓋貫」 Ｌｏｏｍ ｌの水不含テトラヒド口フランにｎ−ヘキサ
デカノールとｎ−オクタデカノールとの（１：２）混合
物１３．０ｇを溶解した溶液を、３．２ｎ＋４２のＢＦ
３・Ｅｔ２０と混合しそして室温で１時間攪拌する。
次いで９５．６ｇのｎ−ブヂルグリシジルエーテルと２
００ｍ ．＋２の水不含テトラヒド口フランとの溶液を
ゆっくり滴加し、その際５５゜Ｃの温度を超えない。添
加終了後に、室温で６８時間攪拌し、次に３０『！の水
に５．３ｇのソーダを溶解した溶液を添加しそして実施
例１に従って後処理する。
００ｍ ．＋２の水不含テトラヒド口フランとの溶液を
ゆっくり滴加し、その際５５゜Ｃの温度を超えない。添
加終了後に、室温で６８時間攪拌し、次に３０『！の水
に５．３ｇのソーダを溶解した溶液を添加しそして実施
例１に従って後処理する。
収量： ２５８．６ ｇ分子量（浸透
圧法＞： １９２０ 元素分析： ６６．１１χ Ｃ１１．１９
Ｘ １１ ２２． ８２χ Ｏ 運動粘度 ４０゛Ｃで： ４８０．２ ｍｍ２／ｓ
１００゜Ｃで： ８２．３ ｍｍ２／ｓ粘度指数
：２５６ 実施±」 ２５ｍ！の水不含テトラヒド口フランにＬｏｇのデカノ
ールを溶解した溶液に１．８ｍｌの三弗化硼素−エーテ
ラートを添加する。４５゜Ｃで１時間攪拌し、次いで８
３’．Ｏｇのｎ−デシルグリシジルエーテルと１２５ｍ
Ｉ！．の水不含テトラヒド口フランとの混合物を、５
５゜Ｃの温度を超えないようにゆっくり滴加する。添加
終了後に、室温で２２時間後反応させる。後処理する為
に、この反応混合物を、５０ｍｊ２の水に３．０ｇのソ
ーダを溶解した溶液と混合しそして実施例１に従って後
処理する。
圧法＞： １９２０ 元素分析： ６６．１１χ Ｃ１１．１９
Ｘ １１ ２２． ８２χ Ｏ 運動粘度 ４０゛Ｃで： ４８０．２ ｍｍ２／ｓ
１００゜Ｃで： ８２．３ ｍｍ２／ｓ粘度指数
：２５６ 実施±」 ２５ｍ！の水不含テトラヒド口フランにＬｏｇのデカノ
ールを溶解した溶液に１．８ｍｌの三弗化硼素−エーテ
ラートを添加する。４５゜Ｃで１時間攪拌し、次いで８
３’．Ｏｇのｎ−デシルグリシジルエーテルと１２５ｍ
Ｉ！．の水不含テトラヒド口フランとの混合物を、５
５゜Ｃの温度を超えないようにゆっくり滴加する。添加
終了後に、室温で２２時間後反応させる。後処理する為
に、この反応混合物を、５０ｍｊ２の水に３．０ｇのソ
ーダを溶解した溶液と混合しそして実施例１に従って後
処理する。
収量： １４５ ｇ分子量（浸透圧
法”）： １６５０元素分析： ７０
．６６χ Ｃ１２．２８χ Ｈ １７．６２χ Ｏ 運動粘度 ４０゜Ｃで： １７３．１ ｍｍ２／ｓ
１００℃で： ２７．６ ｍｍ２／ｓ粘度指数：
１９８ 尖旌拠コ ３０ｍｌ！の水不含テトラヒド口フランに１１．５ｇの
１，５−シクロオクタンジメタノールを溶解した溶液に
２．４ｍｊ２の三弗化硼素−エーテラートを添加する。
法”）： １６５０元素分析： ７０
．６６χ Ｃ１２．２８χ Ｈ １７．６２χ Ｏ 運動粘度 ４０゜Ｃで： １７３．１ ｍｍ２／ｓ
１００℃で： ２７．６ ｍｍ２／ｓ粘度指数：
１９８ 尖旌拠コ ３０ｍｌ！の水不含テトラヒド口フランに１１．５ｇの
１，５−シクロオクタンジメタノールを溶解した溶液に
２．４ｍｊ２の三弗化硼素−エーテラートを添加する。
４５゜Ｃで１時間攪拌し、次いで６５．０ｇのｎ−プチ
ルグリシジルエーテルと２２０ｍｊ’．の水不含テトラ
ヒド口フランとの混合物を、５５゜Ｃの温度を超えない
ようにゆっくり滴加する。添加終了後に、室温で２２時
間後反応させる。後処理する為に、この反応混合物を、
９０ｍｊ２の水に４．０ｇのＮ８２ＣＯ３を溶解した溶
液と混合しそして実施例１に従って後処理する。
ルグリシジルエーテルと２２０ｍｊ’．の水不含テトラ
ヒド口フランとの混合物を、５５゜Ｃの温度を超えない
ようにゆっくり滴加する。添加終了後に、室温で２２時
間後反応させる。後処理する為に、この反応混合物を、
９０ｍｊ２の水に４．０ｇのＮ８２ＣＯ３を溶解した溶
液と混合しそして実施例１に従って後処理する。
１ ５〜
収量： １５０．２ ｇ分子量（浸透
圧法’）： １２２０元素分析７ ６
６．０１χ Ｃ１１．２１χ Ｈ ２３．２７χ Ｏ 運動粘度 ４０’Ｃで： ３１８．３ ｍｍ２／ｓ
１００゜Ｃで： ４２．５ ｍｍ２／ｓ粘度指数
＝１８８ 本発明は特許請求の範囲に記載の新規のポリエーテル、
その製造方法およびその用途に関するものであるが、実
施の態様として以下を包含する： １）アルカノールとテトラヒド口フランおよびグリシジ
ルエーテルとの使用モル比がＩ：５〜１：２００である
請求項１に記載のポリエーテル。
圧法’）： １２２０元素分析７ ６
６．０１χ Ｃ１１．２１χ Ｈ ２３．２７χ Ｏ 運動粘度 ４０’Ｃで： ３１８．３ ｍｍ２／ｓ
１００゜Ｃで： ４２．５ ｍｍ２／ｓ粘度指数
＝１８８ 本発明は特許請求の範囲に記載の新規のポリエーテル、
その製造方法およびその用途に関するものであるが、実
施の態様として以下を包含する： １）アルカノールとテトラヒド口フランおよびグリシジ
ルエーテルとの使用モル比がＩ：５〜１：２００である
請求項１に記載のポリエーテル。
２）テトラヒドロフランとグリシジルエーテルとの使用
モル比が１：６〜１５：１である請求項１に記載のポリ
エーテル。
モル比が１：６〜１５：１である請求項１に記載のポリ
エーテル。
３）テトラヒド口フランとグリシジルエーテルとの使用
モル比が１：３〜８：１である上記２に記載のボリエー
テル。
モル比が１：３〜８：１である上記２に記載のボリエー
テル。
４）テトラヒド口フランとグリシジルエーテルとの使用
モル比が１：１〜５：１である上記２に記載のポリエー
テル。
モル比が１：１〜５：１である上記２に記載のポリエー
テル。
５）ポリエーテルを駆動装置用潤滑剤として用いる請求
項３に記載の方法。
項３に記載の方法。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）テトラヒドロフランと式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は炭素原子数３〜２０のアルキル基を意
味する。） で表されるグリシジルエーテルとを、式Ｒ＾２−ＯＨ（
式中、Ｒ＾２は炭素原子数８〜２４のアルキル基並びに
環中炭素原子数６〜１２のシクロアルキル基、または炭
素原子数４〜３６のヒドロキシアルキル基並びに環中炭
素原子数６〜１５のシクロアルカノール基を意味する。 ）で表されるアルカノールの存在下に重合することによ
って得られるポリエーテル。 ２）請求項１に記載のポリエーテルを製造するに当たっ
て、共重合を公知のように、分子量調整剤の存在下に、
反応混合物を基準として０．０１〜５重量％の量の触媒
としてのルイス酸によって−１０℃〜１００℃の温度お
よび標準圧または高められた圧力のもとで実施すること
を特徴とする、上記ポリエーテルの製造方法。 ３）請求項１に記載のポリエーテルを潤滑剤として用い
る方法。 ４）請求項１に記載のポリエーテルを鉱油との混合物に
おいて用いる方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3904488.2 | 1989-02-15 | ||
| DE3904488A DE3904488A1 (de) | 1989-02-15 | 1989-02-15 | Polyether, deren herstellung und verwendung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02235926A true JPH02235926A (ja) | 1990-09-18 |
Family
ID=6374104
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2031673A Pending JPH02235926A (ja) | 1989-02-15 | 1990-02-14 | ポリエーテル、その製法およびその用途 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0382931B1 (ja) |
| JP (1) | JPH02235926A (ja) |
| DE (2) | DE3904488A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7446233B1 (en) | 1999-06-16 | 2008-11-04 | Kao Corporation | Surface modifier |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4108045A1 (de) * | 1991-03-13 | 1992-09-17 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von polyoxyalkylenglykol monoethern von einwertigen alkoholen |
| CN113087891B (zh) * | 2021-02-24 | 2022-05-17 | 中国科学院过程工程研究所 | 一种油溶性聚醚及其制备方法与应用 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1027400B (de) * | 1956-11-02 | 1958-04-03 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von ungesaettigten Mischpolymerisaten des Tetrahydrofurans |
| DE3210283A1 (de) * | 1982-03-20 | 1983-09-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Polyether, ihre herstellung und ihre verwendung als schmiermittel |
| US4481123A (en) * | 1981-05-06 | 1984-11-06 | Bayer Aktiengesellschaft | Polyethers, their preparation and their use as lubricants |
| DE3117841A1 (de) * | 1981-05-06 | 1982-11-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Polyether, ihre herstellung und ihre verwendung als schmiermittel |
-
1989
- 1989-02-15 DE DE3904488A patent/DE3904488A1/de active Granted
- 1989-12-15 EP EP89123270A patent/EP0382931B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-12-15 DE DE89123270T patent/DE58906211D1/de not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-02-14 JP JP2031673A patent/JPH02235926A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7446233B1 (en) | 1999-06-16 | 2008-11-04 | Kao Corporation | Surface modifier |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0382931B1 (de) | 1993-11-18 |
| DE58906211D1 (de) | 1993-12-23 |
| DE3904488A1 (de) | 1990-08-16 |
| DE3904488C2 (ja) | 1991-08-14 |
| EP0382931A3 (de) | 1991-06-05 |
| EP0382931A2 (de) | 1990-08-22 |
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